各类有机物之间的相互转化习题
主题5 有机合成
第 1 讲各类有机物之间的相互转化
【考点直击】
1．掌握各类有机物的化学性质及相互转化关系。
2．掌握有机反应的基本类型。
【三基建构】
一、各类有机物的化学性质。
1．将下列一些有机物可能具有的主要化学性质用编号填入下表中：
⑴酯化⑵卤代⑶硝化⑷水解⑸加成⑹消去⑺催化氧化⑻酸性KMnO4氧化
2
⑴烯、炔和芳香烃与氢气加成也可认为反应。
⑵炔烃与烯烃相比，聚合。
⑶对于苯的同系物卤代时，光照，发生取代反应，有催化剂存在
发生取代反应。
⑷苯被KMnO4酸性溶液氧化，苯的同系物分子中的可被KMnO4酸性溶液氧化。
⑸醇的卤代不是与卤素单质发生反应，而是与发生反应。
⑹酚暴露在空气中。
⑺醛能被等弱氧化剂氧化，当然也能被KMnO4、K2Cr2O7等强氧化剂氧化。
⑻油脂在酸性条件下水解得到，油脂在氢氧化钠溶液中水解得到_，油脂在碱性条件下的水解又称为__。
⑼不饱和高级脂肪酸甘油酯能与H2作用生成_ _，该反应又叫_。
⑽常见的糖中，具有还原性的有。
⑾淀粉与碘相遇会显，颜色反应一般用于。
二、常见重要有机物的相互转化
1．在物质间用箭号表示其转化关系并注明反应类型
2．根据以上转化关系小结如下内容： ⑴在有机物中引入碳碳双键的方法
⑵在有机物中引入卤原子的方法
⑶在有机物中引入羟基的方法
三、影响有机物化学性质的因素 1． 请举例说明官能团之间的影响。
2． 请举例说明反应条件对化学反应的影响。
四、有机合成的过程与分析方法
1．通过练习归纳：从分子结构看，在有机合成中，原料分子与目标分子发生了什么变化？
2．通过练习归纳：有机合成的分析方法。
3．通过练习归纳：在解有机合成有关问题时，通常需要思考哪些问题？
【真题链接】
例1 （1999·上海）下列物质能溶于水的是（ ）
A ．HOCH 2CHCHCHCHCHO OHOH OH
B ．
CH 2OH
C ．
O
H R
D ．CH 3CH 2CH 2CH ＝CH 2
例2 （2000·全国）氯普鲁卡因盐酸盐是一种局部麻醉剂，麻醉作用较快、较强，毒性较低，其合成路线如下：
CH 3
NO 2
O 2N
COOC 2H 5
Cl 催化剂＋H 2
Fe ＋HCl 或N
2COOCH 2CH 2N(C 2H 5)2
Cl
HCl
(A)
(B)
(C)
(D)
4227C 2H 5OH ＋H +
反 应 ⑥
试剂②
25222
请把相应反应名称填入下表中，供选择的反应名称如下：
氧化、还原、硝化、碘化、氯代、碱化、成盐、酯化、酯交换、水解
例3 (2007·广东高考)已知苯甲醛在一定条件下可以通过Perkin 反应生成肉桂酸（产率45～50%），另一个产物A 也呈酸性，反应方程式如下：
C 6H 5CHO ＋(CH 3CO)2O → C 6H 5CH ＝CHCOOH 苯甲醛 肉桂酸
⑴Perkin 反应合成肉桂酸的反应式中，反应物的物质的量之比为1︰1。产物A 的名称是 。
⑵一定条件下，肉桂酸与乙醇反应生成香料肉桂酸乙酯，其反应方程式为
（不要求标出反应条件）。 ⑶取代苯甲醛也能发生Perkin 反应，相应产物的产率如下：
可见，取代基对Perkin 反应的影响有（写出三条即可）：
① ② ③
⑷溴苯（C 6H 5Br ）与丙烯酸乙酯（CH 2＝CHCOOC 2H 5）在氯化钯催化下可直接合成肉桂酸乙酯，该反应属于Beck 反应，是芳香环上的一种取代反应，其反应方程式为
（不要求标出反应条件）。 ⑸Beck 反应中，为了促进反应的进行，通常可加入一种显 （填字母）的物质。 A ．弱酸性 B ．弱碱性 C ．中性 D ．强酸性
例4 （2003·江苏）烷基苯在高锰酸钾的作用下，侧链被氧化成羧基，例如
化合物A ～E 的转化关系如图1所示，已知：A 是芳香化合物，只能生成3种一溴化合物，B 有酸性，C 是常用增塑剂，D 是有机合成的重要中间体和常用化学试剂（D 也可由其他原料催化氧化得到），E 是一种常用的指示剂酚酞，结构如图2。
写出A 、B 、C 、D 的结构简式：
A_____________________________，B______________________________， C_____________________________，D______________________________。
例5 (2007·江苏高考)物质A （C
11H 18）是一种不饱和烃，它广泛存在于自然界中，也是重要的有机合成中间体之一。某化学实验小组从A 经反应①到⑤完成了环醚F 的合成工作：
该小组经过上述反应，最终除得到F 1
( )外，还得到它的同分异构体，其
中B 、C 、D 、E 、F 分别代表一种或多种物质。已知： （R 1、R 2、R 3、R 4为烃基或H ）
请完成：
⑴ 写出由A 制备环醚F 1的合成路线中C 的结构简式：_______________________。 ⑵ ①写出B 的一种结构简式：_______________________。
② 写出由该B 出发经过上述反应得到的F 1的同分异构体的结构简式：____________。 ⑶ 该小组完成由A 到F 的合成工作中，最多可得到________种环醚化合物。
例6 （2006·江苏）香豆素是广泛存在于植物中的一类芳香族化合物，大多具有光敏性，有的还具有抗菌和消炎作用。它的核心结构是芳香内酯A ，其分子式为C 9H 6O 2。该芳香内酯A 经下列步骤转变为水杨酸和乙二酸。
乙二酸
3
水杨酸 D
843
图1 图2
②Zn/H 2O ①O 3
＋ R 1 C ＝C R 2 R 4 R 1 C ＝O R 2 C ＝O R 4
R 3 R 3 ④
③
⑤
② F
H 2 / Ni D
C
H 2C
C H 2
C C H 2C H 2C CH CH 22
C H 2
CH 3A
－HBr 1)O 3
2)Zn ，H 2O
E
分子内 脱水 也可表示为：
CH 3CH 3
O
提示：
①CH3CH＝CHCH2CH 3CH3COOH＋CH3CH2COOH
②R－CH＝CH 2R－CH2－CH2－Br
请回答下列问题：
⑴写出化合物C的结构简式_______________。
⑵化合物D有多种同分异构体，其中一类同分异构体是苯的二取代物，且水解后生成的产物之一能发
生银镜反应。这类同分异构体共有_______________种。
⑶在上述转化过程中，反应步骤B→C的目的是_______________。
⑷请设计合理方案从CH CH
3
Cl
COOH
合成
C
CH
2CH
2
（用反应流程图表示，并注明反应条件）。
例：由乙醇合成聚乙烯的反应流程图可表示为
CH3CH2OH24CH2＝CH2高温、高压
CH
2
CH
2n
【专题训练】
第1讲各类有机物之间的相互转化（A）
1．某有机物的结构简式为CH3CH
OH CH
2
COOH，它可发生的有机反应的正确组合是
（）
①取代②加成③消去④水解⑤酯化⑥中和⑦氧化⑧加聚
A．①②③⑤⑥ B．②③④⑥⑧ C．①②③⑤⑥⑦ D．④⑤⑥⑦⑧
[说明]将该有机物属于芳香族化合物，也可看成酚类、醇类或羧酸类化合物。
2．下列有机物：①CH2OH(CHOH)4CHO ②CH3CH2CH2OH ③CH2＝CHCH2OH ④CH2＝CHCOOCH3⑤CH2＝CH－COOH，其中既能发生加成反应、酯化反应，又能发生氧化反应的是（）
A．③⑤B．①③⑤ C．②④ D．①③
