一烷烃和环烷烃

烷烃与环烷烃

2烷烃 2-1.用系统命名法命名下列化合物，并圈出结构中的异丙基、仲丁基和新戊基。【解题思路】命名时，首先要确定主链。命名烷烃时，确定主链的原则是：首先考虑链的长短，长的优先。若有两条或多条等长的最长链时，则根据侧链的数目来确定主链，多的优先。若仍无法分出那条链为主链，则依次考虑下面的原则，侧链位次小的优先，各侧链碳原子数多的优先，侧分支少的优先。主链确定后，要根据最低系列原则对主链进行编号。最低系列原则的内容是：使取代基的号码尽可能小，若有多个取代基，逐个比较，直至比出高低为止。最后，根据有机化合物名称的基本格式写出全名。 2-2.写出下列化合物的结构式 1. 2,6,6-三甲基-7-叔丁基十一烷 2. 3,5-二乙基-4-仲丁基辛烷【参考答案】 2-3.选择题 1.下列自由基最稳定的是，最不稳定的是。【解题思路】，由于 —p 超共轭效应的存在，自由基稳定性顺序是3°>2°> 1° A 属于1°自由基，B.属于3°自由基，C 属于 2°自由基，D.属于2°自由基， [参考答案]：最稳定的自由基是B ，最不稳定的自由基是A 2.在光照条件下，2,3-二甲基戊烷进行一氯代反应，可能得到的产物有种。 A.3 B.4 C.5 D.6 【解题思路】2,3-二甲基戊烷分子中有六种不同的氢原子，如下图所示：故可以得到一氯代产物6种， [参考答案]：D CH 3CH(CH 2)4CHCHCH 2CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CH 2CH-CHCH 2CH 3CH(CH 3)2CH(CH 3)2 1. 2.3.(CH 3)3CCH 2CH 2CHCH 2CH 3 CH 2CH 3 A.CH 3CHCH 2CH 2CH 2.CH 3 B.CH 3CCH 2CH 2CH 3 CH 3.C.CH 3CHCH 2CHCH 3. CH 3 D.CH 3CHCHCH 2CH 3 .CH 3 C H C C 3 C H C H 3C H 3C H 3 1.C H 3C H (C H 2)3C C H CH 2C H 2C H 2C H 3C (C H 3)3H 3C

烷烃、环烷烃

烷烃烷烃即饱和烃（saturated group)，是只有碳碳单键的链烃，是最简单的一类有机化合物。烷烃分子里的碳原子之间以单键结合成链状(直链或含支链)外，其余化合价全部为氢原子所饱和。烷烃分子中，氢原子的数目达到最大值，它的通式为CnH2 n+2。分子中每个碳原子都是sp3杂化。最简单的烷烃是甲烷。烷烃中，每个碳原子都是四价的，采用sp3杂化轨道，与周围的4个碳或氢原子形成牢固的σ键。连接了1、2、3、4个碳的碳原子分别叫做伯、仲、叔、季碳；伯、仲、叔碳上的氢原子分别叫做伯、仲、叔氢。为了使键的排斥力最小，连接在同一个碳上的四个原子形成四面体(tetrahedro n)。甲烷是标准的正四面体形态，其键角为109°28′（准确值：arccos(-1/3)）。理论上说，由于烷烃的稳定结构，所有的烷烃都能稳定存在。但自然界中存在的烷烃最多不超过50个碳，最丰富的烷烃还是甲烷。由于烷烃中的碳原子可以按规律随意排列，所以烷烃的结构可以写出无数种。直链烷烃是最基本的结构，理论上这个链可以无限延长。在直链上有可能生出支链，这无疑增加了烷烃的种类。所以，从4个碳的烷烃开始，同一种烷烃的分子式能代表多种结构，这种现象叫同分异构现象。随着碳数的增多，异构体的数目会迅速增长烷烃还可能发生光学异构现象。当一个碳原子连接的四个原子团各不相同时，这个碳就叫做手性碳，这种物质就具有光学活性。烷烃失去一个氢原子剩下的部分叫烷基[1]，一般用R-表示。因此烷烃也可以用通式RH来表示。烷烃最早是使用习惯命名法来命名的。但是这种命名法对于碳数多，异构体多的烷烃很难使用。于是有人提出衍生命名法，将所有的烷烃看作是甲烷的衍生物，例如异丁烷叫做2-一甲基丙烷。现在的命名法使用IUPAC命名法，烷烃的系统命名规则如下：找出最长的碳链当主链，依碳数命名主链，前十个以天干(甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸)代表碳数，碳数多于十个时，以中文数字命名，如：十一烷。从最近的取代基位置编号：1、2、3...(使取代基的位置数字越小越好)。以数字代表取代基的位置。数字与中文数字之间以- 隔开。有多个取代基时，以取代基数字最小且最长的碳链当主链，并依甲基、乙基、丙基的顺序列出所有取代基。有两个以上的取代基相同时，在取代基前面加入中文数字：一、二、三...，如：二甲基，其位置以, 隔开，一起列于取代基前面。异辛烷（2,2,4-三甲基戊烷）的结构式。异辛烷是汽油抗爆震度的一个标准，其辛烷值定为100。对于一些结构简单或者常用的烷烃，还经常用俗名。如，习惯上直链烷烃的名称前面加“正”字，但系统名称中并没有这个字。在主链的2位有一个甲基的称为“异”，在2位有两个甲基的称为“新”。这虽然只适合于异构体少的丁烷和戊烷，出于习惯还是保留了下来，甚至给不应该叫“异”的2,2,4-三甲基戊烷也冠上了“异辛烷”的名字。

