芳烃的性质
实验15 芳烃的性质
一、实验目的
1. 1.掌握芳烃的化学性质，重点掌握取代反应的条件。
2. 2.了解游离基的存在及化学检验方法。
3. 3.掌握芳烃的鉴别方法。
二、实验仪器与药品
苯、甲苯、二甲苯、KMnO
4、10%H
2
SO
4
、20%Br/CCl
4
、10%NaOH、氨水、萘、浓HNO
3
、甲
醛、CCl
4、AlCl
3
三、实验步骤
1.高锰酸钾溶液氧化
①①苯、甲苯各0.5ml ③0.5ml10% H
2SO
4
②1滴0.5% KMnO
4
④水浴60-700C △
观察现象？
2.芳烃的取代反应
（1）（1）溴代
①光对溴代反应的影响
光照
a.2ml（苯、甲苯、二甲苯）
b. Br/CCl
4
避光
观察现象？
②催化剂对溴代反应的影响
在试管中加入3ml苯，0.5ml20%Br/CCl
4
，再加入少量Fe粉，三个烧杯中分别加入10%NaOH，无离子水，氨水水浴加热整个试管，使之微沸，观察现象？反应毕，将反应液到入盛有10ml水的小烧杯中，观察现象？
（2）磺化
四支试管分别加入苯、甲苯、二甲苯各1.5ml及萘0.5g,分别加入浓硫酸溜2ml，水浴750C △，振荡，反应物分成两份，一份到入10ml水小烧杯，另一份到入10ml饱和NaCl中，观察现象？
（3）硝化
a.一硝基化物
3ml浓HNO
3在冷却下逐滴加入4ml浓H
2
SO
4
冷却振荡，然后见混酸分成两份，分别在冷
却下滴加1ml苯、甲苯充分振荡，水浴数分钟，再分别倾入10ml冷水中，观察现象？
b.二硝基化合物
加入2ml浓HNO
3，在冷却下逐滴加入4ml浓H
2
SO
4
，冷却，逐滴加1.5ml苯，在沸水
中加热10min，冷却，到入40ml冷水烧杯中，观察现象？
3.芳烃的显色反应
a.甲醛—硫酸试验
将30mg固体试样（液体试样则用1-2滴）溶于1ml非芳烃溶剂，取此溶液1-2滴加到滴板上，再加一滴试剂，观察现象？
b.无水AlCl
3-CHCl
3
试验
取1支干燥的试管，加入0.1-0.2g无水AlCl
3，试管口放少许棉花，加热使AlCl
3
升华，并
结晶在棉花上，取升华的AlCl
3
粉末少许置于点滴板孔内，滴加2-3滴样品（用氯仿溶解）即可观察到特征颜色的产生。
第七章 多环芳烃
第七章 多环芳烃 1、 联苯及其衍生物 2、 稠环芳烃：萘、蒽、菲及其衍生物的结构和化学性质 1、 芳香体系与休克尔规则 基本要求： 1.熟练掌握稠环芳烃萘蒽等衍生物的命名。 2.熟练掌握萘的化学性质及萘环上亲电取代产物的定位规律。 3.掌握H ückel 规则，理解芳香性的概念，能应用H ückel 规则判断环状化合物的芳香性。 分子中含有多个苯环的烃称作多环芳烃。多环芳烃可分如下三种： 联苯和联多苯类：这类多环芳烃分子中有两个或两个以上的苯环直接以单键相联结。 稠环芳烃：这类多环芳烃分子中有两个或两个以上的苯环以共用两个碳原子的方式相互稠合。 多苯代脂肪类：这类多环芳烃可看作是脂肪烃中两个或两个以上的氢原子被苯基取代。 7.1联苯及其衍生物 联苯是两个苯环通过单键直接连接起来的二环芳烃。 其结构为： 联苯为无色晶体，熔点70℃，沸点254℃。不溶于水而溶于有机溶剂。因其沸点高和具有很好的热稳定性，所以工业上常用它作热传导介质（热载体）。 联苯的化学性质与苯相似，在两个苯环上均可发生磺化、硝化等取代反应。联苯环上碳原子的位置采用下列所示的编号来表示： 联苯可看作是苯的一个氢原子被苯基取代，而苯基是邻对位定位基，所以，当联苯发生取代反应时，取代基进入苯的对邻位和对位。但由于邻位上的空间位阻较大，主要生成对位产物。 7.2稠环芳烃 有多个苯环共用两个或多个碳原子稠合而成的芳烃称为稠环芳烃。简单的稠环芳烃如萘、蒽、菲等。稠环芳烃最重要的是萘。 7.2.1萘(naphthalene) 萘的结构:平面结构，所有的碳原子都是sp 2杂化的，是大π键体系。 分子中十个碳原子不是等同的，为了区别，对其编号如下： 萘的一元取代物只有两种，二元取代物两取代基相同时有10种，不同时有14种。 萘的物理性质：萘是白色晶体，熔点80.5℃，沸点218℃，有特殊气味，易升华，不溶于水，易溶于热的气醇及乙醚，常用作防柱剂。萘在染料合成中应用很广，大部分用于制造邻苯二甲酸酐。 12345678109αβααα βββ1、4、5、8位又称为 位αβ2、3、6、7位又称为 位电荷密度αβ>
芳香烃的组成、结构、分类及性质教案
教学过程 一、复习预习 1、复习烃的分类、命名； 2、复习脂肪烃的性质； 3、复习常见的有机化学反应。
二、知识讲解 考点1：苯的结构与化学性质 1、苯的物理性质 (1)、无色、有特殊气味的液体 (2)、密度比水小，不溶于水，易溶于有机溶剂 (3)、熔沸点低，易挥发，用冷水冷却，苯凝结成无晶体 (4)、苯有毒 2、苯的分子结构 (1) 分子式：C 6H 6最简式(实验式)：CH （2）苯分子为平面正六边形结构，键角为120°。 （3）苯分子中碳碳键键长为40×10－10m ，是介于单键和双键之间的特殊的化学键。 (4) 结构式 (5) 结构简式（凯库勒式） 3、苯的化学性质 (1) 氧化反应：不能使酸性KMnO 4溶液褪色 三.苯的化学性质 ⒈氧化反应 2C 6H 6+ 15O 2 12CO 2+ 6H 2O 点燃 现象：明亮的火焰、浓烟（含碳量大于乙烯） ⒉取代反应 ①卤代 + Br 2 Fe （溴苯）+HBr (不能使酸性高锰酸钾溶液褪色） 或 C C C C C H H H H H
