第三章 烯烃(答案)
第三章 烯烃（答案）
【作业题答案】
1. 命名或写出结构，如有顺反异构体，用Z/E 命名法命名。
C C
H 3C
HC
3
(1)
(2)(3)
(4)
C C
Et Me
Bu
Pr
n i (5)
(6)
(7)(8)丙烯基
烯丙基
（E ）-3，4-二甲基-3-庚烯（Z ）-3-甲基-4-异丙基-3-庚烯CH 2CH 3CH 3
H 3CH 2C
C
H 3CH 2CH 2C
H 3C
CH 3CH 2CH 3
(E)－2, 5－二甲基－3－庚烯
（E ）－3－甲基－4－异丙基－3－辛烯CH 3CH=CH
CH 2=CHCH 2
(Z)－2, 6－二甲基－3－辛烯
（E ）－3,4,5－三甲基－3－庚烯C
H 3CH 2CH 2C
HC
CH 3CH 2CH 3
CH 3
H 3C
2．完成下列反应。
C H H 3C CCH 2CH 3
(1)CH
3
( )
( )
( )( )
( )( )( )H 2
C H 3C CHCH 2CH 3H H 3C CCH 2CH 3
Br OH C H H 3C CCH 2CH 3
Br H
C H 3C
CH 2CH 3
O
CH 3COOH +C H H 3C CCH 2CH 3Cl Cl
C H H 3C CCH 2CH 3
OH H
H 3C CH 2CH 3O
CH 3CHO
+CH
333CH
3
CH
3
(2)
( )
( )( )( )
Br
Br Br CHO
CHO O
(3)
C CH
2
CH 3
CH 3CH 2( )( )C 2
CH 3CH 3CH 2H OH
C CH 3
CH 3
CH 3CH 2OH
3．乙烯、丙烯、异丁烯 在酸催化下与H 2O 加成，生成的活性中间体分别为
、
、 ，其稳定性为 ＞ ＞ ，
所以，反应速度是 ＞ ＞ 。
CH 3CH 2CH 3CH 2CH 3CHCH 3CH 3CHCH 3H 3C C 3CH 3H 3C C CH 3CH 3
异丁烯丙烯乙烯
4．某烯烃经臭氧化、锌粉水解后生成下列产物，试给出该烯烃的结构。 (2)( )
(1)CH 3CH 2CCH 3
O
CH 3CHO
CH 3CHO C O H 3C
H 3C
H 2C CHO CHO
,
和和( )
C C H CH 3
H 3C CH 2CH CHCH 3CH 3CH CCH 2CH 33
这些烯烃分别用酸性高锰酸钾溶液氧化生成的产物为 (2)( )
(1)CH 3CH 23O
CH 3COOH CH 3COOH C O H 3C
H 3C
H 2C COOH COOH ,
和和( )
5．以丙烯为原料合成下列化合物（无机试剂任选），（用反应式表示合成过程）。 （1）1-溴丙烷
HBr
ROOR'
CH 3CH
CH 2
CH 3CH 2CH 2Br
（2）异丙醇
CH 3CH
CH 2
H O CH 3CH
CH 3
OH
（3）正丙醇
CH 3CH
CH 2
CH 3CH 2CH 2OH
①②B 2H 6
22
（4）1,2,3-三氯丙烷
CH 3CH CH 2
2500℃
CH 2CH CH 2Cl
2
CH 2CH CH 2Cl Cl
6．某化合物分子式为C 8H 16。它可以使溴水褪色，也可溶于浓硫酸。经臭氧化反应并在锌粉存在下水解，只得到一种产物丁酮
。写出该烯烃可能的构造式。
CH 3CCH 2CH 3( )C
C CH 3CH 3CH 2CH 2CH 3
CH 3
7．某烯烃经催化加氢得到2-甲基丁烷，加HCl 可得2-甲基-2-氯丁烷。如经臭氧化并在
锌粉存在下水解，只得丙酮 和乙醛 。
( )CH 3CCH 3O
( )CH 3C O
H
写出该烯烃的构造。
CH 3CH CCH 3
CH 3
8．化合物（A ），分子式为C 10H 18,经催化加氢得到化合物（B ），（B ）的分子式为C 10H 22。化合物（A ）和过量高锰酸钾溶液作用，得到下列三个化合物： H 3C C CH 3
O
H 3C H
2
C
O H 3C C OH
O
H 2C OH
O
,
,
写出化合物(A )的构造式。 C C CH 3H 3C C
C H CH 3H 3C CH 2CH 2CH CH 2CH 2C CH 3
CHCH 3
CHCH 33
或
第3章 单烯烃习题答案(第五版)
第三章 单烯烃 (P 79-81) 1.写出戊烯的所有开链烯异构体的构造式，用系统命名法命名之，如有顺反异构体则写出构型式，并标以Z 、E 。 2-甲基-2-丁烯2-methylbut-2-ene 2.命名下列化合物，如有顺反异构体则写出构型式，并标以Z 、E 。 (1) 2,4-二甲基-2-庚烯; (2) 5,5-二甲基-3-乙基-1-己烯; (3) 3-甲基-2-戊烯 (存在Z,E 两种构型); (4) 4-甲基-2-乙基-1-戊烯; (5) (Z)-3,4-二甲基-3-庚烯; (6) (E)-3,3,4,7-四甲基-4-辛烯. 3.写出下列化合物的构造式(键线式)。 (1) 2,3-dimethyl-1-pentene; (2) cis-3,5-dimethyl-2-heptene (3) (E)-4-ethyl-3-methyl-2-hexene (4) 3,3,4-trichloro-1-pentene 4.写出下列化合物的构造式。
