有机化学中的氧化反应和还原反应
有机化学中的氧化反应和还原反应安徽省太和中学化学学科段子杰
有机化学中的氧化反应和还原反应
太和中学化学组：段子杰
一. 教学目标
1. 理解氧化反应、还原反应的实质及发生条件
2. 从加（脱）氢、脱（加）氧和碳原子的氧化数变化两个角度认识还原（氧化）反应。
3. 能够从试剂、条件、产物等不同角度判断有机化学反应类型。
二. 教学重点、难点
从加（脱）氢、脱（加）氧和碳原子的氧化数变化两个角度认识还原（氧化）反应。
三．教学思路分析
先由复习有机化学反应中常见的化学反应类型入手，结合无机化学中的氧化反应和还原反应的概念，自然过渡到有机化学中的氧化反应和还原反应的概念，然后逐步深入分析加（脱）氢、脱（加）氧的本质，结合无机化学中的氧化还原反应的本质和特征，引出氧化数的概念，然后逐渐过渡到也可以从有机化合物中碳原子的氧化数来预测或判断该有机化合物是否有可能发生氧化还原反应。这样做，符合由表及里的认识顺序，更能加深学生对“结构决定性质”的认识。最后结合化学键的类型和氧化数来分析有机反应类型，让学生进一步掌握有机化学反应类型。
四．教学过程
复习上一节内容，进一步加深学生对加成反应、取代反应和消去反应的认识（幻灯片）
过渡
不同的分类标准可以得到不同的结果，如我们初中学习了无机化学反应中的四种基本类型反应，而在高一时又接触了氧化还原反应。我们有机化学也学习了三种基本类型的反应——取代反应、加成反应和消去反应。既然无机化学中有氧化还原反应，那有机反应中有没有呢？如果有，如何表示呢？这就是我们这一节课所要探讨的内容。
板书：有机化学中的氧化反应和还原反应
1.氧化反应
⑴定义：有机物化合物分子中增加氧原子或减少氢原子的反应称为氧化反应。
⑵常见的氧化反应：
①醛的氧化，如：2CH3CHO + O2→2CH3COOH
②醇的氧化，如：2CH3CH2OH+O2→CH3CHO+2H2O
③有机物的燃烧。
④烯烃、炔烃、酚、醛等有机物使酸性高锰酸钾溶液褪色。
⑤含醛基的有机化合物与新制Cu(OH)2悬浊液、银氨溶液的反应
⑶常见的氧化剂：氧气、臭氧、酸性高锰酸钾、银氨溶液和新制Cu(OH)2悬浊
液等。
2.还原反应
⑴定义：有机物化合物分子中增加氢原子或减少氧原子的反应称为还原反应。
⑵常见的还原反应：
烯、炔、苯及其同系物、醛、酮、酚、油脂等的催化加氢。
⑶常见的还原剂：氢气、氢化铝锂（LiAlH4）和硼氢化钠(NaBH4)等。
例1. 2001年诺贝尔化学奖授予“手性催化氢化”、“手性催化氧化”研究中作出突出贡献的三位科学家，发生“催化氢化的”的反应属于（）
A.加成反应
B. 取代反应
C. 氧化反应
D. 还原反应
答案：A、D
解析：“催化氢化”反应即在催化剂的作用下与氢气发生的加成反应，同时，依据还原反应的定义，加氢的有机反应又属于还原反应。所以本题选项A、D均正确。
例2.判断下列反应的类型
（1）2CH3CHOHCH3 + O2△2CH3COCH3 +2H2O
（2）+3H2催化剂
△
（3）CH3COCH3 + H2催化剂
△
CH3CHOHCH3
答案：（1）氧化反应
（2）还原反应
（3）还原反应
过渡：
我们知道，在化学学习中要了解“结构决定性质”这一客观规律。那么，有机化学反应中的氧化反应和还原反应如何从结构上加以说明呢.
设疑：
为什么对有机物而言，脱氢、加氧为氧化反应，加氢、脱氧为还原反应呢？能否从得失电子和化合价的角度加以说明呢？
对于离子化合物来说，氧化还原反应中电子使完全失去或完全得到的。但是，对于共价化合物来说，氧化还原反应中有电子的偏移，但是没有完全的失去或得到。有机物属于共价化合物，反应中只有共用电子对的形成与偏移，所以不能用得失电子和化合价的角度加以说明。那如何说明呢？
过渡：
为了便于讨论氧化反应和还原反应，人们引入了氧化数这一概念。
3.氧化数
⑴定义：
人们根据经验总结出的用于表示分子中某原子所处氧化状态的一种数值。在有机化合物中，碳原子的最高氧化数为+4，最低氧化数为-4.
⑵规定：
①氢原子的氧化数为＋1，当碳、氧原子上连有一个氢原子的时候，碳、氧等原子的氧化数就为－1
②若碳原子分别与氧，氮、硫等电负性大的原子以单键、双键、叁键相结合，碳原子的氧化数分别为＋1、＋2、＋3
③若碳原子与碳原子相连时，其氧化数均为零
例3.
