3.-有机化合物的同分异构现象(参考模板)

3.-有机化合物的同分异构现象(参考模板)
3.-有机化合物的同分异构现象(参考模板)

第三章有机化合物的同分异构现象1、下列化合物属于哪一种异构体:

1)

2)

3)

4)

5)

6)

7)

8)

9)

2、写出下列化合物中的一个氢原子被氯原子取代后生成的位置异构体:

3、用Fischer 式表示下列化合物手性中心及其对映体:

4、下列化合物是否有顺反异构体,若有,试写出他们的顺反异构体。

5、下列各组构型式中哪些是相同的?哪些是对映体?那些是非对映体?

1) A

B

C

2) A B

1)

2)

3)

1)

2)

3)

4)

1)

2)

3)

3)

A

B

4)

A

B

5)

A B

6)

A B C

7)

A

B C

6、下列化合物哪些有对映体存在?

7、写出下列化合物的构型式:

1)

2)

3)

4)

5)

6)

1)(R)-3-甲基-1-戊炔2)(S)-3-乙基-1-己烯-5-炔3)(2Z,4E)-2,4-己二烯4)(Z)-3-戊烯-2-醇

5)(E)-4-甲基-3-异丙基-3-己烯-1-炔

6)(2R,3S)-2,3-二甲氧基丁烷7)(2R,3S)-2-甲基-3-羟基戊醛8、用系统命名法命名下列化合物:

1

)

2)

3

)

4)

5

)

6)

7

)

8)

9 )

10 )

9、把下列纽曼投影式改为立体透视式,立体透视式改为纽曼投影式。

1 )

2

)

3

)

4

)

10、定义以下构型表示的变化,标出手性碳的构型并命名

1)

2)

11、下列四个纽曼投影式表示的化合物,哪些是对映体?哪些是非对映体?哪些是同一化合物的不同构象?

1 )

2

)

3

)

4

)

12、写出下列化合物的最稳定的构象式。

1 )

2

)

3

)

4 )

5

)

6

)

13、回答下列问题:

1)产生对映异构现象的充分必要条件是什么?

2)旋光方向与R、S之间的关系是什么?

3)内消旋体与外消旋体有什么本质区别?

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最新有机化学同分异构体专练

09-16年有机化学同分异构体专练姓名 (1)化合物Q相对分子质量为86,碳的质量分数为0.558,氢为0.07,其余为氧。 能发生水解反应 能使溴的四氯化碳溶液褪色两个条件的同分异构体的结构简式:_______、________、______、__________; Q的另一种同分异构体,其分子中所有碳原子在一条直线上,它的结构简式为______________。 (2)写出满足下列条件的D的一种同分异构体的结构简式 ①苯的衍生物,且苯环上的一取代产物只有两种; ②与Na2CO3 溶液反应放出CO2气体; ③水解后的产物才能与FeCl3溶液发生显色反应. (3)链烃A有支链且只有一个官能团,其相对分子质量在65~75之间,1 mol A完全燃烧消耗7 mol氧气,则A 的结构简式是____________,名称是____________ 链烃B是A的同分异构体,分子中的所有碳原子共平面,其催化氢化产物为正戊烷,写出B所有可能的结构简式:________________________。 C也是A的一种同分异构体,它的一氯代物只有一种(不考虑立体异构,则C的结构简式为 ____________________。(4)某分子名称为间甲基苯甲酸有多种同分异构体,其中 属于酯类的、含有苯环、能与新制取的氢氧化铜反应、核磁共振氢谱表明分子中苯环上有四种氢同分异构体有 (5)H属于氨基酸,与的水解产物互为同分异构体。H能与FeCl3溶液发生显色反应,且苯环上 的一氯代物只有2种。写出两种满足上述条件的H的结构简式:__________。 (6)含有苯环,且与对苯二甲醛互为同分异构体的酯有______种,写出其中一种同分异构体的结构简式: (7)写出分子式为C9H12含有苯环的同分异构体有种其中核磁共振氢谱出现两组峰,峰面积比为3:1的是 (8)的同系物X比其摩尔质量少14,X的同分异构体中能同时满足如下条件:①苯环上只有两个取代基;②既能发生银镜反应,又能和饱和NaHCO3溶液反应放出CO2,共有______种(不考虑立体异构)。 X的一个同分异构体发生银镜反应并酸化后核磁共振氢谱为三组峰,且峰面积比为2:2:1,写出X的这种同分异构体的结构简式 (9)写出同时满足下列条件的的一种同分异构体的结构简式:。 ①能与金属钠反应放出H2; ②是萘()的衍生物,且取代基都在同一个苯环上; ③可发生水解反应,其中一种水解产物能发生银镜反应,另一种水解产物分子中有5种不同化学环境的氢。(10)写出含有HC≡C-、氧原子不与碳碳双键和碳碳三键直接相连、呈链状结构的OHCCH=CHCHO物质的所有同分异构体的结构简式:

有机物的同分异构体知识点汇总

苯甲醇:、苯甲醚:、邻甲苯酚: 间甲苯酚:、对甲苯酚: 例3、分子式为C5H12O且可与金属钠反应放出氢气的有机化合物有(不考虑立体异构)( ) A.5种B.6种 C.7种D.8种 2. 等效氢法 判断“等效氢”的三条原则是: ①同一碳原子上的氢原子是等效的; 如中CH3上的3个氢原子是“等效”的。 ②同一个碳原子上相同取代基上的氢原子属于“等效”氢原子; 如分子中有2种“等效”氢原子。 ③处于对称位置上的氢原子是等效的。 如分子中,在苯环所在的平面内有2条互相垂直的对称轴,故有两类“等效”氢原子。 例4、四联苯的一氯代物有() A.3种 B.4种C.5种 D.6种 【技巧点拨】有几种不同位置的H就有几种一元取代物,而二元取代物代物有几种,一般先固定一个取代基的位置,移动另一个,看有几种可能,然后再固定一个取代基于另一不同位置,依次移动,注意前面固定过的位置不能再放氢,否则重复。

