常见杂环化合物
表14-1 有特定名称的杂环的分类、名称和标位
杂环化合物 练习及答案
第十七章杂环化合物 1.写出下列化合物的构造式： (1) 3－甲基吡咯(2) 碘化N,N－二甲基四氢吡咯(3) 四氢呋喃 (4) β－氯代呋喃(5)α－噻吩磺酸(6) 糠醛，糠醇，糠酸 (7)γ－吡啶甲酸(8)六氢吡啶 (9)β－吲哚乙酸(10) 8－羟基喹啉 2.用化学方法区别下列各组化合物： 解：(1)苯，噻吩和苯酚 加入三氯化铁水溶液，有显色反应的是苯酚。在浓硫酸存在下，与靛红一同加热显示蓝色的位噻吩。 (2) 吡咯和四氢吡咯 吡咯的醇溶液使浸过浓盐酸的松木片变成红色，而四氢吡咯不能。 (3) 苯甲醛和糠醛 糠醛在醋酸存在下与苯胺作用显红色。 3. 用化学方法，将下列混合物中的少量杂质除去。 解：(1) 苯中混有少量噻吩 在室温下用浓硫酸处理，噻吩在室温与浓硫酸反应生成α－噻吩磺酸而溶于浓硫酸，苯不反应。 (2) 甲苯中混有少量吡啶 用浓盐酸处理，吡啶具有碱性而与盐酸生成盐溶于水相，分离出吡啶。 (3) 吡啶中有少量六氢吡啶。 六氢吡啶是仲胺，在氢氧化钠水溶液中与对甲基苯磺酰氯反应生成固体，过滤除去六氢吡啶。 4. 试解释为什么噻吩，吡咯，呋喃比苯容易发生亲电取代反应而吡啶比苯难发生？ 解：噻吩，吡咯，呋喃是五元杂环化合物，属于多л－电子杂环化合物，芳环上电子云密度比苯大，所以易于发生亲电取代。而吡啶是六元杂环化合物，是缺л－电子杂环化合物，芳环上电子云密度小于苯环，所以难于发生亲电取代反应。 5. 完成下列反应式：
解： 6．用箭头表示下列化合物起反应时的位置。 解： 1. 7 8 9 10 （ （ （11．C 5H 4O 2的 O C 5H 4O 3 C 4H 4O 。
常见有机化合物
常见有机化合物 (分值：30分，建议用时：25分钟) 选择题：本题10小题，每小题3分，共30分。在每小题给出的四个选项中，只有一项是符合题目要求的。 1．下列说法正确的是() A．分子式分别为C2H6O、C3H8O的有机物一定互为同系物 B．若有机物甲和乙是同分异构体，则甲和乙的化学性质相似 C．某有机物燃烧只生成物质的量之比为1∶2的CO2和H2O，说明其最简式为CH4 D．丙烯(CH2===CHCH3)易发生加成反应，一定条件下也可以发生取代反应D[A项，C2H6O、C3H8O可能为醇或醚，不一定互为同系物；B项，同分异构体的化学性质可能相似也可能不同；C项，该有机物可能含氧。] 2．下列关于常见有机物的说法正确的是() A．C3H6通入溴水中，溶液一定褪色 B．糖类、油脂、蛋白质均能发生水解反应 C．聚氯乙烯可用作生产食品包装材料的原料 D．分子式为C3H8O的有机物，只有2种能发生酯化反应 D[C3H6可能为，此物质通入溴水不反应，A错误；单糖不 发生水解，B错误；聚氯乙烯有毒，不能用于生产食品包装材料，C错误；C3H8O 相应的醇有2种，能发生酯化反应，D正确。] 3．有机化合物X是一种医药中间体，其结构简式如图所示。下列关于化合物X的说法不正确的是() A．分子式为C16H12O4 B．有两种含氧官能团 C．分子中所有碳原子一定处于同一平面内
D．在一定条件下能发生取代反应和加成反应 C[该有机物分子中有一个饱和碳原子与3个碳原子相连，由甲烷的正四面体结构可知其分子中所有的碳原子不会同时处于同一平面内。] 4．辣椒素是辣椒的活性成分，具有降血脂和胆固醇功能。辣椒素酯类化合物M的结构简式如图所示。下列说法正确的是() A．M属于芳香烃 B．M能发生水解、加成反应 C．M不能与钠反应 D．M的苯环上一氯代物有2种 B[M分子结构中含有苯环、酯基，能发生加成反应和水解反应，B项正确；M中含碳、氢、氧三种元素，它不属于烃类，A项错误；M含有羟基，能与钠反应，C项错误；M的苯环上有3种氢，苯环上的一氯代物有3种，D项错误。] 5．立方烷(C8H8)外观为有光泽的晶体。其八个碳原子对称地排列在立方体的八个角上。以下相关说法错误的是() A．立方烷在空气中可燃，燃烧有黑烟产生 B．立方烷一氯代物有1种、二氯代物有3种、三氯代物也有3种 C．立方烷是苯(C6H6)的同系物、也是苯乙烯(C6H5—CH===CH2)的同 分异构体 D．八硝基立方烷完全分解可能只产生二氧化碳和氮气 C[立方烷属于烃，可以在空气中燃烧，其含碳量与苯相同，因此燃烧时有 黑烟产生，A项正确；为立体对称结构，一取代看点、二取代看线、三取代看面，故其一氯代物有1种、二氯代物有3种、三氯代物有3种，B项正确；立方烷与苯的结构不相似，不互为同系物，C项错误；八硝基立方烷的分子式为C8(NO2)8，完全分解时可能只产生CO2和N2，D项正确。] 6．苯乙烯的键线式为，下列说法正确的是() A．苯乙烯的同分异构体只有
杂环化合物
第十七章 杂环化合物 一、写出下列化合物的构造式： 1，3－甲基吡咯 2，碘化N,N －二甲基四氢吡咯 3，四氢呋喃 4，β－氯代呋喃 5，α－噻吩磺酸 6，糠醛，糠醇，糠酸 7，γ－吡啶甲酸 8，六氢吡啶 9，β－吲哚乙酸 10，8－羟基喹啉 H 1. CH 3 N 2. N CH 3 CH 3 + I -O 3. 4. Cl O 5. S SO 3H 6. O O O CHO CH 2OH COOH 7. COOH N 8. N H 9. N H CH 2COOH 10. N 二、用化学方法区别下列各组化合物： 1，苯，噻吩和苯酚 解：加入三氯化铁水溶液，有显色反应的是苯酚。在浓硫酸存在下，与靛红一同加热显示蓝色的位噻吩。 2，吡咯和四氢吡咯 解：吡咯的醇溶液使浸过浓盐酸的松木片变成红色，而四氢吡咯不能。 3，苯甲醛和糠醛 解：糠醛在醋酸存在下与苯胺作用显红色。