(1) (E)-3,4-二甲基-2-戊烯(2) 2,3-二甲基-1-己烯 (3) 反-4,4-二甲基-2-戊烯(4) (Z)-3-甲基-4-异丙基-3-庚烯 (5) 2,2,4,6-四甲基-5-乙基-3-庚烯 5.对下列错误的命名给予更正： (1) 2-甲基-3-丁烯应改为：3-甲基-1-丁烯 (2) 2,2-甲基-4-庚烯应改为：6,6-二甲基-3-庚烯 (3) 1-溴-1-氯-2-甲基-1-丁烯应改为：2-甲基-1-氯-1-溴-1-丁烯 (4) 3-乙烯基-戊烷应改为：3-乙基-1-戊烯 6.完成下列反应式。 (1) (2) 注意：[CH3-CH=CH-C．-(CH3)2 CH3-CH．-CH=C-(CH3)2]共振极限式关系，所以有两种产物。 (3)
第三章 烯烃--教案
有机化学教案 第三章 ? ? 1 第三章 烯 烃 一、学习目的和要求 1. 掌握烯烃的构造异构和命名。 2． 掌握烯烃的结构。 3． 掌握烯烃结构的Z/E 标记法和次序规则。 4. 掌握烯烃的来源和制法。 5. 掌握烯烃的物理性质。 6． 掌握烯烃的化学性质：催化氢化、、亲电加成，马尔柯夫尼柯夫规则，硼氢化-氧化反应、臭氧化反应。 7. 了解烯烃的重要代表物：乙烯、丙烯和丁烯。 二． 本章节重点、难点 烯烃的分子结构、π键的特点、σ键与π键的区别、Z/E 标定法、记住次序规则、碳正离子的结构及其稳定性、亲电加成的反应历程和影响因素、乙烯的分子轨道、丙稀的游离基反应、马氏与反马氏规则。 三． 教学内容 烯烃是指分子中含有一个碳碳双键的开链不饱和烃，烯烃双键通过SP 2 杂化轨道成键，因此和烷烃相比，相同碳原子的烯烃比烷烃少两个碳原子，通式为CnH2n 。 3.1 烯烃的构造异构和命名 3.1.1 烯烃的同分异构 烯烃的同分异构现象比烷烃的要复杂，除碳链异构外，还有由于双键的位置不同引起的位置异构和双键两侧的基团在空间的位置不同引起的顺反异构。造异构 （以四个碳的烯烃为例）： CH 3-CH 2-CH=CH 2 1-丁烯 位置异构 CH 3-CH=CH-CH 3 2-丁烯 构造异构 CH 3-C(CH 3)=CH 2 2-甲基丙烯 碳链异构
? ? 2 3.1.2 烯烃的命名 (1) 烯烃系统命名法 烯烃系统命名法，基本和烷烃的相似。其要点是： 1） 选择含碳碳双键的最长碳链为主链，称为某烯。 2） 从最靠近双键的一端开始，将主链碳原子依次编号。 3） 将双键的位置标明在烯烃名称的前面（只写出双键碳原子中位次较小的一个）。 4） 其它同烷烃的命名原则。 例如：CH 3—CH —CH=CH 2 的名称是3-甲基-1-丁烯。 CH 3 烯烃去掉一个氢原子后剩下的一价基团就是烯基，常见的烯基有： CH2=CH- 乙烯基 CH 3CH=CH- 丙烯基（1-丙烯基） CH 2=CH-CH 2- 烯丙基（2-丙烯基） CH2= C – CH3 异丙烯基 (2) 烯烃衍生物命名法（补充） 烯烃衍生物命名法是以乙烯为母体，将其他烯烃看成他们的烷基衍生物。例： CH 2=CH-CH 3 甲基乙烯 （CH 2）2C=CH 2 （不对称二甲基乙烯） 使用范围：结构简单的烯烃。 3.2 烯烃的结构 最简单的烯烃是乙烯，我们以乙烯为例来讨论烯烃双键的结构。 3.2.1 双键的结构 乙烯与丙烯的共价键参数如下： H 0.108nm 0.133nm 117° 121.7°
第三章 已改单烯烃习题答案
第三章单烯烃 1. 写出戊烯的所有开链烯烃异构体的构造式，用系统命名法命名之，如有顺反异构体则写出构型式,并标以Z,E。 答案：解： CH3CH2CH2CH=CH2 1-戊烯 2-甲基-1-丁烯 3-甲基-1-丁烯 2-甲基-2-丁烯 (Z)-2-戊烯 (E)-2-戊烯 2. 命名下列化合物, 如有顺反异构体则写出构型式,并标以Z,E (1) (CH3)2C CHCH(CH3)CH2CH2CH3（2）(CH3)3CCH2CH(C2H5)CH=CH2 （3）CH3HC=C(CH3)C2H5（4） （5）（6） 答案： （1）2，4－二甲基－2－庚烯 （2）5,5-二甲基-3-乙基-1-己烯 （3）3-甲基-2-戊烯（有两种构型）
(Z)-3-甲基-2-戊烯或反3-甲基-2-戊烯 (E)-3-甲基-2-戊烯或顺-3-甲基-2-戊烯 (温馨提示：E，Z和顺，反的命名是没有直接的关联！Z不一定是顺，E不一定是反。) （4）4－甲基－2－乙基－1－戊烯 （5）（Z）-3，4－二甲基－3－庚烯或顺-3，4－二甲基－3－庚烯（6）（E）-3，3，4，7－四甲基－4－辛烯 3、写出下列化合物的构造式（键线式）。 (1)2，3－dimethyl-1-pentene （2）cis-3,5- dimethyl-2-heptene (3)(E)-4-ethyl-3-methyl-2-hexene (4)3,3,4-trichloro-1- pentene 答案： （1）（2）（3）（4）Cl Cl Cl 4、写出下列化合物的构造式： ⑴ (E)-3,4-二甲基-2-戊烯 (2) 2,3-二甲基-1-己烯 ⑶反-4,4-二甲基-2-戊烯 (4) (Z)-3-甲基-4-异丙基-3-庚烯⑸ (Z)-2,2,4,6-四甲基-5-乙基-3-庚烯 答案： （1）（2） （3） C C H CH(CH 3)2 H3C H（4）
有机化学第三章