3. 换元法(替代法) 将有机物分子中的不同原子或基团换位进行思考. 如:乙烷分子中共有6个H原子,若有一个氢原子被Cl原子取代所得一氯乙烷只有一种结构,那么五氯乙烷有多少种,假设把五氯乙烷分子中的Cl看作H原子,而H 原子看成Cl原子,其情况跟一氯乙烷完全相同,故五氯乙烷也有一种结构.同理:二氯乙烷有二种结构,四氯乙烷也有二种结构.又如:二氯苯有三种,四氯苯也有三种。 例5、已知分子式为C12H12的物质A的结构简式为,A苯环上的二溴代物有9种同分异构体,由此推断A苯环上的四溴代物的同分异构体数目为( ) A.9种B.10种C.11种D.12种 4.定一移一转一法 苯环上的氢原子被其他原子或原子团取代,烃分子中的氢原子被两个取代基取代,常采用定一移一法。 例有三种不同的基团,分别为—Cl、—Br、—I,若同时分别取代苯环上的三个氢原 子,生成的同分异构体可以先把Cl原子固定在苯环的上面顶点上,Br原子放在Cl 原子的邻位上,把I原子绕苯环旋转,有4种结构;把Br原子移到Cl原子间位,再把I原子绕苯环旋转,又有4种结构;把Br原子移到Cl原子对位,把I原子绕苯环旋转,有2种结构,共有10种。 典例4甲苯苯环上的一个H原子被—C3H6Cl取代,形成的同分异构体有(不考虑立体异构)() A.9种 B.12种 C.15种 D.18种 5. 排列组合法 对于不同的有机物分子间形成化合物时,要考虑排列组合的方式。如:甲醇CH3OH 和丙醇C3H7OH,混合加热形成醚时,丙醇有两种结构,1-丙醇和2-丙醇,形成醚时可

有机物同分异构体书写技巧

关于同分异构体书写的方法 一.基本方法 (一)在书写的时候要优先考虑碳骨架的对称,找到对称轴(以四联苯为例) 同一个C 上的H 是等效的,同一个C 上的—CH 3是等效的 CH 3 CH 3 CH 3 CH 3—C —CH 3 4个—CH 3等效(一氯代物1种) CH 3-C-C-CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 Cl定 (三)定一移二(以C3H6Cl2为例) C-C-C 先画出碳链,然后找对称轴C-C-C,再定第一个Cl原子的位置,有2个 Cl定 Cl定 Cl定 Cl定 Cl定 C-C-C C-C-C C-C-C C-C-C C-C-C (无对称轴) Cl移 Cl移 Cl移 再找对称轴 Cl定 Cl定 Cl定 C-C-C C-C-C(与上面第二种重复),C-C-C Cl移 Cl移 (四)碳链异构(以C6H14为例) ①先把C排成一条线 C-C-C-C-C-C(1) ②取下一个C,C-C-C-C-C,找到对称轴,取下的C由心到边放,不能放到边,有两个位置C-C-C-C-C(2)C-C-C-C-C(3) C定 C定 ③再取一个C,依照上面的定一移二法,放置C-C-C-C C-C-C-C ④取下的C个数<总数/2 C移 (4) C移(5) (五)官能团异构 烯烃 CH 3 CH =CH 2 醇 CH 3 CH 2OH CnH2n+2 烷烃 CnH2n CnH2n+2O 环烷烃 醚 CH 3OCH 3 醛CH 3 CH 2C HO 酸CH 3 C OOH CnH2nO O CnH2nO2 酮 CH 3 CCH 3 酯HCOOCH3 二.特殊方法 (一)基团法 ①单基团(以下基团接一个—X、—CHO、-COOH、-OH、 ) X X -C3H7 2种 C-C-C C-C-C (一种碳链) X X X X -C4H9 4种 C-C-C-C C-C-C-C C-C-C C-C-C (两种碳链) C C X X X -C5H11 8种 C -C -C -C -C C -C -C -C -C C -C -C -C -C (三种碳链)X X X X X C C -C -C -C C -C -C -C C -C -C -C C -C -C -C C -C -C C C C C C ②双基团(接两个相同或者不同的基团) X X X X 两个一样 4种 C-C-C C-C-C C-C-C C-C-C y y y y -C3H6 X X X X X 两个不同 5种C-C-C C-C-C C-C-C C-C-C C-C-C y y y y y

同分异构体书写的一般思路及方法

同分异构体书写的一般思路及方法 陈仕均 同分异构体是有机化学中的一个重要概念,贯穿整个有机化学的每一个章节,同时又是高考的一个热点,也是广大学生朋友学习的一个难点。本文拟将同分异构体书写的一般思路及方法介绍给同学们,以期对同学们学习同分异构体有一些帮助。 一. 一般思路 分子式相同,结构不同的化合物互称为同分异构体。在中学阶段结构不同有以下三种情况:类别不同,碳链不同,位置不同(环上支链及官能团)。因此同分异构体书写的一般思路为:类别异构→碳链异构→位置异位。 例1. 写出的所有同分异构体的结构简式。 分析:(1)类别异构:根据通式可知在中学知识范围内为羧酸和酯两类。(2)碳链异构:四个碳原子的碳链有二种连接方式 (3)位置异构:对于羧酸类,只能连接在碳链两边的碳原子上,直接 用去取代上述分子中标有1、2、5、6(未标号的两个碳原子与5号碳原子位置相同)号碳原子上的一个氢原子即可。则羧酸的异构体为 对于酯类:则是由酯基的位置引起的,可将酯基插入上述分子中C�C键及 C�H键之间即可。插入之间为: 插入间为

,插入之间为, ,插入的键之间为、插入 的键为,插入的键之间为 ,插入的键之间为。 二. 常见方法 1. 等效氢法 同一碳原子上的氢原子互为等效;与同一碳原子上相连的甲基上的氢原子互为等效;处于镜面对称位置的碳原子上的氢原子互为等效;特别适合于环状化合物异构体书写。 例2. 写出联二苯的一氯取代物 分析:注意C�C的可旋转性,可以确定对称性。 说明联二苯中只有a、b、c三个碳原子上的位置不同,则联二苯的异构体有三种,分别为: 2. 转换法 例3. 写出苯环上连有四个甲基的异构体。 分析:依据教材知识,二甲苯有三种形式,

