选修五 2.3.1 常见的醛、酮(附解析)

第3节 醛和酮 糖类 第1课时 常见的醛、酮

[学习目标定位] 1.熟知醛、酮的分子结构特点，会写简单醛、酮的结构简式。2.知道醛、酮的分类、命名及常见醛、酮的物理性质。

1．写出下列有机物具有的官能团的名称

答案 醛基、羰基、羟基、羧基、碳碳双键 2．写出下列反应的化学方程式

(1)乙醇与浓硫酸共热170 ℃：_________________。 答案 CH 3CH 2OH ――→浓H 2SO 4

170 ℃

CH 2===CH 2↑＋H 2O (2)乙醇催化氧化：____________________________。 答案 2CH 3CH 2OH ＋O 2――→催化剂

△2CH 3CHO ＋2H 2O (3)乙二醇催化氧化：___________________。

答案

探究点一 醛、酮的结构

1．分子式为C 3H 8O 的有机物，有两种醇类同分异构体，写出它们的结构简式。

(1)写出上述两种醇发生催化氧化反应的化学方程式。 答案 ①2CH 3CH 2CH 2OH ＋O 2――→△

催化剂

2CH 3CH 2CHO ＋2H 2O

(2)上述两反应中有机产物分子结构上的相同点是什么？它们有什么共同的性质？

答案都含有碳氧双键，因此它们都能与H2发生加成反应生成醇。

(3)上述两反应中有机产物分子结构上的不同点是什么？

答案产物为醛类，分子中与羰基相连的分别是烃基和氢原子；

产物为酮类，分子中与羰基相连的为两个烃基。

(4)两种有机产物的关系是互为同分异构体。

2．相同碳原子数的醛和酮(碳原子数大于3)，因官能团类型不同，互为同分异构体，同时还存在官能团位置异构及碳链异构等同分异构现象。试写出分子式为C5H10O的有机物的同分异构体(只写属于醛类或酮类的)。

(1)属于醛类的：

(3)结合醇的系统命名知识对上述醛、酮进行命名。

醛：①戊醛__②3-甲基丁醛__③2-甲基丁醛__④2,2-二甲基丙醛。

酮：①2-戊酮__②3-甲基-2-丁酮__③3-戊酮。

[归纳总结]

(1)醛、酮在自然界中存在广泛。醛和酮具有相同的官能团羰基，区别是醛中羰基上连有氢原子，所以醛的官能团为醛基，结构简式写为—CHO而不能写成—COH。相同碳原子数的醛和酮互为同分异构体。

(2)醛、酮命名与醇的命名类似，选主链应选含官能团的最长碳链作主链，编号也是从距官能团最近端开始编号，除写出取代基外，也应写出官能团的位置。

[活学活用]

1．下列说法正确的是()

A．醛和酮都含有相同的官能团羰基，因此它们性质相同

B ．通式为

C n H 2n O 的有机物不是醛就是酮 C ．所有醛中都含有醛基和烃基

D ．酮的分子式中碳原子数至少为3个碳原子 答案 D

解析 A 项醛、酮都含羰基，但是醛中有α-H ，而酮中无α-H ，故性质有区别。B 项符合C n H 2n O 的不一定是醛、酮。如CH 2===CH —CH 2—OH 分子式C 3H 6O 。C 项应注意甲醛的结构。因为酮的定义为羰基与两个烃基相连，最简单的烃基为甲基，所以至少要有3个碳原子才能称为酮，故D 正确。

2．下列不属于醛类的是(

)

答案 B

解析 A 、C 、D 中均含有醛基。B 项中虽含有醛基的结构但还含有酯的结构，故应为酯类化合物甲酸甲酯。 探究点二 醛和酮的类别

1．醛和酮的分类与醇的分类相似，按不同的分类方法可分为不同类别： (1)根据所连烃基是否饱和分为饱和醛、酮和不饱和醛、酮。 (2)根据官能团的数目分为一元醛、酮和多元醛、酮。 (3)根据烃基的类别分为脂肪醛、酮和芳香醛、酮等。

(4)饱和一元醛、酮的通式为C n H 2n O 。醛的通式中n ≥1而酮的通式中n ≥3。 2．常见的醛、酮

醛、酮的物理性质：由于羰基极性较强，所以低级醛、酮均易溶于水，但随碳原子数递增极性减弱，水溶性降低，熔、沸点升高，呈现一定的递变规律。

3．有关甲醛的说法错误的是()