第三章 问题3-1 写出分子式为C5H10（戊烯）的链状单烯烃的同分异构体的构造式和键线式。 解：构造简式键线式 H 2C C H C H 2 C H 2 C H 3 H 2 C C H C H C H 3 C H 3 H2C CCH2CH 3 CH3 C C CH2CH 3 H H3C H H H CH2CH3 H 3 C C C H 3 CC CHCH3 CH 3 问题3-2 试排列下列基团的优先次序：-CH=CH2，-C(CH3)3，-CH(CH3)2，-C≡CH 解：基团的优先顺序： C CH C(CH3)3CH CH2CH(CH3)2 >>> 问题3-3 1.命名下列各烯烃，构造式以键线式表示之，键线式以构造式表示 之。
(1) （ CH 3） 3CCCH 2CH 3 CH 2 (2) H C CH 3 C 2H 5 C CH 3 (3) (4) 2. 试判断下列化合物有无顺反异构，如果有则写出其构型和名称： 异丁烯 （2）4-甲基-3-庚烯 （3）2-己烯 解：（1） 3，3-二甲基-2-乙基-1-丁烯 （2） （Z ）-3-甲基-2-戊烯 （3） 2，4-二甲基-1-己烯 CH 3 CH 3CCH 2CHCH 2CH 3H 2C （4） （E ）-2，3-二甲基-3-己烯 2CH 3 H 3C (CH 3)2H C H C C CHCH 2CH 3 HCC )2(H 3C 2. 解：（1）无顺反异构。 H 2C C CH 3 CH 3 （2）
CH 2CH 2CH 3 CH 3 H 3CH 2C H C CH 2CH 2CH 3 H H 3C H 2C C CH 3 C （Z ）-4-甲基-3-庚烯 （E ）-4-甲基-3-庚烯 （3） C C CH 2CH 2CH 3 H 3C H H CH 2CH 2CH 3C C H 3C H H （Z ）-2-己烯 （E ）-2-己烯 或 顺-2-己烯 或 反-2-己烯 问题3-4 为什么顺-2-丁烯的沸点比反-2-丁烯高？ 解：液体沸点的高低决定于分子间作用力的大小，而分子间作用力即范德华引力包括了静电引力，诱导引力和色散力。烯烃是弱极性或非极性分子。引力主要由色散力所产生。色散力是由于原子核和电子在不断运动过程中，产生一瞬间的相对位移，使分子的正电荷中心暂时不相重合，从而产生分子间的一种很弱的吸引力。范-2-丁烯有较高的对称性，产生色散力的趋势较小，因此沸点比顺-2-丁烯低。 问题3-5 下列化合物与溴化氢起加成反应时，主要产物是什么？ 异丁烯，3-甲基-1-丁烯，2,4-二甲基-2-戊烯 解：不对称烯烃与溴化氢加成，加成取向符合马氏规则： H 2C C CH 3 CH 3 HBr H 3C C CH 3 Br CH 3 2-甲基-2-溴丙烷
第三章 单烯烃练习及答案
第三章单烯烃 1.写出戊烯的所有开链烯烃异构体的构造式，用系统命名法命名之，如有顺反异构体则写出构型式,并标以Z,E。 答案： CH3CH2CH2CH=CH2 1-戊烯 2-甲基-1-丁烯 3-甲基-1-丁烯 2-甲基-2-丁烯 (Z)-2-戊烯 (E)-2-戊烯 2.命名下列化合物, 如有顺反异构体则写出构型式,并标以Z,E。 (1)(CH3)2C CHCH(CH3)CH2CH2CH3 （2）(CH3)3CCH2CH(C2H5)CH=CH2 （3）CH3HC=C(CH3)C2H5（4）（5）（6）答案： （1）2，4－二甲基－2－庚烯（2）5,5-二甲基-3-乙基-1-己烯 （3）3-甲基-2-戊烯 (Z)-3-甲基-2-戊烯 或反3-甲基-2-戊烯 (E)-3-甲基-2-戊烯或顺-3-甲基-2-戊烯 注：当顺反命名与Z,E命名矛盾时,以Z,E命名为好。 （4）4－甲基－2－乙基－1－戊烯 （5）3，4－二甲基－3－庚烯 C C CH3C3H7 C2H5CH 3(E) C C CH3CH 3 C2H5C3H7(Z) （6）（Z）3，3，4，7－四甲基－4－辛烯 (Z) (E) 3、写出下列化合物的构造式（键线式）。 (1)2，3－dimethyl-pentene （2）cis-3,5- dimethyl-2-heptene (3)(E)-4-ethyl-3-methyl-2-hexene (4)3,3,4-trichloro-1- pentene 答案：
（1 ）（2）（3）（4 ） 4、写出下列化合物的构造式： ⑴ (E)-3,4-二甲基-2-戊烯 (2) 2,3-二甲基-1-己烯⑶反-3,3-二甲基-2-戊烯 (4) (Z)-3-甲基-4-异丙基-3-庚烯⑸ 2,2,3,6-四甲基-5-乙基-3-庚烯(Z) 答案： （1）（2）（3） （4）（5）(Z) 5、对下列错误的命名给于纠正。 （1）2－甲基－3－丁烯（2）2，2－甲基－4－庚烯 （3）1－溴－1－氯－2－甲基－1－丁烯（4）3－乙烯基－戊烷 答案： （1）3－甲基－1－丁烯（2）6，6－二甲基－3－庚烯 （3）2－甲基－1－溴－1－氯－1－丁烯（4）3－甲基－1－戊烯 6、完成下列反应式。 （1）CH3CH C CH3 CH3 H CL （2 ） CL2 450 （3）CH2CH CH(CH 3 )2 (1)H2SO4 2 （4 ） H Br 22 （5）(CH3)2C CH2 B H （6 ） Br2 CCL4 （7）nCH3CH CH2 催化剂
有机化学第三章
第三章 问题3-1 写出分子式为C 5H 10（戊烯）的链状单烯烃的同分异构体的构造式和键线式。 解： 构造简式 键线式 H 2C CHCH 2CH 2CH 3 H 2C CHCHCH 3 CH 3 H 2C CCH 2CH 3 CH 3 C C CH 2CH 3H H 3C H H H CH 2CH 3 H 3C C C H 3CC CHCH3 CH 3 问题3-2 试排列下列基团的优先次序：-CH=CH 2，-C(CH 3)3，-CH(CH 3)2，-C ≡CH 解：基团的优先顺序： C CH C(CH 3)3 CH CH 2 CH(CH 3)2 > > > 问题3-3 1. 命名下列各烯烃，构造式以键线式表示之，键线式以构造式表示之。
