芳香烃
第七章芳烃
学习要求：
1．掌握芳香烃及其衍生物的命名。
2．理解苯环的结构特征。
3．掌握苯及其同系物的化学性质。
4．熟悉苯环上亲电取代反应历程，能熟练应用取代基定位规律。
5．熟悉萘的结构与性质，了解几种多环芳烃。
6．掌握休克尔规则，会判断非苯芳烃。
芳烃：也叫芳香烃，一般是指分子中含苯环结构的碳氢化合物。
现代芳烃是指具有芳香性的一类环状化合物，它们不一定具有香味，也不一定含有苯环结构。
芳香烃具有其特征性质——芳香性（易取代，难加成，难氧化）。
芳烃按其结构可分类如下：
CH2CH3
CHCH3CH=CH2
CH
3
CH2
苯系芳烃
非苯芳烃
单环芳烃
多环芳烃
联苯
稠环芳烃
多苯代脂烃
苯乙苯异丙苯苯乙烯
联苯对三联苯
萘蒽
二苯甲烷
环戊二烯
负离子
环庚三烯
正离子
薁
第一节苯的结构
一、苯的凯库勒式
1865年凯库勒从苯的分子式C6H6出发，根据苯的一元取代物只有一种（说明六个氢原子是等同的事实，提出了苯的环状构造式。
简写为
H
H
H
H
H
H
但该结构仍然不能解释苯的性质：不容易加成，且邻位二元取代物只有一种的事实。
X
Y
X
Y
因此上述结构仍然是一种习惯式。 二、苯分子结构的价键观点
现代物理方法（射线法、光谱法、偶极距的测定）表明，苯分子是一个平面正六边形构型，键角都是120°，碳碳键长都是0.1397nm 。图示如下：
所有的原子共平面键长均为键长均为所有键角都为C-C C-H 0.1397nm
0.110nm 120°
0.1397nm
正六边形结构
理论解释：
1． 杂化轨道理论解释
苯分子中的碳原子都是以sp 2杂化轨道成键的，故键角均为120°，所有原子均在同一平面上。 未参与杂化的P 轨道都垂直与碳环平面，彼此侧面重叠，形成一个封闭的共轭体系，由于共轭效应使π电子高度离域，电子云完全平均化，故无单双键之分。
2． 分子轨道理论解释
分子轨道理论认为，分子中六个P 轨道线形组合成六个π分子轨道，其中三个成键规定，三个反键轨道。在基态时，苯分子的六个π电子成对填入三个成键轨道，其能量比原子轨道低，所以苯分子稳定，体系能量 较低 。
E
原子轨道反键轨道成键
轨道
苯的分子轨道能级示意图
E
ψ3
5
1
三个节面
苯的π电子分子轨道重叠情况
苯分子的大π键是三个成键轨道叠加的结果，由于π电子都是离域的，所以碳碳键长完全相同。 二、从氢化热看苯的稳定性
H 22H 3H
H=_120KJ / mol _232KJ / mol H=_208KJ / mol H 苯实=208 KJ / mol H 苯理=3x120=360KJ / mol
苯的稳定化能（离域能或共振能）=360-208=152KJ/mol
第二节 芳烃的异构现象和命名
一、异构现象
1．烃基苯有烃基的异构。例如：
CH 2CH 2CH 3
CH
3CH 3
2．二烃基苯有三中位置异构。例如：
R R'
R
R
R'
R'
3． 三取代苯有三中位置异构。例如：
R R'R
R
R''
R''
R''
R'
二、命名 1．基的概念
芳烃分子去掉一个氢原子所剩下的基团称为芳基（Aryl
）用Ar 表示。重要的芳基有：
CH 2
(C 6H 5CH 2-)苄基（苯甲基），用Bz 表示
苯基， 用Ph 或
表示ф
2．一元取代苯的命名
(1) 苯简单衍生物的命名:
苯作为母体(简单烃基)或作为取代基(复杂烃基)
CH 3
CH 2CH 3
CH(CH 3)
2
CH
CH 2
CH
CH
CH 2
(2) 当苯环上连的是烷基（R-），-NO 2，-X 等基团时，则以苯环为母体，这些基团只能作为取代基，叫做某基苯。例如：
NO 2
Cl
NO
b 当苯环上连有-COOH ，-SO 3H ，-NH 2，-OH ，-CHO ，则成为一类化合物，把苯环作为取代基。例如：
NH 2
OH CHO
SO 3H
COOH
3．二元取代苯的命名
取代基的位置用邻(o)、间(m)、对(p)或1，2； 1，3； 1，4表示。例如：
CH 3CH 3
CH 3
H 3C
CH 3
CH 3OH
H 3C
邻二甲苯间二甲苯对二甲苯邻甲基苯酚
（1，2-二甲苯）（1，2-二甲苯）
（1，2-二甲苯）
（ 二甲苯）
（ 二甲苯）
（ 二甲苯）
o-m-p-o-（ 甲基苯酚） 4. 三烷基取代苯的命名
CH 3
CH 3
CH 3
CH 3
CH 3
3
CH 3
CH 3
H 3
C 5. 多取代苯的命名
a 取代基的位置用邻、间、对或2，3，4,……表示
b 母体选择原则（按以下排列次序，排在后面的为母体，排在前面的作为取代基。） 选择母体的顺序如下：
-NO 2、 -X 、 -OR （烷氧基）、 -R （烷基）、 -NH 2、 -OH 、 -COR 、 -CHO 、 -CN 、-CONH 2（酰胺）、 -COX （酰卤）、 -COOR （酯）、 -SO 3H 、 -COOH 、 -N +R 3等。例如：
OH
Cl
NH 2
SO 3H
COOH
NO 2
COOH
NO 2
HO
NH 2
3
Cl
对氯苯酚对氨基苯磺酸
间硝基苯甲酸
3-硝基-5-羟基 苯甲酸
2-甲氧基-6- 氯苯胺
第三节
单环芳烃的化学性质
芳烃的化学性质主要是芳香性，即易进行取代反应，而难进行加成和氧化反应。
一、 亲电取代反应 1．硝化反应
HO
NO 2(浓)
+
NO 2
H 2O
+H SO (浓)
浓H 2SO 4的作用——促使+NO 2离子（硝基正离子）的生成，其反应式见P 157。
H 2SO 4
HO
NO 2HO +NO
2
HSO 4-
+
+
HO +
NO 2
H 2O
NO 2+++
H 2SO 4
H 2O
H 3+O +
HSO
4-
+2H 2SO 4
NO 2+
HO NO 2
+2HSO 4-+H 3+O
反应是以-NO 2+为亲电试剂的亲电加成-消除历程，无π-络合物生成；
N +O
+慢H
NO 2
NO 2
+ H +
σ-络合物
硝基苯继续硝化比苯困难
NO 2
NO 2
NO 2
NO 2
NO 2
3，
H 2SO 4NO 2
浓发烟HNO 3，H 2SO 4
发烟95℃110℃间二硝基苯88%
极少量
烷基苯比苯易硝化
CH 3
CH 3
NO 2
CH 3
CH
3
CH 3
NO 2
NO 2NO 2
NO 2
NO 2
NO
2
混酸
混酸
60℃
60℃
110℃
2，4，6-三硝基甲苯
（TNT ）
2．卤代反应
Cl
Br Cl
Cl
Cl
Cl
+ Cl 2
3或55~60℃
+ Br 2
3或55~60℃+ 2Cl 2
+
+++
HCl
HBr
2HCl
50%
45%
反应历程：
烷基苯的卤代
CH 3
+ Cl 2
CH 3
Cl
Cl CH 3+
+ HCl
CH 2Cl
CHCl 2
CCl 3
Cl 2Cl 2光Δ
光Δ
氯化苄 （苯氯甲烷）