三、用化学方法，将下列混合物中的少量杂质除去。 1，苯中混有少量噻吩 解：在室温下用浓硫酸处理，噻吩在室温与浓硫酸反应生成α－噻吩磺酸而溶于浓硫酸，苯不反应。 2，甲苯中混有少量吡啶 解：用浓盐酸处理，吡啶具有碱性而与盐酸生成盐溶于水相，分离出吡啶。 3，吡啶中有少量六氢吡啶。 解：六氢吡啶是仲胺，在氢氧化钠水溶液中与对甲基苯磺酰氯反应生成固体，过滤除去六氢吡啶。 四、试解释为什么噻吩，吡咯，呋喃比苯容易发生亲电取代反应而吡啶比苯难发生？ 解：噻吩，吡咯，呋喃是五元杂环化合物，属于多л－电子杂环化合物，芳环上电子云密度比苯大，所以易于发生亲电取代。而吡啶是六元杂环化合物，是缺л－电子杂环化合物，芳环上电子云密度小于苯环，所以难于发生亲电取代反应。 五、完成下列反应式：
高考化学二轮复习专题突破练习常见有机化合物必考
专题突破练14 常见有机化合物(必考) 选择题(本题包括20个小题,每小题5分,共100分) 1.(2019河北衡水金卷高三第三次质测)下列说法错误的是( ) A.甘油、植物油都可作溴水的萃取剂 B.煤、石油可用作三大合成材料的原料 C.棉花和羊毛的主要成分均属于高分子化合物 D.蔗糖、麦芽糖可用新制氢氧化铜悬浊液鉴别 2.(2019黑龙江牡丹江一中高三期末)下列说法正确的是( ) A.植物油的主要成分是高级脂肪酸 B.甲烷和乙烯都能与氯气发生反应,但发生反应的类型不同 C.蔗糖及其水解产物均可发生银镜反应 D.乙醇在一定条件下变为乙醛的反应属于消去反应 3.(2019山东烟台高三期末)下列叙述正确的是( ) A.乙烯与SO2均能使溴水褪色,且褪色原理相同 B.C4H10有三种同分异构体,它们的熔点、沸点各不相同 C.酸性条件下,CH3CO18OC2H5的水解产物是CH3COOH和C2H518OH D.甲烷和Cl2的反应与乙烯和Br2的反应属于同一反应类型 4.(2019陕西咸阳高三一模)下列关于有机物的说法正确的是( ) A.CH2CH—COOH能发生取代反应、加成反应、水解反应 B.石油裂解的主要目的是为了获得短链的不饱和烃 C.分子式为C4H8O2的酯有3种 D.硬脂酸甘油酯、淀粉、蛋白质均是可发生水解反应的高分子化合物
5.(2019浙江台州高考一模)下列说法正确的是( ) A.鉴别乙醇、乙醛、乙酸、乙酸乙酯可用新制Cu(OH)2悬浊液 B.对二甲苯只有一种结构证明苯分子中不存在碳碳单键和碳碳双键交替的结构 C.乙烯使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色的反应机理相同 D.CH4和CHCl3的空间构型都是正四面体 6.(2019四川攀枝花高考化学三模)乙酸乙酯是一种用途广泛的精细化工产品。工业生产乙酸乙酯的方法很多,如下图: 下列说法正确的是( ) A.反应①、②均是取代反应 B.反应③、④的原子利用率均为100% C.与乙酸乙酯互为同分异构体的酯类化合物有2种 D.乙醇、乙酸、乙酸乙酯三种无色液体可用Na2CO3溶液鉴别 7.(2019陕西榆林高三测试)有机物W在工业上常用作溶剂和香料,其合成方法如图,下列说法不正确的是( ) M N W A.M、N、W均能发生加成反应和取代反应 B.N、W组成上相差一个CH2原子团,所以互为同系物 C.1 mol M与1 mol W完全燃烧消耗O2的物质的量相同 D.M苯环上的二氯代物有6种
常见杂环化合物的部分性质
常见五元杂环化合物的部分性质 一，五元杂环： 1.单杂环的电子效应： 有两个影响的因素：“吸电子诱导效应”和“给电子共轭效应”但无论怎样，杂环上的π电子密度都上升了。杂环的反应性都大于苯（不能直接硝化），又因为此，杂环的α位电子密度要高于β位。从中我们能够得出，稳定性（芳香性）顺序：苯<噻吩<吡啶<呋喃。 2.单杂五元单杂环的反应性质：
加成反应：苯<噻吩<吡啶<呋喃 亲电取代：苯<噻吩<呋喃<吡啶（取代考虑的具体因素应该是α位的电子云密度问题，而不是整个环的稳定性。）·呋喃太容易实行加成，在溴水/甲醇中得到 只有用二氧六环溴合物才能得到正常的溴代产物，当然，钝化基团的加入能够使反应变得较为温和。 ·与苯炔反应时，呋喃生成D-A产物，而吡咯生成苯炔的加成产物（1-苯基吡咯），噻吩则不能反应。 3.双杂五元单杂环的反应性质： 咪唑能够互变，通常4,5位混杂，不过在有基团时并不相等，例如“4（5）-硝基咪唑”绝绝绝大部分都为4位。咪唑分子间有氢键（20个分子左右），沸点异常地高。相比之下吡唑一般二聚。 唑环的电子云密度比相对应的单杂环要低，其亲电取代的顺序为： 苯>氮杂>硫杂>氧杂 其反应时，取代位通常为三级氮的间位。机理上先是氮的质子化（噻唑能够在较弱条件下硝化，而噻吩不能够）。弱的亲电试剂不能够和唑环反应，例如F-C。 虽然唑环硝化和磺化时反应活性比苯环低，但是卤化时却比苯环高。 因为存有三级氮，唑环还能够发生亲核取代（在其邻对位）。
4.单杂五元苯并杂环： 5.吲哚 吲哚合成法： 1>Fischer：苯腙+酮 其机理如下： 2>Reisset：邻硝基甲苯+草酸二乙酯 3>Nenitzescu：对苯醌+β-氨基巴豆酸乙酯
第11章 杂环化合物答案
