第十五章 硝基化合物和胺

杂环化合物 练习及答案

第十七章杂环化合物 1.写出下列化合物的构造式： (1) 3－甲基吡咯(2) 碘化N,N－二甲基四氢吡咯(3) 四氢呋喃 (4) β－氯代呋喃(5)α－噻吩磺酸(6) 糠醛，糠醇，糠酸 (7)γ－吡啶甲酸(8)六氢吡啶 (9)β－吲哚乙酸(10) 8－羟基喹啉 2.用化学方法区别下列各组化合物： 解：(1)苯，噻吩和苯酚 加入三氯化铁水溶液，有显色反应的是苯酚。在浓硫酸存在下，与靛红一同加热显示蓝色的位噻吩。 (2) 吡咯和四氢吡咯 吡咯的醇溶液使浸过浓盐酸的松木片变成红色，而四氢吡咯不能。 (3) 苯甲醛和糠醛 糠醛在醋酸存在下与苯胺作用显红色。 3. 用化学方法，将下列混合物中的少量杂质除去。 解：(1) 苯中混有少量噻吩 在室温下用浓硫酸处理，噻吩在室温与浓硫酸反应生成α－噻吩磺酸而溶于浓硫酸，苯不反应。 (2) 甲苯中混有少量吡啶 用浓盐酸处理，吡啶具有碱性而与盐酸生成盐溶于水相，分离出吡啶。 (3) 吡啶中有少量六氢吡啶。 六氢吡啶是仲胺，在氢氧化钠水溶液中与对甲基苯磺酰氯反应生成固体，过滤除去六氢吡啶。 4. 试解释为什么噻吩，吡咯，呋喃比苯容易发生亲电取代反应而吡啶比苯难发生？ 解：噻吩，吡咯，呋喃是五元杂环化合物，属于多л－电子杂环化合物，芳环上电子云密度比苯大，所以易于发生亲电取代。而吡啶是六元杂环化合物，是缺л－电子杂环化合物，芳环上电子云密度小于苯环，所以难于发生亲电取代反应。 5. 完成下列反应式：

解： 6．用箭头表示下列化合物起反应时的位置。 解： 1. 7 8 9 10 （ （ （11．C 5H 4O 2的 O C 5H 4O 3 C 4H 4O 。

第十五章杂环化合物

第14章杂环化合物 杂环化合物是由碳原子和非碳原子共同组成环状骨架结构的一类化合物。这些非碳原子统称为杂原子，常见的杂原子为氮、氧、硫等。前面已经学过的内酯、内酰胺、环醚等化合物都是杂环化合物，但是这些化合物的性质与同类的开链化合物类似，因此都并入相应的章节中讨论。本章将主要讨论的是环系比较稳定、具有一定程度芳香性的杂环化合物，即芳杂环化合物。 杂环化合物的种类繁多，数量庞大，在自然界分布极为广泛，许多天然杂环化合物在动、植物体内起着重要的生理作用。例如：植物中的叶绿素、动物血液中的血红素、中草药中的有效成分生物碱及部分苷类、部分抗生素和维生素、组成蛋白质的某些氨基酸和核苷酸的碱基等都含有杂环的结构。在现有的药物中，含杂环结构的约占半数。因此，杂环化合物在有机化合物（尤其是有机药物）中占有重要地位。 第一节分类和命名 一、杂环化合物的分类 芳杂环化合物可以按照环的大小分为五元杂环和六元杂环两大类；也可按杂原子的数目分为含一个、两个和多个杂原子的杂环，还可以按环的多少分为单杂环和稠杂环等。见表14-1。 表14-1 有特定名称的杂环的分类、名称和标位 14-1

二、杂环化合物的命名 （一）有特定名称的稠杂环14-2

杂环化合物的命名比较复杂。现广泛应用的是按IUPAC（1979）命名原则规定，保留特定的45个杂环化合物的俗名和半俗名，并以此为命名的基础。我国采用“音译法”，按照英文名称的读音，选用同音汉字加“口”旁组成音译名，其中“口”代表环的结构。见表14-1。 （二）杂环母环的编号规则 当杂环上连有取代基时，为了标明取代基的位置，必须将杂环母体编号。杂环母体的编号原则是： 1．含一个杂原子的杂环 含一个杂原子的杂环从杂原子开始编号。见表14-1中吡咯、吡啶等编号。 2．含两个或多个杂原子的杂环 含两个或多个杂原子的杂环编号时应使杂原子位次尽可能小，并按O、S、NH、N 的优先顺序决定优先的杂原子，见表14-1中咪唑、噻唑的编号。 3．有特定名称的稠杂环的编号有其特定的顺序 有特定名称的稠杂环的编号有几种情况。有的按其相应的稠环芳烃的母环编号，见表14-1中喹啉、异喹啉、吖啶等的编号。有的从一端开始编号，共用碳原子一般不编号，编号时注意杂原子的号数字尽可能小，并遵守杂原子的优先顺序；见表14-1中吩噻嗪的编号。还有些具有特殊规定的编号，如表14-1中嘌呤的编号。 4．标氢 上述的45个杂环的名称中包括了这样的含义：即杂环中拥有最多数目的非聚集双键。当杂环满足了这个条件后，环中仍然有饱和的碳原子或氮原子，则这个饱和的原子上所连接的氢原子称为“标氢”或“指示氢”。用其编号加H（大写斜体）表示。例如： N N H O O 1H-吡咯2H-吡咯2H-吡喃4H-吡喃 若杂环上尚未含有最多数目的非聚集双键，则多出的氢原子称为外加氢。命名时要指出氢的位置及数目，全饱和时可不标明位置。例如： 14-3

十五硝基化合物和胺课后参考答案

第十五章 硝基化合物和胺 一、命名下列化合物： 1. CH 3CH 2CHCH(CH 3)2 NO 2 2. CH 3CH 2CH 2NH 2 3. CH 3NHCH(CH 3)2 4. NHC 2H 5 CH 3 H 2N NHC 6H 5 6. 7. C 6H 5SO 2NHC 6 H 5 8. Br N + (CH 3)3Cl - (CH 3)2CHN +(CH 3)3Cl - 9. (CH 3)2N NO 10. CH 2=CHCN N.N －二甲基－4－亚硝基苯胺 丙烯腈 二、写出下列化合物的构造式: 1, 间硝基乙酰苯胺 2，甲胺硫酸盐 3，N －甲基－N －乙基苯胺 NO 2 NHCOCH 3 [CH 3NH 2]2.H 2SO 4 NCH 3 CH 3CH 2 4，对甲基苄胺 5， 1，6－己二胺 6，异氰基甲烷 CH 2NH 2 CH 3 NH 2CH 2CH 2CH 2CH 2CH 2CH 2NH 2 CH 3NC 7，β－萘胺 8，异氰酸苯酯

