芹菜素木犀草素山奈素槲皮素
食用植物酵素中多酚类物质的研究进展
基金项目:国家重点研发计划(编号:２０２１Y F D １０００３０５);西藏自治区重大专项(编号:X Z ２０２２０１Z D ００１N );西藏自治区地区科学基金项目(编号:３２０６０５３２)作者简介:尹小庆,女,西藏自治区农牧科学院农产品开发与食品科学研究所研究实习员,硕士.通信作者:张玉红(１９７５ ),女,西藏自治区农牧科学院农产品开发与食品科学研究所高级研究员,硕士.E Ｇm a i l :z h a n g yh ７５＠１２６．c o m 收稿日期:２０２２Ｇ１１Ｇ０２㊀㊀改回日期:２０２３Ｇ０４Ｇ２８D O I :１０．１３６５２/j ．s p jx ．１００３．５７８８．２０２２．８０９９８[文章编号]１００３Ｇ５７８８(２０２３)０７Ｇ０２２３Ｇ０５食用植物酵素中多酚类物质的研究进展R e s e a r c h p r o g r e s s o f p o l y p h e n o l s i ne d i b l e p l a n t e n z ym e s 尹小庆Y I N X i a o Ｇq i n g ㊀文华英WE N H u a Ｇy i n g ㊀张玉红Z HA N GY u Ｇh o n g ㊀白㊀婷B A IT i n g ㊀王姗姗WA N GSh a n Ｇs h a n (西藏自治区农牧科学院农产品开发与食品科学研究所,西藏拉萨㊀８５００００)(I n s t i t u t e o f F o o dP r o c e s s i n g ,T i b e tA c a d e m y o f A gr i c u l t u r a l a n dA n i m a l H u s b a n d r y Sc i e n c e s ,L h a s a ,T i b e t ８５００００,C h i n a )摘要:多酚是食用植物酵素的特征理化指标之一,具有抗氧化㊁减脂和抗肿瘤等功效.文章综述了食用植物酵素产品中多酚类物质的组成㊁影响食用植物酵素多酚物质形成的因素,以及多酚类物质的保健功效,并展望了食用植物酵素多酚类物质进一步的研究方向.关键词:发酵;食用植物酵素;多酚类物质;功能活性A b s t r a c t :P o l y p h e n o li so n eo ft h ec h a r a c t e r i s t i c p h ys i c a la n d c h e m i c a l i n d e x e s o f e d i b l e p l a n t e n z y m e ,w h i c hh a s t h e e f f e c t s o f a n t i Ｇo x i d a t i o n ,r e d u c i n g f a ta n da n t i Ｇt u m o r ．T h i s p a p e rr e v i e w s t h e c o m p o s i t i o no f p o l y p h e n o l s i nf o o d p l a n te n z y m e p r o d u c t s ,t h e f a c t o r sa f f e c t i n g t h ef o r m a t i o no f p o l y p h e n o l s i nf o o d p l a n t e n z y m e p r o d u c t s ,t h eh e a l t h c a r e e f f e c t s o f p o l y p h e n o l s ,a n d t h e f u r t h e r r e s e a r c hd i r e c t i o n s o f p o l y p h e n o l s i n e d i b l e p l a n t e n z y m e s a r e a l s o p r o s pe c t e d ．K e y w o r d s :f e r m e n t a t i o n ;e d i b l e p l a n t e n z y m e s ;p o l y p h e n o l s ;f u n c t i o n a l a c t i v i t y以植物为原料,经微生物发酵制得的含有特定生物活性可食用的酵素产品被定义为食用植物酵素,按原料分类可分为谷类㊁果蔬类㊁复合类和药食同源类酵素[１－２].多酚类化合物是指分子结构中苯环上连有若干个羟基的植物成分的总称,包括黄酮类㊁单宁类㊁酚酸类以及花色苷类等,具有抗氧化㊁减脂和抗肿瘤等功效[３－５].作为食用植物酵素的特征理化指标之一,其含量被要求液态不少于０．５m g /g ,半固态不少于０．６m g /g,固态不少于１．４m g /g.人体不能自身合成多酚类物质[６],食用植物酵素已经成为人们摄入外源性多酚类物质的重要来源之一.有研究表明,酵素经过发酵增加了多酚类化合物的种类和含量[７],比如蓝莓花青素在微生物作用下降解后产生酚酸,由蓝莓花青素产生的间苯二酚羧酸增加了２６倍,原儿茶酸(来自花青苷)增加了１９倍,甲基原儿茶酸(来自豌豆苷)增加了７倍,甲基没食子酸增加了７倍等,而黄酮醇和羟基肉桂酸通常被氧化为醌类,游离黄酮醇的糖基缩醛键上可能发生水解反应,使其在发酵后浓度约增加了４倍[８－９].基于此,文章拟综述食用植物酵素中多酚类物质的组成,影响食用植物酵素多酚物质形成的因素以及多酚类物质的功效等,以期为富含多酚类物质的食用植物酵素产品的质量控制与功效研究提供参考依据.１㊀食用植物酵素中多酚类物质的组成食用植物酵素中的多酚类化合物一方面来源于植物原料本身,一方面来源于发酵过程中酵母㊁醋酸菌㊁乳酸菌等微生物代谢产生,包括黄酮类㊁单宁类㊁酚酸类以及花色苷类等.A n d r e a 等[９]在安第斯蓝莓和酿酒酵母㊁植物乳杆菌发酵后的蓝莓汁提取物中共鉴定３０９种酚类化合物,包括１１９种类黄酮㊁１４５种酚酸和４５种原花青素.Ál v a r e z ＧF e r n án d e z 等[１０]在日本葡萄糖杆菌发酵的草莓汁中鉴定出４３种非花青素酚类物质,并鉴定出新橙皮糖苷㊁单没食子酸二葡萄糖㊁二氢己内酯己苷㊁羟基阿魏酰基己糖和菊苣酸.