苯酚,间甲酚

苯酚,间甲酚
苯酚,间甲酚

分子式:NA2SO3.7H2O

分子量:252.13

CAS号:

密度:1.561;1.539(15℃)

毒性LD50(mg/kg):兔经口600~700(以二氧化硫计算)。

性状:无色单斜晶体。

溶解情况:易溶于水,难溶于乙醇。

用途:用作还原剂、防腐剂、显影剂,并用于制硫代硫酸钠。

制备或来源:将碳酸钠溶液加热到40℃通入二氧化硫饱和后,再加入等量的碳酸钠溶液,在避免与空气接触的情况下结晶而制得。

备注:水溶液呈碱性反应。在空气中风化并氧化为硫酸钠。在150℃失去结晶水,再热则熔化为硫化钠与硫酸钠的混合物。无水无密度2.633,比水合物氧化缓慢得多,在干燥空气中无变化。

类别:无机盐

性质: 在空气中风化并氧化为硫酸钠。在150%时失去结晶水。再热则熔化为硫化钠与硫酸钠的混合物。无水物的密度2.633。比水合物氧化缓慢得多,在干燥空气中无变化。由将碳酸钠溶液加热到40%通入二氧化硫饱和后,再加入等量的碳酸钠溶液,在避免与空气接触的情况下结晶而制得。用作还原剂、防腐剂、显影剂,用于制硫代硫酸钠。回收低浓度二氧化硫得到,目前在国内外得到普遍应用。其工艺流程虽有多种,但其基本工序大同小异,均含有二氧化硫吸收、亚硫酸氢钠中和无水亚硫酸钠结晶的制备等3个工序。此法的特点是操作稳定,脱硫效率高。一般效率可达97%~98%,即使废气负荷变化较大时效率也不会降低。

分子式:Na2SO3

分子量:126.04

CAS号:7757-83-7

性质:密度2.633。水溶性23 g/100 mL (20°C)。

白色粉末或六方棱柱形结晶。密度2.633g/cm3。加热至红热时分解。很稳定,不易氧化。易溶于水,微溶于醇,不溶于液氯、氨。强还原剂。在潮湿空气和日光作用下容易氧化成硫酸钠。与二氧化硫作用生成亚硫酸氢钠。由纯碱溶液吸收接触法生产硫酸尾气中的二氧化硫或硫黄燃烧生成二氧化硫气体,得到亚硫酸钠浓溶液,在95~100℃下从浓溶液中析出结晶制得。用作有色金属矿石的浮选剂,印染工业的脱氧剂和漂白剂。也可用于制革,照相的显影剂,制药的还原剂,锅炉供水的脱氧剂及脱氯剂,人造纤维的稳定剂。

无水亚硫酸钠—无水亚硫酸钠的测定—氧化还原滴定法

供试品加碘滴定液(0.05 mol/L)50mL,密塞,振摇使溶解,再暗处放置5分钟,用硫代硫酸钠滴定液(0.1

mol/L)滴定,近终点时,加淀粉指示液1mL,继续滴定至蓝色消失,计算无水亚硫酸钠的含量。

1.碘滴定液(0.05mol/L)

配制:取碘13.0g,加碘化钾36g与水50mL溶解后,加盐酸3滴与水适量使成1000mL,摇匀,用垂熔玻

璃滤器滤过。

标定:取在105oC干燥至恒重的基准三氧化二砷约0.15g,加氢氧化钠滴定液(1mol/L)10mL,微热使溶解,加水20mL与甲基橙指示液1滴,加硫酸滴定液(0.5mol/L)适量使黄色转变为粉红色,再加碳酸氢钠2g、水

50mL与淀粉指示液2mL,用本液滴定至溶液显浅蓝紫色。每1mL碘滴定液(0.05mol/L)相当于4.946三氧化二砷。根据本液的消耗量和三氧化二砷的取用量,算出本液的浓度,即得。

如需用碘滴定液(0.025mol/L)时,可取碘滴定液(0.05mol/L)加水稀释制成。

贮藏:置玻璃塞的棕色玻璃瓶中,密闭,在凉处保存。

2.硫代硫酸钠滴定液(0.1 mol/L)

配制:取硫代硫酸钠26g与无水碳酸钠0.20g,加新沸过的冷水适量使溶解成1000mL,摇匀,放置1个

月后滤过。

标定:取在120℃干燥恒重的基准重铬酸钾约0.15g,精密称定,置碘瓶中,加水50mL使溶解,加碘化

钾2.0g ,轻轻振摇使溶解,加稀硫酸40mL,摇匀,密塞;在暗处放置10分钟后,加水250mL稀释,用本液

滴定至近终点时,加淀粉指示液3mL,继续滴定至蓝色消失而显亮绿色,并将滴定的结果用空白试验校正。

每1mL硫代硫酸钠(0.1mol/L)相当于4.903g的重铬酸钾。根据本液的消耗量与重铬酸钾的取用量,算出本

液的浓度,即得。

室温在25℃以上是,应将反应液及稀释用水降温至约20℃。

3.淀粉指示液

取可溶性淀粉0.5g,加水5mL搅匀后,缓缓倾入100mL沸水中,随加随搅拌,继续煮沸2分钟,放冷,

倾出上清液,即得。本液应临用新制。

间氨基苯酚;m-aminophenol

白色晶体。有还原性。易被空气中的氧所氧化。保存时颜色变黑。熔点122-123℃。易溶于热水、乙醇和乙醚,溶于冷水,难溶于苯和汽油。与无机酸作用时生成易溶于水的盐。用于制造偶氮染料等,也用作毛皮染料。由间硝基苯酚经还原或由间氨基苯磺酸经碱熔而制得。

物理性质

性状:白色结晶

熔点(oC):123

沸点(oC,1.46kPa):164

溶解性:溶于热水、乙醇、乙醚和戊醇,微溶于水和苯。

作用与用途

1.氨基苯酚分子内存在两个有毒基团,所以具有苯胺和苯酚双重毒性。可经皮肤吸收并引起皮炎,能引起高铁血红蛋白症和哮喘。

2.吸入、口服或与皮肤接触有害。

性质与稳定性

1. 有机合成。染料和对氨基水杨酸的中间体。

2. 用于生产抗氧化剂、稳定剂、显影剂和彩色胶片。在医药上用于抗结核药对氨基水杨酸。在纺织工业上用于印染和毛皮染色,在化妆品工业上用于染发剂中(作为配合染料)。

3. 用作媒染和碱性染料的中间体及照相显影剂;用作偶氮染料的中间体。

合成方法

1.以间氨基苯磺酸为原料,经碱熔、酸化而得。将间氨基苯磺酸用水搅拌成浆状,加热至60℃,滴加烧碱溶液,使pH为7-8,过滤得间氨基苯磺酸钠盐溶液。在碱熔锅内投入固碱或液碱,加热熔化或蒸浓,在275℃逐步加入间氨基苯磺酸钠盐溶液。加毕,继续保持275℃反应75min。将物料稀释于亚硫酸钠洗液中,过滤分离亚硫酸钠。分离亚硫酸钠后的间氨基苯酚钠溶液在50℃以下加入31%盐酸至中性。降温到35℃,析出粗间氨基酚,过滤,将滤饼加入蒸馏锅,真空蒸馏,馏出的精制间氨基苯酚经制片机得片状产品。收率60%。工业品间氨基苯酚为白色结晶,熔点119-123℃,含量≥98%。

贮存方法

1.本品应密封避光保存。

2.密闭贮存于衬塑料袋的木桶内,防热防潮。按剧毒物品规定贮运。

苯胺

1基本简介

苯胺又称阿尼林油,分子式:C6H7N,分子量:93.128,CAS编号:62-53-3。苯胺是最重要的芳香族胺之一。苯胺是最重要的胺类物质之一。主要用于制造染料、药物、树脂,还可以用作橡胶硫化促进剂等。它本身也可作为黑色染料使用。其衍生物甲基橙可作为酸碱滴定用的指示剂。