NH 2 NCO 三、用化学方法区别下列各组化合物： 1 2、邻甲苯胺 N －甲基苯胺 N,N －二甲基苯胺 解：分别与亚硝酸钠+盐酸在低温反应， 邻甲苯胺 反应产物溶解， N －甲基苯胺生成黄色油状物， N,N －二甲基苯胺生成绿色固体。 3，乙胺和乙酰胺 解：乙胺溶于盐酸，乙酰胺不溶。 4，环己烷与苯胺。 解：苯胺溶于盐酸，环己烷不溶。 四、试用化学方法分离下列化合物： 1. CH 3(CH 2)3NO 2 (CH 3)3CNO 2 CH 3CH 2CH 2NH 2 NaOHaq CH 3(CH 2)3NO 2 (CH 3)3CNO 2 CH 3CH 2CH 2HCl CH 3CH 2CH 2NH 2.HCl NaOHaq CH 3CH 2CH 2NH 2 2，苯酚，苯胺和对氨基苯甲酸 解：用氢氧化钠水溶液处理，苯酚和对氨基苯甲酸溶于碱溶液，分出有机相。有机相为含苯胺。 向水相通入二氧化碳，游离出苯酚，对氨基苯甲酸在水相中，酸化得到对氨基苯甲酸。 3，正己醇，2－己酮，三乙胺和正己胺 解：加入亚硫酸氢钠饱和水溶液，2－己酮生成晶体分出，然后用稀酸处理这个晶体又得到2－己酮。分理处2－己酮。 向正己醇，三乙胺和正己胺混合物中加入稀盐酸，正己醇不溶，分出。

第11章 杂环化合物答案

思考题答案 思考题11-1 命名下列化合物： （1）2-氯呋喃（2）2-乙酰噻吩（3）5-甲基咪唑（4）3-吡啶甲酸（5）5-氨基-2-羟基嘧啶（6）5-羟基吲哚（7）6-甲基-2-羟基嘌呤（9）8-羟基喹啉思考题11-2吡咯、呋喃、噻吩的硝化、磺化反应能否在强酸条件下进行？为什么？ 答：不能，因为吡咯、呋喃、噻吩对酸不稳定，容易开环发生聚合反应。 思考题11-3吡咯与乙酸酐反应不形成N-乙酰基吡咯，而形成α-乙酰基吡咯，为什么？ 答：吡咯亲电取代反应很容易进行。这是由于环上五个原子共有六个π电子，故π电子出现的几率密度比苯环大。换句话说，吡咯环上的杂原子N有给电子的共轭效应，能使杂环活化。所以，在亲电取代反应中的速度比苯环快的多。 思考题11-4比较苯、吡咯、吡啶环上发生亲电取代反应的活性顺序，并解释之。 答：吡咯>苯>吡啶。因为吡咯亲电取代反应很容易进行。吡咯环上的杂原子N有给电子的共轭效应，能使杂环活化。所以，在亲电取代反应中的速度比苯环快的多。而吡啶亲电取代反应很难进行。这是由于环上六个原子共有六个π电子，吡啶环中氮原子的电负性大于碳原子，使电子云会偏向氮原子，使得环上电子云密度比苯环小，称为缺电子的芳杂环或者少电子的芳杂环。所以吡啶的化学性质比苯更钝化，发生亲电取代反应更困难。 思考题11-5比较下列化合物的碱性强弱顺序： 答：二甲胺> 甲胺> 氨> 苯胺> 吡咯 习题答案 1．命名下列化合物或写出结构式： （1）2-甲基呋喃（2）2,3,4,5-四碘吡咯（3）4-甲基-2-硝基吡咯 （4）3-噻吩磺酸（5）2-呋喃甲醛（糠醛）（6）3-吡啶甲酰胺 （7）N-甲基咪唑（8）8-羟基喹啉(9)2-乙基-4-羟基噻唑 （10）2-甲基-5-氨基嘧啶（11）8-甲基-6-羟基嘌呤（12）3-羟基吲哚 2．将下列化合物按碱性递增的顺序排列： （1）乙胺>氨> 吡啶> 苯胺> 吡咯 （2）六氢吡啶> 吡啶> 嘧啶> 吡咯

第十五章硝基化合物和胺

·· 162 第十四章 含氮有机化合物 学习要求： 1、掌握芳香族硝基化合物的制法，性质。理解硝基对苯环邻对位取代基（X 、OH ）性质的影响。 2、掌握胺的分类、命名和制法。 3、熟练掌握胺的性质及胺的碱性强弱次序，理解影响胺的碱性强弱的因素。 4、掌握区别伯、仲、叔胺的方法及氨基保护在有机合成中的应用。 5、掌握重氮盐的反应和偶联反应在有机合成中的应用。 6、了解季铵盐、季铵碱的性质和应用，初步了解偶氮染料。 7、学习、掌握重要的分子重排反应。 分子中含有C-N 键的有机化合物称为含氮有机化合物。含氮有机化合物种类很多，本章简单讨论硝基化合物，重点讨论胺、重氮盐和分子重排反应。 §14-1 硝基化合物 硝基化合物一般写为R-NO 2 ，Ar-NO 2 ，不能写成R-ONO （R-ONO 表示硝酸酯）。 一、分类、命名、结构 1、分类 （略） 2、命名 （与卤代烃相次似） 3、硝基的结构 一般表示为 （由一个N=O 和一个N →O 配位键组成） 物理测试表明，两个N —O 键键长相等，这说明硝基为一P-π共轭体系（N 原子是以sp 2 杂化成键的，其结构表示如下： 二、硝基化合物的制备 见P 430。 1、卤代烃与亚硝酸盐反应。 2、芳烃的硝化。 三、硝基化合物的性质 1、物理性质 （略） 2、脂肪族硝基化合物的化学性质 1）还原 硝基化合物可在酸性还原系统中（Fe 、Zn 、Sn 和盐酸）或催化氢化为胺。 2）酸性 硝基为强吸电子基，能活泼α- H ，所以有α- H 的硝基化合物能产生假酸式 -酸式互变异构，从而具有一定的酸性。 例如硝基甲烷、硝基乙烷、硝基丙烷的pKa 值分别为： 10.2、8.5、7.8 。 N O R R CH 2 N O O R CH N OH O NaOH R CH N O O Na 假酸式酸式（主）（较少）

