有机化学知识点总结归纳全
催化剂
加热、加压
有机化学知识点归纳
一、有机物的构造与性质
1、官能团的定义：决定有机化合物主要化学性质的原子、原子团或化学键。
2、常见的各类有机物的官能团，构造特点及主要化学性质
(1)烷烃
A) 官能团：无 ；通式：H 2n +2；代表物：CH 4
B) 构造特点：键角为109°28′，空间正四面体分子。烷烃分子中的每个C 原子的四个价键也都如此。 C) 物理性质：1.常温下，它们的状态由气态、液态到固态，且无论是气体还是液体，均为无色。
一般地，C1~C4气态，C5~C16液态，C17以上固态。
2.它们的熔沸点由低到高。
3.烷烃的密度由小到大，但都小于1g/cm^3，即都小于水的密度。
4.烷烃都不溶于水，易溶于有机溶剂 D)化学性质：
①取代反响〔与卤素单质、在光照条件下〕 ， ，……。 ②燃烧 ③热裂解
C 16H 34 C 8H 18 + C 8H 16
④烃类燃烧通式：O H 2
CO O )4(H C 222y x y x t x ++
+−−−−→−点燃 ⑤烃的含氧衍生物燃烧通式:
O H 2
CO O )24(O H C 222y x z y x z y x +-+
+−−−−→−点燃
E) 实验室制法：甲烷：3423CH COONa NaOH CH Na CO +→↑+
注：1.醋酸钠：碱石灰=1：3 2.固固加热 3.无水〔不能用NaAc 晶体〕 4.CaO ：吸水、稀释NaOH 、不是催化剂
(2)烯烃：
A) 官能团： ；通式：H 2n (n ≥2)；代表物：H 2C=CH 2
CH 4 + Cl 2CH 3Cl + HCl 光
CH 3Cl + Cl 2CH 2Cl 2 + HCl 光
CH 4 + 2O 2
CO 2 + 2H 2O 点燃
CH 4
C + 2H 2
高温 隔绝空气
C=C 原子：—X 原子团〔基〕：—OH 、—CHO 〔醛基〕、—COOH 〔羧基〕、C 6H 5— 等
化学键： 、
—C ≡C — C=C 官能团
CaO △
催化剂
B) 构造特点：键角为120°。双键碳原子与其所连接的四个原子共平面。 C) 化学性质：
①加成反响〔与X 2、H 2、HX 、H 2O 等〕
②加聚反响〔与自身、其他烯烃〕 ③燃烧
④氧化反响 2CH 2 = CH 2 + O 2 2CH 3CHO
⑤烃类燃烧通式：O H 2
CO O )4(H C 222y x y x y x ++
+−−−−→−点燃 D) 实验室制法：乙烯：CH 3CH 2OH C
H 2CH 2浓H 2SO 4
+↑H 2O 170℃
注：1.V 酒精：V 浓硫酸=1：3〔被脱水，混合液呈棕色〕2. 排水收集〔同Cl2、HCl 〕控温170℃〔140℃：乙醚〕 3.碱石灰除杂SO2、CO2 4.碎瓷片：防止暴沸 E) 反响条件对有机反响的影响：
CH 2＝CH －CH 3＋HBr CH 3CH CH 3Br
〔氢加在含氢较多碳原子上，符合马氏规那么〕
CH 2＝CH －CH 3＋HBr
CH 3－CH 2－CH 2－Br 〔反马氏加成〕
F 〕温度不同对有机反响的影响：
CH 2CH CH CH 280℃
CH 2CH CH CH 2
Br Br + Br 2
CH 2CH CH CH 260℃
CH 2CH
CH CH 2
Br
Br + Br 2
(3)炔烃：
A) 官能团：—C ≡C — ；通式：H 2n —2(n ≥2)；代表物：HC ≡CH
B) 构造特点：碳碳叁键与单键间的键角为180°。两个叁键碳原子与其所连接的两个原子在同一条直线上。
C) 物理性质：纯乙炔为无色无味的易燃、有毒气体。微溶于水，易溶于乙醇、苯、丙酮等有机溶剂。工业品乙炔带轻微大蒜臭。由碳化钙(电石)制备的乙炔因含磷化氢等杂质而有恶臭。
C)化学性质：
①氧化反响：
a ．可燃性：2C 2H 2+5O 2→ 4CO 2+2H 2O
现象：火焰明亮、带浓烟 , 燃烧时火焰温度很高〔＞3000℃〕，用于气焊和气割。其火焰称为氧炔焰。
CH 2=CH 2 + HX
CH 3CH 2X
催化剂
CH 2=CH 2 + 3O 2
2CO 2 + 2H 2O 点燃
n CH 2=CH 2
CH 2—CH 2
n
催化剂
CH 2=CH 2 + H 2O
CH 3CH 2OH
催化剂
加热、加压
CH 2=CH 2 + Br 2BrCH 2CH 2Br CCl 4
△ CH 3
NO 2
NO 2 O 2N CH 3
催化剂
b ．被KMnO4氧化：能使紫色酸性高锰酸钾溶液褪色。
3CH ≡CH + 10KMnO 4 + 2H 2O →6CO 2↑+ 10KOH + 10MnO 2↓所以可用酸性KMnO4溶液或溴水区别炔烃与烷烃。 ②加成反响：可以跟Br2、H2、HX 等多种物质发生加成反响。 如：现象：溴水褪色或Br2的CCl4溶液褪色 与H 2的加成CH ≡CH+H 2→ CH 2＝CH 2
③取代反响：连接在C ≡C 碳原子上的氢原子相当活泼，易被金属取代，生成炔烃金属衍生物叫做炔化物。 CH ≡CH + Na → CH ≡a +
12
H 2
↑ CH ≡CH + 2Na → a ≡a +
12
H 2↑
CH ≡CH + NaNH 2→ CH ≡a + NH 3↑
CH ≡CH + Cu 2Cl 2〔2AgCl 〕 → CCu ≡CCu( CAg ≡CAg )↓ + 2NH 4Cl +2NH 3 〔 注意：只有在三键上含有氢原子时才会发生，用于鉴定端基炔RH ≡CH 〕。
D) 乙炔实验室制法： CaC2+2H －OH →Ca(OH)2+CH ≡CH ↑ 注：1.排水收集 无除杂 2.不能用启普发生器
3.饱和NaCl ：降低反响速率
4. 导管口放棉花：防止微溶的Ca(OH)2泡沫堵塞导管
(4)苯及苯的同系物：
A) 通式：H 2n —6(n ≥6)；代表物：
B)构造特点：苯分子中键角为120°，平面正六边形构造，6个C 原子和6个H 原子共平面。
C)物理性质：在常温下是一种无色、有特殊气味的液体，易挥发。苯不溶于水，密度比水。如用冰冷却，可凝成无色晶体。苯是一种良好的有机溶剂，溶解有机分子和一些非极性的无机分子的能力很强。
C)化学性质：
①取代反响〔与液溴、HNO 3、H 2SO 4等〕
硝化反响：
磺化反响：
+ HO －SO 3H —SO 3H+H 2O
+3HO －NO 2 +3H 2O + Br 2
+ HBr ↑ —Br Fe 或FeBr 3
+ HNO 3
+ H 2O
NO 2 浓H 2SO 4
60℃
NH 3
NH 3
190℃~220℃
注：V 苯：V 溴=4：1 长导管：冷凝 回流 导气 防倒吸 NaOH 除杂
现象：导管口白雾、浅黄色沉淀〔AgBr 〕、CCl4：褐色不溶于水的液体〔溴苯〕
注：先加浓硝酸再加浓硫酸 冷却至室温再加苯
50℃-60℃ 【水浴】 温度计插入烧杯 除混酸：NaOH 硝基苯：无色油状液体 难溶 苦杏仁味 毒
注：三硝基甲苯，淡黄色晶体，不溶于水，烈性炸药。
H 2O
NaOH 浓硫酸
170℃ 浓硫酸 140℃
②加成反响〔与H 2、Cl 2等〕
D)侧链和苯环相互影响：侧链受苯环易氧化，苯环受易取代。
(5)卤代烃：
A)官能团：—X 代表物：CH 3CH 2Br
B)物理性质：根本上与烃相似，低级的是气体或液体，高级的是固体。它们的沸点随分子中碳原子和卤素原子数目的增加〔氟代烃除外〕和卤素原子序数的增大而升高。比相应的烃沸点高。密度降低〔卤原子百分含量降低〕。
C)化学性质：
①取代反响〔水解〕
CH 3CH 2Br + H 2O CH 3CH 2OH + HBr CH 3CH 2Br + NaOH CH 3CH 2OH + NaBr