除了常见的果蔬原料,药食同源的植物以及鱼腥草㊁绞股蓝等中草药植物因含有独特的多酚类活性物质,被加入到植物酵素的研究之中[１１－１３].２㊀影响食用植物酵素多酚物质形成的因素㊀㊀食用植物酵素中多酚物质的形成受原料种类㊁发酵微生物㊁发酵时间的影响[１４].因此,选好植物原料㊁发酵F O O D &MA C H I N E R Y 第３９卷第７期总第２６１期|２０２３年７月|菌种和发酵方式能更好地控制食用植物酵素中多酚物质的种类和含量,为根据不同植物原料种类建立酵素标准和规范生产工艺提供依据.２．１㊀原料种类多酚物质在不同原料中差异较大,在不同来源的同一原料中也存在较大差异.魏雪琴等[１５]以红枣分别搭配葡萄㊁生姜㊁枸杞经自然发酵制得的红枣酵素㊁葡萄红枣酵素㊁生姜红枣酵素和枸杞红枣酵素中的总多酚含量为２．１１~５．７０m g/m L,４种酵素总多酚含量差异显著.蓝莓酵素和沙棘酵素在黄酮和黄酮醇生物合成中代谢差异物质最多,其中蓝莓酵素中富含山奈酚㊁山奈素和木犀草素,沙棘酵素中富含３ＧOＧ甲基槲皮素[１６].H u等[１７]购买了不同产地(黑龙江的宜春㊁黑河㊁加格达奇)的蓝莓酵素进行比较研究,结果表明不同产地的蓝莓酵素总酚㊁总黄酮㊁花青素的含量呈显著性差异,其中宜春的蓝莓酵素总酚㊁总黄酮以及花青素含量最低,加格达奇的最高.２．２㊀发酵微生物在微生物的作用下,酚类物质的种类和含量发生了改变,不同菌种发酵产生的酚类物质也有差异.新鲜佛手瓜中含有的芹菜素糖苷戊苷Ⅱ㊁木犀草素７ＧOＧ芦丁苷Ⅱ和二甲素７Ｇ戊丁苷,在发酵后的佛手瓜酵素中却未检出,且其中的木犀草素㊁芹菜素㊁二甲素和异鼠李素含量增加[１８],可能是由于发酵导致高极性偶联糖苷分解转化为了简单的酚类化合物[７].R o n a等[１９]通过植物乳杆菌㊁干酪乳杆菌以及两菌混合发酵得到３种樱桃银莓酵素,共检出７种黄酮类化合物和８种酚酸.经植物乳杆菌和干酪乳杆菌共同发酵的樱桃银莓酵素与单独使用植物乳杆菌和干酪乳杆菌发酵的樱桃银莓酵素中多酚物质含量差异显著.具体表现为表儿茶素含量基本不变,其他６种黄酮类化合物含量均显著增加,对香豆酸含量增加,其他酚酸含量均有所下降.然而,经酿酒酵母或德氏环孢菌发酵的草莓酵素中花色苷类多酚化合物含量降低了６０％[２０].可见,通过筛选㊁复配菌种可定向调节植物酵素中的酚类化合物.２．３㊀发酵时间发酵时间对食用植物酵素中酚类物质也会产生影响.随着发酵时间的延长,沙棘酵素中总黄酮含量呈上升趋势,发酵６０d时含量最高(０．５７m g/m L)[２１].桑葚酵素中黄酮类化合物的变化趋势与之类似,在发酵４０d时达到最大值(３．６０g/L)[２２].蓝莓酵素中锦葵素３ＧOＧ吡喃葡萄糖苷㊁丁香酸㊁没食子酸㊁原儿茶酸㊁绿原酸㊁邻苯二酚和表没食子儿茶素含量取决于发酵周期,其中原儿茶酸和儿茶酚的含量随发酵时间的延长而显著增加[２３].３㊀食用酵素中多酚类物质的功效３．１㊀抗氧化作用植物多酚可以直接清除体内的自由基,也可以通过调节氧化酶和抗氧化酶活性及金属离子含量间接清除体内的自由基[２４].张思等[２５]研究了１６种市售素食品清除D P P H自由基㊁超氧阴离子自由基㊁羟自由基的能力,结果表明１６种酵素食品均具有较强的自由基清除能力,总抗氧化性能是２０μg/m L维生素C的１~２倍.在微生物的作用下,植物酵素不仅可以完整保留其天然活性成分且在机体有效释放,发酵后还产生了次级代谢产物,增强原有植物活性成分[２６].所以发酵可以显著提高食用植物酵素抗氧化能力,如表１.但是在不同的植物酵素中,体现抗氧化的多酚物质是多样的,途径和机制也存在较大的差异.表１㊀食用植物酵素中多酚类物质体现抗氧化活性的证据T a b l e１㊀E v i d e n c e f o r a n t i o x i d a n t a c t i v i t y o f p o l y p h e n o l s i ne d i b l e p l a n t e n z y m e s 酵素种类多酚物质抗氧化能力的体现芸豆㊁大豆复合发酵液[２７]多酚含量变化与酵素A B T S自由基清除能力㊁还原力呈高度正相关性铁皮石斛酵素[２８]总黄酮含量变化与酵素A B T S自由基清除能力㊁羟自由基清除率呈正相关性蓝莓酵素[２２]酚酸含量变化与超氧化物歧化酶活性㊁D P P H自由基以及烷基自由基的清除率呈正相关归芪参草酵素[１２]甘草苷C７位和C４位的酚羟基为活性位点,发生抽氢反应,增加了分子抗氧化活性阿魏酸 C H C H C O O H基团具有吸电子作用, C H C H C O O具有推电子性质,使归芪参草功能酵素抗氧化活性增强佛手瓜酵素[１８]芹菜素㊁芹菜苷戊苷Ⅰ㊁芹菜苷Ⅲ㊁芹菜素二糖苷㊁木犀草素㊁木犀草素Ｇ７ＧOＧ芦丁苷㊁二氢咖啡酸㊁二糖素和异鼠李素等通过减少活性氧的生成和激活先天抗氧化防御系统,保护H e p GＧ２细胞免受H２O２引起的氧化损伤研究进展A D V A N C E S总第２６１期|２０２３年７月|３．２㊀抗肥胖作用肥胖是一种脂肪生长与过度积累,在肝脏㊁肌肉㊁胰腺和大脑等代谢器官中引起炎症,造成胰岛素抵抗和代谢紊乱,且极易诱发各种慢性疾病危害人体健康[２９].酚类物质可以通过抑制胰脂肪酶的活性预防和改善肥胖[３０],也可以通过调节肠道微生物群和肠道微生物群相关的肠道氧化应激和屏障功能来减少肥胖[３１].食用植物酵素中多酚类物质通过阻断脂肪生长与积累,缓解高脂膳食引起的肥胖和高血糖表现出抗肥胖作用,如表２.当然,也不能将植物酵素的功能物质割裂开来,忽视其中多糖等物质通过修护受损的胰岛β细胞㊁恢复胰岛β细胞正常分泌功能等抗肥胖作用[３４－３５].表２㊀食用植物酵素中多酚类物质体现抗肥胖的证据T a b l e２㊀E v i d e n c e f o r a n t iＧo b e s i t y e f f e c t s o f p o l y p h e n o l s i ne d i b l e p l a n t e n z y m e s 模型酵素种类多酚物质抗肥胖的体现高脂膳食肥胖C５７B L/６J小鼠模型蓝莓 黑莓发酵液[３２]酚类提取物小鼠的脂肪质量百分比㊁平均脂肪细胞直径㊁血浆甘油三脂㊁胆固醇以及空腹血糖值显著降低模拟脂肪细胞和巨噬细胞之间病理相互作用的体外炎症模型黑莓 蓝莓酵素[３３]酵素液在３T３ＧL１脂肪细胞分化过程中,减少细胞内脂肪积累(２８．