新编(鲁科版)化学选修五：1.3.3《烯烃和炔烃的化学性质》学案

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第3课时 烯烃和炔烃的化学性质

[学习目标定位] 1.熟知烯烃、炔烃的化学性质，会写烯烃、炔烃发生加成反应、加聚反应的化学方程式。2.根据加成产物会判断烯烃、炔烃的结构，学会鉴别烯烃、炔烃的方法。

1．判断下列说法正误，正确的划“√”，错误的划“×” (1)烯烃是分子中含有碳碳双键的链烃(√) (2)炔烃的官能团是碳碳叁键(√)

(3)符合通式C n H 2n (n ≥2)的烃一定为烯烃(×)

(4)炔烃与同碳原子数的二烯烃、环单烯烃互为同分异构体(√) (5)分子中碳原子数≤4的烃在常温常压下为气体(√) (6)工业上常用乙烷与氯气反应制取氯乙烷(×) (7)分子通式为C n H 2n ＋2的烃一定是烷烃(√) (8)乙烯分子中的所有原子都在同一平面内(√)

2．(1)乙烯的结构简式是CH 2===CH 2，官能团是，空间构型是平面形结构，分子中

6个原子在同一平面上。

(2)写出乙烯与下列物质反应的化学方程式： ①溴水：CH 2===CH 2＋Br 2―→CH 2Br —CH 2Br ； ②H 2：CH 2===CH 2＋H 2催化剂,CH 3—CH 3； ③HCl ：CH 2===CH 2＋HCl ――→催化剂

△CH 3CH 2Cl ； ④H 2O ：CH 2===CH 2＋H 2O ――→催化剂△CH 3CH 2OH ；

⑤制聚乙烯：n CH 2===CH 2――→引发剂CH 2—CH 2。

探究点一 烯烃、炔烃与卤素单质、氢气、氢卤酸的反应

1．烯烃分子结构与CH 2===CH 2的分子结构相似，都含有一个，所以烯烃的化学性

质与乙烯的化学性质相似。

(1)将乙烯通入溴的四氯化碳溶液中会使溶液的颜色变浅直至消失；反应方程式CH 2===CH 2＋Br 2―→CH 2Br —CH 2Br 。

(2)写出丙烯与溴的四氯化碳溶液反应生成1,2-二溴丙烷的化学方程式：

(3)写出丙烯聚合反应生成聚丙烯的化学方程式：

2．乙炔和乙烯都属于不饱和脂肪烃，都含有碳碳不饱和键，其化学性质极其相似，结合上述乙烯性质分析推测乙炔的化学性质有

(1)能燃烧，化学方程式是2CH ≡CH ＋5O 2――→点燃

4CO 2＋2H 2O 。 燃烧现象是火焰明亮，并冒出浓烈黑烟。 (2)加成反应

①乙炔与溴的四氯化碳溶液

②乙炔与氢气发生完全加成反应 CH ≡CH ＋2H 2――→催化剂

CH 3—CH 3。 ③乙炔与氯化氢等物质的量发生加成反应 CH ≡CH ＋HCl ――→催化剂△CH 2===CHCl 。 [归纳总结]

(1)烯烃、炔烃因都含有不饱和碳原子，所以具有一些共同的化学性质。和—C ≡C —

的化学性质比较活泼，一定条件下都可以发生加成反应。 ①烯烃和炔烃都能与H 2、X 2、HX 、H 2O 等发生加成反应。 ②可以利用烯烃、炔烃与溴水的反应来鉴别烷烃和烯烃或炔烃。

(2)烯烃、炔烃在一定条件下分子间可以彼此加成聚合得到高分子化合物，在一定条件下，乙

炔可以发生加成聚合反应，生成一种制备有机导体材料的聚乙炔。 [活学活用]

1．既可以用来鉴别乙烷和乙烯，又可以用来除去乙烷中混有的乙烯，从而得到纯净乙烷的方法是( )