苯胺又称阿尼林油,分子式:C6H7N,分子量:93.128,CAS编号:62-53-3。苯胺是最重要的芳香族胺之一。

苯胺是最重要的胺类物质之一。主要用于制造染料、药物、树脂,还可以用作橡胶硫化促进剂等。它本身也可作为黑色染料使用。其衍生物甲基橙可作为酸碱滴定用的指示剂。

2基本性质

物理性质

外观与性状:无色或微黄色油状液体,有强烈气味。

熔点(℃):-6.2

相对密度(水=1):1.02

沸点(℃):184.4

相对蒸气密度(空气=1):3.22

分子式:C6H7N

分子量:93.12

粘度,CP 3.71 (25℃)

CAS号62-53-3

饱和蒸气压(kPa):2.00(77℃)

燃烧热(kJ/mol):3389.8

临界温度(℃):425.6

临界压力(MPa):5.30

辛醇/水分配系数的对数值:0.94

折光率1.5863

闪点(℃):70

[3]储存条件2-8°C

水溶解性36 g/L (20 oC)

爆炸上限%(V/V):11.0

爆炸下限%(V/V):1.3

溶解性:微溶于水,溶于乙醇、乙醚、苯。

化学性质

有碱性,能与盐酸化合生成盐酸盐,与硫酸化合成硫酸盐。能起卤化、乙酰化、重氮化等作用。[4]遇明火、高热可燃。与酸类、卤素、醇类、胺类发生强烈反应,会引起燃烧。

3基本用途

苯胺是染料工业中最重要的中间体之一,在染料工业中可用于制造酸性墨水蓝G、酸性媒介BS、酸性嫩黄、直接橙S、直接桃红、靛蓝、分散黄棕、阳离子桃红FG和活性艳红X-SB等;在有机颜料方面有用于制造金光红、金光红g、大红粉、酚菁红、油溶黑等。在印染工业中用于染料苯胺黑;在农药工业中用于生产许多杀虫剂、杀菌剂如DDV、除草醚、毒草胺等;苯胺是橡胶助剂的重要原料,用于制造防老剂甲、防老剂丁、防老剂RD及防老剂4010、促进剂M、808、D及CA等;也可作为医药磺胺药的原料,同时也是生产香料、塑料、清漆、胶片等的中间体;并可作为炸药中的稳定剂、汽油中的防爆剂以及用作溶济;其它还可以用作制造对苯二酚、2-苯基吲哚等。[1]

4 制备方法

铁粉还原法

硝基苯用铁粉还原,反应液用石灰中和、洗涤后,经蒸馏得成品。[2]

加氢还原法

硝基苯在铜催化剂存在下,在沸腾床反应器中进行气相加氢还原,得到粗苯胺,反应液经冷凝分层后,减压精馏得成品。

:间甲酚;3-Cresol

CAS: 108-39-4

分子式:C7H8O

分子质量: 108.14

沸点: 203℃

熔点: 8-10℃

性质描述: 无色或淡黄色可燃液体。有苯酚气味。溶于约40倍的水(水中溶解度40℃时达2.5%,100℃时达5.5%)。溶于苛性碱液和常用有机溶剂。熔点12.22℃,沸点202.2℃,86℃(14.1kPa),80℃(0.8kPa),相对密度1.0336(20/4℃),折射率1.5282,闪点81℃,自燃点559℃。能随水蒸气挥发。

生产方法: 国外主要采用合成法,也可从炼焦;油页岩干馏和城市煤气的副产品混甲酚中分离得到。间、对甲酚可采用共沸法、尿素法、离解苯取法,磺化水解法、苯酚结晶法、烷基化法等方法进行分离。

1.甲苯与丙烯在三氯化铝的作用下生成异丙基甲苯,再经空气氧化生成氢过氧化异丙基甲苯,后者经酸解成丙酮与间;对位混合甲酚。混合甲酚和异丁烯反应后,利用反应产物间、对甲酚烷基化物沸点差的特性进行精馏加以分离,然后脱除叔丁基而得纯间甲酚。

2.邻二甲苯在环烷酸钴催化下,由空气氧化得邻甲基苯甲酸,再以氧化铜和氧化镁为催化剂,将邻甲基苯甲酸氧化脱羧转化而得间甲酚。

用途:主要用作农药中间体,生产杀虫剂杀螟松、倍硫磷、速灭威、二氯苯醚菊酯,也是彩色胶片、树脂;增塑剂和香料的中间体。

对-叔丁基苯酚

Q/ZXJ 对-叔丁基苯酚企业标准 Q/ZXJ 001-2007 对-叔丁基苯酚

前言 对—叔丁基苯酚目前没有国家标准和行业标准,制定本企业标准作为组织生产和检验的依据。本标准附录A为资料性附录。 本标准于2007年6月首次发布并实施。 本标准自发布之日起,有效期限三年,到期应复审。 有效期限三年 本标准由淄博市旭佳化工有限公司提出。 本标准起草单位:淄博市旭佳化工有限公司。 本标准主要起草人:宗云光、于松年、潭春祥。

对-叔丁基苯酚 1 范围 本标准规定了对-叔丁基苯酚的要求、试验方法、检验规则以及标志、包装、运输和贮存。 本标准适用于以苯酚与叔丁醇为原料,经反应、水洗、结晶、离心分离、干燥后制得的对-叔丁基苯酚。该产品主要用作合成抗氧剂,也可用作橡胶、硝化纤维的稳定剂等。 分子式:C10H14O 分子量:150.22 2 规范性引用文件 下列文件中的条款通过本标准的引用而成为标准的条款。凡是注日期的引用文件,其随后所有的修改单(不包括勘误的内容)或修订版均不适用与本标准,然而,鼓励根据本标准达成协议的各方研究是否可使用这些文件的最新版本。凡是不注日期的引用文件,其最新版本适用于本标准。 GB 190 危险货物包装标志 GB/T 191—2000 包装储运图示标志 GB/T 6678-2003 化工产品采样总则 GB/T 6679-2003 固体化工产品采样通则 GB/T 9722-1988 化学试剂气相色谱法通则 GB 6283 化工产品水分测定卡尔费休法 3 要求 对-叔丁基苯酚产品的控制项目指标应符合表1的要求。 表1 4 试验方法 4.1 鉴别试验 鉴别试验与质量分数的试验同时进行,试样中与标样中对—叔丁基苯酚的保留时间相对差值不大于1.5%。 4.2 外观的测定 将试样置于玻璃表面皿中,目测。 4.3 对-叔丁基苯酚质量分数的测定 4.3.1 方法提要 气相色谱法:试样用甲醇溶解,用毛细管和FID检测器,对试样中的对-叔丁基苯酚进行气相色谱分离和测定,用带校正因子的面积归一法进行计算。 4.3.2 试剂与材料 ──对—叔丁基苯酚标样:已知准确含量,≥99.0%;