思考题答案 思考题11-1 命名下列化合物： （1）2-氯呋喃（2）2-乙酰噻吩（3）5-甲基咪唑（4）3-吡啶甲酸（5）5-氨基-2-羟基嘧啶（6）5-羟基吲哚（7）6-甲基-2-羟基嘌呤（9）8-羟基喹啉思考题11-2吡咯、呋喃、噻吩的硝化、磺化反应能否在强酸条件下进行？为什么？ 答：不能，因为吡咯、呋喃、噻吩对酸不稳定，容易开环发生聚合反应。 思考题11-3吡咯与乙酸酐反应不形成N-乙酰基吡咯，而形成α-乙酰基吡咯，为什么？ 答：吡咯亲电取代反应很容易进行。这是由于环上五个原子共有六个π电子，故π电子出现的几率密度比苯环大。换句话说，吡咯环上的杂原子N有给电子的共轭效应，能使杂环活化。所以，在亲电取代反应中的速度比苯环快的多。 思考题11-4比较苯、吡咯、吡啶环上发生亲电取代反应的活性顺序，并解释之。 答：吡咯>苯>吡啶。因为吡咯亲电取代反应很容易进行。吡咯环上的杂原子N有给电子的共轭效应，能使杂环活化。所以，在亲电取代反应中的速度比苯环快的多。而吡啶亲电取代反应很难进行。这是由于环上六个原子共有六个π电子，吡啶环中氮原子的电负性大于碳原子，使电子云会偏向氮原子，使得环上电子云密度比苯环小，称为缺电子的芳杂环或者少电子的芳杂环。所以吡啶的化学性质比苯更钝化，发生亲电取代反应更困难。 思考题11-5比较下列化合物的碱性强弱顺序： 答：二甲胺> 甲胺> 氨> 苯胺> 吡咯 习题答案 1．命名下列化合物或写出结构式： （1）2-甲基呋喃（2）2,3,4,5-四碘吡咯（3）4-甲基-2-硝基吡咯 （4）3-噻吩磺酸（5）2-呋喃甲醛（糠醛）（6）3-吡啶甲酰胺 （7）N-甲基咪唑（8）8-羟基喹啉(9)2-乙基-4-羟基噻唑 （10）2-甲基-5-氨基嘧啶（11）8-甲基-6-羟基嘌呤（12）3-羟基吲哚 2．将下列化合物按碱性递增的顺序排列： （1）乙胺>氨> 吡啶> 苯胺> 吡咯 （2）六氢吡啶> 吡啶> 嘧啶> 吡咯
常见的有机化合物分析
常见的有机化合物 第一节有机化合物的结构、分类与命名 考点一有机物的分类 【例1】北京奥运会期间对大量盆栽鲜花施用了S-诱抗素制剂，以保证鲜花盛开，S-诱抗素的分子结构如图所示，下列关于该分子说法正确的是 A．含有碳碳双键、羟基、羰基、羧基 B．含有苯环、羟基、羰基、羧基 C．含有羟基、羰基、羧基、酯基 D．含有碳碳双键、苯环、羟基、羰基 解析从图中可以分析，该有机物分子中有三个碳碳双键、一个羰基、一个醇羟基、一个羧基 考点二有机物的成键特点及同分异构现象 【例2】3-甲基戊烷的一氯代产物有（不考虑立体异构） A．3种B．4种C．5种D．6种 解析根据3-甲基戊烷的碳架分析，可知1和5，2和4上的H是对称的，加上3位上的氢和3位甲基上的氢，不难得到3-甲基戊烷的一氯代产物有4种 【例3】分子式为C5H11Cl的同分异构体共有（不考虑立体异构） A．6种B．7种C．8种D．9种 解析C5H11Cl属于氯代烃，若主链有5个碳原子，则氯原子有3种位置，即1－氯戊烷、2-氯戊烷和3-氯戊烷；若主链有4个碳原子，此时甲基只能在2号碳原子上，而氯原子有4种位置，分别为2-甲基-1-氯丁烷、2-甲基-2-氯丁烷、3-甲基-2-氯丁烷和3-甲基-1-氯丁烷；若主链有3个碳原子，此时该烷烃有4个相同的甲基，因此氯原子只能有一种位置，即2，3-二甲基-1-丙烷.综上所叙分子式为C5H11Cl的同分异构体共有8种 考点三简单有机物的空间结构 【例4】下列化合物的分子中，所有原子都处于同一平面的有 A．乙烷B．甲苯C．氟苯D．四氯乙烯 解析A选项没有常说的平面结构，B选项中甲基有四面体空间结构，C选项氟原子代替苯中1个氢原子的位
杂环化合物
第10章杂环化合物 §10.1 杂环化合物的分类和命名 10.1.1 分类 1、按照环的多少分类 ?单杂环：常见的是五元杂环和六元杂环，环上的杂原子有一个或两个。 ?五元杂环： ?六元杂环： ?吡喃没有芳香性，生成盐后则具有芳香性。 ?稠杂环：由苯环与单杂环或两个以上单杂环稠合而成的。 10.1.2 命名 常见的基础杂环多数是具有芳香性的，命名时作为杂环化合物的母核。 1、音译法 中文名称采用音译法，用带口字旁的同音汉字表示。 对于无特定名称的杂环化合物，中国化学会1980年颁布的有机化学命名原则规定： 采用“杂”字作介词，把杂环看作是相应的碳环母核中碳原子被杂原子置换后的衍生物来命名。 ?国外现在采用的Hantzsch-Widman系统，规范了10元以下一般杂环的词尾词干的书写
格式。 ?为了正确表明取代基位置，需将杂环母核编号，编号规则主要有： （1）含一个杂环原子的单杂环，从杂原子开始编号。 有时也使用希腊字母，把靠近杂原子的位置叫做α位，其次是β位，再其次是γ位。 （2）含两个及以上相同杂环原子的单杂环，编号从连有氢原子的杂原子开始，并使另一杂原子所在位次保持最小。 （3）含两个及以上不同杂环原子的单杂环，编号从价数小杂原子开始，价数相同时则从原子序数小的开始。 ?因此，常见杂原子编号优先顺序为O、S、N。 ?一般常见的稠杂环有特定的编号，或是沿用习惯。 §10.2 五元杂环化合物 10.2.1 结构和物理性质 1、结构 这三种杂环上的原子都是sp2杂化，为平面结构。 ?每个碳原子垂直于环平面的p轨道有一个电子，杂原子垂直于环平面的p轨道有二个电子。
杂环化合物