②消去反响〔邻碳有氢〕：
CH 3CH 2Br ∆
−→−
醇
CH 2=CH 2↑+HBr (6)醇类：
A) 官能团：—OH 〔醇羟基〕；通式：H 2n+2O 〔一元醇 / 烷基醚〕；代表物： CH 3CH 2OH
B) 构造特点：羟基取代链烃分子〔或脂环烃分子、苯环侧链上〕的氢原子而得到的产物。构造与相应的烃类似。 C 〕物理性质〔乙醇〕：无色、透明，具有特殊香味的液体〔易挥发〕，密度比水小，能跟水以任意比互溶〔一般不能做萃取剂〕。是一种重要的溶剂，能溶解多种有机物和无机物。
C) 化学性质：
①置换反响〔羟基氢原子被活泼金属置换〕
②酸性〔跟氢卤酸的反响〕 ③催化氧化〔α—H 〕
④酯化反响〔跟羧酸或含氧无机酸〕 注：1.【酸脱羟基醇脱氢】〔同位素示踪法〕 2. 碎瓷片：防止暴沸 3.浓硫酸：催化 脱水 吸水 4.饱和Na2CO3：便于别离和提纯
⑤消去反响〔分子脱水〕：
CH 3CH 2OH CH
2 = CH 2↑+ H 2O 2CH 3CH 2OH + 2Na
2CH 3CH 2ONa + H 2↑ HOCH 2CH 2OH + 2Na
NaOCH 2CH 2ONa + H 2↑
CH 3CH 2OH + HBr CH 3CH 2Br + H 2O △ 2CH 3CH 2OH + O 22CH 3CHO + 2H 2O △ Cu 或Ag HOCH 3CH 2OH + O 2
OHC —CHO+ 2H 2O
△
Cu 或Ag 2CH 3CHCH 3 + O 2
2CH 3CCH 3 + 2H 2O
OH
O
△
Cu 或Ag CH 3COOH + CH 3CH 2OH CH 3COOCH 2CH 3 + H 2O △ 浓H 2SO 4
+ 3H 2
Ni
△
+ 3Cl 2
紫外线
Cl
Cl
Cl 注：NaOH 作用：中和HBr 加快反响速率
检验—X ：参加硝酸酸化的AgNO3 观察沉淀
注：相邻C 原子上有H 才可消去
加H 加在H 多处，脱H 脱在H 少处〔马氏规律〕 醇溶液：抑制水解〔抑制NaOH 电离〕
现象：铜丝外表变黑
浸入乙醇后变红
液体有特殊刺激性气味
⑥取代反响〔分子间脱水〕：C 2H 5OH+C 2H 5OH C 2H 5OC 2H 5+H 2O
(7)酚类：
A) 官能团： ；通式：H 2n-6O 〔芳香醇 / 酚〕
B 〕物理性质：纯洁的本分是无色晶体，但放置时间较长的苯酚往往是粉红色的，这是由于苯酚被空气中的氧气氧化所致。具有特殊的气味，易溶于乙醇等有机溶剂。室温下微溶于水，当温度高于65℃的时候，能与水混容。
C 〕化学性质：
①酸性：苯酚与氢氧化钠溶液反响 + NaOH
+ H 2O
②苯酚钠溶液入二氧化碳
+ CO 2 + H 2O + NaHCO 3
③苯酚的定性检验定量测定方法： + 3Br
2↓+ 3HBr
④显色反响：
参加Fe 3+
溶液呈紫色。
⑤制备酚醛树脂〔电木〕： (8)醛酮
A)官能团： (或—CHO)、 (或—CO —) ；通式〔饱和一元醛和酮〕：H2nO ；代表物：CH 3CHO B)构造特点：醛基或羰基碳原子伸出的各键所成键角为120°，该碳原子跟其相连接的各原子在同一平面上。 C )物理性质〔乙醛〕：无色无味，具有刺激性气味的液体，密度比水小，易挥发，易燃，能跟水，乙醇等互溶。 D)化学性质：
①加成反响〔加氢、氢化或复原反响〕
②氧化反响〔醛的复原性〕
(9)羧酸
A) 官能团： (或—COOH)；通式〔饱和一元羧酸和酯〕：H 2n O 2；代表物：CH 3COOH
O
—C —H O
—C — CH 3CHO + H 2
CH 3CH 2OH
△
催化剂 + H 2
CH 3CHCH 3
OH O
CH 3—C —CH 3 △
催化剂 2CH 3CHO + 5O 2
4CO 2 + 4H 2O
点燃
CH 3CHO + 2[Ag(NH 3)2OH]
CH 3COONH 4 + 2Ag ↓ + 3NH 3 + H 2O 〔银镜反响〕
△
CH 3CHO + 2Cu(OH)2
CH 3COOH + Cu 2O ↓ + H 2O 〔费林反响〕
△
2CH 3CHO + O 22CH 3COOH
催化剂
O
H —C —H + 4[Ag(NH 3)2OH]
(NH 4)2CO 3 + 4Ag ↓ + 6NH 3 + 2H 2O
△
O
—C —OH 乙醚：无色 无毒 易挥发 液体 麻醉剂
—OH
—OH
—ONa
—ONa
—OH
––Br | Br
Br –– OH
|
OH | 无论少量过量一定生成NaHCO 3
酸性：H 2CO 3>
—OH
>HCO 3-
银镜：用稀硝酸洗
B) 构造特点：羧基上碳原子伸出的三个键所成键角为120°，该碳原子跟其相连接的各原子在同一平面上。
C 〕物理性质〔乙酸〕：具有强烈刺激性气味，易挥发，易溶于水和乙醇，温度低于熔点时，凝结成晶体，纯洁的醋酸又称为冰醋酸。
D)化学性质：
①具有无机酸的通性： ②酯化反响： ③缩聚反响：〔苯二甲酸与乙二醇发生酯化反响〕
(10)酯类
A) 官能团： 〔或—COOR 〕〔R 为烃基〕；代表物： CH 3COOCH 2CH 3 B) 构造特点：成键情况与羧基碳原子类似 C) 化学性质：
水解反响〔酸性或碱性条件下〕
(11)氨基酸
A) 官能团：—NH 2、—COOH ；代表物： B) 化学性质： 因为同时具有碱性基团—NH 2和酸性基团—COOH ，所以氨基酸具有酸性和碱性。
3、常见糖类、蛋白质和油脂的构造和性质
(1)单糖
A) 代表物：葡萄糖、果糖〔C 6H 12O 6〕
B) 构造特点：葡萄糖为多羟基醛、果糖为多羟基酮
C) 化学性质：①葡萄糖类似醛类，能发生银镜反响、费林反响等；②具有多元醇的化学性质。 (2)二糖
A) 代表物：蔗糖、麦芽糖〔C 12H 22O 11〕
B) 构造特点：蔗糖含有一个葡萄糖单元和一个果糖单元，没有醛基；麦芽糖含有两个葡萄糖单元，有醛基。 C) 化学性质：
①蔗糖没有复原性；麦芽糖有复原性。 ②水解反响 (3)多糖
A) 代表物：淀粉、纤维素 [ (C 6H 10O 5)n ]
B) 构造特点：由多个葡萄糖单元构成的天然高分子化合物。淀粉所含的葡萄糖单元比纤维素的少。
2CH 3COOH + Na 2CO 3
2CH 3COONa + H 2O + CO 2↑
△
浓H 2SO 4 CH 3COOH + CH 3CH 2OH CH 3COOCH 2CH 3 + H 2O 〔酸脱羟基，醇脱氢〕
O
—C —O —R
△ 稀H 2SO 4
CH 3COOCH 2CH 3 + H 2O CH 3COOH + CH 3CH 2OH
CH 3COOCH 2CH 3 + NaOH CH 3COONa + CH 3CH 2OH △
CH 2COOH
NH 2
C 12H 22O 11 + H 2O
C 6H 12O 6 + C 6H 12O 6 H +
蔗糖
葡萄糖 果糖
C 12H 22O 11 + H 2O 2C 6H 12O 6 H +
麦芽糖
葡萄糖
催化剂
加热、加压 C) 化学性质： ①淀粉遇碘变蓝。
②水解反响〔最终产物均为葡萄糖〕 (4)蛋白质
A) 构造特点：由多种不同的氨基酸缩聚而成的高分子化合物。构造中含有羧基和氨基。 B) 化学性质：
①两性：分子中存在氨基和羧基，所以具有两性。
②盐析：蛋白质溶液具有胶体的性质，参加铵盐或轻金属盐浓溶液能发生盐析。盐析是可逆的，采用屡次盐析可别离和提纯蛋白质〔胶体的性质〕
③变性：蛋白质在热、酸、碱、重金属盐、酒精、甲醛、紫外线等作用下会发生性质改变而凝结，称为变性。变性是不可逆的，高温消毒、灭菌、重金属盐中毒都属变性。 ④颜色反响：蛋白质遇到浓硝酸时呈黄色。 ⑤灼烧产生烧焦羽毛气味。