3．（2004·陕西、内蒙、海南理综）心酮胺是治疗冠心病的药物，它具有如下结构简式：
CH
3
O
C
O
CH
2
CH
2
NHCHCH
OH
CH
3
下列关于心酮胺的描述，错误的是（）A．可以在催化剂作用下和溴反应B．可以和银氨溶液发生银镜反应
C．可以和氢溴酸反应 D．可以和浓硫酸与浓硝酸的混合液反应
［说明］物质名称并不熟悉，但不影响解题，要从物质的结构即官能团分析物质的性质。
4．按反应物与产物的结构关系，有机反应大致可分为：取代反应、消去反应、加成反应三种类型，下列反应中属于加成反应的是（）A．C6H5CH2Cl＋NaCN C6H5CH2CN＋NaCl
B．C6H5Li＋CO2C6H5COOLi
C．CH3CH2CHO＋HCN CH3CH2CH(CN)OH
D．CH3COOH＋C2H5OH CH3COO C2H5＋H2O
［说明］加成反应类似无机反应中的化合反应。
5．中草药秦皮中含有的七叶树内酯
O
O
H
O
H O
具有抗菌作用。若 1mol 七叶树内酯分别与浓溴水和NaOH溶液完全反应，则消耗的Br2和NaOH的物质的量分别为（）
A．3molBr2、2molNaOH B．4molBr2、4molNaOH
C．2molBr2、3molNaOH D．3molBr2、4molNaOH
[说明] 七叶树内酯与浓溴水发生取代和加成反应；与NaOH溶液发生水解反应和酸碱中和反应。6．苯与浓HNO3在浓H2SO4催化作用下发生硝化反应，可能经历了中间体（Ⅰ）这一步。转化关系如下：
下列说法不正确的是（）A．反应A为取代反应 B．反应B为取代反应
C．反应C为消去反应 D．反应D为消去反应
7．CH3COOH是一种弱酸，而氯乙酸（ClCH2COOH）的酸性强于乙酸，这是因为—Cl是一种强吸引电子基团，能使─OH上的H原子活泼性增大；有的基团属斥电子基团，能减弱─OH上H原子的活性，这种作用
称“诱导效应”。由此可推出：
⑴HCOOH 显酸性，H 2O 呈中性，是因为HCOOH 中存在_______电子的______基； ⑵CH 3COOH 酸性弱于HCOOH ，是因为CH ３COOH 中存在_______电子的______基；
⑶同温等物质的量浓度的CH 2ClCOONa 溶液的pH 将比CH 3CH 2COONa 溶液的pH_____ （填大或小）。
8．已知：①卤代烃可以和某些金属反应生成烃基金属有机化合物。后者又能与含羰基的化合物反应生成
醇： ②苯在AlCl 3催化下能与酰卤发生如下反应：
有机物E 可由下图路线合成： E 与浓硫酸共热到适当温度可得到F 和G 。F 分子中所有碳原子均可共处同一平面上，而G 却不能。回答下列问题：
⑴E 、F 、G 的结构简式分别是：E_____________，F_____________，G_____________。 ⑵写出下列化学方程式：
①______________________________________________________________________________； ④______________________________________________________________________________。
⑶E ′是E 的同分异构体且与E 属同一类别。若E ′不能从羰基化合物直接加氢还原得到，则E ′的结构简式为_______________________；若E ′能被催化氧化生成醛，且E ′与浓硫酸共热不能得到碳链不变的烯烃，则E ′可能的结构简式为________________________________________________。
9．（2005·全国理综Ⅰ）苏丹红一号是一种偶氮染料，不能作为食品添加剂使用。它是由苯胺和2-萘酚为主要原料制备的，它们的结构简式如下所示：
⑴苏丹红一号的化学式（分子式）为_________________。
⑵在下面化合物（A ）～（D ）中，与2-萘酚互为同分异构体的有____________（填字母代号）。
（提示：C
H 2CH 2CH 2
CH
2可表示为）
⑶上述化合物（C ）含有的官能团是________________________________。 ⑷在适当的条件下，2-萘酚经反应可得到芳香族化合物E （C 8H 6O 4），1 mol E 与适量的碳酸氢钠溶液反应可放出二氧化碳44.8L （标准状况），E 与溴在有催化剂存在时反应只能生成两种一溴代物，两种一溴代物的结构简式分别是_________________________________，E 与碳酸氢钠反应的化学方
－N ＝N － OH NH
2
（苏丹红一号） （苯胺） （2-萘酚）
O
(A) (B) CHO
OH
3 (C)
(D)
RBr ＋Mg 乙醚 RMgBr CH 3
CHO
CH 3－CH －R OMgBr
H +
，H 2
O CH 3－－R
OH ＋R －C －Cl
O －R ＋HCl O CH 2＝CH 2
程式是______________________________________________________。
⑸若将E与足量乙醇在浓硫酸作用下加热，可以生成一种化学式（分子式）为C12H14O4的新化合物，该
反应的化学方程式是_____________________________________，反应类型是_______________。
10．（2006·上海）已知（注：R、R′为烃基）
A为有机合成中间体，在一定条件下发生消去反应，可能得到两种互为同分异构体的产物，其中的一种B可用于制取合成树脂、染料等多种化工产品。A能发生如下图所示的变化。
试回答
⑴写出符合下述条件A的同分异构体结构简式（各任写一种）：
a．具有酸性______________________ b．能发生水解反应______________________
⑵A分子中的官能团是_____________，D的结构简式是_____________。
⑶C→D的反应类型是___________，E→F的反应类型是___________。
a．氧化反应 b．还原反应 c．加成反应 d．取代反应
⑷写出化学方程式：A→B____________________________________________。
⑸写出E生成高聚物的化学方程式：____________________________________________。
⑹C的同分异构体C l与C有相同官能团，两分子C l脱去两分子水形成含有六元环的C2，写出C2的结构
简式：______________________________
第1讲 各类有机物之间的相互转化（B ）
1．下列反应无须使用催化剂就能顺利进行的是（ ）
A ．苯的溴代反应
B ．制取硝基苯
C ．乙醛与新制Cu(OH)2反应
D ．乙酸乙酯水解 2．（2004·广东大综）下列5种有机化合物中，能够发生酯化、加成和氧化3种反应的是（ ） ①CH 2＝CHCOOH ②CH 2＝CHCOOCH 3 ③CH 2＝CHCH 2OH ④CH 3CH 2CH 2OH ⑤CH OH
CH 2CHO CH 3
A ．①③④
B ．②④⑤
C ．①③⑤
D ．①②⑤
3．下列有机物中，刚开始滴入NaOH 溶液会出现分层现象，用水浴加热后分层现象逐渐消失的是（ ） A ．乙酸 B ．苯酚 C ．甲苯 D ．乙酸乙酯