（苯分子中的（溴苯）（氯苯） 溴代反应注意事项： 3、加入的必须是液溴，不能用溴水，苯不与溴水发生化学反应，只能是萃取作用。 4、长直导管的作用是：导出HBr气体和冷凝回流 5、纯净的溴苯为无色油状液体，不溶于水，密度比水大。新制得的粗溴苯往往为褐色，是因为溶解了未反应的溴。欲除去杂质，应用NaOH溶液洗液后再分液。 方程式：Br2＋2NaOH＝＝NaBr＋NaBrO＋H 2O ［思考与交流］1、锥形瓶中导管末端为什么不插入液面以下？ 锥形瓶中导管末端不插入液面以下，防止倒吸（HBr极易溶于水） 2、如何证明反应是取代反应，而不是加成反应？ + HO－ （硝基苯）
高二化学《芳香烃》教案
高二化学《芳香烃》教案 教学目标 使学生掌握苯的重要化学性质； 使学生了解苯的同系物在组成、结构、性质上的异同，理解共价单键的可旋转性。 以甲苯为例，让学生了解苯的同系物的某些化学性质。 教学重点 苯的化学性质 教学难点 苯的化学性质 课时安排 课时 教学用具 黑板、粉笔、多媒体 教学方法 师生互动、探究学习 教学过程 [复习]： 填写下表： 苯的分子式 结构式
结构简式 空间构型 键参数 苯分子有怎样的结构特点？ 苯分子里6个碳原子之间的键完全相同，是一种介于单键和双键之间的独特的键。苯分子是平面结构，键与键之间夹角为120°，常用结构式芳香烃教学设计来表示苯分子。苯是非极性分子。 [过渡]：分子里含有一个或多个苯环的碳氢化合物叫做芳香烃，简称芳烃。苯是最简单、最基本的芳烃。我们已经了解了苯的分子结构，那它的性质又如何呢？ [实验1]：展示苯的实物，让学生直接观察苯的颜色和状态。将苯与水混合于试管，振荡、静置后观察现象，认识苯的溶解性. 一.苯的物理性质： 无色、有特殊气味的液体，比水轻,不溶于水，沸点80.1℃，熔点5.5℃。 二．苯的化学性质。 苯既不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，也不能使溴水褪色。说明苯的化学性质比较稳定，但在一定条件下苯也能发生化学反应。 [实验2]：纸上蘸取少量苯溶液，点燃.观察实验现象.
氧化反应 c6H6+15o2芳香烃教学设计12co2+6H2o火焰明亮，有黑烟. 常用的氧化剂如no4、2cr2o7、稀硝酸等都不能使苯氧化。这说明苯环是相当稳定的。 取代反应 苯跟卤素的反应。 [实验3]：苯与溴的反应。 ①.原料：苯、液溴、铁粉。 ②.反应原理： 芳香烃教学设计芳香烃教学设计Br +Br2芳香烃教学设计+HBr 芳香烃教学设计③.装置原理： a.长导管的作用是什么？。 芳香烃教学设计b.锥形瓶中水的作用是什么？。 c.为什么导管末端不能插入液面以下？。 ④.操作顺序：圆底烧瓶中先加入少量苯、液溴，然后加入铁粉，塞紧橡皮塞。反应结束后向锥形瓶中滴入硝酸银溶液，并将烧瓶中的液体倒入盛有水的烧杯中。 ⑤.实验现象： a.烧瓶中混合物沸腾； b.导管口出现白雾；
芳香烃的化学性质
芳香烃的化学性质（一） 一、苯的稳定性和加成反应 比较苯与环己烯的分子式可知，苯比环己烯少四个氢原子，这相当于增加了两个碳碳双键，或者可以说：苯的不饱和度与环己三烯相当。但1，3-环己二烯失去两个氢变成苯时，不但不吸热，反而放出少量的热，这说明：苯比相应于环己三烯的化合物要稳定得多，从1，3-环己二烯变成苯时，分子结构已发生了根本的变化，并导致了一个稳定体系的产生。 因此，尽管苯的 C/H比值等于或大于不饱和烃的 C/H比值，但苯的不饱和性质却很不显著，譬如烯、炔在室温下能迅速与溴、硫酸等亲电试剂发生加成反应，而苯和溴、硫酸等不发生加成反应，在升温和催化剂作用下却很易发生卤化、硝化、磺化、烷基化、酰基化等取代反应。在特殊情况下，苯也能发生加成反应，但奇特的是在发生加成反应时，一般总是三个双键同时发生反应，生成一个环己烷的体系，只在个别情况下，一个双键或两个双键可以单独发生反应。如苯和氯在阳光下反应，就生成六氯代环己烷： 催化加氢也是类似的，一步生成环己烷： 苯的稳定性和加成反应 比较苯与环己烯的分子式可知，苯比环己烯少四个氢原子，这相当于增加了两个碳碳双键，或者可以说：苯的不饱和度与环己三烯相当。但1，3-环己二烯失去两个氢变成
苯时，不但不吸热，反而放出少量的热，这说明：苯比相应于环己三烯的化合物要稳定得多，从1，3-环己二烯变成苯时，分子结构已发生了根本的变化，并导致了一个稳定体系的产生。 因此，尽管苯的 C/H比值等于或大于不饱和烃的 C/H比值，但苯的不饱和性质却很不显著，譬如烯、炔在室温下能迅速与溴、硫酸等亲电试剂发生加成反应，而苯和溴、硫酸等不发生加成反应，在升温和催化剂作用下却很易发生卤化、硝化、磺化、烷基化、酰基化等取代反应。在特殊情况下，苯也能发生加成反应，但奇特的是在发生加成反应时，一般总是三个双键同时发生反应，生成一个环己烷的体系，只在个别情况下，一个双键或两个双键可以单独发生反应。如苯和氯在阳光下反应，就生成六氯代环己烷： 催化加氢也是类似的，一步生成环己烷： 二、苯及其同系物的氧化 烯、炔在室温下可迅速地被高锰酸钾氧化，但苯即使在高温下与高锰酸钾、铬酸等强氧化剂同煮，也不会被氧化。只有在五氧化二钒的催化作用下，苯才能在高温被氧化成顺丁烯二酸酐。
16种常见多环芳烃的物理性质
16种常见多环芳烃的 物理性质 -CAL-FENGHAI-(2020YEAR-YICAI)_JINGBIAN