⑥在酸、碱或酶的作用下水解最终生成多种α—氨基酸。 (5)油脂
A)组成：油脂是高级脂肪酸和甘油生成的酯。常温下呈液态的称为油，呈固态的称为脂，统称油脂。天然油脂属于混合物，不属于高分子化合物。
B) 代表物：
油酸甘油酯： 硬脂酸甘油酯： C) 构造特点：油脂属于酯类。天然油脂多为混甘油酯。分子构造为： R 表示饱和或不饱和链烃基。R 1、R 2、R 3可一样也可不同，一样时为单甘油酯，不同时为混甘油酯。 D) 化学性质：
①氢化：油脂分子中不饱和烃基上加氢。如油酸甘油酯氢化可得到硬脂酸甘油酯。 C 17H 33COO-CH 2C 17H 35COO-CH 2
C 17H 33COO-CH +3H 2 C 17H 35COO-CH C 17H 33COO-CH 2C 17H 35COO-CH 2
②水解：类似酯类水解。酸性水解可用于制取高级脂肪酸和甘油。碱性水解又叫作皂化反响〔生成高级脂肪酸钠〕，皂化后通过盐析〔参加食盐〕使肥皂析出〔上层〕。 C 17H 35COO-CH 2 CH 2-OH
C 17H 35COO-CH +3NaOH3C 17H 35COONa+CH-OH C 17H 35COO-CH 2 CH 2-OH
4、重要有机化学反响的反响机理
(1)醇的催化氧化反响
说明：假设醇没有α—H ，那么不能进展催化氧化反响。
(C 6H 10O 5)n + n H 2O n C 6H 12O 6
H 2SO 4
淀粉 葡萄糖
△
C 17H 33COOCH 2 C 17H 33COOCH C 17H 33COOCH 2
C 17H 35COOCH 2 C 17H 35COOCH
C 17H 35COOCH 2
R 1—COOCH 2 R 2—COOCH
R 3—COOCH 2
CH 3—CH —OH
H
| [O]
| OH
CH 3—CH —O —H ┊
┄ －H 2O
O
CH 3—C —H
(2)酯化反响
说明：酸脱羟基而醇脱羟基上的氢，生成水，同时剩余局部结合生成酯。
二、有机化学的一些技巧
1．1mol有机物消耗H2或Br2的最大量
2．1mol有机物消耗NaOH的最大量
3．由反响条件推断反响类型
反响条件反响类型
NaOH水溶液、△卤代烃水解酯类水解
NaOH醇溶液、△卤代烃消去
稀H
2SO
4
、△酯的可逆水解二糖、多糖的水解
浓H
2SO
4
、△酯化反响苯环上的硝化反响
浓H
2SO
4
、170℃醇的消去反响
浓H
2SO
4
、140℃醇生成醚的取代反响
溴水或Br
2的CCI
4
溶液不饱和有机物的加成反响
浓溴水苯酚的取代反响
Br
2
、Fe粉苯环上的取代反响
X 2、光照烷烃或苯环上烷烃基的卤代
△
浓H2SO4
O
CH3—C—OH + H—O—CH2CH3CH3COOCH2CH3 + H2O
4．根据反响物的化学性质推断官能团
双键碳碳叁键
发生水解反响酯基、C-X键、酰胺键发生加聚反响碳碳双键
多羟基
悬浊液混合产生
与新制Cu(OH)
2
降蓝色生成物
能使指示剂变色羧基
使溴水褪色且有白色沉淀酚羟基
溶液显紫色酚羟基
遇FeCI
3
使酸性KMnO
溶液褪色但不能使
苯的同系物
4
溴水褪色
使I
变蓝淀粉
2
使浓硝酸变黄蛋白质
5．由官能团推断有机物的性质
6．由反响试剂看有机物的类型
反响类型物质类别或官能团
取代反响烷烃、芳香烃、卤代烃、醇、羧酸、酯、苯酚加成反响C=C、C≡C、—CHO
加聚反响C=C、C≡C
、酚和醛缩聚反响—COOH和—OH、—COOH和—NH
2
①通过加成消除不饱和键；②通过消去或氧化或酯化等消除羟基〔－OH〕；③通过加成或氧化等消除醛基(－CHO)。10．有机合成中的成环反响
①加成成环：不饱和烃小分子加成〔信息题〕；②二元醇分子间或分子脱水成环；③二元醇和二元酸酯化成环；④羟基酸、氨基酸通过分子或分子间脱去小分子的成环。
根据相似相溶规那么，有机物常见官能团中，醇羟基、羧基、磺酸基、酮羰基等为亲水基团，硝基、酯基、C-X键等为憎水基团。当有机物中碳原子数较少且亲水基团占主导地位时，物质一般易溶于水；当有机物中憎水基团占主导地位时，物质一般难溶于水。
常见不溶于水的有机物：烃、卤代烃、酯、淀粉、纤维素
不溶于水密度比水大：CCI4、溴乙烷、溴苯、硝基苯
不溶于水密度比水小：苯、酯类、石油产品〔烃〕
13．分子中原子个数比关系
(1)C︰H=1︰1，可能为乙炔、苯、苯乙烯、苯酚。
(2)C︰H=l︰2，可能分为单烯烃、甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖等。
(3)C︰H=1︰4，可能为甲烷、甲醇、尿素[CO(NH2)2]
14．常见式量一样的有机物和无机物
(1)式量为28的有：C2H4N2CO
(2) 式量为30的有：C2H6NOHCHO
(3) 式量为44的有：C3H8CH3CHOCO2N2O
(4) 式量为46的有：CH3CH2OHHCOOHNO2
(5) 式量为60的有：C3H7OHCH3COOHHCOOCH3SiO2
(6) 式量为74的有：CH3COOCH3CH3CH2COOH
CH3CH2OCH2CH3Ca(OH)2HCOOCH2CH3C4H9OH
(7) 式量为100的有：CH2=C(OH) COOCH3CaCO3KHCO3Mg3N2
16．有机物的通式
烷烃：H2n+2 稀烃和环烷烃：H2n
炔烃和二稀烃：H2n-2 饱和一元醇和醚：H2n+2O
饱和一元醛和酮：H2nO 饱和一元羧酸和酯：H2nO2
苯及其同系物：H2n-6
苯酚同系物、芳香醇和芳香醚：H2n-6O
三、有机化学计算
1、有机物化学式确实定
有关烃的混合物计算的几条规律
①假设平均式量小于26，那么一定有CH 4
②平均分子组成中，l ③平均分子组成中，2 2、有机物燃烧规律及其运用 由烃燃烧前后气体的体积差推断烃的组成： 当温度在100℃以上时，气态烃完全燃烧的化学方程式为： O(g)H 2 CO O )4()g (H C 222m n m n m n +++−−−→−点燃 ①△V >0，m /4>1，m >4。分子式中H 原子数大于4的气态烃都符合。 ②△V =0，m /4 = 1，m = 4。、CH 4，C 2H 4，C 3H 4，C 4H 4。 ③△V < 0，m /4<1，m <4。只有C 2H 2符合。 四、其他 1．需水浴加热的反响有： 〔1〕、银镜反响〔2〕、乙酸乙酯的水解〔3〕苯的硝化〔4〕糖的水解 〔5〕、酚醛树脂的制取〔6〕固体溶解度的测定 但凡在不高于100℃的条件下反响，均可用水浴加热，其优点：温度变化平稳，不会大起大落，有利于反响的进展。 2．需用温度计的实验有： 〔1〕、实验室制乙烯〔170℃〕 〔2〕、蒸馏 〔3〕、固体溶解度的测定〔4〕、乙酸乙酯的水解〔70－80℃〕 〔5〕、中和热的测定 〔6〕制硝基苯〔50－60℃〕 〔说明〕：〔1〕凡需要准确控制温度者均需用温度计。〔2〕注意温度计水银球的位置。 3．能与Na 反响的有机物有： 醇、酚、羧酸等——凡含羟基的化合物。 4．能发生银镜反响的物质有： 醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖——凡含醛基的物质。 5．能使高锰酸钾酸性溶液褪色的物质有： 〔1〕含有碳碳双键、碳碳叁键的烃和烃的衍生物、苯的同系物 〔2〕含有羟基的化合物如醇和酚类物质 〔3〕含有醛基的化合物 〔4〕具有复原性的无机物〔如SO2、FeSO4、KI 、HCl 、H2O2等〕 6．