(精品)医用有机化学案例版书后习题答案

第一章绪论

习题参考答案

1．什么是有机化合物？它有那些特性？

有机化合物是指碳氢化合物及其衍生物。

有机化合物的特性：

1、数目众多、结构复杂；

2、易燃；

3、熔沸点较低3、难溶于水，易溶于有机溶剂；

4.反应慢、副反应多。

2．什么是σ键和π键？

沿着轨道对称轴方向重叠形成的键叫σ键。其特点为电子云可以达到最大程度的重叠，所以比较牢固。另外σ键旋转时不会破坏电子云的重叠，所以σ键可以沿对称轴自由旋转。

P轨道“肩并肩”平行重叠形成的共价键叫π键，其特点为电子云重叠程度小，键能低；电子云分布呈块状分布于σ键所在平面的上下，受核的束缚小，易受极化；成键的两个原子不能沿键轴自由旋转。

3．指出下列化合物所含的官能团名称：

(1) (2) (3) (4) (5)

NO2CH3

CH3H3C C

CH3

CH3

CH2Cl OH

苯环、硝基苯环卤代烃酚环烯(6) (7) (8) （9）

O CHO NH2

OH

环酮环醛苯环、胺环、醇

4．根据键能的数据，当乙烷分子受热裂解时，那一个共价键首先破裂？为什么？这个过程是吸热还是放热？

乙烷分子受热裂解时，分子中的碳碳首先破裂，因为C—C键能为376 KJ·mol-1，而C—H 键能为439 KJ·mol-1。这个过程是吸热。

5．指出下列各化合物分子中碳原子的杂化状态：

（１）（２）（３）

H3C CH CHCHO sp3sp2

sp2sp2

CH3

sp3

CH CH2

sp2

sp2

苯环上的碳原子是sp2 杂化环己烷上的碳原子是sp3杂化

（４）（５）（６）

HC CCH2CH CH2

sp3

sp sp sp2sp2H2C C CHCH3

sp2sp sp2sp3

H3C COOH

sp3sp2

第二章烷烃

习题参考答案

1．解：

（1）CH3CH2CHCH2CH2CH2CH3

CH2CH3

（2）CH32CHCH3

CH3

CH3CH3

（3）CH3CH2CH2CHCHCH2CH2CH3

CH3

CH2CH3

（4）CH3CH2CCHCHCH2CH2CH3

CH2

3

CH(CH3)2

H3C

CH2CH2CH3

2．解：

（1） 2，3-二甲基辛烷

（2） 2，7-二甲基-4-乙基壬烷 （3） 3，6-二甲基壬烷 3．解：

（1）C CH 3

CH 3

H 3C CH 3

(2) CH 32CH 3

CH 3

（3)

CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3

4．解：

（1）CH 3CH 2CH 2CH 2CH(CH 3)2，(CH 3)2CHCH 2CH(CH 3)2，CH 3CH 2CHCHCH 3

CH 3

CH 3

，

H 3C C H

C CH 3H 3H 3C

CH 3

（2）CH 3CH 2CH 2CHCH 3

3

，CH 3CH 2CHCH 2CH 3CH 3

（3）H 3C C H

C CH 3H 3H 3C

CH 3

5．解：

（1）CH 2CH 2CH 3

，CH 2CH 2CH 3

（ 正戊烷绕C 1-C 2σ键旋转产生的交叉式和重叠式构象）

（2）C 2H 5

H 3C ，C 2H 5

CH 3

，

C 2H 5

CH 3

，

C 2H 5

CH 3

（正戊烷绕C 2-C 3σ键旋转产生的全重叠式、邻位交叉式、部分重叠式、对位交叉式构象）

（3）

CH 3

C 2H 5

，

CH 3

C 2H 5

（异戊烷绕C 1-C 2σ键旋转产生的交叉式和重叠式构象）

（4）

H 3C

CH 3

CH 3H 3C CH 3

CH 3

H 3C CH 3

H 3C

H 3C

CH 3

CH 3

（异戊烷绕C 2-C 3σ键旋转产生的全重叠式、邻位交叉式、部分重叠式、对位交叉式构象） （5）

CH(CH 3)2

CH(CH 3)2

（异戊烷绕C 3-C 4σ键旋转产生的交叉式和重叠式构象） （6）

H 3C

CH 3

H 3C

CH 3

CH 3

H 3C

（新戊烷绕C 1-C 2σ键旋转产生的交叉式和重叠式构象） 6．解：

（3）>（2）>（4）>（1） 7．解： 1°H =12；2°H =0；3°H =0 8.解：

F

F F

9．解：

3

10.解： 链引发：Cl 2

hv

Cl ·+Cl ·

链增长：Cl ·+CH 3CH 3CH 3CH 2·+HCl Cl 2+CH 3CH 2·Cl ·+CH 3CH 2Cl 链终止：Cl ·+Cl ·2 Cl ·+CH 3CH 2·3CH 2Cl CH 3CH 2·+CH 3CH 2CH 3CH 2CH 2CH 3