萘英文名称NAP Naphthalene分子量 128.18 物理性质；密度1.162 熔点80.5℃,沸点217.9℃,凝固点,80.5℃,闪点78.89℃,折射率1.58212（100℃）恒压燃烧热：40264.1J/g(标准大气压，298.15K）恒压燃烧热：40205J/g(标准大气压，298.15K）。不溶于水，溶于乙醇和乙醚等。易挥发，易升华溶于乙醇后，将其滴入水中，会出现白色浑浊。化学性质（1）萘的氧化温和氧化剂得醌，强烈氧化剂得酸酐。萘环比侧链更易氧化，所以不能用侧链氧化法制萘甲酸。电子云密度高的环易被氧化。（2）萘的还原（3）萘的加成（4）萘的亲电取代反应萘的a-位比b-位更易发生亲电取代反应。a-位取代两个共振式都有完整的苯环。b-位取代只有一个共振式有完整的苯环。在萘环上主要发生亲电取代，同苯环一样，但活性比苯环强从中间对称的两个C旁边的C开始标，其中1，4，5，8号碳活性完全一样（称为阿尔法碳），2，3，6，7号碳性质完全一样（称为贝塔碳）。一般情况下，阿尔法碳活性大于贝塔碳，取代基在阿尔法位上，这是由动力学控制，温度较高时，阿尔法碳[1]上取代基会转移到贝塔碳上。但在萘的弗瑞德-克来福特酰基化反应，不加热却生成了阿尔法位和贝塔位的混合物。如用硝基甲烷为溶剂，则主要生成贝塔酰化产物。 苊烯ANY Acenaphthylene 分子量：152.200 性质：黄色棱柱状或板状结晶。熔点92-93℃，沸点265-275℃（部分分解），156-160℃（3.73千帕），相对密度0.8988（16/2℃），易溶于乙醇、甲醇、丙醇、乙醚、石油醚、苯，不溶于水。能在强酸中聚合。 苊ANA Acenaphthene 英文别名：1,8-Ethylenenaphthalene 分子量：154.21性状描述：白色或略带黄色斜方针状结晶。物理参数：密 度:1.0242(99/4°C) 熔点:96.2°C 沸点:279°C 闪点:125°C 折射率:1.6048(95°C) 芴FLU Fluorene分子量：166.22 性状描述：白色叶状至小片状结晶物理参数：密度:1.202 g/mL 熔点:116-117°C 沸点:295°C 闪点:151°C
芳香烃的知识点总结
第五节苯芳香烃 ●教学目的： 1、使学生了解苯的组成和结构特征，掌握苯的主要化学性质。 2、使学生了解芳香烃的概念。 3、使学生了解甲苯、二甲苯的某些化学性质。 ●教学重点：苯的主要化学性质以及与分子结构的关系，苯的同系物的主要化学性质。 ●教学难点：苯的化学性质与分子结构的关系。 ●教学方法：探索推理，实验验证 教学过程： [引入] 前面我们已经学习了三大类有机物：烷烃、烯烃、炔烃。今天我们开始学习另一大类有 机物——芳香烃，它的代表物是苯。那么苯是怎样被发现的呢？ 以前人们在没有使用电灯前用的是煤油灯，而且是用塑料桶装的，每次煤油用完了之后， 桶底都留有一种油状物质，人们不知道这是什么。著名科学家法拉第及法国的日拉尔等化学 家对此进行研究，用了五年的时间终于发现和提出了这种油状物质，它就是苯。[展示实 物苯] 二、苯分子的结构 当法拉第提炼出苯后，化学家们就对苯的成分进行了研究，发现它可以燃烧，且生成物 为CO2和H2O，于是确定苯由C、H元素组成。后又通过实验数据得出了苯中C%=12/13， H%=1/13，即得出C、H个数比为1：1，即最简式为CH。最后人们还发现1mol苯的质量刚 好是3mol乙炔的质量，由此确定苯的摩尔质量为78g/mol，于是推出苯的分子式：C6H6 接下来的任务是研究苯的分子结构，为此，化学家们进行了很多实验，假设，探索。 首先，根据分子式C6H6，不符合饱和结构C n H2n+2（不饱和度为4），肯定苯是高度不饱 和结构。根据当时的“有机物分子呈链状结构”来假设： 等等 若是以上结构，则都将能发生氧化反应，会使酸性KMnO4溶液褪色。 [实验] 1、取1苯于试管中，加入2酸性KMnO4溶液，振荡。 2、取1苯于试管中，加入2溴水，振荡。 [现象] 苯不能使酸性KMnO4溶液和溴水褪色。（苯在溴水中发生萃取现象）于是推翻以上假设。 一时，苯的结构式问题成了令科学家们一筹莫展的难题，也逼迫链状结构理论的提出者——36岁的德国化学家凯库勒不得不对自己的工作进行反思。 一个冬天的夜里，凯库勒坐在书桌前思考苯的结构，他画了很多图，然而百思不得其解， 他只好停笔，煨着火炉休息，他面对炉中飘忽不定的火苗陷入了沉思，不知不觉进入了梦乡， 朦胧之中凯库勒仿佛觉得有一些碳原子在自己面前跳起舞来，高贵优雅，突然间这些碳原子
环境污染物的来源和性质
环境污染物的来源和性质 环境污染物是指进入环境后使环境的正常组成和性质发生直接或间接有害于人类的变化的物质。大部分环境污染物是由人类的生产和生活活动产生的。有些物质原本是生产中的有用物质，甚至是人和生物必需的营养元素，由于未充分利用而大量排放，不仅造成资源上的浪费，而且可能成为环境污染物。一些污染物进入环境后，通过物理或化学反应或在生物作用下会转变成危害更大的新污染物，也可能降解成无害物质。不同污染物同时存在时，可因拮抗或协同作用使毒性降低或增大。 环境污染物是环境监测研究的对象。 1.污染物的化学类别 对环境产生危害的化学污染物可分为九类，具体介绍如下。 （1）元素包括铅、镉、铬、汞、砷等重金属元素和准金属、卤素、氧（臭氧）、黄磷等。 （2）无机物包括氰化物、一氧化碳、氮氧化物、卤化氢、卤素化合物（如ClF、BrF3、IF5、BrCl、IBr等）、次氯酸及其盐硅的无机化合物（如石棉）、磷的无机化合物（如PH3、PX3、PX5）、硫的无机化合物（如H2S、SO2、H2SO3、H2SO4）等。 （3）有机烃化合物包括烷烃、不饱和烃、芳烃、多环芳烃等。 （4）金属有机和准金属有机化合物如四乙基铅、羰基镍、二苯铬、三丁基锡、单甲基或二甲基胂酸、三苯基锡等。 （5）含氧有机化合物包括环氧乙烷、醚、醇、酮、醛、有机酸、酯、酐和酚类化合物等。 （6）有机氮化合物包括胺、腈、硝基甲烷、硝基苯和亚硝胺等。 （7）有机卤化物包括四氯化碳、饱和或不饱和卤化烃（如氯乙烯）、卤代芳烃（如氯代苯）、氯代苯酚、多氯联苯和氯代二噁英类等。 （8）有机硫化合物如烷基硫化物、硫醇、巯基甲烷、二甲砜、硫酸二甲酯等。