14-杂环化合物习题答案

练习14-1：命名下列杂环化合物： （1） （2） （3） （4） （5） （6） 答：略 练习14-2： （1）为什么呋喃能与顺丁烯二酸酐进行双烯合成反应，而噻吩及吡咯不能？ （2）为什么呋喃、噻吩及吡咯比苯容易进行亲电取代反应？ （3）呋喃在溴的甲醇溶液中反应，没有得到溴化产物，而是得2,5-二甲氧基二氢呋喃，请写出相应的反应方程式并解释原因。 答：（1）因为呋喃的芳香性较弱，呋喃及其衍生物可以容易地进行 Diels-Alder 反应，吡咯只能和极活泼亲双烯体发生Diels-Alder 反应，而噻吩则难于发生Diels-Alder 反应。 （2）呋喃、噻吩、吡咯具有芳香的共轭体系，因此可以发生芳香的亲电取代反应，由于这些环上的杂原子有给电子的共轭效应，能使杂环活化，与苯比较，反应较易进行。 （3） 反应过程首先是甲醇与溴反应，生成次溴酸甲酯，次溴酸甲酯很不稳定，形成后立即与具有共轭双烯性质的呋喃进行反应。 练习14-3： 2,5-二甲氧基二氢呋喃经催化氢化后再用酸性水溶液处理，得到什么化合物，请写出相应的反应方程式并标明反应类别。 答：琥珀醛 练习14-4： 2-氨基吡啶能在比吡啶温和的条件下进行硝化或磺化，取代主要发生在5位，说明其原因。 答：氨基是强供电子基，使吡啶环上电子云密度提高，所以2-氨基吡啶能在比吡啶温和的条件下进行硝化或磺化。5位是氨基的对位和吡啶氮原子的间位，亲电试剂进攻5位时，所产生正电荷能够离域到氨基氮原子上，活化能低。进攻3位的电子效应与5位类似，但存在一定空间效应。所以2-氨基吡啶进行硝化或磺化取代主要发生在5位。 练习14-5：如何理解γ-甲基吡啶的甲基的酸性比β-甲基吡啶的强这一事实？ 答：可以从共轭碱的稳定性去解释，γ-甲基吡啶共轭碱的负电荷可以离域到电负性大的氮原子上，而β-甲基吡啶的共轭碱则不能。因此，γ-甲基吡啶甲基上的氢更容易电离，酸性 O CH 2COOH S CH 3O CH 2COOH N H CH 2CH 2OH S N H 3C HOH 2CH 2C N NO 2O +Br 3CH 3OH O H H Br 3O H OCH 3H H 3CO O H OCH 3H H 3CO O H OCH 3H H 3CO H +, H 2O CH 2 H 2CHO CHO

14杂环化合物习题答案

---------------------------------------------------------------最新资料推荐------------------------------------------------------ 14杂环化合物习题答案 练习 14-1： 命名下列杂环化合物： （1）（2）（3）（4）（5）（6）答：略练习 14-2： （1）为什么呋喃能与顺丁烯二酸酐进行双烯合成反应，而噻吩及吡咯不能？（2）为什么呋喃、噻吩及吡咯比苯容易进行亲电取代反应？（3）呋喃在溴的甲醇溶液中反应，没有得到溴化产物，而是得 2,5-二甲氧基二氢呋喃，请写出相应的反应方程式并解释原因。 答： （1）因为呋喃的芳香性较弱，呋喃及其衍生物可以容易地进行Diels-Alder 反应，吡咯只能和极活泼亲双烯体发生 Diels-Alder 反应，而噻吩则难于发生 Diels-Alder 反应。 （2）呋喃、噻吩、吡咯具有芳香的共轭体系，因此可以发生芳香的亲电取代反应，由于这些环上的杂原子有给电子的共轭效应，能使杂环活化，与苯比较，反应较易进行。 （3）反应过程首先是甲醇与溴反应，生成次溴酸甲酯，次溴酸甲酯很不稳定，形成后立即与具有共轭双烯性质的呋喃进行反应。 练习 14-3： 1 / 7

2,5-二甲氧基二氢呋喃经催化氢化后再用酸性水溶液处理，得到什么化合物，请写出相应的反应方程式并标明反应类别。 答： 琥珀醛练习 14-4： 2-氨基吡啶能在比吡啶温和的条件下进行硝化或磺化，取代主要发生在 5 位，说明其原因。 答： 氨基是强供电子基，使吡啶环上电子云密度提高，所以 2-氨基吡啶能在比吡啶温和的条件下进行硝化或磺化。 5 位是氨基的对位和吡啶氮原子的间位，亲电试剂进攻 5 位时，所产生正电荷能够离域到氨基氮原子上，活化能低。 进攻 3 位的电子效应与 5 位类似，但存在一定空间效应。 所以 2-氨基吡啶进行硝化或磺化取代主要发生在 5 位。 练习 14-5： 如何理解-甲基吡啶的甲基的酸性比-甲基吡啶的强这一事实？答： 可以从共轭碱的稳定性去解释，-甲基吡啶共轭碱的负电荷可以离域到电负性大的氮原子上，而-甲基吡啶的共轭碱则不能。 因此，-甲基吡啶甲基上的氢更容易电离，酸性OCH 2 COOHS CH 3OCH 2 COOHNHCH 2 CH 2 OHSNH 3 CHOH 2 CH 2 CNNO 2O+ Br 2CH 3 COOKCH 3 OHOHBrHBrCH 3 OHOHOCH 3HH 3 COOHOCH 3HH 3 CO催化加氢OHOCH 3HH 3 COH + , H 2 OCH 2 H 2 CCHOCHO更强。

15第十五硝基化合物和胺(答案)