苯二氯 甲烷
苯三氯 甲烷
关于卤化反应：
（1） 只有溴化反应中先生成π-络合物，再生成σ-络合物，其他反应过程中(硝化、磺化)只有σ-络合
物而无π-络合物生成；
（2） σ-络合物间有微弱的化学键，可分离出来，而π-络合物只是分子之间的简单加合，没任何化学
键形成，不能分离出来；
（3） 苯环上的亲电取代反应实际上是亲电加成-消除两种反应类型的综合历程。 （4） 氯化必须用FeCl 3催化，溴化只能用FeBr 3, 但二者均可用Fe 催化； （5） 反应中会得到少量二卤代物，但第二个卤素位于邻-或对-位；
Cl 2
+3
Cl
Cl
Cl
+
Cl
（6）
甲苯比苯容易卤化，且产物主要为邻卤甲苯和对卤甲苯（见上） 3．磺化反应
H SO (发烟硫酸)
SO 3H
甲苯较苯易磺化，且得到邻位和对位产物；
CH 3
CH 3
CH 3
SO 3H
SO 3H
+
+ H 2SO 4
邻甲基苯磺酸
对甲基苯磺酸
反应温度不同0℃25℃100℃
产物比例不同
43%32%13%
53%62%79%
磺化反应是可逆反应—— -SO 3H 可作为占位基；
SO 3H
+ H 2SO 4
℃
+ H 2O
CH3CH3
SO3H 氯化
CH3
SO3H
Cl
CH3
Cl
磺化反应历程：SO3做为亲电试剂，无π络合物生成。
SO3 + H3O+ + HSO4
SO3H
3
S
+
H+
2 H2SO4
4．付瑞德—克拉夫茨（C.Friede —J.M.Crafts）反应
1877
年法国化学家付瑞德和美国化学家克拉夫茨发现了制备烷基苯和芳酮的反应，简称为付—克反应。前者叫付—克烷基化反应，后者叫付—克酰基化反应。
（1）烷基化反应
苯与烷基化剂在路易斯酸的催化下生成烷基苯的反应称为付—克烷基化反应。
CH2CH3
+CH3CH2Br
AlCl3
+ HBr
76%
0~25℃
此反应中应注意以下几点：
（1）路易斯酸做催化剂。除无水AlCl3以外，也可以用FeCl3, BF3, ZnCl2以及无水AlBr3, SnCl4, HF 等。其作用是增加烷基化试剂的亲电性。反应历程：
CH2CH3
+
CH3CH2Br AlCl33CH2--Br......AlCl3
δ
δ
CH3CH2 +[AlCl3Br]
+CH3CH2
2
CH3
H
+
AlCl3
+
HBr
（2）反应中苯需要过量，因为它不仅是反应物，而且是反应的溶剂,同时，由于烷基苯较苯更容易烷基化，因此也导致苯的过量。
（3）当用含三个或三个以上碳原子的卤代烃时，会有异构化产物。
3
CH3CH2CH2Cl
+
CH(CH3)2
+
CH2CH2CH3
65~69%35~31%
这是因为碳正离子重排的缘故：
AlCl 3
CH 3CH 2CH 2Cl +CH 3CH 2CH 2
AlCl 4δ
＋
δ－
重排
CH 3AlCl 4
CH 3
δ
＋
δ－
2°
CH 3CH 2CH 2
AlCl 4
δ
＋
δ－
1°
+CH 3
AlCl 4
CH 3
δ＋
δ－
CH(CH 3)
2
（4）反应不易停在一元取代阶段，会有多烷基化产物生成。
33
CH 3
33
CH 3
CH 3
CH 3
3
33
CH 3
CH 3
CH 3
原因：烷基是供电子基团(“活化”基团)，它增加了苯环上的电子云密度，从而增强了苯环的亲核性，使
其与烷基化试剂更易反应。
（5）当苯环上有强吸电子基团，如-NO2, -COOH, -COR, -CF3, -SO3H, N(CH3)3等时，F-C 烷基化反应
不能进行。
原因：吸电子基使得苯环上的电荷密度降低，“钝化”了苯环，使苯环的反应活性降低。
结果：硝基苯可以作为F-C 烷基化反应的溶剂。
（6）当苯环上有-NH2, -NHR, -NR2时，F-C 烷基化反应也不能进行。 原因：氨基或取代氨基与催化剂形成了配合物而“钝化”苯环。
Al Cl
N
H
H Al Cl Cl
Cl
+
（7） 烯烃和醇也可以作为烷基化试剂(注意：异构化产物)。
CH CH 3CH 3AlCl 3
+ CH 3CHCH 3
OH
H
+
CH CH 3CH 3
+ CH 3CH=CH 2
因：+
H +OH
+
H +
OH 2
-H 2
O
+
CH CH 3CH 3
CH 3CH=CH 2 CH 3CHCH 3 CH 3CHCH 3
CH 3CHCH 3
CH 3CHCH 3
CH 3CHCH 3
（2） 酰基化反应
3CH 3
C O
Cl
+CH 3
O
+HCl
CH 3
+CH 3
C
O
O
C H 3C
O
3
H
3C
C
CH 3
O
+CH 3
COOH
酰基化反应的特点：产物纯、产量高。 需要注意以下几点：
催化剂为路易斯酸
(如前)；
环上有硝基、磺酸基、酰基和氰基(-CN)等吸电子基时难以反应(如前) ； F-C 酰基化反应无多酰基化产物(酰基“钝化”苯环，见下)； F-C 酰基化反应无异构化化产物(无碳正离子生成)；
F-C 酰基化反应中AlCl 3用量比F-C 烷基化反应多(见下) ；
利用F-C 反应中无异构化产物，可以用以合成长链烷基本衍生物。
二、加成反应
苯环易起取代反应而难起加成反应，但并不是绝对的，在特定条件下，也能发生某些加成反应。 1．加氢——催化氢化反应(高温、高压、催化剂，均/异相
)
2．加氯 (紫外线，自由基加成反应)
+ 3Cl 2
50℃
H H H
Cl
Cl
Cl 六六六
对人畜有害，世界禁用，我国从83 年禁用。
H
H
H Cl Cl Cl
三、侧链自由基取代反应
CH 3
2CH 2Cl
2CH Cl 2
2C Cl 3
二氯化苄一氯化苄三氯化苄苯一氯甲烷
苯二氯甲烷
苯三氯甲烷 侧链较长的芳烃光照卤代主要发生在α碳原子上。
CH 2CH 3CHCH 3CH 2CH 2
+
Cl 光
Cl
Cl
91%
9%
CH 2CH 3
CHCH 3，Br
100%
CH 2CH 2-CH-CH 3
CH 3
CHCH 2-CH-CH 3Br
CH 3
Br ，光
反应条件不同，产物不同：
甲苯
+Cl
2
苯环上的亲电取代反应
苯环侧链上自由基取代反应
四、氧化反应
1. 侧链氧化反应(α-H 氧化)
烷基苯（有α-H 时）侧链易被氧化成羧酸。
CH 2CH 3CH
CH 3CH 3
CH 2CH 2CH 2CH
3
COOH
KMnO 4/H +
不论烃基的长短，氧化产物都为羧酸。
C H 3
KMnO 4
+OH -
a C OO -
MnO 2
+C H 3
C H 3
H 3C
KMnO 4
+OH -C OO -
C OO -
-
OO C
MnO 2
+a a a C H (CH 3)2
C H 3
(CH 3)3C
a
a KMnO 4
+OH -C OO -
C OO -
(CH 3)3C
MnO 2
+
反应的前提：烷基具有α-H.