4．下列各化合物中，能发生酯化、还原、加成、消去四种反应的是 （ ） A ．CH 3－
－CH 2－CHO B ．CH 3－
－
－CH 3
C ．CH 3－CH ＝CH －CHO
D ．HOCH 2－－CH 2－CHO
5．有机分子中原子间(或原子与原子团间)的相互影响会导致物质化学性质的不同。下列各项事实不能说明上述观点的是（ ）
A ．甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而甲烷不能
B ．乙烯能发生加成反应，而乙烷不能
C ．苯酚能和氢氧化钠溶液反应，而乙醇不能
D ．丙酮（CH 3COCH 3）分子中的氢比乙烷分子中的氢更容易被卤原子取代
［说明］苯环对甲基的影响使甲基能被酸性高锰酸钾溶液氧化；苯环对羟基的影响使羟基的酸性更强；羰基(——)对甲基的影响使之更易与卤素发生取代反应。
6．碳烯(:CH 2)是一种极活泼的缺电子基团，容易与不饱和的烯、炔反应生成三元环状化合物。如碳烯可与丙烯反应生成甲基环丙烷（CH 3CH CH 2CH 2
），该反应是 （ ）
A ．取代反应
B ．加成反应
C ．加聚反应
D ．缩合反应
[说明] 从反应实质看，该反应与烯烃的加成反应相同；从反应的形式看，加成反应相当于无机化学中的化合反应。
7．有机化学反应因反应条件不同，可生成不同的有机产物。例如：
工业上按下列路线合成结构简式为 的物质，该物质是一种香料。
请回答下列问题：
CH 3CH ＝CH 2＋HX H 2O 2
CH 3－CH －CH 3
CH 3－CH 2－CH 2X (X 为卤素原子) －CH －CHO CH 3
①CH 3CH ＝CH 2
催化剂
－CH －CH 3
CH 3
光照
②Cl 2
A 2(一氯代物) A 1(一氯代物) B
④
③
⑤加成反应
HCl 、H 2O 2 C
⑥水解
D
⑦氧化反应
－CH －CHO CH 3
⑴写出A 1、A 2可能的结构简式：A 1_____________________；A 2______________________。 ⑵反应⑤的化学方程式为_________________________________________________________。
⑶工业生产中，中间产物经反应③④⑤⑥得D ，而不是由A 1或A 2直接转化为D 。其优越性主要是________________________________________________________________。 ⑷这种香料有多种同分异构体，写出2种符合下列条件的有机物的结构简式： a ．其水溶液遇FeCl 3溶液变紫色；
b ．分子中有苯环，且苯环上的一溴代物只有2种。
_____________________________________，______________________________________。 8．（2005·江苏）在一定条件下，烯烃可发生臭氧化还原水解反应，生成羰基化合物，该反应可表示为：
已知：
① 化合物A ，其分子式为C 9H 10O ，它既能使溴的四氯化碳溶液褪色，又能与FeCl 3溶液发生显色反应，且能与金属钠或NaOH 溶液反应生成B ；
② B 发生臭氧化还原水解反应生成C ，C 能发生银镜反应； ③ C 催化加氢生成D ，D 在浓硫酸存在下加热生成E ；
④ E 既能使溴的四氯化碳溶液褪色，又能与FeCl 3溶液发生显色反应，且能与NaOH 溶液反应生成F ； ⑤ F 发生臭氧化还原水解反应生成G ，G 能发生银镜反应，遇酸转化为H （C 7H 6O 2）。 请根据上述信息，完成下列填空：
⑴ 写出下列化合物的结构简式（如有多组化合物符合题意，只要写出其中的一组）： A______________，C______________，E______________。
⑵ 写出分子式为C 7H 6O 2的含有苯环的所有同分异构体的结构简式______________。
9．姜黄素是一种天然染料，工业上可用香草醛与乙酰丙酮通过如下反应得到。
香草醛 中间产物 姜黄素
⑴ 姜黄素中的含氧官能团除甲氧基（CH 3O －）外还有________________。
⑵ 写出香草醛符合下列条件的所有同分异构体的结构简式： 。 ① 属于芳香酯类；② 苯环上的一氯代物有两种；③ 能与FeCl 3溶液发生显色反应。 ⑶ 借鉴制取姜黄素的方法也能合成肉桂醛（
CH
CH
CHO
）。写出制备肉桂醛所需有机物的结构
简式 、 。
10．（2006·天津理综）碱存在下，卤代烃与醇反应生成醚（R －O －R ′）：
R －X ＋R ′OH KOH
R －O －R ‘+HX
化合物Ａ经下列四步反应可得到常用溶剂四氢呋喃，反应框图如下：
②Zn/H 2O ①O 2 ＋ R 1 C ＝C R 2 H R 3 R 1 C ＝O R 2 H C ＝O
R 3
O C
H 3－H 2O △
O
H O
C
H 3CH CH O
H O C
H 3CH 2CH 2CH 2
O O
OH OH
O
H O
C
H 3CH CH
CH 2
CH
CH
O
H O C
H 3O
O
2
CH 2C H 2C
H 2O
请回答下列问题：
⑴1 molA 和1 molH 2在一定条件下恰好反应，生成饱和一元醇Y ，Y 中碳元素的质量分数约为65％，则Ｙ的分子式为_______，A 分子中所含官能团的名称是_______，A 的结构简式为___________。 ⑵第①②步反应类型分别为①_________，②__________。 ⑶化合物B 具有的化学性质（填写字母代号）是_________。
a ．可发生氧化反应
b ．强酸或强碱条件下均可发生消去反应
c ．可发生酯化反应
d ．催化条件下可发生加聚反应
⑷写出C 、D 和E 的结构简式：C_____________，D 和E_________________。
⑸写出化合物C 与NaOH 水溶液反应的化学方程式：________________________________。
⑹写出四氢呋喃链状醚类的所有同分异构体的结构简式：________________________________。
7．（1998·试测题）乙酸跟乙醇在浓硫酸存在并加热的条件下发生的酯化反应（反应A ），其逆反应是水解反应（反应B ），反应可能经历了生成中间体（Ⅰ）这一步。
CH 3OH O C
H OH
CH 3OC 2H 5O O
H 2CH 3C
OH OH 2H 5
（
）Ⅰ＋＋A B
⑴如果将反应按加成、消去、取代反应分类，则A ～F6个反应中（将字母代号填入下列空格中），属于取代反应的是__________；属于加成反应的是__________；属于消去反应的是____________。 ⑵如果使原料C 2H 5OH 中的氧用18O 标记，则生成物乙酸乙酯中是否有18O ？如果使原料CH 3COOH 中羰基
（C O ）或羟基中的氧原子用18O 标记，则生成物H 2O 中氧原子是否有18
O ？试简述你作此判断的
理由。
高中化学各类有机物之间的相互转化关系
各类有机物之间的相互转化关系 CH CH3 323 高聚酯 CH3CH2ONa CH3CH2OCH2CH33
