2,4-二硝基苯酚(含水大于等于15%)
2,4-二硝基苯酚(含水大于
等于15％)化学品安全技术
说明书
第一部分：化学品名称
化学品中文名称：2,4-二硝基苯酚(含水大于等于15％)
化学品英文名称：2,4-dinitrophenol,wetted with not less than 15% water
英文名称2：Aldifen
技术说明书编码：466 CAS No.：51-28-5
分子式：C6H4N2O5
分子量：184.11
健康危害：本品直接作用于能量代射过程，可使细胞氧化过程增强，磷酰化过程抑制。 急性中毒：表现为皮肤潮红、口渴、大汗、烦躁不安、全身无力、胸闷、心率和呼吸加快、体温升高(可达40℃以上)、抽搐、肌肉强直，以致昏迷。最后可因血压下降、肺及脑水肿而死亡。成人口服致死量约1克。 慢性中毒：有肝、肾损害，白内障及周围神经炎。可使皮肤黄染，引起湿疹样皮炎，偶见剥脱性皮炎。
燃爆危险：本品易燃，具爆炸性，有毒。
第四部分：急救措施
皮肤接触：脱去污染的衣着，用流动清水冲洗。
眼睛接触：提起眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗。就医。
吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难，给输氧。如呼吸停止，立即进行人工呼吸。就医。
食入：饮足量温水，催吐。就医。第五部分：消防措施
危险特性：遇明火、高热易燃。急剧加热时可发生爆炸。燃烧时放出有毒的刺激性烟雾。与氧化剂混合能形成爆炸性混合物。与重金属粉末能起化学反应生成金属盐,增加敏感度。
有害燃烧产物：一氧化碳、二氧化碳、氧化氮。
灭火方法：消防人员须佩戴防毒面具、穿全身消防服，在上风向灭火。遇大火须远离以防炸伤。灭火剂：二氧化碳、干粉、砂土。
第六部分：泄漏应急处理
应急处理：隔离泄漏污染区，限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴防尘面具（全面罩），穿防毒服。不要直接接触泄漏物。小量泄漏：避免扬尘，用洁净的铲子收集于干燥、洁净、有盖的容器中。也可以用大量水冲洗，洗水稀释后放入废水系统。大量泄漏：用塑料布、帆布覆盖。使用无火花工具收集回收或运至废物处理场所处置。
第七部分：操作处置与储存
操作注意事项：密闭操作，局部排风。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防尘口罩，戴安全防护眼镜，穿胶布防毒衣，戴防毒物渗透手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。避免产生粉尘。避免与氧化剂、碱类接触。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。禁止震动、撞击和摩擦。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
储存注意事项：储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。库温不超过30℃，相对湿度不超过80％。包装密封。应与氧化剂、碱类、食用化学品分开存放，切忌混储。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有合适的材料收容泄漏物。应严格执行极毒物品“五双”管理制度。
第八部分：接触控制/个体防护
中国MAC(mg/m3)：未制定标准
前苏联MAC(mg/m3)：未制定标准
TLVTN：未制定标准
TLVWN：未制定标准
工程控制：密闭操作，局部排风。
呼吸系统防护：可能接触其粉尘时，必须佩戴自吸过滤式防尘口罩。
眼睛防护：戴安全防护眼镜。身体防护：穿胶布防毒衣。
手防护：戴防毒物渗透手套。
其他防护：工作现场禁止吸烟、进食和饮水。工作完毕，淋浴更衣。注意个人清洁卫生。
第九部分：理化特性
主要成分：纯品
外观与性状：浅黄色结晶或粉末。
熔点(℃)：112～114
沸点(℃)：升华
相对密度(水=1)： 1.68相对蒸气密度(空气=1)： 6.35饱和蒸气压(kPa)：无资料
燃烧热(kJ/mol)：2708.6
临界温度(℃)：无资料
临界压力(MPa)：无资料
辛醇/水分配系数的对数值： 1.54闪点(℃)：无意义
引燃温度(℃)：无资料
爆炸上限%(V/V)：无资料
爆炸下限%(V/V)：无资料
溶解性：不溶于冷水，溶于热水、乙醇、乙醚、丙酮、苯、氯仿。
主要用途：用于有机合成、染料、炸药等。第十部分：稳定性和反应活性
禁配物：强氧化剂、强碱、酰基氯、酸酐。
避免接触的条件：光照。
其它有害作用：该物质对环境可能有危害，对水体应给予特别注意。
第十三部分：废弃处置
废弃物性质废弃处置方法：用焚烧法处置。焚烧炉排出的氮氧化物通过洗涤器除去。
第十四部分：运输信息
危险货物编号：41010
UN编号：1320
包装类别：O51
包装方法：塑料袋或二层牛皮纸袋外全开口或中开口钢桶；塑料袋或二层牛皮纸袋外普通木箱；金属桶（罐）或塑料桶外花格箱；螺纹口玻璃瓶、铁盖压口玻璃瓶、塑料瓶或金属桶（罐）外普通木箱。
运输注意事项：运输时运输车辆应配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。装运本品的车辆排气管须有阻火装置。运输过程中要确保容器不泄漏、不倒塌、不坠落、不损坏。严禁与氧化剂、碱类、食用化学品等混装混运。运输途中应防曝晒、雨淋，防高温。中途停留时应远离火种、热源。车辆运输完毕应进行彻底清扫。铁路运输时要禁止溜放。
第十五部分：法规信息
法规信息：化学危险物品安全管理条例 (1987年2月17日国务院发布)，化学危险物品安全管理条例实施细则 (化劳发[1992] 677号)，工作场所安全使用化学品规定([1996]劳部发423号)等法规，针对化学危险品的安全使用、生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应规定；常用危险化学品的分类及标志 (GB 13690-92)将该物质划为第4.1 类易燃固体。
2,4-二硝基苯酚(含水大于等于15%)