CH 3
CH 3
H 3C
4-COO -
-
-
OOC
CH
CH 3
CH 3
H 3C
COO -
COO -
-4
C CH 2CH 3
CH 33
CH 3C
COOH
CH 3CH 3
CH 3KMnO / H +
也可以发生催化氧化, 若两个烃基处在邻位，氧化的最后产物是酸酐。例如：
CH 3
CH 3
252
C O C O
O
CH 3
CH 3
H 3C H 3C C O
C O
O C O C O
O
2. 苯环氧化反应
苯环一般不易氧化，在特定激烈的条件下，苯环可被氧化破环。例如：
2
O 2
9+252
CH CH
C C
O
O
O 4CO 24H 2O
++
2
+ 15O 2
12CO 2 + 6H 2O
点燃
五、氯甲基化(chloromethylation)反应
HCHO HCl
++ZnCl CH 2OH
HCl CH 2Cl
+H 2O
前者可以发生很多反应：
3
HCHO HCl
++2
3
2
六、加特曼-科克(Gattermann-Koch)反应
条件：苯和非间位定位基取代的苯与CO 、氯化氢在无水AlCl3催化下的作用（酚类不能反应）：
H
CO ++HCl
3
CHO
反应历程可能为：
CO
+
HCl
H Cl
O
H
C
Cl
O
+
CHO
七、聚合反应(polymerization)
n
n
3(催化剂)CuCl (氧化剂)30~35℃
产物为聚苯，是导电聚合物，再如聚乙炔：
n
第四节 苯环的亲电取代定位效应
一取代苯有两个邻位，两个间位和一个对位，在发生一元亲电取代反应时，都可接受亲电试剂进攻，如果取代基对反应没有影响，则生成物中邻、见间、对位产物的比例应为2：2
：1。但从前面的性质讨论可知，原有取代基不同，发生亲电取代反应的难易就不同，第二个取代基进入苯环的相对位置也不同。例如：
60℃
CH 3
CH 3
NO 2
NO 2
CH 3
HNO +H SO NO 2
NO 2
NO 2
℃
93.2%
57%
40%
硝基苯的硝化比苯困难,新引入的取代基主要进入原取代基的间位。
甲苯的硝化比苯容易,新引入的取代基主要进入原取代基的邻对位。
可见，苯环上原有取代基决定了第二个取代基进入苯环位置的作用，也影响着亲电取代反应的难易程度。我们把原有取代基决定新引入取代基进入苯环位置的作用称为取代基的定位效应。
定位基(orientation group)：苯环上新导入的取代基的位置主要与原有取代基的性质有关，把原有的取代基叫做定位基。
一、三类定位基
根据原有取代基对苯环亲电取代反应的影响——即新引入基导入的位置和反应的难易分为三类。1．第一类定位基：“活化”苯环的邻、对位定位基
使新引入的取代基主要进入原基团邻位和对位（邻对位产物之和大于60%），且活化苯环，使取代反应比苯易进行。
R, Ph,CH CH
2
2,
NHR,
2
, NH C R O-, OH, O C R
的定位能力次序大致为（从强到弱）
， -NHR，， -OH， -OR， -NHCOR，
-NR2-NH2
-OCOR，-R，-CH3
A
2．第二类定位基：“钝化”苯环的间位定位基
使新引入的基主要进入原基团间位（间位产物大于50%），且钝化苯环，使取代反应比苯难进行。
NR3,
+
N
O
S OH
O
CF3, CCl3, C N
C
O
H, C
O
R, C OH,
O
C OR,
O
C
O
NH
2
的定位能力次序大致为（从强到弱）
3
，
B
-NO2，-CF3，-CCl3，-CN，-SO3H，
-CHO，-COR，-COOH，-CONH2。
3．第三类定位基：“钝化”
苯环的邻、对位定位基
使新引入的取代基主要进入原基团邻位和对位，但使苯环略微钝化，取代反应比苯难进行。
CH2Cl
二、定位效应的解释
苯环上取代基的定位效应，可用电子效应解释，也可从生成的σ络合物的稳定性来解释，还有空间效应的影响。
（一）用电子效应解释
共轭效应
I Inductiue effect
（）
C Conjugative effect
（）
苯环是一个对称分子，由于苯环上π电子的高度离域，苯环上的电子云密度是完全平均分布的，但苯环上有一个取代基后，由于取代基的影响，环上的电子云分布就发生了变化，出现电子云密度较大与较小的交替现象，于是，进行亲电取代反应的难易程度就不同，进入的位置也不同。
1．对间位基的解释（以硝基苯为例）
由于电负性，因此硝基
I
O > N > C
a
b硝基的π键与苯环上的大π键形成π—π共轭，
因硝基的强吸电子作用，使π电子向硝基转移，形成吸
电子的共轭效应。
C
为强吸电子基，具有
效应，使苯环钝化。
δ
-I、-C方向都指向苯环外的硝基（电荷密度向硝基分布）使苯环钝化，因间位的电荷密度降低的相对少些，故新导入基进入间位。硝基苯苯环上的相对电荷密度为：
NO2
δ
δ
δ0.79
0.95
0.61
2．
对邻、对位基的解释
1）甲基和烷基
C sp3
C sp2
为
为
电负性sp2 >sp3
电荷移向苯环
甲基具有+ I
具有σ—π共轭
有效应
+ C
诱导效应+I和共轭效应+C都使苯环上电子云密度增加，邻位增加的更多，量子化学计算的结果如下：
CH3
1
0.96
1.017
0.999
1.011
1
1
1
1
1
总值为6总值大于6
故甲基使苯环活化，亲电取代反应比苯易进行，主要发生在邻、对位上。
2) 具有孤电子对的取代基（-OH、-NH2、-OR等）。以苯甲醚为例：
电负性具有效应
氧上的电子对与苯形成共轭，具有效应
O > C I
P —π+ C
由于+C > -I ，所以苯环上的电荷密度增大，且邻、对位增加的更多些，故为邻对位定位基。 3．第三类定位基（卤素）定位效应的解释
由于卤素原子半径大，导致+C<-I ，因此使亲电取代反应难以进行。 （二） 用生成的σ-络合物的稳定性解释
1． 从硝基苯硝化时可能生成的三种σ-络合物来看
N
O 2
O 2
O 2
（ ）
（ ）
（ ）
231
三个σ-络合物中（2）比（1）和（3）稳定，因硝基和带部分正电荷的碳原子不直接相连，而（1）和（3）中，硝基和带部分正电荷的碳原子直接相连。硝基的吸电子作用，使得（1）和（3）中正电荷比（2）更集中些，因此，（1）和（3）不如（2）稳定，亲电试剂正离子进攻邻对位所需要的能垒较间位达到高，故产物主要是间位的。
2．从苯甲醚亲电取代时可能生成的三种σ-络合物看
3
456（ ）
（ ）
（ ）
CH 3O-能分散（4）、（6）的正电荷，使σ-络合物更稳定，能量低，易生成，故CH 3O-为邻对位基。 三、取代定位效应的应用 1． 预测反应的主要产物
苯环上以有两个取代基时，引入第三个取代基时，有下列几种情况： （1）原有两个基团的定位效应一致。例如：
23H
（2）原有两个取代基同类，而定位效应不一致，则主要由强的定位基指定新导入基进入苯环的位置。例如：
32-OH -Cl -NO 2 -COOH >
>>
>
定位基
强弱
CH 3O- -CH 3
-NH 2 -Cl
（3）原有两个取代基不同类，且定位效应不一致时，新导入基进入苯环的位置由邻对位定位基指定。
例如：
3
2
8%
很少（位阻）
很少（位阻）
苯的多元取代物定位效应的经验规律：