第三章 烯烃 炔烃 二烯烃

习题参考答案

1． （1）5–甲基–1–己烯 （2）3–甲基–1–丁炔 （3）4–甲基–1,3–戊二烯（4）

2,7–二甲基–2,7–壬二烯 （5）3–乙基–4–己烯–1–炔 （6）5–甲基–1,3–环己二烯 （7）( Z )–3–甲基 –3–庚烯 （8）顺,反–2,4–庚二烯（或（2Z,4E ）–2,4–庚二烯） 2．

C

H 3C H C

CH(CH 3)2H

H 3C

H C

3)CH 2CH 3

CH 3

C

Cl Br C CH 2CH 2CH 3H

Cl

HC C C(CH 3)2CH 2CH 2CH 3

CH CH

H 2C C 2H 5

C CH

(1)

(2)

(3)

(4)

(5)

(6)

3．

（1）（2）（3）（4）

（5）（6）（7）（8）CH 3

CH 3CH 2CH 2COOH + CO 2

CH 3CCH 2CH 2CH 3

3

Br

CH 2ClCH 2CF 3

CH 3CH CH 3

3H

CH 3CH CH 3

COOC 2H 5

COOC 2H 5

CH 3CH 2CH 2CH 2Br

CH 3CH 2CHCCH 3

O

CuC

CCH 3

4．答案不唯一，只要方法可行都可以。

（1）三种物质各取少许置于三支试管中，分别滴入少量酸性高锰酸钾溶液，不能使高锰酸钾溶液退色的是庚烷，能使高锰酸钾溶液退色的两种物质再各取少许置于两支试管中，滴加少量硝酸二氨合银溶液，出现白色沉淀的是1–庚炔，无此现象的是1,3–己二烯。

（2）三种物质各取少许置于三支试管中，分别滴入少量酸性高锰酸钾溶液，能使高锰酸钾溶液退色但没有气体放出的是2–丁炔，能使高锰酸钾溶液退色并有气体放出的两种物质再各取少许置于两支试管中，滴加少量硝酸二氨合银溶液，出现白色沉淀的是1–丁炔，无此现象的是1,3–丁二烯。 5．

CH 2CHCH 2CH CH 2CH 3C

CH 2

CH 3

CH 3CH 2C

CHCH 2CH 3

3

CH 3CH 2CH CHCH 2CH

3

(1)(2)(3)(4)(5)

6．（3）>（2）>（1）>（4） 7．

CH 2CHCH 2CH 2CH 3CH 3C

CCH 3

CH 3CH 3CH

CCH 2CH 3(1)(2)(3)(4)

3

CH 3

CH 3CH 3

8．（1）CH 3CH 2CH 3 + CH 2=CHCH 3 （2）CH 3CH 2CH 3

（3）CH 3COCH 3

（4）CHBr=CBrCH 3 （5）CH 2=CClCH 3

（6）CH 3CBr 2CH 3 （7）AgC CCH 3

9．

A:B:

HC

C

CHCH 33

H 2C

CH

C CH 3

CH 2

HC C

CHCH 33反应式如下:+ 2H 2CH 3CH 2CHCH 3

3

H 2C

CH

C 3

CH 2+ 2H 2

CH 3CH 2CHCH 3

3

HC C CHCH 33+ 2Br 2CHBr 2CBr 2CHCH 3

CH 3

H 2C

CH

C CH 3

CH 2

+ 2Br 2

CH 2BrCHBrCBrCH 2Br

CH 3

HC C

CHCH 33

+ Ag(NH 3)2NO 3

AgC

CCHCH 3CH 3

10．

反应式如下:

+ 2H 2+ 2Br 2

C:

D:

E:

CCH 2C

O O

H

H

Br Br

Br Br 3

(2) Zn / CH 3COOH

2 OHCCH 2CHO

11．反应产物除了1,2-二溴丙烷外，还有1-氯-2-溴丙烷和1-溴-2-丙醇。

因为烯烃与溴的加成反应是分两步进行的离子型反应。第一步是溴分子受到反应介质中极性物质的电场作用而极化变成了瞬时偶极分子，溴分子中带部分正

电荷的一端与烯烃分子中的π电子作用生成环状溴钅

翁离子；第二步是溴负离子

从溴钅翁离子的背面进攻碳原子，得到1,2-二溴丙烷加成产物，另外，反应过程中

Cl –和OH – 与溴负离子一样，也参与了反应，生成1-氯-2-溴丙烷和1-溴-2-丙醇。

第四章环烃

习题参考答案

1．写出下列化合物的构造式

（1）1-甲基-2-乙基环戊烷 （2）3-甲基环戊烯

（3）异丙基环丙烷 （4）1,7,7-三甲基二环[2.2.1]庚烷 （5）5-甲基-2-乙基螺[3.4]辛烷 （6）1-甲基-4-叔丁基苯 （7）2,7-二甲基萘 （8）9-氯蒽

(1)

CH 3

C 2H 5

(2)

CH 3

(3)(4)

(5)C 2H 5

CH 3

(6)

(7)CH 3

H 3C

(8)

Cl

2．命名下列化合物

(1)

CH 3CH 3(2)

CH 3(3)

(4)

CH 3

C 2H 5

(5)

CH 2CH 2CH=CH 2

(6)

H

(1)1，3－二甲基环丁烷，（2）二环[3，2，1]辛烷，（3）7－甲基螺[3，5]壬烷，（4）间－乙基甲苯，（5）4－苯基－1－丁烯，（6）α-萘磺酸 3．画出下列化合物的优势构象

（1）反-1,3-二甲基环己烷 （2）顺-1-甲基-3-叔丁基环己烷

(1)

(2)

4．以苯为原料制备下列化合物

（1）间-硝基苯甲酸 （2）对-硝基苯甲酸 （3）对-乙基苯磺酸 （4）3-硝基-4-溴苯甲酸

(1)

CH 3Cl 33

C H 34

H 2S O 4C HNO 3

H 2S O 4

C OOH

N O 2

无水

(2)

CH 3HNO 3

H 2SO 4

2

2

CH 3Cl 33

(3)

C 2H 5Br C 253

浓H 2S O 4

C 2H 5

SO 3H

(4)

CH 3CH 3Cl 33Br 2

FeBr 3

HNO 3H 2S O 4

COOH

Br

NO 2

5．将下列各组化合物按硝化的难易程度排列成序

（1）苯、间-二甲苯、甲苯 （2）苯、氯苯、硝基苯、苯甲酸 （3）苯酚、乙酰苯胺、苯、甲苯 （4）甲苯、苯磺酸、苯甲醛、氯苯 (1) 间-二甲苯>甲苯>苯, (2) 苯>氯苯>苯甲酸>硝基苯 (3) 苯酚>乙酰苯胺>甲苯>苯, (4) 甲苯>氯苯>苯甲醛>苯磺酸 6．指出下列化合物硝化时导入硝基的位置

(1)

Cl OCH 3

CHO

NO 2

C(CH 3)3

(2)

(3)

(4)

(5)

(1)

3

(2)(3)

(4)(5)

7．用简便的化学方法鉴别下列各组化合物

（1）1-丁烯、甲基环戊烷、1，2-二甲基环丙烷

（2）苯乙烯、苯乙炔、苯、乙苯

1-丁烯

甲基环戊烷

1，2-二甲基环丙烷

A

B

C

KMnO4

紫色褪去A

C不褪色B

C

溴水

（1）

苯

A

B

C KMnO

4

紫色褪去

不褪色

褪色

（2）

乙苯

D

A

B

C

C

D

银氨溶液

白色

无A

B

8．根据休克尔规则判断下列化合物是否具有芳香性？

(1)(2)(3)

(4)(5)(6)

具有芳香性的是：（1）、（2）

9．完成下列反应方程式

CH 3CH 3

CH 3

+HBr

+Cl 2

h +HBr

2FeCl 3hv

22

HNO ,H SO (1)

(2)(3)(4)

(5)

(6)

(7)

v

CH 3

CH CH 3

C 2H 5

(1)

(2)

(3)

(4)

(5)

(6)