①甲醛常温下为气态②用甲醛的水溶液处理食品可防止食品变质③甲醛是由甲基与醛基相连形成的有机化合物④甲醛可由甲醇催化氧化制取

A．①②B．②③C．①③D．②④

答案 B

解析甲醛有毒，虽可防止食品变质，但不能用此处理食品。②错；甲醛不含烃基，分子式为CH2O，③错。

4．已知甲醛(HCHO)分子中的4个原子是共平面的，下列分子中所有原子不可能同时共平面的是()

答案 D

解析分子中的原子共平面的结构有：苯、乙烯、乙炔、甲醛，甲烷分子的5个原子不共面。

醛、酮的联系与区别

1．下列物质中在通常状况下，不是气体的是()

A．甲烷B．甲醇C．甲醛D．丁烷

答案 B

解析应注意甲醛是烃的含氧衍生物中唯一的在常温常压下为气体的物质。

2．下列物质类别与官能团对应不一致的是()

A．CH3CH===CH2烯烃

D．R—CH2OH醇类—OH

解析判断类别时应注意全面观察，C结构中含酯的结构。

3．下列各组物质中既不是同系物也不是同分异构体的是()

A．甲醛、丁醛B．丙酮、丙醛

C．乙醛、丙酮D．苯甲醛、甲基苯甲醛

答案 C

解析A互为同系物，B互为同分异构体，D互为同系物，C分子式不同，尽管相差一个CH2原子团，但是官能团不同，因此不属于同系物。

4．下列混合物能用分液漏斗分离的是()

A．乙醇和苯B．乙醛和四氯化碳

C．丙酮和溴水D．甲苯和水

答案 D

解析本题考查各有机物的溶解性，不互溶的只有甲苯和水，故选D。

5．写出分子式为C4H8O且含有的化合物的同分异构体。

[基础过关]

一、重要的醛——甲醛

1．近年，由于家庭装修装饰材料引起的污染逐渐受到人们重视，这种污染物中最常见的是()

A．一氧化碳B．二氧化碳

C．甲醛、苯等有机物的蒸气D．臭氧

答案 C

解析装饰装修材料中常含一些有机溶剂。

2．关于醛的说法中不正确的是()

A．福尔马林是指35%～45%的甲醛溶液

B．醛的官能团结构式为，也可简写为—COH

C．甲醛与丙醛互为同系物

D．饱和一元醛的分子组成符合C n H2n O的形式

答案 B

解析醛基可简写为“—CHO”。

3．已知甲醛分子中4个原子共面，则丙酮分子中位于同一平面内的原子数目最多可以是() A．4个B．5个C．6个D．8个

答案 C

解析甲基中3个氢原子，最多只有一个氢能与羰基碳、氧、甲基碳共面，故选C。

二、醛、酮的结构

4．樟脑的结构如图，有关樟脑的说法不正确的是()

A．它是一种酮

B．其分子式为C10H16O

C．与苯甲醛互为同系物

D．分子中有2个碳原子连有4个碳

答案 C

解析苯甲醛分子式为C7H6O且含苯环结构。樟脑中虽含有一个六元环，但不是苯环结构，C

错误。含，故为酮，分子式为C10H16O，其中含两个结构，所以A、B、D 正确。

5．在催化剂存在下，1-丙醇被氧化成有机物X，则与X互为同分异构体的化合物是() A．CH3CH2OHCH3B．CH3OCH3

C．C2H5CHO D．CH3COCH3

答案 D

解析1-丙醇被氧化后生成的应是丙醛CH3CH2CHO，此题实际上是判断丙醛的同分异构体，故应为D。

三、醛、酮组成的计算

6．某饱和一元脂肪醛中所含碳元素质量是氧元素质量的3倍，则此醛的结构式可能有() A．2种B．3种C．4种D．1种

答案 A

解析 由饱和一元醛通式C n H 2n O 及含碳元素质量是氧元素质量的3倍，可得n ＝16×3

12＝4，

即分子式为C 4H 8O 的醛，也即C 3H 7—CHO ，因丙基有2种，丙基CH 3—CH 2—CH 2—和异丙

基，所以此醛应有2种。

7．由乙炔和乙醛组成的混合气体经测定其中C 的质量分数为72%，则氧元素的质量分数可能为( )

A ．22%

B ．32%

C ．20%

D ．无法计算 答案 C

解析 由乙炔分子式C 2H 2，乙醛分子式C 2H 4O 可知，H 元素的含量与碳比较，介于C 的1

12～

1

6之间，故氢元素的含量为6%～12%之间，所以O 元素含量应介于16%～22%之间，故C 正确。

8．甲醛、乙醛、丙酮组成的混合物中，氢元素的质量分数是9%, 则氧元素的质量分数是( ) A ．16% B ．37% C ．48% D ．无法确定 答案 B

解析 解题关键是由通式C n H 2n O 找出C 、H 之间的质量比，含氢9%则含碳必然为54%。所以含氧为1－54%－9%＝37%。 [能力提升]