活化基作用>钝化基作用； 邻对位定位基>间位定位基； 活化能力越强，定位能力越强； 定位基团的作用具有加和作用； 两定位基作用相近时，得到混合产物。 2． 指导选择合成路线 例1：
例2：
路线一：先硝化，后氧化
CH 3
CH 3
NO 2
NO 2
NO 2
COOH
NO 2
NO 2
KMnO 4
混酸
路线二：先氧化，后硝化
CH 3
COOH
NO 2
NO 2
COOH
NO 2
NO 2
KMnO 4
COOH
NO 2
NO 2
3H 2SO 4
主少（
）
（ ）
路线二有两个缺点，（1）反应条件高，（2）有付产物，所以路线一为优选路线。 3. 判断亲电取代反应的速度快慢
如：判断甲苯、苯甲酸、对甲苯甲酸、苯、对苯二甲酸、间二甲苯进行硝化反应的难易。
CH 3
CH 3
CH 3
COOH
CH 3
COOH
COOH
COOH
CH 3
COOH
NO 2
只能先氧化，后硝化
2
2
2
第五节 多环芳烃
一、 联苯 二、 萘
存在于煤焦油中，白色闪光状晶体，熔点80.6,
℃,沸点218有特殊气味,能挥发并易升华,不溶于水。萘是重要的化工原料.。也常用作防蛀剂（如卫生球）
（一）萘的结构
平面结构，所有的碳原子都是sp 2杂化的，是大π键体系。
0.142nm 说明萘环中各碳原子的P 轨道重叠的程度不完全相同，稳定性不如苯。
分子中十个碳原子不是等同的，为了区别，对其编号如下：
1
234
567
8
10
9α
βα
αα
βββ
1、4、5、8位又称为 位αβ
2、
3、6、7位又称为 位电荷密度α
β
>
萘的一元取代物只有两种，二元取代物两取代基相同时有10种，不同时有14种。 （二）萘的反应 1． 加成反应
萘比苯易加成，在不同的条件下，可发生部分或全部加氢。
2H 2
+
2
(四氢化萘)
(十氢化萘)
2． 氧化反应 萘比苯易氧化
O O O
2+ 9O 2400~550℃
+ 4CO 2 + 4H 2O
邻苯二甲酸酐重要的有机化工原料
容易氧化原因：苯环之间互相“活化”；
芳香烃
芳香烃 芳香烃的定义： 芳香烃简称“芳烃”，通常指分子中含有苯环结构的碳氢化合物。是闭链类的一种。具有苯环基本结构，历史上早期发现的这类化合物多有芳香味道,所以称这些烃类物质为芳香烃,后来发现的不具有芳香味道的烃类也都统一沿用这种叫法。例如苯、萘等。苯的同系物的通式是CnH2n-6（n≥6）。 芳香族化合物在历史上指的是一类从植物胶里取得的具有芳香气味的物质,但目前已知的芳香族化合物中,大多数是没有香味的.因此,芳香这个词已经失去了原有的意义,只是由于习惯而沿用至今. 芳香烃的分类： 根据结构的不同可分为三类： ①单环芳香烃,如苯的同系物 ②稠环芳香烃，如萘、蒽、菲等； ③多环芳香烃，如联苯、三苯甲烷。 主要来源于石油和煤焦油。芳香烃在有机化学工业里是最基本的原料。现代用的药物、炸药、染料，绝大多数是由芳香烃合成的。燃料、塑料、橡胶及糖精也用芳香烃为原料。 芳香烃的来源： 芳香烃主要来源于煤、焦油和石油。芳香烃不溶于水，溶于有机溶剂。芳香烃一般比水轻；沸点随分子量的增加而升高。芳香烃易起取代反应，在一定条件下也能起加成反应。如苯跟氯气在铁催化剂条件下生成氯苯和氯化氢，在光照下则发生加成反应生成六氯化苯(C6H6Cl6)。芳香烃主要用于制药、染料等工业。 多环芳香烃的简介 多环芳香烃（Polycyclic Aromatic Hydrocarbons, PAH）,分子中含有两个或两个以上苯环结构的化合物，是最早被认识的化学致癌物。早在1775年英国外科医生Pott就提出打扫烟囱的童工，成年后多发阴囊癌，其原因就是燃煤烟尘颗粒穿过衣服擦入阴囊皮肤所致，实际上就是煤炱中的多环芳香烃所致。多环芳香烃也是最早在动物实验中获得成功的化学致癌物。1915年日本学者Yam agiwa 和Ichikawa,用煤焦油中的多环芳香烃所致。在五十年代以前多环芳香烃曾被认为是最主要的致癌因素，五十年代后各种不同类型的致癌物中之一类。但从总的来说，它在致癌物中仍然有很重要的地位，因为至今它仍然是数量最多的一类致癌物，而且分布极广。空气、土壤、水体及植物中都有其存在，甚至在深达地层下五十米的石灰石中也分离出了3，4-苯并芘。在自然界，它主要存在于煤、石油、焦油和沥青中，也可以由含碳氢元素的化合物不完全燃烧产生。汽车、飞机及各种机动车辆所排出的废气中和香烟的烟雾中均含有多种致癌性多环芳香烃。露天焚烧（失火、烧荒）可以产生多种多环芳香烃致癌物。烟熏、烘烤及焙焦的食品均可受到多环芳香烃的污染。 致癌性多环芳香的类别 目前已发现的致癌性多环芳香烃及其致癌性的衍生物已达400多种。按其化学结构基本上可分成苯环和杂环两类。 苯环类多环芳香烃
(完整版)芳香烃知识点总结
芳香烃 芳香烃结构与性质 1．苯的基本结构 （1）分子式：C 6H 6 ；最简式(实验式)：CH （2）苯分子为平面正六边形结构，键角为120°． （3）苯分子中碳碳键键长为40× 10－10m ，是介于单键和双键之间的特殊的化学键． （4）结构式： C C C C C C H H H H H （5）结构简式（凯库勒式）：或 2．苯的物理性质 无色、有特殊气味的液体；密度比水小，不溶于水，易溶于有机溶剂；熔沸点低，易挥发，用冷水冷却，苯凝结成无色晶体；苯有毒． 3．苯的化学性质 （1）氧化反应：苯较稳定，不能使酸性KMnO 4溶液褪色；也不能使溴水褪色，但苯能将溴从溴水中萃 取出来．苯可以在空气中燃烧： 662222C H 15O 12CO 6H O +???→+点燃 苯燃烧时发出明亮的带有浓烟的火焰，这是由于苯分子里碳的质量分数很大的缘故． （2）取代反应 1）卤代反应：苯与溴的反应 在有催化剂存在时，苯与溴发生反应，苯环上的氢原子被溴原子取代，生成溴苯．苯与溴反应：化学方程式：+Br FeBr 3 Br +HBr 2）硝化反应： 苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物水浴加热至55℃—60℃，发生反应，苯环上的氢原子被硝基 2-NO 取代，生成硝基苯． HO-NO 2+ ? ???→浓硫酸 NO 2 + 2H O 硝基苯，无色，油状液体，苦杏仁味，有毒，密度大于水，难溶于水，易溶于有机溶剂 3）磺化反应 苯与浓硫酸混合加热至70℃-80℃，发生反应，苯环上的氢原子被－SO 3H 取代，生成苯磺酸．
③磺化（苯分子中的H 原子被磺酸基取代的反应） + HO －SO 3H 70℃~80℃ －SO 3H 小结：易取代、难加成、难氧化 + H 2O （苯磺酸） －SO 3H 叫磺酸基，苯分子里的氢原子被硫酸分子里的磺酸基所取代的反应叫磺化反应． （3）加成反应 虽然苯不具有典型的碳碳双键所应有的加成反应的性质，但在特定的条件下，苯仍然能发生加成反应．例如，在有催化剂镍的存在下，苯加热至180℃-250℃，苯可以与氢气发生加成反应，生成环己烷 +3H 2 Ni 苯的同系物 1．苯同系物的结构 （1）苯的同系物指的是苯环上的氢原子被烷基取代的产物，其结构特点是：分子中只有一个苯环，苯 环上的侧链全部为烷基．甲苯和二甲苯是较重要的苯的同系物．（注意区分苯的同系物、芳香烃、芳香族化合物的概念）． （2）苯的同系物的分子通式为C n H 2n-6,（n≥6，n ∈N ）．苯的同系物由于侧链的不同和不同的侧链在苯环 上的位置的不同而具有多种同分异构体． 2．物理性质 简单的苯的同系物通常状况下都是无色液体、有特殊气味，不溶于水，并比水密度小，易溶于有机溶剂，其本身也是有机溶剂． 3．化学性质 苯的同系物的性质与苯相似，能发生取代反应、加成反应．但由于侧链的存在，使苯和苯的同系物的化学性质既有相似之处也有不同之处． （1）都能燃烧，发出明亮的带浓烟的火焰，其燃烧通式为 C n H 2n-6+(3n-3)/2O 2 nCO 2+(n-3)H 2O （2）苯的同系物的苯环易发生取代反应（与卤素单质、硝酸、硫酸等）．如： CH 3 +Cl 2 HCl 500℃ CH 2Cl +