2,4-二硝基苯酚(含水大于 等于15％)化学品安全技术 说明书 第一部分：化学品名称 化学品中文名称：2,4-二硝基苯酚(含水大于等于15％) 化学品英文名称：2,4-dinitrophenol,wetted with not less than 15% water 英文名称2：Aldifen 技术说明书编码：466 CAS No.：51-28-5 分子式：C6H4N2O5 分子量：184.11 健康危害：本品直接作用于能量代射过程，可使细胞氧化过程增强，磷酰化过程抑制。 急性中毒：表现为皮肤潮红、口渴、大汗、烦躁不安、全身无力、胸闷、心率和呼吸加快、体温升高(可达40℃以上)、抽搐、肌肉强直，以致昏迷。最后可因血压下降、肺及脑水肿而死亡。成人口服致死量约1克。 慢性中毒：有肝、肾损害，白内障及周围神经炎。可使皮肤黄染，引起湿疹样皮炎，偶见剥脱性皮炎。 燃爆危险：本品易燃，具爆炸性，有毒。 第四部分：急救措施 皮肤接触：脱去污染的衣着，用流动清水冲洗。 眼睛接触：提起眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗。就医。 吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难，给输氧。如呼吸停止，立即进行人工呼吸。就医。 食入：饮足量温水，催吐。就医。第五部分：消防措施 危险特性：遇明火、高热易燃。急剧加热时可发生爆炸。燃烧时放出有毒的刺激性烟雾。与氧化剂混合能形成爆炸性混合物。与重金属粉末能起化学反应生成金属盐,增加敏感度。 有害燃烧产物：一氧化碳、二氧化碳、氧化氮。 灭火方法：消防人员须佩戴防毒面具、穿全身消防服，在上风向灭火。遇大火须远离以防炸伤。灭火剂：二氧化碳、干粉、砂土。 第六部分：泄漏应急处理
对硝基苯酚的分析检测现状[文献综述]
毕业论文文献综述 环境工程 对硝基苯酚的分析检测现状 1前言 硝基酚广泛地应用于农药、制药工业、杀虫剂、炸药、以及染料行业，具有致癌、致畸、致突变的潜在毒性，因此对其进行监测在生态环境研究中具有重要意义。硝基酚类的测定方法有气相色谱法、液相色谱法、紫外分光光度法、荧光光谱法和毛细管电泳法等[1]。最早采用的测定方法是分光光度法，其检测限偏高[2]；色谱法测定对硝基苯酚[3]，操作繁琐，仪器昂贵，分析成本高。后来又发展了一种操作更方便的直接用于测定的电化学方法[4-5]。本文将对对硝基苯酚的分析检测现状做一定的探讨。 2相关分析检测现状和发展 2.1气相色谱法 在各种色谱分析法中，气相色谱是一项广泛、实用、快速的分析技术。在石油化工、医药卫生、环境监测、食品检验、合成材料等行业都有广泛的应用。气相色谱分析法主要是气体和沸点低于400℃的各类混合物的快速分离分析。采用特殊技术，还可以分析高聚物的裂解产物，并进而对聚合物的结构进行鉴定。气相色谱与其他仪器联用技术的快速发展使其应用进一步扩展。仪器的微型化是气相色谱的重要发展方向之一。 在气相色谱法分析中，有关薄涂柱的研究已有报道[6]，用色谱法测定对硝基苯酚也有报道[7]。对硝基苯酚的沸点为279℃，近沸点就会分解。在硝基苯酚的合成中[8]，要测定对硝基苯酚，就要避免共存物质苯酚和邻硝基苯酚的干扰。柱温为150℃是，对硝基苯酚与其它成分分离开的出峰时间仅为3.19min，且峰形对称，容易定量，这样既避免了由于操作温度高时对硝基苯酚分解，又提高了定量准确性和分析速度，其最小检测量为0.84μg，回收率为96.00%,相对偏差为±5.01%[9]。
二硝基重氮酚
1、物质的理化常数 国标编号: 11021 ＣＡ Ｓ: 87-31-0 中文名称: 二硝基重氮酚 英文名称: diazodinitrophenol；Dinol 别名: 重氮二硝基苯酚 分子式: C 6H 2 N 4 O 5 ；(NO 2 ) 2 C 6 H(OH)N 2 分子 量: 210.10 熔点: 158℃ 密度: 相对密度(水=1)1.63； 蒸汽压: 溶解性: 微溶于水，溶于热乙醇、多数有机溶剂 稳定性: 稳定 外观与性 状: 黄色结晶，在阳光下颜色迅速变深 危险标记: 1(爆炸品) 用途: 用作起爆药，产品对摩擦敏感，运输应加40%的水润 湿 2.对环境的影响: 一、健康危害 侵入途径：吸入、食入。 健康危害：未见毒理学资料。同时接触环三次甲基三硝基胺(黑索金)粉尘的工人，有消化系统和造血系统障碍的表现。皮肤接触可发生皮炎。 二、毒理学资料及环境行为 危险特性：干燥时，即使数量很少，若接触火焰、火花或受到震动、撞击、摩擦亦会引起分解爆炸。但其撞击感度和摩擦感度低于雷汞、叠氮化铅。火焰感度较敏感，与雷汞相似。含水40%以上时安定性较好。该物质具有腐蚀性。
燃烧(分解)产物：一氧化碳、二氧化碳、氮氧化物。 3.现场应急监测方法: 4.实验室监测方法: 分光光度法《环境监测》,周崇群编 反相离子对液相色谱分离与测定废水中硝基酚类[刊]/陈俊南；周名华，臧瑾光…//分析化 学.-1985,13(11).-807～811 《分析化学文摘》1986.8 5.环境标准: 中国(GB4278-84) 二硝基重氮酚工业水污染物排放标准 3.0-15.0mg/L(总硝基化合物) 6.应急处理处置方法: 一、泄漏应急处理 隔离泄漏污染区，限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴自给式呼吸器，穿消防防护服。不要直接接触泄漏物。避免震动、撞击和摩擦。小量泄漏：使用无火花工具收入塑料捅内。运至空旷处引爆。大量泄漏：用水润湿，然后收集回收或运至废物处理场所处置。 二、防护措施 呼吸系统防护：可能接触其粉尘时，必须佩戴自吸过滤式防尘口罩。 眼睛防护：戴化学安全防护眼镜。 身体防护：穿紧袖工作服，长筒胶鞋。 手防护：戴橡胶手套。 其它：尽可能减少直接接触。工作毕，淋浴更衣。工作服不准带至非作业场所。保持良好的卫生习惯。 三、急救措施 皮肤接触：脱去被污染的衣着，用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤。 眼睛接触：提起眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗。 吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难，给输氧。如呼吸停止，立即进行
对硝基苯酚的制备
实验令邻、对硝基苯酚的制备P.178 【实验目的】 1掌握水蒸气蒸馏的原理及操作; 2学习苯酚的硝化反应。 【实验原理】一主反应 沸点214 C 279C 熔点45 C 114C 1副反应 （1）氧化；（2）二硝化。（措施：低温5-10C ） 2产物的物 质的量之比 苯酚:（邻+对）=1:1 3混合物分离 熔、沸点都相差很大（分子内氢键与分子间氢键） 二水蒸气蒸馏（第54页） 1必须满足的三个条件和适用的四种情况？ 2基本原理： 1 ）纯水体系 P 水增大》P总=1atm时，沸腾，100C 升温 2）水+A混合体系 NO2
