手性分子与旋光异构

一个化合物的分子与其镜象不能互相叠合，这个分子就是手性分子（chiral molecule）。手性分子与其镜象分子互为对映异构体（enantiomers）。sp3杂化的碳是导致众多有机化合物具有手性的原因。当一个sp3杂化的碳原子上连接了4个不相同的取代基时，就不再具有对称面，对称中心等对称因素而成为手性碳（chiral carbon）。

IUPAC命名原则规定了这两种构型的表示方法：对手性碳所连接的4个不同的原子或基团按照次序规则排序，然后将排在最后的基团置于远离观察者的位置，根据所看到的另3个基团的排列顺序进行命名。如果是顺时针排列，则命名为“R”构型；如果是逆时针排列，则命名为“S”构型。对于上式表示的分子，如果A > B > Y > X，则左边的结构表示的是“R”构型；右边的构型为“S”构型。

当一个分子中含有两个或两个以上手性碳原子时，由于每个手性碳原子都可以有R和S两种构型，因此含有n个手性碳原子分子的构型异构体数目为2n。例如，2-氯-3-甲基戊醛，总共有4个构型异构体，其中两对为对映异构体（Ⅰ和Ⅱ，Ⅲ和Ⅳ）。而Ⅰ与Ⅲ或Ⅳ，以及Ⅱ与Ⅲ或Ⅳ的关系，则为“非对映异构”（diastereomers）。非对映异构体是指那些不互为镜像的立体异构体。

表示手性碳（分子）有多种表示方法，上述的表示方法称为楔型式，用实线表示在纸面上的键，用楔型“”

表示指向纸面上方的基团，用虚线“”表示朝向纸面下方的键。此外，还有一种常用的方法称为Fischer 投影式。这种方法用十字表示一个手性碳，竖线表示的基团朝向纸面下方，横线表示的基团朝向纸面上方，只有十字中心的碳原子在纸面上。

如果将上面的四个异构体表示为Fischer投影式，则如下图，可以看出这种结构表示方法更容易看出多个手性碳时的各构型之间的相互关系。

当一个化合物中含有两个相同的手性碳原子时，构型异构体数目将减少，例如酒石酸。显然，Ⅲ与Ⅳ是相同的分子，只要把Ⅲ在纸平面上旋转180o就可以与Ⅳ重叠了。仔细观察Ⅲ，可以发现在2-C与3-C间存在一个对称面。存在对称面的分子不是手性分子。这类分子称为内消旋体（meso）。

手性分子的一个物理性质就是能使偏振光的方向发生偏转，因此手性异构又常称为旋光异构。手性分子在化学反应中的表现是不同的，对映异构体在非手性条件下的性质是完全相同的，但是在手性条件下就会出现差异，例如生物体的酶能识别特定构型的底物。非对映异构的物理和化学性质都是不同的。

对映异构基本概念

第五章对映异构本章要点： 1、概念：手性碳原子，手性分子，对映体，内外消旋体，…… 2、产生原因：根本原因、常见原因 3、构型表示：费歇尔投影式；D/L、R/S命名 4、对映异构体及数目判断一、基本概念 1、旋光性——物质使平面偏振光旋过一定角度的特性；有左旋和右旋之分；物质具备旋光性与否需要通过旋光仪进行测定。 2、旋光性物质——具有旋光性的物质，分左旋体（l或-）、右旋体（d或+）。 3、手性——实物与镜像关系，即只能重合不能重叠。 4、对映异构——构造相同的两个化合物，互呈“实物与镜像”关系，对映而不能重叠，它们对平面偏振光的作用不同，生理活性也不同，称为对映异构体。因其旋光性上的表现不同，又称旋光异构体。 5、对映异构体特征——构型上互为实物与镜像关系；旋光性上大小相等方向相反。 6、外消旋体——等量的左旋体＋右旋体，混合后体系失去旋光性（外因使然），是混合物。 7、内消旋体——分子内存在对称因素使分子不具有旋光性（内因造成），是纯净物。 8、手性碳C——sp3杂化，连接四个不同基团的碳原子。 9、手性分子——分子内无对称因素（要求掌握对称面），常常是“有且只有一个手性碳”的分子；手性分子具有旋光性、存在对映异构体。 10、对称面(σ)——把分子分成实物与镜像关系的面，即平分分子的平面，把分子分成完全相等的两个部分，可以有一个或多个。