对乙酰氨基酚的合成

对乙酰氨基酚的合成 一.物理性质: 白色结晶性粉末,无臭,味微苦。从乙醇中得棱柱体结晶。易溶于热水或乙醇,溶于丙酮,微溶于 水,不溶于石油醚及苯。熔点168~171℃。相对密度1.293(21/4℃)。饱和水溶液pH值5.5-6.5。二.合成路线 1 以硝基苯为原料 优点:流程短,原料易得,三废相对较少,从起始原料硝基苯到终产物可采用“一锅煮”法,收率尚 可;缺点:原料硝基苯为易燃易爆液体,毒性大。浓硫酸随原料进入反应系统后与钯反应,使Pd/C催化 剂失活[5],工艺不稳定,且提取时用的苯胺溶液易燃,有腐蚀性,属高毒化学品,可污染水体。 2 (1)以对硝基酚为原料 优点:可采用“一锅煮”法,不需分离纯化对氨基酚,避免了中间体对氨基酚的氧化,简化了工艺路 线,降低了生产过程中的杂质含量,提高了产品纯度,产品质量和外观都有很大提高。反应可在固定床 反应器或反应釜中进行,产物可以连续移出,适于大规模工业化生产,是目前国内外大力提倡的合成方法;缺点:酰化加热140 ℃,温度略高。 (2)以对硝基酚一步合成法 因为对硝基酚性质稳定, 有利于工业化生产, 故选用对硝基酚为原料。 .(3)以硝基酚为原料 以PN P 为原料, 在醋酸和醋酐混合液中, 用5%Pd?C 作催化剂, 催化氢化继而乙酰化, 一步合成A PA P, 总收率为80 %。美国专利采用5 % Pd?C催化剂将PN P 还原一半后加入乙酐, 使加氢与酰化同时进行, 总 收率为81. 2 %。 (4)以对硝基酚为原料, 对硝基酚氢化、酰化一步合成对乙酰氨基 主反应: 副反应:: 此工艺由于避免了分离和提纯容易被氧化的中间体对氨基酚, 不但缩短了工艺路线, 而且 减少了对氨基酚的氧化, 从而减少了杂质的生成量,产品APAP 的质量、纯度、颜色及外观都很好,缺 点:该反应是复杂的多相催 3 以对氨基酚为原料 微波辐射是新兴的绿色合成技术,微波能量能穿过容器直接进入反应物内部并只对反应物和溶剂加热, 且加热均匀,防止反应物和产物因过热而分解。反应时间短,收率较高,操作简单,能耗小,污染少。 4 以对羟基苯乙酮为原料 优点:副产物少,产品后处理简单,污染小,成本低、收率较高(以对羟基苯乙酮计 93.5 %×81.2 %=75.9 %),产品纯度高;缺点:起始原料对羟基苯乙酮来源较少,价格较高。肟化使用的盐酸羟胺毒性大,有刺激性。若使用强无机质子酸作为催化剂[15],腐蚀设备较重且分离困难。若使用Hβ分子筛作催化剂,则制备催化剂的时间太长。但可, 取得了较好的效果。 5 (1)以苯酚为原料 优点:原料易得,价格低廉,污染较小;缺点:反应步骤多,原料、试剂品种多,致后处理繁琐,总收 率太低(以苯酚计82 %×68.6 %×92.5 %×50.5 %=26.3 %)。 (2)以苯酚为原料, 以聚磷酸为催化剂, 与冰醋酸和NH2OH 的衍生物或盐, 在80 ℃反应后用冰水处理, 再用10 % N aOH 调节pH 值到4, 经回流、冷却、萃取等步骤得A PA P, 纯度可达98 %。 6.对苯二酚与乙酰胺直接缩合 对苯二酚和乙酰胺在ZSM 5 分子筛的催化下,在真空Cariu s 管中, 3 0 0 ℃反应1 h 可缩合得到A PA P, 转化率为93. 6 % , 摩尔选择性为45. 9 %。若以硅酸钛为催化剂, 则摩尔选择性为67. 5 % , 转化率为90. 8 %。

二取代苯的定位规律

二取代苯的定位规律(有机化学基础知识) 如果苯环上已经有了两个取代基,当引入第三个取代基时,影响第三个取代基进入的位置的因素较多。医学教|育网收集整理定性地说,两个取代基对反应活性的影响有加和性。 1.苯环上已有两个邻对位定位取代基或两个间位定位取代基,当这两个定位取代基的定位方向有矛盾时,第三个取代基进入的位置,主要由定位作用较强的一个来决定。 2.苯环上己有一个邻对位定位取代基和一个间位定位取代基,且二者的定位方向相反,这时主要由邻对位定位取代基来决定第三个取代基进入的位置。 3.两个定位取代基在苯环的1位和3位时,由于空间位阻的关系,第三个取代基在2位发生取代反应的比例较小。 苯环的取代定位规律的解释(有机化学基础知识) 当苯环上连有定位取代基时,苯环上电子云密度的分布就发生变化。这种影响可沿着苯环的共轭链传递。因此共轭链上就出现电子云密度较大和电子云密度较小的交替现象,从而使它表现出定位效应。 ①邻对位定位取代基的定位效应: 邻对位定位取代基除卤素外,其它的多是斥电子的基团,能使定位取代基的邻对位的碳原子的电子云密度增高,所以亲电试剂容易进攻这两个位置的碳原子。 卤素和苯环相连时,与苯酚羟基相似,也有方向相反的吸电子诱导和共轭两种效应。医学教|育网收集整理但在此情况下,诱导效应占优势,使苯环上电子云密度降低,苯环钝化,故亲电取代反应比苯难。但共轭使间位电子云密度降低的程度比邻对位更明显,所以取代反应主要在邻对位进行。 ②间位定位基的定位效应: 这类定位取代基是吸电子的基团,使苯环上的电子云移向这些基团,因此苯环上的电子云密度降低。这样,对苯环起了钝化作用,所以较苯难于进行亲电取代反应。 ③共振理论对定位效应的解释: 邻对位中间体均有一种稳定的共振式(邻对位定位基的影响)。

对叔丁苯酚

对叔丁苯酚化学品安全技术 说明书 第一部分:化学品名称化学品中文名称:对叔丁苯酚 化学品英文名称:p-tert-butylphenol 中文名称2:4-叔丁基苯酚 英文名称2:4-tert-butylphenol 技术说明书编码:743CAS No.: 98-54-4 分子式: C 10H 14O 分子量:150.21第二部分:成分/组成信息 有害物成分含量CAS No. 第三部分:危险性概述健康危害:本品对眼、皮肤、粘膜有刺激作用;对皮肤有致敏性。皮肤接触可引起皮炎。反复接触本品可引起白斑病,白斑除发生于手背、腕部等皮肤暴露部分外,亦可出现于非暴露部位皮肤,有时呈对称性。动物实验证实本品经口或经呼吸道染毒均可引起皮肤白斑。 燃爆危险:本品可燃,有毒,具刺激性,具致敏性第四部分:急救措施皮肤接触:脱去污染的衣着,用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤。眼睛接触:提起眼睑,用流动清水或生理盐水冲洗。就医。吸入:迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难,给输氧。如呼吸停止,立即进行人工呼吸。就医。食入:饮足量温水,催吐。就医。第五部分:消防措施危险特性:遇明火、高热可燃。受高热分解, 放出刺激性烟气。与氧化剂能发生强烈反应有害燃烧产物:一氧化碳、二氧化碳。灭火方法:采用泡沫、干粉、二氧化碳、砂土灭火第六部分:泄漏应急处理应急处理:隔离泄漏污染区,限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴防尘面具(全面罩),穿防毒服。小量泄漏:用洁净的铲子收集于干燥、洁净、有盖的容器中。大量泄漏:收集回收或运至废物处理场所处置。第七部分:操作处置与储存 有害物成分 含量 CAS No.: 对叔丁苯酚 98-54-4