高鸿宾《有机化学》(第4版)课后习题-饱和烃：烷烃和环烷烃 (圣才出品)

第2章饱和烃：烷烃和环烷烃 1．用系统命名法命名下列各化合物，并指出这些化合物中的伯、仲、叔、季碳原子。解：按系统命名法命名原则命名。碳原子的类型：伯碳（1°），与3个氢原子相连的碳；仲碳（2°），与2个氢原子相连的碳；叔碳（3°），与1个氢原子相连的碳；季碳（4°），与4个碳原子相连的碳。（1），名称为3-甲基-3-乙基庚烷。化合物中伯（1°）、仲（2°）、叔（3°）、季（4°）碳原子为：。（2），名称为2，3-二甲基-3-乙基戊烷。化合物中伯（1°）、仲（2°）、叔（3°）、季（4°）碳原子为：。（3），名称为2，5-二甲基-3，4-二乙基己烷。化合物中伯（1°）、仲（2°）、叔（3°）、季（4°）碳原子为：（4），名称为1，1-二甲基-4-异丙基环癸烷。

化合物中伯（1°）、仲（2°）、叔（3°）、季（4°）碳原子为：（5），名称为乙基环丙烷。化合物中伯（1°）、仲（2°）、叔（3°）、季（4°）碳原子为：（6），名称为2-环丙基丁烷。化合物中伯（1°）、仲（2°）、叔（3°）、季（4°）碳原子为：（7），名称为1，5-二甲基-8-异丙基双环癸烷。化合物中伯（1°）、仲（2°）、叔（3°）、季（4°）碳原子为：（8），名称为2-甲基螺[3．5]壬烷。化合物中伯（1°）、仲（2°）、叔（3°）、季（4°）碳原子为：（9），名称为5-异丁基螺[2．4]庚烷。化合物中伯（1°）、仲（2°）、叔（3°）、季（4°）碳原子为：（10），名称为新戊基。化合物中伯（1°）、仲（2°）、叔（3°）、季（4°）碳原子为：（11），名称为2-甲基环丙基。化合物中伯（1°）、仲（2°）、叔（3°）、季（4°）碳原子为：

有机化学练习题第02章烷烃和环烷烃

第二章烷烃和环烷烃一．思考题：烷烃有哪些异构现象（包括构造异构和立体异构）？二．写出下列结构式：１. 异丁烷２. １-氯乙烷的优势构象（纽曼式）３. １，２-二氯乙烷的优势构象（纽曼式）三、用系统命名法（如果可能的话，同时用普通命名法）命名下列化合物，并指出(c)和(d) 中各碳原子的级数。 a. CH 3(CH 2)3CH(CH 2)3CH 3 C(CH 3)22CH(CH 3)2 b. C H C H C H H C H H C H C H H c. CH 322CH 3)2CH 23 d. CH 3CH 2CH CH 2CH 3 CH CH 2CH 2CH 3 CH 3CH 3 e. C CH 3 H 3C CH 3 H f. (CH 3)4C g. CH 3CHCH 2CH 3 2H 5 h. (CH 3)2CHCH 2CH 2CH(C 2H 5)2 1。四、将下列游离基按稳定性由大到小排列： a. CH 3CH 2CH 2CHCH 3 CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2 b. c. CH 3CH 2C CH 3 CH 3