杂环化合物和生物碱 在环状有机化合物中，组成环的原子除碳原子外，还有其它非碳原子时，这类化合物称为杂环化合物。这些非碳原子叫做杂原子，常见的杂原子有氮、氧、硫。杂环化合物在自然界分布很广，其数量几乎占已知有机化合物的三分之一，用途也很多。许多重要的物质如叶绿素、血红素、核酸以及临床应用的一些有显著疗效的天然药物和合成药物等，都含有杂环化合物的结构。 内酯、交酯和环状酸酐等环也含有杂原子，如 但由于它们与相应的开链化合物性质相似，又容易开环变成开链化合物，所以不包括在杂环化合物之内。本章主要讨论那些环系比较稳定，并且有不同程度芳香性的杂环化合物。 一．杂环化合物的分类和命名 杂环化合物可按杂环的骨架分为单杂环和稠杂环。单杂环又按环的大小分为五元杂环和六元杂环；稠杂环按其稠合环形式分为苯稠杂环和稠杂环。 （一）音译法 杂环化合物的命名主要采用外文译音法，按英文名称译音，用带“口”字旁的同音汉字表示。例如： 音译法是根据国际通用名称译音的，使用方便，缺点是名称和结构之间没有任何联系。 （二）以相应的碳环母核命名 H 2C C O H 2C C O O CH 2 C CH 2 CH 2 O O H 2C 丁二酸酐 δ-戊 内酯 N H Pyrrolo 吡咯O Furan 呋喃 S thiophono 噻吩 N N H 咪唑 Imidazole S N thiazole 噻唑 N Pyridino 吡啶O Pyrin 吡喃 N N Pyrimidine 嘧啶 N H Indole 吲哚N N N N H Purine 嘌呤
即在相应的碳环的名称上冠以杂原子的名称。 杂环化合物的命名原则： 1．以杂环为母体，编号从杂原子开始。环上只有一个杂原子时，杂原子的编号为1，依次用2、3、4…；或从临近杂原子的碳原子开始，标以希腊字母α、β、γ，邻近杂原子的碳原子为α位，其次为β位，再次为γ位。 2．当杂环上连有-R ，-X ，-OH ，-NH 2等取代基时，以杂环为母体，标明取代基位次；如果连有-CHO ，-COOH ，-SO 3H 等时，则把杂环作为取代基。 3．环上有两个或两个以上相同杂原子时，应从连接有氢或取代基的杂原子开始编号，并使这些杂原子所在位次的数字之和为最小。如有相同的两个氮原子时，仲氮先标位，叔氮后标。 4．环上有不同杂原子时，则按氧→硫→氮为序编号。 二．杂环化合物的结构 五元杂环化合物呋喃、噻吩、吡咯的结构和苯相类似。构成环的四个碳原子和杂原子（N ，S ，O ）均为sp2杂化状态，它们以σ键相连形成一个环面。每个碳原子余下的一个p 轨道有一个电子，杂原子（N ，S ，O ）的p 轨道上有一对未共用电子对。这五个p 轨道都垂直于 N H 吡咯O S 噻吩 N N H 咪唑 S N 噻唑 N 吡啶吡喃N N 嘧啶N H 吲哚N N N N H 嘌呤 （氮杂茂） 呋喃（氧杂茂） （硫杂茂）（1,3-二氮杂茂）（1-硫-3-氮杂茂） O （氮杂苯）（氧杂己）（1,3-二氮杂苯）（氮杂茚）（1,3,7,9-四氮杂茚） 13 2 12 312 3 123 4 56 71 2345 6 789O 呋喃 N 吡啶 S N 噻唑 12 312 3 45 α β1 23456 α β βαγ 45 3-甲基吡啶1 23 4 5 6 α β βαγ N CH 3β-甲基吡啶 NH 2 2-氨基嘧啶 1 2 3 4 56 N N O 2-呋喃甲醛CHO
14-杂环化合物习题答案
练习14-1：命名下列杂环化合物： （1） （2） （3） （4） （5） （6） 答：略 练习14-2： （1）为什么呋喃能与顺丁烯二酸酐进行双烯合成反应，而噻吩及吡咯不能？ （2）为什么呋喃、噻吩及吡咯比苯容易进行亲电取代反应？ （3）呋喃在溴的甲醇溶液中反应，没有得到溴化产物，而是得2,5-二甲氧基二氢呋喃，请写出相应的反应方程式并解释原因。 答：（1）因为呋喃的芳香性较弱，呋喃及其衍生物可以容易地进行 Diels-Alder 反应，吡咯只能和极活泼亲双烯体发生Diels-Alder 反应，而噻吩则难于发生Diels-Alder 反应。 （2）呋喃、噻吩、吡咯具有芳香的共轭体系，因此可以发生芳香的亲电取代反应，由于这些环上的杂原子有给电子的共轭效应，能使杂环活化，与苯比较，反应较易进行。 （3） 反应过程首先是甲醇与溴反应，生成次溴酸甲酯，次溴酸甲酯很不稳定，形成后立即与具有共轭双烯性质的呋喃进行反应。 练习14-3： 2,5-二甲氧基二氢呋喃经催化氢化后再用酸性水溶液处理，得到什么化合物，请写出相应的反应方程式并标明反应类别。 答：琥珀醛 练习14-4： 2-氨基吡啶能在比吡啶温和的条件下进行硝化或磺化，取代主要发生在5位，说明其原因。 答：氨基是强供电子基，使吡啶环上电子云密度提高，所以2-氨基吡啶能在比吡啶温和的条件下进行硝化或磺化。5位是氨基的对位和吡啶氮原子的间位，亲电试剂进攻5位时，所产生正电荷能够离域到氨基氮原子上，活化能低。进攻3位的电子效应与5位类似，但存在一定空间效应。所以2-氨基吡啶进行硝化或磺化取代主要发生在5位。 练习14-5：如何理解γ-甲基吡啶的甲基的酸性比β-甲基吡啶的强这一事实？ 答：可以从共轭碱的稳定性去解释，γ-甲基吡啶共轭碱的负电荷可以离域到电负性大的氮原子上，而β-甲基吡啶的共轭碱则不能。因此，γ-甲基吡啶甲基上的氢更容易电离，酸性 O CH 2COOH S CH 3O CH 2COOH N H CH 2CH 2OH S N H 3C HOH 2CH 2C N NO 2O +Br 3CH 3OH O H H Br 3O H OCH 3H H 3CO O H OCH 3H H 3CO O H OCH 3H H 3CO H +, H 2O CH 2 H 2CHO CHO
广东省高考化学 常见有机化合物专题突破练习