叔丁基对苯酚的制备工艺

4-叔丁基苯氯磺酸酯的合成试验报告 一、目的 在实验室验证、优化4-叔丁基苯氯磺酸酯的合成工艺路线。 二、原理 主反应: OH NaOH ONa 2 OSO 2CL SO 2CL ONa 付反应: OH OH SO 22 CL 三、物化数据 四、合成步骤及反应现象 1. 在500ml 的四口烧瓶中加入96%的氢氧化钠10.5克(0.25mol ),40ml 的水,37.6克叔 丁基对苯酚(0.25mol ),搅拌加热至100℃直至酚溶解。 实验现象:酚盐的的制备时,注意反应液是否完全溶解于水溶液中,保证酚完全生成钠盐。反应液应为黄绿色透明状,并有泡沫产生。 2. 溶解后等温度稍降,加入正辛烷200ml 并加装分水器,搅拌下加热至回流,分水3小时。 3. 将水分完全除尽,大约蒸去10ml 的正辛烷,剩余物降温至室温备用。 实验现象:分水时一定将水分完全除尽,约为3~4小时,分完水后反应液呈乳白色泡沫状固体。 4. 将剩余物预冷至- 40℃以下,然后在滴液漏斗中加入33.75克磺酰氯(0.25mol ),搅拌下 缓慢滴加,并控制温度在- 35℃以下,反应约4小时。 实验现象:成酯反应的反应温度尽可能在-35℃以下,温度高易反应生成付产物,反应完成后升温到室温反应液呈黄色粘稠液体,内有白色沉淀。 5. 反应完成后升温至室温,反应液进行减压抽滤(抽滤过程很慢),滤液先蒸去正辛烷后

再进行减压蒸馏并收集100~130℃/1mmHg的馏分。 实验现象:馏出液为淡黄色透明油状物,4℃静止过夜有白色针状晶体产生。6.馏出液4℃静止过夜,析出白色固体,过滤,取样分析。 7.滤液再进行减压蒸馏,并收集114~116℃/1mmHg的馏分,取样分析。 实验现象:产品为淡黄色透明油状物。 由于反应1、4反应温度较高,致使反应收率较低。 在-35℃以下反应,收率可以达到60%。 六、检测结果: 实验1取样进行HNMR检测,结果附后。 七、小试工艺流程图

羟基在苯酚亲电取代反应中的定位作用

羟基在苯酚亲电取代反应中的定位作用* 邝代治1 张志坚1,2 冯泳兰1 张复兴1 王剑秋1 (1衡阳师范学院化学与材料科学系,2衡阳师范学院生命科学系,衡阳 421008) 摘要 苯酚的羟基在空间的位置影响苯酚的能量和原子电荷密度,从而影响苯酚的亲电取代反应。苯酚的O —C 键旋转形成不同构象之间的最大与最小体系能量值之差ΔE 仅ΔE =0.002508a.u .(1.5738kcal?mol -1)。当O —H 与苯环共平面时体系能量[E (0)=E (180)= -305.4412692a.u ]最低,为较稳定的优势构象。苯酚中羟基虽然表现为吸电基,但它的作用使苯环的邻、对位碳原子的负电荷比苯环碳原子高,成为亲电取代反应中心,在邻、对位碳原子上较容易被亲电试剂进攻。亲电试剂Me +与苯酚反应形成邻、对位的碳正离子中间体比间位碳正离子中间体稳定,有利于生成邻、对位取代产物,因此,羟基为邻、对位定位基。 关键词 苯酚电子结构,羟基的定位效应 苯酚是常见且重要的有机中间体,苯酚的亲电取代反应是一类重要有机反应,苯酚的羟基在苯酚的亲电取代反应中起着重要作用。有机化学教材和教学中用定位法则解释苯酚在亲 电取代反应时羟基的定位效应[1-3]。认为羟基向苯环供电,即活化苯环,又由于羟基的供电 子使苯环的邻、对位电荷密度相对较大,亲电取代反应新引入基团主要进入羟基的邻、对位,所以羟基为邻、对位定位基。 其实芳烃的亲电取代反应较复杂,主要与电子效应和空间效应有关,教材和教学中涉及到基团的空间效应主要是基团的空间位阻,很少注意基团本身的空间效应和空间效应影响电子效应的关系。我们认为,苯酚通过它的C —O 键可自由旋转,形成各种构象,最终以主要的稳定构象存在。一旦C —O 键旋转,空间效应影响电子效应,从而羟基的定位作用(能力)受到影响。因此,对定位效应作用的认识还须考虑空间效应与电子效应相互影响。所以,教学中主要从三个方面理解羟基在苯酚亲电取代反应中的定位作用。低能稳定构象是参与化学反应的主要物种;原子电荷分布,尤其是苯环碳原子所带电荷是发生亲电取代反应和反应位置的重要条件;亲电取代反应中间体的稳定性是影响反应途径或反应位置的重要因素。 1 分子构象与体系能量E 为了阐明这个问题,我们进行了分子建模,以C2-C1-O7-H13的二面角为零时的构象为初始构象(Scheme 1,原子符号略),记作α(0),羟基绕O —C 键逆时针方向旋转(设分子随O —C 键旋转时其它键参数不变),寻找旋转角度与分子体系能量的关系,每 旋转10度选取一构象计算单点能量和原子电荷。 苯酚的-OH 基绕O —C 键空间旋转,分子体系能量变化如图1所示,发现体系能量E 与旋转角α有关。当C1、O7和H13三个原子构 成的平面与苯环垂直时的构象,体系能量[E (90)=E (270)= -305.4387612a.u .]最高,与苯环共平面时体系能量[E (0)=E (180)= -305.4412692a.u ]最低,为较稳定的优势构象。但它们之间的能量差[ΔE =0.002508a.u ]很小,O7— C1单键可自由旋转。 Scheme 1 2 分子构象与原子电荷分布 苯酚分子中O 、H 和C 三种元素的电负性不同而原子带电荷不同。苯酚-OH 基绕O —C 键旋转,形成不同的构象中O 、H 和C 三种原子所带电荷应有变化,将影响亲电取代反应。 * 湖南省高校教改研究资助项目(湘教通[2008]263号148) 12346713812 11109

苯酚及其同系物基本性质

一、甲酚车间物料一览表:

二、甲酚类物料其他物化性质 1、间(对)甲酚 溶解性:微溶于水,可溶于乙醇、乙醚、氢氧化钠溶液; 外观与形状:无色透明液体,有芳香气味; 健康危害:对皮肤、粘膜有强烈刺激和腐蚀作用; 急性中毒:引起肌肉无力、胃肠道症状、中枢神经抑制、虚脱、体温下降和昏迷,并可引起肺水肿和肝、肾、胰等脏器损坏,最终发生呼吸衰竭; 慢性影响:可以起消化道功能障碍,肝、肾损坏和皮疹; 环境危害:对环境有危害,可造成水体污染; 燃爆危险:遇明火、高热可燃。 2、邻甲酚 溶解性:溶于约40倍的水,溶于苛性碱液及几乎全部常用有机溶剂; 外观与形状:无色或略带淡红色结晶,有苯酚气味; 主要用途:主要用作合成树脂,还可用于制作农药二甲四氯除草剂、医药上的消毒剂、香料和化学试剂及抗氧剂等; 健康危害:有毒,有腐蚀性; 急性中毒:引起肌肉无力、胃肠道症状、中枢神经抑制、虚脱、体温下降和昏迷,并可引起肺水肿和肝、肾、胰等脏器损坏,最终发生呼吸衰竭; 慢性影响:可以起消化道功能障碍,肝、肾损坏和皮疹; 环境危害:对环境有危害,可造成水体污染; 燃爆危险:遇明火、高热可燃。 3、苯酚 溶解性:常温下微溶于水,易溶于有机溶液;当温度高于65℃时,能跟水以任意比例互溶; 外观与形状:白色结晶,有特殊气味; 主要用途:苯酚是一种常见的化学品,是生产某些树脂、杀菌剂、防腐剂以及药物(如阿司匹林)的重要原料; 健康危害:苯酚对皮肤、粘膜有强烈腐蚀作用,可抑制中枢神经或损害肝、肾功能; 急性影响:吸入高浓度蒸气可致头痛、头晕、乏力、视物模糊、肺水肿等。误服引起消化道灼伤,出现烧灼痛,呼出气带酚味,呕吐物或大便可带血液, 有胃肠穿孔的可能,可出现休克、肺水肿、肝或肾损害,出现急性肾功 能衰竭,可死于呼吸衰竭。眼接触可致灼伤。可经灼伤皮肤吸收经一定