化学选修五(有机化学基础)----芳香烃
课题：芳香烃 基础自测 苯的组成与结构 1．三式 平面正六边形，所有的原子都在同一平面上。 3．化学键 苯分子中的碳碳键是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键。 苯的性质 1．物理性质 (1)燃烧 现象：发出明亮火焰，产生浓黑烟。 (2)取代反应 ①在三溴化铁的作用下和溴单质发生取代反应的化学方程式为 生成的二溴代物以邻位和对位取代产物为主。 ②在60℃、浓硫酸作用下，和浓硝酸发生硝化反应： (3)加成反应 在催化剂、加热条件下，与H2加成的化学方程式为
(4)苯的特性 ①苯不与高锰酸钾酸性溶液和溴水反应，由此可知苯在化学性质上与烯烃有很大的 差别。 ②苯在催化剂(Fe或FeBr3)作用下与液溴发生取代反应，说明苯具有烷烃的性质。 ③苯又能够与H2或Cl2分别在催化剂作用下发生加成反应，说明苯具有烯烃的性质。 ④苯容易发生取代反应，而难于发生加成反应，难被氧化，其化学性质不同于烷烃、 烯烃和炔烃。 溴苯、硝基苯的制备 将反应后的液体倒入一个盛有冷水
芳香烃的来源与苯的同系物 1．芳香烃的来源 (1)芳香烃最初来源于煤焦油中，现代主要来源于石油化学工业中的催化重整和裂化。苯、乙苯和对二甲苯是应用最多的基本有机原料。 (2)工业上，乙苯、异丙苯主要通过苯与乙烯、丙烯反应获得。苯与乙烯反应的化学方程式为 。 2．苯的同系物 (1)概念：苯环上的氢原子被烷基取代后的产物。 (2)结构特点：分子中只有1个苯环，侧链是烷烃基。 (3)通式：C n H2n－6(n≥7)。 苯的同系物与芳香烃的关系 (1)分子式与苯(C6H6)相差一个或若干个“CH2”原子团的物质，如甲苯(C7H8)、二甲苯(C8H10)等都是苯的同系物，它们也都属于芳香烃。 (2)苯的同系物都是芳香烃，但芳香烃不一定是苯的同系物。如 属于芳香烃，但不是苯的同系物。 (3)苯的同系物的通式都为C n H2n－6(n≥7)，但通式符合C n H2n－6的烃不一定是苯的同系 物。如的分子式为C10H14，它不属于苯的同系物。 (4)几个概念间的关系：
芳香烃
芳香烃 苯是在1825年由英国科学家法拉第(Michael Faraday,1791- 1867)首先发现的。芳香族化合物在历史上指的是一类从植物胶里取得的具有芳香气味的物质,但目前已知的芳香族化合物中,大多数是没有香味的.因此,芳香这个词已经失去了原有的意义,只是由于习惯而沿用至今.芳香烃主要来源于煤、焦油和石油。芳香烃不溶于水，溶于有机溶剂。芳香烃一般比水轻；沸点随分子量的增加而升高。芳香性现在的意义是“特殊的稳定性”，芳香族化合物易取代难加成。 1. 芳香族化合物：含有苯环的化合物。 2. 芳香烃：含有苯环的烃。 3. 苯的同系物：含有一个苯环和烷烃基的烃。 苯的分子结构： 上面的表示式是由凯库勒于1865年提出，所以叫做凯库勒式。大量实验资料证明凯库勒式的基本观点是正确的，但也发现凯库勒式不能说明苯的全部特性。 凯库勒式的主要缺点：1.根据凯库勒式，苯的邻位二取代物应当有两种异构体，而实际上只有一种； 2.根据凯库勒式，苯是含有三个双键的烯烃。一般的烯烃容易氧化和起加成反应，而在同样的实验条件下，苯却不起反应。反之，苯却容易起烷烃所特有的取代反应； 3.根据凯库勒式，苯分子中有三个C-C单键和三个C=C双键。一般C—C的长度为1.54左右，C=C为1.34左右。这样苯环就不是一个真正的正六边形。但实验证明，苯分子中碳碳键的长度都是1.40×10-10m ，即比C-C短，比C=C长。 从键长看来，苯分子中的碳碳键既不是正常的单键，也不是正常的双键。直到现在，凯库勒式的表示方法仍被沿用，但在使用时绝对不应认为苯是单双键交替组成的环状结构。 苯是一种没有颜色，有特殊气味的液体，有毒。密度比水小，与水不互溶。 一．苯的化学性质：易取代，难加成 1. 取代反应 （1）制取溴苯 制取溴苯需要用剧毒试剂──液溴为原料，因此不宜作为操作的实验，只要求根据反应原理设计出合理的实验方案。下面是制取溴苯的实验方案与实验步骤： 把苯和少量液态溴放在烧瓶里，同时加入少量铁屑作催化剂。 用带导管的瓶塞塞紧瓶口（跟瓶口垂直的一段导管可以兼起冷凝器的作用）。
芳香烃的性质
芳香烃的性质 物理性质 芳香烃不溶于水，但溶于有机溶剂，如乙醚、四氯化碳、石油醚等非极性溶剂。一般芳香烃均比水轻；沸点随相对分子质量升高而升高；熔点除与相对分子质量有关外，还与其结构有关，通常对位异构体由于分子对称，熔点较低。一些常见芳香烃的物理性质列于下表中： 一些常见的芳香烃的名称及物理性质
化学性质 加成反应 1.苯的加成反应 苯具有特殊的稳定性，一般不易发生加成反应。但在特殊情况下，芳烃也能发生加成反应，而且总是三个双键同时发生反应，形成一个环己烷体系。如苯和氯在阳光下反应，生成六氯代环己烷。 只在个别情况下，一个双键或两个双键可以单独发生反应。 2.萘、蒽和菲的加成反应 萘比苯容易发生加成反应，例如：在不受光的作用下，萘和一分子氯气加成得1,4二氯化萘，后者可继续加氯气得1,2,3,4-四氯化萘，反应在这一步即停止，因为四氯化后的分子剩下一个完整的苯环，须在催化剂作用下才能进一步和氯气反应。1,4-二氯化萘和1,2,3,4-四氯化萘加热可以失去氯化氢而分别得1-氯代萘和1,4-二氯代萘。 由于稠环化合物的环十分活泼，因此一般不发生侧链的卤化。 蒽和菲的9、10位化学活性较高，与卤素的加成反应优先在9、10位发生。 还原反应 1.Birch还原反应 碱金属（钠、钾或锂）在液氨与醇（乙醇、异丙醇或二级丁醇）的混合液中，与芳香化合物反应，苯环可被还原成1,4-环己二烯类化合物，这种反应叫做 Birch（伯奇）还原。例如，苯可被还原成1,4-环己二烯。 Birch还原反应与苯环的催化氢化不同，它可使芳环部分还原生成环己二烯类化合物，因此Birch还原有它的独到之处，在合成上十分有用。 萘同样可以进行Birch还原。萘发生Birch还原时，可以得到1,4二氢化萘和1,4,5,8-四氢化萘。
有机化学 第四章 芳香烃