A ．与足量溴反应

B ．通入足量溴水中

C ．在一定条件下通入氢气

D ．分别进行燃烧 答案 B

解析 乙烷和乙烯均是无色气体，但前者易发生取代反应，后者易发生加成反应，若与足量溴作用，乙烷可以发生取代反应而生成溴乙烷，乙烯发生加成反应生成二溴乙烷，不仅不易鉴别，还会损失大量的乙烷且混入大量的溴蒸气等杂质，显然不合理；若在一定条件下通入氢气，虽可将乙烯转变为乙烷，但通入氢气的量不易控制，很难得到纯净的乙烷，且用氢气无法鉴别它们；若分别进行燃烧，显然无法再得到乙烷；因此只能选B ，因为乙烷不和溴水反应，而乙烯能和溴水发生加成反应而使溴水褪色，且生成的CH 2BrCH 2Br 为液态，便于分离。 2．炔烃与烯烃的特征反应均为加成反应，不同的是烯烃只有一步加成，而炔烃可以分两步加成，并且可以通过条件控制使加成反应发生一步或两步。请你用乙炔和氯化氢为原料，制取聚氯乙烯树脂，写出其化学反应方程式。 答案 CH ≡CH ＋HCl ――→催化剂

△

CH 2===CHCl

探究点二 与酸性KMnO 4溶液的反应

1．将乙烯或乙炔通入盛有酸性KMnO 4溶液的试管中，都可以观察到酸性KMnO 4溶液褪色，乙烯或乙炔均被氧化为CO 2，反应方程式： CH 2===CH 2――→

酸性KMnO 4溶液

CO 2＋H 2O

CH ≡CH

――→酸性KMnO 4溶液

CO 2＋H 2O

2．烯烃或炔烃在酸性KMnO 4溶液作用下分子中的不饱和键完全断裂，生成羧酸、二氧化碳或酮。

烯烃发生氧化反应时，结构与氧化产物对应关系如下：

[归纳总结]

(1)烯烃、炔烃均含有不饱和键(或—C≡C—)都能被酸性KMnO4溶液氧化，而使酸性KMnO4溶液褪色，可利用这一性质，鉴别饱和烃和不饱和烃。结构不同氧化的产物不同。

(2)烯烃、炔烃除可被一些强氧化剂氧化外，都可以与空气中的氧气发生燃烧反应，发出明亮的火焰，根据分子中的含碳量不同常伴有黑烟或浓烟。

[活学活用]

3．关于炔烃的下列描述正确的是()

A．分子里含有碳碳叁键的不饱和链烃叫炔烃

B．炔烃分子里的所有碳原子都在同一直线上

C．炔烃易发生加成反应，也易发生取代反应

D．炔烃不能使溴水褪色，但可以使酸性高锰酸钾溶液褪色

答案 A

解析B中，例如1-丁炔中碳原子就不在同一直线上，是折线形；C中，炔烃易发生加成反应难发生取代反应；D中，炔烃既能使溴水褪色，也可以使酸性高锰酸钾溶液褪色。

4．由乙烯推测丙烯的结构或性质正确的是()

A．分子中3个碳原子在同一直线上

B．分子中所有原子在同一平面内

C．与HCl加成只生成一种产物

D．能使酸性KMnO4溶液褪色

答案 D

解析

1．烯烃和炔烃分子中都有不饱和键，因此它们有相似的化学性质：除具备烃共有的性质燃烧反应外，烯烃、炔烃易于发生加成反应，在一定条件下可以与H2、X2、HX、H2O等物质发生加成反应。也容易被一些强氧化剂氧化发生氧化反应。

2．含有不饱和键(如、—C≡C—)的烃均能被酸性KMnO4溶液氧化，而使酸性KMnO4溶液褪色，也可与溴水或溴的CCl4溶液发生加成反应而使之褪色，可利用这一性质鉴别饱和烃与不饱和烃。

1．如图所示的3种有机物中，●表示一个碳原子，氢原子未画出，则它们互为()

A．同位素B．同系物

C．同分异构体D．同素异形体

答案 C

解析①、②、③三种物质具有相同的分子式C4H8，而结构不同，故它们互为同分异构体。2．有关烯烃的下列说法中正确的是()

A．烯烃分子中所有的原子一定在同一平面内

B．烯烃只能发生加成反应不能发生取代反应

C．分子式是C4H8的烃分子中一定含有碳碳双键

D．烯烃既能使溴水褪色也能使酸性KMnO4溶液褪色

答案 D

解析烯烃中所有原子不一定共面，如丙烯，A选项错误；烯烃易发生加成反应，但不是不能发生取代反应，B选项错误；C4H8的烃可能是烯烃，也可能是环烷烃，C选项错误。

3．区别CH4、CH2===CH2、CH≡CH的最简易方法是()