对乙酰氨基酚

对乙酰氨基酚与同类药物对比 1对乙酰氨基酚(APAP) 扑热息痛,化学名: N-(4-羟基苯基)-乙酰胺.白色结晶或结晶性粉末,无臭,味微苦,几乎不溶于冷水、石油醚,在热水、乙醇、丙酮中溶解。解热作用的强度与阿司匹林相近,镇痛和抗炎作用略差,仅对轻、中度疼痛有效。对乙酰氨基酚是一种常用的解热镇痛药,解热作用缓慢而持久,与乙酰水杨酸相比,刺激性小、极少有过敏反应。已成为应用广泛的解热镇痛类药物之一。 1.1合成方法 对乙酰氨基酚的合成方法很多,一般可分为二步法和一步法。 二步法:是将对硝基苯酚等原料还原成对氨基苯酚再酰化成对乙酰氨基酚。 一步法:是在同一反应器中,不分离出还原产物对氨基苯酚的情况下直接进行酰化合成对乙酰氨基酚,还原与酰化同时进行。 对于二步法生产对氨基苯酚,难以克服其生产过程中大量的三废污染。同时分离出来的对氨基苯酚极易被氧化,这降低了对乙酰氨基酚的产率。采用一步法不分离出对氨基苯酚直接进行酰化是解决上述问题的理想方法。 此外还有重排法和生化合成等其它路线,对羟基苯乙酮肟重排法是一个新型合成工艺,此方法没有副产物,产品后处理简单,生产成本低,污染小。

1.2不良反应 (1)对乙酰氨基酚的胃肠道不良反应较少,偶尔会有恶心、呕吐、腹痛等不适症状,短期服用很少出现胃肠道出血。早起出现面色苍白、食欲不振、恶心、呕吐等症状:在1至3天内出现腹痛、肝肿大和压痛、氨基转移酶升高及黄疽:4至6天后可发展为暴发性肝衰竭、扑翼样震颤、惊厥、心血管性虚脱、呼吸抑制、昏迷甚至死亡。 (2)对乙酰氨基酚能使阿司匹林过敏患者的支气管痉挛加重。 (3)过量服用会造成肾小管坏死、肾脏衰竭、暴发性肝功能衰竭,正常剂量长期服用,也会造成肾损害。妇女在妊娠期服用此药可造成羊水过多和新生儿肾衰。 (4)引起血小板减少性紫癜,停药后能恢复正常,长期使用还可引起其它血细胞的减少。 (5)引起过敏性体克、荨麻疹、皮炎伴瘙痔等皮肤病,但数天后会消退。 (6)动物实验表明,大剂量长期服用会削弱雄性大鼠的生殖能力,还可抑制动物的甲状腺功能。 2阿司匹林 乙酰水杨酸,为白色结晶或粉末。无臭或微有醋酸臭,易水解。是一种历史悠久的解热镇痛药。口服易吸收,在全身组织分布广泛,作用强,在广泛应用于发热、头痛、神经痛、肌肉痛、风湿热、急性风湿性关节炎等的治疗。 不良反应

浅谈苯酚酸性

浅谈苯酚酸性 羟基直接和苯的sp2 杂化碳原子相连的分子称为酚,这种结构与脂肪烯醇有相似之处,故也会发生互变异构,称为酚式结构互变。但是,酚的结构较为稳定,因为它能满足一个方向环的结构,故在互变异构平衡中苯酚是主要存在形式。苯酚(C6H6O)又名石炭酸、羟基苯,是最简单的酚类有机物,一种弱酸。常温下为一种无色晶体。有毒。有腐蚀性,所有C原子均以sp2杂化轨道形成σ键,O原子以sp2杂化轨道形成σ键,剩余p轨道与苯环的大π键进行共轭。无色或白色晶体,有特殊气味。在空气中因为被氧化而显粉红色。易溶于有机溶液,常温下微溶于水,当温度高于65℃时,能跟水以任意比例互溶。酸性。产生酸性的原因:1、羟基上的氧原子的未共用电子对,与苯环上的π电子形成共轭,降低了氧原子的电子密度,而更有利于质子的离去;2、酚解离后生成的酚氧负离子,是几个极限结构的共振杂化体,负电荷得以分散到芳环上,使共振杂化体得到稳定。(Ⅱ)+利用酚的酸性对酚进行提纯:芳烃上取代基团对酸性的影响:当酚羟基的邻位或对位有强的吸电基(如-NO2等)时,酚的酸性增大,相反有供电基时,酚的酸性减小;当间位有吸电基时,由于只存在诱导效应的影响,以此酸性的增加并不是十分显著。 苯酚的弱酸性: 酸性:H2CO3> > HCO3- 酚酸性的强弱比较:1,苯酚的酸性比醇强,比碳酸弱.其pKa=10,当酚羟基的临位或者对位有强的吸电基的时候,酚酸性增大,若有供电基的时候,酸性减小.间位往往效果并不十分显著,烃基使苯酚酸性减弱,且减弱的作用是临位>对位>间位。卤原子使苯酚酸性增强,且增强的作用是临位>间位>对位。-OCH3使苯酚的酸性增强,且增强的作用是间位>临位,如果是取代对位,则使苯酚酸性减弱。硝基使苯酚酸性增强,且增强的作用是对位>临位>间位。以上几种取代基,增强的作用为 -NO2>卤素>-OCH3,卤素之中,以I最强,F最弱。2,酚羟基有酸性,苯环上直接连的羟基如果大于等于两个,酸性会不会增强呢? 酚的酸性取决于形成负离子时的 稳定性,苯环上有吸电子集团可以分散负电荷,使酸性增加。而羟基是给电子基团,反而会使酸性减弱。但邻位二酚由于电场作用又利于氢离子解离。3,为什

邻甲氧基苯酚的生产工艺与技术路线的选择

邻甲氧基苯酚的生产工艺与技术路线的选择 2.1 邻甲氧基苯酚主要生产工艺技术 国内外合成邻甲氧基苯酚的方法主要分为提取和合成两种。 在自然界中愈创木酚存在于愈创树脂或松油中,在木材干馏所得的杂酚油中,愈创木酚是主要的成分,将杂酚油分馏可得该品。 日本大阪精化公司以邻硝基氯苯为原料,制成邻硝基苯甲醚,进而还原为邻氨基苯甲醚,最后制得该品。我国生产方法与此大致相同。原料消耗定额:含氨基苯甲醚1250kg/t;硫酸(93%)1500kg/t;亚硝酸钠700kg/t;硫酸铜400kg/t。 目前国内主要采用邻苯二酚的甲基化反应直接合成邻甲氧基苯酚。 甲醇是常用的甲基化试剂,,常用的催化剂有高岭土、铝胶、硅胶和分子筛等,但邻苯二酚的转化率较低,最高的只有48%. 目前主要有邻苯二酚和硫酸二甲酯反应以及邻苯二酚、一氯甲烷反应两种路线。 2.1.1 邻苯二酚硫酸二甲酯法 操作步骤: 在装有机械搅拌和回流冷凝管的三颈瓶中加人邻苯二酚,并加入适量的氯仿使其溶解.然后在快速搅拌下滴加硫酸二甲醇,同时滴加氢氧化钠溶液,水浴加热70℃lh.反应完毕后,加入盐酸调pH值为5左右,分液,收集下层有机相,可直接进行色谱分析.也可蒸出氯仿后通过减压蒸馏或水蒸气蒸馏得到较纯的愈创术酚. 结论: 以硫酸二甲酯为甲基化试剂和邻苯二酚反应合成愈创木酚的较佳反应条件