(1) （ CH 3） 3CCCH 2CH 3 CH 2 (2) H C CH 3 C 2H 5 C CH 3 (3) (4) 2. 试判断下列化合物有无顺反异构，如果有则写出其构型和名称： 异丁烯 （2）4-甲基-3-庚烯 （3）2-己烯 解：（1） 3，3-二甲基-2-乙基-1-丁烯 （2） （Z ）-3-甲基-2-戊烯 （3） 2，4-二甲基-1-己烯 CH 3 CH 3CCH 2CHCH 2CH 3H 2C （4） （E ）-2，3-二甲基-3-己烯 CH 2CH 3 H 3C (CH 3)2HC H C C CHCH 2CH 3 HCC )2(H 3C 2. 解：（1）无顺反异构。 H 2C C 3CH 3 （2）
CH 2CH 2CH 3 CH 3 H 3CH 2C H C C CH 2CH 2CH 3 H H 3C H 2C C CH 3 C （Z ）-4-甲基-3-庚烯 （E ）-4-甲基-3-庚烯 （3） C C CH 2CH 2CH 3 H 3C H H CH 2CH 2CH 3C C H 3C H H （Z ）-2-己烯 （E ）-2-己烯 或 顺-2-己烯 或 反-2-己烯 问题3-4 为什么顺-2-丁烯的沸点比反-2-丁烯高 解：液体沸点的高低决定于分子间作用力的大小，而分子间作用力即范德华引力包括了静电引力，诱导引力和色散力。烯烃是弱极性或非极性分子。引力主要由色散力所产生。色散力是由于原子核和电子在不断运动过程中，产生一瞬间的相对位移，使分子的正电荷中心暂时不相重合，从而产生分子间的一种很弱的吸引力。范-2-丁烯有较高的对称性，产生色散力的趋势较小，因此沸点比顺-2-丁烯低。 问题3-5 下列化合物与溴化氢起加成反应时，主要产物是什么 异丁烯，3-甲基-1-丁烯，2,4-二甲基-2-戊烯 解：不对称烯烃与溴化氢加成，加成取向符合马氏规则： H 2C C CH 3 CH 3 HBr H 3C C CH 3 Br CH 3 2-甲基-2-溴丙烷
3第三章 烯烃 答案
第三章 烯烃 习题A 一.用系统命名法命名下列化合物 1. 2-甲基丙烯 2. 3,3-二甲基丁烯 3. 2-甲基-2-己烯 4. 2,3-二甲基丁烯 5. 2,3,4-三甲基-2-戊烯 6. (E)-3,6-二甲基-4-异丙基-3-庚烯 7. (E)-3-甲基-4-异丙基-3-庚烯 8. 2-乙基丁烯 9. (E)-3-甲基-4-异丙基-3-庚烯 10. 反-3,4-二甲基-3-己烯 二.写出下列化合物的结构式 1. H 2C C(CH 3)2 2. H 2C 2CH 2CH 3CH 3 3. H 2C CCHCH 2CH 3 CH 3CH 3 4. (H 3C)2C C(CH 3)2 5. BrHC C(CH 3)2 6. (H 3C)2C 2CH 3CH 3 7. H 3C H 3CH 2C CH 2CH 3CH 3 8. i-Pr n-Pr CH 2CH 3CH 3 9. H 3H H 2C CH 3 三.写出异丁烯与下列试剂反应的主要产物： 1.H 3C CH(CH 3)2 2.ClH 2C CCl(CH 3)2 3.BrH 2C CBr(CH 3)2 4. IH 2C CI(CH 3)2 5.H 3C CBr(CH 3)2 6. BrH 2C CH(CH 3)2 7.H 3C CI(CH 3)2 8. H 3C C(CH 3)2OSO 3H 9. H 3C C(CH 3)2OH 10H 3C C(CH 3)2OH 11. BrH 2C C(CH 3)2OH 12. HCOH + CH 3COCH 3 13. O H 2C(CH 3)2 14. H 2C C(CH 3)2 OHOH 15. CO 2 + CH 3COCH 3 四.完成下列方程式 1. CH 2CH 2Br 2. H 3CHCHC CH 3 Cl H 3C 3. HO OH 4. HOCH 2CH 2CH 2C(CH 3)3 5. CH 3COOH + CO 2
第三章单烯烃
第三章单烯烃 ●教学基本要求 1、掌握烯烃的分子结构、п键； 2、理解烯烃的结构与性质的关系； 3、掌握烯烃的命名法、性质及其制法； 4、初步掌握烯烃的亲电加成反应历程。 ●教学重点 烯烃的分子结构、п键；烯烃的结构与性质的关系；烯烃的命名法、性质及其制法；烯烃的亲电加成反应历程。 ●教学难点 烯烃的亲电加成反应历程。 ●教学时数： ●教学方法与手段 1、讲授与练习相结合； 2、讲授与教学模型相结合； 3、传统教学方法与与现代教学手段相结合； 4、启发式教学。 ●教学内容 第一节烯烃的结构 分子中仅含有一个碳碳双键C=C的烃称为单烯烃，简称烯烃，通式为C n H2n。C=C是烯烃的官能团。 1.1乙烯的结构 乙烯是最简单的烯烃，分子式为C2H4，构造式为H2C=CH2。 现代物理方法证明，乙烯分子中的所有原子都在同一平面上，每个碳原子只和三个原子相连。碳碳双键的键能为610 kJ/mol，键长为0.134nm，价键之间的夹角彼此成1200角。 根据杂化轨道理论，乙烯分子中的碳原子以sp2杂化方式成键，两个碳原子各以一个sp2轨道重叠形成一个C─Cσ键，又各以两个sp2轨道和四个氢原子的1s轨道重叠，形成四个C─Hσ键，五个σ键都在同一平面上。每个碳原子剩下的一个2p y轨道，它的对称轴垂直于sp2轨道所在的平面。它们平行地侧面重叠，便组成π键。π键的直剖面垂直于σ键所在的平面。 推论：C=C是由一个σ键和一个π键构成。 1、π键的特点 ⑴π键不如σ键稳定，比较容易破裂。因为π键重叠程度比σ键小，π键的