第 十五 章 硝基化合物和胺 1 【答案】 1．命名下列化合物。 CH 3CH 2CHCH(CH 3)2 2 CH 3NHCH(CH 3)2 NHC 2H 5 H 3C (3)(4) (5)(6) (CH 3)2CHCH 2N +(CH 3)3OH -(1)(2)(H 3C)2N NO CH 2N +(C 2H 5)3Br -2-甲基-3-硝基戊烷甲基异丙基胺 氢氧化三甲基异丁基铵 3-甲基-N-乙基苯胺 N, N-二甲基-4-亚硝基苯胺 溴化三乙基苄基铵 2．用化学方法区别下列各组化合物： NaOH × 溶解 NH NH 2N(CH 3)2 (1) HCl 溶解溶解 溶解 不溶 NaNO 2 ,HCl 低温 透明液体 黄色油状液体绿色固体 (2) NH 2CH 3H N CH 3 N(CH 3)2 NHCOCH 3 3．下列化合物碱性由强到弱的顺序为： (1) ( b ) ＞ ( a ) ＞ ( d ) ＞ ( c ) a. b. c. d. CH 2NH 2 NH 2 NH 2 CH 3 NH 2 NO 2NO 2 (2) ( b ) ＞ ( a ) ＞ ( c ) a. NH 2 b. c. NHCOCH 3 NH 2 4．完成下列反应式：

班级 学号 姓名 2 (1)CH 3CH 2CN 3222H + H 2O /( )SOCl 2 ( )( )LiAlH 42①( )CH 3CH 2COOH CH 3CH 2O CH 3CH 22CH 2CH 3) 2 O N(CH 2CH 2CH 3)3 CH 3CCl O (2) 42( )( ) ( ) ( ) NO 2 NO 2 NO 2 NH 2 NO 2 NHCCH 3 NO 2 O ( ) CH 3 C CH 2 CH 3 H 3C KMnO 4 + ( ) 2 ( ) NH 3 ( ) - ( ) 无水AlCl 3 CH 3 C(CH 3)3COOH C(CH 3)3 COCl C(CH 3)3 CONH 2 3)3 NH 2 C(CH 3)3 (3) 5．由指定原料合成下列化合物（无机试剂任选），用反应式表示合成过程。 (1)CH 3NO 2 NH 2 NO 2 CH 3 NO 2 4 24 COOH NO 2 COCl NO 2 CONH 2 NO 2Br 2 /NaOH NH 3 NH 2 NO 2 (2)O O 2N NHCOCH 3 CH 3和 由 合成AlCl 3 无水CH 3COHN NO 2 O 混酸 NO 2CH 3 CH 3 混酸 NH 2 NO 2 CH 3COCl NHCOCH 3 Fe HCl 4 2 NO 2COOH NO 2COCl

有机化学课后答案第十七章 杂环化合物

第十七章杂环化合物 一、写出下列化合物的构造式： 1，3－甲基吡咯 2，碘化N,N－二甲基四氢吡咯 3，四氢呋喃 4，β－氯代呋喃 5，α－噻吩磺酸 6，糠醛，糠醇，糠酸 7，γ－吡啶甲酸 8，六氢吡啶 9，β－吲哚乙酸 10，8－羟基喹啉 二、用化学方法区别下列各组化合物： 1，苯，噻吩和苯酚 解：加入三氯化铁水溶液，有显色反应的是苯酚。在浓硫酸存在下，与靛红一同加热显示蓝色的位噻吩。 2，吡咯和四氢吡咯 解：吡咯的醇溶液使浸过浓盐酸的松木片变成红色，而四氢吡咯不能。 3，苯甲醛和糠醛 解：糠醛在醋酸存在下与苯胺作用显红色。 三、用化学方法，将下列混合物中的少量杂质除去。 1，苯中混有少量噻吩 解：在室温下用浓硫酸处理，噻吩在室温与浓硫酸反应生成α－噻吩磺酸而溶于浓硫酸，苯不反应。 2，甲苯中混有少量吡啶 解：用浓盐酸处理，吡啶具有碱性而与盐酸生成盐溶于水相，分离出吡啶。 3，吡啶中有少量六氢吡啶。 解：六氢吡啶是仲胺，在氢氧化钠水溶液中与对甲基苯磺酰氯反应生成固体，过滤除去六氢吡啶。 四、试解释为什么噻吩，吡咯，呋喃比苯容易发生亲电取代反

应而吡啶比苯难发生？ 解：噻吩，吡咯，呋喃是五元杂环化合物，属于多л－电子杂环化合物，芳环上电子云密度比苯大，所以易于发生亲电取代。而吡啶是六元杂环化合物，是缺л－电子杂环化合物，芳环上电子云密度小于苯环，所以难于发生亲电取代反应。 五、完成下列反应式： 六、用箭头表示下列化合物起反应时的位置。 过量CH 3I 溴化 浓 稀 己二酸 己二胺

七、将苯胺，苄胺，吡咯，吡啶，氨按其碱性由强至弱的次序排列：解：苯胺，苄胺，吡咯，吡啶，氨的碱性强度顺序： 八、下列化合物那些具有芳香性？ 的溴化的碘化的硝化的溴化的硝化的硝化的硝化

大学有机化学杂环化合物和维生素练习题

杂环化合物和维生素练习题 1、下列亲电取代反应活性顺序排列正确的是（） A、吡咯＞吡啶＞苯 B、苯＞吡咯＞吡啶 C、吡咯＞苯＞吡啶 D、吡啶＞吡咯＞苯 2、下列化合物中属于五元含氮杂环化合物的是：（） A．呋喃 B．吡咯 C．噻吩 D．吡啶 3、吡啶环上发生的亲电取代反应（）。 A．比苯容易 B.与苯相同 C.比苯困难 4、吡喃环属于哪一类杂环（） A．硼杂环 B．氧杂环 C．氮杂环 D．硫杂环 5、叶绿素和血红素中存在的卟啉系统的基本单元是（） A．噻唑 B．呋喃 C．噻吩 D．吡咯 6、下列化合物不属于五元杂环的是（） A. 呋喃 B. 吡啶 C. 噻吩 D. 吡咯 7、碱性最强的化合物是（） 8、下列化合物发生亲电取代反应速度最快的是（） N 9、化合物的名称是（） A. 吡咯 B. 吡喃 C. 吡啶 D. 呋喃 10、下列杂环化合物芳香性顺序为（） A. 呋喃>噻吩>吡咯 B. 吡咯>呋喃>噻吩 C. 噻吩>吡咯>呋喃 D.吡咯>噻吩>呋喃 11.下列化合物中属于稠杂环的是（） A. 吡喃 B.吡啶 C.嘌呤 D.嘧啶 12.下列物质中，能使高锰酸钾溶液褪色的是（） A. 苯 B. 2-硝基吡啶 C. 3-甲基吡啶 D.吡啶 13.下列化合物中，能发生银镜反应的是（） A. 2-羟基呋喃 B. 2-呋喃甲醛 C. 2-硝基呋喃 D.2-甲基呋喃 14、既显弱酸性又显弱碱性的物质是：（） A．吡咯 B．吡啶 C．噻吩 D．呋喃