(7)H 3C

CH CH 3C

CH 3CH 3

Br Cl

CH 3

Br

O

H

O

CH 3

Cl CH 3

Cl

CH 2Cl

Cl CH 2Cl

Cl

+

+

,

COOH

,

COOH

NO 2

NO 2

O 2N

10．根据已知条件写出（A ）、（B ）、（C ）的可能构造式。

（1）某烃的分子式为C 7H 12（A ），氢化时只吸收一分子氢，用酸性高锰酸钾氧化后得CH 3CO(CH 2)4COOH 。

（2）分子式为C 8H 10（B ），被酸性高锰酸钾氧化后得分子式为C 8H 6O 4（C ）,将（C ）进行硝化时，只得一种一硝基产物。

(1)CH3

A:

(2)B:C:

CH3

CH3COOH COOH

CH3

CH3

COOH

COOH 或

或

第五章对映异构

习题参考答案

1．名词解释

（1）手性分子：手性分子就是具有手性的分子，即与其镜像不能重合的分子。（2）比旋光度：在一定温度下，用1dm的旋光管，待测物质的浓度为1g·ml–1时所测得的旋光度，称为比旋光度，通常用t

D

]α[表示。

（3）对映异构体：一个手性分子必然存在着另一个与其成镜像关系的异构体，互为镜像也称之为对映，因此我们把这种异构体称为对映异构体，简称对映体（4）非对映异构体：不呈镜像对映关系的立体异构体称为非对映异构体，简称非对映体。

（5）内消旋体：像这种在分子中含有多个手性碳原子而又没有手性的化合物称之为内消旋体。

（6）外消旋体：一对对映体中的左旋体和右旋体的比旋光度相等，旋光方向相反，由等量的左旋体和右旋体组成的混合物的比旋光度为零，即没有旋光性，因此将其称为外消旋体，常用（±）表示。

2．判断下列说法是否正确。正确在括号中画“√”，不正确画“×”。

（1）√（2）×（3）×（4）√（5）√

3．解：

CH 2CH

CH 2CH 3

CH 3CHClCH(OH)CH 3

2OH

CHOH

CH 23

(1)(2)(3)*(4)CH 3CH Cl

CH 2OH ***

4．解：

3

H

Cl Br

6H 5

CH 3

H Cl

(1)(2)(3)

COOH Cl

CH

R 型 R 型 R 型

2CH(CH 3)2

2CH 3

C 2H 5

CH 3

H HO

(4)

(5)

R 型 R 型

5．（1）和（2）是非对映体关系，（1）和（3）是同一化合物，（1）和（4）是对映

体

关系

。

HO COOH

H COOH

HO

H (3)

HOH 2C

C NH 2

H

COOH

(4)

H CH 3

OH C 2H 5

Br

H (2)

C 2H 5

C CH 2C 6H 5

Br

H

(1)

6.

H CH 3

CI CH 3

H

Cl Cl CH 3

H CH 3

Cl

H H CH 3

CI CH 3

Cl

H Cl CH 3

H CH 3

H

Cl

(1)(2)

(3)

(4)

7.

(1)和（2）是同一物质，是内消旋体，（3）和（4）是一对对映体，（1）和（3），

（1）和（4）是非对映体。

8．解：

c l ?=

α]α[t D =+55.6°

4g/ml×1dm = +13.9°

9．解：A 的费歇尔投影式为：

HC

C

C C 2H 5

CH 3

H

C 2H 5

C CH 3

H

或

C CH

R-3-甲基-1-戊炔 S-3-甲基-1-戊炔

第六章 卤代烃

习题参考答案

1．解：

(1) 5,5-二甲基-4-乙基-1-溴庚烷 (2) 4-甲基-5-氯-2-戊烯 (3) 间-乙基苯甲基氯 (4) 2-甲基-6-氯-3-溴-1,4-戊二烯 2. 解：