P 总=P A + P水 P总P水、PA土匀增大升 P总=1atm时，沸腾，沸点＜100 C 温
二水蒸气蒸馏装置 1蒸汽发生器：产生蒸汽，加沸石，安全管的作用及位置。 2导气管：保持通畅、下斜，水夹的作用。 3蒸馏过程：先蒸出苯，后蒸出邻硝基苯酚。 【注意事项】 1逐滴滴入浓硝酸，才能维持温度5-10C 。 2对位产物重结晶后的滤液，不要倒掉。 3水蒸气蒸馏时，可以在三颈烧瓶的底部另加热少许。 4必要时，可以不用石棉网，直接给蒸汽发生器加热。 5反应残液处理：加10毫升1% NaOH 溶液。 【实验结果】 馏出液：含水、A 。 【实验装置与步骤】 一反应装置 铁圈 铁架台 l ；inL 沐硝酸 温度计 L - gIU L <7 5 5m 外 “ * 5 t 4 0 1 础 三实验步骤
1产品的颜色、形状: 2产率 M 邻 邻：产率= X100% M 理论 M 对 对：产率= X100% M 理论 M 邻+ M对 总产率二X100% M 理论 3实验得失分析: 【问题与讨论】第179页：1、2题 3简单的流程图，说明邻、对硝基苯酚二者从混合物到纯品的过程。
邻硝基苯酚
邻硝基苯酚化学品安全技术 说明书 第一部分：化学品名称化学品中文名称：邻硝基苯酚 化学品英文名称：o-nitrophenol 技术说明书编码：790CAS No.： 88-75-7 分子式： C 6H 5NO 3分子量：139.11第二部分：成分/组成信息 有害物成分含量CAS No. 第三部分：危险性概述健康危害：本品对皮肤有强烈刺激作用。能经皮肤和呼吸道吸收。动物实验可引起高铁血红蛋白血症，体温升高，肝、肾损害。燃爆危险：本品易燃，有毒，具强刺激性。第四部分：急救措施皮肤接触：立即脱去污染的衣着，用大量流动清水冲洗至少15分钟。就医。眼睛接触：立即提起眼睑，用大量流动清水或生理盐水彻底冲洗至少15分钟。就医。吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难，给输氧。如呼吸停止，立即进行人工呼吸。就医。食入：立即给饮植物油15～30mL。催吐。就医第五部分：消防措施危险特性：遇明火、高热或与氧化剂接触，有引起燃烧爆炸的危险。受热分解放出有毒的氧化氮烟气。有害燃烧产物：一氧化碳、二氧化碳、氧化氮。灭火方法：采用雾状水、泡沫、二氧化碳、砂土灭火。第六部分：泄漏应急处理应急处理：隔离泄漏污染区，限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴防尘面具（全面罩），穿防毒服。不要直接接触泄漏物。小量泄漏：用洁净的铲子收集于干燥、洁净、有盖的容器中。大量泄漏：收集回收或运至废物处理场所处置。第七部分：操作处置与储存 有害物成分 含量 CAS No.: 邻硝基苯酚 88-75-7
操作注意事项：密闭操作，提供充分的局部排风。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防尘口罩，戴化学安全防护眼镜，穿防毒物渗透工作服，戴橡胶手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。避免产生粉尘。避免与氧化剂、还原剂、碱类接触。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留储存注意事项：储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。包装密封。应与氧化剂、还原剂、碱类、食用化学品分开存放，切忌混储。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有合适的材料收容泄漏物。第八部分：接触控制/个体防护中国M AC (m g /m3)：未制定标准前苏联M AC (m g /m3)：未制定标准T L VT N：未制定标准T L VW N：未制定标准工程控制：严加密闭，提供充分的局部排风。提供安全淋浴和洗眼设备。呼吸系统防护：空气中粉尘浓度超标时，佩戴自吸过滤式防尘口罩。紧急事态抢救或撤离时，应该佩戴自给式呼吸器。眼睛防护：戴化学安全防护眼镜。身体防护：穿防毒物渗透工作服。手防护：戴橡胶手套。其他防护：工作现场禁止吸烟、进食和饮水。及时换洗工作服。工作前后不饮酒，用温水洗澡。实行就业前和定期的体检。 第九部分：理化特性主要成分：纯品外观与性状：淡黄色结晶，有芳香气味。熔点(℃)：45沸点(℃)：214.5相对密度(水=1)： 1.5相对蒸气密度(空气=1)：无资料饱和蒸气压(kPa)：0.13(49.3℃))燃烧热(kJ /mol )：2880.4临界温度(℃)：无资料临界压力(MPa)：无资料辛醇/水分配系数的对数值：无资料闪点(℃)：无资料引燃温度(℃)：无资料爆炸上限%(V /V)：无资料爆炸下限%(V /V)：无资料溶解性：溶于热水、乙醇、乙醚。
对硝基苯酚钠
对硝基苯酚钠化学品安全技 术说明书 第一部分：化学品名称化学品中文名称：对硝基苯酚钠 化学品英文名称：p-nitrophenol sodium salt 中文名称2：4-硝基酚钠 英文名称2：sodium 4-nitrophenoxide 技术说明书编码：2189CAS No.： 824-78-2 分子式： C 6H 4NO 3·Na 分子量：161.09第二部分：成分/组成信息 有害物成分含量CAS No.第三部分：危险性概述 健康危害：对人体有毒。对眼睛、皮肤、粘膜和上呼吸道有刺激作用。 环境危害：对环境有危害，对水体可造成污染。燃爆危险：本品可燃，具腐蚀性、刺激性，可致人体灼伤。第四部分：急救措施皮肤接触：脱去污染的衣着，用大量流动清水冲洗眼睛接触：提起眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗。就医。吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难，给输氧。如呼吸停止，立即进行人工呼吸。就医。食入：饮足量温水，催吐。就医。第五部分：消防措施危险特性：遇明火、高热可燃。其粉体与空气可形成爆炸性混合物, 当达到一定浓度时,遇火星会发生爆炸。受高热分解放出有毒的气体。具有腐蚀性。有害燃烧产物：一氧化碳、二氧化碳、氮氧化物。灭火方法：消防人员须佩戴防毒面具、穿全身消防服，在上风向灭火。切勿将水流直接射至熔融物，以免引起严重的流淌火灾或引起剧烈的沸溅。灭火剂：雾状水、泡沫、干粉、二氧化碳、砂土。第六部分：泄漏应急处理应急处理：隔离泄漏污染区，限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴防尘口罩，穿防腐防毒服。不要直接接触泄漏物。小量泄漏：避免扬尘，小心扫起，收集于密闭容器中。大量泄漏：收集回收或运至废物处理场所处置。第七部分：操作处置与储存 有害物成分 含量 CAS No.: 对硝基苯酚钠 824-78-2