1、在环状化合物的环中，除碳原子外还含有其它元素的原子时，这类环状化合物就叫做 化合物，环中除碳以外的其它元素的原子叫做 原子。 2、吡咯易发生亲电取代，反应发生在 位上。吡啶难于亲电取代，反应发生在 位上。 3、将下列化合物在水溶液中的碱性由强到弱排列成序 （CH 3CH 2)2NH CH 3CH 2NH 2(CH 3)4NOH NH 3NH 2 N H a 、b 、c 、d 、e 、f 、 4、按碱性由强到弱排列的顺序是：（ ）＞（ ）＞（ ）＞（ ）。 N H a. b.N c.N H d.

杂环化合物

杂环化合物 杂环化合物：成环原子除C 外还有O 、S 、N 、P 等杂原子，且环系较稳定、具有一定芳香性的环状化合物。 下列化合物成环原子虽也含有杂原子，但环系不稳定，因此不属于杂环化合物范畴： O O O O O H 3C CH 3 O O O O O NH 交酯 内酯 酸酐 内酰胺 一、分类和命名 （一）分类 杂环化合物分单杂环和稠杂环两大类。 （二）命名 1、一般采用音译，取同音汉字加“口”字旁作为类别名称，取代基标注位置； 2、只有一个杂原子时，杂原子为1号； 3、含有多个杂原子时，按O ，S ，N(H)，N 顺序编号，且另外的杂原子位号尽量小； 4、常见稠杂环有固定的编号（表12-1）。 例如： 1、 O 2、 S 3、 N H 4、 N 5、 N H 123456 6、 N 1 2 435 67 7、9N H N N N 12 345678 8、 O SO 3H 9、N H I I I I 10、 O 11、 N H CH 2COOH 12、N N N N H NH 2 13、 O O 2N CHO 14、 N OH 15、 O CH 2OH 16、 N H 17、 N CONH 2 18、 N COOH 19、 N CONHNH 2 20、 N COOH COOH 21、 N H 22、 N CH 3 23、 S Cl COOH

解：1、呋喃 2、噻吩 3、吡咯 4、吡啶 5、吲哚 6、喹啉 7、嘌呤 8、α-呋喃磺酸 9、四碘吡咯 10、四氢呋喃 11、β-吲哚乙酸 12、6-氨基嘌呤 13、5－硝基－2－呋喃甲醛（'α－硝基－α－呋喃甲醛） 14、8－羟基喹啉 15、α－呋喃甲醇 16、四氢吡咯 17、β-吡啶甲酰胺 18、β-吡啶甲酸 19、γ-吡啶甲酰肼 20、2,3-吡啶二甲酸 21、六氢吡啶 22、N-甲基吡咯 23、4-氯-2-噻吩甲(羧)酸 二、结构 （一）单杂五元环 1、成环原子均为sp2，杂原子孤对电子参与共轭，πe=6，具芳香性； 2、芳香环上电荷密度非均化，因此芳香性﹤苯，较苯易加成； 3、芳香杂环属于5原子6电子的“富电子”体系，电荷密度>苯，故亲电取代活性>苯，且亲电取代主要进入α位（杂原子提供2个电子共轭，相当于给电子基的作用）； 4、吡咯中N 的孤对电子完全参与共轭，因此其碱性↓，反而显弱酸性； 5、O 、S 的另一对孤对电子因处于sp2，其碱性亦↓（了解）。 6、咪唑、吡唑存在互变异构，例如： H 3C H N H N H 3C N N 4(5)—甲基咪唑 （二）单杂六元环（仅以吡啶为例） 1、成环原子均为sp2，N 提供1e 参与共轭，πe=6，具芳香性； 2、芳香环上电荷密度非均化，因此芳香性﹤苯，较苯易加成； 3、N 电负性>C ，因此环上电荷向N 转移，吡啶环属于“缺电子”体系，亲电活性<苯， 且亲电取代主要进入β位（N 相当于起到吸电子基作用）； 4、N 孤对e 不参与共轭，因此具有碱性，碱性>苯胺；孤对e 处于sp2上，故其碱性<氨。 三、五元单杂环的化学性质（呋喃，噻吩，吡咯） （一）酸碱性 1、吡咯N 的孤e 参与共轭，碱性↓↓，显弱酸性； + KOH (S) N K -+ + H 2O N H

第十七章 杂环化合物 练习及答案

第十七章 杂环化合物 1.写出下列化合物的构造式： (1) 3－甲基吡咯 (2) 碘化N,N －二甲基四氢吡咯 (3) 四氢呋喃 H CH 3 N O N CH 3 CH 3 + I - (4) β－氯代呋喃 (5)α－噻吩磺酸 (6) 糠醛，糠醇，糠酸 Cl O S SO 3H O CHO (7)γ－吡啶甲酸 (8)六氢吡啶 COOH N N H (9)β－吲哚乙酸 (10) 8－羟基喹啉 N H CH 2COOH N OH 2.用化学方法区别下列各组化合物： 解：(1)苯，噻吩和苯酚 加入三氯化铁水溶液，有显色反应的是苯酚。在浓硫酸存在下，与靛红一同加热显示蓝色的位噻吩。 (2) 吡咯和四氢吡咯 吡咯的醇溶液使浸过浓盐酸的松木片变成红色，而四氢吡咯不能。 (3) 苯甲醛和糠醛 糠醛在醋酸存在下与苯胺作用显红色。 3. 用化学方法，将下列混合物中的少量杂质除去。 解：(1) 苯中混有少量噻吩 在室温下用浓硫酸处理，噻吩在室温与浓硫酸反应生成α－噻吩磺酸而

