高中化学必修2之知识讲解_乙烯(基础)-

乙烯

【学习目标】

1、以乙烯为例，加深认识有机化合物中结构—性质—用途的关系；

2、了解乙烯的分子结构，熟悉其主要性质和重要用途；

3、初步掌握加成反应的概念。

【要点梳理】

【：乙烯ID：402314&乙烯的分子组成及其结构】

要点一、乙烯的组成和结构

1、乙烯的组成

乙烯的分子式为C2H4。比较C2H4与C2H6（乙烷）可知，乙烯分子比碳原子数相同的乙烷分子少两个氢原子，我们可以这样理解：

C H

H

H C

H

H

每个碳原子上失去1个氢原子

C

H

H

C

H

．

两个未成对电子

C

H

C H

H

乙烯

．

即乙烯分子中碳碳之间为双键，乙烷分子中碳原子是“饱和”的，乙烯分子中碳原子是“不饱和”的。

乙烯的电子式为。

2、乙烯的结构

乙烯的结构式为，结构简式为CH2=CH2。其分子中的2个碳原子和4个氢原子都处在同一平面上，它们彼此之间的键角为120°，空间结构为。乙烯的两种分子模型如下图所示：

要点二、乙烯的性质

1、乙烯的物理性质

乙烯是无色、稍有气味的气体，标准状况下的密度为1.25g·L-1（略小于空气的密度），难溶于水，易溶于四氯化碳等有机溶剂。

【：乙烯ID：402314&乙烯的化学性质】

2、乙烯的化学性质

与只含碳碳单键的烷烃相比，乙烯分子中因碳碳双键的存在而表现出较活泼的化学性质。

实验探究：

装置：

要点诠释：

a．碎瓷片起催化作用。

b．高锰酸钾溶液中常加入少量的稀硫酸，以增强其氧化性。

c．酸性高锰酸钾溶液和溴的四氯化碳溶液的量不宜太多，浓度也不宜太大，因为实验中乙烯量不大。

d．酸性高锰酸钾、溴的四氯化碳溶液能检验乙烯等不饱和烃。

（1）氧化反应

①乙烯被酸性高锰酸钾溶液氧化

乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色的实质是乙烯被酸性高锰酸钾溶液氧化。

要点诠释：利用乙烯被酸性高锰酸钾氧化的反应可用于鉴别甲烷和乙烯，但不能除去甲烷中的乙烯，原因是发生反应的化学方程式为：5CH2=CH2+12KMnO4+18H2SO410CO2↑+6K2SO4+12MnSO4+28H2O，氧化后产物中有CO2，仍混在甲烷中，达不到除杂的目的。

②乙烯的燃烧

乙烯在空气中燃烧，火焰明亮并伴有黑烟，生成二氧化碳和水，同时放出大量的热。

C2H4 + 3O2 2CO2 +2H2O

要点诠释：

a．产生黑烟是由于乙烯分子中含碳量比较高，燃烧时有一部分碳并没有完全被氧化，碳粒本身被烧成炽热的状态，所以乙烯的火焰很明亮，没有被氧化的碳呈游离态以黑烟的形式冒出。

b．乙烯属于易燃易爆的气体（爆炸极限为2.7%～36%），在点燃乙烯之前一定要先检验乙烯的纯度。

（2）加成反应

①定义

加成反应：有机物分子中的不饱和碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应叫加成反应。

要点诠释：加成反应和取代反应是最重要的两大有机反应类型，二者有本质的区别。取代反应的特点是有进有出，类似置换；加成反应的特点是有进无出，类似化合。取代反应是烷烃的特征反应，断裂的是C-H键；加成反应是不饱和烃的特征反应，是不饱和键中的不稳定键断裂。

②乙烯能发生加成反应

乙烯能使溴的CCl4溶液的红棕色很快褪去，也能使溴水的橙色很快褪去，生成无色的1，2—二溴乙烷。反应的方程式如下：

该反应的原理是乙烯分子中碳碳双键中的一个键易于断裂，断开之后每个碳原子就有一个未成对的电子，而Br 2分子中Br-Br 键断开后形成两个带一个未成对电子的溴原子，两个溴原子分别与两个碳原子结合形成共价键。此反应的过程可表示为：