手性、手性分子、旋光异构体、对映体： b c d a b c d 实物镜像两者对平面偏振光作用不同,称为旋光异构体；两者只能重合不能重叠，互为镜像关系，具有手性，是手性分子；因具有镜像关系，又称对映体对称面σ举例（可以有多个）： C=C Cl H Cl H 对称面对称面 C=C Cl H Cl H 对称面 Cl H Cl H 对称面 C 对称面二、分子具有手性的原因根本原因——分子内无对称因素；常见原因——具有手性碳原子。三、对映异构体的判断手性分子具有对映异构体，故判断有否对映体只需判断是否是手性分子。 1、有且只有一个C ，一定是手性分子。 2、分子内找不到对称因素（掌握对称面），一定是手性分子。注：有C 不一定是手性分子（内消旋体）；无C 不一定不是手性分子（丙二烯型，两端碳所连原子或基团不同时；其余类型略）。

有机化学同分异构体题目集

同分异构体： 1．互为同分异构体的一对物质是( ) A. 乙醇和乙醚 B. 硝基乙烷和氨基乙酸 C. 淀粉和纤维素 D. 乙酸和乙酸酐 2．下列不互为同分异构体的一组物质是( ) A. 丙酸和甲酸乙酯 B. 丁醇和2－甲基－1－丙醇 C. 异丁醇和乙醚 D. 丙酰胺和丙氨酸 3．下列各组化合物中，属于同分异构体的是( ) A. 蔗糖和葡萄糖 B. 乙醇和丙醛 C. 乙酸和甲酸甲酯 D. 苯和已烷 E. 萘和蒽 4．已知二氯苯的同分异构体有三种，从而可以推知四氯苯的同分异构体数目是( . ) A. 1 B. 2 C. 3 D. 4 E. 5 5．下列四种分子式所表示的化合物中，有多种同分异构体的是 A . CH4O B. C2HCl3 C. C2H2Cl2 D. CH2O2 6．进行一氯取代反应后，只能生成三种沸点不同的产物的烷烃是( ) A. (CH3)2CHCH2CH2CH3 B. (CH3CH2)2CHCH3 C. (CH3)2CHCH(CH3)2 D. (CH3)3CCH2CH3 7．某烃的一种同分异构体只能生成一种一氯代物，该烃的分子式可以是( )答案之外，还有吗？ A. C3H8 B. C4H10 C. C5H12 D. C6H14 8．A是一种酯，分子式是C14H12O2，A可以由醇B跟羧酸C发生酯化反应得到。A不能使溴（CCl4溶液）褪色。氧化B可得到C。 1写出A、B、C的结构简式： A B C 2写出B的两种同分异构体的结构简式，它们都可以限NaOH反应。、 9．已知丁基共有四种。不必试写，立即可断定分子式为C5H10O的醛应有( B ) A. 3种 B. 4种 C. 5种 D. 6种 10．液晶是一类新型材料。MBBA是一种研究得较多的液晶化合物。它可以看作是由醛A和胺B去水缩合的产物。

两个手性碳原子化合物的对映异构

含两个手性碳原子化合物的对映异构→ 含两个相同手性碳原子化合物的对映异构分子中含有两个相同手性碳原子（两个手性碳原子上连有同样的四个不同的原子或原子团）的化合物，如酒石酸分子中的两个手性碳原子上都连有－OH、－H、－COOH、和CH （OH）COOH。它的费歇尔投影式如下：（Ⅰ）和（Ⅱ）互为对映体，（Ⅲ）和（Ⅳ）是同一种物质。如果把（Ⅲ）在纸面上旋转180°就得到（Ⅳ）：这是因为（Ⅲ）的C-2和C-3间有一对称面，可以把整个分子分成两部分，其上下两部分互为实物与镜像关系，就是分子内存在互相对映的两部分。两个手性碳原子的旋光度一样，但旋光方向却相反，正好互相抵消而失去旋光性。这种化合物称为“内消旋体”（meso-form），常用 “m”表示，所以又称m-酒石酸。酒石酸的立体异构体实际上只有三种，即左旋体、右旋体和内消旋体。右旋酒石酸和左旋酒石酸是互为对映体，它们和内消旋体酒石酸是非对映体。等量的右旋体和左旋体混合可组成外消旋体。