２％),抑制异丙肾上腺素诱导的成熟３T３ＧL１细胞的脂肪分解(１８．６％)混合花青素恢复了T N FＧα处理诱导的脂联素钝化基因表达(１８．２％),并减少了巨噬细胞条件培养基培养的脂肪细胞的甘油释放(１５．９％)３．３㊀抗癌作用多酚物质可以通过调节癌细胞增殖㊁血管生成㊁诱导细胞凋亡㊁抑制癌症的侵袭和转移等方式预防和治疗癌症[３６].蓝莓多酚通过诱导细胞凋亡增加了对宫颈癌H e L a细胞的抗增殖活性.当单独使用原儿茶酸㊁儿茶酚和绿原酸或以不同比例混合处理H e L a细胞时,儿茶酚显示出最显著的抗癌活性[２３].陆雨等[３７]从诺利酵素中分离出１６个化合物,并采用M T T法研究化合物的体外抗肿瘤活性,研究结果发现(＋)Ｇ丁香脂素对H e L a细胞有一定的抑制活性,I C５０值为４７．１２μg/m L.R o n a等[３８]分别用植物乳杆菌(L．p l a n t a r u m)㊁干酪乳杆菌(L．c a s e i)以及两者等比例混合发酵的樱桃银莓水提物处理结直肠腺癌S W４８０细胞,混合发酵樱桃银莓提取物(ȡ２５μg/m L)通过诱导细胞周期阻滞S和G２/M阶段,下调细胞周期蛋白及其依赖激酶而增加肿瘤抑制蛋白p２７和p５３.并且通过下调基质金属蛋白酶Ｇ９和P I３K/A K T/m T O R通路,上调T I M PＧ９和eＧ钙黏蛋白来发挥其肿瘤抑制作用.相关分析表明,混合发酵的樱桃银莓中的儿茶素㊁表没食子儿茶素㊁表食子儿茶素没食子酸酯㊁柚皮素㊁芦丁㊁槲皮素等多酚物质的含量上升,表现出多方面的抗癌特性.３．４㊀其他作用食用植物酵素中的多酚物质除了上述功效,还有提高免疫力㊁延缓衰老等作用.越橘经植物乳杆菌(L a c t i p l a n t i b a c i l l u s p l a n t a r u m)发酵后获得的越橘酵素能增强细胞的抗氧化活性和免疫调节特性[３９],如表３.紫薯酵素中花青素通过乳酸菌(W．c o n f u s a)发酵降解为生物利用度更高的酚酸,从而获得了更高的抗氧化作用.通过紫薯酵素处理的秀丽隐杆线虫,其寿命延长３７．５％,随年龄增长而在体内积累的衰老标志物脂褐质㊁丙二醛的含量下降,对耐热性和氧化应激的抵抗力更强.同时,紫薯酵素处理显著上调了线虫中抗衰老基因d a fＧ１６㊁h s pＧ１６．２㊁s i rＧ２．１㊁s k nＧ１和s o dＧ３的m R N A表达,紫薯酵素可以通过胰岛素/I G FＧ１信号传导㊁s k nＧ１依赖性和s i rＧ２．１依赖性途径发挥抗衰老作用[４０].表３㊀越橘酵素增强细胞的抗氧化活性和免疫调节特性T a b l e３㊀V a c c i n i u mf l o r i b u n d u mb e r r i e s e n z y m e s e n h a n c e a n t i o x i d a n t a c t i v i t y a n d i mm u n o m o d u l a t o r y p r o p e r t i e s o f c e l l s模型剂量/(μg m L－１)处理时间/h体现人脐静脉内皮细胞１０２４H２O２诱导的细胞死亡和H２O２诱导的血红素加氧酶Ｇ１(H e m eo x y g e n a s eＧ１,H OＧ１)基因表达减少巨噬细胞(R AW２６４．７)１０７２促进巨噬细胞的生长,增加同一细胞系中诱导型一氧化氮合酶的表达|V o l．３９,N o．７尹小庆等:食用植物酵素中多酚类物质的研究进展４㊀展望食用植物酵素中多酚物质种类和含量对酵素的品质和风味有重要的影响,且在清除活性氧自由基㊁抗肥胖㊁抗肿瘤㊁增强人体免疫力和延缓衰老等方面具有巨大潜力.目前,食用植物酵素的多酚物质成分分析及功效特性研究取得了一定的进展,但其具体的功效机制还有待探究完善.未来相关研究应聚焦在挖掘用于食用植物酵素的潜力植物原料,制定相关标准,规范生产工艺以及补充临床数据上.具体为:以药食同源类植物为原料制得的食用植物酵素中多酚类物质解析及功效开发;根据食用植物酵素的种类和发酵条件制定相关标准并规范生产工艺;补充临床试验相关数据,改善以动物或细胞为模型的食用植物酵素中多酚物质的功效及量效关系研究带来的不足.参考文献[1]中国生物发酵产业协会.食用植物酵素:T/CBFIA08003 2017[S].北京:中国标准出版社,2017:2.China Biotech Fermentation Industry Association.Edible plant source jiaosu:T/CBFIA08003 2017[S].Beijing:Standards Press of China,2017:2.[2]KUWAKI S,NAKAJIMA N,TANAKA H,et al.PlantＧbased pastefermented by lactic acid bacteria and yeast:Functional analysis and possibility of application to functional foods[J].Biochemistry Insights,2012,5:9Ｇ21.[3]KIM S Y,CHA H J,HWANGBO H,et al.Protection against oxidative stressＧinduced apoptosis by fermented sea tangle (Laminaria japonica aresch)in osteoblastic Mc3t3ＧE1cells through activation of Nrf2signaling pathway[J].Foods,2021,10(11):2807.[4]SUGIMOTO M,WATANABE T,TAKAOKA M,et al.AntiＧinflammatory effect on colitis and modulation of microbiota by fermented plant extract supplementation[J].Fermentation,2021,7 (2):55.