为:n(硫酸二甲酯)/n(邻苯二酚)=O.8~1.2,反应温度70℃,氯仿作为溶剂,氢氧化钠以水溶液的形式滴加进去,在此条件下,愈创术酚的产率可达93%(以邻苯二酚计),硫酸二甲酯几乎完全反应分解。 2.1.2 邻苯二酚一氯甲烷法 反应原理: 操作步骤: 在20OmL不锈钢高压釜中加人11.4g(0.10mo1)邻苯二酚,4.4g (0.1lmo1)氢氧化钠,30mL甲苯,10mL水和5%的PEG一800(以邻苯二酚质量计)。上紧高压釜后,充入7.1g(0.14mo1)一氯甲烷,加热到140℃,反应4h后冷却,向反应液中加人1:l盐酸酸化至pH 6—7,静止分层,水层用30mL甲苯萃取两次,合并萃取液。常压蒸出甲苯后,减压精馏,收集92—93/2.27kPa(文献值58/0.53kPa_3)馏分.得浅黄色透明液体9.9g,纯度为99.4%。其红外图谱与标准图谱相符。 结论: 以邻苯二酚为原料,PEG一800为相转移催化剂,在水一甲苯二元非均相体系中,于碱性条件下台成愈创木酚的路线,最佳反应条件为:邻苯二酚、一氯甲烷、氢氧化钠的物质的量比为1.0:1.4:1.1,反应温度140℃,反应时间4h,PEG一800用量5%。

对乙酰氨基酚 5号(8.22)

目录 5.1 说明书样稿 (2) 5.2 说明书起草说明 (9) 参考文献 (9)

5.1 说明书样稿 核准日期: 修改日期: 对乙酰氨基酚注射液说明书 请仔细阅读说明书并在医师指导下使用 【药品名称】 通用名称:对乙酰氨基酚注射液 英文名称:Acetaminophen Injection 汉语拼音:Duiyixiananjifen Zhusheye 【成份】 主要组成成份:对乙酰氨基酚,化学名称:N-乙酰基-对氨基苯酚 化学结构式: 分子式:C7H8NO2 分子量:151.16 辅料:盐酸半胱氨酸、甘露醇、磷酸氢二钠、氢氧化钠 【性状】 本品为无色澄明溶液。 【适应症】 (1)缓解轻中度疼痛; (2)辅助阿片类镇痛药缓解中度至重度疼痛; (3)退热。 【规格】 100ml:1.0g 【用法用量】 1.一般用药信息 本品可单次或重复给药用于治疗急性疼痛或发热患者。在成人和青少年之间转换给药方式(口服或静注对乙酰氨基酚)时,无需进行剂量调整。基于所有的给药途径(如静脉注射、口服、直肠)

和含有对乙酰氨基酚的所有产品确定对乙酰氨基酚的最大日剂量。 2.成人和青少年推荐剂量 体重50kg及以上的成人和青少年:推荐剂量为每6小时1.0g,或每4个小时0.65g,本品最大单次给药剂量为1.0g,最低给药间隔4小时,对乙酰氨基酚最大日剂量4.0g。 体重低于50公斤的成人和青少年:本品的推荐剂量为每6小时15mg/公斤,或每4个小时12.5mg/公斤,最大单剂量为15mg/公斤,最低给药间隔4小时,对乙酰氨基酚最大日剂量为75mg/公斤。 表1 成人和青少年的剂量 年龄组别每4小时 剂量 每6小 时剂量 最大单剂量 对乙酰氨基酚最大日总剂量(任 一给药方式) 体重≥50公斤的成人 和青少年(13岁以上) 6.5g 1.0g 1.0g 24小时内4.0g 体重<50公斤的成人和青少年(13岁以上)12.5mg/kg 15mg/kg 15mg/kg (最高750mg) 24小时内75mg/kg(最高3.75g) 3.儿童推荐剂量 2~12岁儿童:推荐剂量为每6小时15mg/kg或者每4小时12.5mg/kg,最大单次给药剂量15mg/kg,最低给药间隔4小时,对乙酰氨基酚最大日剂量75mg/kg。 4.静脉给药说明 体重≥50kg的成人和青少年患者,给药剂量为1.0g,直接静脉注射,无需进一步稀释。使用前检查,如果观察到玻璃瓶中有颗粒物质或溶液变色时不得使用。静脉滴注时间不得低于15min。本品采用无菌技术制备,不得加入其它药物或输液装置。 给药剂量低于1.0g时,在给药前从瓶中取出适当的剂量,并放入一个单独容器。使用无菌技术,从一个完整密封的瓶中吸取适当的量(6.5g或基重),放入在一个单独的无菌空容器(如玻璃瓶、塑料静脉容器或注射器)中,供静脉注射用。以避免传递或服用未拆封的市售品。未拆封100ml包装的本品禁止用于体重小于50kg的患者,本品保存于单次使用的玻璃瓶中,未使用的部分必须丢弃。小儿剂量不超过60ml时,用注射器给药;给药时间超过15min时,要改用注射泵。输液结束时应监视,以防止空气栓塞的发生,特别是在本品作为主要输液的时候。 一旦真空密封的玻璃瓶被侵入,或内容物转移到另一个容器中,需在6小时内使用本品。 不要添加其他药物到本品中,地西泮和盐酸氯丙嗪与本品具有物理不相容性,因此不同时使用。【不良反应】 1.肝损伤:对乙酰氨基酚使用剂量高于推荐剂量时可能导致肝损伤,包括严重的肝毒性和死亡。 2.过敏和过敏反应:已有上市后关于使用对乙酰氨基酚引起过敏和过敏性反应的报道,其临床症状包括脸、嘴和喉咙的肿胀,呼吸困难,荨麻疹,皮疹,皮肤瘙痒。罕见的危及生命需要紧急就医的过敏反应的也有了报告。

酚和醌

第十一章 酚和醌 一、 用系统命名法命名下列化合物: 1. NO 2 OH CH 3 OH OH 2. 3. OH CH 3CH 3 4. O 2N OH NO 2 5. OH OCH 3 6. C 2H 5 CH 3 OH SO 3H HO 7. 8. OH 9. HO OH OH 10. CH 3 OH 3)2 11. NO 2 OH 12. C C Cl O 5-硝基-1-萘酚 2-氯-9,10-蒽醌 二、写出下列化合物的结构式: 1.对硝基苯酚 2,对氨基苯酚 3,2,4-二氯苯氧乙酸 Cl Cl NO 2OH NH 2 OH OCH 2COOH 4.2,4,6-三溴苯酚 5。邻羟基苯乙酮 6,邻羟基乙酰苯 OH OH Br Br Br COCH 3 OH COCH 3

7, 4-甲基-2,4- 8,1,4-萘醌- 9,2,6-蒽醌二磺酸 二叔丁基苯酚 -2-磺酸钠 OH CH 3 (CH 3)3C C(CH 3)3 O O O SO 3Na O SO 3H HSO 3 10.醌氢醌 11,2,2-(4,4‘ -二羟基 12,对苯醌单肟 苯基)丙烷 O O O H H OH CH 3CH 3 HO O NOH 三、写出邻甲基苯酚与下列试剂作用的反应式: 1. FeCl 3 CH 3 OH 6 + FeCl 3 Fe O (CH 3 )6] -3 2. Br 2aq OH Br Br CH 3 OH Br 2 CH 3 3.(CH 3CO)2O CH 3 OH (CH CO)O + OCOCH 3 CH 3 4.CH 3 OH CH 3 O 2N OH 5.Na CH 3ONa 6. CH 3COCl CH 3 OCOCH 3 7.Cl 2 Cl OH CH 3Cl 8. H 2SO 4 CH 3 OH 3H 9.(CH 3)2SO 4 /NaOH CH 3 OCH 3 稀硝酸