（1）CH3CH3+Br2光照CH3CH2Br+HBr （2）CH2＝CH2+H2催化剂 △ CH3CH3 （3）CH2＝CH2+Br2CH2BrCH2Br （4）CH2＝CH2+HBr CH3CH2Br （5）CH2＝CH2+H2O浓H2SO4CH3CH2OH （6）n CH2＝CH2催化剂CH2CH2 n （7）CH≡CH+H2催化剂 △ CH2＝CH2 （8）CH≡CH+HCl催化剂 △ CH2＝CHCl （9）CH2CH 2 CH n n （10）CaC2+2H2O CH≡CH↑+Ca(OH) 2 （11）+ Br2催化剂Br+ HBr （12）+ HO－NO2浓H2SO4 △NO2 + H2O （13）+3H2催化剂 △（14） CH3 + 3HO－NO2浓H2SO4 △ CH3 O2N NO2 NO2 +3H2O （15） CH3 4 227 COOH （16）2OH+2Na2ONa+H2↑ OH+NaOH ONa+H2O OH+Na2CO3ONa+NaHCO3（17）ONa+HCl OH+NaCl ONa+CO2+H2O OH+NaHCO3（18） OH +3Br2 OH Br Br Br ↓+3HBr （19）2CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa+H2↑ （20）CH3CH2OH2SO4 0CH2＝CH2↑+H2O （21）C2H5－OH+HO－C2H52SO4 0C2H5－O－C2H5+H2O （22）CH3CH2OH+HBr△CH3CH2Br+H2O
高中化学各类有机物之间的相互转化关系
各类有机物之间的相互转化关系 高聚酯CH 3 CH2CH2 n (6) (2) CH3CH3 (1)(4) (33) (32)CH 2CH 2(34)CH 2OH Br Br CH 2OH (3) (35) CaC2 (10) CH 2CH 2 (7) CH CH (8) (9) (5)(20) CH2CH Cl Ag (25) (23) (40) (36) CHO(37)COOH (38) CHO COOH (39) 六元环状酯 (11) (12) (13) CH2CH n Cl Cu2O (26) (24) CH 3 O2N NO 2 (14) (15)COOH NO 2 Br OH ONa (16) (17) NO 2(18) OH Br Br CH 3 CH 2 Br CH3 CH2 OH CH 3CHO CH 3COOH (22)(27) (19)(30) (21)(28)(29) (31) CH3 CH 2OCH 2CH 3CH 3CH 2ONa CH 3 COOCH 2CH 3CH 3COONa Br
光照 （ 1）CH3 CH3+Br2CH3CH2 Br+HBr 催化剂 （2）CH2＝CH2+H2△CH3CH3 CH 3 （ 14）+ 3HO －NO 2浓 H 2SO4 △ CH 3 O2N NO 2 +3H2O NO 2 （ 3）CH2＝CH2+Br2CH2BrCH 2Br （4）CH2＝CH2 +HBr 32 Br CH CH （5）CH2＝CH2+H2O浓H2SO4CH3CH2OH 催化剂 （ 6）n CH2＝ CH2CH2 CH2 n 催化剂 （7）CH≡ CH+H 2△CH2＝CH2 （ 8）CH≡ CH+HCl催化剂CH2＝CHCl △ （9）n CH 2 CH 催化剂 CH2 CH n Cl Cl （ 10） CaC2+2H2O CH≡CH↑ +Ca(OH) 2 CH 3 （15） （16） 2 （17） OH COOH 酸性 KMnO 4 或酸性 K 2Cr2O7 OH +2Na2 OH +NaOH OH +Na2CO3 ONa +HCl ONa +CO 2 +H2O OH Br Br ONa +H 2↑ ONa +H 2O ONa +NaHCO 3 OH +NaCl OH +NaHCO 3 （ 11） 催化剂 Br +HBr + Br 2 （12）+ HO －NO2浓H2SO42 △NO 2+ H O （ 13）+3H2催化剂 △ （ 18）+3Br 2↓ +3HBr Br （ 19）2CH 32 2CH 32 ONa+H 2↑ CH OH+2Na CH 浓H 2 SO4 CH2＝CH2↑+H2O （20）CH 3CH2 OH1700C 浓 H 2SO4 C2H5－O－C2H5+H2O （21）C2H5－OH+HO － C2H51400C （22） CH 3CH2 OH+HBr △CH3CH2Br+H 2O
高中化学各类有机物之间的相互转化关系
各类有机物之间的相互转化关系 高聚酯 (40)人 CH3 CH2—CH (6) (3) CH2 CH2 (34).CH2°^(36\CH°(37).C°°H CH2°H (38)CH° C°°H Br Br CaC2 (35) (10) ⑺ (39) 六元环状酯 CH2---- C H2 CH「CH z^ (1) /汀 / T (9) (20) CH2—CH — CH3—CH3 w ⑵ (8) 2 Cl Ag CH —n Cl Cu2° (ii) (12) (13) (26) _ (23 ). Z(24) CH3 CH2—Br < ?CH3—CH2—°H ? " CH3CHO CH3C°°H (27) I (22) (21) (19) CH3CH2°CH2CH3CH3CH2°Na (30) (28) (29) CH (14) C°°H °H (16) (17) N°2 (18) N°2 Br °H Br N°2 °Na (31) CH3C°°CH2CH3^CH s C°°Na
光昭 CH3CH3+Br2 光昭.CH3CH2Br+HBr CH2 = CH2+H2 催化剂 △-CH3CH3 (14) CH3 O2N 浓H 2SO4 + 3HO —NO2——A - CH3 I NO2 Il +3H2O CH2 = CH2+Br2 ” CH2BrCH2Br CH2 = CH2+HBr 尸CH3CH2Br CH2 = CH2+H2O 浓H2S°4- CH3CH2OH 催化剂. n CH2= CH2 -^CH2—CH2十 催化剂 CH三CH+H2 催化- CH2 = CH2 CH 三CH+HCl 催化剂■ CH2 = CHCl n CH2=CH Cl (15) CH3 I 酸性KMnO 4 COOH I I 或酸性K2Cr2o7 I I (16) OH+NaOH OH+Na2CO3 ONa+HCI 催化剂-一CH2—CH _n Cl ONa +CO2+H2O CaC2+2H2O ? CH三CH f +Ca(OH)2 + Br2 催化剂* A HBr (18) + HO — NO2 I I+3H2 浓H2SO4 Br + + H2O 催化剂》 △ ONa+H2 f 2 -OH+2Na ”2 ”一ONa+H2。 —ONa+NaHCO3 OH+NaCl ”一OH+NaHCO3 J +3HBr Br (19) 2CH3CH2OH+2Na - 2CH3CH2ONa+H2 f 浓H2SO4 人 (20) CH3CH2OH 仃00C a CH2 = CH2 f +H2O 浓H2SO4 (21) C2H5—OH+HO —C2H5 1400C C2H5—O —C2H5+H2O (1) (2) (3) (4) (5) (6) (7) (8) (9) (10) (11) (⑵(13)
各类有机物的转化关系图