（9）有机磷化合物主要是磷酸酯类化合物，如磷酸三甲酯、磷酸三乙酯、磷酸三邻甲苯酯、焦磷酸四乙酯、有机磷农药、有机磷军用毒气等。 2.污染物的性质 污染物质的种类繁多，性质各异，可归纳如下。 （1）自然性长期生活在自然环境中的人类，对于自然物质有较强的适应能力。有人分析了人体中60多种常见元素的分布规律，发现其中绝大多数元素在人体血液中的百分含量与它们在地壳中的百分含量极为相似。但是，人类对人工合成的化学物质的耐受力则要小得多。所以区别污染物的自然或人工属性，有助于估计它们对人类的危害程度。 （2）毒性环境污染物中的氰化物、砷及其化合物、汞、铍、铅、有机磷和有机氯等的毒性都很强。其中部分具有剧毒性，处于痕量级就能危及人类和生物的生存。决定污染物毒性强弱的主要因素除了其性质、含量，还和其存在形态密切相
16种常见多环芳烃的物理性质
萘英文名称NAP Naphthalene分子量128.18 物理性质；密度1.162 熔点80.5℃,沸点217.9℃,凝固点,80.5℃,闪点78.89℃,折射率1.58212（100℃）恒压燃烧热：40264.1J/g(标准大气压，298.15K）恒压燃烧热：40205J/g(标准大气压，298.15K）。不溶于水，溶于乙醇和乙醚等。易挥发，易升华溶于乙醇后，将其滴入水中，会出现白色浑浊。化学性质（1）萘的氧化温和氧化剂得醌，强烈氧化剂得酸酐。萘环比侧链更易氧化，所以不能用侧链氧化法制萘甲酸。电子云密度高的环易被氧化。（2）萘的还原（3）萘的加成（4）萘的亲电取代反应萘的a-位比b-位更易发生亲电取代反应。a-位取代两个共振式都有完整的苯环。b-位取代只有一个共振式有完整的苯环。在萘环上主要发生亲电取代，同苯环一样，但活性比苯环强从中间对称的两个C旁边的C开始标，其中1，4，5，8号碳活性完全一样（称为阿尔法碳），2，3，6，7号碳性质完全一样（称为贝塔碳）。一般情况下，阿尔法碳活性大于贝塔碳，取代基在阿尔法位上，这是由动力学控制，温度较高时，阿尔法碳[1]上取代基会转移到贝塔碳上。但在萘的弗瑞德-克来福特酰基化反应，不加热却生成了阿尔法位和贝塔位的混合物。如用硝基甲烷为溶剂，则主要生成贝塔酰化产物。 苊烯ANY Acenaphthylene 分子量：152.200 性质：黄色棱柱状或板状结晶。熔点92-93℃，沸点265-275℃（部分分解），156-160℃（3.73千帕），相对密度0.8988（16/2℃），易溶于乙醇、甲醇、丙醇、乙醚、石油醚、苯，不溶于水。能在强酸中聚合。 苊ANA Acenaphthene 英文别名：1,8-Ethylenenaphthalene 分子量：154.21性状描述：白色或略带黄色斜方针状结晶。物理参数：密度:1.0242(99/4°C) 熔点:96.2°C 沸点:279°C 闪点:125°C 折射率:1.6048(95°C) 芴FLU Fluorene分子量：166.22 性状描述：白色叶状至小片状结晶物理参数：密度:1.202 g/mL 熔点:116-117°C 沸点:295°C 闪点:151°C 菲PHE Phenanthrene 分子量：178.23性状描述：类白色粉状结晶体。物理参数密度:1.179 g/mL(25°C) 熔点:101°C 沸点:340°C 折射率:1.59427 蒽ANT Anthracene 分子量178.22物理性状带有淡蓝色荧光的白色片状晶体或浅黄色针状结晶。(纯品为白色带紫色荧光) 相对密度 1.25（27℃）;1.283(25℃),熔点217,沸点342,闪点196.1,121.1(闭式)(以上均为℃),蒸汽压[1] 0.13kPa/145℃不溶于水、难溶于
化学芳香烃
序号：08 芳香烃 【学习目标】 1.了解苯的物理性质和分子组成以及芳香烃的概念。 2. 掌握苯的结构式并认识苯的结构特征，了解苯的化学性质。 【知识梳理】 1. 苯是色，带有气味的液体，苯有毒，溶于水，密度比水。用冰冷却，苯凝结成无色的晶体，通常可溴水中的溴，是一种有机溶剂。 2. 苯分子是结构，键角，所有原子都在一个平面上，苯环上的碳碳键是之间的独特键。 3. 芳香族化合物——。 4. 芳香烃——。 一、苯的结构与性质 1．苯的结构 （1）分子式：最简式（实验式）： （2）结构式：结构简式： 〖交流与讨论〗苯分子的结构是怎样的？ ①苯的1H核磁共振谱图（教材P48）：苯分子中6个H所处的化学环境 苯分子结构的确定经历了漫长的历史过程，1866年， 德国化学家凯库勒提出苯环结构，称为凯库勒式： ②苯的一取代物只有一种，邻位二取代物有种。 （3）分子空间构型 平面正六边形，12个原子共。 2．苯的化学性质 （1）苯的溴代反应 原理： 装置：（如右图） 现象： ①向三颈烧瓶中加苯和液溴后， ②反应结束后，三颈烧瓶底部出现 ③锥形瓶内有白雾，向锥形瓶中加入AgNO3溶液，出现 沉淀 ④向三颈烧瓶中加入NaOH溶液，产生沉淀（） 注意： ①直型冷凝管的作用：（HBr和少量溴蒸气能通过）。 ②锥形瓶的作用：（AgBr） ③锥形瓶内导管为什么不伸入水面以下： ④碱石灰的作用：。 ⑤纯净的溴苯应为无色，为什么反应制得的溴苯为褐色：