对硝基苯酚的总结
对硝基苯酚（PNP） 英文别名：p-Nitrophenol;Phenol,4-nitro-;4-Nitrophenol;4-Hydroxynitrobenzene 分子式：C6H5NO3 分子量：139.11 结构式： 物理化学性质：纯品为浅黄色结晶。无味。熔点114-116℃，沸点279℃，闪点169℃，相对密度1.479（20/4℃）。常温下微溶于水（1.6%，25℃），不易随蒸汽挥发。易溶于乙醇、氯仿及乙醚。溶于酸液时，淡黄色逐渐退去，PH3-4之间，几乎无色。溶于碱液时，颜色加深。能升华。 最简易的制备法：将对硝基氯苯与氢氧化钾在氨中于75℃加热3h，反应后用盐酸酸化，即得对硝基酚。 储存注意事项：储存于阴凉、通风的库房；远离火种、热源；包装密封；应与氧化剂、还原剂、碱类、食用化学品分开存放，切忌混储。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有合适的材料收容泄漏物。 健康危害：对硝基苯酚对皮肤有强烈刺激作用；能经皮肤和呼吸道吸收；动物实验可引起高铁血红蛋白血症，体温升高，肝、肾损害。 急性毒性：LD50：250 mg/kg(大鼠经口)。 危险特性：遇明火、高热或与氧化剂接触，有引起燃烧爆炸的危险。受热分解放出有毒的氧化氮烟气。 液相色谱的检测方法（HPLC：High performance liquid chromatographic）：色谱柱：柱长25 cm，内径4.6 mm，不锈钢柱 柱填料：反相C18柱（C18键合固定相，5～6μm） 柱温：55℃ 流动相：甲醇：水=50：50 流速：1.O mL/min 检测器波长：318 nm 例如：有关我课题的底物（IDAN）和产物（IDA）标样样品的液相色谱图如下：
2,4-二硝基苯酚
2,4-二硝基苯酚化学品安全 技术说明书 第一部分：化学品名称 化学品中文名称：2,4-二硝基苯酚 化学品英文名称：2,4-dinitrophenol 技术说明书编码：10 CAS No.：51-28-5 分子式：C6H4N2O5 分子量：184.11 健康危害：本品直接作用于能量代射过程，可使细胞氧化过程增强，磷酰化过程抑制。 急性中毒：表现为皮肤潮红、口渴、大汗、烦躁不安、全身无力、胸闷、心率和呼吸加快、体温升高(可达40℃以上)、抽搐、肌肉强直，以致昏迷。最后可因血压下降、肺及脑水肿而死亡。成人口服致死量约1克。 慢性中毒：有肝、肾损害，白内障及周围神经炎。可使皮肤黄染，引起湿疹样皮炎，偶见剥脱性皮炎。 燃爆危险：本品属爆炸品，易燃，有毒。第四部分：急救措施 皮肤接触：立即脱去污染的衣着，用大量流动清水冲洗。就医。 眼睛接触：提起眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗。就医。 吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难，给输氧。如呼吸停止，立即进行人工呼吸。就医。 食入：饮足量温水，催吐。就医。第五部分：消防措施 危险特性：遇火种、高温、摩擦、震动或接触碱性物质、氧化剂均易引起爆炸。与重金属粉末能起化学反应生成金属盐, 增加敏感度。粉尘在流动和搅拌时，会有静电积累。 有害燃烧产物：一氧化碳、二氧化碳、氧化氮。 灭火方法：遇大火，消防人员须在有防护掩蔽处操作。灭火剂：雾状水、泡沫、二氧化碳。禁止用砂土压盖。 第六部分：泄漏应急处理
应急处理：隔离泄漏污染区，限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴防尘面具（全面罩），穿防毒服。不要直接接触泄漏物。小量泄漏：避免扬尘，用洁净的铲子收集于干燥、洁净、有盖的容器中。也可以用大量水冲洗，洗水稀释后放入废水系统。大量泄漏：用水润湿，然后收集回收或运至废物处理场所处置。 第七部分：操作处置与储存 操作注意事项：密闭操作，提供充分的局部排风。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防尘口罩，戴安全防护眼镜，穿紧袖工作服，长筒胶鞋，戴橡胶手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。避免与氧化剂、碱类、活性金属粉末接触。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。禁止震动、撞击和摩擦。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。 储存注意事项：储存于阴凉、干燥、通风的专用爆炸品库房。远离火种、热源。库温不宜超过30℃。应与氧化剂、碱类、活性金属粉末、食用化学品分开存放，切忌混储。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有合适的材料收容泄漏物。禁止震动、撞击和摩擦。 第八部分：接触控制/个体防护 中国MAC(mg/m3)：未制定标准 前苏联MAC(mg/m3)：未制定标准 TLVTN：未制定标准 TLVWN：未制定标准 工程控制：严加密闭，提供充分的局部排风。提供安全淋浴和洗眼设备。 呼吸系统防护：可能接触其粉尘时，必须佩戴自吸过滤式防尘口罩。 眼睛防护：戴安全防护眼镜。 身体防护：穿紧袖工作服，长筒胶鞋。 手防护：戴橡胶手套。 其他防护：工作现场禁止吸烟、进食和饮水。工作完毕，淋浴更衣。保持良好的卫生习惯。实行就业前和定期的体检。 第九部分：理化特性 外观与性状：淡黄色固体。 熔点(℃)：112～114 沸点(℃)：无资料 相对密度(水=1)： 1.7相对蒸气密度(空气=1)： 6.4饱和蒸气压(kPa)：无资料 燃烧热(kJ/mol)：2708.6临界温度(℃)：无资料
对硝基苯酚的制备