有机化学同分异构体题目集

同分异构体: 1.互为同分异构体的一对物质是( ) A. 乙醇和乙醚 B. 硝基乙烷和氨基乙酸 C. 淀粉和纤维素 D. 乙酸和乙酸酐 2.下列不互为同分异构体的一组物质是( ) A. 丙酸和甲酸乙酯 B. 丁醇和2-甲基-1-丙醇 C. 异丁醇和乙醚 D. 丙酰胺和丙氨酸 3.下列各组化合物中,属于同分异构体的是( ) A. 蔗糖和葡萄糖 B. 乙醇和丙醛 C. 乙酸和甲酸甲酯 D. 苯和已烷 E. 萘和蒽 4.已知二氯苯的同分异构体有三种,从而可以推知四氯苯的同分异构体数目是( . ) A. 1 B. 2 C. 3 D. 4 E. 5 5.下列四种分子式所表示的化合物中,有多种同分异构体的是 A . CH4O B. C2HCl3 C. C2H2Cl2 D. CH2O2 6.进行一氯取代反应后,只能生成三种沸点不同的产物的烷烃是( ) A. (CH3)2CHCH2CH2CH3 B. (CH3CH2)2CHCH3 C. (CH3)2CHCH(CH3)2 D. (CH3)3CCH2CH3 7.某烃的一种同分异构体只能生成一种一氯代物,该烃的分子式可以是( )答案之外,还有吗? A. C3H8 B. C4H10 C. C5H12 D. C6H14 8.A是一种酯,分子式是C14H12O2,A可以由醇B跟羧酸C发生酯化反应得到。A不能使溴(CCl4溶液)褪色。氧化B可得到C。 1写出A、B、C的结构简式: A B C 2写出B的两种同分异构体的结构简式,它们都可以限NaOH反应。 、 9.已知丁基共有四种。不必试写,立即可断定分子式为C5H10O的醛应有( B ) A. 3种 B. 4种 C. 5种 D. 6种 10.液晶是一类新型材料。MBBA是一种研究得较多的液晶化合物。它可以看作是由醛A和胺B去水缩合的产物。

有机化合物—同分异构体书写教学提纲

第一章 认识有机化合物 一、有机化合物的分类 a 按碳的骨架分类 链状化合物:如CH 3CH 2CH 2CH 3、CH 3CH=CH 2、HC ≡CH 等 ?, 有机化合物 脂环化合物:如 环状化合物 芳香化合物:如 又:链状烃和脂环烃统称为脂肪烃。 b 按官能团分类(请填写下列类别有机物的官能团) 类别 官能团 饱和或一元有机物通式 烷烃 烯烃 炔烃 芳香烃 卤代烃 醇 酚 醚 醛 酮 羧酸 酯 162332A.5 B.4 C.3 D.2 练习2:拟除虫菊酯是一类高效,低毒,对昆虫具有强烈触杀作用的杀虫剂,其中对光稳定的溴氰菊酯的 结构简式如下图。下列对该化合物叙述不正确的是( ) C Br Br O O CN O

A. 属于芳香化合物 B. 属于卤代烃 C. 具有酯类化合物的性质 D. 在一定条件下可以发生加成反应 二、有机化合物的结构特点 (一)碳原子的成键特点 ①碳原子价键为四个; ②碳原子间的成键方式:C—C、C=C、C≡C; ③碳链:直线型、支链型、环状型等 ④甲烷分子中,以碳原子为中心,4个氢原子位于四个顶点的正面体立体结构。 (二)分子构型: 甲烷:正四面体型 乙烯:平面型 苯:平面正六边型 乙炔:直线型 例题3:某烃结构式如下:-C≡C-CH=CH-CH3,有关其结构说法正确的是() A 所有原子可能在同一平面上 B 所有原子可能在同一条直线上 C 所有碳原子可能在同一平面上 D 所有氢原子可能在同一平面上 练习4:二氟甲烷是性能优异的环保产品,它可替代某些会破坏臭氧层的“氟里昂”产品,用作空调、冰箱和冷冻库等中的致冷剂。试判断二氟甲烷的结构简式() A.有4种 B.有3种 C.有2种 D.只有1种 练习 5:现有如下有机物:1.乙烷2.乙烯3.乙炔4.苯,它们分子中碳-碳原子间化学键键长由大到小排列顺序正确的是() A.1>4>2>3 B.4>1>2>3 C.3>2>1>4 D.2>4>3>1 三、有机化合物的命名 (一)习惯命名法 碳原子数在十以下的,依次用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸来表示。如:戊烷、辛烷等。 (二)系统命名法 ①选主链:分子里最长的碳链(如果有两条含C原子数相同的最长,选含支链最少一条作主链)叫 “某烷”- ②定起点:主链中离支链较近的一端编号:1、2、3…(如果有多种定起点方式,采用支链位置 序号之和最少的那一种方式) ③把支链作为取代基 ④写名称——支链名称在前,母体名称在后;先写简单取代基,后写复杂取代基; 例题4:下列命名中正确的是() A.3—甲基丁烷 B.2,2,4,4—四甲基辛烷 C.1,1,3—三甲基戊烷 D.4—丁烯 练习12:给下列物质进行命名

确定有机物的同分异构体数目的方法

有机物的同分异构体数目的判断 1、等效氢法 例1:下列有机物的一氯取代物其同分异构体的数目相等的是B、D。 例2:含碳原子个数为10或小于10的烷烃中,其一卤代烷烃不存在同分异构体的烷烃共有(C) A. 2种 B. 3种 C. 4种 D. 5种 2、轴线移动法 对于多个苯环并在一起的稠环芳烃,要确定两者是否为同分异构体,则可画一根轴线,再通过平移或翻转来判断是否互为同分异构体。 例3:萘分子的结构式可以表示为,两者是等同的。苯并[a]芘是强致癌物质(存在于烟囱灰、煤焦油、燃烧烟草的烟雾和内燃机的尾气中)。它的分子由五个苯环并合而成,其结构式可表示为(Ⅰ)或(Ⅱ)式,这两者也是等同的。现有结构式(A)~(D),其中 (1) 跟(Ⅰ)、(Ⅱ)式等同的结构式是____________;. A、D