[5]李雪,李俐,王小龙,等.多酚类化合物基于非编码RNA调控发挥抗肿瘤及辐射增敏作用研究进展[J].食品科学,2023,44(5): 222Ｇ230.LI X,LI L,WAGN X L,et al.Research progress on antiＧtumor andradiosensitization of polyphenols based on nonＧcoding RNA regulation[J].Food Science,2023,44(5):222Ｇ230.[6]MANDAL S M,CHAKRABORTY D,DEY S.Phenolic acids act as signaling molecules in plantＧmicrobe symbioses[J].Plant Signal Behav,2010,5(4):359Ｇ368.[7]HUR S J,LEE S Y,KIM Y C,et al.Effect of fermentation on the antioxidant activity in plantＧbased foods[J].Food Chemistry,2014, 160:346Ｇ356.[8]SINELA A,RAWAT N,MERTZ C,et al.Anthocyanins degradationduring storage of Hibiscus sabdariffa extract and evolution of its degradation products[J].Food Chem,2017,214:234Ｇ241.[9]ANDREA C,SUSY P,SARA E A,et al.Detailed investigation ofthe composition and transformations of phenolic compounds in fresh and fermented Vaccinium floribundum berry extracts by highＧresolution mass spectrometry and bioinformatics[J].Phytochemical Analysis,2021,33(4):507Ｇ516.[10]ÁLVAREZＧFERNÁNDEZ M A,HORNEDOＧORTEGA R, CEREZO A B,et al.NonＧanthocyanin phenolic compounds and antioxidant activity of beverages obtained by gluconic fermentation of strawberry[J].Innov Food Sci Emerg,2014,26:469Ｇ481.[11]XU Y N,ZENG L P,XIAO N,et al.Quality enhancement ofDendrobium officinale and banana juice through probiotic fermentation using beneficial lactic acidＧproducing bacteria[J].International Journal of Food Engineering,2020,16(8):20190370.[12]胡肖利.归芪参草功能酵素的制备与抗自由基活性的研究[D].兰州:兰州理工大学,2018:45.HU X L.Study on the preparation and antiＧfree radical activity of Chinese herbal medicine functional enzyme[D].Lanzhou:Lanzhou University of Technology,2018:45.[13]LI Y Z,LI P,ZHANG Y,et al.Utilization of Gynostemmapentaphyllum and Houttuynia cordata medicinal plants to make Jiaosu:A healthy food[J].CytaＧjournal of Food,2022,20(1): 143Ｇ148.[14]SEPTEMBREＧMALATERRE A,FEMIZE F,POUCHERET P.Fruits and vegetables,as a source of nutritional compounds and phytochemicals:Changes in bioactive compounds during lactic fermentation[J].Food Res Int,2018,104:86Ｇ99.[15]魏雪琴,武燕蓉,庞杰.四种红枣酵素品质对比研究[J].中国调味品,2021,46(11):52Ｇ56.WEI X Q,WU Y R,LIAO parative study on the quality of four jujube enzymes[J].China Condiment,2021,46(11):52Ｇ56.[16]姚沛琳,刘梦茹,杨澳,等.基于非靶向代谢组学的蓝莓酵素和沙棘酵素代谢产物特征比较[J].食品工业科技,2022,43 (19):160Ｇ166.YAO P L,LIU M R,YANG A,et parison of metabolite characteristics of blueberry jiaosu and seaＧbuckthorn jiaosu based on nonＧtargeted metabolomics approach[J].Technology in the Food Industry,2022,43(19):160Ｇ166.[17]HU N,LEI M,ZHAO X L,et al.Analysis of the microbialdiversity and characteristics of fermented blueberry beverages from different regions[J].Foods,2020,9(11):1656.