（1） （2）

（3） （4）

（5） （6） 3．解：

（1）

CH 3CHCHCH 3

CH 3

Br CH 32I

3

CH 3

Br C H 2C CH 2CH CH 2

Cl

H 2C CHCH 2Cl CH 3

Cl

CH 3CH 2CH(CH 3)CHBrCH 3KOH 25CH 3C 3

CHCH 3

KOH H 2O ，

CHClCH 3

CHCH 3

HO

（2） （3）

（4） （5

）

4．解：（1）S N 2；（2）S N 2；（3）S

N 1；（4）S N 1；（5）S N 1 5．解：（1）2-甲基-2-溴丁烷＞2-甲基-3-溴丁烷＞3-甲基-1-溴丁烷

（2）1-苯基乙基溴＞苄基溴＞2-苯基乙基溴

6．用化学方法鉴别下列各组化合物 （1）

CH 3CH=CHBr CH 2=CHCH 2Br CH 3CH 2CH 2Br （2） （3）

NaOH

C 2H 5

OH

C 2H 5

Br

+

C 2H 5

(CH 3)2C CH 2

HBr 过氧化物

NaCN 3(CH 3)2CHCH 2

(CH 3)2CHCH 2

(CH 3)2CHCH 2COOH

Mg 3CH CH 2

无水乙醚

3

Br

CHCH 3MgBr

CHCH 3

COOH Cl

CH 2Cl

CH 2CH 2Br Br

Br

7．解：

1-溴丁烷＞3-甲基-1-溴丁烷＞2-甲基-1-溴丁烷＞2，2-二甲基-1-溴丙烷 8．解：A: B:

9．解：

A ：

B ：

C ：

10．解： （1） （2）

（3）

（4）

C H CH 3H 3C CH 2

Br

C CH 2

H 3C H 3C

C H CH 3

H 3C CH 2

C CH 2H 3C

H 3C KOH CH 3C 2OH

C CH 2

H 3C

H 3C

3CH 33O

CO 2

+CH 2

CH CH 2

CH 2CHCH 3Br

CH CHCH 3

CH 2CH CH 2

CH 2CHCH 3

Br

+HBr

CH 2CHCH 3

CH CHCH 3KOH 醇

CH 2CH CH 2

+Br 22CHCH 2Br

CH CHCH 3

+Br 2

CHCHCH 3Br

H 2H C CH 3

CH 3

Br KOH 32CH 3C CH 2

CH 3H 2H C CH 3

CH 3

Br KOH 32CH 3C CH 2

CH 3

CH 33

3OH 224H 2C H C CH 3

CH 3

Br KOH

32CH 3C CH 2

3CH 33

CH 3Br HBr

H 2H C CH 3

CH 3

Br KOH

32CH 3C CH 2

CH 3CH 3CCH 2Br

CH 3Br

Br 2

H 2H C CH 3

Br KOH 32CH 3C CH 2

CH 3

CH 32Br

OH

HBrO

（5）

第七章 醇 酚 醚

习题参考答案

1. 用系统命名法命名下列化合物：

（1）2-丁醇 （2）2-甲基-1-庚醇 （3）3-苯基-1-丁醇

（4）4-戊烯-1醇 （5）3,5-二甲基苯酚 （6）2-（2，

—丁基）苯酚 （7）4-乙基-1,2-苯二酚 （8） 3-甲基环己醇 （9）丙硫醚

（10） 对正丙基苯乙醚 （11）1，3-丁二硫醇 （12）苯甲硫醇 2.写出下列化合物的结构式：

（1）CH 3CH 22CH 3OH （2）H 3C C CCH 2CH 3

CH 3CH 3

（3）CH 3CHCHCH 3

OH

OH （4）CH 3CH 2CHCHCH 2OH CH 3CH 3

（5）CH 2OH

（6）

CH 2CHCH 2OH

CH 3

（7）OH

（8）

CH(CH 3)2

CH 3

HO

（9）CH 3CH 2SCH 2CH 2CH 3 （10）OCH 3

CH 3

3.完成下列反应式：

(1)

CH

3CH 2CH 2OH

H 2C CHCH 3

（2

）

OH

CH 3

CH 3

(3)

(CH 3CH 2)2CHOCH 3+ HI

HO CH 2CH 3CH 2CH 3

+ CH 3I

(4)