(2) 跟(Ⅰ)、(Ⅱ)式是同分异构体的是___________。本题答案是:. B。 3.定一移二法 例4:若萘分子中有两个氢原子分别被溴原子取代后所形成的化合物的数目有(D ) A.5 B. 7 C. 8 D. 10 四、排列组合法 例5:有三种不同的基团,分别为-X、―Y、―Z,若同时分别取代苯环上的三个氢原子,能生成的同分异构体数目是A A. 10 B. 8 C. 6 D. 4 解析:邻位3种:XYZ,XZY,ZXY;邻间位6种:XY-Z,XZ-Y,YX-Z,YZ-X,ZX-Y,ZY-X;间位1种:X-Y-Z,共有10种。 例6:分子结构中含有两个-CH3、一个-CH2-、一个基、一个-OH,且属于酚类的同分异构体有6种,其结构简式为:__________、_________、_________、_________、_________、__________。 解析:由于是酚类,且只有3个取代基,实际上是-C2H5、-CH3、-OH三个基团的组合。三取代基处于邻间位,共有6种:XY-Z,XZ-Y,YX-Z,YZ-X,ZX-Y,ZY-X。 例7:某有机化合物的结构简式为:;其中属于芳香醇的同分异构体共有( ) A. 3种 B. 4种 C. 5种 D. 6种

第二节(第2课时 有机化合物的同分异构体)(原卷版)-2020-2021学年高二化学必做提升讲义

第2课时有机化合物的同分异构体 【学习目标】 1.掌握同分异构现象的含义 2.能判断简单有机物的同分异构体, 3.初步学会同分异构体的书写。 一有机化合物的同分异构现象 1.化合物具有相同的分子式,但具有不同的结构的现象叫同分异构现象,具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。 2.两化合物互为同分异构体的必备条件有二: (1)两化合物的分子式应相同。 (2)两化合物的结构应不同(如碳链骨架不同、官能团的位置不同、官能团的种类不同等)。 3.中学阶段必须掌握的异构方式有三种,即碳链异构、位置异构和官能团异构。 特别提醒:同分异构体的特点是相同, 不同, 不同 例:C5H12的同分异构体有三种,它们的结构简式分别是CH3CH2CH2CH2CH3、、 ;这三种同分异构体在结构上的主要不同点是 。 4.此外有机物还具有立体异构现象。常见的立体异构有顺反异构和对映异构。 (1)顺反异构。 当有机物分子中含有碳碳双键且每个双键碳原子所连的另外两个原子或基团不同时,就存在顺反异构现象。如2-丁烯存在顺反异构体。 (2)对映异构。 当有机物分子中的饱和碳原子连接着4个不同的原子或原子团时。就可能存在对映异构现象。 如乳酸()有如下两种对映异构体: CH3—CH—COOH OH

课堂练01 1.关于同分异构体的下列说法中不正确的是() A.具有相同分子式,但结构不同的化合物互为同分异构体 B.相对分子质量相同的不同化合物,互为同分异构体 C.互为同分异构体的有机物之间的转化属于化学变化 D.组成元素的质量分数相同,且相对分子质量也相同的不同化合物,互为同分异构体 2.下列各组物质不互为同分异构体的是() A.CH3CH2OH和CH3CHO B.和 C.和 D.和 3..已知下列有机物: ①CH3—CH2—CH2—CH3和 ②CH2CH—CH2—CH3和CH3—CH CH—CH3 ③CH3—CH2—OH和CH3—O—CH3 ④和 ⑤CH3—CH2—CH CH—CH3和 ⑥CH 2CH—CH CH2和CH3—CH2—C CH (1)其中属于同分异构体的是。 (2)其中属于碳链异构的是。 (3)其中属于官能团位置异构的是。 (4)其中属于官能团类型异构的是。 (5)其中属于同一种物质的是。

最新高中有机化学同分异构体

烃及烃的衍生物的同分异构体推导规律 同分异构现象是有机物普遍存在的重要现象,也是有机物品种繁多的原因之一。在学习有机化学时,同学们对推导有机物的同分异构体往往会感到困难。在此,介绍下面的一些方法和推导规律进行有关的推导,即可避免重复,又不至于漏写。 一、推导烃的同分异构体: 首先,对烷烃而言,可归纳为以下四点: 1. 主链由长到短,短至主链碳原子数目不得少于或等于全部碳原子数的二分之一。 2. 支链的大小由整到散。 3. 支链的位置由“心”到“边”(末端碳原子除外)。 4. 支链的排布由相“对”,相“邻”到相“间”。 例一:分子式为C7H16的所有同分异构体的构造式(为清楚从简只用碳的骨架表示) 分析:可按上述方法 1. 先写出最长为七个碳原子的主链: C─C─C─C─C─C─C (1) 2. 后写出少一个碳原子的直链作主链,把取下来的一个碳原子作为支链加到直链上,并由“心”到“边”地依次变动位置: C─C─c -C─C─C (2) │ C C─C─C─C─C─C (3) │ C 3. 再写出少两个碳原子的直链,把取下来的两个碳原子作为支链加在这一直链上,先“整”加一个乙基,后“散”加两个甲基。添加这些取代基时注意由“心”到“边”和由“对”、“邻“到“间”: C─C─C─C─C (4) │ C │ C C │ C─C─C─C─C (对位) (5) │ C C │ C─C─C─C─C (对位) (6) │ C

C─C─C─C─C (邻位) (7) ││ C C C─C─C─C─C (间位) (8) ││ C C 4. 取下三个碳原子,其余的四个碳原子(其数目大于全部碳原子数目的二分之一),还可组成“主链”。但此时取下的三个碳原子再无“整”的可能,而只能“散”了。 C │ C─C─C─C (9) ││ C C 即C7H16只可能有上述九种同分异构体 以上方法在推导烯烃,炔烃和芳香烃的同分异构体时也可应用,不过此时除了碳链异构外,还要考虑它们的官能团异构, 官能团位置异构和互变异构及立体异构。 二、推导烃的衍生物的同分异构体。 下面以醇和醚,醛和酮,羧酸和酯等碳原子数目相同时推导出各种同分异构体的规律。 1、醛和酮的同分异构体的推导方法 O O O 醛的通式‖和酮的通式‖中分别去掉羰基‖可得R—H, R─C─H R─C─R’[─C─] O R—R’都是烷烃,所以要推出醛和酮的同分异构体,只要醛酮的分子中去掉‖基, [—C—] O 剩下的烷烃构造中不同种键上再加‖基,便得所有同分异构体 [—C—] 例1,写出分子式为C4H8O的同分异构体: O ‖H H H 去掉[—C—] ││2 │1 C4H8O——————H—C—.C—C─H ││3 │ H H H 键(1)上加羰基: O ‖(丁醛) CH2─CH2─CH2─CH