[18]SHANG Z X,LI M Q,ZHANG W W.Analysis of phenoliccompounds in pickled chayote and their effects on antioxidant activities and cell protection[J].Food Research International,2022, 157:111325.[19]RONA C M L,HYUN D C,YEONG S W,et al.Fermentation with monoＧand mixed cultures of Lactobacillus plantarum and L.casei enhances the phytochemical content and biological activities of cherry silverberry(Elaeagnus multiflora Thunb.)fruit[J].Journal of The Science of Food and Agriculture,2020,100(9):3687Ｇ3696.研究进展A D V A N C E S总第２６１期|２０２３年７月|[20]YANG W,LIU S,MARSOLＧVALL A,et al.Chemical composition, sensory profile and antioxidant capacity of lowＧalcohol strawberry beverages fermented with Saccharomyces cerevisiae and Torulaspora delbrueckii[J].LWTＧFood Sci Technol,2021, 149:111910.[21]金哲宁,方晟,沙如意,等.沙棘酵素功能成分及其体外抗氧化性能研究[J].食品研究与开发,2020,41(17):20Ｇ28.JIN Z N,FANG S,SHA R Y,et al.Study on the functional components and in vitro antioxidant activity of seaＧbuckthorn Jiaosu[J].Food Res Dev,2020,41(17):20Ｇ28.[22]易媛,赵敏惠,左勇,等.桑葚酵素发酵过程中活性物质与抗氧化能力的相关性研究[J].食品与发酵工业,2022,48(9): 117Ｇ122.YI Y,ZHAO M H,ZUO Y,et al.Correlation between active substances and antioxidant capacity during mulberry Jiaosu fermentation[J].Food and Fermentation Industries,2022,48(9): 117Ｇ122.[23]RYU J Y,KANG H R,CHO S K.Changes over the fermentationperiod in phenolic compounds and antioxidant and anticancer activities of blueberries fermented by Lactobacillus plantarum[J].J Food Sci,2019,84:2347Ｇ2356.[24]马莹莹,姚金彤,张超,等.茶叶籽油酚类化合物抗氧化作用机制研究新进展[J].化学工程师,2018,32(9):47Ｇ51.MA Y Y,YAO J T,ZHANG C,et al.New progress in antioxidant action mechanism of tea seed oil phenolic compounds[J].Chemical Engineer,2018,32(9):47Ｇ51.[25]张思,王蕾,张志旭,等.16种市售酵素食品功能分析与评价[J].食品与机械,2016,32(9):196Ｇ200,224.ZHANG S,WANG L,ZHANG Z X,et al.Functional analysis and evaluation on commercially available enzyme food[J].Food& Machinery,2016,32(9):196Ｇ200,224.[26]杨志鹏,周宝琳,刘新利,等.一种具有潜在解酒护肝功能酵素的开发及其生物活性评价[J].食品科技,2019,44(1): 154Ｇ159.YANG Z P,ZHOU B L,LIU X L,et al.Development and bioactivity evaluation of an enzyme with potential function of relieving alcoholism and protecting liver[J].Food Technology, 2019,44(1):154Ｇ159.[27]李志芳,佐兆杭,王颖,等.芸豆/大豆复合发酵液代谢组分及功能性研究[J].食品与机械,2021,37(11):38Ｇ43.LI Z F,ZUO Z H,WANG Y,et al.Studies on metabolites and functions of soyＧbased plant fermentation broth[J].Food& Machinery,2021,37(11):38Ｇ43.[28]章昱,谭强,曾春晖,等.铁皮石斛叶酵素发酵过程中活性物质及抗氧化性变化研究[J].中国酿造,2022,41(5):188Ｇ193.ZHANG Y,TAN Q,ZENG C H,et al.Changes of active substances and antioxidant activity of Dendrobium officinale Jiaosu during fermentation process[J].China Brewing,2022,41 (5):188Ｇ193.