醇的知识点

一、醇的定义：

羟基与烃基或者苯环侧链上的碳原子相连的化合物。

二、醇的分类：

（1）按羟基数目分为：一元醇、二元醇、多元醇。

（醇分子中含有羟基，且羟基个数不限，但不存在1个C原子上连有2个羟基的醇，因为这样的醇不稳定。）

（2）按羟基连接类别分为：脂肪醇、芳香醇。

（3）按连接链烃基类别分为：

饱和醇、不饱和醇（不饱和醇中羟基连在不饱和碳上不稳定，易转化为羰基）。

（4）饱和一元醇的通式：C

n H

2n+1

OH 或C

n

H

2n+2

O、R—OH

三、醇的物理性质

（1）状态：C1-C4是低级一元醇，是无色流动液体，比水轻。

C5-C11为油状液体，C12以上高级一元醇是无色的蜡状固体。

甲醇、乙醇、丙醇都带有酒味，丁醇开始到十一醇有不愉快的气味，二元醇和多元醇都具有甜味，故乙二醇有时称为甘醇。

甲醇有毒，饮用10毫升就能使眼睛失明，再多用就有使人死亡的危险，故需注意。

（2）沸点：醇的沸点比含同数碳原子的烷烃、卤代烷高。且随着碳原子数的增多而升高。

（3）溶解度：低级的醇能溶于水，分子量增加溶解度就降低。含有三个以下碳原子的一元醇，可以和水混溶。

由于醇分子中羟基的氧原子与另一醇分子中羟基的氢原子间存在着相互吸引作用，这种吸引作用叫氢键。

醇中的氢键是醇分子中羟基中的氧原子与另一醇分子中羟基的氢原子间存在的相互吸引力。

甲醇、乙醇、丙醇均可与水以任意比例混溶，这是因为甲醇、乙醇、丙醇与水形成了如下所示的结构：

（4）几种常见的醇：

1.甲醇：甲醇俗称木精，能与水任意比互溶，有毒，饮用10毫升就能使眼睛失明，

再多用就有使人死亡的危险，故需注意。工业酒精里为了防止盗窃通常加入了甲醇。

2.乙二醇：乙二醇是一种无色、粘稠、有甜味的液体，主要用来生产聚酯纤维。

乙二醇的水溶液凝固点很低，可作汽车发动机的抗冻剂。

3.丙三醇（甘油）：丙三醇俗称甘油，是无色粘稠，有甜味的液体，吸湿性强，有护肤作用，是重要的化工原料。

四、乙醇的物理性质：

1.乙醇的结构

分子式：C

2H

6

O 结构简式：CH

3

CH

2

OH

2.乙醇的物理性质：

无色、透明、有特殊香味的液体；沸点78℃；易挥发；密度比水小；能跟水以任意比互溶；能溶解多种无机物和有机物。

五、乙醇的化学性质

1.置换反应

乙醇可以和金属钠发生反应：

2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑

①乙醇和金属钠反应说明羟基中的氢原子可以被一些金属性较强的金属置换出来。②利用此反应可以检验羟基的存在，并可以计算分子中羟基的数目，因为2mol羟基与足量钠反应放出1mol氢气。