⑥NaOH溶液的作用： ⑦最后产生的红褐色沉淀是什么：，反应中真正起催化作用的是 （2）苯的硝化反应： 原理： 装置：（如右图） 现象：加热一段时间后，反应完毕，将混合物倒入盛 有水的烧杯中，在烧杯底部出现 注意： ①硝基苯溶于水，密度比水，有味 ②长导管的作用： ③为什么要水浴加热： （1）； （2）； ④温度计如何放置： （3）苯的加成反应 在催化剂镍的作用下，苯与H2能在180～250℃、压强为18MPa的条件下发生加成反应 （4）氧化反应 可燃性：。现象：燃烧产生明亮火焰，冒浓黑烟。 使酸性高锰酸钾溶液褪色，使溴水褪色。 （5）苯与乙烯反应 方程式： 反应类型： 【典型例析】 〖例1〗苯环结构中，不存在碳碳单键和碳碳双键的交替结构，可以作为证据的事实是： ①苯不能使酸性KMnO4溶液褪色；②苯中碳碳键的键长均相等；③苯能在加热和催化 剂存在的条件下跟H2加成生成环已烷；④经实验测得邻二甲苯仅有一种结构；⑤苯在FeBr3存在的条件下同液溴可发生取代反应，但不因化学变化而使溴水褪色（）A．②③④⑤B．①③④⑤C．①②④⑤D．①②③④ 〖例2〗将112mL乙炔溶于2mol苯中，再加入30g苯乙烯，所得混合物的含碳的质量分数为（）A．75% B．66.75 C．92.3% D．不能确定 〖例3〗实验室制备硝基苯的主要步骤如下：①配制一定比例的浓硫酸与浓硝酸的混和酸，加入反器中。②向室温下的混和酸中逐滴加入一定量的苯，充分振荡，混和均匀。③在50-60℃下发生反应，直至反应结束。④除去混和酸后，粗产品依次用蒸馏水和5％NaOH溶液洗涤，最后再用蒸馏水洗涤。⑤将用无水CaCl2干燥后的粗硝基苯进行蒸馏，得到纯硝基苯。 填写下列空白： (1)配制一定比例浓硫酸与浓硝酸混和酸时，操作注意事项是：_________________。
多环芳烃来源和性质
多环芳烃来源和性质 自然源 主要包括燃烧（森林大火和火山喷发）和生物合成（沉积物成岩过程、生物转化过程和焦油矿坑内气体），未开采的煤、石油中也含有大量的多环芳烃 人为源 PAHs人为源来自于工业工艺过程、缺氧燃烧、垃圾焚烧和填埋、食品制作及直接的交通排放和同时伴随的轮胎磨损、路面磨损产生的沥青颗粒以及道路扬尘中，其数量随着工业生产的发展大大增加，占环境中多环芳烃总量的绝大部分；溢油事件也成为PAHs人为源的一部分。在自然界中这类化合物存在着生物降解、水解、光作用裂解等消除方式，使得环境中的PAHs含量始终有一个动态的平衡，从而保持在一个较低的浓度水平上，但是近些年来，随着人类生产活动的加剧，破坏了其在环境中的动态平衡，使环境中的PAHs大量的增加。因此，如何加快PAHs在环境中的消除速度，减少PAHs对环境的污染等问题，日益引起人们的注意。 多环芳烃大部分是无色或淡黄色的结晶，个别具深色，熔点及沸点较高，蒸气压很小，大多不溶于水，易溶于苯类芳香性溶剂中，微溶于其他有机溶剂中，辛醇-水分配系数比较高。多环芳烃大多具有大的共扼体系，因此其溶液具有一定荧光。一般说来，随多环芳烃分子量的增加，熔沸点升高，蒸气压减小。多环芳烃的颜色、荧光性和溶解性主要与多环芳烃的共扼体系和分子苯环的排列方式有关.随p电子数的增多和p电子离域性的增强，颜色加深、荧光性增强，紫外吸收光谱中的最大吸收波长也明显向长波方向移动；对直线状的多环芳烃，苯环数增多，辛醇-水分配系数增加，对苯环数相同的多环芳烃，苯环结构越“团簇”辛醇-水分配系数越大。 多环芳烃化学性质稳定.当它们发生反应时，趋向保留它们的共扼环状系，一般多通过亲电取代反应形成衍生物并代谢为最终致癌物的活泼形式。其基本单元是苯环，但化学性质与苯并不完全相似.分为以下几类 ⑴具有稠合多苯结构的化合物 如三亚苯、二苯并 [e,i]芘、四苯并 [a,c,h,j]葱等，与苯有相似的化学稳定性， 说明：电子在这些多环芳烃中的分布是和苯类似的。 图1x电子分布与苯类似的多环芳烃 ⑵呈直线排列的多环芳烃 ！
多环芳烃
多环芳烃(PAHs)是环境常见的污染物之一，其来源于有机物热解和不完全燃烧, 在空气、水、土壤中广泛分布。由于食品产地环境受到污染, 致使PAHs在食 品中存在,同时加工方式不同, 也会影响食品中PAHs的含量。长期食用含有PAHs的食物对健康将产生潜在威胁[2-5]。不同国家和地区, 烹饪方法和饮 食习惯不同,从食品中摄入的PAHs量也不相同。 不同食品中含有不同种类和浓度的多环芳烃,其主要来源有以下3方面: (1)自 然界天然存在的,如植物、细菌、藻类的内源性合成,使得森林、土壤、海洋 沉积物中存在多环芳烃类化合物; (2)环境污染造成的,现代工业生产和其它许 多方面要使用和产生多环芳烃类化合物;这些物质难免会有一些排放到食品的 生产环境如水源、土壤、空气、海洋中,从而对食品造成污染,这是目前食品 中多环芳烃最主要的来源;(3)食品加工和包装过程中产生的,如食品的烤、炸、熏制和包装材料、印刷油墨中多环芳烃污染,这也是食品中多环芳烃的重要来源。目前,各类食品已检测出20余种PAHs,其中以熏烤类食品污染最严重:如熏 肉吉有屈、苯并[b]荧蒽、苯并[e]芘、苯并[k]荧蒽、苯并[a]芘、1,2,5,6- 二苯并蒽、茚[1,2,3-cd]并芘等PAHs。王绪卿评价了14种熏烤肉中PAHs的污 染水平,并在19份腊昧肉中全部测出屈、苯并[e]芘、苯并[k]荧蒽,其中9份 样品苯并[a]芘量为0.34~27.56μg/kg。另据报道,尼日利亚各种熏烤鱼中均 含有PAHs。比较了现代烤炉与传统烤炉熏烤物中13种PAHs含量,前PAHs<4.5μg/kg。后者苯并[a]芘为0.2~4.1μg/kg(湿质量)。食用植物油及其加热产 物中均含有PAHs[6-7],而且加热后PAHs含量显著增加。实验表明,食用植物油 加温后B(a)P含量是加温前的2.33倍,1,2,5,6-二苯并蒽为4.17倍,而且油烟 雾中其含量更高,厨房空气气态样品中PAHs种类与含量均大于颗粒物,说明厨 房空气中PAHs可能主要是由于食品,特别是动植物蛋白以热油烹炸过程中形成。近年来在各种酒样中也发现了PAHs,但这方面研究尚待深入,Moret等在所有白 酒和啤酒中都检出苯并[b]荧蒽、苯并[k]荧蒽、苯并[a]芘、1,12-苯并苝、 茚[1,2,3-cd]并芘以及芴、苯并a蒽、1,2,5,6-二苯并蒽,其PAHs总量<0.72 μg/kg。目前, 各种蔬菜亦受到不同程度PAHs污染, 其来源可能是根系吸 收及叶面吸附。国际癌症研究机构(IARC,1973)曾报道西红柿中苯并[a]芘为 0.2pg/kg,王爱玲等测定白菜和西红柿中苯并[a]芘分别为1.310~12.316μ g/kg和0.841~4.335μg/kg[8]。在食品制作的过程中,有许多制作方法是不可