《有机化合物的同分异构体》专题训练

《有机化合物的同分异构体》专题训练 1.链烃A有支链且只有一个官能团,其相对分子质量在65~75之间,1 mol A完全燃烧消耗7 mol氧气,则: ⑴A的结构简式是。 ⑵链烃B是A的同分异构体,分子中的所有碳原子共平面,其催化氢化产物为正戊为烷,写出B所有 可能的结构简式(不考虑立体异构): 、。 ⑶C也是A的一种同分异构体,它的一氯代物只有一种(不考虑立体异构), 则C的结构简式为。 2.分子式为C9H10O2的有机物有多种同分异构体,其中某些物质有下列特征: ①其水溶液遇FeCl3溶液呈紫色; ②与新制备的Cu(OH)2共热有红色沉淀生成 ③分子中有苯环结构,苯环上有两个取代基且苯环上的一溴代物有两种。 写出符合上述条件的G物质所有可能的结构简式: 。 3.已知甲基丙烯酸羟乙酯的结构简式为:CH2=C(CH3)COOCH2CH2OH。 ⑴写出同时满足下列三个条件的甲基丙烯酸羟乙酯的同分异构体结构简式。 ①能发生银镜反应;②能与碱发生中和反应;③分子结构中无甲基; 。 ⑵若分子结构中有一个甲基,其他条件相同。则符合该条件的有机物的结构简式为: 。 4.写出同时符合下列要求的所有同分异构体的结构简式: ①分子式为C8H6O4 ②含有苯环结构,且苯环上相邻的三个碳原子上都连有取代基; ③该同分异构体在一定条件下能发生银镜反应; ④能与热氢氧化钠溶液反应,1mol有机物消耗3molNaOH; ⑤遇到FeCl3溶液显紫色。 。5.写出同时符合下列要求的所有同分异构体的结构简式: ①分子式为C8H6O4 ②属于芳香族化合物,且苯环上的一元取代物只有一种; ③该同分异构体在一定条件下能发生银镜反应,1mol有机物与足量银氨溶液反应能生成4molAg; ④遇到FeCl3溶液显紫色; ⑤常温下就能与氢氧化钠溶液反应,1mol有机物最多消耗2molNaOH。 。 6.某芳香族化合物分子式为C10H10O4,写出同时符合下列要求的所有同分异构体的结构简式: ①能与NaHCO3溶液反应,0.1mol该同分异构体能产生4.48L(标况)CO2气体; ②苯环上的取代基不超过三个。 ③苯环上的一氯代物只有两种。 。 7.已知分子式为C6H12有机物有多种同分异构体,若假设环烷烃的环上碳原子在同一平面上,回答下列问题: ⑴能使溴的四氯化碳溶液褪色,且互为顺反异构体的有对。 写出其中一对的结构简式:。 8.写出符合下列要求的所有有机物的同分异构体: ①0.2mol有机物完全燃烧,消耗2.1mol O2,只生成CO2和H2O且物质的量分别为1.8mol 和1.0mol; ②属于芳香族化合物,且苯环上有两个取代基; ③苯环上的一元取代物只有二种; ④红外光谱显示分子结构中只有一个甲基,有—COO—结构; ⑤不能与NaHCO3溶液反应。 。

有机物同分异构体的书写

有机物同分异构体的书写 湖北浠水实验高中(438200) 骆旭锋 有机物 具有相同分子式, 但由于分子中原子的连接方式不同, 为同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。 质,也可以是不同类物质,因此同分异构体的类型有三类:碳链异构、 能团异构,下面按照这种思维顺序考虑,总结有机物同分异构体的书写, 以避免漏写或重写。 一、碳链异构、官能团位置异构(同类物质) (一)、烷烃同分异构体的书写 烷烃、环烷烃只存在碳链异构,烷烃的同分异构体的书写一般遵循以下原则: (1) 先书写主链最长的烷烃。 (2) 然后书写减少一个碳原子的主链,再将减少的碳原子作为支链,连接位置由边到对称 中心。 (3)再逐渐减少主链的碳原子 (一般情况下支链碳原子总数不多于主链碳原子总数) ,将减 少的碳原子作为支链, 支链由整体到分散, 连接位置由同一碳原子到不同碳原子; 支链的连 接不能改变链长,以免重复。 例1:写出C 6H 14的同分异构体 (1)最长主链的烷烃:CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2CH 3(2)主链为五个碳:CH 3CH (CH 3)CH 2CH 2CH 3、 CH 3CH 2CH (CH 3)CH 2CH 3( 3)主链为四个碳:(减少的两个碳原子作为乙基无位置可连,如 果和第二个 碳原子相连主链就变为五个碳原子,和 CH 3CH 2CH (CH 3)CH 2CH 3重复,所以作 为两个甲基)CH 3C (CH 3)2CH 2CH 3、CH 3CH (CH 3)CH (CH 3)CH 3 (二)、烯烃、炔烃同分异构体的书写 烯烃、炔烃存在碳链异构、官能团位置异构。 烯、炔烃的同分异构体的书写和烷烃的书写原 则类似,只是主链相同时存在官能团位置不同。 例2:写出C 5H 10属于烯烃的同分异构体 (1) CH 2=CHCH 2CH 2CH 3 CH 3CH=CHCH 2CH 3 ⑵ CH. CH 3 同分异构体的书写 卤代烃、醇从结构上看, 可以看成烃中的氢原子分别被卤素、 羟基取代,存在碳链异构和官 能团位置异构。卤代烃、醇的同分异构体的书写一般遵循以下原则: (1 )一卤代烃、一元醇的同分异构体书写可以先写对应烃,再取代相应烃中不同种类等效 氢。(同一种碳原 子上的氢原子是等效的;同一碳原子所连甲基上的氢原子等效;处于对称 位置的氢原子等效) 例3:写出C 4H 9CI 或C 4H 9OH 的同分异构体 解:对应的烃为:C 4H 10同分异构体为①CH 3CH 2CH 2CH 3② ①、②中等效氢均有两种,故 C 4H 9CI 或C 4H 9OH 的同分异构 (2)多卤代烃、多元醇的异构体的书写:对于比较简单烃的多卤、多羟基可以同时取代;对 于比较复杂的可以 先一卤、一羟基取代, 再在一卤代烃、一元醇的基础上逐一进行取代。但 多羟基一般不能取代同一碳上氢(不稳定) 。 例4: C 3H 6CI 2和的二氯取代萘的同分异构体 解:C 3H 6CI 2可以看做是 C 3H 8的二氯取代,同一碳的二氯取代两种( CHCI 2CH 2CH 3、 CH 3CCI 2CH 3),不同碳的二氯取代两种 (CH 2CICHCICH 3、CH 2CICH 2CH 2CI )。对于萘的二氯 具有不同的结构的现象称 同分异构体可以是同类物 官能团位置异构和官 (3) (三)、卤代烃、醇的 CHs-Qi YHi CH 体有4种。