③金属钠可以取代羟基中的H，而不能和烃基中的H反应。

2. 氧化反应

①燃烧：乙醇在空气里能够燃烧，发出淡蓝色的火焰，同时放出大量的热。乙醇可用作内燃机的燃料，实验室里也常用它作为燃料。

②催化氧化

乙醇在加热和有催化剂（Cu或Ag）存在的条件下，能够被空气氧化，生成乙醛。工业上根据这个原理，可以由乙醇制造乙醛。

I、反应现象：将弯成螺旋状的粗铜丝先在空气中灼热，然后立即插入乙醇

中，观察到的现象是铜由红色变为黑色，再由黑色变为亮红色，并产

生刺激性气味，Cu的质量不变。

II、反应机理：2Cu+O2→2CuO

CuO+C2H5OH→CH3CHO+Cu+H2O

2C2H5OH+O2→2CH3CHO+2H2O

Ⅲ、化学键的断键部位：在氧化过程中，乙醇分子O—H键和C—H键断

裂。

注意：在酸性高锰酸钾或酸性重铬酸钾等化学氧化剂作用下，-CH2OH首先被氧化成醛、

然后再氧化成酸；而

被氧化成酮，叔醇因其无-H原子，一般不被氧化。

3.消去反应

乙醇和浓硫酸加热到170℃左右，每一个乙醇分子会脱去一个水分子而生成乙烯。实验室里可以用这个方法制取乙烯。

［反应原理］C2H5OH→CH2= CH2↑+H2O

化学键的断裂：脱去—OH和与—OH相邻的碳原子上的1个H。对于醇类而言只有与羟基相连的碳原子其相邻碳原子上的H原子才能和—OH发生分子内脱水反应。其实验装置图如下所示：

①放入几片碎瓷片作用是什么？②浓硫酸的作用是什么？

③因为浓硫酸是催化剂和脱水剂，为了保证有足够的脱水性，硫酸要用98%的浓硫酸，酒精要用无水酒精，酒精与浓硫酸体积比以1∶3为宜。④混合液颜色如何变化？为什么？

烧瓶中的液体逐渐变黑。因为浓硫酸有多种特性。在加热的条件下，无水酒精和浓硫酸混合物的反应除可生成乙烯等物质以外，浓硫酸还能将无水酒精氧化生成碳的单质等多种物质，碳的单质使烧瓶内的液体带上了黑色。⑤有何杂质气体？如何除去？

由于无水酒精和浓硫酸发生的氧化还原反应，反应制得的乙烯中往往混有

H2O、CO2、SO2等气体。可将气体通过。

⑥为何可用排水集气法收集？因为乙烯难溶于水，密度比空气密度略小。⑦为何要将温度迅速升高到170℃？温度计水银球应处于什么位置？

因为需要测量的是反应物的温度，温度计感温泡置于反应物的中央位置。因为无水酒精和浓硫酸混合物在170℃的温度下主要生成乙烯和水，而在140℃时乙醇将以另一种方式脱水，即分子间脱水，生成乙醚。

4.取代反应

分子间脱水形成醚

乙醇能脱水主要是由于乙醇分子里含有羟基。如果反应条件（例如温度）不同，乙醇脱水的方式也不同，以致生成物也不同。例如乙醇和浓硫酸共热到140℃左右，那么每两个乙醇分子间会脱去一个水分子而生成乙醚。 与氢卤酸反应

乙醇可与氢卤酸发生作用，反应时乙醇分子里的羟基键断裂，卤素原子取代了羟基的位置而生成卤代烃，同时生成水。 CH3CH2OH ＋ HX → CH3CH2X ＋ H2O

乙 醇 一、乙醇的结构

化学式：C 2H 6O 结构式：

结构简式：CH 3CH 2OH 或C 2H 5OH

官能团：—OH （羟基） 电子式： (羟基与氢氧根离子不同)

羟基与氢氧根的比较

二、物理性质

俗名酒精，无色透明、具有特殊香味的液体，密度比水小，沸点比水低，易挥发，可以以任意比溶于水，能溶解多种无机物和有机物。 ①生活中酒类的浓度

H —C —C —O —H

H H

H H ·O :H

③通常用无水CuSO

4

（白色）检验是否含有水。

三、化学的性质

（1）与金属的反应

反应方程式：2C

2H

5

OH+2Na→2C

2

H

5

ONa+H

2

↑

实验现象：金属钠沉于无水乙醇底部，在钠表面有无色气泡产生，最终钠粒消失，溶液为无色透明。收集产生的气体，移近酒精灯火焰，有爆鸣声。

反应原理：该反应中，金属钠置换了羟基上的氢（即断氧氢键），说明-OH 上的氢原子比较活泼。

注意事项：

a.钠的密度（cm3）小于水而大于乙醇，所以钠浮于水面而沉于乙醇底部。

b.钠与乙醇反应不如钠与水反应剧烈，说明乙醇羟基中的H不如水中的H

活泼，乙醇比水更难电离，所以醇无酸性，是非电解质。

c.产物C

2H

5

ONa遇水会强烈水解，生成强碱NaOH。

d.该反应为置换反应。

e.乙醇与活泼金属（K、Mg等）也能发生类似反应，置换出H

2

，如：

2C

2H

5

OH+Mg→(C

2

H

5

O)