4-叔丁基苯酚

1、物质的理化常数 国标编号: 61701 CA S: 98-54-4 中文名称: 4-叔丁基苯酚 英文名称: 4-tert-butylphenol 别名: 对叔丁苯酚 分子式: C10H14O;(CH3)3CC6H4OH 分子 量: 150.21 熔点: 98℃ 沸点:237℃ 密度: 相对密度(水=1)0.91(1 蒸汽压: 97℃ 溶解性: 微溶于水,溶于丙酮、甲醇、苯 稳定性: 稳定 外观与性 状: 白色针状结晶,有轻微的苯酚臭味 危险标记: 14(有毒品) 用途: 是生产对叔丁基酚甲醛树脂的重要原料,也用于合成油溶性酚甲醛树脂、合成橡胶的增塑剂、油漆的添加剂,医药上用于生产驱虫剂等 2.对环境的影响 该物质对环境可能有危害,对此应给予特别注意。 一、健康危害 侵入途径:吸入、食入经皮吸收。 健康危害:本品对眼、皮肤、粘膜有刺激作用;对皮肤有致敏性。皮肤接触可引起皮炎。反复接触本品可引起白斑病,白斑除发生于手背、腕部等皮肤暴露部分外,亦可出现于非暴露部位皮肤,有时呈对称性。动物实验证实本品经口或经呼吸道染毒可引起皮肤白斑。 二、毒理学资料及环境行为

急性毒性:LD503250mg/kg( 大鼠经口);2520mg/kg(兔经皮) 刺激性:家兔经眼:250ug(24小时),重度刺激。家兔经皮:500mg(24小时),轻度刺激。 危险特性:遇明火、高热可燃。与氧化剂能发生强烈反应。受高热分解,放出刺激性烟气。 燃烧(分解)产物:一氧化碳、二氧化碳。 3.现场应急监测方法 4.实验室监测方法 气相色谱法《环境监测资料,1986(1-2)》中国环境监测总站 5.环境标准 前苏联(1975)水体中有害物质的最大允许浓度 3.2mg/L 6.应急处理处置方法 一、泄漏应急处理 隔离泄漏污染区,限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴自吸过滤式防尘口罩,穿防毒服。小量泄漏:用洁净的铲子收集于干燥、洁净、有盖的容器中。大量泄漏:收集回收或运至废物处理场所处置。 二、防护措施 呼吸系统防护:空气中粉尘浓度超标时,佩戴自吸过滤式防尘口罩。 眼睛防护:戴化学安全防护眼镜。 身体防护:穿防毒物渗透工作服。 手防护:戴橡胶手套。 其它:工作现场禁止吸烟、进食和饮水。工作毕,彻底清洗。单独存放被毒物污染的衣服,洗后备用。保持良好的卫生习惯。 三、急救措施

年产500吨对乙酰氨基酚的车间工艺设计

年产500吨对乙酰氨基酚的车间工艺设计 目录 一生产任务 二产品介绍及前景展望 三生产工艺路线选择 1对乙酰氨基酚的二步合成法 2 对乙酰氨基酚的一步合成法对氨基酚乙酰化 3车间布置 五物料衡算 1酰化反应罐的物料衡算 2酸洗离心机的物料衡算 3水洗离心机的物料衡算 4精制脱色罐的物料衡算 5精制结晶罐的物料衡算 6精制离心罐的物料衡算 7流化床的物料衡算 六能量衡算 1反应罐能量衡算基本公式 2 比热容的计算 3 能量衡算

七主要工艺设备计算 1工艺设备选型原则 2 主要工艺设备计算 3主要设备选型 八技术安全及劳动保护 九原辅料成品的质量标准 1原辅料成品的质量标准 2包装材料 十课程设计总结 十一参考文献 一生产任务 1设计项目对乙酰氨基酚的车间工艺设计 2设计规模年产500万吨 二产品介绍及前景展望 对乙酰氨基酚是目前主要用于解热镇痛的OTC药物其解热镇痛作用与阿司匹林相当抗炎作用极弱对胃肠道无明显刺激适合于不宜使用阿司匹林的患者为一线止痛药对氨基酚乙酰化 方法将对氨基酚加入稀乙酸中再加入冰醋酸升温至150℃反应7h加入乙酐再反应2h检查终点合格后冷却至25℃以下抽滤水洗至无乙酸味抽干得粗品此方法的收率为90 方法将对氨基酚冰醋酸及含酸50以上的酸母液一起蒸馏蒸出稀酸的速度为每小时馏出总量的十分之一待内温升至130℃以上取样检查对氨基酚残留量

低于25加入稀酸含量50以上冷却结晶抽滤先用少量稀酸洗涤再用大量水洗至滤液接近无色得粗品此方法的收率为90-95 在冰醋酸中用锌还原对硝基苯酚同时乙酰化得到对乙酰氨基酚 将对羟基苯乙酮生成的腙置于硫酸酸性溶液中加入亚硝酸钠转位生成对乙酰氨基酚精制方法将水加热至近沸时投入粗品升温至全溶加入用水浸泡过的活性炭用稀乙酸调节至pH 42-46沸腾10min压滤滤液加少量重亚硫酸钠冷却至20℃以下析出结晶抽滤水洗干燥得原料药扑热息痛成品 2对乙酰氨基酚的工艺流程 21对乙酰氨基酚初制 对氨基苯酚和冰醋酸经配料锅配料后加入酰化釜酰化得到湿的对乙酰氨基酚粗品 1对于稀酸料和粗品来说第1~3小时蒸酸速度在40~60L半小时温度不高于117℃第稀酸料为032~036MPa母液套用为035~040MPa整个反应过程约为11~13小时蒸酸总量在640~800L之间 按规程开动离心机放入欲离心料液进行离心离心分离母液和固体物料后用稀醋酸冲洗物料按规定时间冲洗置换物料中的母液再用去离子水冲洗按规定时间冲洗置换物料中的稀醋酸然后按规定时间继续甩滤后停机出料酸洗后的液体和母液共用回收后套用水洗的液体为废液送往污水处理站处理每吨湿粗品得酸洗用量为340~584L水洗用量为523~800L所得物料在检测水分和对氨基苯酚含量水分控制在80以内对氨基苯酚含量不大于50ppm并进行物料衡算每批稀酸投料折干后得重量范围为1300~1500kg 折干母液套用粗品为1480~1760L母液套用次数最高为8次

最新有机化学复习题(含选择题答案)

有机化学习题课 第二章烷烃 一、 1、+ Cl CH4CCl4是(A )。 2 A.自由基取代反应;B.亲电取代反应;C.亲核取代反应;D.消除反应 2.化合物CH3CH2CH2CH3有( A )个一氯代产物。 A. 2个 B. 3个 C. 4个 D. 5个 3. 按次序规则,下列基团中最优先的是( A )。 A.—CH2Cl B. —C(CH3)3 C. —CH2NH2 D. —CH2OCH3 4、下列化合物沸点最高的是(A )。 A.正己烷;B.2-甲基戊烷;C.2,3-二甲基丁烷;D.2-甲基丁烷 5.根据次序规则,下列基团最优先的是( B )。 A. 丙基 B. 异丙基 C. 甲基 D. H 6、根据“顺序规则”,下列原子或基团中,优先的是(C )。 (A)–NO2;(B)–CHO;(C)-Br;(D)–CH=CH2 7、烷烃中的氢原子发生溴代反应时活性最大的是( C )。 (A)伯氢;(B)仲氢;(C)叔氢;(D)甲基氢 8、下列化合物中,沸点最高的是( C )。 (A)2-甲基己烷;(B)2,3-二甲基己烷;(C)癸烷;(D)3-甲基辛烷 9、3,3-二甲基戊烷进行氯代反应可能得到的一氯化物的构造式有( C )。 (A)1个;(B)2个;(C)3个;(D)4个 10、根据“顺序规则”,下列基团优先的是( B )。 (A)丙基(B)异丙基(C)甲基(D)H 11、根据“顺序规则”,下列基团优先的是( D )。 (A)丙基(B)异丙基(C)硝基(D)羟基 12、下列化合物沸点最高的是(C )。 A.3,3-二甲基戊烷;B.正庚烷;C.2-甲基庚烷;D.2-甲基己烷 二、写出符合以下条件的分子式为C6H14的烷烃的结构式,并按系统命名法命名。 1.含有两个三级碳原子的烷烃;