高考之有机化学同分异构体

2018年高考化学同分异构体 【同分异构体错题展示】 1.(2016课标Ⅱ)分子式为C 4H 8Cl 2的有机物共有(不含立体异构) A . 7种 B .8种 C .9种 D .10种 2.(2015课标Ⅱ)分子式为C 5H 10O 2并能与饱和NaHCO 3溶液反应放出气体的有机物有(不含立体异构) ( ) A .3种 B .4种 C .5种 D .6种 有关同分异构体解答错误的原因是: ⑴ 不知道书写同分异构体的步骤 ⑵ 不知道同分异构体的书写方法; ⑶ 不会判断有限制条件的情况下同分异构体的书写。 同分异构体是指分子式相同而结构式不同的物质之间的互称。 关键要把握好以下两点: 1. 分子式相同 2. 结构式不同: (1)碳链异构(烷烃、烷烃基的碳链异构) (2)位置异构(官能团的位置异构) (3)官能团异构(官能团的种类异构) 同分异构体的书写步骤一般为: 碳链异构 → 位置异构官→能团异构 1. 碳链异构 基本方法:主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边(烃基不能到端),排布由邻位到间位, 再到对位(或同一个碳原子上)。 位置:指的是支链或官能团的位置。 排布:指的是支链或官能团的排布。 例如:己烷(C 6H 14)的同分异构体的书写方法为:

⑴ 写出没有支链的主链。 CH 3—CH 2—CH 2—CH 2—CH 2—CH 3 ⑵ 写出少一个碳原子的主链,将这个碳原子作为支链,该支链在主链上的位置由心到边,但不 能到端。 CH 3—CH 2—CH —CH 2—CH 3 CH 3—CH 2—CH 2—CH —CH 3 CH 3 CH 3 ⑶ 写出少两个碳原子的主链,将这两个碳原子作为支链连接在主链上碳原子的邻位、间位或同 一个碳原子上。 CH 3—CH —CH —CH 3 CH 3—C —CH 2—CH 3 CH 3 3 3 3 故己烷(C 6H 14)的同分异构体的数目有5种。 2. 位置异构 ⑴ 烯炔的异构(碳链的异构和双键或叁键官能团的位置异构) 方法:先写出所有的碳链异构,再根据碳的四键,在合适位置放双键或叁键官能团。 ⑵ 苯同系物的异构(侧链碳链异构及侧链位置“邻、间、对”的异构) 例请写出如C 9H 12属于苯的同系物的所有同分异构体 苯的同系物,必有苯环,还有3个碳原子,这3个碳原子可以是一个丙基,丙基有2种;也可以是2个取代基,1个甲基、1个乙基,有邻、间、对3种;也可是3个取代基,这3个甲基可相邻,也可两邻一间,也可3个间位,共有8种。 【注意】苯环上有两个取代基时有3种,苯环上连三个相同取代基有3种、连三个不同取代基有

有机化合物的同分异构现象

第三章有机化合物的同分异构现象 【教学重点】 顺反异构、光学异构。 【教学难点】 光学异构。 【教学基本内容】 构造异构(碳架异构、官能团位置异构、官能团异构和互变异构);顺反异构和Z/E命名法;光学异构(手性和对称性、透视式和Fischer投影式、D/L、R/S标记法、含多个手性碳原子的光学异构)。 Ⅰ目的要求 有机化合物的结构理论,以及它对化合物性质和反应的决定性作用,是有机化学研究的三大任务之一,也是难点之一。以往,这部分内容分散在教材有关章节中,本教材将其集中,设专章并置于化合物各章之前介绍,旨在以结构和反应理论为核心,并以此为主线构建有机化学。这有利于学生系统掌握有机结构理论,并在其指导下理解有机化合物的性质和反应,着实有些“一通百通”的感觉。学生在学习本章之前,最好先复习无机化学中已学过的结构知识,继而着重从价键理论和分子轨道理论解释有机分子的结构,同时对有机分子中的电子效应和活性中间体的结构与稳定性作简单介绍。因此,本章要求学生: ①掌握有机结构的价键理论(包括杂化理论和共振论)、分子轨道理论。并能够用上述理论解释各类化合物分子骨架和官能团的成键状态。 ②掌握构象异构、构型异构、对映异构等立体化学的有关概念和知识。其中重点掌握环己烷及取代环己烷的构象、烯烃和脂环化合物的顺反异构,对映异构、手性、手性分子、非手性分子、旋光活性、旋光度、比旋光度、外消旋体、内消旋体的概念,以及菲舍尔投影式和投影规则、对映异构体的命名。 ③掌握电子效应。 ④了解活性中间体的结构与稳定性的关系。 Ⅱ教学内容 一、掌握价键理论的以下要点 1、原子轨道 原子由原子核和电子组成,原子和居中心,占空间较小,核外电子运动服从量子力学中用能量束描述的波动方程式,其运动状态就叫原子轨道,可以用波函数来表示。由量子力学测不准原则可知,不可能同时准确定测定一个电子的位置和能量,只能知道电子在某一位置或具有某种速度(即能量)的几率,该几率与φ2成正比;电子出现几率最大的地方好比一块“电子云”,电子云的形状和大小也就是原子轨道的形状和大小,不同能量的电子占据不同能量、不同形状和大小的原子轨道。原子核外电子的分布遵循以下三条原则:①电子要尽可能占据能量最低的轨道,即能量最低原理;②每个轨道上不能容纳两个完全相同的电子,如成对的电子处在同一轨道上时,它们的自旋方向只能是相反的,此原理称为Pauli不相容原