A．分别通入溴水

B．分别通入酸性高锰酸钾溶液

C．分别在空气中点燃

D．分别通入盛有碱石灰的干燥管

答案 C

解析本题考查CH4、CH2===CH2、CH≡CH三者的鉴别方法。CH2===CH2和CH≡CH都能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色，三种气体通过盛有碱石灰的干燥管均无现象。最简易的方法是点燃，因为燃烧时火焰的明亮程度和有无浓烟这两个方面的现象是非常明显的。

4．丙烯在一定条件下发生加聚反应的产物是()

答案 A

5．某气态烃0.5 mol能与1 mol HCl完全加成，加成后的产物分子上的氢原子又可被3 mol Cl2完全取代。则此气态烃可能是()

A．HC≡CH B．CH2===CH2

C．HC≡C—CH3D．CH2===C(CH3)CH3

答案 C

6．已知烯烃被酸性KMnO4溶液氧化

某烃的分子式为C11H20,1 mol该烃在催化剂作用下可以吸收2 mol H2；用热的酸性KMnO4溶

液氧化，得到下列三种有机物：；HOOC—CH2CH2—COOH。

由此推断该烃可能的结构简式为_____________________。

答案

[基础过关]

一、烯烃的分子结构与性质

1．下列关于乙烯和乙烷的说法中，不正确的是()

A．乙烯属于不饱和链烃，乙烷属于饱和链烃

B．乙烯分子中所有原子处于同一平面上，乙烷分子则为立体结构，所有原子不在同一平面上

C．乙烯分子中的和乙烷分子中的C—C单键相比较，双键的键能大，键长长

D．乙烯能使酸性KMnO4溶液褪色，乙烷不能

答案 C

解析因为键能比C—C单键键能大，从而决定键长要短一些，故选项C是错误的。2．由乙烯推测丙烯与溴水反应时，对反应产物的判断正确的是()

A．CH2Br—CH2—CH2Br B．CH3—CHBr—CH3

C．CH3—CH2—CHBr2D．CH3—CHBr—CH2Br

答案 D

3．下列关于烯烃的化学性质的叙述不正确的是()

A．烯烃能使溴的CCl4溶液褪色，是因为烯烃与溴发生了取代反应

B．烯烃能使酸性KMnO4溶液褪色，是因为烯烃能被KMnO4氧化

C．在一定条件下，烯烃能与H2、H2O、HX(卤化氢)发生加成反应

D．在一定条件下，丙烯能够发生加聚反应生成聚丙烯

答案 A

解析因烯烃分子中含有碳碳双键，则烯烃能与X2(卤素)、H2、H2O、HX(卤化氢)等发生加成反应(烯烃能使溴的CCl4溶液褪色，是因为烯烃与溴发生了加成反应)，能被酸性KMnO4溶液氧化而使其褪色，能发生加聚反应等，则只有A叙述不正确。

二、炔烃的分子结构与性质

4．乙烷、乙烯、乙炔共同具有的性质是()

A．都不溶于水，且密度比水小

B．能够使溴水和酸性KMnO4溶液褪色

C．分子中各原子都处在同一平面内

D．都能发生聚合反应生成高分子化合物

答案 A

解析乙烷分子中各原子不能处于同一平面上；乙烷也不能发生聚合反应；乙烷不能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色。

5．用乙炔为原料制取CH2Br—CHBrCl，可行的反应途径是()

A．先加Cl2，再加Br2B．先加Cl2，再加HBr

C．先加HCl，再加HBr D．先加HCl，再加Br2

答案 D

6．据报道，近来发现了一种新的星际分子氰基辛炔，其结构简式为HC≡C—C≡C—C≡C—C≡C—C≡N。下列对该物质的判断正确的是()

A．属于不饱和烃

B．不能使酸性KMnO4溶液褪色

C．所有原子都在同一条直线上

D．可由乙炔和含氮化合物加聚制得

答案 C

解析此物质组成中含有氮元素，不属于烃；分子中存在碳碳叁键，能使酸性KMnO4溶液褪色，能发生加成反应；该化合物不是高分子化合物，不能通过加聚反应制得。

三、加成反应及应用

7．下列物质，不可能是乙烯的加成产物的是()

A．CH3CH3B．CH3CHCl2

C．CH3CH2OH D．CH3CH2Br

答案 B

解析乙烯加成是断开一个不饱和键，分别在双键两端的不饱和碳原子上连接一个原子或原子团，如果去掉加上去的成分应能恢复为乙烯的结构。选项中只有B项不符合这一要求。

8．某烯烃与H2加成后的产物是，则该烯烃的结构式可能有() A．1种B．2种C．3种D．4种

答案 C

9．某炔烃含有一个叁键，与H2发生加成后的产物为。该炔烃可能具有的结构有()