常见有机化合物(15) 1．（2015韶关一模）下列关于有机化合物的性质说法正确的是A．棉花和蛋白质都是高分子化合物，水解产物相同 B．苯和乙烯都能使溴水褪色，均与溴水发生加成反应 C．乙酸乙酯和油脂互为同系物 D．甲烷和乙醇均能发生取代反应 2. （2015惠州一调）下列说法正确的是： A．石油分馏和煤的干馏都是物理变化 B．塑料和蚕丝都是天然高分子化合物 C．淀粉和纤维素水解的最终产物都是葡萄糖 D．易溶于汽油、酒精、苯的物质一定是有机物 3．下列说法正确的是 A．蛋白质、油脂、糖类都是高分子化合物 B．甲烷、乙烯和苯在工业上都可通过石油分馏得到 C．苯、乙醇和乙酸都能发生取代反应 D．汽油、煤油、卤代烃均为烃 4、下列说法正确的是 A．淀粉和蛋白质均可作为生产葡萄糖的原料 B．实验室可用酸性高锰酸钾溶液鉴别甲苯和己烯 C．石油裂化和油脂皂化都是高分子生成小分子的过程 D．装饰材料中的甲醛和芳香烃会造成居室污染 5．下列说法正确的是 A．苯、油脂均不能使酸性KMnO4溶液褪色 B．乙烯和1，3-丁二烯互为同系物，它们均能使Br2水褪色 C．葡萄糖、果糖的分子式均为C6H12O6，二者互为同分异构休D．乙醇、乙酸均能与Na反应放出H2，二者分子中官能团相同 6.下列关于常见有机物的说法正确的是 A、乙炔的化学性质与乙烯的相似，也能形成高分子化合物 B、甲烷是水煤气的主要成分 C、不粘锅的原料 C=C F F F F为烃类化合物 D、葡萄糖、鸡蛋清均能与NaOH溶液反应7．下列有关有机物性质的说法正确的是A．蛋白质可以与酸、碱或重金属盐反应B．芳香烃都不能使酸性KMnO4溶液褪色C．CH3CH2OH与氢溴酸不能反应 D．石油的分馏可获得乙烯、丙烯等不饱和烃
高考化学二轮复习常见有机化合物练习及答案解析
题型专练(五) 常见有机化合物 1.(2019·福建龙岩质量检查)某石化公司“碳九”装船作业时发生泄漏,造成环境污染。“碳九”是指分子中含九个碳原子的芳香烃,下列关于“碳九”的说法不正确的是( ) A.属于易燃危险品 B.能与浓硫酸和浓硝酸的混合液反应 C.只含碳、氢元素 D.1,2,3-三甲基苯属于“碳九”,其一氯代物有5种 ,A项正确;芳香烃在浓硫酸作催化剂的基础上,可以和浓硝酸发生取代反应,B项正确;烃仅由碳、氢两种元素组成,C项正确;1,2,3-三甲基苯属于“碳九”,其一氯代物有4种,D项错误。 2.(2019·湖南衡阳第三次联考)对甲基苯乙烯()是有机合成的重要原料。下列对其结构与性质的推断错误的是( ) A.分子式为C9H10 B.能发生加聚反应和氧化反应 C.具有相同官能团的芳香烃同分异构体有5种(不考虑立体异构) D.分子中所有原子可能处于同一平面 答案D 解析对甲基苯乙烯()分子中含有9个碳原子和10个氢原子,分子式为C9H10,A项正确;分子中含有碳碳双键,可发生加聚反应和氧化反应,B项正确;含有两个支链时,有邻、间、对三种结构,含有一个支链时,支链为—CH CH—CH3、—CH2CH CH2、—C(CH3)CH2,除了 本身,一共有5种同分异构体,C项正确;分中含有—CH3,甲基为四面体结构,分子中所有原子不可能处于同一平面,D项错误。 3.(2019·河南洛阳模拟)下列关于有机化合物的说法正确的是( ) A.C3H6Cl2有4种同分异构体 B.乙烯与Br2的CCl4溶液反应后,混合液分为两层 C.乙醇被氧化一定生成乙醛 D.合成材料会造成巨大的环境压力,应禁止使用 C3H6Cl2的有机物可以看作C3H8中的两个氢原子被两个氯原子取代,两个氯原子取代一个碳上的氢原子有2种:CH3—CH2—CHCl2、CH3—CCl2—CH3,取代两个碳上的氢有2 种:CH2Cl—CH2—CH2Cl,CH2Cl—CHCl—CH3,共有4种,A项正确;乙烯与溴发生加成反应生成BrCH2—CH2Br,BrCH2—CH2Br易溶于四氯化碳,溶液不分层,B项错误;乙醇发生氧化反应可生成乙醛,也可以生成乙酸,C项错误;虽然大量使用合成材料会污染环境,但是禁止使用是不现实的,应该合理使用,尽量减少污染,D项错误。 4.(2019·湖北部分重点中学第二次联考)碳酸亚乙酯是一种重要的添加剂,结构如图(), 碳酸亚乙酯可由环氧乙烷与二氧化碳反应而得,亦可由碳酸与乙二醇反应获得。下列说法正确的是( )
七元杂环化合物的合成学生讲义
七 一、二、心血反应三、1．所球形瓶 2．3. 薄用验 七元杂环化实验目的1、了解并2、了解七3、掌握薄4、掌握低5、理解通 实验原理苯并二氮血管和抗病应合成该类仪器与试所需仪器：形冷凝管，所需试剂:苯薄层色谱所验钞机替代化合物2,4 并掌握羟醛七元含氮杂薄层色谱板低熔点固体通过薄层色理 氮杂类化合毒药物。本类化合物。反 O Ph 试剂 三口圆底烧温度计，温苯甲醛，苯所需仪器：硅代）；溶剂需4-二苯基-2醛缩合反应；杂环化合物的板（TLC ）监体化合物的重色谱法和红外合物是一类本实验由苯反应式如下+Ph O +烧瓶（100 m 温度计套管苯乙酮，氢氧硅胶板一大需要甲醇、乙实验十一2,3-二氢 的合成； 监测反应的重结晶方法外光谱法分类重要的七甲醛和苯乙下： NH 2NH 2E mL& 250mL 管，电磁搅拌氧化钠，邻大块；展缸两乙酸乙酯、一 -1H -1,5-苯的原理及操作法 分析有机反应元杂环化合乙酮首先合成Ph EtOH L ），单口圆拌（或机械邻苯二胺、两个；点样二氯甲烷和 苯并二氮杂作； 应及反应机合物，常被成查尔酮，Ph O N H N Ph Ph 底烧瓶，恒械搅拌），布哌啶、乙醇管一盒；紫和石油醚。杂的合成机理的方法 被用作镇静剂再与邻苯二 恒压滴液漏斗布氏漏斗，抽醇 紫外灯一台 成 剂、二胺斗，抽滤（可