对硝基苯酚的制备 1.工艺条件 2.操作过程 根据原料配比在酸化釜中预置工艺条件要求的水量（可以是热水），启动搅拌，将从水解液中结晶、离心得到的结晶酚钠加入酸化釜中，搅拌分散（没有全部溶解）后呈浆液状，加热升温至50~60℃后停止加热，打开稀硫酸高位槽的加料阀，开始滴加50%的稀硫酸酸化，加料速度可先快后慢，当釜液中料液变稀或PH值3~4时，应控制加酸速度，缓慢滴加，并不断测试反应液水相的PH值，用电位计或PH计确认PH值为2~3，停止加酸，并将加酸阀关闭，继续搅拌5~10分钟，保温静止分离，分去下面的水相，将上层油相放到沉降分离器中继续保温沉降，溢流出的油相即为对硝基苯酚，可直接用于加氢工序配料进行加氢还原。分离出的水相应冷却回收废水中的PNP，冷却温度为32℃，得到的对硝基苯酚也可以返到加氢工序或者加到沉降分离器混合。 废水用大孔树脂吸附后可以达标排放。 3.注意事项 （1）釜内必须预置水并启动搅拌后再往釜中加料酚钠。否则酚钠加入釜内后易结块成团，启动搅拌困难，而且搅拌活套也会损坏。 （2）加完酚钠后，釜内料液呈浆状。升温至50℃以后停止蒸汽，开始打开硫酸加料阀滴加硫酸。硫酸加料速度对产品质量没有影响，只要控制硫酸加料阀不要让反应物料冲冒料就是了。 （3）酸化到后期是要随时观察釜内反应液，只要物料颜色变浅、泛白，说明酸
化快到终点了，就要缓慢滴加硫酸，并测试酸化液的PH值（尽量测试水相）。可以先用PH试纸测试，当PH试纸呈红色即试纸显示PH=1~2时，再用PH计或电位计验证，只要PH=1.5~3就可判定为酸化反应终点。 （4）酚钠酸化反应也是一个典型的放热反应。投入的酚钠物料为60℃后开始加硫酸，反应放热比较大，到酸化操作结束，整个物料的温度可以上升10℃。 ） 回收PNP后达标排放 或者酸化到终点后直接冷却降温，结晶，冷却至25-30读抽虑、洗涤，再离心机甩水，装袋贮存备用。
对硝基苯酚
对硝基苯酚化学品安全技术 说明书 第一部分：化学品名称化学品中文名称：对硝基苯酚 化学品英文名称：p-nitrophenol 技术说明书编码：745CAS No.： 100-02-7 分子式： C 6H 5NO 3分子量：139.11第二部分：成分/组成信息 有害物成分含量CAS No. 第三部分：危险性概述健康危害：本品对皮肤有强烈刺激作用。能经皮肤和呼吸道吸收。动物实验可引起高铁血红蛋白血症，体温升高，肝、肾损害。燃爆危险：本品易燃，有毒，具强刺激性。第四部分：急救措施皮肤接触：立即脱去污染的衣着，用大量流动清水冲洗至少15分钟。就医。眼睛接触：立即提起眼睑，用大量流动清水或生理盐水彻底冲洗至少15分钟。就医。吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难，给输氧。如呼吸停止，立即进行人工呼吸。就医。食入：立即给饮植物油15～30mL。催吐。就医第五部分：消防措施危险特性：遇明火、高热或与氧化剂接触，有引起燃烧爆炸的危险。受热分解放出有毒的氧化氮烟气。有害燃烧产物：一氧化碳、二氧化碳、氧化氮。灭火方法：采用雾状水、泡沫、二氧化碳、砂土灭火。第六部分：泄漏应急处理应急处理：隔离泄漏污染区，限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴防尘面具（全面罩），穿防毒服。不要直接接触泄漏物。小量泄漏：避免扬尘，用洁净的铲子收集于干燥、洁净、有盖的容器中。也可以用大量水冲洗，洗水稀释后放入废水系统。大量泄漏：用塑料布、帆布覆盖。然后收集回收或运至废物处理场所第七部分：操作处置与储存 有害物成分 含量 CAS No.: 对硝基苯酚 100-02-7
操作注意事项：密闭操作，提供充分的局部排风。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴头罩型电动送风过滤式防尘呼吸器，穿胶布防毒衣，戴橡胶手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。避免产生粉尘。避免与氧化剂、还原剂、碱类接触。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。储存注意事项：储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。包装密封。应与氧化剂、还原剂、碱类、食用化学品分开存放，切忌混储。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有合适的材料收容泄漏物。第八部分：接触控制/个体防护中国M AC (m g /m3)：未制定标准前苏联M AC (m g /m3)：未制定标准T L VT N：未制定标准T L VW N：未制定标准工程控制：严加密闭，提供充分的局部排风。提供安全淋浴和洗眼设备。呼吸系统防护：可能接触其粉尘时，佩戴头罩型电动送风过滤式防尘呼吸器。紧急事态抢救或撤离时，应该佩戴自给式呼吸器。眼睛防护：呼吸系统防护中已作防护。身体防护：穿胶布防毒衣。手防护：戴橡胶手套。其他防护：工作现场禁止吸烟、进食和饮水。及时换洗工作服。工作前后不饮酒，用温水洗澡。实行就业前和定期的体检。 第九部分：理化特性主要成分：纯品外观与性状：无色至淡黄色结晶粉末，有似苦杏仁的气味。熔点(℃)：113～114沸点(℃)：279相对密度(水=1)： 1.49相对蒸气密度(空气=1)：无资料饱和蒸气压(kPa)：0.92(16℃))燃烧热(kJ /mol )：2879.2临界温度(℃)：无资料临界压力(MPa)：无资料辛醇/水分配系数的对数值： 1.91闪点(℃)：无意义引燃温度(℃)：283爆炸上限%(V /V)：无资料爆炸下限%(V /V)：无资料溶解性：溶于热水、醇、醚。
废水中对硝基苯酚的性能和动力学
废水中对硝基苯酚的性能和动力学 随着现代化工行业的发展，含有对硝基苯酚的有机废水大量排放; 由于对硝基苯酚具有良好的生化稳定性，不易降解，从而造成了严重的水体环境污染. 目前，从废水中去除对硝基苯酚的方法主要有微生物降解法、萃取法、吸附法以及光催化氧化法[1, 2, 3, 4, 5]. 其中，吸附法由于不引入新的污染物，能耗较低，且能够从废水中分离污染物加以重新利用，备受广泛关注. 天然沸石独特的四面体结构、巨大的比表面积、稳定的化学性质，使得其具有较好的吸附性能，此外，沸石中的阳离子使其具有静电吸引力，对极性和易极化分子的吸附作用较强[6]. 针对废水中的对硝基苯酚，由于—C6H5基团是可极化基团，使得沸石能够被应用于废水中对硝基苯酚的去除[7, 8, 9, 10]. 然而，天然沸石表面硅氧结构所具有的亲水性，使得其吸附有机物的极限性能不理想，因此，为了提高沸石去除废水中有机污染物的能力，常在使用前对其进行改性处理[11, 12]，例如：天然沸石经质量浓度为5 g ·L-1十六烷基三甲基溴化铵溶液浸泡后，能够提高对酚类废水的去除效果[13, 14]. 本研究采用HDTMA对天然沸石进行改性，探讨改性条件对沸石吸附能力的影响，考察改性沸石吸附废水中对硝基苯酚的性能，在此基础上，研究吸附过程中的动力学和吸附等温线特征. 