9．一氧化碳、烯烃和氢气在催化剂作用下发生烯烃的醛化反应，又叫羰基的合成。如由乙烯可制丙醛：CH 2===CH 2＋CO ＋H 2――→催化剂

CH 3CH 2CHO ，丁烯也可以发生羰基的合成，所得产物中属于醛的有( )

A ．2种

B ．3种

C ．4种

D ．5种 答案 C

10．β-紫罗兰酮是存在于玫瑰花、番茄等中的一种天然香料，它经多步反应可合成维生素A 1。

下列说法正确的是( )

A ．β-紫罗兰酮可使酸性KMnO 4溶液褪色

B ．1 mol 中间体X 最多能与2 mol H 2发生加成反应

C ．维生素A 1易溶于NaOH 溶液

D ．β-紫罗兰酮与中间体X 互为同分异构体 答案 A

解析A项，β-紫罗兰酮分子中含有，故能与酸性KMnO4溶液反应；B项，中间体

中有2个，1个，故1 mol中间体X能与3 mol H2发生加成反应；C项，维生素A1为长链有机分子，为弱极性，难溶于水及NaOH溶液；D项，β-紫罗兰酮与中间体X 碳原子数不同，故不是同分异构体。

11．甲、乙、丙三种化合物

(1)丙中含有的官能团的名称：

________________________________________________________________________。

(2)上述三种物质中互为同分异构体的是_______________________________。

(3)试写出与上述乙互为同分异构体，且苯环上只有一个支链，含有两种官能团的化合物(写出一个即可)_________________________。

答案(1)醛基、醇羟基(2)甲、乙、丙三者互为同分异构体

(写出任意一种即可)

12．某有机物的碳架结构为，试写出与该有机物互为同分异构体且为醛类的化合物的结构简式：___________________________。

解析首先根据碳架结构确定分子式为C8H8O，属于醛类，必有—CHO，故烃基为—C7H7，联系苯环结构特点判断烃基—C7H7应含苯环结构，不难写出上述四种结构简式。

13．茉莉花香味成分中有一种化合物的结构简式如下图所示，现已能够人工合成。

(1)该化合物碳原子数目是________，化学式是________。

(2)苯甲醛的分子式是________，上述化合物中与苯甲醛相同的官能团的名称为________。

(3)有同学推测其性质如下，其中预测错误的是________(填字母)。

A．该化合物可以使酸性KMnO4溶液褪色

B．该化合物可以使溴水褪色

C．该化合物易溶于有机溶剂，在水中的溶解度不大

D．该化合物在常温下可能是一种液体，没有挥发性

答案(1)11C11H16O(2)C7H6O羰基(3)D

解析(3)因其中含碳碳双键，故A、B正确；根据相似相溶原理，易溶于有机溶剂，由于含极性的碳氧双键，在水中可能少量溶解，但溶解度不大，C正确；D可由题干信息做出判断，香味即是挥发出的气体，故D中没有挥发性的预测错误。

[拓展探究]

14．已知：①乙烯在催化剂和加热条件下能被氧气氧化为乙醛，这是乙醛一种重要的工业制法：

②两个醛分子在NaOH溶液作用下可以发生加成反应，生成一种羟基醛：

(1)若两种不同的醛，例如乙醛与丙醛在NaOH溶液中最多可以形成羟基醛有________(填字母)。

A．1种B．2种C．3种D．4种

(2)设计一个以乙烯为原料合成1-丁醇的合理步骤，并写出各步反应的方程式并注明反应类型。答案(1)D

解析(1)乙醛、丙醛在NaOH溶液中发生自身加成可以有乙醛与乙醛、丙醛与丙醛、乙醛与丙醛(乙醛中打开C===O键)或丙醛与乙醛(丙醛中打开C===O键)，共4种：

(2)CH2===CH2催化氧化可制得CH3CHO,2分子的CH3CHO可制得。下一步是把羟基醛先转化成烯醛，还是先转化成二元醇这是值得推敲的。显然如果先把醛基还原到二元醇，再消去便生成了二烯烃，最后再加氢还原得到的是烃而不是一元醇。可见首先要把羟基醛转化为烯醛，再经加氢还原便可得到饱和一元醇。