四、1）醛、温度半时至1向体重结2）3.54回流晶体洗脱六、实验步骤查尔酮的合在装有滴6.0 g(50 m 度在5±2o 时，体系开15-20 o C ，并体系中加入结晶，得到 2,4-二苯基在装有回4g(17 mmol 流4 h 后，得体, 过滤，滤脱）分离纯 注意事项1. 液体化称量，2. 制备查3. 查尔酮能够实4. 查尔酮和抽滤5. 做好实等均需6. 使用薄洗。 骤 合成 滴液漏斗和温mmol)苯乙酮C ，用滴液漏开始出现浑浊并继续搅拌入50mL 冷水浅黄色晶体基-2,3-二氢-1流冷凝管的l)查尔酮和得深红色溶滤饼用无水纯化, 得黄色项 化合物，通注意不要查尔酮的反酮熔点较低实现重结晶酮重结晶时滤瓶必须洗实验记录，如需及时记录薄层色谱板温度计的10酮和25mL 漏斗滴加1浊，然后浅拌反应0.5h 后水再过滤)，体8.0~8.4 g 1H -1,5-苯并的100 mL 三和25mL 无水溶液，将反应水乙醇重结晶色晶体2.5g,通过量筒量取要溅洒样品。反应温度不宜低，重结晶时晶。冷却后，时，如果体系洗干净，贴滤如重结晶时录。 板时，不要蘸00 mL 三口乙醇，电磁12.5 mL 的浅黄色固体逐后，出现大，并用水洗g, 产率77~并二氮杂三口烧瓶中水乙醇，电磁应混合物浓晶或硅胶柱, 熔点128取体积来计 宜过高，过时易呈现熔若加入晶系比较浑浊滤纸时，需时该加入多蘸水；放展口烧瓶中，加磁搅拌，用10％NaOH 逐渐增多），大量浅黄色固洗涤至中性，~81％，熔点的合成 中，加入1.8磁搅拌，再浓缩至约20柱层析（乙酸－129℃, 产计算体积；固过高易生成副熔融状态，必晶种，会加速浊，则需要过需用水润湿才少溶剂等，展开剂（流动加入5.2 g(冰水浴冷却H 水溶液（，滴加完毕固体。过滤，得到的固点54－55℃84g(17 mm 再加入0.2 m 0 mL ，放入酸乙酯和石产率49％。固体化合物副产物。 必须加入溶速结晶的形过滤。过滤才能贴紧。每次TLC 动相）的展(50 mmol)苯 却至5o C ，控（当加入大约毕后，恢复温生成的固体固体用无水乙℃。 mol)邻苯二胺mL 哌啶，加入冰箱析出黄石油醚混合溶 物，则通过天溶剂到呈均相形成。 滤时，布氏漏 板的具体情展缸也不要用苯甲控制约一温度 体(可乙醇胺、 加热黄色溶剂天平相才漏斗情况用水
14杂环化合物习题答案
---------------------------------------------------------------最新资料推荐------------------------------------------------------ 14杂环化合物习题答案 练习 14-1： 命名下列杂环化合物： （1）（2）（3）（4）（5）（6）答：略练习 14-2： （1）为什么呋喃能与顺丁烯二酸酐进行双烯合成反应，而噻吩及吡咯不能？（2）为什么呋喃、噻吩及吡咯比苯容易进行亲电取代反应？（3）呋喃在溴的甲醇溶液中反应，没有得到溴化产物，而是得 2,5-二甲氧基二氢呋喃，请写出相应的反应方程式并解释原因。 答： （1）因为呋喃的芳香性较弱，呋喃及其衍生物可以容易地进行Diels-Alder 反应，吡咯只能和极活泼亲双烯体发生 Diels-Alder 反应，而噻吩则难于发生 Diels-Alder 反应。 （2）呋喃、噻吩、吡咯具有芳香的共轭体系，因此可以发生芳香的亲电取代反应，由于这些环上的杂原子有给电子的共轭效应，能使杂环活化，与苯比较，反应较易进行。 （3）反应过程首先是甲醇与溴反应，生成次溴酸甲酯，次溴酸甲酯很不稳定，形成后立即与具有共轭双烯性质的呋喃进行反应。 练习 14-3： 1 / 7
2,5-二甲氧基二氢呋喃经催化氢化后再用酸性水溶液处理，得到什么化合物，请写出相应的反应方程式并标明反应类别。 答： 琥珀醛练习 14-4： 2-氨基吡啶能在比吡啶温和的条件下进行硝化或磺化，取代主要发生在 5 位，说明其原因。 答： 氨基是强供电子基，使吡啶环上电子云密度提高，所以 2-氨基吡啶能在比吡啶温和的条件下进行硝化或磺化。 5 位是氨基的对位和吡啶氮原子的间位，亲电试剂进攻 5 位时，所产生正电荷能够离域到氨基氮原子上，活化能低。 进攻 3 位的电子效应与 5 位类似，但存在一定空间效应。 所以 2-氨基吡啶进行硝化或磺化取代主要发生在 5 位。 练习 14-5： 如何理解-甲基吡啶的甲基的酸性比-甲基吡啶的强这一事实？答： 可以从共轭碱的稳定性去解释，-甲基吡啶共轭碱的负电荷可以离域到电负性大的氮原子上，而-甲基吡啶的共轭碱则不能。 因此，-甲基吡啶甲基上的氢更容易电离，酸性OCH 2 COOHS CH 3OCH 2 COOHNHCH 2 CH 2 OHSNH 3 CHOH 2 CH 2 CNNO 2O+ Br 2CH 3 COOKCH 3 OHOHBrHBrCH 3 OHOHOCH 3HH 3 COOHOCH 3HH 3 CO催化加氢OHOCH 3HH 3 COH + , H 2 OCH 2 H 2 CCHOCHO更强。
常见有机化合物官能团