答案：①+1②+2③0④-2⑤+4⑥+3⑦-4⑧-2⑨0⑩+2
⑶利用
有机物的氧化还原反应可以用氧化数的升降来判断：反应后氧化数升高的有机物，发生了氧化反应；氧化数降低的有机物，则发生了还原反应。氧化数处于最高价的原子只能被还原，处于最低价的原子只能被氧化，介于中间价态的既能被氧化又能被还原。有机物中碳原子的氧化数能否升高或降低是有机物能否发生氧化反应和还原反应的前提。
加入氧原子或脱去氢原子，会使反应的碳原子的氧化数升高，因此可以把反应部位碳原子的氧化数升高的有机反应判断为氧化反应；反之，加入氢原子或脱去氧原子，会使反应部位的碳原子的氧化数降低，因此可以把反应部位碳原子的氧化数降低的反应判断为还原反应。
4.研究有机化合物的化学性质的一般程序
让学生阅读课本P52页内容，然后与学生共同分析、总结。
1.分析结构
2.预测反应类型
3.选择试剂
作业：P53第3、4题。
板书设计
有机化学中的氧化反应和还原反应
1.氧化反应：
有机物化合物分子中增加氧原子或减少氢原子的反应称为氧化反应。
2.还原反应：
有机物化合物分子中增加氢原子或减少氧原子的反应称为还原反应。
3.氧化数
人们根据经验总结出的用于表示分子中某原子所处氧化状态的一种数值。
氧化还原反应知识点归纳
氧化还原反应知识点归纳 （氧化还原反应中的概念与规律；氧化还原反应的表示方法及配平。） 氧化还原反应中的概念与规律: 一、五对概念 在氧化还原反应中，有五对既相对立又相联系的概念。它们的名称和相互关系是： 二、五条规律 1、表现性质规律 同种元素具有多种价态时，一般处于最高价态时只具有氧化性、处于最低价态时只具有还原性、处于中间可变价时既具有氧化性又具有还原性。 2、性质强弱规律 3、反应先后规律 在浓度相差不大的溶液中，同时含有几种还原剂时，若加入氧化剂，则它首先与溶液中最强的还原剂作用；同理，在浓度相差不大的溶液中，同时含有几种氧化剂时，若加入还原 剂，则它首先与溶液中最强的氧化剂作用。例如，向含有FeBr 2溶液中通入Cl 2 ，首先被氧 化的是Fe2+ 4、价态归中规律 含不同价态同种元素的物质间发生氧化还原反应时，该元素价态的变化一定遵循“高价＋低价→中间价”的规律。 5、电子守恒规律 在任何氧化—还原反应中，氧化剂得电子（或共用电子对偏向）总数与还原剂失电子（或共用电子对偏离）总数一定相等。 三．物质氧化性或还原性强弱的比较: （1）由元素的金属性或非金属性比较 <1>金属阳离子的氧化性随其单质还原性的增强而减弱
非金属阴离子的还原性随其单质的氧化性增强而减弱 （2）由反应条件的难易比较 不同的氧化剂与同一还原剂反应时，反应条件越易，其氧化剂的氧化性越强。如： 前者比后者容易发生反应，可判断氧化性：。同理，不同的还原剂与同一氧化剂反应时，反应条件越易，其还原剂的还原性越强。 （3）根据被氧化或被还原的程度不同进行比较 当不同的氧化剂与同一还原剂反应时，还原剂被氧化的程度越大，氧化剂的氧化性就越强。 如，根据铁被氧化程度的不同， 可判断氧化性：。同理，当不同的还原剂与同一氧化剂反应时，氧化剂被还原的程度越大，还原剂的还原性就越强。 （4）根据反应方程式进行比较 氧化剂+还原剂=还原产物+氧化产物 氧化性：氧化剂>氧化产物；还原性：还原剂>还原产物 （5）根据元素周期律进行比较 一般地，氧化性：上>下，右>左；还原性：下>上，左>右。 （6）某些氧化剂的氧化性或还原剂的还原性与下列因素有关： 温度：如热的浓硫酸的氧化性比冷的浓硫酸的氧化性强。 浓度：如浓硝酸的氧化性比稀硝酸的强。 酸碱性：如中性环境中不显氧化性，酸性环境中显氧化性；又如溶液的氧化性随溶液的酸性增强而增强。 注意：物质的氧化性或还原性的强弱只决定于得到或失去电子的难易，与得失电子的多少无关。如还原性：，氧化性：。 【注意】氧化还原反应中的不一定： ⑴含有最高价态元素的化合物不一定具有强氧化性。如前述的氯元素的含氧酸及其盐， 是价 态越低，氧化性超强。H 3PO 4 中＋5价的P无强氧化性。 ⑵有单质参加的反应不一定是氧化还原反应。如同素异形体之间的转化。 ⑶物质的氧化性或还原性与物质得到或掉失去电子的多少无关。 ⑷得到电子难的元素失去电子不一定容易，例如：第ⅣA族的C，既难得到电子，又难 失去电 子，与其它原子易以共价键结合。 ⑸元素由化合态变为游离态不一定是是氧化反应，也可能是还原反应。 四、常见的氧化剂和还原剂 1、常见的氧化剂 （1）活泼的非金属单质：Cl 2、Br 2 、O 2 、I 2 、S等 （2）元素处于高价时的氧化物：CO 2、NO 2 、SO 3 、MnO 2 、PbO 2 等 （3）元素处于高价时的含氧酸：浓H 2SO 4 、HNO 3 等 （4）元素处于高价时的盐：KClO 3、KMnO 4 、FeCl 3 、K 2 Cr 2 O 7 等
有机化学反应机理(整理版)
1.A rndt-Eister 反应 酰氯与重氮甲烷反应，然后在氧化银催化下与水共热得到酸。 反应机理 重氮甲烷与酰氯反应首先形成重氮酮（1），（1）在氧化银催化下与水共热，得到酰基卡宾（2），（2）发生重排得烯酮（3），（3）与水反应生成酸，若与醇或氨（胺）反应，则得酯或酰胺。 反应实例
2.Baeyer----Villiger 反应 反应机理 过酸先与羰基进行亲核加成，然后酮羰基上的一个烃基带着一对电子迁移到-O-O-基团中与羰基碳原子直接相连的氧原子上，同时发生O-O键异裂。因此，这是一个重排反应 具有光学活性的3---苯基丁酮和过酸反应，重排产物手性碳原子的枸型保持不变，说明反应属于分子内重排： 不对称的酮氧化时，在重排步骤中，两个基团均可迁移，但是还是有一定的选择性，按迁移能力其顺序为： 醛氧化的机理与此相似，但迁移的是氢负离子，得到羧酸。 反应实例
酮类化合物用过酸如过氧乙酸、过氧苯甲酸、间氯过氧苯甲酸或三氟过氧乙酸等氧化，可在羰基旁边插入一个氧原子生成相应的酯，其中三氟过氧乙酸是最好的氧化剂。这类氧化剂的特点是反应速率快，反应温度一般在10~40℃之间，产率高。 3.Beckmann 重排 肟在酸如硫酸、多聚磷酸以及能产生强酸的五氯化磷、三氯化磷、苯磺酰氯、亚硫酰氯等作用下发生重排，生成相应的取代酰胺，如环己酮肟在硫酸作用下重排生成己内酰胺：
反应机理 在酸作用下，肟首先发生质子化，然后脱去一分子水，同时与羟基处于反位的基团迁移到缺电子的氮原子上，所形成的碳正离子与水反应得到酰胺。 迁移基团如果是手性碳原子，则在迁移前后其构型不变，例如： 反应实例