键能等于264.4kJ/mol [即610（C=C 键能）-345.6(C ─C 键能)]，小于C ─C 单键的键能为345.6kJ/mol 。 ⑵π键具有较大的流动性，容易受外界电场的影响，电子云比较容易极化，容易给出电子，发生反应。由于π键的电子云不象σ键电子云那样集中在两原子核连线上，而是分散成上下两方，故原子核对π电子的束缚力就较小。 2、C=C 和C ─C 的区别 ⑴C=C 的键长比C ─C 键短。两个碳原子之间增加了一个π键，也就增加了原子核对电子的吸引力，使碳原子间靠得很近。C=C 键长0.134nm ，而C ─C 键长0.154nm 。 ⑵C=C 两原子之间不能自由旋转。由于旋转时，两个p y 轨道不能重叠，π键便被破坏。 3、双键的表示法 双键一般用两条短线来表示，如C=C ，但两条短线含义不同，一条代表σ键，另一条代表π键。 1.2其它烯烃的结构 其它烯烃的双键也都是由一个σ键和一个π键组成的。π键垂直于σ键所在的平面。以丙烯为例： CH 2=CH ─CH 3 sp 2 sp 2 sp 3 【思考与练习】丙烯分子中共面的碳原子有几个？ 第二节 烯烃的同分异构及命名 2.1烯烃的同分异构现象 1、烯烃的异构 与烷烃相似，含有四个和四个以上碳原子的烯烃都存在碳链异构，如： CH 2=CHCH 2CH 3 1-丁烯 异丁烯 与烷烃不同的是，烯烃分子中存在双键，在碳骨架不变的情况下，双键在碳链中的位置不同，也可产生异构体，如下式中的1-丁烯和2-丁烯，这种异构现象称为官能团位置异构（position isomerism ）。 CH 2=CHCH 2CH 3 CH 3CH=CHCH 3 1-丁烯 2-丁烯 CH 2=CCH 3 CH 3
第三章 烯烃(答案)
第三章 烯烃（答案） 【作业题答案】 1. 命名或写出结构，如有顺反异构体，用Z/E 命名法命名。 C C H 3C HC 3 (1) (2)(3) (4) C C Et Me Bu Pr n i (5) (6) (7)(8)丙烯基 烯丙基 （E ）-3，4-二甲基-3-庚烯（Z ）-3-甲基-4-异丙基-3-庚烯CH 2CH 3CH 3 H 3CH 2C C H 3CH 2CH 2C H 3C CH 3CH 2CH 3 (E)－2, 5－二甲基－3－庚烯 （E ）－3－甲基－4－异丙基－3－辛烯CH 3CH=CH CH 2=CHCH 2 (Z)－2, 6－二甲基－3－辛烯 （E ）－3,4,5－三甲基－3－庚烯C H 3CH 2CH 2C HC CH 3CH 2CH 3 CH 3 H 3C
2．完成下列反应。 C H H 3C CCH 2CH 3 (1)CH 3 ( ) ( ) ( )( ) ( )( )( )H 2 C H 3C CHCH 2CH 3H H 3C CCH 2CH 3 Br OH C H H 3C CCH 2CH 3 Br H C H 3C CH 2CH 3 O CH 3COOH +C H H 3C CCH 2CH 3Cl Cl C H H 3C CCH 2CH 3 OH H H 3C CH 2CH 3O CH 3CHO +CH 333CH 3 CH 3 (2) ( ) ( )( )( ) Br Br Br CHO CHO O
(3) C CH 2 CH 3 CH 3CH 2( )( )C 2 CH 3CH 3CH 2H OH C CH 3 CH 3 CH 3CH 2OH 3．乙烯、丙烯、异丁烯 在酸催化下与H 2O 加成，生成的活性中间体分别为 、 、 ，其稳定性为 ＞ ＞ ， 所以，反应速度是 ＞ ＞ 。 CH 3CH 2CH 3CH 2CH 3CHCH 3CH 3CHCH 3H 3C C 3CH 3H 3C C CH 3CH 3 异丁烯丙烯乙烯 4．某烯烃经臭氧化、锌粉水解后生成下列产物，试给出该烯烃的结构。 (2)( ) (1)CH 3CH 2CCH 3 O CH 3CHO CH 3CHO C O H 3C H 3C H 2C CHO CHO , 和和( ) C C H CH 3 H 3C CH 2CH CHCH 3CH 3CH CCH 2CH 33 这些烯烃分别用酸性高锰酸钾溶液氧化生成的产物为 (2)( ) (1)CH 3CH 23O CH 3COOH CH 3COOH C O H 3C H 3C H 2C COOH COOH , 和和( ) 5．以丙烯为原料合成下列化合物（无机试剂任选），（用反应式表示合成过程）。 （1）1-溴丙烷 HBr ROOR' CH 3CH CH 2 CH 3CH 2CH 2Br （2）异丙醇 CH 3CH CH 2 H O CH 3CH CH 3 OH
第三章 烯--教案