能使溴水褪色的物质有： 〔1〕含有碳碳双键和碳碳叁键的烃和烃的衍生物〔加成〕 〔2〕苯酚等酚类物质〔取代〕 〔3〕含醛基物质〔氧化〕 〔4〕碱性物质〔如NaOH 、Na2CO3〕〔氧化复原――歧化反响〕 〔5〕较强的无机复原剂〔如SO2、KI 、FeSO4等〕〔氧化〕 〔6〕有机溶剂〔如苯和苯的同系物、四氯甲烷、汽油、已烷等，属于萃取，使水层褪色而有机层呈橙红色。〕 7．密度比水大的液体有机物有：溴乙烷、溴苯、硝基苯、四氯化碳等。 8、密度比水小的液体有机物有：烃、大多数酯、一氯烷烃。 9．能发生水解反响的物质有：卤代烃、酯〔油脂〕、二糖、多糖、蛋白质〔肽〕、盐。 10．不溶于水的有机物有：烃、卤代烃、酯、淀粉、纤维素 11．常温下为气体的有机物有：分子中含有碳原子数小于或等于4的烃〔新戊烷例外〕、一氯甲烷、甲醛。 12．浓硫酸、加热条件下发生的反响有：苯及苯的同系物的硝化、磺化、醇的脱水反响、酯化反响、纤维素的水解13．能被氧化的物质有：含有碳碳双键或碳碳叁键的不饱和化合物〔KMnO4〕、苯的同系物、醇、醛、酚。 大多数有机物都可以燃烧，燃烧都是被氧气氧化。 14．显酸性的有机物有：含有酚羟基和羧基的化合物。 15．能使蛋白质变性的物质有：强酸、强碱、重金属盐、甲醛、苯酚、强氧化剂、浓的酒精、双氧水、碘酒、三氯乙酸等。16．既能与酸又能与碱反响的有机物：具有酸、碱双官能团的有机物〔氨基酸、蛋白质等〕 17．能与NaOH溶液发生反响的有机物： 〔1〕酚：〔2〕羧酸：〔3〕卤代烃〔水溶液：水解；醇溶液：消去〕 〔4〕酯：〔水解，不加热反响慢，加热反响快〕〔5〕蛋白质〔水解〕 18、有明显颜色变化的有机反响： 1．苯酚与三氯化铁溶液反响呈紫色； 2．KMnO4酸性溶液的褪色； 3．溴水的褪色； 4．淀粉遇碘单质变蓝色。 5．蛋白质遇浓硝酸呈黄色〔颜色反响〕 催化剂 加热、加压 有机化学知识点归纳 一、有机物的结构与性质 1、官能团的定义：决定有机化合物主要化学性质的原子、原子团或化学键。 2、常见的各类有机物的官能团，结构特点及主要化学性质 (1)烷烃 A) 官能团：无 ；通式：C n H 2n +2；代表物：CH 4 B) 结构特点：键角为109°28′，空间正四面体分子。烷烃分子中的每个C 原子的四个价键也都如此。 C) 物理性质：1.常温下，它们的状态由气态、液态到固态，且无论是气体还是液体，均为无色。 一般地，C1~C4气态，C5~C16液态，C17以上固态。 2.它们的熔沸点由低到高。 3.烷烃的密度由小到大，但都小于1g/cm^3，即都小于水的密度。 4.烷烃都不溶于水，易溶于有机溶剂 D) 化学性质： ①取代反应（与卤素单质、在光照条件下） ， ，……。 ②燃烧 ③热裂解 C 16H 34 C 8H 18 + C 8H 16 ④烃类燃烧通式： O H 2 CO O )4(H C 222y x y x t x +++????→?点燃 ⑤烃的含氧衍生物燃烧通式: O H 2 CO O )24(O H C 222y x z y x z y x +-+ +????→?点燃 E) 实验室制法：甲烷：3423CH COONa NaOH CH Na CO +→↑+ 注：1.醋酸钠：碱石灰=1：3 2.固固加热 3.无水（不能用NaAc 晶体） 4.CaO ：吸水、稀释NaOH 、不是催化剂 (2)烯烃： A) 官能团： ；通式：C n H 2n (n ≥2)；代表物：H 2C=CH 2 CH 4 + Cl 2CH 3Cl + HCl 光 CH 3Cl + Cl 2CH 2Cl 2 + HCl 光 CH 4 + 2O 2 CO 2 + 2H 2O 点燃 CH 4 C + 2H 2 高温 隔绝空气 C=C 原子：—X 原子团（基）：—OH 、—CHO （醛基）、—COOH （羧基）、C 6H 5— 等 化学键： 、 —C ≡C — C=C 官能团 CaO △ 有机化学重要知识点归纳 一、重要的物理性质 1．有机物的溶解性 （1）难溶于水的有：各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中碳原子数目较多的，下同）醇、醛、羧酸等。 （2）易溶于水的有：低级的[一般指N(C)≤4]醇、（醚）、醛、（酮）、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。（它们都能与水形成氢键）。 （3）具有特殊溶解性的： ①乙醇是一种很好的溶剂，既能溶解许多无机物，又能溶解许多有机物，所以常用乙醇 来溶解植物色素或其中的药用成分，也常用乙醇作为反应的溶剂，使参加反应的有机物和无机物均能溶解，增大接触面积，提高反应速率。例如，在油脂的皂化反应中，加入乙醇既能溶解NaOH，又能溶解油脂，让它们在均相（同一溶剂的溶液）中充分接触，加快反应速率，提高反应限度。 ②苯酚：室温下，在水中的溶解度是9.3g（属可溶），易溶于乙醇等有机溶剂，当温度 高于65℃时，能与水混溶，冷却后分层，上层为苯酚的水溶液，下层为水的苯酚溶液，振荡后形成乳浊液。苯酚易溶于碱溶液和纯碱溶液，这是因为生成了易溶性的钠盐。 ③乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中更加难溶，同时饱和碳酸钠溶液还能通过反应吸收挥发 出的乙酸，溶解吸收挥发出的乙醇，便于闻到乙酸乙酯的香味。 ④有的淀粉、蛋白质可溶于水形成胶体 ．．。蛋白质在浓轻金属盐（包括铵盐）溶液中溶解度减小，会析出（即盐析，皂化反应中也有此操作）。但在稀轻金属盐（包括铵盐）溶液中，蛋白质的溶解度反而增大。 ⑤线型和部分支链型高聚物可溶于某些有机溶剂，而体型则难溶于有机溶剂。 *⑥氢氧化铜悬浊液可溶于多羟基化合物的溶液中，如甘油、葡萄糖溶液等，形成绛蓝色溶液。 2．有机物的密度 （1）小于水的密度，且与水（溶液）分层的有：各类烃、一氯代烃、氟代烃、酯（包括油脂） （2）大于水的密度，且与水（溶液）分层的有：多氯代烃、溴代烃（溴苯等）、碘代烃、硝基苯 有机化学知识点归纳(一) 一、同系物 结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH 2原子团的物质物质。 同系物的判断要点： 1、通式相同，但通式相同不一定是同系物。 2、组成元素种类必须相同 3、结构相似指具有相似的原子连接方式，相同的官能团类别和数目。结构相似不一定完全相同，如 CH 3CH 2CH 3和(CH 3)4C ，前者无支链，后者有支链仍为同系物。 4、在分子组成上必须相差一个或几个CH 2原子团，但通式相同组成上相差一个或几个CH 2原子团不一 定是同系物，如CH 3CH 2Br 和CH 3CH 2CH 2Cl 都是卤代烃，且组成相差一个CH 2原子团，但不是同系物。 5、同分异构体之间不是同系物。 二、同分异构体 化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象叫做同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互称同分异构体。 1、同分异构体的种类： ⑴ 碳链异构：指碳原子之间连接成不同的链状或环状结构而造成的异构。如C 5H 12有三种同分异构体， 即正戊烷、异戊烷和新戊烷。 ⑵ 位置异构：指官能团或取代基在在碳链上的位置不同而造成的异构。如1—丁烯与2—丁烯、1—丙醇 与2—丙醇、邻二甲苯与间二甲苯及对二甲苯。 ⑶ 异类异构：指官能团不同而造成的异构，也叫官能团异构。如1—丁炔与1，3—丁二烯、丙烯与环丙 烷、乙醇与甲醚、丙醛与丙酮、乙酸与甲酸甲酯、葡萄糖与果糖、蔗糖与麦芽糖等。 ⑷ 其他异构方式：如顺反异构、对映异构（也叫做镜像异构或手性异构）等，在中学阶段的信息题中屡有涉及。 各类有机物异构体情况： ⑴ C n H 2n+2：只能是烷烃，而且只有碳链异构。