溶于浓硫酸，苯不反应。 (2) 甲苯中混有少量吡啶 用浓盐酸处理，吡啶具有碱性而与盐酸生成盐溶于水相，分离出吡啶。 (3) 吡啶中有少量六氢吡啶。 六氢吡啶是仲胺，在氢氧化钠水溶液中与对甲基苯磺酰氯反应生成固体，过滤除去六氢吡啶。 4. 试解释为什么噻吩，吡咯，呋喃比苯容易发生亲电取代反应而吡啶比苯难发生？ 解：噻吩，吡咯，呋喃是五元杂环化合物，属于多л－电子杂环化合物，芳环上电子云密度比苯大，所以易于发生亲电取代。而吡啶是六元杂环化合物，是缺л－电子杂环化合物，芳环上电子云密度小于苯环，所以难于发生亲电取代反应。 5. 完成下列反应式： 解： 1. O O CHO + CH 3CHO O CH=CHCHO 2. O CHO O CH 2OH + 3. N H /Pt N H 4. S C O C + O O AlCl 3 S C O HOOC 5.H 2/Pt O 2HCl Cl(CH 2)4Cl 2 NaCN NC(CH 2)4CN H 2O,H + - CH 3 CH 3 H O O

第十五章 硝基化合物和胺

第十五章 硝基化合物和胺 1.命名下列化合物： 1. CH 3CH 2CHCH(CH 3)2 NO 2 2. CH 3CH 2CH 2NH 2 3. CH 3NHCH(CH 3)2 4. NHC 2H 5 CH 3 5 H 2N 6H 5 7. C 6H 5SO 2NHC 6H 5 8 . Br N +(CH 3)3Cl - 9 . (CH 3)2N NO 10. CH 2=CHCN 6. (CH 3)2CHN +(CH 3)3Cl - N.N －二甲基－4－亚硝基苯胺 丙烯腈 2.写出下列化合物的构造式: 解：（1） 间硝基乙酰苯胺 （2）甲胺硫酸盐 （3）N －甲基－N －乙基苯胺 NHCOCH 3 NO 2 N CH 3 CH 2CH 3CH 3NH 2 H 2SO 4 （4）对甲基苄胺 （5） 1，6－己二胺 （7）β－萘胺 CH 2NH 2 3 H 2NCH 2CH 2CH 2CH 2CH 2CH 2NH 2 NH 2

3．用化学方法区别下列各组化合物： 解：（1），乙醇，乙醛，乙酸和乙胺 （2）邻甲苯胺 N －甲基苯胺 N,N －二甲基苯胺 NH 2 CH 3 N(CH 3)NHCH 3(2) √× √ 溶解不溶解 （3）乙胺和乙酰胺 能溶于盐酸的为乙胺，不溶的为乙酰胺。 （4）环己烷与苯胺。 能溶于盐酸的为苯胺，不溶的为环己烷。 4．试用化学方法分离下列化合物： 解：（1） (1) × × 2溶解 CH 3CH 2CH 2NH 2 CH 3CH 2CH 2NO 2 (CH 3)3CNO 2 O H - H + 不溶于水 CH 3CH 2CH 2NH 2 CH 3CH 2CH 2NO 2 （2）苯酚，苯胺和对氨基苯甲酸 COOH N H 2OH NH 2 (2) √×√- 溶于水溶于水 油 COOH N H 2OH 或： 用氢氧化钠水溶液处理，苯酚和对氨基苯甲酸溶于碱溶液，分出有机相。有机相为含苯胺。向水相通入二氧化碳，游离出苯酚，对氨基苯甲酸在水相中，酸化

杂环化合物答案Word版

第13章 杂环化合物 答案 1．（1）浓硫酸+靛红一同加热显蓝色的是噻吩，与溴水作用立即产生白色沉淀的是苯酚。 （2）在醋酸存在下与苯胺作用显红色的是糠醛。 （3）使KMnO 4溶液褪色的是α-甲基吡啶。 （4）其蒸气能使浸过浓盐酸的松木片变成红色的为吡咯。 2．（1）室温下用少量浓硫酸洗去噻吩。 （2）用稀盐酸洗去吡啶。 （3）加入苯磺酰氯，六氢吡啶与之作用生成苯磺酰胺，吡啶不发生反应，通过蒸馏蒸出 吡啶。 （5）H 2/N i,100oC,5M Pa ；浓HCl ，0.4 MPa ，140oC；NC(CH 2)4CN ；H 2O/H + ，H 2/Pt N CH 3 N H CH 3 N (6) K + -; ; (7) N Br (a) N (b)(c)SO 3H 不反应 N (d) NO 2 N (e) NH 2 N (f) Ph Br N SO 3H N NO 2 N NH 2 N Ph N C 2H 5 N O Br + -+-b) c) d) f) g) h) 反 应 S C H 3O 2N COOH N COOK (9) (8)

S S COOH N CH 3 S CH 3 C H 3CH 3 (1) (2) (3) (4)(5) (6) S NO 2 S 4 . 5. (1) d ＞c ＞a ＞b ； （2） a ＞c ＞b 6． 2位N 原子碱性最强。 7．（1）有；（2）无；（3）有；（4）无；（5）有。 8．（1） O CHO O O 浓盐酸℃ Cl(CH 2)4Cl 2HO(CH 2)4OH （2） N ①NaNH /NH ② H 2O N NH 2 重氮化 N OH （3） N N CH 3 COOH NH 3 加热 N 2 NaOH,加热 N NH 2 （4） N NH 2 NaNO + H SO 加热 N Br （5） O CHO O CH ＝CH －COOH 9．

硝基化合物还原方法.

芳香族硝基化合物的还原 一、芳香胺重要价值 芳香胺被广泛用作医药中间体染料、感光材料、医药和农业化学品和抗氧化剂。制芳胺是一重要的有机合成单元反应，还原芳香族硝基化合物是制备芳胺的重 要途径,目前, 随着我国化学工业的发展，特别是精细化学品的迅猛发展, 其应用范围 不断拓宽, 市场前景看好，芳胺作为一重要化工产品, 必将随着我国经济发展, 特别 是医药、农药、染料等的发展, 需求量呈现快速增长势。1 二、芳香族硝基化合物还原为相应胺的方法很多，下面我将对我了解到的相关方法做一个简短的说面，常见的方法有化学还原法，催化加氢还原法，电解还原法，常压下C O/H2O 还原法, 水合肼还原法。 1、 化学还原法是一大类还原方法其中就金属催化剂不同，反应条件的不同可以分为很多类。 1.1金属还原法 很多活泼金属 ( 如铁、锡、锂、锌等 在供质子剂存在下, 可以将芳香族硝基化合物还原成相应的胺。其中以铁粉还原最为常见。 此法具有较强还原能力, 基本上适用于所有硝基化合物的还原 , 还原过程羰基、氰基、卤素、碳碳双键基本不受影响 ，且操作条件温和, 工艺简单, 副反应少, 对设备要求低。生产芳胺的同时还可以制得铁红颜料, 技术经济较合。但该生产存在着自动化水平低, 工人劳动强度大, 所产生的含芳胺铁泥和废水对环境污染严重等问题。因而, 该法已逐渐被其他生产工艺所取代。1 1． 2硫化物还原法