[29]MARGARET F G,GÖKHAN S H.Inflammatory mechanisms inobesity[J].Chinese Journal of Biochem istry&Molecular Biology, 2011,29:415Ｇ445.[30]SERGENT T,VANDERSTRAETEN J,WINAND J,et al.Phenolic compounds and plant extracts as potential natural antiＧobesity substances[J].Food Chemistry,2012,135(1):68Ｇ73.[31]ZHOU F,LI Y L,ZHANG X,et al.Polyphenols from fu brick teareduce obesity via modulation of gut microbiota and gut microbiotaＧrelated intestinal oxidative stress and barrier function [J].Journal of Agricultural and Food Chemistry,2021,69(48): 14530Ｇ14543.[32]JOHNSON M H,WALLIIG M,LUNA V D,et al.AlcoholＧfree fermented blueberryＧblackberry beverage phenolic extract attenuates dietＧinduced obesity and blood glucose in C57BL/6J mice[J].J Nutr Biochem,2016,31:45Ｇ59.[33]GARCIAＧDIAZ D F,JOHNSON M H,DE MEJIA E G.Anthocyanins from fermented berry beverages inhibitin flammationＧrelated adiposity response in vitro[J].J Food Sci,2015, 18(4):489Ｇ496.[34]唐华丽,夏惠,王锋,等.枸杞多糖作用于2型糖尿病大鼠的血清代谢组学研究[J].食品科学,2017,38(13):160Ｇ166.TANG H L,XIA H,WANG F,et al.Serummetabonomics study of type2diabetic rats administrated with Lycium barbarum polysaccharides[J].Food Science,2017,38(13):160Ｇ166.[35]王成祥,刘玉霞,常绍鸿,等.马齿苋多糖对幼年糖尿病大鼠糖脂代谢㊁肾功能的影响及其作用机制[J].中国医科大学学报,2021,50(1):46Ｇ50,56.WANG C X,LIU Y X,CHANG S H,et al.Effect and mechanism of action of Portulaca oleracea L.polysaccharides on glycolipid metabolism and renal function in juvenile diabetic rats[J].Journal of China Medical University,2021,50(1):46Ｇ50,56.[36]SHANMUGAM M K,RANE G,KANCHI M M,et al.Themultifaceted role of curcumin in cancer prevention and treatment [J].Molecules,2015,20(2):2728Ｇ2769.[37]陆雨,江石平,孙冬雪,等.诺丽酵素化学成分及其抗肿瘤活性研究[J].中国药学杂志,2018,53(18):1552Ｇ1556.LU Y,JIANG S P,SUN D X,et al.Chemical constituents from noni enzyme and their antitumor activities[J].Chinese Journal of Pharmacy,2018,53(18):1552Ｇ1556.[38]RONA C M L,HYUN D C,JINＧHWAN L,et al.Extracts ofElaeagnus multiflora Thunb.fruit fermented by lactic acid bacteria inhibit SW480human colon adenocarcinoma via induction of cell cycle arrest and suppression of metastatic potential[J]. Journal of Food Science,2020,85(8):2565Ｇ2577.[39]MARRACINO L,PUNZO A,SEVERI P,et al.Fermentationofvaccinium floribundum berries with Lactiplantibacillus plantarum reduces oxidative stress in endothelial cells and modulates macrophages function[J].Nutrients,2022,14(8):1560.[40]ZHAO J C,YU J,ZHI Q,et al.AntiＧaging effects of the fermentedanthocyanin extracts of purple sweet potato on Caenorhabditis elegans[J].Food&Function,2021,12(24):12647Ｇ12658.|V o l．３９,N o．７尹小庆等:食用植物酵素中多酚类物质的研究进展。
银杏叶有效成分的研究与资源的开发利用
摘
述。
要： 银杏树是我 国特产经济植物 。 多种有效成分 ， 医疗和保健等领域 有着广泛 的用途。本文对银 杏的有 含有 在
效化学成分、 影响银杏有效成分的因素、 银杏的医用和保健效能及银杏中有效成分的提取与测定技术等进行分析与综