常见有机化合物官能团 1. 苯基 苯(benzene, C6H6)有机化合物，是组成结构最简单的芳 香烃，在常温下为一种无色、有甜味的透明液体，并具有强烈的芳香气味。可燃，有毒，为IARC 第一类致癌物。苯具有的环系叫苯环，是最简单的芳环。苯分子去掉一个氢以后的结构叫苯基，用Ph 表示。因此苯也可表示为PhH 2. 羟基羟基，又称氢氧基。是由一个氧原子和一个氢原子相连组成的一价原子团，化学式-OH。 在无机物中在无机物中，通常含有羟基的为含氧酸或其的酸式盐。含羟基的物质溶解于水会电离出氢离子，因此含羟基的物质水溶液多成偏酸性。 在有机物中在有机化学的系统命名中，在简单烃基后跟着羟基的称作醇，而糖类多为多羟基醛或酮。 羟基直接连在苯环上的称作酚。 具体命名见OH 原子团的命名注：乙醇为非电解质，不显酸 性。 羟基的性质 1. 还原性，可被氧化成醛或酮或羧酸
2. 弱酸性，醇羟基与钠反应生成醇钠，酚羟基与氢氧化钠反应生成酚钠 3. 可发生消去反应，如乙醇脱水生成乙烯 OH 原子团的命名此原子团在有机化合物中称为羟基，是醇（ ROH ）、酚（ArOH ）等分子中的官能团；在无机化合物水溶液中以带负电荷的离子形式存在（OH-1 ），称为氢氧根。当羟基与苯环相连形成苯酚时，可使苯环致活，显弱酸性。再进基主要进入其邻位、对位。 羟基与氢氧根的区别在很多情况下，由于在示性式中，羟基和氢氧根的写法相同，因此羟基很容易和氢氧根混淆。 虽然氢氧根和羟基均为原子团，但羟基为官能团，而氢氧根为离子。而且含氢氧根的物质在水溶液中呈碱性，而含羟基的物质的水溶液则多呈偏酸性。氢氧根和羟基在有机化学上的共性是亲核性。 有机合成中羟基的保护羟基是有机化学中最常见的官能团之一，无论是醇羟基还是酚羟基均容易被多种氧化剂所氧化。因此在多官能团化合物 的合成过程中，羟基或者部分羟基需要先被保护，阻止它参与反应，在适当的步骤中再被转化。 3. 烃基
有机化学课后答案第十七章 杂环化合物
第十七章杂环化合物 一、写出下列化合物的构造式： 1，3－甲基吡咯 2，碘化N,N－二甲基四氢吡咯 3，四氢呋喃 4，β－氯代呋喃 5，α－噻吩磺酸 6，糠醛，糠醇，糠酸 7，γ－吡啶甲酸 8，六氢吡啶 9，β－吲哚乙酸 10，8－羟基喹啉 二、用化学方法区别下列各组化合物： 1，苯，噻吩和苯酚 解：加入三氯化铁水溶液，有显色反应的是苯酚。在浓硫酸存在下，与靛红一同加热显示蓝色的位噻吩。 2，吡咯和四氢吡咯 解：吡咯的醇溶液使浸过浓盐酸的松木片变成红色，而四氢吡咯不能。 3，苯甲醛和糠醛 解：糠醛在醋酸存在下与苯胺作用显红色。 三、用化学方法，将下列混合物中的少量杂质除去。 1，苯中混有少量噻吩 解：在室温下用浓硫酸处理，噻吩在室温与浓硫酸反应生成α－噻吩磺酸而溶于浓硫酸，苯不反应。 2，甲苯中混有少量吡啶 解：用浓盐酸处理，吡啶具有碱性而与盐酸生成盐溶于水相，分离出吡啶。 3，吡啶中有少量六氢吡啶。 解：六氢吡啶是仲胺，在氢氧化钠水溶液中与对甲基苯磺酰氯反应生成固体，过滤除去六氢吡啶。 四、试解释为什么噻吩，吡咯，呋喃比苯容易发生亲电取代反
应而吡啶比苯难发生？ 解：噻吩，吡咯，呋喃是五元杂环化合物，属于多л－电子杂环化合物，芳环上电子云密度比苯大，所以易于发生亲电取代。而吡啶是六元杂环化合物，是缺л－电子杂环化合物，芳环上电子云密度小于苯环，所以难于发生亲电取代反应。 五、完成下列反应式： 六、用箭头表示下列化合物起反应时的位置。 过量CH 3I 溴化 浓 稀 己二酸 己二胺
七、将苯胺，苄胺，吡咯，吡啶，氨按其碱性由强至弱的次序排列：解：苯胺，苄胺，吡咯，吡啶，氨的碱性强度顺序： 八、下列化合物那些具有芳香性？ 的溴化的碘化的硝化的溴化的硝化的硝化的硝化
大学有机化学杂环化合物和维生素练习题
杂环化合物和维生素练习题 1、下列亲电取代反应活性顺序排列正确的是（） A、吡咯＞吡啶＞苯 B、苯＞吡咯＞吡啶 C、吡咯＞苯＞吡啶 D、吡啶＞吡咯＞苯 2、下列化合物中属于五元含氮杂环化合物的是：（） A．呋喃 B．吡咯 C．噻吩 D．吡啶 3、吡啶环上发生的亲电取代反应（）。 A．比苯容易 B.与苯相同 C.比苯困难 4、吡喃环属于哪一类杂环（） A．硼杂环 B．氧杂环 C．氮杂环 D．硫杂环 5、叶绿素和血红素中存在的卟啉系统的基本单元是（） A．噻唑 B．呋喃 C．噻吩 D．吡咯 6、下列化合物不属于五元杂环的是（） A. 呋喃 B. 吡啶 C. 噻吩 D. 吡咯 7、碱性最强的化合物是（） 8、下列化合物发生亲电取代反应速度最快的是（） N 9、化合物的名称是（） A. 吡咯 B. 吡喃 C. 吡啶 D. 呋喃 10、下列杂环化合物芳香性顺序为（） A. 呋喃>噻吩>吡咯 B. 吡咯>呋喃>噻吩 C. 噻吩>吡咯>呋喃 D.吡咯>噻吩>呋喃 11.下列化合物中属于稠杂环的是（） A. 吡喃 B.吡啶 C.嘌呤 D.嘧啶 12.下列物质中，能使高锰酸钾溶液褪色的是（） A. 苯 B. 2-硝基吡啶 C. 3-甲基吡啶 D.吡啶 13.下列化合物中，能发生银镜反应的是（） A. 2-羟基呋喃 B. 2-呋喃甲醛 C. 2-硝基呋喃 D.2-甲基呋喃 14、既显弱酸性又显弱碱性的物质是：（） A．吡咯 B．吡啶 C．噻吩 D．呋喃
1、在环状化合物的环中，除碳原子外还含有其它元素的原子时，这类环状化合物就叫做 化合物，环中除碳以外的其它元素的原子叫做 原子。 2、吡咯易发生亲电取代，反应发生在 位上。吡啶难于亲电取代，反应发生在 位上。 3、将下列化合物在水溶液中的碱性由强到弱排列成序 （CH 3CH 2)2NH CH 3CH 2NH 2(CH 3)4NOH NH 3NH 2 N H a 、b 、c 、d 、e 、f 、 4、按碱性由强到弱排列的顺序是：（ ）＞（ ）＞（ ）＞（ ）。 N H a. b.N c.N H d.