第三章烯烃 一、学习目的和要求 1. 掌握烯烃的构造异构和命名。 2．掌握烯烃的结构。 3．掌握烯烃结构的Z/E标记法和次序规则。 4. 掌握烯烃的来源和制法。 5. 掌握烯烃的物理性质。 6．掌握烯烃的化学性质：催化氢化、、亲电加成，马尔柯夫尼柯夫规则，硼氢化-氧化反应、臭氧化反应。 7. 了解烯烃的重要代表物：乙烯、丙烯和丁烯。 二．本章节重点、难点 烯烃的分子结构、π键的特点、σ键与π键的区别、Z/E标定法、记住次序规则、碳正离子的结构及其稳定性、亲电加成的反应历程和影响因素、乙烯的分子轨道、丙稀的游离基反应、马氏与反马氏规则。 三．教学内容 烯烃是指分子中含有一个碳碳双键的开链不饱和烃，烯烃双键通过SP2杂化轨道成键，因此和烷烃相比，相同碳原子的烯烃比烷烃少两个碳原子，通式为CnH2n 。 3.1 烯烃的构造异构和命名 3.1.1 烯烃的同分异构 烯烃的同分异构现象比烷烃的要复杂，除碳链异构外，还有由于双键的位置不同引起的位置异构和双键两侧的基团在空间的位置不同引起的顺反异构。造异构（以四个碳的烯烃为例）： CH3-CH2-CH=CH2 1-丁烯位置异构 CH3-CH=CH-CH3 2-丁烯构造异构 CH3-C(CH3)=CH2 2-甲基丙烯碳链异构
3.1.2 烯烃的命名 (1) 烯烃系统命名法 烯烃系统命名法，基本和烷烃的相似。其要点是： 1） 选择含碳碳双键的最长碳链为主链，称为某烯。 2） 从最靠近双键的一端开始，将主链碳原子依次编号。 3） 将双键的位置标明在烯烃名称的前面（只写出双键碳原子中位次较小的一个）。 4） 其它同烷烃的命名原则。 例如：CH 3—CH —CH=CH 2 的名称是3-甲基-1-丁烯。 CH 3 烯烃去掉一个氢原子后剩下的一价基团就是烯基，常见的烯基有： CH2=CH- 乙烯基 CH 3CH=CH- 丙烯基（1-丙烯基） CH 2=CH-CH 2- 烯丙基（2-丙烯基） CH2= C – CH3 异丙烯基 (2) 烯烃衍生物命名法（补充） 烯烃衍生物命名法是以乙烯为母体，将其他烯烃看成他们的烷基衍生物。例： CH 2=CH-CH 3 甲基乙烯 （CH 2）2C=CH 2 （不对称二甲基乙烯） 使用范围：结构简单的烯烃。 3.2 烯烃的结构 最简单的烯烃是乙烯，我们以乙烯为例来讨论烯烃双键的结构。 3.2.1 双键的结构 乙烯与丙烯的共价键参数如下： H 0.108nm 0.133nm 117° 121.7°
第三章单烯烃
第三章 单烯烃 单烯烃是指分子中含有一个碳碳双键的不饱和开链烃，习惯上简称烯烃(alkene)。烯表示分子中含氢较少的意思。烯烃双键通过SP 2杂化轨道成键，通式：C n H 2n 。 第一节 烯烃结构 乙烯是最简单的烯烃，分子式为C 2H 4 。构造式为H 2C ＝CH 2。我们以乙烯为例来讨论烯 烃双键的结构。 H 3乙烯 丙烯 o 0.108nm 0.150nm o 键能 610KJ / mol — 346KJ / mol 由键能看出碳碳双键的键能不是碳碳单键的两倍，说明碳碳双键不是由两个碳碳单键构成的。事实说明碳碳双键是由一个键和一个键构成的。 双键( C=C) = σ键 + π 键 现代物理方法证明：乙烯分之的所有原子在同一平面上，其结构如下： 为什么双键碳相连的原子都在同一平面？双键又是怎样形成的呢？杂化轨道理论认为，碳原子在形成双键时是以另外一种轨道杂化方式进行的，这种杂化称为sp 2杂化。 0.108nm 0.133nm 117° 121.7°一个sp 2 三个 的关系sp 2轨道与 轨道的关系p sp 2sp 2sp sp 2 2p 2s 2p 杂化 2杂化态 激发态
sp 2杂化 乙烯分子的形成 π键键能 = 双键键能 — 碳碳单键键能 = 610.9KJ / mol – 347.3 KJ / mol ＝263.6KJ / mol 其它烯烃的双键，也都是由一个σ键和一个π键组成的。 碳碳双键是烯烃的官能团，碳碳双键是由一个碳碳σ单键和一个碳碳π键组成，具有刚 性，不能绕碳碳双键自由旋转。形成双键的两个碳原子为sp 2杂化，它们各用一个sp 2 杂化 轨道“头碰头”重叠形成C-C σ键；每个碳原子余下的两个sp 2 轨道分别与其它原子或基团结合形成两个σ单键；这样而形成的五个σ键均处于同一平面上，两个碳原子各剩余一个未参与杂化的P 轨道，并垂直于该平面，且互相平行，从而侧面重叠形成π键。所以碳碳双键 相当于由一个C-C σ单键和一个C-C π键组成，平均键能为610.9 KJ ·mol -1 , 其中C-C σ 键的平均键能为347.3 KJ ·mol -1,π键的键能为263.6 KJ ·mol -1 ，π键能较σ键小。 1.π键的特点： 与σ键相比，π键具有自己的特点，由此决定了烯烃的化学性质。 （1）π键旋转受阻：π键没有轴对称，因此以双键相连的两个原子之间不能再以C-C σ键为轴自由旋转， 如果吸收一定能量，克服P 轨道的结合力，才能围绕碳碳σ旋转，结果使π键被破坏。 （2）π键的稳定性：π键由两个P 轨道侧面重叠而成，重叠程度比一般σ键小，键能小，容易发生反应。 （3）π键电子云不是集中在两个原子核之间，而是分布在上下两侧，原子核对π电子的束缚力较小，因此π电子有较大的流动性，在外界试剂电场的诱导下，电子云易变形，导致π键被破坏而发生化学反应。 （4）不能独立存在。 π电子云形状π键的形成 乙烯中的 σ键
有机化学课后习题答案第三章 烯烃