如CH 3(CH 2)3CH 3、CH 3CH(CH 3)CH 2CH 3、C(CH 3)4 ⑵ C n H 2n ：单烯烃、环烷烃。如CH 2=CHCH 2CH 3、 CH 3CH=CHCH 3、CH 2=C(CH 3)2、 、 ⑶ C n H 2n-2：炔烃、二烯烃。如： CH ≡CCH 2CH 3、CH 3C ≡CCH 3、CH 2=CHCH=CH 2 ⑷ C n H 2n-6：芳香烃（苯及其同系物） 、 ⑸ C n H 2n+2O ：饱和脂肪醇、醚。如：CH 3CH 2CH 2OH 、CH 3CH(OH)CH 3、CH 3OCH 2CH 3 ⑹ C n H 2n O ：醛、酮、环醚、环醇、烯基醇。如：CH 3CH 2CHO 、CH 3COCH 3、CH 2=CHCH 2OH 、 、 、 CH 2—CH 2 CH 2—CH 2 CH 2 CH 2—CH —CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 3 CH 3 CH 3O CH 2—CH —CH 3 CH 2—CH 2 O CH 2 CH 2 CH 2—CH —OH 有机化学知识点归纳（一） 一、同系物 结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质。 同系物的判断要点： 1、通式相同，但通式相同不一定是同系物。 2、组成元素种类必须相同 3、结构相似指具有相似的原子连接方式，相同的官能团类别和 数目。结构相似不一定完全相同，如CH3CH2CH3和(CH3)4C，前者无支链，后者有支链仍为同系物。 4、在分子组成上必须相差一个或几个CH2原子团，但通式相同组 成上相差一个或几个CH2原子团不一定是同系物，如CH3CH2Br 和CH3CH2CH2Cl都是卤代烃，且组成相差一个CH2原子团，但不是同系物。 5、同分异构体之间不是同系物。 二、同分异构体 化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象叫做同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互称同分异构体。 1、同分异构体的种类： ⑴碳链异构：指碳原子之间连接成不同的链状或环状结构而造成的异构。 如C 5H 12 有三种同分异构体，即正戊烷、异戊烷和新戊烷。 ⑵位置异构：指官能团或取代基在碳链上的位置不同而造成的异构。如1 —丁烯与2—丁烯、1—丙醇与2—丙醇、邻二甲苯与间二甲苯及对二甲苯。 ⑶异类异构：指官能团不同而造成的异构，也叫官能团异构。如1—丁炔 与1，3—丁二烯、丙烯与环丙烷、乙醇与甲醚、丙醛与丙酮、乙酸与甲酸甲酯、葡萄糖与果糖、蔗糖与麦芽糖等。 ⑷其他异构方式：如顺反异构、对映异构（也叫做镜像异构或手性异构） 等，在中学阶段的信息题中屡有涉及。 各类有机物异构体情况： ⑴C n H2n+2：只能是烷烃，而且只有碳链异构。如CH3(CH2)3CH3、 CH 3CH(CH 3)CH 2CH 3、C(CH 3)4 ⑵ C n H 2n ：单烯烃、环烷烃。如CH 2=CHCH 2CH 3、 CH 3CH=CHCH 3、CH 2=C(CH 3)2、 、 ⑶ C n H 2n -2：炔烃、二烯烃。如：CH ≡CCH 2CH 3、CH 3C ≡CCH 3、 CH 2=CHCH=CH 2 ⑷ C n H 2n -6 、 ⑸ C n H 2n +2O ：饱和脂肪醇、醚。如：CH 3CH 2CH 2OH 、CH 3CH(OH)CH 3、CH 3OCH 2CH 3 ⑹ C n H 2n O ：醛、酮、环醚、环醇、烯基醇。如：CH 3CH 2CHO 、CH 3COCH 3、 CH 2=CHCH 2OH 、 、 、 ⑺ C n H 2n O 2：羧酸、酯、羟醛、羟基酮。如：CH 3CH 2COOH 、CH 3COOCH 3、 HCOOCH 2CH 3、HOCH 2CH 2CHO 、CH 3CH(OH)CHO 、CH 3COCH 2OH ⑻ C n H 2n +1NO 2：硝基烷、氨基酸。如：CH 3CH 2NO 2、H 2NCH 2COOH ⑼ C n (H 2O)m ：糖类。如： C 6H 12O 6：CH 2OH(CHOH)4CHO ，CH 2OH(CHOH)3COCH 2OH C 12H 22O 11：蔗糖、麦芽糖。 2、同分异构体的书写规律： ⑴ 烷烃（只可能存在碳链异构）的书写规律： 主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排布同邻间。 ⑵ 具有官能团的化合物如烯烃、炔烃、醇、酮等，它们具有碳链异构、官能团位置异构、异类异构，书写按顺序考虑。一般情况是碳链异构→官能团位置异构→异类异 CH 2—CH 2 2—2 CH 2 CH 2—CH —CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 CH 3O CH 2—CH —CH 3 CH 2—CH 2 O CH 2 CH 2 CH 2—CH —OH 有机化学归纳总结 有机化学知识点归纳总结 有机化学归纳总结 知识点一：各类烃的衍生物性质总结 一、卤代烃： 1、通式：饱和一元卤代烃：官能团： 2、物性：①均不溶于水，易溶于有机溶剂②一氟代烃、一氯代烃密度比水小，其余比水大。 3、化性： ①水解反应：（取代反应）反应通式： 条件：强碱的水溶液可加热。断键方式：羟基取代卤素原子②消去反应：反应通式： 条件：强碱的醇溶液必加热。断键方式：断卤素原子和一个氢，形成。要求：必须有氢才能发生消去反应。二、醇： 1、通式：饱和一元醇：官能团： 2、物性：①甲醇、乙醇、丙醇是与水以任意比混溶的液体。 ②含4~11个C的醇为油状液体，部分溶于水。③含12个C以上 的醇为无色固体，不溶于水。3、化性： ⑴与活泼金属反应：显中性反应通式：⑵氧化反应：①燃烧： ②醇使酸性高锰酸钾褪色。③催化氧化：反应通式： 断键方式：断羟基氢和一个氢，形成，将CH2OH改为CHO。要求：有2个氢则被催化氧化生成醛。有1个氢则被催化氧化生成醛。无氢则不能被催化氧化⑶消去反应：反应通式： 断键方式：断羟基氢和一个氢，形成。要求：必须有氢才能 发生消去反应。 第1页共4页有机化学知识点归纳总结 ⑷分子间脱水：（取代反应）反应通式： ⑸与HX反应：（取代反应）反应通式：三、苯酚： 1、结构简式：酚： 2、物性：①无色晶体，在空气中因小部分氧化而显粉红色。 ②常温在水中溶解度不大，加热到65℃以上与水互溶。③易溶于 酒精、乙醚、苯等有机溶剂。3、化性；⑴弱酸性：酸性： ①②③④ ⑵取代反应：①② ⑶显色反应：酚遇FeC3显紫色。⑷氧化反应： ①在空气中氧化显粉红色。②燃烧。 ③被酸性高锰酸钾氧化，能使酸性高锰酸钾褪色。⑸加成反应：四、醛： 1、通式：饱和一元醛：官能团： 2、物性：①无色具有刺激性气味的液体。②易溶于水、乙醇、苯等有机溶剂。③易挥发。 3、化性：⑴加成反应；反应通式：断键方式：断碳氧双键，将CHO改为CH2OH。⑵氧化反应：①燃烧通式： ②醛能被酸性高锰酸钾、溴水氧化。 第2页共4页有机化学知识点归纳总结 ③催化氧化：反应通式： 高中有机化学知识点总结一、有机物的分类 二、有机物的转化关系 1、常见链状有机物的转化（注意反应条件） 2、常见环状有机物的转化 二、 有机物的命名 1.烷烃： 选主链，称某烷；编号位，定支链；取代基，短线连；不同基，简在前，相同基，合并算。 长多近小写烃名，先简后繁位次清。 先小然后大，一基跟一位，数目汉数字，位置阿拉伯，字数短线隔，数字逗号撇。 其他类别的有机物：选含官能团的最长碳链为主链，从靠近官能团的一端编号，要指明官能团的位置。 