有机化学基础芳香烃(教案)
第二节芳香烃（教案） 教学目标 【知识与技能目标】 1.了解苯的物理性质和分子组成以及芳香烃的概念。 2.掌握苯的结构式并认识苯的结构特征。 3.掌握苯和苯的同系物的结构特点、化学性质 4.理解苯的同系物结构中苯环和侧链烃基的相互影响 【过程与方法目标】 1.培养学生自主学习的能力和科学探究的能力。 2.引导学生学习科学探究的方法，培养学生小组合作、交流表达的能力。 【情感、态度、价值观目标】 培养学生重视实验的科学态度和对科学实验的兴趣，学习科学家的优秀品质。教学重点：苯和苯的同系物的结构特点、化学性质 教学难点：苯的同系物结构中苯环和侧链烃基的相互影响 教学方法：教师引导、学生自主、探究、合作学习；多媒体辅助教学 教学流程： 一、复习有机物的分类，引入课题 二、回顾已学，完成表格 四、实验中发现苯和甲苯的性质差异，从结构上分析探究，并完成下表
［课堂练习］： 1．能证明苯分子中不存在单双键交替的理由是（）A．苯的邻位二元取代物只有一种B．苯的间位二元取代物只有一种 C．苯的对位二元取代物只有一种D．苯的邻位二元取代物有二种 2．苯环结构中不存在C-C单键与C=C双键的交替结构，可以作为证据的是（） ①苯不能使溴水褪色②苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 ③苯在一定条件下既能发生取代反应，又能发生加成反应 ④经测定，邻二甲苯只有一种结构 ⑤经测定，苯环上碳碳键的键长相等，都是1.40×10-10m A．①②④⑤B．①②③⑤C．①②③D．①② 3．下列物质中所有原子都有可能在同一平面上的是（） 4．P.39学与问 5．甲苯与氯气反应生成什么？ 6．写出下列化学方程式 （1）甲苯与氢气 （2）苯乙烯与溴水、过量的氢气、加聚 五、芳香烃的来源及其应用 ［实践活动］P39 苯的毒性 小结： 苯甲苯甲烷 分子式C6H6C7H8CH4 结构简式H—CH3 结构相同点都含有苯环无苯环 结构不同点苯环上没有取代基苯环上含— CH3 无苯环含—CH3分子间的关系结构相似，组成相差CH2，互为同系物 物理性质相似点无色液体，比水轻，不溶于水无色无味的气体 化学 性质 溴的四氯 化碳 不反应不反应不反应 KMnO4 （H2SO4） 被氧化，溶液褪色不反应不反应
环境中多环芳烃的研究进展
环境中多环芳烃的研究进展 摘要：多环芳烃（PAHs）是一类已被证实具有难降解性，“三致”作用且易在生物体内富集的碳氢化合物，它广泛存在于大气、水、动植物和土壤中。本文论述了多环芳烃的性质和来源，研究了它在各介质中的迁移转化，着重阐述了它的监测分析方法的研究进展，包括预处理方法，各种仪器监测以及生物监测的原理及方法，也论述了环境中多环芳烃的降解方法，涉及到物理降解、化学降解以及微生物降解。 关键词：PAHs 来源迁移仪器监测生物监测微生物降解 一、多环芳烃的定义、性质及来源 多环芳烃从广义上说上讲是指分子中含有2个或2个以上苯环的化合物，而狭义的多环芳烃是指若干个苯环稠合在一起或是由若干个苯环和环戊二烯稠合在一起组成的稠环芳香烃类[1]。它是煤、石油、木材、烟草、有机高分子化合物等有机物不完全燃烧时产生的挥发性碳氢化合物。它是最早发现且数量最多的致癌物，也是环境中最早发现且数量最多的致癌物。目前已经发现的致癌性多环芳烃及其衍生物已超过400种，每年排放到大气中的多环芳烃约几十万t[2]。美国环保局提出的129种“优先污染物”中，多环芳烃类化合物有16种。 多环芳烃具有强疏水性，其水溶性随分子量的增加而减小。但是当溶液中存在其它有机化合物时，它们可与这些有机物形成胶体，使水溶性发生很大的变化；另外，由于其由两个或两个以上苯环构成，结构稳定，不易被降解，且随分子量的增加降解性降低，故具有强吸附性，此外它还具有难降解性、毒性以及生物蓄积性，多环芳烃最突出的特性是具有强致癌性、致畸性及致突变性，当PAHs与-N02、-0H、-NH2等发生作用时，会生成致癌性更强的PAHs衍生物。另外，PAHs 很容易吸收太阳光中可见（400-760nm）和紫外（290-400nm）区的光。对紫外辐射引起的光化学反应尤为敏感。另外可在其生成、迁移、转化和降解过程中，可直接通过呼吸道、皮肤、消化道进入人体和动物体，并且可以间接通过食物链的放大作用进入人体和动物，又由于其亲脂性及难降解性，易在生物体内蓄积，对人体及动物健康产生危害。 环境中的PAHs除极少量来源于生物体（某些藻类、植物和细菌）内合成，森林草原自然起火，火山喷发等自然本底外，绝大部分由人为活动污染造成，主要来自于两方面：首先是煤、石油和木材及有机高分子化合物的不完全燃烧，即热解成因[3]。随着生活水平的提高及基础设施的完备，交通污染源也逐渐成为多环芳烃污染非常重要的一部分；此外，我国是燃煤大国，在北方城市，使用煤炉取暖的情况很普遍，而在煤炉排放的废气中，致癌性PAHs浓度可达1000ug/m3，另外，家庭炉灶每年所产生的PAHs的含量也相当多，以居室厨房内做饭时由于欠氧燃烧产生的为例，其中BaP含量可达559ug/m3，超过国家卫生标准近百倍；在食品制作过程中，若油炸时温度超过200°C以上，就会分解放出含有大量PAHs的致癌物；吸烟所引起的居室环境的污染，已引起国内外的关