叔丁基苯

叔丁基苯 C6H5(CH3)3 CAS登记号:98-06-6中文名称:叔丁基苯;2-甲基-2-苯基丙烷 RTECS号:CY9120000 UN编号:2709 EC编号:202-632-4 英文名称:tert-Butylbenzene;2-Methyl-2-phenylpropane 原中国危险货物编号:33540 分子量:134.22 化学式:C10H14;C6H5C(CH3)3 危害/接触 类型 急性危害/症状预防急救/消防 火灾高度易燃。 禁止明火,禁止火花和禁止吸 烟。干粉,水成膜泡沫,泡沫,二氧化碳。 爆炸 蒸气/空气混合物有爆炸 性。密闭系统,通风,防爆型电气 设备与照明。防止静电荷积聚 (例如,通过接地)。不要使 用压缩空气灌装、卸料或运 转。使用无火花手工工具。 着火时喷水保持料桶等冷却。 接触 严格作业环境管理!避免孕妇 接触! # 吸入咳嗽,咽喉痛,头晕,倦睡。 头痛,恶心。神志不清。 通风,局部排气通风或呼吸防 护。 脱离现场至空气新鲜处。如呼吸 困难,给输氧。就医。 # 皮肤皮肤干燥,发红。防护手套。脱去污染的衣着,用流动清水冲洗。 # 眼睛发红,疼痛。护目镜。提起眼睑,用流动清水或生理盐水冲洗。就医 # 食入灼烧感。腹部疼痛。(另见 吸入) 工作时不得进食、饮水或吸 烟。 饮足量温水,催吐。就医。 泄漏处置大量泄漏时,撤离危险区域!向专家咨询!转移全部引燃源。通风。将泄漏液收集在可密闭的容器中。用砂土或惰性吸收剂吸收残液,并转移到安全场所。不要冲入下水道。不要让该化学品进入环境。个人防护用具:自给式呼吸器。 包装与标志 联合国危险性类别:3 联合国包装类别:Ⅱ 中国危险性类别:第3类易燃液体中国包装类别:Ⅱ

对乙酰氨基酚的合成完整版

对乙酰氨基酚的合成 Document serial number【NL89WT-NY98YT-NC8CB-NNUUT-NUT108】

对乙酰氨基酚的合成 一.物理性质: 白色结晶性粉末,无臭,味微苦。从中得棱柱体结晶。易溶于热水或,溶于,微溶于水,不溶于及苯。熔点168~171℃。(21/4℃)。饱和水溶液pH值。二.合成路线 1 以硝基苯为原料 优点:流程短,原料易得,三废相对较少,从起始原料硝基苯到终产物可采用“一锅煮”法,收率尚可;缺点:原料硝基苯为易燃易爆液体,毒性大。浓硫酸随原料进入反应系统后与钯反应,使Pd/C催化剂失活[5],工艺不稳定,且提取时用的苯胺溶液易燃,有腐蚀性,属高毒化学品,可污染水体。 2 (1)以对硝基酚为原料 优点:可采用“一锅煮”法,不需分离纯化对氨基酚,避免了中间体对氨基酚的氧化,简化了工艺路线,降低了生产过程中的杂质含量,提高了产品纯度,产品质量和外观都有很大提高。反应可在固定床反应器或反应釜中进行,产物可以连续移出,适于大规模工业化生产,是目前国内外大力提倡的合成方法;缺点:酰化加热140 ℃,温度略高。 (2)以对硝基酚一步合成法 因为对硝基酚性质稳定, 有利于工业化生产, 故选用对硝基酚为原料。 .(3)以硝基酚为原料 以PN P 为原料, 在醋酸和醋酐混合液中, 用5%PdC 作催化剂, 催化氢化继而乙酰化, 一步合成A PA P, 总收率为80 %。美国专利采用5 % PdC催化剂将PN P 还原一半后加入乙酐, 使加氢与酰化同时进行, 总收率为81. 2 %。 (4)以对硝基酚为原料, 对硝基酚氢化、酰化一步合成对乙酰氨基 主反应: 副反应:: 此工艺由于避免了分离和提纯容易被氧化的中间体对氨基酚, 不但缩短了工艺路线, 而且 减少了对氨基酚的氧化, 从而减少了杂质的生成量,产品APAP 的质量、纯度、颜色及外观都很好,缺点:该反应是复杂的多相催 3 以对氨基酚为原料 微波辐射是新兴的绿色合成技术,微波能量能穿过容器直接进入反应物内部并只对反应物和溶剂加热,且加热均匀,防止反应物和产物因过热而分解。反应时间短,收率较高,操作简单,能耗小,污染少。 4 以对羟基苯乙酮为原料 优点:副产物少,产品后处理简单,污染小,成本低、收率较高(以对羟基苯乙酮计%× %= %),产品纯度高;缺点:起始原料对羟基苯乙酮来源较少,价格较高。肟化使用的盐酸羟胺毒性大,有刺激性。若使用强无机质子酸作为催化剂[15],腐蚀设备较重且分离困难。若使用Hβ分子筛作催化剂,则制备催化剂的时间太长。但可, 取得了较好的效果。 5 (1)以苯酚为原料 优点:原料易得,价格低廉,污染较小;缺点:反应步骤多,原料、试剂品种多,致后处理繁琐,总收率太低(以苯酚计82 %× %× %× %= %)。

2021-2021学年下学期高二暑假作业4苯酚

1.下列说法正确的是() A.苯和苯酚都能与溴水发生取代反应 B.苯酚(OH)和苯甲醇(CH2OH)互为同系物 C.在苯酚溶液中滴加少量FeCl3溶液,溶液立即变紫色 D.苯酚的苯环上的5个氢原子都容易被取代 2.由﹣C6H5、﹣C6H4﹣、﹣CH2﹣、﹣OH四种原子团各一个,可以组成属于酚类的物质的有() A.1种B.2种C.3种D.4种 1.下列有机物中,不属于醇类的是() A.B. C.D. 2.能证明苯酚的酸性很弱的实验有() A.常温下苯酚在水中的溶解度不大 B.能跟氢氧化钠溶液反应 C.遇三氯化铁溶液变紫色 D.将二氧化碳通人苯酚钠溶液中,出现浑浊 3.1mol 与足量的溴水共热,充分反应后,最 多可消耗溴水的物质的量是() A.3 mol B.4 mol C.5 mol D.2 mol 4.能说明苯环对羟基有影响,使羟基变得活泼的事实是()

A.苯酚的水溶液具有酸性 B.液态苯酚能和钠反应放出H2 C.室温时苯酚不易溶于水 D.苯酚能和溴水迅速反应 5.有机物A的同分异构体中属于酚类的() A.6种B.7种C.8种D.9种 6.除去苯中少量苯酚的方法是() A.加氯化铁溶液,分液B.加氢氧化钠溶液,分液 C.加液溴,反应后蒸馏D.加浓溴水,过滤 7.下列叙述正确的是() A.苯中少量的苯酚可先加适量的浓溴水,使之生成三溴苯酚,再过滤除去 B.将苯酚晶体放入少量水中,加热时全部溶解,冷却到50℃形成悬浊液 C.苯酚的酸性很弱,不能使指示剂变色,但可以与碳酸氢钠反应放出CO2 D.苯酚也可以用作消毒剂 8.在苯和它的衍生物中,由于侧链与苯环间的相互影响,从而使它们在性质上都发生了一些变化。但下列反应中不能够说明这一现象的是() A.+3H2→ B.+Na2CO3→+NaHCO3 C.+Br2→↓+2HBr D. 9.羟基苯甲酸乙酯是一种常见食品防腐剂,结构如图所示,下列说法错误的是()

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