第四章 芳香烃 具有“芳香性”的碳氢化合物称芳香烃。 芳香性：难加成,难氧化,易取代;平面环p;特征光谱 单环芳烃苯型芳烃 多环芳烃 非苯型芳烃芳烃 3 第一节 苯及其同系物 一、苯的结构 (一) 苯的 Kekulé 结构式 简写为： H H H H H H H H 碳为4 有人提出质疑: 按照这个结构, 苯的二溴代物应有两种. 结构式 溴 Br Br Br Br 和 但实际上只得到一种! 预期的1,3,5-环己三烯键长数据134pm 147pm (二) 苯分子结构的现代解释 苯分子中6个C 都是sp 2杂化, 每个C 都以3个sp 2杂化轨道分别与2个相邻的C 和1个H 形成3个σ键,构成平面正六边形碳环结构。每个C 还有1个未杂化的p 轨道，均垂直于碳环平面而相互平行。每个p 都可与2个相邻C 的p 侧面重叠，形成一个包含6个原子6个π电子的闭合“大π键”。 o 结构及性质特征： 所有原子共平面； 形成环状大π键 碳碳键长全相等; 环稳定、难加成、 难氧化、易取代 虽然苯的结构在今天已得到完全阐明,但苯的结构式仍然采用当初Kekulé提出的式子。或用圆圈代表环闭大π键的苯结构式。 苯的结构也可以用两个Kekulé 结构式的共振式或共振杂化体表示。 个共振式共振杂化体 二、苯及其同系物的命名 苯环上的氢原子被烃基取代后，所得产物为苯的同系物。可分为一烃基苯、二烃基苯和多烃基苯等。 命名时，一般以苯作母体，将其它烃基作为取代基，称“某苯”。 3H 3C 3 甲苯(toluene) 异丙苯(isopropylbenzene)
二烃基苯有三种异构体，用邻或1,2-；间或1,3-；对或 1,4- 表示； 间-二甲苯1,3-二甲苯m -二甲苯m -xylene 对-二甲苯1,4-二甲苯p -二甲苯p -xylene 邻-二甲苯1,2-二甲苯o -二甲苯o -xylene CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 3 具有三个相同烃基的取代苯也有三种异构体。如: 连-三甲苯1,2,3-三甲苯 偏-三甲苯1,2,4-三甲苯 均-三甲苯1,3,5-三甲苯 CH 3 CH 3CH 3 CH 3 CH 3 3CH 3 H 3C CH 3 (1,2,3-trimethylbenzene) 若苯环上连接不同的烷基时，烷基名称的排列顺序按“优先基团”后列出的原则，其位置的编号应将简单的烷基所连的碳原子定为1-位，并以位号总和最小为原则来命名。 CH 2CH 3 CH(CH 3)2 CH 3CH 2CH 2 213 5 1-乙基-5-丙基-2-异丙基苯 (1-ethyl-2-isopropyl-5-propylbenzene) 另外，IUPAC 还规定，保留俗名的芳烃如甲苯、二甲苯、苯乙烯等作为母体来命名。 对叔丁基甲苯4-t -butyltoluene CH 3C(CH 3) 3 芳烃分子去掉一个氢原子剩下来的原子团叫芳基，可用 Ar － 代表。 苯基(phenyl)或Ph-苯甲基或苄基(benzyl) 或 C 6H 5 CH 2 或 C 6H 5CH 2 苯环上连接复杂烷基或其他官能团, 则可把侧链当作母体, 苯环当作取代基, 称作“苯某”。 CHCH 2CH 3CH 3 2-苯基丁烷(2-phenylbutane) CH CH 2 苯乙烯(phenylethene) (E)-5-甲基-2-苯基-2-己烯 (E)-5-methyl-2-phenyl-2-hexene 三、苯及其同系物的性质 苯及其同系物均不溶于水，易溶于乙醚、 四氯化碳或石油醚等有机溶剂。 相对密度几乎都小于1。 苯及其同系物一般都有毒性，长期吸入它们的蒸气，会损害造血器官及神经系统，因此在操作时需注意采取防护措施。 由于苯环具有环闭大π键结构，故其化学性质与饱和烃和不饱和烃都有显著不同。 苯环相当稳定，不易氧化，不易加成，但易发生取代反应。这些都是芳香族化合物的特性, 称之为芳香性。 (一) 苯的亲电取代反应(electrophilic substitution) 苯环π电子的高度离域形成一个富电子体系, 对亲电子试剂能起提供电子的作用,易发生亲电取代反应。 C O R 硝化反应 磺化反应 烷基化反应 *
高中化学芳香烃定义
高中化学芳香烃定义 芳香烃是有机化合物的一类，其分子结构中含有苯环或苯环的衍生物。芳香烃具有独特的化学性质和生物活性，广泛应用于化工、医药、材料等领域。本文将介绍芳香烃的基本概念、性质特点以及常见的应用。 一、芳香烃的基本概念 芳香烃是由苯环或苯环的衍生物组成的化合物。苯环是由六个碳原子和六个氢原子组成的环状结构，其中每个碳原子与相邻的两个碳原子之间都有一个共轭π键。苯环的共轭π键使得芳香烃具有稳定性和特殊的化学性质。 二、芳香烃的性质特点 1. 稳定性：芳香烃中的苯环具有共轭π电子体系，使得其化学键稳定，不容易发生化学反应。因此，芳香烃在常温下相对稳定。 2. 高度不饱和性：芳香烃中的苯环具有多个共轭π键，使得其具有高度不饱和性。这种不饱和性使得芳香烃容易与其他物质发生加成反应、氧化反应等。 3. 极性：芳香烃中的苯环中心碳原子上的π电子云密度较大，使得苯环呈现出极性。这种极性使得芳香烃在溶剂中具有较好的溶解性，
也有利于化学反应的进行。 三、芳香烃的应用 1. 化工领域：芳香烃是化工行业的重要原料，广泛应用于合成染料、塑料、橡胶、香料等方面。例如，苯、甲苯、二甲苯被用作溶剂、原料和反应中间体，广泛用于合成各种有机化合物。 2. 医药领域：许多重要的药物分子中含有芳香烃结构。例如，阿司匹林、对乙酰氨基酚等药物都含有苯环结构。芳香烃结构的药物通常具有较好的生物活性和药效。 3. 材料领域：芳香烃可以用于制备高分子材料，如聚苯乙烯、聚苯醚等。这些材料具有高强度、耐热、耐腐蚀等特点，广泛应用于塑料制品、电子器件等领域。 四、常见的芳香烃化合物 1. 苯：是最简单的芳香烃化合物，化学式为C6H6。苯是一种无色液体，具有特殊的香气，广泛应用于化工和医药领域。 2. 甲苯：是一种常见的芳香烃化合物，化学式为C6H5CH3。甲苯是一种无色液体，具有刺激性气味，被广泛应用于溶剂、香料等方面。 3. 萘：是一种含有两个苯环的芳香烃化合物，化学式为C10H8。萘
芳香烃的结构式
芳香烃的结构式 芳香烃（Aromatics）是一类常见的有机化合物，是无定形的烃类物质，以其独特的芳香特性而闻名。它们有两种结构式：环状结构式和直链结构式。芳香烃属于氢原子数大于等于7且存在若干环状结构的有机物，这些烃类物质可以由多种不同的原料生产，具有极其重要的地位和实用价值。 环状结构式的芳香烃是由一个或多个环状结构构成的有机化合物，其中，三元芳烃是最常见的一种，其主要的组成成分是碳，氢，氧和氮，它们可以通过大量的不同的反应条件生产而得到，它们在化学反应中具有一定的活性和稳定性，因此在消费品，工业和农业生产中都得到了广泛的应用。三元芳烃中最常见的有苯，甲苯，乙苯，二甲苯，三氯苯，龙油等。 直链结构式的芳香烃是由直链结构式构成的有机化合物，它们将含氢的芳香烃元素C，H，O和N组成一个长链，并具有芳香味。直链芳烃具有比环状芳烃更强的化学稳定性，由于直链芳烃中的分子结构更自由，耐热性更强，因此在医药，涂料，香料，发动机油和其他工业生产中得到了广泛的应用，例如，二甲基乙烯，乙烯，乙醛，乙醇，乙酰胺等。 芳烃有很多种变种，有很多不同的应用。它们在许多工业领域有着很大的应用价值，如燃料，染料，溶剂，防腐剂，润滑油。在医药方面，它们也有着重要的应用，如抗菌剂，抗炎剂，抗癌药物等。 芳香烃是一类重要的有机化合物，它们有着重要的环境，生物和