最全氧化还原反应知识点总结
一、氧化还原基本概念 1、四组重要概念间的关系 (1)氧化还原反应：凡是反应过程中有元素化合价变化(或电子转移)的化学变化叫氧化还原反应。 氧化还原反应的特征：元素化合价的升降；氧化还原反应的实质：电子转移。 (2)氧化反应和还原反应：在氧化还原反应中，反应物所含元素化合价升高(或者说物质失去)电子的反应成为氧化反应；反应物所含元素化合价降低(或者说是物质得到电子)的反应称为还原反应。 (3)氧化剂、还原剂是指反应物。所含元素化合价降低的物质叫做氧化剂，所含元素化合 价升高的物质叫做还原剂。 (4)氧化产物、还原产物是指生成物。所含元素化合价升高被氧化，所得产物叫做氧化产 物，所含元素化合价降低被还原，所得产物叫做还原产物。 关系： 口诀： 化合价升．高，失．电子，被氧．化，还．原剂，氧．化反应；（升失氧还氧） 化合价降．低，得．电子，被还．原，氧．化剂，还．原反应；（降得还氧还） 2、氧化还原反应与四种基本反应类型 注意：有单质参加的化合反应和有单质生成的分解反应均为氧化还原反应。 二、氧化还原反应的有关计算 1．氧化还原中的电子转移表示法 (1)双线侨法：在反应物和生成物之间表示电子转移结果，该法侧重于表示同一元素的原 子或离子间的电子转移情况，如
注意： ○1线桥从方程式的左侧指向右侧； ○2箭头不表示得失，只表示变化，所以一定要标明“得”或“失”。 (2)单线桥法：在反应物中的还原剂与氧化剂之间箭头指向氧化剂，具体讲是箭头从失电 子的元素出发指向得电子的元素。如 三、氧化还原反应的类型 1．还原剂+氧化剂氧化产物+还原产物 此类反应的特点是还原剂和氧化剂分别为不同的物质，参加反应的氧化剂或还原剂全部被还原或氧化，有关元素的化合价全部发生变化。例如： 2．部分氧化还原反应 此类反应的特点是还原剂或氧化剂只有部分被氧化或还原，有关元素的化合价只有部分发生变化，除氧化还原反应外，还伴随非氧化还原反应。例如 3．自身氧化还原反应 自身氧化还原反应可以发生在同一物质的不同元素之间，即同一种物质中的一种元素被氧化，另一种元素被还原，该物质既是氧化剂又是还原剂；也可以发生在同一物质的同种元素之间，即同一物质中的同一种元素既被氧化又被还原。例如：
有机化学反应中的氧化还原
“有机化学反应中的氧化还原”讲座 端木守拙主讲 1.有机化学反应中怎样理解氧化还原概念 氧化与还原这个概念也是逐步发展的。有关氧化还原反应在无机化学学习中巳讨论得较多，大家知道，最初，把增加氧元素的反应称为氧化，减少氧元素的反应称为还原。例如： 后来随着物质结构理论的发展，人们在物质结构的基础上又从另一个角度来考虑氧化和还原，那就是从电子得失的角度来研究氧化还原反应。 从这里我们看到氧化即原子（或离子）失去电子的变化，还原即原子（或离子）得到电子的变化。氧化反应和还原反应必定同时发生。同时，我们还可以看到，原子（或离子）得失电子和元素的化合价是密切联系着的。氧化反应在反应后元素的化合价增加，还原反应在反应后元素的化合价降低。在参与反应的物质中，夺得电子的物质叫氧化剂，失去电子的物质叫还原剂。 但是在还有一些氧化还原反应中，电子只是在元素的原子之间进行重排，并未发生电子的传递作用，对于这种氧化还原反应来说，我们必须改用另一种概念来加以判断。人们就引入了氧化数这一概念。多数的共价化合物中，各元素的原子的正负价（指键合时所偏移去的或偏移来的电子数），与氧化数在数值上是一致的。有机化合物大部分是共价化合物，产生电子得失的情况是很少的，有机化合物在氧化还原反应过程中化合价虽不发生变化，但碳原子周围的电子还是有偏移的。因此，要判断一个有机化学反应是否属于氧化还原反应，就要运用氧化数这一概念。 对反应中碳原子的氧化数增加的过程称为氧化；氧化数减小的过程称为还原。例如，甲烷和氯气的光照反应可以被认为是氧化反应。
我们先来分析一下在CH4分子中，C与H原子之间的电子对是偏向C原子的，4个氢原子上的4个电子移向C原子，这里C原子的氧化数为-4；而在反应后的CH3Cl分子中，C原子上有一个电子要偏向C1原子，那么C原子的氧化数为-2。由于碳原子的氧化数从-4升到-2，这个过程称为氧化。因此，我们说CH3Cl是由CH4与Cl2反应氧化得来的。又如，通常我们说醇氧化可以生成醛（或酮）。这里我们也可以看到碳原子的氧化数发生了变化。 在乙醇分子中居中的碳原子的氧化数为-1，而在乙醛分子中居中的碳原子的氧化数为+3（碳原子和碳原子之间的共价电子看作不相偏移）。碳原子的氧化数从-1增加到+3，这个过程称为氧化，所以我们说乙醛是由乙醇氧化而来的。因此，有机化合物的氧化还原，通常可以从碳原子的氧化数的增加或减少来理解。 2.配平有机化学反应方程式 简单的化学方程式是很容易配平的。但是，有机化合物中原子间一般都以共价键相结合，所以没有电子得失的问题，在氧化还原反应过程中化合价不发生变化，因此，反应方程式的配平比较复杂。加之，有机化学反应的特点之一是副反应多，所以在书写一个有机化学反应方程式时，常常只表示它的主反应和主要反应产物，因此在反应物和生成物之间常用“→”号表示，由此对反应方程式的配平也就不象写无机化学反应方程式那么严格要求了。我们在一些有机化学书中常见到的化学反应方程式都不是完全配平的。现在我们从学习了无机化学反应方程式配平的基础上，简单介绍一下有机化合物氧化还原反应方程式的一般配平法。 根据电子得失的个数相等来配平氧化还原反应方程式是无机化合物反应中常用的方法，称为电子法。在有机化合物的氧化还原反应中较普遍地采用氧化数法来配平反应方程式。例如： 伯醇RCH2OH被重铬酸钾K2Rr2O7的酸性溶液氧化生成羧酸RCOOH的反应。配平步骤如下： (1)先确定主要作用物和主要生成物的化学反应方程式：
工科化学问题详解第五章氧化还原反应与电化学