1 材料与方法 1.1 实验材料 实验所用天然沸石购自上海国药集团化学试剂有限公司，20-40目，经实验测得其阳离子交换量为0.36 mol ·kg-1，天然沸石样品经蒸馏水漂洗后，在105℃下烘干备用; 十六烷基三甲基溴化铵购自成都市科龙化工试剂厂(相对分子质量：364.45 g ·mol-1)，分析纯. 1.2 实验方法 1.2.1 HDTMA改性沸石的制备 基于现有研究[13, 14]，配制质量浓度为0.8%、 1.0%、 1.2%、 1.4%、 1.6%的不同pH值的HDTMA溶液，将天然沸石分别与配制好的HDTMA溶液以1 ∶10(质量体积比，质量单位g，体积单位mL)混合，于25℃，120 r ·min-1振荡6 h后，3 000 r ·min-1离心20 min 收集沉淀物，采用蒸馏水冲洗，相同条件下离心和冲洗4-5次，直到冲洗后的上清液中检测不到HDTMA，最后收集沉淀物于100℃下干燥12 h，获得改性沸石. 1.2.2 吸附实验 准确称取一定量的改性沸石添加至1.0 L浓度为20 mg ·L-1的对硝基苯酚溶液中，常温条件下120 r ·min-1搅拌2 h后，静沉30 min，取上清液经0.45 μm滤膜过滤后，测定其中的对硝基苯酚浓度. 废水pH采用0.1 mol ·L-1的HCl或NaOH溶液调节. 按下列公式计算对硝基苯酚吸附量qe和去除率η：
1 类2.4-二硝基苯酚
2,4-二硝基苯酚 中文名称：2,4-二硝基苯酚 危险性类别：第1类爆炸品 侵入途径：吸入、食入、经皮吸收 健康危害：本品直接作用于能量代射过程，可使细胞氧化过程增强，磷酰化过程抑制。急性中毒：表现为皮肤潮红、口渴、大汗、烦躁不安、全身无力、胸闷、心率和呼吸加快、体温 升高(可达40℃以上)、抽搐、肌肉强直，以致昏迷。最后可因血压下降、肺及脑水肿 而死亡。成人口服致死量约1克。 慢性中毒：有肝、肾损害，白内障及周围神经炎。可使皮肤黄染，引起湿疹样皮炎，偶见剥脱性皮炎。 燃爆危险：本品属爆炸品，易燃，有毒。 皮肤接触：立即脱去污染的衣着，用大量流动清水冲洗。就医。 眼睛接触：提起眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗。就医。 吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难，给输氧。如呼吸停止，立即进行人工呼吸。就医。 食入：饮足量温水，催吐。就医。 危险特性：遇火种、高温、摩擦、震动或接触碱性物质、氧化剂均易引起爆炸。与重金属粉末能起化学反应生成金属盐, 增加敏感度。粉尘在流动和搅拌时，会有静电积累。 有害燃烧产物：一氧化碳、二氧化碳、氧化氮。 灭火方法：遇大火，消防人员须在有防护掩蔽处操作。灭火剂：雾状水、泡沫、二氧化碳。禁止用砂土压盖。 应急行动：隔离泄漏污染区，限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴防尘面具（全面罩），穿防毒服。不要直接接触泄漏物。小量泄漏：避免扬尘，用洁净的铲子收集于干燥、洁 净、有盖的容器中。也可以用大量水冲洗，洗水稀释后放入废水系统。大量泄漏：用水 润湿，然后收集回收或运至废物处理场所处置。 操作处置注意事项：密闭操作，提供充分的局部排风。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防尘口罩，戴安全防护眼镜，穿紧袖工作服，长筒 胶鞋，戴橡胶手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设 备。避免与氧化剂、碱类、活性金属粉末接触。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损 坏。禁止震动、撞击和摩擦。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。 储存注意事项：储存于阴凉、干燥、通风的专用爆炸品库房。远离火种、热源。库温不宜超过30℃。应与氧化剂、碱类、活性金属粉末、食用化学品分开存放，切忌混储。采用防爆 型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有合适的材料收 容泄漏物。禁止震动、撞击和摩擦。 最高容许浓度：中国MAC(mg/m3): 未制定标准前苏联MAC(mg/m3): 未制定标准 工程控制：严加密闭，提供充分的局部排风。提供安全淋浴和洗眼设备。 呼吸系统防护：可能接触其粉尘时，必须佩戴自吸过滤式防尘口罩。 眼睛防护：戴安全防护眼镜。 身体防护：穿紧袖工作服，长筒胶鞋。
对硝基酚
1基本信息 中文名称：对硝基酚[1] 对硝基苯酚 英文名称：p-Nitrophenol 中文别名：对硝基苯酚;4-硝基苯酚;;4-硝基-1-羟基苯; 英文别名： p-Nitrophenol;Phenol,4-nitro-;4-Nitrophenol;4-Hydroxynitrobenzene 分子式：C6H5NO3 分子量：139.11 CAS号：100-02-7 EINECS 登录号：202-811-7 2物理性质 纯品为浅黄色结晶。无味。熔点114-116℃，沸点279℃，闪点169℃，相对密度1.479（20/4℃）。常温下微溶于水（1.6%，25℃），不易随蒸汽挥发。易溶于乙醇、氯仿及乙醚。溶于酸液时，淡黄色逐渐退去，PH3-4之间，几乎无色。溶于碱液时，颜色加深。能升华。
3制备方法 由对硝基氯苯经水解、酸化而得。将浓度为137-140g/L的氢氧化钠溶液2320-2370L 加入水解锅中，再加入600kg熔融的对硝基氯苯。加热至152℃，锅内压力为0.4MPa，然后停止加热，水解反应放热使温度和压力自然上升至165℃、约0.6MPa。保持3h后取样检查反应终点，反应结束后将水解物冷至120℃。将600L水和50L浓硫酸加到结晶锅中，压入上述水解物，并冷却到50℃左右，加入浓硫酸使刚果红试纸呈紫色，继续冷至30℃，抽滤，离心甩水，得含量90%以上的对硝基酚约500kg，收率92%。另一种制备法是将对硝基氯苯与氢氧化钾在氨中于75℃加热3h，反应后用盐酸酸化，即得对硝基酚。 4用途 用作农药、医药、染料等精细化学品的中间体。用于制造非那西丁、扑热息痛、农药1605、显影剂米妥尔、 对硝基酚 硫化草绿GN、硫化还原黑CL、硫化还原黑CLB、硫化还原蓝RNX、硫化红棕B3R。也用作皮革防霉剂以及酸值指示剂。 用作染料中间体、医药及农药的原料用作酸碱指示剂和分析试剂，也用于有机合成用作染料、医药及农药的中间体，也用作酸碱指示剂用作皮革防腐剂。对硝基苯酚是一种重要的有机合成原料，可作为有机磷杀虫剂对硫磷、甲基对硫磷的中间体，也可用于合成氟铃脲的中间体2，6-二氯-4-硝基酚和杀铃脲的中间体4-三氟甲氧基硝基苯。此外，它还是医药工业和染料工业的重要中间体。用作农药、医药、染料等精细化学品的中间体。用于制造非那西丁、扑热息痛、农药1605、显影剂米妥尔、硫化草绿GN、硫化还原黑CL、硫化还原黑CLB、硫化还原蓝RNX、硫化红棕B3R。也用作皮革防霉剂以及酸值指示剂。酸碱指示剂，pH5.6(无色)-7.6(黄色)，有机合成。用于染料制造，药物制造及用作试剂。校准仪器和装置；评价方法；工作标准；质量保证/质量控制；其他。用于染料制造，药物制造及用作试剂。用于ICP-AES、AAS、AFS、ICP-MS、离子色谱等。滴定分析用标准溶液。 5储存条件