同分异构体的书写

1.符合下列条件的有机物的同分异构体有(包括顺反异构)_____________种,所有物质的结构简式是_____________。.相对分子质量是 .与 互为同系物 a 86 b C =CHCOOH H 22.与 为同分异构体且同时满足下列条件的有机物有 种,写出其中任意两种同分异构体的结构简式: 、 。 ① 苯环上共有四个取代基,且苯环上只有一种化学环境的氢原子; ② 该同分异构体分别与 、 反应时,最多消耗 、 的物质的量分别是 、。 C 9H 10O 51 mol NaHCO 3NaOH NaHCO 3NaOH 1 mol 4 mol 3.苯环上有 个取代基或官能团,且显弱酸性的 的同分异构体共有 种,其中 个取代基或官能团互不相邻的有机物结构简式 。 3O C 9H 1234. 有多种同分异构体。属于酯且含有碳碳双键的同分异构体共有 种(不考虑顺反异构,下同),写出其中能发生银镜反应,且含有甲基的所有同分异构体的结构简式是 。 C 4H 6O 25. 与含有相同官能团,分子结构中含有两个 ,一个的同分异构体有 种。写出核磁共振氢谱有 个峰,且峰面积之比为 的同分异构体的结构简式为 。 ?CH 339:2:16.若将 溶于 后再与 混合加热,反应生成的有机产物最多有 种,写出任意两种物质的结构简式(同一个碳原子上连有两个碳碳双键的结构不稳定,可不考虑) 、 。NaOH C CH (OH)C OH H 3H 2C CH (Br)C Br H 3H 27. 与 是同分异构体,满足下列条件的同分异构体有 种,写出其中一种的结构简 式 。 ①能与碳酸氢钠溶液反应; ②核磁共振氢谱显示有四种类型氢原子的吸收峰8. 与 是同分异构含苯环的同分异构体还有 种,写出其中苯环上只有一种氢的同分异构体的结构简 式: 。

有机物的同分异构现象

有机物的同分异构现象 1、有机物中碳原子的成键特点 (1)碳原子最外层4个电子,不易失去或获得电子而形成阳离子或阴离子,碳原子常通过共价键与H 、O 、S 、N 、P 等形成共价化合物。 (2)每个碳原子可与其他原子形成4个共价键,而且碳原子之间也能以共价键结合。碳原子之间不仅可以形成单键,还可以形成稳定的双键或三键。 2、辨析同位素、同素异形体、同分异构体、同系物四个概念 练习:分辩下列物质 ①O 2和O 3 ②CH 3CH 3和CH 3CH 2CH 2CH 3 ③ 和 ④金刚石和石墨 ⑤氕、氘和氚 ⑥CH 3CH 2CHCH(CH 3)CH(CH 3)CH 3和CH 3CH 2CH(CH 3)CH(CH 3)3 ⑦1H2和1HD ⑧苯酚和苯甲醇 ⑨水和重水 ⑩ (11) (12)乙醇和乙醚 (13) (14)尿素CO(NH)2和氰酸氨NH 4CNO (15)淀粉和纤维素 3、同分异构体的分类 (1)构造异构:包括碳链异构、官能团异构、官能团位置异构(重点) (2)立体异构:构型异构(简单了解) 4、同分异构体的书写基本原则和方法 (1)烃:主链由长到短、减碳架支链、支链由整到散、位置由心到边、排位由邻、间再到对、最后不要忘记补氢 练习:(1)书写C 7H 16的同分异构体(烷烃的异构主要是碳链异构) 此外要注意满足题目中的要求:分子式为C 6H 14的烷烃在结构式中含有3个甲基的同分异构体有( )个 (A )2个 (B )3个 (C )4个 (D )5个 Cl 3517Cl 37 17

(2)书写C4H8的同分异构体(相同碳原子数的烯烃和环烷烃互为同分异构体) (3)书写C4H6的同分异构体(相同碳原子数的炔烃、二烯烃、单环烯烃、双环烷烃等互为同分异构体) 方法:先写出碳链异构,再分析官能团异构 (4)判断下列卤代烃的同分异构的种数,并写出所有的结构简式 第一组:①一氯乙烷②二氯乙烷③三氯乙烷④四氯乙烷 思考:已知某有机物的分子式为C4H12,它有4氯取代物的同分异构体有N种,则它的__________氯取代物的同分异构体也有N种 第二组:①C6H13Cl②C6H12Cl2 方法:先写出碳链异构,多个氯原子的采用定点法进行逐步分析 第三组:请判断下列有机物的一氯和二氯取代物一共有多少种 ①②③④(键角为109。28’) (5)有苯环的对称性分析 ①一个支链,同分异构体只有________种 ②两个支链,不管是否相同,同分异构体为________种 ③三个支链,若都相同,则同分异构体为________种;若两个相同一个不同,则同分异构体为________种;若三个都不相同,则同分异构体为________种 ④不要忘记了支链的碳链异构 第一组:写出二甲基苯、羟基甲苯的同分异构体(邻间对) 第二组:写出三甲基在苯环上取代、一羟基和二甲基在苯环上取代、一羟基一甲基一氯在苯环上取代的同分异构体(123、124、135)

3.-有机化合物的同分异构现象(参考模板)

第三章有机化合物的同分异构现象1、下列化合物属于哪一种异构体: 1) 2) 3) 4) 5) 6) 7) 8)

9) 2、写出下列化合物中的一个氢原子被氯原子取代后生成的位置异构体: 3、用Fischer 式表示下列化合物手性中心及其对映体: 4、下列化合物是否有顺反异构体,若有,试写出他们的顺反异构体。 5、下列各组构型式中哪些是相同的?哪些是对映体?那些是非对映体? 1) A B C 2) A B 1) 2) 3) 1) 2) 3) 4) 1) 2) 3)