2

Mg+H

2

↑。

f.实验室中，常用乙醇销毁散落的钠的小颗粒，不用水。

钠分别与水、乙醇反应的比较

（2）氧化反应

①燃烧: C

2H

6

O+3O

2

2CO

2

＋3H

2

O

乙醇在空气里能够燃烧，发出淡蓝色的火焰，产生大量的热。

②与强氧化剂反应：可使KMnO

4溶液褪色，使K

2

CrO

7

变色

a. 乙醇能使酸性KMnO

4

溶液褪色：

5CH

3CH

2

OH+4KMnO

4

+6H

2

SO

4

→ 2K

2

SO

4

+4MnSO

4

+5CH

3

COOH+11H

2

O

b. 交通警察检查司机是否酒后驾车就用含有橙色的酸性重铬酸钾

（K

2Cr

2

O

7

）仪器，当其遇到乙醇时橙色变为绿色，由此反应可以判定司机是否

是酒后驾车。其中发生的化学反应方程式为：

2K

2Cr

2

O

7

+3CH

3

CH

2

OH +8H

2

SO

4

→2Cr

2

(SO

4

)

3

+3CH

3

COOH+2K

2

SO

4

+11H

2

O

(橙色) (绿色)

③催化氧化:

实验现象：灼烧至红热的铜丝离开火焰时变为黑色，插入无水乙醇中后又变为红色。几次实验重复之后，试管内的液体有刺激性气味。

反应原理：2Cu+O

2

2CuO

以上两个方程式合并得：2C

2H

5

OH+ O

2

2CH

3

CHO+2H

2

O

要点诠释：该反应进行时羟基上去一个氢，与羟基相连的碳原子上去一个氢，脱下的两个氢与CuO中的氧原子结合生成水，即反应断裂的是O-H键和C-H键。

（3）脱水反应

①分子内脱水（消去反应）

CH 3CH 2

OH CH 2=CH 2↑+H 2O

②分子间脱水（取代反应）

C 2H 5—OH+H —O —C 2H 5 C 2H 5—O —C 2H 5+H 2O

（4）酯化反应（取代反应）

定义：酸跟醇作用生成酯和水的反应叫酯化反应。

实验步骤：在试管里先加入3mL 无水乙醇，然后一边摇动一边慢慢地加入2mL 浓硫酸和2mL 无水乙酸。然后用酒精灯小心均匀地．．．．．加热试管3~5min 。同时将导管通到装有饱和碳酸钠溶液的试管中，观察现象，注意产物的气味。

实验现象：有不溶于水，具有果香味的无色透明油状液体生成 反应式： CH 3COOH + CH 3CH 2OH CH 3COOCH 2CH 3 + H 2O

[讨论]

1. 不加热反应能够发生么？加热的目的是什么？

提高反应速率；使生成的乙酸乙酯挥发，有利于收集乙酸乙酯。 2.浓硫酸的作用是什么？ 催化剂和脱水剂、吸水剂

3、为何用饱和碳酸钠溶液来吸收乙酸乙酯？ （a.吸收挥发出来的乙酸和乙醇；b.使乙酸乙酯和碳酸钠溶液分层）

4.长导管有何作用？（导气和冷凝）导管为何不能伸入饱和碳酸钠溶液中？（防止倒吸）

5.在酯化反应中乙酸和乙醇有几种可能的断键方式？如何确定实际发生的是哪种断键方式？

浓H 2SO 4

170℃

浓H 2

SO 4

140℃

（5）跟氢卤酸的反应（取代反应）

CH

3CH

2

OH+HBr→CH

3

CH

2

Br+H2O

四、乙醇的用途和安全问题

乙醇的用途：作燃料、有机溶剂、消毒剂（医用75%的酒精）、酿酒、化工原料等。

酒也给我们带来了不少危害，很多不法分子利用酒精的溶解性制造假酒；由于饮酒造成的交通事故屡见不鲜。化学带给我们的不仅仅是利或弊，关键是正确看待，科学合理利用。