用于备课的资料 各类有机物的转化关系图： 1. 常见官能团与性质 官能团结构性质 碳碳双键易加成、易氧化、易聚合 碳碳三键易加成、易氧化、易聚合 卤素(X=Cl、Br等) 易取代(如溴乙烷与NaOH水溶液共热生成乙醇)、易消去 (如溴乙烷与NaOH醇溶液共热生成乙烯) 醇羟基易取代、易消去(如乙醇在浓硫酸、170℃条件下生成乙烯)、易催化氧化(如乙醇在酸性K2Cr2O7溶液中被氧化为乙醛甚至乙酸) 酚羟基极弱酸性(酚羟基中的氢与NaOH溶液反应,但酸性极弱,不能使指示剂变色)、易氧化(如无色的苯酚晶体易被空气中的氧气氧化为粉红色)、显色反应(如苯酚遇FeCl3溶液呈紫
色)、苯酚遇浓溴水产生白色沉淀 醛基易氧化(如乙醛与银氨溶液共热生成银镜) 羰基易还原(如在Cu/Ag催化加热条件下还原为) 羧基 酸性(如乙酸的酸性强于碳酸,乙酸与NaOH溶液反应)、易 取代(如乙酸与乙醇在浓硫酸、加热条件下发生酯化反应) 酯基 易水解(如乙酸乙酯在稀硫酸、加热条件下发生酸性水解, 乙酸乙酯在NaOH溶液、加热条件下发生碱性水解) 烷氧基如环氧乙烷在酸催化下与水一起加热生成乙二醇 硝基还原(如酸性条件下,硝基苯在铁粉催化下还原为苯胺) 2. 有机反应类型与重要的有机反应 反应类型重要的有机反应 取代反应烷烃的卤代:CH4+Cl2CH3Cl+HCl 烯烃的卤代: 卤代烃的水解:CH3CH2Br+NaOH CH3CH2OH+NaBr 皂化反应:+3NaOH3C17H35COONa+ 酯化反应:+C2H5OH+H2O 糖类的水解:122211 C H O 蔗糖+H2O 6126 C H O 果糖+ 6126 C H O 葡萄糖 二肽的水解:+H2O
高三有机化学中有机物间相互转化关系图
一、有机物间相互转化关系 二、能与溴水发生化学反应而使溴水褪色或变色的物质 1、有机物:
⑴ 不饱与烃(烯烃、炔烃、二烯烃等) ⑵ 不饱与烃的衍生物(烯醇、烯醛、烯酸、烯酯、油酸、油酸酯等) ⑶ 石油产品(裂化气、裂解气、裂化汽油等) ⑷ 含醛基的化合物(醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖等) ⑸ 天然橡胶(聚异戊二烯) 2、无机物: ⑴ －2价的S(硫化氢及硫化物) ⑵ + 4价的S(二氧化硫、亚硫酸及亚硫酸盐) ⑶ + 2价的Fe 6FeSO 4 + 3Br 2 = 2Fe 2(SO 4)3 + 2FeBr 3 6FeCl 2 + 3Br 2 = 4FeCl 3 + 2FeBr 3 2FeI 2 + 3Br 2 = 2FeBr 3 + 2I 2 ⑷ Zn 、Mg 等单质 如 ⑸ －1价的I(氢碘酸及碘化物)变色 ⑹ NaOH 等强碱、Na 2CO 3与AgNO 3等盐 Br 2 + H 2O = HBr + HBrO 2HBr + Na 2CO 3 = 2NaBr + CO 2↑+ H 2O HBrO + Na 2CO 3 = NaBrO + NaHCO 3 三、能萃取溴而使溴水褪色的物质 上层变无色的(ρ>1):卤代烃(CCl 4、氯仿、溴苯等)、CS 2等; 下层变无色的(ρ<1):直馏汽油、煤焦油、苯及苯的同系物、低级酯、液态环烷烃、液态饱与烃(如 己烷等)等 四、能使酸性高锰酸钾溶液褪色的物质 1、有机物: ⑴ 不饱与烃(烯烃、炔烃、二烯烃等) ⑵ 不饱与烃的衍生物(烯醇、烯醛、烯酸、烯酯、油酸、油酸酯等) ⑶ 石油产品(裂化气、裂解气、裂化汽油等) ⑷ 醇类物质(乙醇等) ⑸ 含醛基的化合物(醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖等) ⑹ 天然橡胶(聚异戊二烯) ⑺ 苯的同系物 2、无机物: ⑴ 氢卤酸及卤化物(氢溴酸、氢碘酸、浓盐酸、溴化物、碘化物) ⑵ + 2价的Fe(亚铁盐及氢氧化亚铁) ⑶ －2价的S(硫化氢及硫化物) ⑷ + 4价的S(二氧化硫、亚硫酸及亚硫酸盐) ⑸ 双氧水(H 2O 2) 变色 Mg + Br 2 === MgBr 2 (其中亦有Mg 与H +、Mg 与HBrO 的反应) △
(完整版)各类有机物的转化关系图.doc
用于备课的资料 各类有机物的转化关系图：1.常见官能团与性质 官能团碳碳双键碳碳三键 卤素醇羟基酚羟基 醛基 羰基 羧基 结构性质 易加成、易氧化、易聚合 易加成、易氧化、易聚合 易取代 ( 如溴乙烷与 NaOH水溶液共热生成乙醇) 、易消去 ( 如(X=Cl 、 Br等 ) 溴乙烷与 NaOH醇溶液共热生成乙烯) 易取代、易消去 ( 如乙醇在浓硫酸、 170℃条件下生成乙烯 ) 、易 催化氧化 ( 如乙醇在酸性 K2Cr2O7溶液中被氧化为乙醛甚至乙酸 ) 极弱酸性 ( 酚羟基中的氢与 NaOH溶液反应 , 但酸性极弱 , 不能 使指示剂变色 ) 、易氧化 ( 如无色的苯酚晶体易被空气中的氧气 氧化为粉红色 ) 、显色反应 ( 如苯酚遇 FeCl3溶液呈紫色 ) 、苯 酚遇浓溴水产生白色沉淀 易氧化 ( 如乙醛与银氨溶液共热生成银镜) 易还原 ( 如在Cu/Ag催化加热条件下还原为) 酸性 ( 如乙酸的酸性强于碳酸, 乙酸与 NaOH溶液反应 ) 、易取 代 ( 如乙酸与乙醇在浓硫酸、加热条件下发生酯化反应)
易水解 ( 如乙酸乙酯在稀硫酸、加热条件下发生酸性水解, 酯基 乙酸乙酯在 NaOH溶液、加热条件下发生碱性水解 ) 烷氧基如环氧乙烷在酸催化下与水一起加热生成乙二醇 硝基还原 ( 如酸性条件下 , 硝基苯在铁粉催化下还原为苯胺) 2.有机反应类型与重要的有机反应 反应类型重要的有机反应 取代反应 取代反应 反应类型加成反应烷烃的卤代 :CH4+Cl 2CH3Cl+HCl 烯烃的卤代 : 卤代烃的水解 :CH3CH2Br+NaOH CH3CH2OH+NaBr 皂化反应 :+3NaOH3C17H35COONa+ 酯化反应 : +CH OH +H O 2 5 2 糖类的水解 : C 12 H 22 O 11 +HO C 6 H 12 O 6 + C 6 H 12 O 6 蔗糖果糖葡萄糖 2 二肽的水解 :+H2O 苯环上的卤代 :+Cl 2+HCl 苯环上的硝化 :++H2O 苯环上的磺化 :++H2O ( 续表 ) 重要的有机反应 烯烃的加成 :+HCl
高三有机化学中有机物间相互转化关系图全解
一、有机物间相互转化关系
二、能与溴水发生化学反应而使溴水褪色或变色的物质 1、有机物： ⑴ 不饱和烃（烯烃、炔烃、二烯烃等） ⑵ 不饱和烃的衍生物（烯醇、烯醛、烯酸、烯酯、油酸、油酸酯等） ⑶ 石油产品（裂化气、裂解气、裂化汽油等） ⑷ 含醛基的化合物（醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖等） ⑸ 天然橡胶（聚异戊二烯） 2、无机物： ⑴ －2价的S （硫化氢及硫化物） ⑵ + 4价的S （二氧化硫、亚硫酸及亚硫酸盐） ⑶ + 2价的Fe 6FeSO 4 + 3Br 2 = 2Fe 2(SO 4)3 + 2FeBr 3 6FeCl 2 + 3Br 2 = 4FeCl 3 + 2FeBr 3 2FeI 2 + 3Br 2 = 2FeBr 3 + 2I 2 ⑷ Zn 、Mg 等单质 如 ⑸ －1价的I （氢碘酸及碘化物）变色 ⑹ NaOH 等强碱、Na 2CO 3和AgNO 3等盐 Br 2 + H 2O = HBr + HBrO 2HBr + Na 2CO 3 = 2NaBr + CO 2↑+ H 2O HBrO + Na 2CO 3 = NaBrO + NaHCO 3 三、能萃取溴而使溴水褪色的物质 上层变无色的（ρ>1）：卤代烃（CCl 4、氯仿、溴苯等）、CS 2等； 下层变无色的（ρ<1）：直馏汽油、煤焦油、苯及苯的同系物、低级酯、液态环烷烃、液态饱 和烃（如己烷等）等 四、能使酸性高锰酸钾溶液褪色的物质 1、有机物： ⑴ 不饱和烃（烯烃、炔烃、二烯烃等） ⑵ 不饱和烃的衍生物（烯醇、烯醛、烯酸、烯酯、油酸、油酸酯等） ⑶ 石油产品（裂化气、裂解气、裂化汽油等） ⑷ 醇类物质（乙醇等） ⑸ 含醛基的化合物（醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖等） ⑹ 天然橡胶（聚异戊二烯） ⑺ 苯的同系物 变色 Mg + Br 2 === MgBr 2 （其中亦有Mg 与H + 、Mg 与HBrO 的反应） △