C H

H C

H

H

化学键断裂

C H

H C

H

H +Br

Br

+Br Br 化学键形成

C H

H

C H H

Br

Br

乙烯还能跟氢气、卤化氢、水以及氯气等在适宜条件下起加成反应。

要点诠释：

a ．乙烯分子中的单键可以转动，碳碳双键不能转动，所以碳碳双键上的原子始终在一个平面上。

b ．当乙烯与Br 2反应时，一般用溴水或溴的四氯化碳溶液（甲烷需要在光照条件下与溴蒸气反应）。

c ．利用乙烯能使溴水褪色而甲烷（或烷烃）不能使溴水褪色，既可以区别乙烯和甲烷（或烷烃），也可以除去甲烷（或烷烃）中混有的少量乙烯以提纯甲烷（或烷烃）。

d ．为制得纯净的氯乙烷，应用乙烯与HCl 的加成反应而不宜用乙烷与Cl 2的取代反应。因为乙烯与HCl 的加成产物只有一种，而乙烷与Cl 2的取代产物是多种氯代烷的混合物。

e ．通常条件下，烯烃一般不和水反应（可用排水法收集乙烯），但在一定条件下烯烃可以和水反应生成醇（工业上采用水化法制乙醇的原理）。

f ．乙烯（或烯烃）发生加成反应后，空间结构发生了变化。

g ．乙烯之间的相互加成可以得到聚乙烯，反应方程式为。

要点三、乙烯的用途

乙烯的产量可以用来衡量一个国家的石油化工发展水平，是一种重要的化工原料，主要用于制塑料、合成纤维、有机溶剂等。乙烯还可用作植物生长调节剂和果实催熟剂。 【典型例题】

类型一：乙烯的结构

例1、下列对乙烯分子的叙述中错误的是( )。 A ．乙烯分子里所有原子都在同一平面上

B ．乙烯的结构简式为CH 2CH 2，电子式为

C ．乙烯分子中碳氢键之间的夹角约为120°

D ．乙烯分子中既含极性键又含非极性键

【思路点拨】本题考查与乙烯相关的基础知识，同学们应牢固掌握。 【答案】B

【解析】乙烯是平面结构，所有原子共平面，A 项正确；乙烯为不饱和烃，碳碳间以双键结合，书写结构简

式和电子式时都应将此点表示出来，其结构简式为CH 2=CH 2，电子式应为

，B 项错误；乙烯分子中

含碳碳键（非极性键）和碳氢键（极性键），且碳氢键之间的夹角为120°，C 、D 两项正确。

【总结升华】考查基础知识时同学们一定要注意细节，找不出答案时可用排除法做题。

举一反三：

【变式1】下列分子中的各原子均在同一平面的是( )。 A ．C 2H 4 B ．CHCl 3 C ．CH 3-CH=CH 2 D ．CH 3-CH 3

【答案】A

【解析】乙烯分子是一种平面结构，2个碳原子和4个氢原子在同一平面上。因为CH 4是正四面体结构，所以只要含有-CH 3结构的分子就不可能是所有原子在同一平面上。 类型二：乙烯的性质 例2、（2015 江苏连云港模拟考）下列有机反应属于加成反应的是（ ）。

A ．CH 3CH 3+Cl 2 光照

CH 3CH 2Cl+HCl B ．CH 2＝CH 2+HBr →CH 3CH 2Br

C ．2CH 3CH 2OH+O 2Cu

Δ??→2CH 3CHO+2H 2O

【思路点拨】本题考查加成反应的概念，抓住加成反应的特征便可做对题。

D ．CH 3COOH+CH 3CH 2OH

?

浓硫酸H 3COOCH 2CH 3+H 2O

【答案】B

【解析】B 选项碳碳双键断裂，生成单键的反应为加成反应，则CH 2＝CH 2+HBr →CH 3CH 2Br 属于加成反应。

【总结升华】加成反应是最重要的有机反应类型之一，其特点是有进无出，类似化合；是不饱和烃的特征反应，是不饱和键中的不稳定键断裂。

举一反三：

【变式1】某气态烃1体积只能与1体积Br 2发生加成反应，生成溴代烷，此溴代烷1mol 可与4molCl 2发生完全取代反应，则该烃的结构简式为（ ）。

A ．CH 2=CH 2

B ．CH 3CH=CH 2

C ．CH 3CH 3

D ．CH 2=CH-CH=CH 2

【答案】A

【解析】由1体积气态烃只能与1体积Br ?发生加成反应生成溴代烷，可知该烃有一个不饱和双键，由1mol 此溴代烷可与4molCl 2发生完全取代反应可知该烃中有4个氢原子，则由上综合可推知该烃的结构简式为H 2C=CH 2。