答案：一．略二．三、 a. 2,4,4－三甲基－５－正丁基壬烷５－butyl－2,4,4－trimethylnonane b. 正己烷hexane c. 3,3－二乙基戊烷3,3－diethylpentane d. 3－甲基－５－异丙基辛烷５－isopropyl－3－methyloctane e. ２－甲基丙烷（异丁烷）２－methylpropane (iso-butane) f. 2,2－二甲基丙烷（新戊烷）2,2－dimethylpropane (neopentane) g. 3－甲基戊烷３－methylpentane h. ２－甲基－５－乙基庚烷5－ethyl－2－methylheptane 四、稳定性 c > a > b 六、课本习题31页：2-4 （2）（4）（6）；2-6；2-11 （3）；2-13

烷烃和环烷烃的化学性质及制备

烷烃和环烷烃的化学性质及制备一、烷烃的主要化学性质总体：稳定，自由基型反应居多。（一）燃烧和氧化一般条件下不与普通氧化剂反应，剧烈可燃烧，C →CO 2，H →H 2O ，（杂→氧化物）有机化学中：氧化=加氧or 去氢，还原=加氢or 去氧（二）卤代反应（实质：取代反应）取代反应（substitution reaction ）是指有机化合物受到某类试剂的进攻，致使分子中一个原子(或基团)被这个试剂所取代的反应。分为亲电取代、亲核取代、自由基取代三类。探讨一类有机反应主要从以下四个方面展开：反应产物、反应类型、反应历程、反应活性（反应活性又可从试剂和底物两个方面讨论）。烷烃的取代属于自由基取代反应。反应产物：一～多卤代烷反应类型：自由基型（反应条件：光照 or 高温）反应历程：链引发、增长、终止反应活性：试剂角度考虑：氟〉〉氯〉溴〉〉碘底物角度考虑：叔氢〉仲氢〉伯氢二、烷烃的来源和制备 1、烷烃是其他有机物的母体，一般不经人工合成，而是从天然气和石油中获得。 2、天然来源烷烃是相当复杂的混合物，难以分离。若需纯粹烷烃，可人工合成来制备。 3、工业生产采用柯尔伯电解羧酸盐来制取 4、实验室通过武兹、科瑞-郝思合成法以及还原反应来获得。（1）武慈反应（制备对称烷烃） 2RX （乙醚） + Na → R-R + 2NaX ( X = Br 、I ) （2）科瑞-郝思反应 R 2CuLi （二烷基铜锂） + R ’X → R-R ’ + RCu （烷基铜） + LiX （3）还原卤代烃、醇、醛、酮、酸等还原制得（见以后章节）三、环烷烃的主要化学性质总体：大环像烷，小环像烯。（一）取代反应（卤代，自由基型） + Br + HBr Br 日光环己烷溴代环己烷

人卫有机化学5-2第二章--烷烃和环烷烃

第二章烷烃和环烷烃有机化合物（简称有机物）中有一类数量众多，组成上只含碳、氢两种元素的化合物，称为碳氢化合物，简称烃（hydrocarbon ）。烃分子中的氢原子被其他种类原子或原子团替代后，衍生出许多其他类别的有机物。因此，烃可看成是有机物的母体，是最简单的一类有机物。根据结构的不同，烃可分为如下若干种类。烃在自然界中主要存在于天然气、石油和煤炭中，是古老生物埋藏于地下经历特殊地质作用形成的，是不可再生的宝贵资源，是社会经济发展的主要能源物质，也是合成各类生活用品和临床药物的基础原料。本章讨论两类饱和烃——烷烃和环烷烃。第一节烷烃分子中碳原子彼此连接成开放的链状结构的烃称为开链烃，因其结构与人不饱和开链烃烃饱和开链烃—烷烃脂环烃（环烷烃、环烯烃等）闭链烃 (环烃) 开链烃 (脂肪烃) 芳香烃烯烃炔烃