高中化学各类有机物之间的相互转化关系(精装版)
（1）CH 3CH 3+Br 2光照 CH 3CH 2Br+HBr （2）CH 2＝CH 2+H 2 催化剂△ CH 3CH 3 （3）CH 2＝CH 2+Br 2CH 2BrCH 2Br （4）CH 2＝CH 2+HBr CH 3CH 2Br （ 5 ） CH 2 ＝ CH 2+H 2O 浓H 2SO 4 CH 3CH 2OH （6）n CH 2＝CH 2催化剂 CH 2 CH 2 n （7）CH ≡CH+H 2催化剂△CH 2＝CH 2 （8）CH ≡CH+HCl 催化剂△ CH 2＝CHCl （9） CH 2 CH 2 CH n n （10）CaC 2+2H 2O CH ≡CH ↑ +Ca(OH) 2 （11） + Br 2 催化剂 Br + HBr （ 12 ） + HO － NO 22SO 4 △ NO 2 + H 2O （13）+3H 2催化剂 △ （ 14 ） CH 3 + 3HO － NO 22SO 4 △ CH 3 O 2N 2 NO 2 +3H 2O （15） CH 3 4或酸性K 2Cr 2O 7 COOH （16 ） 2 OH +2Na 2 ONa +H 2↑ OH +NaOH ONa + H 2O OH +Na 2CO 3 ONa +NaHCO 3 （ 17 ） ONa +HCl OH +NaCl ONa +CO 2+H 2O OH +NaHCO 3 （18） OH +3Br 2 OH Br Br Br ↓+3HBr （ 19 ） 2CH 3CH 2OH+2Na 2CH 3CH 2ONa+ H 2↑ （20）CH 3CH 2OH 2SO 40CH 2＝CH 2↑ +H 2O （21 ） C 2H 5 －OH+HO － C 2H 5 2SO 40C 2H 5－O －C 2H 5+H 2O （ 22 ） CH 3CH 2OH+HBr △ CH 3CH 2Br+H 2O （ 23 ） 2CH 3CH 2OH+O 2 催化剂△ 2CH 3CHO+2H 2
有机物之间的转化关系
本章重要有机物之间的转化关系 一、重要有机物之间的转化关系 二、重要反应必背 (1)CH 3CH 2Cl ―→CH 2==CH 2 答案 CH 3CH 2Cl ＋NaOH ――→乙醇△ CH 2==CH 2↑＋NaCl ＋H 2O (2)CH 3CH 2OH ―→CH 2==CH 2 答案 CH 3CH 2OH ―――→浓H 2SO 4170 ℃ CH 2==CH 2↑＋H 2O (3)CH 3CH 2OH ―→CH 3CHO 答案 2CH 3CH 2OH ＋O 2――→Cu △ 2CH 3CHO ＋2H 2O (4)CH 3CH 2OH 和CH 3COOH 生成乙酸乙酯 答案 CH 3COOH ＋CH 3CH 2OH 浓H 2SO 4 △CH 3COOC 2H 5＋H 2O (5)OHC —CHO ―→HOOC —COOH
答案 OHC —CHO ＋O 2――→催化剂 △ HOOC —COOH (6)乙二醇和乙二酸生成聚酯 答案 n HOCH 2—CH 2OH ＋n HOOC —COOH 一定条件 ＋(2n －1)H 2O (7)乙醛和银氨溶液的反应 答案 CH 3CHO ＋2Ag(NH 3)2OH ――→△CH 3COONH 4＋2Ag ↓＋3NH 3＋H 2O (8)乙醛和新制Cu(OH)2悬浊液的反应 答案 CH 3CHO ＋2Cu(OH)2＋NaOH ――→△CH 3COONa ＋Cu 2O ↓＋3H 2O (9)―→ 答案 ＋2NaOH ――→醇△＋2NaCl ＋2H 2O (10)―→ 答案 ＋Br 2――――→FeBr 3＋HBr (11) 和饱和溴水的反应 答案 ＋3Br 2―→↓＋3HBr (12)和溴蒸气(光照)的反应
第3讲有机反应及有机物之间的相互转化
有机反应及有机物之间的相互转化 ［考点点拨］ 有机物的性质是由它所具有的官能团的结构所决定的，考试说明中明确指出：以一些典型的烃类化合物和烃类衍生物为例，了解官能团在化合物中的作用。 掌握各主要官能团的性质和主要化学反应，并能结合同系列原理加以应用。能通过各化合物的化学反应，掌握有机反应的主要类型。这部分知识是高考有机化学知识中的重要部分，大致可分为两大类，一是根据烃的衍生物的性质设题，二是根据有机物的衍变关系设题。本讲主要分析第一点，它的高考命题方向是结合生活生产中常见的物质如Ve、Va、牛油、阿司匹林等设计成选择题，填空题，推断题，考查学生认识、理解运用烃的衍生物的主要官能团的性质，从而考查学生的思维能力。 ［智能整合］ 1、有机反应类型及相应有机物归类 （1）取代反应：烷烃（卤代），苯及其同系物（卤代、硝化），醇（卤代），苯酚（溴 代），酯化，水解。 （2）加成反应：烯烃（加X2、H2、HX、H2O），炔烃（加X2、H2、HX），苯（加H2），（加 H2），油酯（氢化） （3）消去反应：卤代烃脱卤化氢，醇分子内脱水 （4）氧化反应：烯、炔、醇、醛、烷基苯等 （5）还原反应：醇、葡萄糖、与氢气有关加成 （6）加聚反应：乙烯、异戊二烯、氯乙烯等 （7）缩聚反应：苯酚和甲醛等 2、近年对官能团性质的考查已发展到给信息再进行官能团的性质考查，本讲内容要求考 生在掌握烃的衍生物的代表物性质的基础上进一步理解官能团的定义，掌握官 能团之间相互转化的规律及有机物的反应类型，,具体来说包括： （1）一元衍生关系重组为二元乃至多元衍生关系； （2）链状衍生关系迁移为环状衍生关系； （3）小分子衍生关系转化为高分子化合物衍生关系； ［典例解析］
高中化学各类有机物之间的相互转化关系(精装版)
（1）CH3CH3+Br2光照CH3CH2Br+HBr （2）CH2＝CH2+H2催化剂 △ CH3CH3 （3）CH2＝CH2+Br2CH2BrCH2Br （4）CH2＝CH2+HBr CH3CH2Br （5）CH2＝CH2+H2O浓H2SO4CH3CH2OH （6）n CH2＝CH2催化剂CH2CH2 n （7）CH≡CH+H2催化剂 △ CH2＝CH2 （8）CH≡CH+HCl催化剂 △ CH2＝CHCl （9）CH2CH Cl 2 CH Cl n n （10）CaC2+2H2O CH≡CH↑+Ca(OH) 2 （11）+ Br2催化剂Br+ HBr （12）+ HO－NO2浓H2SO4 △NO2 + H2O （13）+3H2催化剂 △（14） CH3 + 3HO－NO2浓H2SO4 △ CH3 O2N 2 NO2 +3H2O （15） CH3 4 或酸性K2Cr2O7 COOH （16）2OH+2Na2ONa+H2↑ OH+NaOH ONa+H2O OH+Na2CO3ONa+NaHCO3（17）ONa+HCl OH+NaCl ONa+CO2+H2O OH+NaHCO3（18） OH +3Br2 OH Br Br ↓+3HBr （19）2CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa+H2↑ （20）CH3CH2OH2SO4 0CH2＝CH2↑+H2O （21）C2H5－OH+HO－C2H52SO4 0C2H5－O－C2H5+H2O （22）CH3CH2OH+HBr△CH3CH2Br+H2O