在硫化碱还原法中 , 常用的硫化碱有 Na 2 S 、 NaHS 、 Na 2 S 2 , 可用于多硝基化合物的部分还原和全部还原。在进行部分还原时 , 须严格控制硫 化碱用量 ( 一般过量 5%~10% 和还原温度 , 以避免多硝基化合物的完全还原。 硫化碱还原法是一种比较成熟的生产工艺 ,目前国内大部分企业都采用该法生产芳胺 , 其主要特点是反 应比较缓和、产物易分离、易实现封闭式生产、生产周期较短、设备的腐蚀性较小等。但因采用硫化碱溶液作 为原料 , 造成生产成本较高 , 收率比铁屑还原法低 , 产生的废液量较多污染环境 , 因而社会效益与经济效益 欠佳。 1 1.3室温光照条件下甲酸/乙腈还原法 室温光照条件下甲酸在乙腈溶液中还原芳香硝基化合物。此法反应条件温和，适用于各种芳香族硝基化合物，反应时间短，副反应少。但反应用到了乙腈做溶剂对环境污染严重。2 1.4 氢碘酸还原法 氢碘酸还原硝基化合物在90.C非回流条件下反应2~4小时，可以得到较高的产率，反应过程中不会对其他官能团包括氰基、酯、酰胺、羰基、卤素等产生影响。在此之前有在回流条件下用氢碘酸还原的报道，但那样容易导致在酸条件下不稳定的芳香化合物水解，本次报道的方法没有出现水解现象。3 1.5 钐/碘还原法 芳香叠氮化合物，特别在多环系列在自然条件下很难还原，由于他们对金属特别敏感，在处理时需要非常小心，新鲜的还原剂钐和催化量的碘还原芳香叠氮的化合物。4

16章杂环化合物习题

第十六章 杂环化合物 一 写出下列化合物的构造式: 1. α-呋喃甲醇 2. α,β-二甲基噻吩 3. 溴化N,N-二甲基四氢吡咯 4. 2-甲基-5-乙烯基吡啶 5. 2,5-二氢噻吩 6. 4-甲基-2-乙基噻唑 二 命名下列化合物： 1.N 3 C 2H 5 2. S N CH 3 3.N H CH 2COOH 4. N CON(CH 3)2 5. N S C 2H 5H 3C 6. N COOH COOH 7. N H CH 2COOH 8. N C 2H 5 三 将下列化合物按碱性强弱排列成序： 1. 1. N 2. N NH 2 3. N CH 3 4. N CN 2. 1. N H 2. N 3. N F 4. O N H 5. N H 四、完成下列反应式,写出主要反应产物： 1. O COOEt COOEt 2. N KMnO 4 KOH H 3O 3. S CH 3O 3 H SO 4 4. S COCH 3 3 H SO 4

5.S NO 2 2 6. 2N CH 2OH 7. N CH 31)PhCHO,OH 2)H 2,Ni 8. N NaNH 2 9. N KMnO 4 NaOH H 3O 10. NaOH O Cl 2 浓 EtOH 五、 化合物 A. B. O C. N H D. S E. N 1.稳定性顺序是： 2.亲电取代反应活性顺序是： 六、 用化学方法分离化合物 OH N 七、 组胺是广泛存在于动植物体内的一种生物胺，作为身体内的一种化学传导物质，可以影响许多细胞的反应，包括过敏，炎性反应，胃酸分泌等，也可以影响脑部神经传导，会造成想睡觉等效果。化合物结构中含有三种氮，试按照它们的碱性排序，并给予说明。 N N H NH 2 a b c

有机化学第十八章杂环化合物

第十八章杂环化合物 1.命名下列化合物： 答案：解：（1）4-甲基-2-乙基噻唑（2）2-呋喃-甲酸或糠酸（3）N-甲基吡咯（4）4-甲基咪唑 （5）α，β-吡啶二羧酸（6）3-乙基喹啉 （7）5-磺酸基异喹啉（8）β-吲哚乙酸 （9）腺嘌呤（10）6-羟基嘌呤 ２.为什么呋喃能与顺丁烯二酸酐进行双烯合成反应，而噻吩及吡咯则不能？试解释之。． 答案： 解：五元杂环的芳香性比较是：苯>噻吩>吡咯>呋喃。 由于杂原子的电负性不同，呋喃分子中氧原子的电负性（3，

5）较大，π电子共扼减弱，而显现出共扼二烯的性质，易发生双烯合成反应，而噻吩和吡咯中由于硫和氮原子的电负性较小（分别为2.5和3），芳香性较强，是闭合共扼体系，难显现共扼二烯的性质，不能发生双烯合成反应。 ３. 为什么呋喃、噻吩及吡咯容易进行亲电取代反应，试解释之。 答案： 解：呋喃、噻吩和吡咯的环状结构，是闭合共扼体系，同时在杂原子的P轨道上有一对电子参加共扼，属富电子芳环，使整个环的π电子密度比苯大，因此，它们比苯容易进行亲电取代反应。 ４. 吡咯可发生一系列与苯酚相似的反应，例如可与重氮盐偶合，试写出反应式。 答案： 解： ５. 比较吡咯与吡啶两种杂环。从酸碱性、环对氧化剂的稳定性、取代反应及受酸聚合性等角度加以讨论。 答案： 解：吡咯与吡啶性质有所不同，与环上电荷密度差异有关。它们与苯的相对密度比较如下：

吡咯和吡啶的性质比较：

６. 写出斯克劳普合成喹啉的反应。如要合成6-甲氧基喹啉，需用哪些原料？ 答案： 解：Skramp法合成喹啉的反应： ７. 写出下列反应的主要产物： 答案： 解：.