芳烃的性质
实验15 芳烃的性质 一、实验目的 1. 1.掌握芳烃的化学性质，重点掌握取代反应的条件。 2. 2.了解游离基的存在及化学检验方法。 3. 3.掌握芳烃的鉴别方法。 二、实验仪器与药品 苯、甲苯、二甲苯、KMnO 4、10%H 2 SO 4 、20%Br/CCl 4 、10%NaOH、氨水、萘、浓HNO 3 、甲 醛、CCl 4、AlCl 3 三、实验步骤 1.高锰酸钾溶液氧化 ①①苯、甲苯各0.5ml ③0.5ml10% H 2SO 4 ②1滴0.5% KMnO 4 ④水浴60-700C △ 观察现象？ 2.芳烃的取代反应 （1）（1）溴代 ①光对溴代反应的影响 光照 a.2ml（苯、甲苯、二甲苯） b. Br/CCl 4 避光 观察现象？ ②催化剂对溴代反应的影响 在试管中加入3ml苯，0.5ml20%Br/CCl 4 ，再加入少量Fe粉，三个烧杯中分别加入10%NaOH，无离子水，氨水水浴加热整个试管，使之微沸，观察现象？反应毕，将反应液到入盛有10ml水的小烧杯中，观察现象？ （2）磺化 四支试管分别加入苯、甲苯、二甲苯各1.5ml及萘0.5g,分别加入浓硫酸溜2ml，水浴750C △，振荡，反应物分成两份，一份到入10ml水小烧杯，另一份到入10ml饱和NaCl中，观察现象？ （3）硝化 a.一硝基化物 3ml浓HNO 3在冷却下逐滴加入4ml浓H 2 SO 4 冷却振荡，然后见混酸分成两份，分别在冷
却下滴加1ml苯、甲苯充分振荡，水浴数分钟，再分别倾入10ml冷水中，观察现象？ b.二硝基化合物 加入2ml浓HNO 3，在冷却下逐滴加入4ml浓H 2 SO 4 ，冷却，逐滴加1.5ml苯，在沸水 中加热10min，冷却，到入40ml冷水烧杯中，观察现象？ 3.芳烃的显色反应 a.甲醛—硫酸试验 将30mg固体试样（液体试样则用1-2滴）溶于1ml非芳烃溶剂，取此溶液1-2滴加到滴板上，再加一滴试剂，观察现象？ b.无水AlCl 3-CHCl 3 试验 取1支干燥的试管，加入0.1-0.2g无水AlCl 3，试管口放少许棉花，加热使AlCl 3 升华，并 结晶在棉花上，取升华的AlCl 3 粉末少许置于点滴板孔内，滴加2-3滴样品（用氯仿溶解）即可观察到特征颜色的产生。
高中化学芳香烃
学科化学课题芳香烃(第1课时)有机化学基础专题3 第二单元 【学习目标】 1.了解苯的物理性质和分子组成以及芳香烃的概念。 2. 掌握苯的结构式并认识苯的结构特征，了解苯的化学性质。 【重点难点】 苯的结构特征，苯的化学性质。 【预习检测】 1.苯是色，带有气味的液体，苯有毒，溶于水，密度比水。用冰冷却，苯凝结成无色的晶体，晶体类型是，通常可溴水中的溴，是一种有机溶剂。 2.苯分子是结构，键角，所有原子都在一个平面上，键长C—C 苯环上的碳碳键长C=C C≡C，苯环上的碳碳键是之间的独特键。【基础知识扫描】 芳香族化合物——。 芳香烃——。 一、苯的结构与性质 1．苯的结构 （1）分子式：最简式（实验式）： （2）结构式：结构简式： 〖交流与讨论〗苯分子的结构是怎样的？ ①苯的1H核磁共振谱图（教材P48）：苯分子中6个H所处的化学环境 苯分子结构的确定经历了漫长的历史过程，1866年， 德国化学家凯库勒提出苯环结构，称为凯库勒式： ②苯的一取代物只有一种，邻位二取代物只有一种 〖拓展视野〗苯环中的碳原子都是采用的sp2杂化，碳原子之间形成σ（sp2－sp2）键，六个C原子的p轨道重叠形成一个大π键。苯分子中碳碳键的键长都是一样长的（1.4×10-10m），这说明碳原子之间形成的一种介于单键和双键之间的特殊共价建， （3）分子空间构型 平面正六边形，12个原子共。 2．苯的物理性质 苯是一种没有颜色，有特殊气味的液体，有毒。密 度比水小，与水不互溶。 3．苯的化学性质 （1）苯的溴代反应 原理： 装置：（如右图） 现象：
①向三颈烧瓶中加苯和液溴后， ②反应结束后，三颈烧瓶底部出现（） ③锥形瓶内有白雾，向锥形瓶中加入AgNO3溶液，出现沉淀 ④向三颈烧瓶中加入NaOH溶液，产生沉淀（） 注意： ①直型冷凝管的作用：（HBr和少量溴蒸气能通过）。 ②锥形瓶的作用：（AgBr） ③锥形瓶内导管为什么不伸入水面以下： ④碱石灰的作用：。 ⑤纯净的溴苯应为无色，为什么反应制得的溴苯为褐色： ⑥NaOH溶液的作用： ⑦最后产生的红褐色沉淀是什么：，反应中真正起催化作用的是 （2）苯的硝化反应： 原理： 装置：（如右图） 现象：加热一段时间后，反应完毕，将混合物倒入盛 有水的烧杯中，在烧杯底部出现 注意： ①硝基苯溶于水，密度比水，有味 ②长导管的作用： ③为什么要水浴加热： （1）； （2）； ④温度计如何放置： （3）苯的加成反应 在催化剂镍的作用下，苯与H2能在180～250℃、压强为18MPa的条件下发生加成反应 （4）氧化反应 可燃性：。现象：燃烧产生明亮火焰，冒浓黑烟。 使酸性高锰酸钾溶液褪色，使溴水褪色。 【典型例析】 〖例1〗苯环结构中，不存在碳碳单键和碳碳双键的交替结构，可以作为证据的事实是：①苯不能使酸性KMnO4溶液褪色；②苯中碳碳键的键长均相等；③苯能在加热和催化剂存在的条件下跟H2加成生成环已烷；④经实验测得邻二甲苯仅有一种结构；⑤苯在FeBr3存在的条件下同液溴可发生取代反应，但不因化学变化而使溴水褪色（）A．②③④⑤B．①③④⑤C．①②④⑤D．①②③④ 〖例2〗将112mL乙炔溶于2mol苯中，再加入30g苯乙烯，所得混合物的含碳的质量分数为（）A．75% B．66.75 C．92.3% D．不能确定 〖例3〗实验室制备硝基苯的主要步骤如下：①配制一定比例的浓硫酸与浓硝酸的混和酸，加入反器中。②向室温下的混和酸中逐滴加入一定量的苯，充分振荡，混和均匀。③在
