生命中的基础有机化学物质

第32讲生命中的基础有机化学物质

基础考点梳理

最新考纲

1.了解油脂和糖类的组成和性质特点，能举例说明油脂和糖类在食品加工和生物能源开发上的应用。

2．了解氨基酸的组成、结构特点和主要性质，氨基酸与人体健康的关系。

3．了解蛋白质的组成、结构和性质。

4．了解化学科学在生命科学发展中所起的重要作用。

自主复习

一、油脂

1．概念

油脂是甘油与高级脂肪酸脱水形成的酯。

常见的形成油脂的高级脂肪酸有：硬脂酸C17H35COOH、软脂酸C15H31COOH、油酸C17H33COOH。

3．分类

(1)按状态分????? 油：常温下呈液态脂肪：常温下呈固态

4．物理性质

(1)油脂一般不溶于水，密度比水小。

(2)天然油脂都是混合物，没有恒定的沸点、熔点。含不饱和脂肪酸成分较多的甘油酯，常温下一般呈液态，含饱和脂肪酸成分较多的甘油酯，常温下一般呈固态。

5．化学性质

(1)油脂的氢化(油脂的硬化)

油酸甘油酯与H 2发生加成反应的化学方程式为：

(2)水解反应

①酸性条件下

如硬脂酸甘油酯的水解反应方程式为：

②碱性条件下——皂化反应

如硬脂酸甘油酯的水解反应方程式为：

其水解程度比酸性条件下水解程度大。

二、糖类

1．糖类的概念和分类

(1)概念：多羟基醛、多羟基酮和它们的脱水缩合物。

(2)分类

①单糖：不能发生水解的糖。如葡萄糖、果糖、核糖等。

②低聚糖：1 mol糖能水解生成2～

10 mol单糖的糖，以二糖最为重要，常见的二糖有麦芽糖、乳糖和蔗糖等。

③多糖：1 mol糖能水解生成很多摩尔单糖的糖。如淀粉、纤维素(它们属于天然高分子化合物)等。

2．葡萄糖与果糖

(2)葡萄糖的化学性质

①还原性：能发生银镜反应和与新制Cu(OH)2悬浊液反应。

②加成反应：与H2发生加成反应生成己六醇。

③酯化反应：葡萄糖含有醇羟基，能与羧酸发生酯化反应。

④发酵成醇：由葡萄糖发酵制乙醇的化学方程式为：

C6H12O6

(葡萄糖)――→

酒化酶

2C2H5OH＋

2CO2↑。

⑤生理氧化反应的化学方程式为：

C6H12O6(s)

(葡萄糖)

＋6O2(g)―→6CO2(g)＋6H2O(l)。

注意：①糖类可用通式C m(H2O)n表示，但符合C m(H2O)n的不一定是糖类。如C2H4O2为乙酸或甲酸甲酯。

②书写糖类水解的化学方程式时，化学式下面一般要注名称，因为糖类有同分异构体。

③淀粉和纤维素通式相同，但不属于同分异构体，因为其n值不同。

三、蛋白质和核酸

1．氨基酸的结构和性质

(1)概念：羧酸分子中与羧基相连的碳原子上的氢原子被氨基取代后的产物。通式为：

(2)官能团

①氨基(—NH2)：与酸反应生成盐。

②羧基(—COOH)：与碱反应生成盐。

(3)氨基酸的性质

2．蛋白质

(1)蛋白质的组成和结构

①蛋白质的成分里含有碳、氢、氧、氮、硫等元素。

②蛋白质是由不同氨基酸按不同排列顺序相互结合而构成的高分子化合物。

③蛋白质分子中含有未缩合的羧基(—COOH)和氨基(—NH2)。

④蛋白质溶液是一种胶体。

(2)蛋白质的性质

①两性：因为有—NH2和—COOH。

②水解：在酸、碱或酶作用下天然

蛋白质水解为肽类化合物，天然蛋白质最终水解产物为α-氨基酸。

③盐析：少量Na2SO4、(NH4)2SO4可促进蛋白质的溶解，浓的上述无机盐溶液可降低蛋白质的溶解度，而使蛋白质析出。

④变性：使蛋白质变性的物理因素有加热、加压、搅拌、振荡、紫外线照射、超声波等。

使蛋白质变性的化学因素有强酸、强碱、重金属盐、三氯乙酸、乙醇、丙酮等。

⑤颜色反应：具有苯环结构的蛋白质遇浓HNO3显黄色。

⑥灼烧：灼烧蛋白质有烧焦羽毛的气味。

3．酶

(1)酶是一类蛋白质，性质与蛋白质相似。

(2)酶是一种高效生物催化剂，其催化作用有以下特点：

①高度的专一性。

②高效的催化作用。

③条件温和、不需加热。

4．核酸

(1)分类

核酸是一类含磷的生物高分子化合物；核酸分为脱氧核糖核酸(DNA)和核糖核酸(RNA)。

(2)作用

核酸在生物体的生长、繁殖、遗传、变异等生命现象中起着决定性作用。

注意：轻金属盐如Na2SO4、(NH4)2SO4使蛋白质盐析，而重金属如Cu2＋、Ag＋、Hg2＋等可使蛋白质变性，前者是可逆的物理过程，后者则是不可逆的化学变化。