3) A B 4) A B 5) A B 6) A B C 7) A B C 6、下列化合物哪些有对映体存在? 7、写出下列化合物的构型式: 1) 2) 3) 4) 5) 6)

1)(R)-3-甲基-1-戊炔2)(S)-3-乙基-1-己烯-5-炔3)(2Z,4E)-2,4-己二烯4)(Z)-3-戊烯-2-醇 5)(E)-4-甲基-3-异丙基-3-己烯-1-炔 6)(2R,3S)-2,3-二甲氧基丁烷7)(2R,3S)-2-甲基-3-羟基戊醛8、用系统命名法命名下列化合物: 1 ) 2) 3 ) 4) 5 ) 6) 7 ) 8) 9 ) 10 ) 9、把下列纽曼投影式改为立体透视式,立体透视式改为纽曼投影式。

1 ) 2 ) 3 ) 4 ) 10、定义以下构型表示的变化,标出手性碳的构型并命名 1) 2) 11、下列四个纽曼投影式表示的化合物,哪些是对映体?哪些是非对映体?哪些是同一化合物的不同构象? 1 ) 2 ) 3 ) 4 ) 12、写出下列化合物的最稳定的构象式。 1 ) 2 ) 3 )

(完整版)同分异构体的书写及数目判断

同分异构体书写及数目判断 四川省旺苍中学杨全光 628200 同分异构体的书写及数目确定是高考的必考点,通常有两种考查形式:一是以选择题的形式考查同分异构体的数目;二是以非选择题的形式考查某些具有特定结构的同分异构体的书写及数目判断。 一、同分异构体的书写 先根据化学式写出通式进行物质类别判断后,书写时一定做到有序性和规律性。 1、降碳法(适用于烷烃):书写时要做到全面避免不重复,具体规则为主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边,排列由邻到间,碳满四价。 例1、写出分子式为C7H16的所有有机物的结构简式。 【解析】经判断,C7H16为烷烃。 第一步:写出最长碳链(只写出了碳,氢原子根据“碳满四价”补足): (得到1种异构体); 第二步:去掉最长碳链中1个碳原子作为支 链(取代基),余下碳原子作为主链,依次找出 支链在主链中的可能位置(↓表示取代基连接在 主链上碳的位置),注意主链结构的对称性和等同 性:(主链结构沿虚线对称,2与5、3与4处于对称位置,甲基 连接在1或6将会和第一步中结构相同); 第三步:去掉最长碳链中的两个碳原子作为支链,出现两种 情况: ⑴两个碳原子作为2个支链(两个甲基)(主链结构沿3号 碳原子对称,采取“定一移二”法〈先将一个甲基固定在2号碳 原子后另一个甲基可能连接在2或3或4位置得到3种异构体, 然后将固定在2号碳原子的甲基固定在3号碳原子上,则另一个 甲基只能连接在3位置得到1种异构体〉将得到4种异构体); ⑵作为一个支链(乙基)(得到1种异构体); 第四步:去掉最长碳链中的3个碳原子作为支链,也出现两种 情况: ⑴作为三个支链(三个甲基)(得到1种异构体); ⑵作为两个支链(一个甲基和一个乙基):不能产生新的同分 异构体。 第五步:最后用氢原子补足碳原子的四个价键。 2、插入法(适用于烯烃、炔烃、酯、醚、酮类等):所谓“插入法”是将官能团拿出,利用降碳法写出剩余部分的碳链异构,再找官能团(相当于取代基)在碳链上的位置(C和H原子间或C和C原子间),将官能团插入,产生位置异构。书写要做到思维有序,如按照碳链异构→位置异构→官能团异构的顺序书写,也可按照官能团异构→碳链异构→官能团位置异构的顺序书写,不管按照哪种方法书写都必须注意官能团结构的对称性和官能团位置的等同性,防漏写和重写。 碳链异构:碳骨架(碳原子的连接方式)不同而产生的异构现象。如书写C5H10O的醛的同分异构体时,将官能团—CHO拿出,利用降碳法写出剩余四个碳的碳链异构,再找—CHO在碳链上的位置,将其插入,产生位置异构。

有机化合物的同分异构现象及结构与性质的关系

第2课时有机化合物的同分异构现象及结构与性质的关系 1.理解同分异构现象与同分异构体。(重难点) 2.掌握有机化合物结构与性质的关系。(重点) [基础·初探] 1.同分异构体 分子式相同而结构不同的有机化合物,互为同分异构体。 2.同分异构体的类型 (1)相对分子质量相同的两种化合物互为同分异构体。( ) (2)H2O和H2O2互为同分异构体。( ) (3)同分异构体之间的转化属于化学变化。( ) (4)同系物之间可以互为同分异构体。( ) 【提示】(1)×(2)×(3)√(4)× [核心·突破] 1.同分异构体的书写 (1)以C7H16为例书写烷烃同分异构体

【特别提醒】 1.烷烃的同分异构体只有碳骨架异构,CH 4、C 2H 6、C 3H 8不存在同分异构体。

2.检查书写的同分异构体是否重复时,可先命名,若名称不重复,则书写不重复。 2.同分异构体数目的判断方法 (1)基元法 记住常见烃基的异构体种数,可快速判断含官能团有机化合物同分异构体的数目。 -C3H7有两种,-C4H9有4种,-C5H11有8种,如C4H9Cl、C4H9OH、C4H9-CHO等各有4种同分异构体。 (2)换元法 如:若C3H8的二氯代物有四种同分异构体,则其六氯代物的同分异构体也为四种(H和Cl相互替代)。 (3)定一(或二)移一法 对于二元取代物的同分异构体的判定,可固定一个取代基位置,再移动另一取代基,以确定同分异构体数目。 (4)对称法(又称等效氢法) 等效氢法的判断可按下列三点进行: ①同一甲基上的氢原子是等效的。 ②同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的。 ③处于镜面对称位置上的氢原子是等效的(相当于平面成像时,物与像的关系) [题组·冲关] 题组1 同分异构体的判断 1.下列各组有机物中,互为同分异构体的是( )

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