2020年高二化学人教版选修5练习：第二节 芳香烃 含解析
第二节芳香烃 课后篇巩固提升 基础巩固 1.下列各组物质,不能用分液漏斗分离的是() A.苯和水 B.苯和二甲苯 C.溴苯和水 D.汽油和水 ,可用分液漏斗分离,A不符合;苯和二甲苯互溶,不能用分液漏斗分离,B符合;溴苯和水互不相溶,可用分液漏斗分离,C不符合;汽油和水互不相溶,可用分液漏斗分离,D不符合。 2.下列化合物中,既能发生取代反应,也可发生加成反应,还能使KMnO4酸性溶液褪色的是() A.乙烷 B.乙醇 C.丙烯 D.苯 3.为了证明液溴与苯发生的反应是取代反应,有如下图所示装置,则装置a中盛有的物质是() A.水 B.NaOH溶液 https://www.360docs.net/doc/555436606.html,l4 D.NaI溶液 装置的作用是除去HBr中的溴蒸气,Br2在水中的溶解度不大,HBr在水中的溶解度大,A项错误;HBr能与NaOH发生中和反应,B项错误;Br2易溶于CCl4,HBr不溶于CCl4,C项正确;HBr在NaI溶液中的溶解度大而被吸收,D项错误。 4.有机物(烃)“PX”的结构模型如图,下列说法错误的是() A.“PX”的分子式为C8H10 B.“PX”的二氯代物共有6种(不考虑立体异构) C.“PX”分子中,最多有14个原子共面 D.可用KMnO4酸性溶液鉴别“PX”与苯
C8H10,A项说法正确。若一个氯原子在甲基上,另一个氯原子有3种位置;若1个氯原子在苯环上,另一个氯原子在苯环上的位置有3种;两个氯原子还可以同在一个甲基上,B项说法错误。与苯环直接相连的原子共平面,由于单键可以旋转,两个甲基中各有一个H原子与苯环可能共平面,C项说法正确。苯环上连接的甲基可被高锰酸钾酸性溶液氧化,D项说法正确。 5.已知苯跟一卤代烷在催化剂作用下发生反应可生成苯的同系物。如: +CH3Cl+HCl 在催化剂作用下由苯和下列各组物质合成乙苯,最好应选用的是() A.CH3—CH3和Cl2 B.CH2CH2和Cl2 C.CH2CH2和HCl D.CH≡CH和Cl2 CH2CH2和HCl反应生成CH3—CH2Cl,再使CH3—CH2Cl与发生取代反应即可获得乙苯。A项中物质发生取代反应,得不到纯净的 CH3—CH2Cl;B、D两项中的物质与氯气发生加成反应得不到CH3—CH2Cl。 6.要鉴别己烯中是否混有少量甲苯,正确的实验方法是() A.先加入足量的KMnO4酸性溶液,充分反应后再加入溴水 B.先加入足量溴水,充分反应后再加入KMnO4酸性溶液 C.点燃这种液体,然后观察火焰的明亮程度 D.加入浓硫酸与浓硝酸后加热 ,用C项中的方法显然无法验证;而D中反应物会把己烯氧化也不可以;只能利用溴水和KMnO4酸性溶液,若先加KMnO4酸性溶液,己烯也可以使KMnO4酸性溶液褪色,故A项不对;若先加入足量溴水,则可以把己烯转变成卤代烷烃,卤代烷烃不能与KMnO4酸性溶液反应,若再加入KMnO4酸性溶液,若溶液褪色,则说明有甲苯,B项正确。 7.下列关于苯的叙述正确的是() A.反应①为取代反应,有机产物与水混合浮在上层 B.反应②为氧化反应,反应现象是火焰明亮并带有浓烟 C.反应③为取代反应,有机产物是一种烃 D.反应④中1 mol苯最多与3 mol H2发生加成反应,是因为苯分子含有三个碳碳双键
高中有机化学芳香烃 知识点梳理
高中化学选修5 有机化学芳香烃知识点梳理 一、芳香烃含有苯环的烃最简单的芳香烃是苯 苯及同系物、芳香烃、芳香族化合物的区别和联系。 二、苯 物理性质：标况下为密度小于水、有特殊气味的液体，不溶于水的有机溶剂。 可以使溴水褪色（萃取），有机层在上层。如果用四氯化碳萃取，有机层在下层。 苯的同系物的通式是CnH2n-6 (n≥6)具有4个不饱和度。 化学性质： 1、不能使酸性的高锰酸钾褪色；不能使溴的四氯化碳褪色。（苯没有双键） 2、氧化反应（燃烧） 甲烷:明亮火焰乙烯:火焰更亮,有黑烟乙炔:浓烟,火焰明亮(氧炔焰) 苯:浓黑烟,明亮 3、苯只有C-C C-H 键和一个介于单键和双键之间的大π键更易发生取代反应，但也 能发生加成反应。 取代反应 ①卤代反应 +Br2+ HBr 反应条件： 苯和液体卤素单质（该反应不能在卤素水溶液或卤素四氯化碳溶液中进行）在 铁粉的催化下（实际催化剂是卤化铁，不是三价铁），该反应是放热反应，不需 要加热。 卤苯的分离： 1、加入蒸馏水，除去可溶于水的杂质（HBr 和FeBr3）（苯和卤苯不溶于水）。 2、加入Na OH溶液，除去卤素单质。（卤素单质易溶于苯，用NaOH反应除去）。 3、加入蒸馏水，除去过量的NaOH。 4、加入无水氯化钙，除水、过滤（不加生石灰，生石灰吸水放热，产率下降）。 5、蒸馏分离
注意：卤苯是可以在氢氧化钠溶液中发生水解反应，但不能发生消去反应。 +Na OH→+NaBr ②硝化反应 + HNO3+H2O 分离提纯参考卤苯的分离。 加成反应 + 3H2 甲苯： 1、苯的同系物一定是烷基，非烷基的一定不是苯的同系物。甲苯是苯的同系物。 2、苯与取代基相关作用，使甲苯具有如下特点： 能使溴水褪色（萃取） 不能使溴的四氯化碳褪色（没有双键） 能使酸性高锰酸钾溶液褪色（可以区别甲苯和苯） 备注：1、只要苯是的取代基，都可以被酸性高锰酸钾氧化成苯甲酸 2、当取代基与苯相连的碳没有氢将不能被氧化。 如不能使酸性高锰酸钾褪色。 取代基使苯环邻位和对位氢比较活跃，发生取代反应。 + 3HNO3+ 3H2O 三硝基甲苯（TNT ） 其他：甲苯也能发生卤代反应，条件相同。也能发生氢气加成反应。 芳香烃来源：煤焦油、烯烃或炔烃的催化重整。