第三章 烯烃 1．写出烯烃C 6H 12的所有同分异构体，命名之，并指出那些有顺反异构体。 解： CH 2=CHCH 2CH 2CH 2CH 3 1-己烯 CH 3CH=CHCH 2CH 2CH 3 2-己烯 有顺反异构 CH 3CH 2CH=CHCH 2CH 3 3-己烯 有顺反异构 CH 22CH 2CH 3CH 3 2－甲基－1－戊烯 有顺反异构 CH 3 CH 32CH 3 2－甲基－2－戊烯 有顺反异构 CH 3CH CH 3 CH=CHCH 3 4－甲基－2－戊烯 有顺反异构 CH 3C CH 3 HCH 2CH=CH 2 4－甲基－1－戊烯 CH 2=CHCHCH 2CH 3CH 3 3－甲基－1－戊烯 有顺反异构 CH 3CH=C 3 CH 2CH 3 3－甲基－2－戊烯 有顺反异构 CH 2=C CH 3CHCH 3 CH 3 2，3－二甲基－1－丁烯 CH 3C=CCH 3 3CH 3 2，3－二甲基－2－丁烯 CH 3 C CH 3 CH 3 CH=CH 2 3，3－二甲基－丁烯 2．写出下列各基团或化合物的结构式： 解： （1） 乙烯基 CH 2=CH- （2）丙烯基 CH 3CH=CH-
（3） 烯丙基 CH 2=CHCH 2- （4）异丙烯基 CH 3C=CH 2 （5）4－甲基－顺－2－戊烯 C=C CH 3CH CH 3 CH 3H H （6）（E ）-3,4-二甲基－3－庚烯 CH 3CH 2 CH 3 3C C CH 2CH 3 （7）（Z ）-3-甲基－4－异丙基－3－庚烯 CH 3CH 2 C=C CH 3 CH(CH 3)2 CH 2CH 2CH 3 3．命名下列化合物，如有顺反异构现象，写出顺反（或）Z-E 名称： 解： (1) CH 3CH 2CH 2C=CH 2 CH 3CH 2 2－乙基－1－戊烯 (2) CH 3CH 2 2 CH C=C CH 2CH 33 （E ）-3,4-二甲基－3－庚烯 (3) Cl C=C CH 3 CH 2CH 3 CH 3CH CH 3 (E)-2,4-二甲基－3－氯－ 3－己烯 (4) C=C I Br （Z ）-1-氟－2－氯－溴－1－碘乙烯 (5) 反－5－甲基－2－庚烯 (6) C=C CH CH 2CH 3 C 2H 5 CH 3 H H H CH 3 （E ）－ 3， 4－二甲基－5－乙基－3－庚烯 (7) n Pr i Pr C=C Et （E ）－3－甲基－4－异丙基－3－庚烯
第三章 单烯烃习题
第三章 单烯烃习题 1、 写出戊烯的所有开链烯烃异构体的构造式，用系统命名法命名之，如有顺反 异构体则写出构型式，并标以Z ，E 。 解：CH 3CH 2CH 2CH=CH 2 1-戊烯 CH 3 CH 3CH=CCH 3 2-甲基-2-丁烯 CH 3CH 2C=CH 2CH 3 2-甲基-1-丁烯 CH 3CHCH=CH 2CH 3 3-甲基-1-丁烯 C=C CH 3CH 2 H H 3 (Z)-2-戊烯 C=C CH 3CH 2 H H CH 3 (E)-2-戊烯 2、命名下列化合物，如有顺反异构体则写出构型式，并标以Z ，E 。 （1）(CH 3)2C=CHCH(CH 3)CH 2CH 2CH 3 2,4-二甲基－2－庚烯 （2）(CH 3)3CCH 2CH(C 2H 5)CH=CH 2 5,5-二甲基－3－乙基己烯 （3）CH 3CH=C(CH 3)C 2H 5 3-甲基－2－戊烯 （4） 4-甲基-2-乙基戊烯 （5） （Z ）－3,4－二甲基－3-庚烯 （6） （E ）－2,5,6,6－甲基－4－辛烯 3、写出下列化合物的构造式（键线式）。 （1）2,3－dimethyl-1-pentene
（2）cis-3,5-dimethyl-2-heptene （3）（E ）-4-ethyl-3-methyl-2-hexene （4）3,3,4-trichloro-1-pentene Cl Cl Cl 4、写出下列化合物的构造式。 （1）（E ）-3,4-二甲基-2-戊烯 C=C H CH 3 CH 3CHCH 3CH 3 （2）2,3-二甲基-1-己烯 CH 2 C CHCH 2CH 2CH 3 CH 3H 3C （3）反-4,4-二甲基-2-戊烯 C=C H CH 3 C(CH 3)3H （4）（Z ）-3-甲基-4-异丙基-3-庚烯 C=C CH 2CH 2CH 3CH 3 C 2H 5 CH(CH 3)2 （5）2,2,4,6-四甲基-5-乙基-3-庚烯 CH 3 C CH=C CH CH CH 3 C 2H 5 CH 3 CH 3CH 3 CH 3 5、对下列错误的命名给予更正。 （1）2-甲基-3-丁烯 3-甲基-1-丁烯 （2）2,2-甲基-4-庚烯 6,6-二甲基-3-庚烯 （3）1-溴-1-氯-2-甲基-1-丁烯 2-甲基-1-氯-1-溴-1-丁烯
第三章单烯烃
第三章 单烯烃 Chapter3 alkenes 1. 推测下列化合物的结构. (1) 三个分子式为C 10H 16的化合物,经臭氧氧化和还原水解后,分别生成下列化合物. O CH(CH 3)2 32CHO CH 3H H CH 2COCH 3 CH 3 CH 3CHO H H (2) 一化合物的分子式为C 19H 38 ,催化加氢后生成2,6,10,14-四甲基十五烷;臭氧化和还原水解后则得到(CH 3)2=O 和一个十六碳醛. (3)一个含羟基的化合物C 10H 18O,与KHSO 4一起加热后生成两个新化合物,他们催化加氢后生成同一化合物,其中一个化合物经臭氧化和水解后得到一种产物,环戊酮, O (4)化合物A 的分子式为C 6H 18,光氯化时得到3种一氯代烷B,C 和D,B 和C 与叔丁醇钾在叔丁醇溶液中生成同一烯烃E,D 不能起E 2反应,试推测A,B,C,D 和E 的结构. 2. 推测下列反应的机理. (1) (CH 3)C=CH 2 + Cl 2 CH 2=C-CH 2Cl + HCl CH 3 (2) + H 3C CH 3 H 3C CH 3 3 (3) H 3C CH=CH 2 + H 2O H 2SO 4 H 3C OH CH 3 (4) C 5H 11CH=CH 2 + (CH 3)3 COCl CH 3OH,HCl C 5H 11CHCH 2Cl 3 3. 如何完成下列转变. (1) CH3CHBrCH3 CH 3CH 2CH 2Br (2) CH 3CH 2C=CH 2 CH 3 CH 3CH 2C(CH 3)2 (3) CH 3CH 22 CH 3 CH 3CH 2CHCH 2OCH 3 CH 3 (4) O