A．1种B．2种C．3种D．4种

答案 B

解析加成产物的结构中可以放入叁键的位置为乙基的碳碳之间，但右侧的两个乙基是等效的。

[能力提升]

10．一种形状像布袋结构的烯烃分子Bowtiediene，其形状和结构如下图所示，有关该分子的说法不正确的是()

A．该烯烃的分子式为C5H4

B．该分子所有碳原子在同一平面

C．1 mol该有机物最多可与2 mol Br2发生加成反应

D．与其互为同分异构体且只含三键的链烃不止一种

答案 B

解析由图可知该烃的分子式为C5H4，中心碳原子连有4个键，空间构型类似于甲烷，是四面体结构，所有碳原子不可能共平面；由于有2个双键的存在，1 mol该烃最多可与2 mol Br2发生加成反应；与其互为同分异构体且只含三键的烃分子有CH≡C—C≡C—CH3以及CH≡C—CH2—C≡CH两种。

11．某不饱和烃与氢气加成后的生成物为，请按要求回答下列问题：

(1)请用系统命名法对该物质进行命名：______________________________________。

(2)若该不饱和烃为一单烯烃，则可能有________种结构，结构简式分别为____________。(有几种写几种)

答案(1)2,2,5-三甲基己烷

解析(2)从该物质相邻的两个碳原子上各去掉1个氢原子，然后通过双键相连接即得到烯烃的结构简式。

12．0.2 mol某烃A在氧气中充分燃烧后，生成化合物B、C各1.2 mol。试回答：

(1)烃A的分子式为______________。

(2)若取一定量的烃A完全燃烧后，生成B、C各3 mol，则有______g烃A参加了反应，燃烧时消耗标准状况下的氧气______L。

(3)若烃A不能使溴水褪色，但在一定条件下，能与氯气发生取代反应，其一氯代物只有一种，则烃A的结构简式为______________。

(4)若烃A能使溴水褪色，在催化剂作用下，与H2加成，其加成产物经测定分子中含有4个甲基，烃A可能有的结构简式为____________________________；

比烃A少2个碳原子的同系物有________种同分异构体，其中能和H2发生加成反应生成2-甲基丙烷的烯烃的名称是__________。

答案(1)C6H12(2)42100.8

解析(1)烃A中n(A)∶n(C)∶n(H)＝0.2∶1.2∶(1.2×2)＝1∶6∶12，则分子式为C6H12。(2)生成CO2、H2O各3 mol，则消耗A为0.5 mol，0.5 mol×84 g·mol－1＝42 g，消耗O2体积为4.5 mol×22.4 L·mol－1＝100.8 L。(3)不能使溴水褪色，则不含碳碳双键，只能是环状结构，又因其一氯代物只有一种，说明结构对称且不含侧链；(4)能使溴水褪色且加成产物有四个甲基，

说明含有且有两个侧链，则主链只能有四个碳原子，侧链是两个甲基。

13．已知碳原子数小于或等于8的某单烯烃与HBr反应，其加成产物只有一种结构。

(1)符合此条件的单烯烃有________种，判断的依据是________________________。

(2)在这些单烯烃中，若与H2加成后，所得烷烃的一卤代物的同分异构体有3种，这样的单烯烃的结构简式为________。

答案(1)7单烯烃结构以为中心对称

(2)CH3CH2CH===CHCH2CH3、

(CH3)2CHCH===CHCH(CH3)2

[拓展探究]

14．环丙烷可作为全身麻醉剂，环己烷是重要的有机溶剂。下表是部分环烷烃及烷烃衍生物的结构简式、键线式和某些有机化合物的反应式(其中Pt、Ni是催化剂)。

回答下列问题：

(1)环烷烃与________是同分异构体。

(2)从反应①～③可以看出，最容易发生开环加成反应的环烷烃是________(填名称)，判断依据为________________________。

(3)环烷烃还可与卤素单质、卤化氢发生类似的开环加成反应，如环丁烷与HBr在一定条件下反应，其化学方程式为________________________(不需注明反应条件)。

(4)写出鉴别环丙烷与丙烯的一种方法，试剂________；现象与结论_______。

答案(1)同碳原子数的单烯烃

(2)环丙烷反应所需条件(温度)要求最低

(4)酸性KMnO4溶液能使酸性KMnO4溶液褪色的是丙烯，不褪色的是环丙烷