经济意义，可以通过不同方式获得。它们主要有环状结构式和直链结构式，它们在表面处理，工业，消费品，农业和医疗等行业有着广泛的应用。它们可以作为有机原料经过反应分解生成，也可以从天然气或原油中提炼出来，它们构成了有机合成化学和生物化学的基础。
芳香烃的结构通式
芳香烃的结构通式 芳香烃是由苯环结构和苯环上的氢原子被醋酸基(-C=O)取代而成的有 机化合物。它们的共同特征是具有共轭的π电子体系，因此表现出很 强的芳香性和电子吸引性。 一、苯环结构通式 苯环的结构式为C6H6，其分子中的碳原子和氢原子组成一个完整的环，在环上的所有碳原子上均有一个氢原子。苯环的苯环式可以写成以下 形式： H H | | H --- C === C --- H | | H H 二、二苯甲烷结构通式 二苯甲烷是一种具有两个苯环结构的有机化合物。其结构通式为C6H5- C6H5。相比于单一苯环，二苯甲烷的碳-碳键数量增加了一倍。同时， 二苯甲烷也是一个更加复杂的分子，由于苯环的芳香性质，这个大分 子不会像某些长链碳氢化合物那样出现分子热运动导致的集体位置和 方向的变化。 三、萘的结构通式 萘是一种由两个苯环结构组成的化合物。它具有一种五碳（环中有一 个碳原子被一个氧原子取代的）旋转对称的结构。萘的分子公式为 C10H8。
H H H H | | | | H --- C === C --- C === C --- H | | C C | | H H 四、芘的结构通式 芘是含有三个苯环结构的多环化合物，具有较高的化学稳定性。它的分子式为C16H10，其结构式如下： H | H --- C === C --- C === C -- C === C --- H | | | | | C C C C C ||||||||||||||||||||||||||||||||| C C C C C | | | | | H --- C === C --- C === C -- C === C --- H | H 综上所述，芳香烃分子结构中多采用环状分子，由苯环结构组成。不同的芳香烃分子可以通过不同数量的苯环结构基础单元以及不同基团（如甲基基团，硝基基团，氨基基团等）的取代而形成。对于化学领域的研究人员，对芳香烃分子结构的深入研究和探索对于理解和探索有机化合物的性质与反应机制有着重要的意义。
高二化学芳香烃知识点
高二化学芳香烃知识点 芳香烃，通常指分子中含有苯环结构的碳氢化合物。接下来小编为你整理了高二化学芳香烃知识点，一起来看看吧。 高二化学芳香烃知识点 1、亲电取代反应 芳香烃图册主要包含五个方面：卤代：与卤素及铁粉或相应的三卤化铁存在的条件下，可以发生苯环上的H被取代的反应。卤素的反应活性为：FClBrI不同的苯的衍生物发生的活性是：烷基苯苯苯环上有吸电子基的衍生物。 烷基苯发生卤代的时候，如果是上述催化剂，可发生苯环上H取代的反应;如在光照条件下，可发生侧链上的H被取代的反应。 应用：鉴别。(溴水或溴的四氯化碳溶液)如：鉴别：苯、己烷、苯乙烯。(答案：step1：溴水;step2：溴水、Fe粉)。 硝化：与浓硫酸及浓硝酸(混酸)存在的条件下，在水浴温度为55摄氏度至60摄氏度范围内，可向苯环上引入硝基，生成硝基苯。不同化合物发生硝化的速度同上。 磺化：与浓硫酸发生的反应，可向苯环引入磺酸基。该反应是个可逆的反应。在酸性水溶液中，磺酸基可脱离，故可用于基团的保护。烷基苯的磺化产物随温度变化：高温时主要得到对位
的产物，低温时主要得到邻位的产物。 F-C烷基化：条件是无水AlX3等Lewis酸存在的情况下，苯及衍生物可与RX、烯烃、醇发生烷基化反应，向苯环中引入烷基。这是个可逆反应，常生成多元取代物，并且在反应的过程中会发生C正离子的重排，常常得不到需要的产物。该反应当苯环上连接有吸电子基团时不能进行。如：由苯合成甲苯、乙苯、异丙苯。 F-C酰基化：条件同上。苯及衍生物可与RCOX、酸酐等发生反应，将RCO-基团引入苯环上。此反应不会重排，但苯环上连接有吸电子基团时也不能发生。如：苯合成正丙苯、苯乙酮。 亲电取代反应活性小结：连接给电子基的苯取代物反应速度大于苯，且连接的给电子基越多，活性越大;相反，连接吸电子基的苯取代物反应速度小于苯，且连接的吸电子基越多，活性越小。 2、加成反应 与H2：在催化剂Pt、Pd、Ni等存在条件下，可与氢气发生加成反应，最终生成环己烷。与Cl2：在光照条件下，可发生自由基加成反应，最终生成六六六。 3、氧化反应 苯本身难于氧化。但是和苯环相邻碳上有氢原子的烃的同系物，无论R-的碳链长短，则可在高锰酸钾酸性条件下氧化，一般都生成苯甲酸。而没有α-H的苯衍生物则难以氧化。该反应用
芳香烃的特点
芳香烃的特点 芳香烃是一类具有特殊结构的有机化合物，其分子结构中含有苯环或苯环的衍生物，具有以下特点： 1. 结构稳定性高：芳香烃的分子结构稳定，由于芳香环中的碳原子上的π电子系统稳定，使得芳香烃具有较高的化学稳定性。这也是芳香烃在许多化学反应中能够保持其结构完整性的原因之一。 2. 热稳定性好：芳香烃的热稳定性较高，能够在相对高的温度下保持其分子结构的完整性。这使得芳香烃在许多高温反应中有着广泛的应用，如石油化工领域中的催化裂化和重整反应等。 3. 高电子密度：芳香烃中的π电子云较为稠密，使得芳香烃具有较高的电子密度。这种高电子密度使得芳香烃具有一系列独特的物理和化学性质，如良好的导电性和反应活性等。 4. 富有共轭性：芳香烃的分子中含有共轭双键或共轭多键，这使得芳香烃具有较强的共轭性。共轭性使得芳香烃分子中的π电子能够在整个分子中自由运动，从而增加了分子的稳定性和反应活性。 5. 具有芳香性质：芳香烃是由苯环或苯环的衍生物组成的，因此具有芳香性质。芳香性质使得芳香烃具有特殊的气味和香味，且对人体有一定的刺激作用。 6. 高溶解性：芳香烃具有较高的溶解性，可以与许多有机溶剂和无
机溶剂混溶。这种高溶解性使得芳香烃在许多实际应用中有着广泛的用途，如作为溶剂、反应介质等。 7. 具有较强的脂溶性：芳香烃由于分子结构中含有大量的碳氢键，使其具有较强的脂溶性。这使得芳香烃在许多有机溶剂中易于溶解，同时也使得芳香烃能够很好地与脂类物质相互作用。 8. 反应活性较高：芳香烃由于分子结构的特殊性质，使其具有较高的反应活性。芳香烃可以进行多种化学反应，如取代反应、加成反应等。这些反应活性使得芳香烃在有机合成中有着广泛的应用。 芳香烃具有结构稳定、热稳定、高电子密度、共轭性、芳香性质、高溶解性、脂溶性和较高的反应活性等特点。这些特点使得芳香烃在化学、医药、材料等领域中有着广泛的应用和重要的地位。
芳香烃的结构式