关 键 词 ： 杏 叶 ： 杏 提 取 物 ； 酮 类 化合 物 ： 杏 内 酯化 合 物 银 银 黄 银
４ ”儿茶素没食子儿茶素和 ４ ８一 ，一 ８ —” 没食子儿 茶索没食子 儿茶素。
银杏内酯化合物属于萜类化合物， 又称 为银杏萜 内
酯， 由倍半萜 内酯和二萜 内酯组成． 是银杏叶中一 类重要
贵重的医药原料 ， 又可用于生产保健产品 ， 在许多欧洲发达
国家 以及 日本 、 国等 国 ， 杏叶 的开发利 用得 到了很 大 的 韩 银
量高于雄树。 而用分光光度法测定了广西产银杏叶结果株
基金项 目： 江西省 自然科学基金资助项 目（４００ ）九江市科委资 助课题 （ ０３ １８； 批准号 １９—０ ９９２ ）
作者简介 ： 闽生， ， 柳 男 教授， 主要从 事药物化学分析 、 仪器分析及研究工作 Ｅ ｍ ｉ ｌ ｓ ８＠ｔ － ｍ原在 九江学院化学 与化工学院工作。 － ａ：ｍ ５ ８ ｏ ｃ ； ｌ ６ ｍ ０
聚合而成 的一类化合物， 共有 ６ 即银杏素 、 种， 异银杏素 、 穗 花杉双黄酮 、 金钱松双黄酮 、 甲银杏双黄酮 、 甲氧基 去 ５ 一 去甲银杏双黄酮等。银杏 叶中的儿茶素类化合物有 ６ 种， 即儿茶索 、 表儿茶索、 没食子酸儿茶素 、 表没食子儿茶素、
收稿 日期 ：０ ５ Ｏ 一 ５ ２ ０ 一 ｌ ０
高， 在银杏叶中含量变化较大。 银杏 叶中的双黄酮是由两分子黄酮母核通过 Ｃ ｃ键 —
第7章黄酮类练习题
第七章黄酮类化合物（一）选择题A型题（单选题）1．黄酮类化合物的准确定义为（）A．两个苯环通过三碳链相连的一类化合物 B．γ-吡喃酮C．2-苯基色原酮 D．2-苯基苯并α-吡喃酮 E．2-苯基苯并γ-吡喃酮2．色原酮环C2、C3间为单键，B环连接在C2位的黄酮类化合物是（）A．黄酮醇 B．异黄酮 C．查耳酮 D．二氢黄酮 E．黄烷醇3．聚酰胺TLC，以甲醇-水（1︰1 ）为展开剂，下列化合物Rf值最大的是（）A．山奈素 B．山奈素-3-O-鼠李糖苷 C．山奈素-3-O-葡萄糖苷D．山奈素-3-O-芸香糖苷 E．槲皮素4．银杏叶中含有的特征成分类型为（）A．黄酮醇 B．二氢黄酮 C．异黄酮 D．查耳酮 E．双黄酮5．黄酮类化合物大多呈色的最主要原因是（）A．具酚羟基 B．具交叉共轭体系 C．具羰基D．具苯环 E．为离子型6．二氢黄酮醇类化合物的颜色多是（）A．黄色 B．淡黄色 C．红色 D．紫色 E．无色7．二氢黄酮、二氢黄酮醇类苷元在水中溶解度稍大是因为（）A．羟基多 B．有羧基 C．离子型D．C环为平面型 E．C环为非平面型8．硅胶吸附TLC，以苯-甲酸甲酯-甲酸（5︰4︰1）为展开剂，下列化合物Rf值最大的是（）A．山奈素 B．槲皮素 C．山奈素-3-O-葡萄糖苷D．山奈素-3-O-芸香糖苷 E．山奈素-3-O-鼠李糖苷9．不能溶于氯仿的是（）A．槲皮素 B．杨梅素 C．芦丁 D．木犀草素 E．芹菜素10．黄酮苷和黄酮苷元一般均能溶解的溶剂为（）A．乙醚 B．氯仿 C．乙醇 D．水 E．酸水11．下列黄酮类酸性最强的是（）A．7-OH黄酮 B．4′-OH黄酮 C．3′，4′-二OH黄酮D．7，4′-二OH黄酮 E．6，8-二OH黄酮12．柱色谱分离具3-OH或5-OH或邻二酚羟基的黄酮类化合物，不宜用的填充剂是（）A．活性炭 B．硅胶 C．聚酰胺 D．氧化铝 E．纤维素13．鉴别黄酮类化合物最常用的显色反应是（）A．四氢硼钠反应 B．三氯化铝反应 C．三氯化铁反应D．盐酸-镁粉反应 E．二氯氧锆反应14．聚酰胺色谱分离下列黄酮类化合物，以醇（由低到高浓度）洗脱，最后流出色谱柱的是（）A．山奈素 B．槲皮素 C．芦丁 D．杨梅素 E．芹菜素15．聚酰胺色谱分离下列黄酮类化合物，以醇（由低到高浓度）洗脱，最先流出色谱柱的是（）A．山奈素 B．槲皮素 C．芦丁 D．杨梅素 E．芹菜素16．二氯氧锆-枸橼酸反应中，先显黄色，加入枸橼酸后颜色显著减退的是（）A．5-OH 黄酮 B．黄酮醇 C．7-OH黄酮D．4′-OH黄酮醇 E．7，4′-二OH黄酮17．四氢硼钠反应用于鉴别（）A．黄酮、黄酮醇 B．异黄酮 C．查耳酮D．二氢黄酮、二氢黄酮醇 E．花色素18．黄酮苷类化合物不能采用的提取方法是（）A．酸提碱沉 B．碱提酸沉 C．沸水提取D．乙醇提取 E．甲醇提取B型题（配伍选择，每个选项可能不止用一次）[19-23]A．芦丁 B．红花苷 C．儿茶素 D．银杏素 E．橙皮苷19．属于黄酮醇类化合物的是（）20．属于二氢黄酮类化合物的是（）21．属于查耳酮类化合物的是（）22．属于双黄酮类化合物的是（）23．属于黄烷-3-醇类化合物的是（）[24-28]A．黄酮类化合物 B．异黄酮类化合物 C．查耳酮类化合物D．花色素类化合物 E．橙酮类化合物24．葛根素是（）25．硫磺菊素是（）26．矢车菊素是（）27．大豆素是（）28．芹菜素是（）[29-33]A．无色 B．灰黄色 C．橙黄色 D．红色 E．蓝色29．黄酮苷的颜色通常为（）30．二氢黄酮的颜色通常为（）31．异黄酮的颜色通常为（）32．查耳酮的颜色通常为（）33．pH＞8.5 花色素颜色通常为（）[34-38]A．5%NaHCO3 B．5%Na2CO3 C．0.2%NaOH D．4%NaOH E．5%HCl 34．pH梯度萃取 5-OH黄酮应选用（）35．pH梯度萃取 6-OH黄酮应选用（）36．pH梯度萃取 7-OH黄酮应选用（）37．pH梯度萃取 4′-OH黄酮应选用（）38．pH梯度萃取 7，4′-二OH黄酮应选用（）[39-43]葡聚糖凝胶分离下列黄酮类化合物，以甲醇-水混合溶剂梯度洗脱：A．3，5，7-三羟基黄酮B．3，5，7，4′-四羟基黄酮C．3，5，7，3′，5′-五羟基黄酮D．3，5-二羟基-7-O-芸香糖基黄酮苷E．3，5-二羟基-7-O-葡萄糖基黄酮苷39．首先被洗出的是（）40．第二被洗出的是（）41．第三被洗出的是（）42．第四被洗出的是（）43．最后被洗出的是（）[44-48]A．芦丁 B．槲皮素 C．二者均是 D．二者均不是44．可溶于石油醚（）45．可用沸水提取（）46．与二氯氧锆反应显黄色，加枸橼酸后颜色不褪（）47．可用碱溶酸沉法提取（）48．Molisch反应生成棕色环（）[49-53]A．3-OH及5-OH B．邻二酚羟基 C．二者均是 D．二者均不是49．可与AlCl3试剂反应的黄酮类化合物（）50．可在HCl酸性条件下与AlCl3试剂反应的黄酮类化合物（）51．AlCl3+HCl紫外光谱与甲醇谱相同，示黄酮（醇）类化合物无（）52．AlCl3+HCl紫外光谱与AlCl3谱相同，示黄酮（醇）类化合物无（）53．AlCl3+HCl紫外光谱与AlCl3谱不同，示黄酮（醇）类化合物有（）（二）简答题1．写出黄酮（醇）、二氢黄酮（醇）、异黄酮、查耳酮、花色素的基本母核。