练习2-甲基-1-丁烯与氢气加成以后的产物的名称为： 三、有机物的组成和结构 1.有机物的结构特点：化合价、成键方式、同分异构 2.表示方法： (1)化学式：分子式 电子式 结构式 结构简式 最简式（实验式）键线式等 (2)模型：球棍模型 比例模型 3.不饱和度：又称缺氢指数Ω=双键数+叁键数×2+环数 = (2n+2-m) /2 ONa COONa — —Br OH Br — Br (17) (18) 4.同分异构：概念、分类、书写 ?碳链异构：指碳原子之间连接成不同的链状或环状结构而造成的异构。如C5H12有三种同分异构体，即正戊烷、异戊烷和新戊烷。 ?位置异构：指官能团或取代基在在碳链上的位置不同而造成的异构。如1—丁烯与2—丁烯、1—丙醇与2—丙醇、邻二甲苯与间二甲苯及对二甲苯。 ?异类异构：指官能团不同而造成的异构，也叫官能团异构。如1—丁炔与1，3—丁二烯、丙烯与环丙烷、乙醇与甲醚、丙醛与丙酮、乙酸与甲酸甲酯、氨基乙酸和硝基乙烷、葡萄糖与果糖、蔗糖与麦芽糖等。 ?其他异构方式：如顺反异构、对映异构（也叫做镜像异构或手性异构）等，在中学阶段的信息题中屡有涉及。 5．同系物的概念 （1）定义：________相似，在分子组成上相差______________________的物质互相称为同系物。注意：①同系物之间具有相似的分子结构，因此化学性质相似，物理性质则随碳原子数的增加而发生规律性的变化。 ②同系物属于同一类的物质，具有相同的分子通式，相对分子质量差一定是14的倍数；但同一类物质、同时相同的物质、具有相同官能团的物质却不一定是同系物。 （2）练习：下列属于同系物的是：_____________________ ①CH4和C3H8 ②C2H4和C3H6③乙烷和环丙烷④苯和甲苯⑤C6H5OH与C6H5CH2OH ⑥丙烯酸和油酸⑦葡萄糖和蔗糖⑧丙三醇和乙二醇⑨苯乙烯和丙烯⑩HCOOCH3与CH3COOH 6.有机物相对分子质量关系：等量代换方法：C≒12H 4 C≒3 O CH4≒O （1）n个碳的饱和一元醛、酮与n+1个碳的烷烃相对分子质量相同 （2）n个碳的饱和一元羧酸、酯与n+1个碳的饱和一元醇、醚相对分子质量相同 （3）壬烷和萘相对分子质量相同 （4）甲苯和甘油相对分子质量相同 7.烃分子中 （1）烷烃C n H2n+2：C-C：n-1 C-H：2n+2 总的共用电子对数：3n （2）环烷烃C n H2n：C-C：n C-H：2n 总的共用电子对数：3n-1 （3）若烷烃分子中，-CH3-CH2- -CH- -C-的数目分别为a、b、c、d，则它们的关系为：（4）若有机物分子中，C、N、O的数目分别为a、b、c，则该有机物氢原子数最多为： （5）在烃及其烃的含氧衍生物中，氢原子数一定为偶数 8.含碳量：烷烃：甲烷75%，随碳原子数的增加含碳量逐渐升高，极限为85.7% 烯烃：均为85.7% 炔烃：乙炔92.3%，随碳原子数的增加含碳量逐渐降低，极限为85.7% 9.聚合物与单体 10.原子共平面或共线问题：甲烷正四面体（sp3），直链烷烃中碳原子呈锯齿状而不是碳原子共直线，乙烯平面结构（sp2），乙炔直线型结构（sp），苯平面结构（sp2），甲醛平面结构（sp2） 11.最简式相同的化合物 12.结构的证明：如何证明甲烷为正四面体结构？ 如何证明苯不是碳碳单键和碳碳双键交替的结构？ 有机化学知识点归纳(二) 一、有机物的结构与性质 1、官能团的定义：决定有机化合物主要化学性质的原子、原子团或化学键。 2、常见的各类有机物的官能团，结构特点及主要化学性质 (1)烷烃 A) 官能团：无 ；通式：C n H 2n +2；代表物：CH 4 B) 结构特点：键角为109°28′，空间正四面体分子。烷烃分子中的每个C 原子的四个价键也都如此。 C) 化学性质： ①取代反应（与卤素单质、在光照条件下） ， ，……。 ②燃烧 ③热裂解 (2)烯烃： A) 官能团： ；通式：C n H 2n (n ≥2)；代表物：H 2C=CH 2 B) 结构特点：键角为120°。双键碳原子与其所连接的四个原子共平面。 C) 化学性质： ①加成反应（与X 2、H 2、HX 、H 2O 等） ②加聚反应（与自身、其他烯烃） ③燃烧 (3)炔烃： A) 官能团：—C≡C— ；通式：C n H 2n —2(n ≥2)；代表物：HC≡CH B) 结构特点：碳碳叁键与单键间的键角为180°。两个叁键碳原子与其所连接的两个原子在同一条直线上。 C) 化学性质：（略） (4)苯及苯的同系物： A) 通式：C n H 2n —6(n ≥6)；代表物： B)结构特点：苯分子中键角为120°，平面正六边形结构，6个C 原子和6个H 原子共平面。 C)化学性质： ①取代反应（与液溴、HNO 3、H 2SO 4等） ②加成反应（与H 2、Cl 2等） (5)醇类： A) 官能团：—OH （醇羟基）； 代表物： CH 3CH 2OH 、HOCH 2CH 2OH B) 结构特点：羟基取代链烃分子（或脂环烃分子、苯环侧链上）的氢原子而得到的产物。结构与相应的烃类似。 C) 化学性质： ①羟基氢原子被活泼金属置换的反应 ②跟氢卤酸的反应 ③催化氧化（α—H ） （与官能团直接相连的碳原子称为α碳原子，与α碳原子相邻的碳原子称为β碳原子，依次类推。与α碳原子、β碳原子、……相连的氢原子分别称为α氢原子、β氢原子、……） ④酯化反应（跟羧酸或含氧无机酸） (6)醛酮 A) 官能团： (或—CHO)、 (或—CO —) ； 代表物：CH 3CHO 、HCHO 、 CH 4 + Cl 2CH 3Cl + HCl 光 CH 3Cl + Cl 2CH 2Cl 2 + HCl 光 CH 4 + 2O 2 CO 2 + 2H 2O 点燃 CH 4 C + 2H 2 高温 隔绝空气 C=C CH 2=CH 2 + HX CH 3CH 2X 催化剂 CH 2=CH 2 + 3O 2 2CO 2 + 2H 2O 点燃 n CH 2=CH 2 CH 2—CH 2 n 催化剂 2CH 3CH 2OH + 2Na 2CH 3CH 2ONa + H 2↑ HOCH 2CH 2OH + 2Na NaOCH 2CH 2ONa + H 2↑ CH 3CH 2OH + HBr CH 3CH 2Br + H 2O △ 2CH 3CH 2OH + O 22CH 3CHO + 2H 2O △ Cu 或Ag HOCH 3CH 2OH + O 2 OHC —CHO+ 2H 2O △ Cu 或Ag 2CH 3CHCH 3 + O 2 2CH 3CCH 3 + 2H 2O OH O △ Cu 或Ag CH 3COOH + CH 3CH 2OH CH 3COOCH 2CH 3 + H 2O △ 浓H 2SO 4 O —C —H O —C — O CH 3—C —CH 3 CH 2=CH 2 + H 2O CH 3CH 2OH 催化剂 加热、加压 CH 2=CH 2 + Br 2BrCH 2CH 2Br CCl 4 原子：—X 原子团（基）：—OH 、—CHO （醛基）、—COOH （羧基）、C 6H 5— 等 化学键： 、 —C ≡C — C=C 官能团 + Br 2 + HBr ↑ —Br Fe 或FeBr 3 + HNO 3 + H 2O —NO 2 浓H 2SO 4 60℃ + 3H 2 Ni △ + 3Cl 2 紫外线 Cl Cl Cl 有机化学知识点总结归 纳(全) 有机化学知识点归纳 一、有机物的结构与性质 1、官能团的定义：决定有机化合物主要化学性质的原子、原子团或化学键。 