芳香烃的结构式 芳香烃（也称为芳香族烃）是一类具有特殊结构和特定性质的类烃化合物，它们被经常用于食品、日化和医药行业。芳香烃在结构上有很多种形式，其结构式的特性决定了它们的化学性质和生物活性：价环:香烃最常见的结构形式是含有一个或多个共价环的分子， 其中包括了芳香烃中最常见的环状结构：苯环、芳醚、二苯并环等。共价环是芳香烃稳定性的主要基础，具有十分强烈的化学键。 链: 与共价环相反，芳香烃还包含非环状的普通碳链。通常主要以烷基链形式存在，如由烷基链和一个芳香环组成的芳酸烃，或者以烷基链和多个芳香环组成的萜烃。这些碳链可以影响芳香烃的溶解性、熔点、折射率以及物理性质。 子式:子式是芳香烃的另一个重要结构式，它由分子量、原子数 量及原子组成构成，是确定一种物质的基本方法，它是一种精确描述芳香烃结构的方法。 点:点是指液体物质把固体物质融化或融化后变成液体而所必须 的温度。芳香烃的熔点受到其分子式、结构及各种结合方式的影响，它是可以用来分离芳香烃的重要参数。 光性:光性是一种指可以把偶极向内旋转（逆旋）或从内向外旋 转（顺旋）的特性，一般来说，芳香烃的旋光性受到很多因素的影响，而它们也由此可以按照不同旋光性来分类，如顺旋烃、反旋烃、无旋烃等。 芳香烃由其具有特殊结构和性质而著称，根据芳香烃的结构式可
以用来确定其化学性质、活性以及各种用途，它也是有机化学中一个重要的分支。在现代的科研中，研究者们只有了解并掌握芳香烃的各种结构形式，才能在发现新物质的过程中取得突破性的进展，从而不断改善人们的生活质量。 在芳香烃化学研究中，一般会从普通烃中提取出芳香烃，主要方法有三种：精制（分离）、改性、合成。 精制（分离）：精制广泛应用于芳香烃的提纯，也称为芳香烃分离。其分离主要用到芳香烃的蒸馏分析，具体方法是利用不同溶剂对芳香烃进行溶解，再根据不同溶剂的溶解度||熔点不同，来把芳香烃中的部分成分提炼出来，从而从原料中得到更加纯净的芳香烃成分。 改性：改性的方法又可以分为一步改性和多步改性，一步改性主要是把原有的结构做些小的改变，从而获得新的性质。多步改性则是经过多步的反应获得新的结构，从而获得新的性质。此外，还可以用放射性同位素技术来改性芳香烃。 合成：合成是指用特定反应条件，利用特定合成基础原料，经过几步反应，把简单的有机化合物（原料）结合起来，合成出具有一定结构与性质的化合物（目的物质）的方法。它是有机化学中获得新产品的重要方法，也是芳香烃研究中不可或缺的重要环节。 作为特殊化合物，芳香烃在食品、日化和医药行业中都有广泛的应用。它们根据其不同的性质有着多种用途：例如，花香气烃是一种用于食品添加剂的芳香烃；活性醇是一种用于润肤剂的芳香烃；香豆素是一种用于医用消毒剂中的芳香烃。
芳香烃的定义
芳香烃的定义.txt大悲无泪，大悟无言，大笑无声。我们手里的金钱是保持自由的一种工具。女人在约会前，一定先去美容院；男人约会前，一定先去银行。芳香烃的定义 简介 芳香族化合物在历史上指的是一类从植物胶里取得的具有芳香气味的物质，但目前已知的芳香族化合芳香烃 物中，大多数是没有香味的。因此，芳香这个词已经失去了原有的意义，只是由于习惯而沿用至今。[1]? 芳香族化合物是符合休克尔规则的碳环化合物及其衍生物的总称。它们的分子中都具有闭合环状的共轭体系；Π电子满足4n+2,且高度离域;键长平均化.因此,该类化合物虽然具有高度不饱和的情况,但性质却是比较稳定的,比如容易发生取代，而难加成和氧化。本部分重点掌握芳烃的结构、命名、化学性质、定位效应以及应用于有机合成。[2]? 命名 两种情况：一是单环芳烃的命名，通常以苯环作母体，烷基作取代基。二是结构比较复杂的芳烃，通常以烃基为母体，苯环作取代基。例如：1，2-二甲苯；2-甲基-3-苯基戊烷；二苯甲烷等。对于多官能团化合物的命名，注意判断官能团的优先次序。排在前面的优先为母体。一般为：正离子、COOH、SO3H、COOR、COCl、CONH2、CN、CHO、CO、OH、SH、NH2、炔、烯、醚、X、NO2等。[2]? 结构 苯分子的结构特点：1、6个C都是sp2杂化2、所有原子共平面3、分子中有闭合环状的共轭体系，键长平均化4、稳定性高[2]? 编辑本段芳香烃的来源 芳香烃主要来源于煤、焦油和石油。芳香烃不溶于水，溶于有机溶剂。芳香烃一般比水轻；沸点随芳香烃 分子量的增加而升高。芳香烃易起取代反应，在一定条件下也能起加成反应。如苯跟氯气在铁催化剂条件下生成氯苯和氯化氢，在光照下则发生加成反应生成六氯化苯(C6H6Cl6)。芳香烃主要用于制药、染料等工业。 编辑本段性质介绍 亲电取代反应 主要包含五个方面：卤代：与卤素及铁粉或相应的三卤化铁存在的条件下，可以发生苯环上的H被取代的反多环芳香烃 应。卤素的反应活性为：F>Cl>Br>I不同的苯的衍生物发生的活性是：烷基苯>苯>苯环上有吸电子基的衍生物。烷基苯发生卤代的时候，如果是上述催化剂，可发生苯环上H取代的反应；如在光照条件下，可发生侧链上的H被取代的反应。应用：鉴别。（溴水或溴的四氯化碳溶液）如：鉴别：苯、己烷、苯乙烯。（答案：step1：溴水；step2：溴水、Fe 粉）。硝化：与浓硫酸及浓硝酸（混酸）存在的条件下，在水浴温度为55摄氏度至60摄氏度范围内，可向苯环上引入硝基，生成硝基苯。不同化合物发生硝化的速度同上。磺化：与浓硫酸发生的反应，可向苯环引入磺酸基。该反应是个可逆的反应。在酸性水溶液中，磺酸基可脱离，故可用于基团的保护。烷基苯的磺化产物随温度变化：高温时主要得到对位的产物，低温时主要得芳香烃——化学反应 到邻位的产物。F-C烷基化：条件是无水AlX3等Lewis酸存在的情况下，苯及衍生物可与RX、烯烃、醇发生烷基化反应，向苯环中引入烷基。这是个可逆反应，常生成多元取代物，并且在反应的过程中会发生C正离子的重排，常常得不到需要的产物。该反应当苯环上连接有吸电子基团时不能进行。如：由苯合成甲苯、乙苯、异丙苯。F-C酰基化：条件同上。苯及衍生物可与RCOX、酸酐等发生反应，将RCO-基团引入苯环上。此反应不会重排，但苯环上连接有吸电子基团时也不能发生。如：苯合成正丙苯、苯乙酮。亲电取代反应活性小结：
芳香族碳氢化合物简称芳烃
第七章芳烃 芳香族碳氢化合物简称芳烃，也叫芳香烃。 芳香族化合物是苯和化学性质类似于苯的化合物。 芳烃按其结构可分为两类：单环芳烃；多环芳烃。 单环芳烃：苯、乙烯苯、乙炔苯等 多环芳烃：联苯、对三联苯；多苯代脂肪烃（二苯甲烷、三苯甲烷等）；稠环烃（萘、蒽、芘等） 第一节苯的结构 一、苯的凯库勒（Kekule）式 1865年凯库勒从苯的分子式出发，根据苯的一元取代物只有一种，说明六个氢原子是等同的事实，提出了苯的环状构造式。 因为碳原子是四价的，故再把它写成 简写为称为： 这个式子虽然可以说明苯分子的组成以及原子间连接的次序，但这个式子仍存在着缺点，它不能说明下列问题 第一、既然含有三个双键，为什么苯不起类似烯烃的加成反应？
第二、根据上式，苯的邻二元取代物应当有两种，然而实际上只有一种。 凯库勒曾用两个式子来表示苯的结构，并且设想这两个式子之间的摆动代表着苯的真实结构： 由此可见，凯库勒式并不能确切地反映苯的真实情况。 二、苯分子结构的价键观点 根据现代物理方法（如X射线法，光谱法等）证明了苯分子是一个平面正六边形构型，键角都是120o ,碳碳键的键长都是0.1397nm。按照轨道杂化理论，苯分子中六个碳原子都以sp2杂化轨道互相沿对称轴的方向重叠形成六个C-C σ键，组成一个正六边形。每个碳原子各以一个sp2杂化轨道分别与氢原子1s轨道沿对称轴方向重叠形成六个C-H σ键。由于是sp2杂化，所以键角都是120o,所有碳原子和氢原子都在同一平面上。每个碳原子还有一个垂直于σ键平面的p轨道，每个p轨道上有一个p电子，六个p轨道组成了大π键。 三、苯的分子轨道模型 分子轨道法认为六个p轨道线性组合成六个π分子轨道，其中三个成键轨ψ1ψ2ψ3和三个反键轨道ψ4ψ5ψ6。