对硝基苯酚的相关Gauss计算
中南大学化学化工学院 《结构化学》Gauss计算综述报告 标题；对硝基苯酚的相关计算一、对硝基苯酚分子的构建 1.打开Gaussview ，下图就是Gaussview打开后的窗口
即可选中） 3. 在当前工作窗口（打开Gview时程序自动打开一个工作窗口，如下图）也可通过File-new 路径新建一个工作窗口，在这个窗口中点鼠标左键窗口中就会出 现苯分子，见下图：
将鼠标放在分子上，按左键左右或前后移动，可以调节分子的角度，按右键，前后移动，可以将分子放大或缩小Shift+Alt+鼠标左键组合可以在窗口内平移分子。当工作窗口内有多个分子时[在构建大的分子时，这种情况很容易出现]这时可用以下命令可以用Shift+Alt+鼠标左键组合移动想要移动的分子，以调节各个分子间的距离；可以用Ctrl+Alt+鼠标左键组合调节其中一个分子的角度，以调节各个分子间的角度。Ctrl+Alt+鼠标左键这个组合常和[将鼠标左键放在分子上，左右或前后移动，可以调节分子的角度]这个功能连用。 4. 双击Gview界面上的图标。出现以下窗口，点击图中的元素符号“O”，就 选中氧原子，再选择氧形成单键的形式 点击苯环上的任意一个氢原子“H”，便可得到如下图所示的苯酚分子。
6. 双击Gview界面上的图标。出现以下窗口，选择图中的硝基结构 再点击苯酚分子羟基对位的H原子，便用硝基取代了H原子，形成了对硝基苯酚分子
同样地，也可以通过类似的操作查看分子的不同角度：至此，苯乙烷分子的构建都已经完成。 二、查看分子坐标及点群 1、单击图标，可以查看分子坐标与及键长键角： 图中：Z表示时内坐标，C表示直角坐标。可以在里面对坐标做适当的调整2、从Edit-Point group路径可以查看所构建分子的点群。点击Point group 后，出现如下窗口：为C1点群，其下拉菜单中的为可能的点群（改变Tolerance,也可帮助我们判断所构建体系可能有的点群） 三、能量计算 1、点Gview界面上Calculation 会出来一个如下的递交计算的对话框。
邻硝基苯酚和对硝基苯酚合成与分离
实验三邻硝基苯酚和对硝基苯酚合成与分离 一、实验目的： ⑴了解水蒸汽蒸馏的原理和意义。 ⑵掌握水蒸汽蒸馏的操作步骤。 二、实验原理： ⑴水蒸汽蒸馏的原理见本章2.2.3.1 ⑵反应式： o2H2O C6H5OH 22HNO3p-NO2C6H5OH-NO2C6H5OH 三、仪器与药品 ⑴仪器 水蒸汽发生器500ml三口瓶250ml锥形瓶克氏蒸馏头直型冷凝管T形管。 ⑵药品 苯酚14.10g(0.15mol) 硝酸钠23g(0.27mol) 浓硫酸21ml(0.34mol) 活性碳 四、实验步骤 ⑴合成：在500ml三颈瓶中，加入60ml水，再慢慢加入21ml浓硫酸及23g硝酸钠。将圆底烧瓶置于冰水浴中冷却。在小烧杯中称取14.10g苯酚，再加入4ml水，温热搅拌至溶，冷却倒入滴液漏斗中。搅拌下缓慢滴入苯酚水溶液，保持体系温度15－20℃。滴加完毕保温搅拌1小时。此时得到黑色焦油状物，用冰水冷却使成固体，小心倾去酸液，油状物用水洗涤数次。 ⑵分离：按图2-8所示安好装置，加热产生水蒸汽，待水蒸汽连续均匀时关闭T形管，使蒸汽进入三颈瓶。将油状物水蒸汽蒸馏至冷凝管无黄色油状物为止，冷却后得到的黄色固体为邻硝基苯酚，因为邻硝基苯酚可形成分子内氢键，沸点相对较低，可被水蒸汽带出。产量4.0～4.5g，产率19%～22％。 ⑶提纯：残液加水至150ml，加浓盐酸10ml和适量活性炭，加热煮沸10min，趁热过滤。滤液再脱色一次，冷却得到对硝基苯酚。约5.0～6.0g，用稀盐酸重结晶，产量3.5～4.0g，产率17～19％， 五、注意事项： 若有酸存在，水蒸汽蒸馏会使苯酚进一步硝化，因此在操作前应尽量将酸去除。 六、思考题： ⑴本实验有那些可能的副反应？如何减少这些副反应的发生？ ⑵试比较苯、硝基苯、苯酚硝化的难易程度，并解释原因。 ⑶水蒸汽蒸馏的原理是什么？被提纯物质应具备哪些条件才能用此法加以提纯？
2,4-二硝基苯酚
合成2,4-二硝基苯酚的工作任务 1. 2,4-二硝基苯酚概述 2,4-二硝基苯酚是一种重要的化工中间体，主要用于制染料（特别是硫化染料）、苦味酸和显影剂、农药、植物生长调节剂等。本品属爆炸品，易燃，有毒。 2．2,4-二硝基苯酚产品开发项目任务书及说明 2,4-二硝基苯酚产品的《产品开发任务书》如表4-1。 表4-1 产品开发项目任务书 编号：XXXXXX 4.2 合成2，4-二硝基苯酚工作任务分析 4.2.1 2,4-二硝基苯酚分子结构的分析 ① 2,4-二硝基苯酚的分子式：HOC6H3(NO2)2 ② 2,4-二硝基苯酚的分子结构式： OH NO 2NO 2 不难看出，目标化合物基本结构为苯酚的结构，在芳环的2、4号位上接有硝基。从基团（官能团）的位置看，两个硝基分别处于酚羟基的邻位和对位。 4.2.2 2,4-二硝基苯酚合成路线分析 对于2,4-二硝基苯酚而言，逆向合成步骤如下，可以有两种： 分析1：