原子：—X 原子团（基）：—OH、—CHO（醛基）、—COOH（羧基）、C6H5—等官能 团 化学键：C=C、—C≡C— 2、常见的各类有机物的官能团，结构特点及主要化学性质 (1)烷烃 A)官能团：无；通式：CnH2n+2；代表物：CH4 B)结构特点：键角为109°28，′空间正四面体分子。烷烃分子中的每 个C原子的四个价键也都如此。 C)物理性质：1.常温下，它们的状态由气态、液态到固态，且无论是气体还是液体，均 为 无 色 。 一般地，C1~C4气态，C5~C16液态，C17以上固态。 2.它们的熔沸点由低到高。 3.烷烃的密度由小到大，但都小于1g/cm^3，即都小于水的密度。 4.烷烃都不溶于水，易溶于有机溶剂 D)化学性质： ①取代反应（与卤素单质、在光照条件下） 光 CH4+Cl2CH3Cl+HCl 光 ，，??。 CH3Cl+Cl2CH2Cl2+HCl ②燃烧 点燃CH4+2O2CO2+2H2O ③热裂解 高温 CH4C+2H2 隔绝空气 催化剂 C16H34C8H18+C8H16 加热、加压 y点燃 y ④烃类燃烧通式：HO xt CH(x)O2xCO22 42 yz点燃 y ⑤烃的含氧衍生物燃烧通式:HO xyz CHO(x)O2xCO22 422 CaO E)实验室制法：甲烷：CH3COONaNaOHCH4Na2CO3 △ 注：1.醋酸钠：碱石灰=1：32.固固加热3.无水（不能用NaAc晶体）4.CaO：吸水、稀释N aOH、不是催化剂 有机化学知识点总结归纳(全) 催化剂加热、加压 有机化学知识点归纳 一、有机物的结构与性质 1、官能团的定义:决定有机化合物主要化学性质的原子、原子团或化学键。 2、常见的各类有机物的官能团,结构特点及主要化学性质 (1)烷烃 A) 官能团:无 ;通式:C n H 2n +2;代表物:CH 4 B) 结构特点:键角为109°28′,空间正四面体分子。烷烃分子的每个C 原子的四个价键也都如此。 C) 物理性质:1.常温下,它们的状态由气态、液态到固态,且无论是气体还是液体,均为无色。 一般地,C1~C4气态,C5~C16液态,C17以上固态。 2.它们的熔沸点由低到高。 3.烷烃的密度由小到大,但都小于1g/cm^3,即都小于水的密度。 4.烷烃都不溶于水,易溶于有机溶剂 D) 化学性质: ①取代反应(与卤素单质、在光照条件下) , ,……。②燃烧 ③热裂解 C 16H 34 C 8H 18 + C 8H 16 ④烃类燃烧通式: O H 2 CO O )4(H C 222y x y x t x +++????→?点燃⑤烃的含氧衍生物燃烧通式: O H 2CO O )24(O H C 222y x z y x z y x +-+ +????→?点燃 E) 实验室制法:甲烷:3423CH COONa NaOH CH Na CO +→↑+ 注:1.醋酸钠:碱石灰=1:3 2.固固加热 3.无水(不能用NaAc 晶体) 4.CaO :吸水、稀释NaOH 、不是催化剂 (2)烯烃: A) 官能团: ;通式:C n H 2n (n ≥2);代表物:H 2C=CH 2 B) 结构特点:键角为120°。双键碳原子与其所连接的四个原子共平面。 C) 化学性质: ①加成反应(与X 2、H 2、HX 、H 2O 等) CH 4 + Cl 2 CH 3Cl + HCl 光 CH 3Cl + Cl 2CH 2Cl 2 + HCl 光 CH 4 + 2O 2CO 2 + 2H 2O 点燃 CH 4 C + 2H 2 高温 隔绝空气 C=C 原子:—X 原子团(基):—OH 、—CHO (醛基)、—COOH (羧基)、C 6H 5—等化学键: 、—C ≡C —C=C 官能团 CaO △ 化学有机物知识点整理 有机物的知识点是高考必考的内容，除了选择题，还有一道有机专题的填空题，所以要准确记忆有机物官能团的性质，还要重视实验哦~ 有机代表物质的物理性质 1. 状态 固态：饱和高级脂肪酸、脂肪、TNT、萘、苯酚、葡萄糖、果糖、麦芽糖、淀粉、纤维素、醋酸(16.6℃以下) 气态：C4以下的烷烃、烯烃、炔烃、甲醛、一氯甲烷 液态：油状: 硝基苯、溴乙烷、乙酸乙酯、油酸 粘稠状: 石油、乙二醇、丙三醇 2. 气味 无味：甲烷、乙炔(常因混有PH3、H2S和AsH3而带有臭味) 稍有气味：乙烯特殊气味：苯及同系物、萘、石油、苯酚 刺激性：甲醛、甲酸、乙酸、乙醛 甜味：乙二醇、丙三醇、蔗糖、葡萄糖 香味：乙醇、低级酯苦杏仁味：硝基苯 3. 颜色 白色：葡萄糖、多糖淡黄色：TNT、不纯的硝基苯黑色或深棕色：石油 4. 密度 比水轻的：苯及苯的同系物、一氯代烃、乙醇、低级酯、汽油 比水重的：硝基苯、溴苯、乙二醇、丙三醇、CCl4、氯仿、溴代烃、碘代烃 5. 挥发性：乙醇、乙醛、乙酸 6. 升华性：萘、蒽 7. 水溶性：不溶：高级脂肪酸、酯、硝基苯、溴苯、烷烃、烯烃、炔烃、苯及同系物、萘、蒽、石油、卤代烃、TNT、氯仿、CCl4 能溶：苯酚(0℃时是微溶) 微溶：乙炔、苯甲酸 易溶：甲醛、乙酸、乙二醇、苯磺酸 与水混溶：乙醇、苯酚(70℃以上) 、乙醛、甲酸、丙三醇 有机物之间的类别异构关系 1. 分子组成符合CnH2n(n≥3)的类别异构体: 烯烃和环烷烃; 2. 分子组成符合CnH2n-2(n≥4)的类别异构体: 炔烃和二烯烃; 3. 分子组成符合CnH2n+2O(n≥3)的类别异构体: 饱和一元醇和饱和醚; 4. 分子组成符合CnH2nO(n≥3)的类别异构体: 饱和一元醛和饱和一元酮; 5. 分子组成符合CnH2nO2(n≥2)的类别异构体: 饱和一元羧酸和饱和一元酯; 6. 分子组成符合CnH2n-6O(n≥7)的类别异构体: 苯酚的同系物,芳香醇及芳香醚; 如n=7,有以下五种: 邻甲苯酚,间甲苯酚,对甲苯酚;苯甲 高中（人教版）《有机化学基础》必记知识点 一、必记重要的物理性质 难溶于水的有：各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中碳原子数目较多的，下同）醇、醛、羧酸等。 苯酚在冷水中溶解度小（浑浊），热水中溶解度大（澄清）；某些淀粉、蛋白质溶于水形成胶体溶液。 1、含碳不是有机物的为： CO、CO2、CO32-、HCO3-、H2CO3、CN-、HCN、SCN-、HSCN、SiC、C单质、金属碳化物等。 2．有机物的密度 （1）小于水的密度，且与水（溶液）分层的有：各类烃、一氯代烃、酯（包括油脂） （2）大于水的密度，且与水（溶液）分层的有：多氯代烃、溴代烃（溴苯等）、碘代烃、硝基苯3．有机物的状态[常温常压（1个大气压、20℃左右）] 常见气态： ①烃类：一般N(C)≤4的各类烃注意：新戊烷[C(CH3)4]亦为气态 ②衍生物类：一氯甲烷、氟里昂（CCl2F2）、氯乙烯、甲醛、氯乙烷、一溴甲烷、四氟乙烯、甲醚、甲乙醚、环氧乙烷。 4．有机物的颜色 ☆绝大多数有机物为无色气体或无色液体或无色晶体，少数有特殊颜色，常见的如下所示： ☆三硝基甲苯（俗称梯恩梯TNT）为淡黄色晶体； ☆部分被空气中氧气所氧化变质的苯酚为粉红色； ☆2，4，6—三溴苯酚为白色、难溶于水的固体（但易溶于苯等有机溶剂）； ☆苯酚溶液与Fe3+(aq)作用形成紫色[H3Fe(OC6H5)6]溶液； ☆淀粉溶液（胶）遇碘（I2）变蓝色溶液； ☆含有苯环的蛋白质溶胶遇浓硝酸会有白色沉淀产生，加热或较长时间后，沉淀变黄色。5．有机物的气味 许多有机物具有特殊的气味，但在中学阶段只需要了解下列有机物的气味： ☆甲烷：无味；乙烯：稍有甜味(植物生长的调节剂) ☆液态烯烃：汽油的气味；乙炔：无味 ☆苯及其同系物：特殊气味，有一定的毒性，尽量少吸入。 ☆C4以下的一元醇：有酒味的流动液体；乙醇：特殊香味 ☆乙二醇、丙三醇（甘油）：甜味（无色黏稠液体） ☆苯酚：特殊气味；乙醛：刺激性气味；乙酸：强烈刺激性气味（酸味） ☆低级酯：芳香气味；丙酮：令人愉快的气味 6、研究有机物的方法 质谱法确定相对分子量；红外光谱 确定化学键和官能团；核磁共振氢谱确 定H的种类及其个数比。 有机化学知识点归纳 一、有机物的结构与性质 1 、官能团的定义：决定有机化合物主要化学性质的原子、原子团或化学键。 原子： —X 官能团 原子团(基)： —OH 、—CHO (醛基) 、—COOH (羧基) 、C 6H 5— 等 化学键： C=C 、—C≡C— 2、常见的各类有机物的官能团，结构特点及主要化学性质 (1)烷烃 A) 官能团：无 ；通式： C n H 2n+2；代表物： CH 4 B) 结构特点：键角为 109°28′，空间正四面体分子。烷烃分子中的每个 C 原子的四个价键也都如此。 C) 物理性质： 1.常温下，它们的状态由气态、液态到固态，且无论是气体还是液体，均为无色。 一般地， C1~C4 气态， C5~C16 液态， C17 以上固态。 2.它们的熔沸点由低到高。 3.烷烃的密度由小到大，但都小于 1g/cm^3 ，即都小于水的密度。 4.烷烃都不溶于水，易溶于有机溶剂 D) 化学性质： ①取代反应(与卤素单质、在光照条件下) CH 4 + Cl 2 CH 3Cl + HCl ， CH 3Cl + Cl 2 CH 2Cl 2 + HCl ，……。 点燃 ②燃烧 CH 4 + 2O 2 CO 2 + 2H 2O 高温 C 16H 34 催化剂 C 8H 18 + C 8H 16 加热、加压 ④烃类燃烧通式： C x H t + (x + y )O 2 点———燃 xCO 2 + y H 2O 4 2 ⑤烃的含氧衍生物燃烧通式 : C x H y O z + (x + y - z )O 2 点———燃 xCO 2 + y H 2O 4 2 2 E) 实验室制法：甲烷： CH 3 COONa + NaOH O CH 4 个 +Na 2 CO 3 △ 注： 1.醋酸钠：碱石灰=1： 3 2.固固加热 3.无水(不能用 NaAc 晶体) 4.CaO ：吸水、稀释 NaOH 、不是催化剂 (2)烯烃： A) 官能团： C=C ；通式： C n H 2n (n≥2)；代表物： H 2C=CH 2 B) 结构特点：键角为 120° 。双键碳原子与其所连接的四个原子共平面。 ③热裂解 CH 4 C + 2H 2 隔绝空气 光 光 有机化学基础知识点归纳总结 有机化学基础学问点归纳总结篇1 1、常温常压下为气态的有机物：1～4个碳原子的烃，一氯甲烷、新戊烷、甲醛。 2、碳原子较少的醛、醇、羧酸(如甘油、乙醇、乙醛、乙酸)易溶于水;液态烃(如苯、汽油)、卤代烃(溴苯)、硝基化合物(硝基苯)、醚、酯(乙酸乙酯)都难溶于水;苯酚在常温微溶与水，但高于65℃任意比互溶。 3、全部烃、酯、一氯烷烃的密度都小于水;一溴烷烃、多卤代烃、硝基化合物的密度都大于水。 4、能使溴水反应褪色的有机物有：烯烃、炔烃、苯酚、醛、含不饱和碳碳键(碳碳双键、碳碳叁键)的有机物。能使溴水萃取褪色的有：苯、苯的同系物(甲苯)、CCl4、氯仿、液态烷烃等。 5、能使酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物：烯烃、炔烃、苯的同系物、醇类、醛类、含不饱和碳碳键的有机物、酚类(苯酚)。 6、碳原子个数相同时互为同分异构体的不同类物质：烯烃和环烷烃、炔烃和二烯烃、饱和一元醇和醚、饱和一元醛和酮、饱和一元羧酸和酯、芳香醇和酚、硝基化合物和氨基酸。 7、无同分异构体的有机物是：烷烃：CH4、C2H6、C3H8;烯烃：C2H4;炔烃：C2H2;氯代烃：CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4、C2H5Cl;醇：CH4O;醛：CH2O、C2H4O;酸：CH2O2。 8、属于取代反应范畴的有：卤代、硝化、磺化、酯化、水解、 分子间脱水(如：乙醇分子间脱水)等。 9、能与氢气发生加成反应的物质：烯烃、炔烃、苯及其同系物、醛、酮、不饱和羧酸(CH2=CHCOOH)及其酯(CH3CH=CHCOOCH3)、油酸甘油酯等。 10、能发生水解的物质：金属碳化物(CaC2)、卤代烃(CH3CH2Br)、醇钠(CH3CH2ONa)、酚钠(C6H5ONa)、羧酸盐 (CH3COONa)、酯类(CH3COOCH2CH3)、二糖(C12H22O11)(蔗糖、麦芽糖、纤维二糖、乳糖)、多糖(淀粉、纤维素) ((C6H10O5)n)、 蛋白质(酶)、油脂(硬脂酸甘油酯、油酸甘油酯)等。 11、能与活泼金属反应置换出氢气的物质：醇、酚、羧酸。 12、能发生缩聚反应的物质：苯酚(C6H5OH)与醛(RCHO)、 二元羧酸(COOH—COOH)与二元醇(HOCH2CH2OH)、二元羧酸与二元胺(H2NCH2CH2NH2)、羟基酸(HOCH2COOH)、氨基酸(NH2CH2COOH)等。 13、需要水浴加热的试验：制硝基苯(—NO2，60℃)、制苯磺酸 (—SO3H，80℃)制酚醛树脂(沸水浴)、银镜反应、醛与新制Cu(OH)2悬浊液反应(热水浴)、酯的水解、二糖水解(如蔗糖水解)、淀粉水解(沸水浴)。 14、 光 光照条件下能发生反应的：烷烃与卤素的取代反应、苯与氯气 有机化学知识点总结归纳 1 / 1 2 催化剂加热、加压 有机化学知识点归纳 一、有机物的结构与性质 1、官能团的定义:决定有机化合物主要化学性质的原子、原子团或化学键。 2、常见的各类有机物的官能团,结构特点及主要化学性质(1)烷烃 ) 官能团:无;通式:C n H 2n +2;代表物:CH 4 B) 结构特点:键角为109°28′,空间正四面体分子。烷烃分子中的每个C 原子的四个价键也都如此。 C) 物理性质:1、常温下,它们的状态由气态、液态到固态,且无论就是气体还就是液体,均为无色。 一般地,C1~C4气态,C5~C16液态,C17以上固态。 2、它们的熔沸点由低到高。 3、烷烃的密度由小到大,但都小于1g/cm^3,即都小于水的密度。 4、烷烃都不溶于水,易溶于有机溶剂 D) 化学性质: ①取代反应(与卤素单质、在光照条件下) , ,……。②燃烧 ③热裂解C 16H 34 C 8H 18 + C 8H 16 ④烃类燃烧通式: O H 2 CO O )4(H C 222y x y x t x +++????→?点燃⑤烃的含氧衍生物燃烧通式: O H 2 CO O )24(O H C 222y x z y x z y x +-++????→?点燃E) 实验室制法:甲烷:3423CH COON NOH CH N CO +→↑+ 注:1、醋酸钠:碱石灰=1:3 2、固固加热3、无水(不能用Nc 晶体) 4、CO:吸水、稀释NOH 、不就是催化剂 (2)烯烃: ) 官能团: ; 通式:C n H 2n (n ≥2);代表物:H 2C=CH 2 B) 结构特点:键角为120°。双键碳原子与其所连接的四个原子共平面。 C) 化学性质: ①加成反应(与X 2、H 2、HX 、H 2O 等) CH 4 + Cl 2 CH 3Cl + HCl 光CH 3Cl + Cl 2CH 2Cl 2 + HCl 光CH 4 + 2O 2CO 2 + 2H 2O 点燃CH 4 C + 2H 2 高温 隔绝空气 C=C CH 2=CH 2 + HX CH 3CH 2X 催化剂CH 2=CH 2 + H 2O CH 3CH 2OH 催化剂加热、加压CH 2=CH 2 + Br 2有机化学知识点总结归纳(全)
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