第五章氧化还原反应与电化学 教学容 1. 氧化数； 2.原电池与原电池电动势； 3. 金属的腐蚀与防护； 4.电解的基本原理及应用。 教学要求 了解氧化数的概念及确定方法；掌握原电池的组成、结构、符号表示、电极反应及电池反应的表示方法；了解电极电势的产生原因和测求方法；掌握浓度对电极电势的影响及Nernst方程的有关计算；了解电解池的结构特点；理解理论分解电压、实际分解电压的概念及产生原因；了解电解的应用；熟悉金属电化学腐蚀的产生原因及析氢腐蚀、吸氧腐蚀的主要特点；了解电化学腐蚀的主要防护方法。 知识点与考核点 1．氧化数 某元素的一个原子在化合状态时的形式电荷数 ．．．．．（可以为分数）。 2．电对 同一元素氧化数高的状态（氧化态）与其氧化数低的状态（还原态）构成 一个电对。通常表述为氧化态/还原态，例如，Cu2+/Cu、Zn2+/Zn、 Fe3+/Fe2+、Fe2+/Fe、O２／H2O2、H2O2/OH–等。 3．原电池 借助氧化还原反应直接 ．．产生电流的装置。 4．原电池装置的符号表示：（以铜锌原电池为例） （－）Zn | Zn2+（c1）|| Cu2+（c2）| Cu（+） 负极反应：Zn（s）→Zn2+（aq）+2e– 正极反应： Cu2+（aq）+2e–→Cu（s） 电池总反应： Cu2+（aq）+ Zn（s）= Cu（s） + Zn2+（aq） 5．原电池装置的符号表示书写规则 （1）负极在左侧，正极在右侧， （2）两个半电池的中间用盐桥“||”连接， （3）盐桥两侧分别是正、负极的离子“Zn2+（c1）||Cu2+（c2）”，溶液需标 出离子的浓度。 例：将下列氧化还原反应组成原电池，写出电极反应。 （1）Sn2+（aq）+2Fe3+（aq）= Sn4+（aq）+2Fe2+ （aq） 解：原电池符号表示式为 （－）Pt | Sn2+ (c1), Sn4+ (c2) || Fe3+ (c3), Fe2+ (c4) | Pt（＋）负极反应：Sn2+（aq）→ Sn4+（aq）+2e– 正极反应：2Fe3+（aq）+ 2e–→2Fe2+（aq）
高中化学奥林匹克竞赛-有机化学的几个基本反应
重排 酮肟在酸性条件下发生重排生成烃基酰胺的反应。1886年由德国化学家.贝克曼首先发现。常用的贝克曼重排试剂有硫酸、五氯化磷、贝克曼试剂（氯化氢在乙酸－乙酐中的溶液）、多聚磷酸和某些酰卤等。反应时酮肟受酸性试剂作用，形成一个缺电子氮原子，同时促使其邻位碳原子上的一个烃基向它作分子内 1,2－迁移，其反应过程如下： 贝克曼重排是立体专一性反应。在酮肟分子中发生迁移的烃基与离去基团（羟基）互为反位。在迁移过程中迁移碳原子的构型保持不变，例如： 贝克曼重排反应可用于确定酮类化合物的结构。工业上利用环己酮肟发生贝克曼重排，大量生-己内酰胺，它是合成耐纶6（见聚己内酰胺）的单体。 亲电取代反应
亲电取代反应一种亲电试剂取代其它官能团的化学反应，这种被取代的基团通常是氢，但其他基团被取代的情形也是存在的。亲电取代是芳香族化合物的特性之一．芳香烃的亲电取代是一种向芳香环系，如苯环上引入官能团的重要方法。其它另一种主要的亲电取代反应是脂肪族的亲电取代。 亲电加成反应 亲电加成反应是烯烃的加成反应，是派电子与实际作用的结果。派键较弱，派电子受核的束缚较小，结合较松散，因此的作为电子的来源，给别的反应物提供电子。反应时，把它作为反应底物，与它反应的试剂应是缺电子的化合物，俗称亲电试剂。这些物质又酸中的质子，极化的带正电的卤素。又叫马氏加成，由马可尼科夫规则而得名：“烯烃与氢卤酸的加成，氢加在氢多的碳上”。广义的亲电加成亲反应是由任何亲电试剂与底物发生的加成反应。 在烯烃的亲电加成反应过程中，氢正离子首先进攻双键（这一步是定速步骤），生成一个碳正离子，然后卤素负离子再进攻碳正
(完整版)高中有机化学基础知识点归纳(全)
一、重要的物理性质 1．有机物的溶解性 （1）难溶于水的有：各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中碳原子数目较多的，下同）醇、醛、羧酸等。 （2）易溶于水的有：低级的[一般指N(C)≤4]醇、（醚）、醛、（酮）、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。（它们都能与水形成氢键）。 二、重要的反应 1．能使溴水（Br2/H2O）褪色的物质 （1）有机物①通过加成反应使之褪色：含有、—C≡C—的不饱和化合物 ②通过取代反应使之褪色：酚类注意：苯酚溶液遇浓溴水时，除褪色现象之外还产生白色沉淀。③通过氧化反应使之褪色：含有—CHO（醛基）的有机物（有水参加反应）注意：纯净的只含有—CHO（醛基）的有机物不能使溴的四氯化碳溶液褪色④通过萃取使之褪色：液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯 （2）无机物①通过与碱发生歧化反应3Br2 + 6OH- == 5Br- + BrO3- + 3H2O或Br2 + 2OH- == Br- + BrO- + H2O ②与还原性物质发生氧化还原反应，如H2S、S2-、SO2、SO32-、I-、Fe2+ 2．能使酸性高锰酸钾溶液KMnO4/H+褪色的物质 1）有机物：含有、—C≡C—、—OH（较慢）、—CHO的物质苯环相连的侧链碳上有氢原子的苯的同系物（但苯不反应） 2）无机物：与还原性物质发生氧化还原反应，如H2S、S2-、SO2、SO32-、Br-、I-、Fe2+ 3．与Na反应的有机物：含有—OH、—COOH的有机物 与NaOH反应的有机物：常温下，易与—COOH的有机物反应加热时，能与卤代烃、酯反应（取代反应） 与Na2CO3反应的有机物：含有—COOH的有机物反应生成羧酸钠，并放出CO2气体； 与NaHCO3反应的有机物：含有—COOH的有机物反应生成羧酸钠并放出等物质的量的CO2气体。 4．既能与强酸，又能与强碱反应的物质 （1）氨基酸，如甘氨酸等 H2NCH2COOH + HCl → HOOCCH2NH3Cl H2NCH2COOH + NaOH → H2NCH2COONa + H2O （2）蛋白质分子中的肽链的链端或支链上仍有呈酸性的—COOH和呈碱性的—NH2，故蛋白质仍能与碱和酸反应。 5．银镜反应的有机物 （1）发生银镜反应的有机物：含有—CHO的物质：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、还原性糖（葡萄糖、麦芽糖等） （2）银氨溶液[Ag(NH3)2OH]（多伦试剂）的配制： 向一定量2%的AgNO3溶液中逐滴加入2%的稀氨水至刚刚产生的沉淀恰好完全溶解消失。 （3）反应条件：碱性、水浴加热 ．．．．．．．酸性条件下，则有Ag(NH3)2+ + OH- + 3H+ == Ag+ + 2NH4+ + H2O而被破坏。 （4）实验现象：①反应液由澄清变成灰黑色浑浊；②试管内壁有银白色金属析出 （5）有关反应方程式：AgNO3 + NH3·H2O == AgOH↓ + NH4NO3AgOH + 2NH3·H2O == Ag(NH3)2OH + 2H2O 银镜反应的一般通式：RCHO + 2Ag(NH3)2OH 2 A g↓+ RCOONH4 + 3NH3 + H2O 【记忆诀窍】：1—水（盐）、2—银、3—氨 甲醛（相当于两个醛基）：HCHO + 4Ag(NH3)2OH4Ag↓+ (NH4)2CO3 + 6NH3 + 2H2O 乙二醛：OHC-CHO + 4Ag(NH3)2OH4Ag↓+ (NH4)2C2O4 + 6NH3 + 2H2O 甲酸：HCOOH + 2 Ag(NH3)2OH 2 A g↓+ (NH4)2CO3 + 2NH3 + H2O 葡萄糖：（过量）CH2OH(CHOH)4CHO +2Ag(NH3)2OH2A g↓+CH2OH(CHOH)4COONH4+3NH3 + H2O （6）定量关系：—CHO～2Ag(NH)2OH～2 Ag HCHO～4Ag(NH)2OH～4 Ag 6．与新制Cu(OH)2悬浊液（斐林试剂）的反应 （1）有机物：羧酸（中和）、甲酸（先中和，但NaOH仍过量，后氧化）、醛、还原性糖（葡萄糖、麦芽糖）、甘油等多羟基化合物。 （2）斐林试剂的配制：向一定量10%的NaOH溶液中，滴加几滴2%的CuSO4溶液，得到蓝色絮状悬浊液（即斐林试剂）。 （3）反应条件：碱过量、加热煮沸 ．．．．．．．． （4）实验现象： ①若有机物只有官能团醛基（—CHO），则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中，常温时无变化，加热煮沸后有（砖）红色沉淀生成；②若有机物为多羟基 醛（如葡萄糖），则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中，常温时溶解变成绛蓝色溶液，加热煮沸后有（砖）红色沉淀生成； （5）有关反应方程式：2NaOH + CuSO4 == Cu(OH)2↓+ Na2SO4 RCHO + 2Cu(OH)2RCOOH + Cu2O↓+ 2H2O HCHO + 4Cu(OH)2CO2 + 2Cu2O↓+ 5H2O OHC-CHO + 4Cu(OH)2HOOC-COOH + 2Cu2O↓+ 4H2O HCOOH + 2Cu(OH)2CO2 + Cu2O↓+ 3H2O CH2OH(CHOH)4CHO + 2Cu(OH)2CH2OH(CHOH)4COOH + Cu2O↓+ 2H2O （6）定量关系：—COOH～? Cu(OH)2～? Cu2+（酸使不溶性的碱溶解） —CHO～2Cu(OH)2～Cu2O HCHO～4Cu(OH)2～2Cu2O 7．能发生水解反应的有机物是：卤代烃、酯、糖类（单糖除外）、肽类（包括蛋白质）。 HX + NaOH == NaX + H2O (H)RCOOH + NaOH == (H)RCOONa + H2O RCOOH + NaOH == RCOONa + H2O 或 8．能跟FeCl3溶液发生显色反应的是：酚类化合物。 9．能跟I2发生显色反应的是：淀粉。 10．能跟浓硝酸发生颜色反应的是：含苯环的天然蛋白质。 三、各类烃的代表物的结构、特性 类别烷烃烯烃炔烃苯及同系物 通式C n H2n+2(n≥1) C n H2n(n≥2) C n H2n-2(n≥2) C n H2n-6(n≥6)
有机化学十种反应类型详细小结精美版
有机化学十种反应类型详细小结 复习方法提示： 1、全面了解有机物所具有的反应类型有哪些？熟记相关名词，确保表达准确。 2、把握准每一类反应的概念，牢牢掌握反应中的结构变化特点。这是分析判断的依据！ 3、认识相似的同一种反应类型的“归属”关系，如取代反应可以包括什么？区分相近的不同反应类型在结构变化上的“差异”性及规律，如消去反应和氧化反应，加成反应和加聚反应等等。 以下概要回顾有机的五大反应，包括：取代反应、加成反应、消去反应、聚合反应（包括加聚反应和缩聚反应），以及氧化－还原反应。 一、取代反应 定义：有机物分子里的某些原子或原子团被其它原子或原子团所代替的反应称为取代反应。 在中学化学中，取代反应包括卤代、酯化、水解、硝化和磺化等很多具体的类型。分例如下： 1、与卤素单质的取代------发生该类反应的有机物包括：烷烃、烯烃、芳香烃、醇、酚等。例如： (1)．（在适当的条件下，烷烃的取代反应是可以逐步进行的，得到一系列 的混合物）。 (2)． (3)． CH 2＝CH －CH 3 + Cl 2CH 2＝CH － CH 2－Cl + HCl (4)． (5)．+ 2HCl 2、与混酸的硝化反应（苯及其同系物、苯酚、烷烃等均能发生硝化反应）。如： (1)． + HNO 2 －NO 2 + H 2O (2)． (3)． 环己烷对酸、碱比较稳定，与中等浓度的硝酸或混酸在低温下不发生反应，与稀硝酸在100℃以上的封管中发生硝化反应，生成硝基环己烷。在铂或钯催化下，350℃以上发生脱氢反应生成苯。环己烷与氧化铝、硫化钼、古、镍-铝一起于高温下发生异构化，生成甲基戌烷。与三氯化铝在温和条件下则异构化为甲基环戊烷。 低碳硝基烷的工业应用日益广泛。在使用原料上，以丙烷硝化来制取是合理的途径。在工艺方面,国外较多的是以硝酸为硝化剂的气相硝化工艺，已积累了较丰富的工业经验。有代表性的反应器则是多室斯登该尔反应器。国内迄今有关硝基烷的生产和应用研究均进行得不多，这是应该引起我们充分注意的。 + 浓硫酸 △ 光照
氧化还原反应知识点总结材料