体脂肪酸链状结构相似又称脂肪烃，具有这种结构特点的有机物统称脂肪族化合物。分子中原子间均以单键连接的开链烃称为饱和开链烃，简称烷烃（alkane）。一、烷烃的结构、分类和命名（一）烷烃的结构 1.甲烷分子结构甲烷是家用天然气的主要成分，也是农村沼气和煤矿瓦斯的主要成分，广泛存在于自然界中，是最简单的烷烃。甲烷分子式是CH ，由一个碳原子与四个氢原子分别共用一对电子，以四个 4 共价单键结合而成。如下图2-1（a）所示。图2-1 甲烷分子结构示意图结构式并不能反映甲烷分子中的五个原子在空间的位置关系。原子的空间位置关系属于分子结构的一部分，因而也是决定该物质性质的重要因素。化学学科常借助球棍模型来形象地表示有机物分子的空间结构（不同颜色和大小的球表示不同原子，小棍表示共价键）。根据现代物理方法研究结果表明，甲烷分子空间结构如图2-1（b）所示。但是球棍模型这种表示书写起来极不方便，要将甲烷的立体结构在纸平面上表示出来，常通过实线和虚线来实现。如图2-1（c）所示，虚线表示在纸平面后方，远离观察者，粗实线（楔形）表示在纸平面前方，靠近观察者，实线表示在纸平面上，这种表示方式称透视式。将甲烷透视式中的每两个原子用线连接起来，甲烷在空间形成四面体。根据现代物理方法测定，甲烷分子为正四面体结构，碳原子处于四面体中心，四个氢原子位于四面体四个顶点。四个碳氢键的键长都为0.109 nm，键能为414.9kJ?mol-1，所有H-C-H的键角都是109.5o。碳原子核外价电子层结构为2s22p2，按照经典价键理论，共价键的形成是电子配对的过程。碳原子价电子层上只有两个单电子，因而碳原子应该只能形

环烷烃

一、环烷烃的命名环烷烃的命名与烷烃相似，只是在同数碳原子的链环烷烃的名称前加“环”字。环丙烷环丁烷环己烷成环碳原子的编号，应使环上取代基的位次最小。甲基环戊烷 1-甲基-3-乙基己烷当环上有复杂取代基时，可将环作为取代基命名。 2CH 2CH 2CH 3 2CH 2CH 2CH 1-环丁基丁烷 1，4-二环戊基丁烷二、环烷的结构与稳定性环烷烃的稳定性与其环的几何形状和角张力有关，分子键角越接近正四面体角（109° 28′），分子越稳定，反之，偏差越大角张力越大，环越不稳定。 ………

一、稳定性：烷烃具有高度的化学稳定性，常用作溶剂的药物基质。烷烃在适宜的反应条件下，也能进行一些反应，主要有卤代反应。二、卤代反应：有机化合物分子中的氢原子（或其他原子）或基团被另一原子或基团取代的化学反应称为取代反应。烷烃分子中的氢原子被卤素原子取代的反应称为卤代反应。 1、甲烷的卤代反应条件：紫外光照射或加热至250~400℃ 产物：一氯甲烷、二氯甲烷、三氯甲烷（氯仿）和四氯甲烷（四氯化碳）的混合物一般较难限定取代在一元取代的产物（CH 3 Cl）的阶段 CH 4+Cl 2 2、烷烃卤代反应的取向含有不同类型氢原子的烷烃，发生自由基氯取代反应，生成多种氯代烷异构体的混合物。 CH 3CH 2 CH 33 CH 2 CH 2 Cl+CH 3 CHCH 3 Cl 1-氯丙烷（43%）2-氯丙烷（57%） CH 3 CH 3 CH 3 CH 3CHCH 3 +Cl 32 -Cl + CH 3 CCH 3 Cl 2-甲基-1-氯丙烷（37%）2-甲基-2氯丙烷（63%）由于氯的活泼性较大，选择性较差，在氯代反应中，各种产物间的相对比例相差不大；溴的活泼性较小，选择性较强，总是以一种产物占优势。 CH 3CH 2 CH 3 CH 3 CH 2 CH 2 Br+CH 3 CHCH 3 Br 1-溴丙烷（3%）2-氯丙烷（97%） CH 3 CH 3 CH 3 CH 3CHCH 3 +Br 32 -Br + CH 3 CCH 3 Br

烷烃及环烷烃

第一节烷烃（由碳和氢两种元素组成的化合物称为烃，其它各类有机化合物可视为烃的衍生物。）一、烷烃的结构。烷烃分子中的所有碳原子均为sp 3杂化，按照与它直接连接的碳原子数目不同，可分为伯、仲、叔、季碳原子，分别用1°2°3°4表示。其中伯、仲、叔、季碳原子上的氢原子，分别成为伯、仲、叔、季氢原子。二、烷烃的构造异构和命名。（一）构造异构：分子式相同，结构式不同。 1、碳链异构： CH 3CH 2CH 2CH 3 和 CH 3 3 3 2、官能团异构： CH 3CH 2OH CH 3-O-CH 3 3、顺反异构： CH 3 H Cl C C CH 3 CH 3 Cl C C CH 3 （二）烷烃的命名 1、普通命名法：烷烃分子碳原子个数在十以下的，用甲乙丙丁…表示碳原子个数，是个以上用中文数命名。如C 11H 24(十一烷) (熟练掌握常见烷基结构和和名称P17 表2-2) 2、系统命名法。（1）选主链：选择含有取代基最多的连续的最长碳链为主链。（2）位次最低：使得取代基的位次尽可能的小。（3）命名：①合并相同取代基，在取代基前用二，三数字表明取代基数目 ②依据优先基团先列出原则：异丙基＞丙基＞乙基＞甲基例：