（23）2CH3CH2OH+O2催化剂 △ 2CH3CHO+2H2O CH3CH2OH+CuO△CH3CHO+Cu+H2O （24）2CH3CHO+O2催化剂 △ 2CH3COOH （25）CH3CHO+2Ag(NH3)2OH△CH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O （26）CH3CHO+2Cu(OH)2△CH3COOH+Cu2O↓+2H2O （27）CH3CHO+H2催化剂 △ CH3CH2OH （28）CH3COOH+HOC2H5浓H2SO4 △ CH3COOC2H5+H2O （29）CH3COOC2H5+H2O稀H2SO4 △ CH3COOH+C2H5OH （30）2CH3COOH+2Na2CH3COONa+H2↑ 2CH3COOH+Na2O2CH3COONa+H2O CH3COOH+NaOH CH3COONa+H2O 2CH3COOH+Na2CO32CH3COONa+H2O+CO2↑ CH3COOH+NaHCO3CH3COONa+H2O+CO2↑（31）CH3COOC2H5+NaOH△CH3COONa+C2H5OH （32）CH3CH2Br+NaOH△水CH3CH2OH+NaBr （33）CH3CH2Br+NaOH△乙醇CH2＝CH2↑+NaBr+H2O （34） CH2Br 2 Br + 2NaOH△水 CH2OH 2 OH +2NaBr （35）CH2BrCH2Br+2NaOH△乙醇CH≡CH↑+2NaBr+2H2O （36） CH2OH CH2OH +O2催化剂 △ CHO CHO +2H2O （37） CHO CHO +O2催化剂 △ COOH （38）CHO CHO +2H2催化剂 △ CH2OH CH2OH （39） COOH + CH2OH CH2OH 浓H2SO4 △ C O C O O O CH2 CH2 +2H2O （40）n COOH COOH +n CH2OH CH2OH 2SO4 △ C HO O C O O CH2CH2O H n +(2n－1)H2O
高中化学-第十一章 本章重要有机物之间的转化关系
一、重要有机物之间的转化关系 二、重要反应必背 (1)CH 3CH 2Cl ―→CH 2===CH 2 答案 CH 3CH 2Cl ＋NaOH ――→乙醇 △CH 2===CH 2↑＋NaCl ＋H 2O (2)CH 3CH 2OH ―→CH 2===CH 2 答案 CH 3CH 2OH ―――→浓H 2SO 4 170 ℃CH 2===CH 2↑＋H 2O (3)CH 3CH 2OH ―→CH 3CHO
答案 2CH 3CH 2OH ＋O 2――→Cu △2CH 3CHO ＋2H 2O (4)CH 3CH 2OH 和CH 3COOH 生成乙酸乙酯 答案 CH 3COOH ＋CH 3CH 2OH 浓H 2SO 4 △ CH 3COOC 2H 5＋H 2O (5)OHC —CHO ―→HOOC —COOH 答案 OHC —CHO ＋O 2――→催化剂 △HOOC —COOH (6)乙二醇和乙二酸生成聚酯 答案 n HOCH 2—CH 2OH ＋n HOOC —COOH 一定条件 (7)乙醛和银氨溶液的反应 答案 CH 3CHO ＋2Ag(NH 3)2OH ――→△ CH 3COONH 4＋2Ag ↓＋3NH 3＋H 2O (8)乙醛和新制Cu(OH)2悬浊液的反应 答案 CH 3CHO ＋2Cu(OH)2＋NaOH ――→△CH 3COONa ＋Cu 2O ↓＋3H 2O (9) 答案 ＋2NaCl ＋2H 2O (10) 答案 (11) 和饱和溴水的反应
答案 (12) 和溴蒸气(光照)的反应 答案 (13)OH 和HCHO 的反应 答案 ＋(n －1)H 2O (14)酯在碱性条件的水解(以乙酸乙酯在NaOH 溶液中为例) 答案 CH 3COOC 2H 5＋NaOH ――→△ CH 3COONa ＋C 2H 5OH (15) ＋NaOH ――→△ 答案 ＋2NaOH ――→△ CH 3COONa ＋ ＋H 2O 三、有机物的检验辨析 1．卤代烃中卤素的检验 取样，滴入NaOH 溶液，加热至分层现象消失，冷却后加入稀硝酸酸化，再滴入AgNO 3溶液，观察沉淀的颜色，确定是何种卤素。 2．烯醛中碳碳双键的检验 (1)若是纯净的液态样品，则可向所取试样中加入溴的四氯化碳溶液，若褪色，则证明含有碳碳双键。
各类有机物之间的相互转化习题
主题5 有机合成 第 1 讲各类有机物之间的相互转化 【考点直击】 1．掌握各类有机物的化学性质及相互转化关系。 2．掌握有机反应的基本类型。 【三基建构】 一、各类有机物的化学性质。 1．将下列一些有机物可能具有的主要化学性质用编号填入下表中： ⑴酯化⑵卤代⑶硝化⑷水解⑸加成⑹消去⑺催化氧化⑻酸性KMnO4氧化 2 ⑴烯、炔和芳香烃与氢气加成也可认为反应。 ⑵炔烃与烯烃相比，聚合。 ⑶对于苯的同系物卤代时，光照，发生取代反应，有催化剂存在 发生取代反应。 ⑷苯被KMnO4酸性溶液氧化，苯的同系物分子中的可被KMnO4酸性溶液氧化。 ⑸醇的卤代不是与卤素单质发生反应，而是与发生反应。 ⑹酚暴露在空气中。 ⑺醛能被等弱氧化剂氧化，当然也能被KMnO4、K2Cr2O7等强氧化剂氧化。 ⑻油脂在酸性条件下水解得到，油脂在氢氧化钠溶液中水解得到_，油脂在碱性条件下的水解又称为__。 ⑼不饱和高级脂肪酸甘油酯能与H2作用生成_ _，该反应又叫_。 ⑽常见的糖中，具有还原性的有。 ⑾淀粉与碘相遇会显，颜色反应一般用于。 二、常见重要有机物的相互转化 1．在物质间用箭号表示其转化关系并注明反应类型
2．根据以上转化关系小结如下内容： ⑴在有机物中引入碳碳双键的方法 ⑵在有机物中引入卤原子的方法 ⑶在有机物中引入羟基的方法 三、影响有机物化学性质的因素 1． 请举例说明官能团之间的影响。 2． 请举例说明反应条件对化学反应的影响。 四、有机合成的过程与分析方法 1．通过练习归纳：从分子结构看，在有机合成中，原料分子与目标分子发生了什么变化？ 2．通过练习归纳：有机合成的分析方法。 3．通过练习归纳：在解有机合成有关问题时，通常需要思考哪些问题？ 【真题链接】 例1 （1999·上海）下列物质能溶于水的是（ ） A ．HOCH 2CHCHCHCHCHO OHOH OH B ． CH 2OH C ． O H R D ．CH 3CH 2CH 2CH ＝CH 2
高三有机化学中有机物间相互转化关系图
高三有机化学中有机物间相互转化关系图 Document number：WTWYT-WYWY-BTGTT-YTTYU-2018GT