马齿苋的化学成分及药理作用研究进展
马齿苋的化学成分及药理作用研究进展作者：冯津津来源：《云南中医中药杂志》2013年第07期关键词：马齿苋；化学成分；药理作用；综述中图分类号：R2855文献标识码：A文章编号：1007-2349（2013）07-0066-03马齿苋（Portulaca oleracea L）为马齿苋科植物马齿苋干燥的地上部分，性寒味酸，归肝、大肠经，具有清热解毒，凉血止血，止痢的功效[1]。
始出自《本草经集注》、《本草图经》，又名五行草、马齿草、马苋、马齿菜、长寿菜等，以其叶青，梗赤，花黄，根白，子黑也。
马齿苋作为我国传统中药在民间已有数千年的应用历史，我国历代本草医书对马齿苋都有记载。
其还是我国卫生部划定的78种药食同源的野生植物之一[2]，它含有多种对人体有益的营养成分和药用成分，具有很高的营养价值和药用价值。
下文将对近年来国内外关于马齿苋的生药学、化学成分及药理作用的研究进行综述。
1 马齿苋生药学及化学成分研究11 马齿苋生药学研究马齿苋起源于印度，以后传播到世界各地，广泛分布于温带和热带地区。
目前我国马齿苋属植物计有6种[3]：马齿苋、毛马齿苋（Ppilosa L）、大花马齿苋（Pgrancliflora Hook）、四瓣马齿苋（Pquadrfiuta L）、沙生马齿苋（Ppsammotropha Hance）和小琉球马齿苋（Pinsulais Hosokawa）。
其中马齿苋我国南北各地均产，最为常见。
12 马齿苋化学成分研究植物中的化学成分是其产生药效的物质基础。
马齿苋分布范围广，药效明确，应用广泛。
因此，对其化学成分的研究也日益引起了人们的重视。
从上世纪60年代至今，国内外学者已从马齿苋中提出许多化学成分，主要包括：有机酸类、生物碱类、黄酮类、萜类、多糖类、香豆素类、甾体类、花色苷类、挥发油类、儿茶酚胺类，此外还含有多种蛋白质、矿物质、维生素、果胶等。
121 有机酸类 Liu等[4]运用气相色谱法和高效液相色谱法证实马齿苋中富含多种不饱和脂肪酸。
【案例分享】大型知名企业银杏叶冻干粉可行性报告精华版
银杏叶冻干粉可行性报告一、项目提出的背景、投资的必要性及意义山东仁和制药有限公司是于2001年5月在成功收购原郯城华银制药厂的基础上组建而成的综合性制药企业。
前身为山东郯城华银制药厂，始建于1995年，生产的剂型为中成药片剂和中药提取物。
2002年4月又成功收购了破产企业烟台康泰制药有限公司，增加了15个化学药品的片剂。
目前公司已形成了包括中药、西药、抗生素、中药提取物、保健食品口服液、生化药、食品七大系列共计40多个品种的综合性制药企业，同时正在研发的18个新药和保健食品正在国家局的审批中。
年实现工业总产值10500万元，销售收入8500多万元，利税1600多万元。
山东仁和制药有限公司位于中国银杏之乡——山东省郯城县境内，西邻205国道和京沪高速，交通便利。
郯城银杏资源占整个中国银杏资源的三分之一以上，公司具有巨大的资源优势。
公司注册资本3832.44万元，总资产8000多万元。
公司全厂职工322人。
其中在职职工273人，从事生产人员208人，管理技术人员92人。
技术人员占职工总数的32%，其中高级职称6人，中级职称26人，初级职称44人。
为适应企业发展需要，2003年1月开始投资3000多万元，对公司进行了全面的GMP改造,包括新建了1600平米的包括片剂、胶囊剂、颗粒剂的新建固体制剂车间，严格按照GMP要求对办公区、综合仓库、质检楼、前处理车间及提取车间精干包的改造、中药材库、净药材库、空调主控室、配电室组成、锅炉及厂区地面进行了硬化等改造工作。
形成年产片剂20亿片，胶囊剂1亿粒，颗粒剂1000万袋，中药提取物100吨，中药饮片500吨的生产能力。
同时严格按保健食品GMP和药品GMP正在改建的能生产10ml口服液3600万支和100ml口服液300万瓶的口服液生产车间正在建设。
目前，本公司形成了能够生产包括中药、西药、抗生素、保健食品口服液、食品、中药提取物等的综合性制药企业。
公司占地面积50980m2，其中预留面积为8020m2 ，绿化面积为9670m2，约占总面积31.2%，建筑面积为24000m2。
5-黄酮类化合物
在20世纪80年代末，法国一家保健食品厂商率先 推出保健新品“碧萝芷”(Pycnogenol)。
它是从法国地中海沿岸地区生长的一种主要树种 “滨海松”树皮中提取的一种黄酮混合物。
碧萝芷能预防和治疗西方国家极为常见的冠心病 与心肌梗塞等心血管疾病，抗哮喘、防止长期抽 烟引起的脑动脉硬化与脑血栓形成以及降血压等。
这类化合物在植物界中分布很广，在含鞣质的木本 植物和蕨类植物中更为多见，如：无色矢车菊素。
OH HO O OH OH OH OH H
无色矢车菊素
（十二）双苯吡酮类
又称为苯骈色原酮，母核由苯环和色原酮的2，3位 骈合而成，是一种特殊类型的黄酮类化合物。
O
O
苯骈色原酮（Xanthones）
常分布在龙胆科、藤黄科、百合科植物当中，如：存在于 石苇、芒果叶和知母叶中具有止咳去痰作用的异芒果素。
黄酮的含义：
1．经典含义是指以2-苯基色原酮衍生的一类化 合物的总称。由于该类化合物大多呈淡黄色或黄 色，且分子中多具酮基，因此称为黄酮。
8 1
7 6 5
O
8 2 7 3 6 5
1
2' 2 1'
3' 4'
O
3 4
4
6'
5'
O 色原酮
1 2'
O 2-苯基色原酮
8 3'
1 8 黄酮的含义： 7
HO
OH OH
glc
O
O
梨根苷
（九）橙酮类（噢哢类）
结构特点为C环为含氧五元环。可看作是黄酮的C 环分出一个碳原子变成五元环，其余部位不变， 但C原子定位也有所不同。 是黄酮的同分异构体，属于苯骈呋喃的衍生物， 又名噢哢。