氧化还原反应 氧化还原反应与四大基本反应类型的关系 ①置换反应都是氧化还原反应； ②复分解反应都不是氧化还原反应； ③有单质生成的分解反应是氧化还原反 应； ④有单质参加的化合反应也是氧化还原反 应。 从数学集合角度考虑： 氧化还原反应的概念 1.基本概念 概念定义注意点氧化反应物质失去电子的反应物质失去电子的外部表现为化合价的升高还原反应物质得到电子的反应物质得到电子的外部表现为化合价的降低被氧化元素失去电子的过程元素失去电子的外部表现为化合价的升高被还原元素得到电子的过程元素得到电子的外部表现为化合价的降低 氧化产物通过发生氧化反应所 得的生成物 氧化还原反应中，氧化产物、还原产物可以是同 一种产物，也可以是不同产物，还可以是两种或 两种以上的产物。如反应 4FeS2+11O2=2Fe2O3+8SO2中，Fe2O3和SO2均既 为氧化产物，又为还原产物。 还原产物通过发生还原反应所得的生成物 氧化剂得到电子的反应物常见氧化剂：(1)活泼的非金属单质；如卤素单质(X2)、O2、S等(2)高价金属阳离子；如Fe3+、Cu2+等(3)高价或较高价含氧化合物；如MnO2、浓 H2SO4、HNO3、KMnO4等(4)过氧化物；如Na2O2、 H2O2等 还原剂失去电子的反应物常见还原剂：①活泼或较活泼的金属；如K、Na、Z n、Fe等②一些非金属单质；如H2、C、Si等③较低态的化合物；CO、SO2、H2S、Na2SO3、FeSO4 氧化性得到电子的能力物质的氧化性、还原性的强弱与其得失电子能力 有关，与得失电子的数目无关。 还原性失去电子的能力
2.基本概念之间的关系： 氧化剂有氧化性化合价降低得电子被还原发生还原反应生成还原产物 还原剂有还原性化合价升高失电子被氧化发生氧化反应生成氧化产物 [例1]金属钛（Ti）性能优越，被称为继铁、铝制后的“第三金属”。工业上以金红石为原料制取Ti的反应为： aTiO2＋bCl2＋cC aTiCl4＋cCO ……反应① TiCl4＋2Mg Ti＋2MgCl2 ……反应② 关于反应①、②的分析不正确的是（） ①TiCl4在反应①中是还原产物，在反应②中是氧化剂； ②C、Mg在反应中均为还原剂，被还原； ③在反应①、②中Mg的还原性大于C，C的还原性大于TiCl4； ④a＝1，b＝c＝2； ⑤每生成19.2gTi，反应①、②中共转移4.8mol e-。 A．①②④B．②③④C．③④D．②⑤ 标电子转移的方向和数目（双线桥法、单线桥法） ①单线桥法。从被氧化（失电子，化合价升高）的元素指向被还原（得电子，化合价降低）的元素，标明电子数目，不需注明得失。例： 2e- MnO2+4HCl（浓）MnCl2+Cl2↑+2H2O ②双线桥法。得失电子分开注明，从反应物指向生成物（同种元素）注明得失及电子数。例： 得2e-—— MnO2+4HCl（浓）MnCl2+Cl2↑+2H2O 失2e-— — 两类特殊的化学反应 ①歧化反应，同种元素同价态在反应中部分原子化合价升高，部分原子化合价降低。例： 得5×e 3Cl2+6KOH KClO3+5KCl+3H2O 失5e ②归中反应。不同价态的同种元素的原子在反应中趋于中间价态，解此类题最好将该元素的不同价态用数轴标出，变化的区域只靠拢，不重叠。例： 得5e-
最新有机化学的氧化还原反应知识讲解
有机化学氧化还原反应总结 一、氧化反应：有机物分子中加入 O 原子或脱去H 原子的反应。 常见的氧化反应： ①醇的氧化 醇→醛 ②醛的氧化 醛→酸 ③有机物的燃烧氧化、与酸性高锰酸钾溶液的强氧化剂氧化。 ④醛类及其含醛基的有机物与新制Cu （OH ）2悬浊液、银氨溶液的反应 常见的氧化剂有氧气、酸性高锰酸钾、二氧化锰、臭氧、银氨溶液和新制Cu （OH ）2悬浊液 a. 能被酸性KMnO 4氧化的：烯、炔、二烯、油脂（含C==C 的）苯的同系物、酚、 醛、葡萄糖等。 b. 能被银氨溶液或新制备的Cu(OH)2悬浊液氧化的：醛类、甲酸及甲酸酯、葡 萄糖、麦芽糖。 1.高锰酸钾氧化 a.在稀、冷KMnO4（中性或碱性）溶液中生成邻二醇 b.在酸性高锰酸钾溶液中，继续氧化，双键位置发生断裂, 得到酮和羧酸的混合物，如: 炔烃与氧化剂（KMnO4或O3）反应，产物均为羧酸或CO2 2.臭氧化反应: CHR=CR ＇R ＂＋Ｏ３→ＲＣＨ=Ｏ+Ｒ’Ｃ=ＯＲ” 3.醛的氧化：由于醛的羰基碳上有一个氢原子，所以醛比酮容易氧化，使用弱的氧化剂都能使醛氧化。利用两者氧化性能的区别，可以很迅速的鉴别醛或酮： a 费林试剂(Fehling)：以酒石酸盐为络合剂的碱性氢氧化铜溶液（绿色），能与醛作用，铜被还原成红色的氧化亚铜沉淀。 坎尼扎罗（Cannizzaro ）反应 不含 氢原子的醛在浓碱存在下可以发生歧化反应，即两个分子醛相互作用，其中一分子醛还原成醇，一个氧化成酸： KMnO 4O H 2CH 3CH 2C=CHCH 3CH 3OH CH 3CH 2CCH 3O CH 3COOH +,,RCHO NaOH Cu(OH)2RCOONa Cu 2O O H 2++++23RCHO Ag(NH 3)2OH RCOONH 4O H 2NH 3+2+++23HCHO NaOH HCOONa HCH 2OH 2浓+
氧化还原反应及电化学-例题解析
第十四讲氧化还原反应及电化学 【例题解析】 【例1】(2005年江苏省化学竞赛夏令营选拔赛试题)铝是一种重要的金属材料，广泛用于制作导线、结构材料和日用器皿，铝合金大量用于飞机和其它构件的制造。十九世纪曾以电解熔融氧化铝的方法制备金属铝，当时铝由于价格昂贵而只被贵族用作装饰品。现代工业上是通过在1000℃左右的高温下电解氧化铝和冰晶石(Na3AlF6)的熔融液制备铝的。请回答下列问题： (1) 现代工业电解制备铝过程中正极和负极实际发生的反应分别为：在正极放电产生；在负极放电产生。 (2) 电解反应方程式为。 (3) 以现代工业方法制备的铝价格下降的可能原因是：。 (4) 若电流效率为75％，则制备1kg金属铝需以10A电流电解小时。 (5) 电解NaCl－AlCl3熔融液制备铝比电解Al2O3－Na3AlF6的熔融液制备铝节省电能约30％，为什么现在仍用后一种方法制备铝? 。 【解析】 (1) O2－3+ (2) O O Al 2 (3) 纯氧化铝熔点很高(＞2000℃)，加入Na3AlF6后由于形成共熔体使其熔点大大降低，从而使制备铝成本降低 (4) 397 (5) 由于AlCl3没有天然矿藏，制备AlCl3所需氯气仍需电解制得，电能没有省下。 【例2】(2006年江苏省化学竞赛夏令营选拔赛试题)锂离子电池、金属氢化物-镍电池(MH-Ni)、无水碱性锌-锰电池、燃料电池、太阳能电池等是21世纪理想的绿色环保电源。其中液态锂离子电池是指Li+嵌入化合物为正负电极的二次电池。正极采用锂化合物LiCoO2、LiNiO2或LiMn2O4，负极采用碳电极，充电后成为锂-碳层间化合物Li x C6(0 高中《有机化学基础》知识点 一、重要的物理性质 1．有机物的溶解性 （1）难溶于水的有：各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中碳原子数目较多的， 下同）醇、醛、羧酸等。 （2）易溶于水的有：低级的[一般指N(C )≤4]醇、（醚）、醛、（酮）、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。（它们都 能与水形成氢键）。 二、重要的反应 1．能使溴水（Br 2/H 2O ）褪色的物质 （1）有机物① 通过加成反应使之褪色：含有 、—C ≡C —的不饱和化合物 ② 通过取代反应使之褪色：酚类 注意：苯酚溶液遇浓溴水时，除褪色现象之外还产生白色沉淀。③ 通过氧化反应使之褪色：含有—CHO （醛基）的有机物（有水参加反应）注意：纯净的只含有—CHO （醛基）的有机物不能使溴的四氯化碳溶液褪色 ④ 通过萃取使之褪色：液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯 （2）无机物① 通过与碱发生歧化反应 3Br 2 + 6OH - == 5Br - + BrO 3- + 3H 2O 或Br 2 + 2OH - == Br - + BrO - + H 2O ② 与还原性物质发生氧化还原反应，如H 2S 、S 2-、SO 2、SO 32-、I -、Fe 2+ 2．能使酸性高锰酸钾溶液KMnO4/H+褪色的物质 1）有机物：含有 、—C≡C —、—OH （较慢）、—CHO 的物质 苯环相连的侧链碳上有氢原子的苯的同系物 （但苯不反应） 2）无机物：与还原性物质发生氧化还原反应，如H 2S 、S 2-、SO 2、SO 32-、Br -、I -、Fe 2+ 3．与Na 反应的有机物：含有—OH 、—COOH 的有机物 与NaOH 反应的有机物：常温下，易与—COOH 的有机物反应加热时，能与卤代烃、酯反应（取代反应） 与Na 2CO 3反应的有机物：含有—COOH 的有机物反应生成羧酸钠，并放出CO 2气体； 与NaHCO 3反应的有机物：含有—COOH 的有机物反应生成羧酸钠并放出等物质的量的CO 2气体。 4．既能与强酸，又能与强碱反应的物质 （1）氨基酸，如甘氨酸等 H 2NCH 2COOH + HCl → HOOCCH 2NH 3Cl H 2NCH 2COOH + NaOH → H 2NCH 2COONa + H 2O （2）蛋白质分子中的肽链的链端或支链上仍有呈酸性的—COOH 和呈碱性的—NH 2，故蛋白质仍能与碱和酸反应。 5．银镜反应的有机物 （1）发生银镜反应的有机物：含有—CHO 的物质：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、还原性糖（葡萄糖、麦芽糖等） （2）银氨溶液[Ag(NH 3)2OH]（多伦试剂）的配制： 向一定量2%的AgNO 3溶液中逐滴加入2%的稀氨水至刚刚产生的沉淀恰好完全溶解消失。 （3）反应条件：碱性、水浴加热．．．．．．． 酸性条件下，则有Ag(NH 3)2+ + OH - + 3H + == Ag + + 2NH 4+ + H 2O 而被破坏。 （4）实验现象：①反应液由澄清变成灰黑色浑浊；②试管内壁有银白色金属析出 （5）有关反应方程式：AgNO 3 + NH 3·H 2O == AgOH↓ + NH 4NO 3 AgOH + 2NH 3·H 2O == Ag(NH 3)2OH + 2H 2O 银镜反应的一般通式： RCHO + 2Ag(NH 3)2OH 2 A g ↓+ RCOONH 4 + 3NH 3 + H 2O 【记忆诀窍】： 1—水（盐）、2—银、3—氨 甲醛（相当于两个醛基）：HCHO + 4Ag(NH 3)2OH 4Ag↓+ (NH 4)2CO 3 + 6NH 3 + 2H 2O 乙二醛： OHC-CHO + 4Ag(NH 3)2OH 4Ag↓+ (NH 4)2C 2O 4 + 6NH 3 + 2H 2O 甲酸： HCOOH + 2 Ag(NH 3)2OH 2 A g ↓+ (NH 4)2CO 3 + 2NH 3 + H 2O 葡萄糖：（过量）CH 2OH(CHOH)4CHO +2Ag(NH 3)2OH 2A g ↓+CH 2OH(CHOH)4COONH 4+3NH 3 + H 2O 氧化还原反应知识点归纳 一、概念 1、氧化反应：元素化合价升高的反应 还原反应：元素化合价降低的反应 氧化还原反应：凡有元素化合价升降的化学反应就是氧化还原反应 2、氧化剂和还原剂(反应物) 氧化剂：得电子(或电子对偏向)的物质------氧化性：氧化剂具有的得电子的能力 还原剂：失电子(或电子对偏离)的物质------还原性：还原剂具有的失电子的能力 3、氧化产物：氧化后的生成物 还原产物：还原后的生成物。 4、被氧化：还原剂在反应时化合价升高的过程 被还原：氧化剂在反应时化合价降低的过程 5、氧化性：氧化剂具有的得电子的能力 还原性：还原剂具有的失电子的能力 6、氧化还原反应的实质：电子的转移(电子的得失或共用电子对的偏移 口诀：失．电子，化合价升．高，被氧．化（氧化反应），还原剂； 得．电子，化合价降．低，被还．原（还原反应），氧化剂； 7、氧化还原反应中电子转移（或得失）的表示方法 （1）双线桥法：表示同种元素在反应前后得失电子的情况。用带箭头的连线从化合价升高的元素开始，指向化合价降低的元素，再在连线上方标出电子转移的数目． 化合价降低+ne－被还原 氧化剂＋还原剂＝还原产物＋氧化产物 化合价升高－ne－被氧化 （2）单线桥法：表示反应物中氧化剂、还原剂间电子转移的方向和数目。在单线桥法中，箭头的指向已经表明了电子转移的方向，因此不能再在线桥上写“得”、“失” 字样． 二、物质的氧化性强弱、还原性强弱的比较。 氧化性→得电子性，得到电子越容易→氧化性越强 还原性→失电子性，失去电子越容易→还原性越强 由此，金属原子因其最外层电子数较少，通常都容易失去电子，表现出还原性，所以，一般来说，金属性也就是还原性；非金属原子因其最外层电子数较多，通常都容易得到电子，表现出氧化性，所以，一般来说，非金属性也就是氧化性。 1、根据金属活动性顺序来判断: 一般来说，越活泼的金属，失电子氧化成金属阳离子越容易，其阳离子得电子还原成金属单质越难，氧化性越弱；反之，越不活泼的金属，失电子氧化成金属阳离子越难，其阳离子得电子还原成金属单质越容易，氧化性越强。 