OH NO 2NO 2 OH NO 2 OH NO 2 OH 其中FGR为表示逆向官能团除去（antithetical functional group removal，简称FGR），即将硝基（－NO2）除去。相应的合成路线如下。 合成路线1：以苯酚为原料 OH OH NO 2OH NO 2 OH NO 2 NO 2 分析2：OH NO 2NO 2 NO 2 NO 2 Cl NO 2 Cl NO 2 Cl Cl 其中FGI为表示逆向官能团互换（antithetical functional group interconvertion，简称FGI），即将羟基（－OH）换成氯基（－Cl）。相应的合成路线如下。 合成路线2：以氯苯为原料 NO 2 Cl 2 NO 2 如果以第二种合成路线中的一硝化中间产物对硝基氯苯为原料，则可以有下面的合成路线。 合成路线3：以对氯硝基苯为原料。 NO 2 Cl NO 2 NO 2 Cl OH NO 2 NO 2 说明：第2、第3两个反应式中的第二步反应分为两个阶段，即2，4-二硝基氯苯碱性水解生成2，4-二硝基苯酚钠、2，4-二硝基苯酚钠酸化生成2，4-二硝基苯酚。 因此要想从这些合成路线中确定最理想的一条路线，并成为工业生产上可用的工艺路线，则需要综合而科学地考察设计出的每一条路线的利弊，择优选用。 4.2.3 文献中常见的2,4-二硝基苯酚合成方法 从文献资料上可以查出，目前2,4-二硝基苯酚的生产方法主要有下面的两种方法。 1．由苯酚经混酸硝化的方法 该法以苯酚为原料，用混酸进行硝化。 OH +2HNO3 OH NO 2 NO 2 24 由于硝化反应剧烈放热，温度难以控制，反应时有多种副反应发生，后处理步骤多且复杂。 2．由2,4-二硝基氯苯在碱性条件下水解的方法 该法以2,4-二硝基氯苯为原料，从原理上可分为两步反应： 或 硝化硝化 或 或 FGI FGR 硝化 HNO3H 2 O（羟基化） H+
对硝基苯酚的制备
实验邻、对硝基苯酚的制备 P.178 【实验目的】 1 掌握水蒸气蒸馏的原理及操作； 2 学习苯酚的硝化反应。 【实验原理】一主反应 + HNO3 苯 2 2 + H2O 沸点 214℃ 279℃ 熔点 45℃ 114℃ 1 副反应 （1）氧化；（2）二硝化。 ( 措施：低温 5-10℃ ) 2 产物的物质的量之比 苯酚:(邻+对)=1:1 3 混合物分离 熔、沸点都相差很大（分子内氢键与分子间氢键） 二水蒸气蒸馏（第54页） 1 必须满足的三个条件和适用的四种情况? 2 基本原理： 1）纯水体系 P水 升温 P P总= 1atm时，沸腾，100℃ P总= 2)水+A 混合体系 P总=P P水 + A P总 P P均增大 P总= 1atm时，沸腾，沸点<100℃
馏出液：含水、A。 【实验装置与步骤】 一反应装置 二水蒸气蒸馏装置 1 蒸汽发生器：产生蒸汽，加沸石，安全管的作用及位置。 2 导气管：保持通畅、下斜，水夹的作用。 3 蒸馏过程：先蒸出苯，后蒸出邻硝基苯酚。 三实验步骤（P.179，方法二，自行整理并记录实验现象）【注意事项】 1 逐滴滴入浓硝酸，才能维持温度5-10℃。 2 对位产物重结晶后的滤液，不要倒掉。 3 水蒸气蒸馏时，可以在三颈烧瓶的底部另加热少许。 4 必要时，可以不用石棉网，直接给蒸汽发生器加热。 5 反应残液处理：加10毫升1% NaOH溶液。
【实验结果】 1 产品的颜色、形状： 2 产率 产率 = M 理论M 邻×100% 邻： 产率 = M 理论 M 对×100% 对： 总产率 = M 理论 M 对 ×100% M 邻 + 3 实验得失分析： 【问题与讨论】 第179页： 1、2题 3 简单的流程图，说明邻、对硝基苯酚二者从混合物到纯品的过程。
硝基苯酚的制取
硝基苯酚的制取 硝基苯酚的制取 一、实验目的 1、学习芳烃硝化反应的基本理论和硝化方法 2、加深对芳烃亲电取代反应的理解 3、掌握水蒸气蒸馏技术. 二、实验原理 本实验利用苯酚硝化而得到邻硝基苯酚和对硝基苯酚的混合物，具体反应如下： 实验室多用硝酸钠或硝酸钾和稀硫酸的混合物代替稀硝酸以减少苯酚被硝酸氧化的可能性，并有利于增加对硝基苯酚的产量。 由于邻硝基苯酚通过分子内氢键能形成六元螯合环，而对硝基苯酚只能通过分子间氢键形成缔合体。因此，邻硝基苯酚沸点较对硝基苯酚低，并且在水中的溶解度较对位的低得多，从而能够采用水蒸气蒸馏将其分离。 三、实验仪器、试剂 1、仪器：100ml三口烧瓶磁力搅拌器回流冷凝管温度计布氏漏斗水浴锅 30 mL 圆底烧瓶 100 mL恒压滴液漏斗球形冷凝器 100mL、50 mL三角瓶各一个 2、试剂：苯酚 4.7g(0.05 mol) 硝酸钠 7g(0.08 mol) 浓硫酸(d=1.83) 11g(6 ml,0.11 mol) 浓盐酸 3 ml 活性炭约 1.0g 四、实验步骤 [1]制取： 1、在100 ml三口烧瓶上,配置搅拌器,温度计和滴液漏斗(参见图). 先加入20 ml水,然后,在搅拌下慢慢加入 6 ml浓硫酸. （注意:只可将浓硫酸沿容器壁往水中慢慢倾倒,切不可颠倒次序!） 2、取下滴液漏斗,趁酸液尚在温热之时,自反应瓶侧口加入7g硝酸钠,使其溶入稀硫酸中.装上滴液漏斗,将反应瓶置入冰水浴中,使混合物冷却至20℃. 3、称取 4.7 g苯酚[1],与 lml温水混合,并冷却至室温 .
（注意:苯酚有腐蚀性,若不慎触及皮肤,应立刻用肥皂和水冲洗,再用酒精棉擦洗.） 4在搅拌下,将苯酚水溶液自滴液漏斗滴入反应瓶中,用冰水浴将反应温度维持在20℃左右 [2]. （注意:在非均相反应体系中,保持良好的搅拌能够显著地加速反应.） 5、加完苯酚后,在室温下继续搅拌lh,有黑色油状物生成,倾出酸层.然后向油状物中加人20 ml水并振摇,先倾出洗液,再用水洗三次,以除净残存的酸[3]. （注意:硝基酚产物有毒,洗涤操作时要小心!） [2]分离： 1、对油状混合物作水蒸气蒸馏,直到冷凝管中无黄色油滴馏出为止.在水蒸气蒸馏过程中,黄色的邻-硝基苯酚晶体会附着在冷凝管内壁上,可以通过间或关闭冷却水龙头,使热蒸汽将其熔化而流出. 2、将馏出液冷却过滤,收集浅黄色晶体,即得邻-硝基苯酚产物.凉干后称量,测熔点并计算产率. （注意:邻-硝基苯酚容易挥发,应保存在密闭的棕色瓶中. 邻-硝基苯酚mp45℃,有特殊的芳香气味.） 3、向水蒸气蒸馏后的残余物中加水至总体积为 50 ml,并加入 3 ml浓盐酸和 0.5 g 活性炭,煮沸 15 min,用预热过的布氏漏斗过滤,滤液经冷却析出对-硝基苯酚.过滤干燥后称重,测熔点并计算产率. （对-硝基苯酚为淡黄或无色针状晶体,无气味,mpll2～113℃.） 4、如果实测熔点偏低,可以用乙醇-水混合溶剂对产物进行重结晶:加少量乙醇于盛有一硝基苯酚的圆底烧瓶中,配置回流冷凝管,加热回流,再补加乙醇直到产物全部溶解于沸腾的乙醇中.然后,逐滴加入热水(60℃左右),直到乙醇溶液中正好出现混浊为止.再加几滴乙醇,使混浊液刚好澄清.静置冷却至室温,过滤即得产物,凉干后测熔点. 注释 [1]苯酚的熔点为41℃,室温下呈固体态,量取时可用温水浴使其熔化.苯酚中加入少许水可降低熔点,使其在室温下即呈液态,有利于滴加和反应. [2]反应温度对苯酚的硝化影响很大.当温度过高,一元硝基酚有可能发生进一步硝化,或因发生氧化反应而降低一元硝基酚的产量;当温度偏低,又将减缓反应速度.