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生命中的基础有机化学物质

生命中的基础

有机化学物质

热点典例突破

热点考向

1.油脂、糖类、蛋白质的结构及主要性质。

2．根据油脂的性质推测油脂的分子结构。

3．淀粉、纤维素水解产物及蛋白质的检验。

4．油脂、糖类、氨基酸同分异构体的判断。

5．油脂、糖类、蛋白质与人体健康的关系。

热点探究

热点1油脂

1.概念

由多种高级脂肪酸跟甘油生成的酯。常见的形成油脂的高级脂肪酸有硬脂酸：C17H35COOH、软脂酸：C15H31COOH、油酸：C17H33COOH。

2．结构

3．物理性质

(1)油脂一般不溶于水，密度比水小。

(2)天然油脂都是混合物，没有固定的熔点、沸点。不饱和脂肪酸甘油酯，常温下一般呈液态，饱和脂肪酸甘油酯，常温下一般呈固态。

4．化学性质

(1)油脂的氢化

油酸甘油酸(油)氢化的化学方程式

为：

油脂的氢化也叫油脂的硬化，属于还原反应，也属于加成反应；所得油脂又称为人造脂肪或硬化油。

(2)水解反应

①酸性条件下

如硬脂酸甘油酯的水解：

②碱性条件下

如硬脂酸甘油酯的水解：

油脂碱性条件下的水解反应，也叫皂化反应，其水解程度比酸性条件下水

解程度大。

【例1】Ⅰ.某天然油脂A的分子式为C57H106O6。1摩尔该油脂水解可得到1摩尔甘油、1摩尔不饱和脂肪酸B 和2摩尔直链饱和脂肪酸C。经测定B 的相对分子质量为280，原子个数比为C：H：O＝9：16：1。

(1)写出B的分子式：__________________________。

(2)写出C的结构简式：________________________；

C的名称是__________________________________。

(3)写出含5个碳原子的C同系物的同分异构体的结构简式：__________________________________ ______。

Ⅱ.RCH===CHR′与碱性KMnO4溶液共热后酸化，发生双键断裂生成羧酸：RCH===CHR′

―――――――――――→①碱性KMnO 4溶液，△②酸化

RCOOH ＋R ′COOH ，常利用该反应的产物反推含碳碳双键化合物的结构。

在催化剂存在下，1摩尔不饱和脂肪酸B 和1摩尔氢气反应后经处理得到D 和E 的混合物，D 和E 互为同分异构体。当D 和E 的混合物与碱性KMnO 4溶液共热后酸化，得到如下四种产物：

HOOC —(CH 2)10—COOH

CH 3—(CH 2)7—COOH

HOOC —(CH 2)7—COOH

CH 3—(CH 2)4—COOH

(4)写出D 和E 的结构简式：____________________________________________________________________。

(5)写出B 的结构简式：

__________________________________________。

(6)写出天然油脂A 的一种可能结构简式：

______________________________

____________。

[解析]Ⅰ.“根据B的相对分子质量为280、原子个数比为C：H：O＝9：16：1”知B的分子式为C18H32O2；已知甘油的碳原子数为3，则由题意可知C

的碳原子数为57－3－18

2＝18(C原子数

守恒)。由于C为饱和脂肪酸，所以C的分子式为C18H36O2，结构简式为CH3(CH2)16COOH；5个碳原子的C的同系物分子式为C5H10O2，其同分异构体分别为：CH3(CH2)3COOH，

(CH3)3CCOOH；

Ⅱ.根据题给信息双键断裂后在其断键后的碳上产生羧基，1molB与1molH2反应后产生的D、E只含一个双键，因此根据题目给出“四种产物”不难推出D和E的结构简式分别为：CH3(CH2)7－CH===CH－(CH2)7－COOH，CH3(CH2)4－CH===CH－(CH2)10－COOH。

由D、E的结构简式不难推出B的结构简式和A的可能结构简式。

[答案](1)C18H32O2(2)CH3－(CH2)16－COOH硬脂酸(或十八烷酸，十八酸)

(3)CH3CH2CH2CH2COOH、

(4)CH3(CH2)7－CH===CH－

(CH2)7COOH

CH3(CH2)4－CH===CH－(CH2)10COOH

(5)CH3(CH2)4－CH===CH－CH2－CH===CH－(CH2)7－COOH

[点评]此题Ⅰ是通过计算和分析推导有机物分子结构的题目，主要考查计算、分析推理能力和考查分子式、结构简式、同分异构体等概念的掌握情况；此题Ⅱ属于信息给予题，主要考查学生的阅读能力，自学能力、综合分析能力及思维迁移和发散能力。

变式1油脂是油与脂肪的总称，它是多种高级脂肪酸的甘油酯。油脂既是