三、烷烃的构象异构（一）乙烷的构象：乙烷可产生无数种构象异构体，最典型有重叠式和交叉式能量变化图（见图2-5）（掌握画法） 1、构象的表示方法

2、乙烷构象之间的能量变化及优势构象。当乙烷分子处于重叠式构象时，分子能量最高，最不稳定；当乙烷分子处于交叉式构象时，分子能量最低，最稳定，因此交叉式为乙烷的优势构象。（二）丁烷的构象。四种典型的构象：其中对位交叉式为优势构象。四、烷烃的物理性质。（了解）五、烷烃的化学性质。（一）稳定性：与强酸、碱、强氧化剂，还原剂一般不反应。（二）卤代反应。 1、甲烷的卤代反应: 2、卤代反应机制：

烷烃的性质

烷烃第一部分：知识点讲解 1．烃的分类、通式和主要化学性质氧化：燃烧饱和烃：烷烃C n H2n+2(n≥1) 甲烷取代结构：链状、碳碳单键裂解链烃氧化：燃烧、使KMnO4(H+)褪色 (脂肪烃) 烯烃C n H2n(n≥2) 乙烯加成：H2、X2、HX 、H2O等结构：链状、碳碳双键加聚氧化：燃烧、使KMnO4(H+)褪色炔烃C n H2n-2(n≥2) 乙炔加成不饱和烃结构：链状、碳碳叁键加聚氧化：燃烧、使KMnO4(H+)褪色烃二烯烃C n H2n-2 (n≥3) 1，3—丁二烯加成：1，2加成、1，4加成结构：链状、两个碳碳双键加聚饱和环烃：环烷烃C n H2n (n≥3) 结构：环状、碳碳单键氧化：燃烧、不能使KMnO4(H+)褪色，不能因反应使反应使溴水褪色苯加成环烃取代：卤代、硝化、磺化苯及其同系物C n H2n-6 (n≥6) 结构：环状、大π键不饱和环烃：芳香烃氧化：燃烧、使KMnO4(H+)褪色稠环芳烃：萘、蒽甲苯取代加成 2．烃的转化关系烷烃(CH3CH3) CH3CH2Cl 石油烯烃(CH2 = CH2) CH≡CH CH2 = CH [ CH2 -CH ] n Cl Cl C2H5OH CH2BrCH2Br [ CH2-CH2]n 焦炭CaC 2 煤 C6H5NO2 C6H12C6H5Br C6H5SO3H

例1．120℃时，1体积某烃和4体积O2混合，,完全燃烧后恢复到原来的温度，压强体积不变，该烃分子式中所含的碳原子数不可能是（） A．1 Ｂ．2 Ｃ．3 Ｄ．4 例2．据报道，近来发现了一种新的星际分子氰基辛炔，其结构简式为： HC≡C—C≡C－C≡C－C≡C－C≡N。对该物质判断正确的是（） A．晶体的硬度与金刚石相当B．能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C．不能发生加成反应D．可由乙炔和含氮化合物加聚制得例3．下图是制取蒸馏乙醇的气化装置部分，安装时温度计的位置正确的是（） A．B．C．D．例4．以下实验能获得成功的是（） A．用含结晶水的醋酸钠和碱石灰共热制甲烷气体 B．将铁屑、溴水、苯混合制溴苯 C．在苯酚溶液中滴入少量稀溴水出现白色沉淀 D．将铜丝在酒精灯上加热后，立即伸入无水乙醇中，铜丝恢复成原来的红色例5．实验室用液溴和苯反应制取粗溴苯，得到粗溴苯后，要用如下操作精制①蒸馏②水洗③用干燥剂干燥④用10%NaOH溶液洗⑤水洗。正确的操作顺序是（） A．①②③④Ｂ．②④⑤③①Ｃ．④②③①⑤Ｄ．②④①⑤③ 例6．.描述CH3-CH=CH-C≡C-CF3分子结构的下列叙述中,正确的是（） A．6个碳原子有可能都在一条直线上 B．6个碳原子不可能都在一条直线上 C．6个碳原子有可能都在同一平面上 D．6个碳原子不可能都在同一平面上