一、有机物间相互转化关系 二、能与溴水发生化学反应而使溴水褪色或变色的物质 1、有机物： ⑴ 不饱和烃（烯烃、炔烃、二烯烃等） ⑵ 不饱和烃的衍生物（烯醇、烯醛、烯酸、烯酯、油酸、油酸酯等） ⑶ 石油产品（裂化气、裂解气、裂化汽油等） ⑷ 含醛基的化合物（醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖等） ⑸ 天然橡胶（聚异戊二烯） 2、无机物： ⑴ －2价的S （硫化氢及硫化物） ⑵ + 4价的S （二氧化硫、亚硫酸及亚硫酸盐） ⑶ + 2价的Fe 6FeSO 4 + 3Br 2 = 2Fe 2(SO 4)3 + 2FeBr 3 6FeCl 2 + 3Br 2 = 4FeCl 3 + 2FeBr 3 2FeI 2 + 3Br 2 = 2FeBr 3 + 2I 2 ⑷ Zn 、Mg 等单质 如 ⑸ －1价的I （氢碘酸及碘化物）变色 ⑹ NaOH 等强碱、Na 2CO 3和AgNO 3等盐 Br 2 + H 2O = HBr + HBrO 2HBr + Na 2CO 3 = 2NaBr + CO 2↑+ H 2O HBrO + Na 2CO 3 = NaBrO + NaHCO 3 三、能萃取溴而使溴水褪色的物质 上层变无色的（ρ>1）：卤代烃（CCl 4、氯仿、溴苯等）、CS 2等； 变色 Mg + Br 2 === MgBr 2 （其中亦有Mg 与H +、Mg 与HBrO 的反应） △
下层变无色的（ρ<1）：直馏汽油、煤焦油、苯及苯的同系物、低级酯、液态环 烷烃、液态饱和烃（如己烷等）等 四、能使酸性高锰酸钾溶液褪色的物质 1、有机物： ⑴不饱和烃（烯烃、炔烃、二烯烃等） ⑵不饱和烃的衍生物（烯醇、烯醛、烯酸、烯酯、油酸、油酸酯等） ⑶石油产品（裂化气、裂解气、裂化汽油等） ⑷醇类物质（乙醇等） ⑸含醛基的化合物（醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖等） ⑹天然橡胶（聚异戊二烯） ⑺苯的同系物 2、无机物： ⑴氢卤酸及卤化物（氢溴酸、氢碘酸、浓盐酸、溴化物、碘化物） ⑵ + 2价的Fe（亚铁盐及氢氧化亚铁） ⑶－2价的S（硫化氢及硫化物） ⑷ + 4价的S（二氧化硫、亚硫酸及亚硫酸盐） ⑸双氧水（H2O2） 五、常见的各类有机物的官能团，结构特点及主要化学性质 (1) 烷烃 A)官能团：无；通式：C n H2n+2；代表物：CH4 B) 结构特点：键角为109°28′，空间正四面体分子。烷烃分子中的每个C原子 的四个价键也都如此。
有机物之间的相互转化
高二化学《有机物之间的相互转化》 1．烃的含氧衍生物A、B、C、D，其中D能发生银镜反应，且有下列转化关系：则：A、 B、C、D的结构简式： A _________________ B__________________ C_________________ D___________________ 2．2004年是俄国化学家马科尼可夫（V. V. Markovnikov，1838－1904）逝世100周年。马科尼可夫因提出不对称烯烃的加成规则（Markovnikov Rule）而著称于世。 已知：①CH3CH2Br＋NaCN CH3CH2CN＋NaBr ②CH3CH2CN CH3CH2COOH ③CH3CH2COOH CH3CHBrCOOH 有下列有机物之间的相互转化： 回答下列问题： （1）指出下列有机反应的类型：B→C___________________； （2）下出下列有机反应的化学方程式： C→D__________________________________________， E→F（F为高分子时）__________________________________________； （3）F可以有多种结构。写出下列情况下F的结构简式： ①分子式为C7H12O5 _______________________； ②分子内含有一个七元环______________________； （4）上述那一步反应遵循不对称烯烃的加成规则__________________。 3．烃A的相对分子质量为42，B与新制的Cu(OH)2加热至沸腾产生红色沉淀，E可作隐 形眼镜材料。下列各物质的转化关系如下图所示： 已知：， 请回答下列问题：
(完整版)高中化学各类有机物之间的相互转化关系
(31) 各类有机物之间的相互转化关系 CH 3CH 2OCH 2CH CH 3CH 2ONa CH 3COOCH 2CH 3 ^CH s COONa (14) COOH COOH (39) CaC 2 (35) (6) Br OH ONa 六元环状酯 (10) (ii) (16) CH 「CH (17) (8) NO 2 (18) Cl OH Ag Br (30) (28) (29) 高聚酯 (40)人 CH 2 CH 3 Cu 2O NO 2 NO 2 CH 2—CH Br Br (12) (佝 . (9) (20) CH 2—CH — (21) (19) 2—CH CH 3 CH 2—Br CH 3—CH 2—OH (22) / CH 3 CH 2 (34) CH 2OH (36) Br ^^\^ Br CHO (37) COOH CH 2OH (38) CHO CH 2二 CH 2「 (25) (26) (23) (24) A CH 3CHO CH 3COOH (27) I —n Cl (1) /汀 / CH 3—CH 3 N ⑵
(22) CH 3CH 2OH+HBr CH 3CH 2Br+H 2O 光昭 CH 3CH 3+Br 2 光昭.CH 3CH 2Br+HBr CH 2 = CH 2+H 2 催化剂 △ -CH 3CH 3 CH 2 = CH 2+Br 2 ” CH 2BrCH 2Br CH 2 = CH 2+HBr ? CH 3CH 2Br CH 2 = CH 2+H 2O 浓H2S ° 4 - CH 3CH 2OH 催化剂‘ n CH 2= CH 2 -^CH 2—CH 2十 催化剂 CH 三 CH+H 2 催化-CH 2 = CH 2 CH 三 CH+HCl 催化剂■ CH 2 = CHCl n CH 2=CH Cl CH 3 (14) (15) + 3HO — NO 2 O 2N 浓 H 2SO 4 ■ △ CH 3 COOH I 酸性 KMnO 4 I I I 或酸性K2C2O7 | 2 -OH +2Na - 2 (16) o H +NaOH OH +Na 2CO 3 —ONa +HCl °Na +NaHCO 3 °Na +H 2O —ONa +H 2 f 催化剂-一CH 2—CH _n Cl ONa +CO 2+H 2O CaC 2+2H 2O ? CH 三CH f +Ca(OH ) 2 + Br 2 催化剂》 Br + HBr (18) 〉+ HO - NO 2 浓严4 .厂:-NO 2 + H 2O 催化剂 △ CH 3 1 N6 Il +3H 2O OH +NaCl " —OH +NaHCO 3 — Br J +3HBr (19) 2CH 3CH 2OH+2Na - 2CH 3CH 2ONa+H 2 f 浓H 2SO 4 人 (20) CH 3CH 2OH 而C ?CH 2 = CH 2 f +H 2O 浓 H 2SO 4 (21) C 2H 5— OH+HO — C 2H 5 荷c" C 2H 5— O — C 2H 5+H 2O (1) (2) (3) (4) (5) (6) (7) (8) (9) (10) (11) (⑵ (13)