第三章 单烯烃、炔烃和二烯烃 习题答案
第三章 单烯烃、炔烃和二烯烃 3.1 用系统命名法命名下列化合物 a. b.c. (CH 3CH 2)2C=CH 2CH 3CH 2CH 2CCH 2(CH 2)2CH 3 2 CH 3C=CHCHCH 2CH 3 C 2H 5CH 3 d. (CH 3)2CHCH 2CH=C(CH 3)2 答案： a. 2－乙基－１－丁烯 ２－ethyl －1－butene b. 2－丙基－１－己烯 ２－propyl －1－hexene c. 3,5－二甲基－３－庚烯 3,5－dimethyl －3－heptene d. 2,5－二甲基－２－己烯 2,5－dimethyl －2－hexene 3.2写出下列化合物的结构式或构型式，如命名有误，予以更正。 a. 2,4－二甲基－2－戊烯 b. 3－丁烯 c. 3,3,5－三甲基－1－庚烯 d. 2－乙基－1－戊烯 e. 异丁烯 f. 3,4－二甲基－4－戊烯 g. 反－3,4－二甲基－3－己烯 h. 2－甲基－3－丙基－2－戊烯 答案： a. b.错，应为1－丁烯 c. d. e. f. 错，应为2,3－二甲基－１－戊烯 g. h. 错，应为2－甲基－3－乙基－２－己烯 3.4 下列烯烃哪个有顺、反异构？写出顺、反异构体的构型，并命名。 a. b. c. d.CH 2=C(Cl)CH 3C 2H 5CH=CHCH 2I CH 3CH=CHCH(CH 3)2CH 3CH=CHCH=CH 2 CH 3CH=CHCH=CHC 2H 5 CH 3CH 2C=CCH 2CH 3 CH 3 C 2H 5 e. f. 答案： c , d , e ,f 有顺反异构 c.C 2H 5 C H C CH 2I H ( Z )－1－碘－2－戊烯( E )－1－碘－2－戊烯C C 2H 5 C CH 2I H H d. C H C CH(CH 3)2H ( Z )－4－甲基－2－戊烯H 3C C H C H CH(CH 3)2 H 3C ( E )－4－甲基－2－戊烯 e. C H 3C C H C H ( Z )－1,3－戊二烯 H CH 2 C H C H C H ( E )－1,3－戊二烯 H 3C CH 2 f. C H 3C C H C ( 2Z,4Z )－2,4－庚二烯 H C H H C 2H 5C H 3C C H C H C H 2H 5 H ( 2Z,4E )－2,4－庚二烯 C H C H C H 3C C H C 2H 5 H ( 2E,4E )－2,4－庚二烯 C H C H C ( 2E,4Z )－2,4－庚二烯H 3C C H H C 2H 5 3.5 完成下列反应式，写出产物或所需试剂．
3第三章 烯烃作业题
第 三 章 烯烃 【作业题】 1. 用系统命名法命名或写出结构，如有顺反异构体，用Z/E 命名法命名 C C H 3C HC CH 3 (1) (2) (3) (4) C C Et Me Bu Pr n i (5)（Z ）-3-甲基-4-异丙基-3-庚烯 2CH 3CH 3 H 3CH 2C 2．完成下列反应 (1)C CH 2 CH 3 CH 3CH 2 ( ) ( ) (2) ( ) 3．乙烯、丙烯、异丁烯在酸催化下与H 2O 加成，生成的活性中间体分别 为 、 、 ，其稳定性为 ＞ ＞ ，所以，反应速度是 ＞ ＞ 。
班级 学号 姓名 4．试给出经臭氧化、锌粉水解后生成下列产物的该烯烃的结构。 (2)( )(1)CH 3CH 23O CH 3CHO CH 3 CHO C O H 3C H 3C H 2C CHO CHO ,和和( ) 这些烯烃分别用酸性高锰酸钾溶液氧化生成的产物为 (1)：( )； (2)：( )。 5．以丙烯为原料合成下列化合物（无机试剂任选），用反应式表示合成过程。 （1）1-溴丙烷 （2）正丙醇 6．某化合物分子式为C 8H 16。它可以使溴水褪色，也可溶于浓硫酸。经臭氧化反应并在锌 粉存在下水解，只得到一种产物丁酮 。写出该烯烃可能的构造式。 CH 3CCH 2CH 3 O ( ) 7．某烯烃经催化加氢得到2-甲基丁烷，加HCl 可得2-甲基-2-氯丁烷。如经臭氧化并在 锌粉存在下水解，只得丙酮 和乙醛 。 ( )CH 3CCH 3O ( )CH 3C O H 写出该烯烃的构造。 8．化合物（A ），分子式为C 10H 18,经催化加氢得到化合物（B ），（B ）的分子式为C 10H 22。化合物（A ）和过量高锰酸钾溶液作用，得到下列三个化合物： H 3C C CH 3 O H 3C C H 2 C O H 3C C OH O H 2C C OH O , , 写出化合物(A )的构造式。