第四章 常见的有机化合物
第四章常见的有机化合物 第一节有机化学的基本概念 一．必知必会 1．有机物 （1）概念：有机物通常指含有________元素的化合物。但是，CO、CO2、H2CO3、____盐、HCN（CN—盐）、KSCN、SiC等不属于有机物。 （2）有机物的种类繁多，其主要原因 ①碳原子有____个价电子，能和碳或其他原子形成____个________键（填“共价”或 “离子”）； ②碳链长度可以不同，碳碳原子之间的结合方式可以形成，还可以形成； ③有机物普遍存在___________________（填“同系物”或“同分异构”）现象。（3）有机物的主要特点 ①溶解性：一般难溶于________，易溶于___________； ②可燃性：一般___________________（填“易燃”或“不易燃烧”）； ③导电性：一般___________________（填“易导电”或“不易导电”）； ④熔沸点：一般___________________（填“较高”或“较低”）； ⑤是否电解质：大多数有机物是___________（填“电解质”或“非电解质”）； ⑥相互反应：大多比较复杂，一般_______（填“较快”或“较慢”），且常伴有副反应。2．同系物 （1）概念：化学上，将_______相似；在分子组成上相差一个或若干个______________的化合物互称为同系物。 （2）特点 ①原子间的结合方式相似，除组成元素要求相同外，官能团的______，甚至_____相同。 ②符合同一通式，但_______肯定不相同。 ③化学性质_____（填“相似”或“完全不同”），物理性质一般随原子数的增加而递变。3．同分异构现象 （1）概念：________相同而_______不同的化合物互称为同分异构体。你能分辨同分异构体和同一种物质吗？ （2）①书写C4H10的同分异构体的结构简式，并命名（系统命名）： ②书写C5H12的烷烃的同分异构体的结构简式，并命名（系统命名）：
常用有机化合物的淬灭
常用有机化合物的淬灭 一、碱金属氢化物、氨化物（NaH,NaNH2，CaH2） 氢化钠一般为60%（油中保存），需要除油的话可以用正己烷洗涤，然后倾倒出正己烷（一定要避免倒干）。一般情况下不用清洗太多次处理，除非油影响反应（比如体系太粘稠，有油再加上有气泡产生的话，容易冲料。后处理是如果量不大的话，可直接用水直接淬灭，量大的话，缓慢滴加水。将其悬浮在干燥的四氢呋喃中，搅拌下慢慢加乙醇或异丙醇至不再放出氢气、澄清为止。 二、硼烷 反应完成后，一般用MeOH淬灭，先冰浴冷却下，一滴一滴滴加甲醇，特别是刚开始，要非常缓慢，可外加氮气吹气，也要注意通风和防护措施。开始淬灭时候一定要有耐心，不可求急，他不像四氢铝锂、氢化钠那样很快被淬灭，硼烷需要比较长的过程才能彻底。当加入过量的甲醇后，溶液可稍加升温，缓慢回流，如此30min-1h以上才基本淬灭干净。 三、氢化铝锂 氢化锂铝，粉末很细，戴口罩！使用过的称量纸和钢勺注意处理！ 反应结束加溶剂后用甲醇破坏过量的四氢铝锂后用稀盐酸洗涤但是乳化很多絮状固体用硅藻土都很难滤去后用稀碳酸氢钠洗涤也是乳化1.比较好的方法是低温下用水淬灭生成胶体状颗粒,过滤,然后再用溶剂洗涤几次,合并有机相,洗涤,干燥,浓缩即可2.低温用水淬灭，然后加大量硫酸镁，形成小颗粒，再过滤就容易的多了。如果反应小可以试试。3.反应完毕后，计量加水，后加硫酸镁干燥，抽滤即可！4.最好用NaOH溶液淬灭，然后过滤脱溶。 假设反应的LiAlH4用量为1g。反应完成后，将反应混合物冷却至-10~0℃，搅拌下，缓慢滴加1mL的水淬灭反应。完毕，再缓慢滴加1mL的10％NaOH溶液。滤除产生的固体，用反应溶剂洗涤数次，滤液减压浓缩即得产品。必要时，固体可用乙醇或甲醇浸泡洗涤，浓缩回收更多的产品(此时多半含无机盐)。一般固体悬浮于反应溶剂中，非常容易过滤。有时在加水过程中，反应物较为粘稠，可适当加入一些反应溶剂稀释。注意：加水时反应较剧烈，大量放热且有气体产生，一定要缓慢滴加。水和NaOH的次序不要加反，否则可能会加重对产物的吸附而影响产率。 四、硼氢化钠（钾） 对酸不稳定，产生硼烷！量大时淬灭反应要非常小心，冰浴下慢慢滴加饱和氯化铵溶液（稀盐酸）淬灭。用甲醇溶解后，以水充分稀释，再加酸并放置。此时有剧毒易自燃易灼伤皮肤的硼烷产生，故所有操作必须在通风橱内进行，其废液用碱中和后倒入落地通风柜内相应的废液桶。硼烷极易自燃，要备好CO2灭火器。 五、酰氯、酸酐、三氯氧磷、五氯化磷、氯化亚砜、硫酰氯、五氧化二磷AlCl3，PCl3,PCl5，BBr3 在搅拌下加到大量冰水中（不能加反），确认反应后再用碱中和，对于不立即与冰水反应的三氯氧磷，可慢慢倒入常温水中，确认反应完了，再继续加，不时加冰冷却，最后在冷却下用碱中和。处理时只能慢慢将其加入到水（碱液中），绝对不能将水加入到以上化合物中。 六、硫酸二甲酯 在搅拌下，滴加到稀NaOH或氨水中，中和后倒入落地通风柜内相应的废液桶。加碱水解成甲醇和硫酸，毒性大大减低了。 七、有机锂化物（n-BuLi,s-BuLi,t-BuLi,MeLi） 慢慢倒入加有少量干冰的四氢呋喃中，慢慢加入过量一倍摩尔乙醇，然后加水稀释，最后加稀HCl至溶液变清，倒入落地通风柜内相应的废液桶。