第十五章 硝基化合物和胺

(一) 硝基化合物 15.1硝基化合物的分类、结构和命名 硝基化合物是指分子中含有硝基（-NO2）的化合物，可以看作是烃分子中的氢原子被硝基取代后得到的化合物，常用RNO2或ArNO2表示。 1..分类 ⑴根据烃基不同可分为：脂肪族硝基化合物R—NO2和芳香族硝基化合物ArNO2 ⑵根据硝基的数目可分为：一硝基化合物和多硝基化合物。 ⑶根据C原子不同可分为：可分为伯、仲、叔硝基化合物。 2.结构 通式：R—NO2 或ArNO2 硝基是一个强吸电子基团，因此硝基化合物都有较高的偶极矩。通过键长的测定发现，硝基中的氮原子和两个氧原子之间的距离相同。根据杂化轨道理论，硝基中的氮原子是sp2杂化的，它以三个sp2杂化轨道与两个氧原子和一个碳原子形成三个共平面的σ键，未参于杂化的一对p电子所在的p轨道与每个氧原子的一个p轨道形成一个共轭π 键体系。 CH3NO2：偶极矩为3.4D；键长均为0.121nm 3．命名 卤代烃相似，通常硝基作为取代基。 CH 3 NO 硝基甲烷 2-硝基丙烷对硝基苯甲酸 2,4,6-三硝基苯酚（苦味酸） 2,4,6-三硝基甲苯（T N T） 1,3,5-三硝基苯（T N B） 15.2制备 R - R- + 或R N O - + R N O O - + CH3CHCH3 NO2 HOOC NO2 OH O2N NO2 NO2 CH3 O2N NO2 NO2O2N NO2 NO2

1．烃类直接硝化 ①芳烃硝化 ②脂肪族硝基化合物 2．卤代烷硝基取代 15.3物理性质 1．.硝基是一个强极性基，硝基化合物的偶极矩较大。 2．.沸点比相应的卤代烃高。 3．多硝基化合物具有爆炸性。 4．液体硝基化合物是良好的有机溶剂。 5．有毒。 6．比重大于1。 15.4化学性质 １５．４．１酸性 脂肪族硝基化合物中，硝基的α碳原子上有氢原子时，能产生互变异构现象。 CH 2N OH R R O 硝基式 酸式 酸式含量较低，平衡主要偏向硝基式一方。加碱可使平衡向右移动，使全部转变为酸式的盐而溶解。例如： CH 3CH 2CH 3 CH 3CH 2CH 2NO 23CH 2NO 2 3NO 2CH 3CHCH 3 NO 2 R —X AgNO 2 R-NO 2+R-ONO 或 NaNO 2 硝基化合物 亚硝酸酯O - O —X 尿素DMF N O - O R +X -H 2O N —N O OR +X -在不同的溶剂中可 得到不同的主产物N O 2 H 2SO 4HNO

第十五章 杂环化合物、生物碱

第十五章 杂环化合物、生物碱 杂环化合物的定义：在环状有机化合物中，构成环的原子除了碳原子外还含有其他原子，这环状种化合物就叫做杂环化合物（heterocyclic compound ）。除碳以外的其他原子叫做杂原子。常见的杂原子有：氮、氧、硫。 第一节 杂环化合物的分类和命名 一、 分类 按照环的大小和环的数目可分为： 杂环 单杂环 五元环 六元环 苯环与单杂环的稠合杂环(苯并杂环) 两个或两个以上单杂环的稠合杂环O S N H 稠杂环 N N N N N H N 二、 命名 1、音译法：根据外文译音，选用同音汉字，加“口”字旁表示杂环。 O S N H 吡咯呋喃噻吩吡啶N pyrrole furan thiophene pyridine N H 吲哚indole N N 咪啶pyrimidine 取代杂环的命名： ① 杂环的编号从杂原子起依次1,2,3 ……（或：α,β,γ……）。 ② 如环上不止一个杂原子时，则从O 、S 、N 的顺序依次编号。 ③ 有两个相同杂原子的，应从连有H 原子或取代基的开始编号。 ④ 编号时注意杂原子或取代基的位次之和最小。 ⑤ 稠杂环是特定的母体和固定的编号。 N S 5 1 2 4 3 5-乙基噻唑N N H 1 23454-甲基咪唑 CH 3 C 2H 5 N CH 31 23 4563-甲基吡啶 2、根据结构命名：

即根据相应于杂环的碳环来命名，把杂环看作是相应的碳环中的碳原子被杂原子置换而形成的。例如，吡啶可看作是苯环上一个碳原子被氮原子置换而成的，所以叫做氮杂苯。 O S N H N 茂 (环戊二烯)氮茂 氧茂 硫茂 N N 苯氮苯 1,3-二氮苯 第二节 一杂五元杂环化合物 含有一个杂原子的典型五元杂环是呋喃、噻吩、吡咯。 O S N H 一、 呋喃、噻吩、吡咯的结构 1、据现代物理方法证明： ① 呋喃、噻吩、吡咯都是一个平面的五元环结构，即成环的四个C 原子和一个杂原子都是以SP 2杂化轨道成键的。 ②环上每个碳原子的P 轨道有一个电子，杂原子P 轨道上有两个电子。 ③ P 轨道垂直于五元环的平面，互相侧面重叠而形成一个与苯环相似的闭合共轭体系。 ④ 五元环的六个π电子分布在包括环上五个原子在内的分子轨道。 2、分子结构符合休克尔(Huckel)规则（4n+2=6,n=1），π电子数为6。具有芳香性。但芳性比苯弱，环的稳定性差。 3、芳香性秩序： 苯 ＞ 噻吩 ＞ 吡咯 ＞ 呋喃 呋喃的芳香性最弱，实际上它可以进行双烯加成反应，表现出共轭二烯烃的性质。 4、它们的键长数据如下[单位（ppm ）]： O S N 140 145 135 172 143 137 138144 135 137 5、吡咯、呋喃、噻吩环上杂原子氮、氧、硫的未共用电子对参与环的共轭体系，使环上的电子云密 度增大。因此，它们都比苯活泼，比苯容易进行亲电取代反应，而且它们进行亲电取代反应的活泼性顺序是： 吡咯 > 呋喃 > 噻吩 > 苯 X +(CF 3CO)2O X COCF 3 +CF 3COOH 三氟乙酐酰化 二、 呋喃、噻吩、吡咯的性质 1、亲电取代反应——主要在杂原子的α位： 它是呋喃、吡咯、噻吩的典型反应。由于它们环上的电子云密度比苯大，比苯容易发生亲电取代反应。同时环稳定性比苯差，因此反应条件与苯不同，需要在较温和的条件下反应，以避免氧化、开环或聚合等副反应。