2、根据非金属活动性顺序来判断: 一般来说，越活泼的非金属，得到电子还原成非金属阴离子越容易，其阴离子失电子氧化成单质越难，还原性越弱。 3、根据氧化还原反应发生的规律来判断: 氧化还原反应可用如下式子表示： 高中有机化学基础知识点归纳小结 一、重要的物理性质 1．有机物的溶解性 （1）难溶于水的有：各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中碳原子数目较多的，下同）醇、醛、羧酸等。 （2）易溶于水的有：低级的[一般指N(C)≤4]醇、（醚）、醛、（酮）、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。（它们都能与水形成氢键）。 二、重要的反应 1．能使溴水（Br2/H2O）褪色的物质 （1）有机物①通过加成反应使之褪色：含有、—C≡C—的不饱和化合物 ②通过取代反应使之褪色：酚类注意：苯酚溶液遇浓溴水时，除褪色现象之外还产生白色沉淀。 ③通过氧化反应使之褪色：含有—CHO（醛基）的有机物（有水参加反应）注意：纯净的只含有—CHO （醛基）的有机物不能使溴的四氯化碳溶液褪色 ④通过萃取使之褪色：液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯 （2）无机物①通过与碱发生歧化反应3Br2 + 6OH- == 5Br- + BrO3- + 3H2O或Br2 + 2OH- == Br- + BrO- + H2O ②与还原性物质发生氧化还原反应，如H2S、S2-、SO2、SO32-、I-、Fe2+ 2．能使酸性高锰酸钾溶液KMnO4/H+褪色的物质 1）有机物：含有、—C≡C—、—OH（较慢）、—CHO的物质苯环相连的侧链碳上有氢原子的苯的同系物（但苯不反应） 2）无机物：与还原性物质发生氧化还原反应，如H2S、S2-、SO2、SO32-、Br-、I-、Fe2+ 3．与Na反应的有机物：含有—OH、—COOH的有机物 与NaOH反应的有机物：常温下，易与含有酚羟基 ．．．、—COOH的有机物反应 加热时，能与卤代烃、酯反应（取代反应） 与Na2CO3反应的有机物：含有酚．羟基的有机物反应生成酚钠和NaHCO3； 含有—COOH的有机物反应生成羧酸钠，并放出CO2气体； 含有—SO3H的有机物反应生成磺酸钠并放出CO2气体。 与NaHCO3反应的有机物：含有—COOH、—SO3H的有机物反应生成羧酸钠、磺酸钠并放出等物质的量的CO2气体。4．既能与强酸，又能与强碱反应的物质 （1）2Al + 6H+ == 2 Al3+ + 3H2↑2Al + 2OH- + 2H2O == 2 AlO2- + 3H2↑ （2）Al2O3 + 6H+ == 2 Al3+ + 3H2O Al2O3 + 2OH-== 2 AlO2- + H2O （3）Al(OH)3 + 3H+ == Al3+ + 3H2O Al(OH)3 + OH-== AlO2- + 2H2O （4）弱酸的酸式盐，如NaHCO3、NaHS等等 NaHCO3 + HCl == NaCl + CO2↑ + H2O NaHCO3 + NaOH == Na2CO3 + H2O NaHS + HCl == NaCl + H2S↑NaHS + NaOH == Na2S + H2O （5）弱酸弱碱盐，如CH3COONH4、(NH4)2S等等 2CH3COONH4 + H2SO4 == (NH4)2SO4 + 2CH3COOH CH3COONH4 + NaOH == CH3COONa + NH3↑+ H2O (NH4)2S + H2SO4 == (NH4)2SO4 + H2S↑ (NH4)2S +2NaOH == Na2S + 2NH3↑+ 2H2O （6）氨基酸，如甘氨酸等 H2NCH2COOH + HCl → HOOCCH2NH3Cl H2NCH2COOH + NaOH → H2NCH2COONa + H2O 有 机化学 一、烯烃 1、卤化氢加成 （1） 【马氏规则】在不对称烯烃加成中，氢总是加在含碳较多的碳上。 【机理】 【本质】不对称烯烃的亲电加成总是生成较稳定的碳正离子中间体。 【注】碳正离子的重排 （2） 【特点】反马氏规则 【机理】 自由基机理（略） 【注】过氧化物效应仅限于HBr 、对HCl 、HI 无效。 【本质】不对称烯烃加成时生成稳定的自由基中间体。 【例】 2、硼氢化—氧化 【特点】不对称烯烃经硼氢化—氧化得一反马氏加成的醇，加成是顺式的，并且不重排。 【机理】 【例】 3、X 2加成 【机理】 【注】通过机理可以看出，反应先形成三元环的溴鎓正离子，然后亲和试剂进攻从背面进攻，不难看出是反式加成。不对称的烯烃，亲核试剂进攻主要取决于空间效应。 【特点】反式加成 4、烯烃的氧化 1）稀冷高锰酸钾氧化成邻二醇。 3 H 33H 3稀冷KMnO 4 33M n O O O O H 2O 3 H 33H 3 2）热浓酸性高锰酸钾氧化 3）臭氧氧化 4）过氧酸氧化 5、烯烃的复分解反应 【例】 6、共轭二烯烃 1）卤化氢加成 2）狄尔斯-阿德尔（Diels-Alder ）反应 【描述】共轭二烯烃和烯烃在加热的条件下很容易生成环状的1，4加成产物。 【例】 二、脂环烃 1、环丙烷的化学反应 【描述】三元环由于张力而不稳定，易发生加成反应开环，类似碳碳双键。 【特点】环烷烃都有抗氧化性，可用于区分不饱和化合物。 【注】遵循马氏规则 【例】 2、环烷烃制备 1）武兹（Wurtz）反应 【描述】通过碱金属脱去卤素，制备环烷烃。 【例】 2）卡宾 ①卡宾的生成 A、多卤代物的α消除 B、由某些双键化合物的分解 ②卡宾与烯烃的加成反应 【特点】顺式加成，构型保持 【例】 ③类卡宾 【描述】类卡宾是一类在反应中能起到卡宾作用的非卡宾类化合物，最常用的类卡宾是ICH2ZnI。 【特点】顺式加成，构型保持 【例】 三、炔烃 1、还原成烯烃 1）、顺式加成 2）、反式加成 2、亲电加成 1）、加X2 【机理】 中间体 Br + R2 R1 【特点】反式加成 2）、加HX R R HBr R Br （一摩尔的卤化氢主要为反式加成）3）、加H2O 【机理】 【特点】炔烃水合符合马式规则。 【注】只有乙炔水合生成乙醛，其他炔烃都生成相应的酮。 3、亲核加成 1）、 2）、高中有机化学基础知识点归纳(全)
氧化还原反应知识点归纳
高中有机化学基础知识点归纳小结
有机化学反应方程式大全