【变式2】（2016 南京市溧水高中期中考）下列关于乙烯的说法正确的是（ ）。 A ．是天然气的主要成分

B ．能使溴的四氯化碳溶液褪色

C ．不能发生燃烧反应

D ．不能发生加聚反应

【思路点拨】乙烯结构简式为CH 2＝CH 2，含有碳、氢元素能够燃烧生成二氧化碳和水，含碳碳双键能够与溴水发生加成反应，能够发生加聚反应生成聚乙烯。 【答案】B

【解析】A 项，天然气的主要成分是甲烷，不是乙烯，故A 错误；B 项，乙烯含有碳碳双键能够与溴水发生加成反应，所以能够使溴的四氯化碳溶液褪色，故B 正确；C 项，乙烯结构简式为CH 2＝CH 2，含有碳、氢元素能够燃烧生成二氧化碳和水，故C 错误；D 项，乙烯含有碳碳双键能够发生加聚反应成聚乙烯，故D 错误。

例3、下列说法中，错误的是（ ）。

A ．无论乙烯与Br 2的加成，还是乙烯使酸性KMnO 4溶液褪色，都与分子内含有碳碳双键有关

B ．用溴的四氯化碳溶液或酸性KMnO 4溶液都可以鉴别乙烯和乙烷

C ．相同质量的乙烯和甲烷完全燃烧后产生的水的质量相同

D ．利用燃烧的方法可以鉴别乙烯和甲烷

【思路点拨】本题考查乙烯的性质。乙烯分子中含有碳碳双键，决定了它的性质与甲烷、乙烷等烷烃的性质有所不同。

【答案】C

【解析】乙烯的加成反应和氧化反应过程中碳碳双键断裂，A项正确；乙烯能与溴水和酸性KMnO4溶液反应，但是乙烷不能，故能用溴的四氯化碳溶液或酸性KMnO4溶液鉴别乙烯和乙烷，B项正确；乙烯和甲烷中氢的质量分数不同，故相同质量的乙烯和甲烷完全燃烧后产生的水的质量不同，C项错误；甲烷燃烧产生淡蓝色火焰，乙烯燃烧，火焰明亮有黑烟，D项正确。

【总结升华】乙烯等烃中含有碳碳双键，这类烃与乙烯具有相似的性质，如能使溴水、酸性KMnO4溶液褪色，可以用来区别于烷烃。

举一反三：

【变式1】将CH4和C2H4的混合气体15g通入盛有足量溴水的容器中，溴水的质量增加了7g，则混合气体中CH4和C2H4的体积比为（）。

A．1∶2B．2∶1C．3∶2D．2∶3

【答案】B

【解析】烷烃不能与溴水反应，乙烯可与Br2发生加成反应，因此，溴水质量增加是因为吸收了乙烯，故乙

烯物质的量为，则甲烷物质的量为，相同条件下气体体积比等于其物质

的量之比即CH4与C2H4体积比为2∶1。

例4、长途运输中，常常将浸泡有高锰酸钾溶液的硅藻土放置在盛有水果的容器中，其原因是（）。

A．利用高锰酸钾溶液杀死水果周围的细菌，防止水果霉变

B．利用高锰酸钾溶液吸收水果周围的氧气，防止水果腐烂

C．利用高锰酸钾溶液吸收水果产生的乙烯，防止水果早熟

D．利用高锰酸钾溶液的氧化性，催熟水果

【思路点拨】本题考查乙烯的用途。解答本题的关键是知道水果会产生乙烯，乙烯可以作果实催熟剂。

【答案】C

【解析】高锰酸钾是强氧化性物质，能吸收乙烯，防止水果早熟腐烂。

【总结升华】做题时分析问题很重要，把握住问题的考查方向才能明确做题。

举一反三：

【变式1】（2015 辽宁沈阳模拟考）下列关于乙烯主要用途的叙述不正确的是()。

A．作燃料

B．植物生长调节剂

C．化工原料

D．生产聚乙烯塑料的原料

【答案】A

【解析】乙烯一般不作燃烧用，因为成本高，乙烯是衡量一个国家石油化工水平的标志。