CH 32OH CH 3

OH + HIO 4

CH 33

O

+ HCHO

(5) H 3C CHCH 2CH 2OH

CrO 3 /

N

CH 2Cl 2

H 3C CHCH 2CHO

（6）

CH 3CH 2CH 2OH + HNO 3

CH 3CH 2ONO 2 + H 2O

4. 怎样从含杂质的苯酚溶液中分离出苯酚？

向含杂质的苯酚溶液中加入氢氧化钠溶液，过滤，向澄清的滤液中通入二氧化碳，得苯酚。

5．用化学方法鉴别下列各组化合物。 （1）正丁醇、2-丁醇、2-丁烯-1-醇

分别向上述三种溶液中加入lucas 试剂，室温既放热并浑浊的为2-丁烯-1-醇；室温放置一会有浑浊现象的为2-丁醇；加热有浑浊现象的为正丁醇。

（2）苯甲醇、苯甲醚、对甲基苯酚

分别向上述三种溶液中加入三氯化铁溶液，显色的为对甲基苯酚；另取余下的两种溶液，分别加入金属钠，有气泡冒出的为苯甲醇，另一个为苯甲醚。

（3）正丙醇、2-甲基-2-丁醇、甘油

分别向上述三种溶液中加入氢氧化铜，溶液变成深兰色的为甘油；另取余下的两种溶液，分别加入lucas 试剂，室温既放热并浑浊的为2-甲基-2-丁醇，另一个为正丙醇。

6．化合物（A ）分子式C 6H 14O ，能与Na 作用，在酸催化下脱水生成（B ），以冷高锰酸钾氧化（B ）可得到（C ），（C ）的分子式是C 6H 14O 2，（C ）与高碘酸反应只得到丙酮。试推测（A ）、（B ）、（C ）的结构并写出相关的反应方程式。

A ：(CH 3)23)2OH

B ；

C C

CH 3

H 3C CH 3H 3C

C ；(CH 3)2CC(CH 3)2OH

OH

(CH 3)2CCH(CH 3)2

OH

C C

CH 3H 3C

CH

3

H 3C 冷高锰酸钾氧化

(CH 3)2CC(CH 3)2

OH

OH

7．八溴醚(BDDP)是一种优良的阻燃剂，其合成方法如下：

C CH 3CH 3

OH HO

Br 2

A

H C CHCH Cl B

Br 2

C

C CH 3CH 3

OCH 2CHBrCH 2Br BrH 2CBrHCH 2CO

Br

Br

Br

Br

八溴醚(BDDP) 试写出A 、B 、C 的结构式。

A ：

C CH 3CH 3

OH HO

Br Br

Br Br

B ：

C CH 3CH 3

ONa NaO

Br Br

Br Br

C ：

C CH 3CH 3

OCH 2CH HCH 2CO

Br

Br

Br

Br

CH 2H 2C

第八章 醛、酮、醌

习题参考答案

1．试写出分子式为C 5H 10O 的醛或酮的各种异构体的结构式，并用系统命名法

命名。这些异构体中，哪些有立体异构体现象？ 解：

(1) CH 3CH 2CH 2CH 2CHO 戊醛

（2）CH 3CH 2CH （CH 3）CHO 2—甲基丁醛

(3) CH 3CH(CH 3)CH 2CHO (4) (CH 3)3CCHO

3—甲基丁醛 2,2—二甲基丙醛 (5) CH 3CH 2CH 2COCH 3 (6) CH 3CH 2COCH 2CH 3

2—戊酮 3—戊酮

(7) (CH 3)2CHCOCH 3 3—甲基—2—丁酮

2—甲基丁醛有对映异构现象。 2． 命名或写结构

(1) CH 3CH

CHCH(CH 3)2

2H 5

(2) (CH 3)3C

CH 2CH 2

CH(CH 3)2

O

C

O C

O

(3)

CH CHCHCHO

3

(4)

H 3C

Cl

NO 2

CHO

（5） 2，3—二甲基戊醛 （6） 4—甲基—2—溴苯乙酮 解： （1）2，5—二甲基—3—苯基—4—庚酮

（2）2，2，7—三甲基—3，6—壬二酮 （3）2—甲基—4—苯基—3—丁烯醛 （4）3—甲基—5—硝基—2—氯苯甲醛

CH 3CH 2CHCHCHO

CH 3

CH 3

(5)(6)H 3C

Br

COCH 3

3． 将下列羰基化合物按发生亲核加成反应的难易顺序排列

(1) HCHO 、C 6H 5COCH 3、 CH 3CHO 、CH 3COCH 3、C 6H 5COC 6H 5 (2) CH 3CHClCHO 、CH 3CCl 2CHO 、CH 3CH 2CHO 、CH 2ClCH 2CHO 、CH 3CHO 解：发生亲核加成反应由易到难的顺序是：

(1) HCHO ＞CH 3CHO ＞CH 3COCH 3＞C 6H 5COCH 3＞C 6H 5COC 6H 5

(2) CH 3CCl 2CHO ＞CH 3CHClCHO ＞CH 2ClCH 2CHO ＞CH 3CHO ＞CH 3CH 2CHO

4． 不查物理常数，试推测下列各对化合物中，哪一种具有较高的沸点？