内消旋体和外消旋体虽然都没有旋光性，但它们却有本质上的差别。前者是一个化合物，不能拆分成两部分。而后者是一种混合物（由等量对映体组成），可以用特殊方法拆分成两个旋光异构体。乳酸含有一个手性碳原子，分子中无对称因素，有旋光性，是手性分子。内消旋体酒石酸分子中虽然含有两个手性碳原子，却没有旋光性，因分子内有对称因素（对称面），故不是手性分子。由此可见，含有一个手性碳原子的分子必定有手性。但是含有两个或更多个手性碳原子的分子却不一定有手性。所以，我们决不能说凡是含有手性碳原子的分子就一定具有手性。诚然，手性碳原子是使分子具有手性的原因，但决定一个分子是否有手性的根本原因是视其有无对称因素。含两个手性碳原子化合物的对映异构→ 含两个不相同手性碳原子化合物的对映异构乳酸含有一个手性碳原子，有一对对映体。一般地说，分子中含手性碳原子的数目越多，旋光异构体也越多。如分子中含有两个不相同的手性碳原子时，与它们相连的原子或基团，可有四种不同的空间排列形式，即存在四个旋光异构体。例如，三羟基丁醛（赤藓糖）是一种含有四个碳原子的糖类，分子中有两个不相同的手性碳原子。它有四个对映异构体，其费歇尔投影式如下：由上可知，含有一个手性碳原子的化合物有两个旋光异构体，含有两个不相同手性碳原子的化合物有四个旋光异构体。依此类推，含有不相同手性碳原子的旋光异构体的数目应为 2（n为不同手性碳原子的数目）。在三羟基丁醛的四个旋光异构体中，（Ⅰ）和（Ⅱ）、（Ⅲ）和（Ⅳ）均存在实物和镜像关系，各构成一对对映体，对映体等量混合则各组成一个外消旋体。（Ⅰ）和（Ⅲ）或（Ⅳ），

有机化合物—同分异构体书写教学提纲

第一章认识有机化合物一、有机化合物的分类 a 按碳的骨架分类链状化合物：如CH 3CH 2CH 2CH 3、CH 3CH=CH 2、HC ≡CH 等 ?，有机化合物脂环化合物：如环状化合物芳香化合物：如又：链状烃和脂环烃统称为脂肪烃。 b 按官能团分类（请填写下列类别有机物的官能团）类别官能团饱和或一元有机物通式烷烃烯烃炔烃芳香烃卤代烃醇酚醚醛酮羧酸酯 162332Ａ．5 Ｂ．4 Ｃ．3 Ｄ．2 练习2：拟除虫菊酯是一类高效，低毒，对昆虫具有强烈触杀作用的杀虫剂，其中对光稳定的溴氰菊酯的结构简式如下图。下列对该化合物叙述不正确的是（） C Br Br O O CN O

A. 属于芳香化合物 B. 属于卤代烃 C. 具有酯类化合物的性质 D. 在一定条件下可以发生加成反应二、有机化合物的结构特点（一）碳原子的成键特点 ①碳原子价键为四个； ②碳原子间的成键方式：C—C、C=C、C≡C； ③碳链：直线型、支链型、环状型等 ④甲烷分子中，以碳原子为中心，4个氢原子位于四个顶点的正面体立体结构。（二）分子构型：甲烷：正四面体型乙烯：平面型苯：平面正六边型乙炔：直线型例题3：某烃结构式如下：－C≡C－CH＝CH－CH3，有关其结构说法正确的是（） A 所有原子可能在同一平面上 B 所有原子可能在同一条直线上 C 所有碳原子可能在同一平面上 D 所有氢原子可能在同一平面上练习4：二氟甲烷是性能优异的环保产品，它可替代某些会破坏臭氧层的“氟里昂”产品，用作空调、冰箱和冷冻库等中的致冷剂。试判断二氟甲烷的结构简式（） A．有4种 B．有3种 C．有2种 D．只有1种练习 5：现有如下有机物：1．乙烷2．乙烯3．乙炔4．苯，它们分子中碳-碳原子间化学键键长由大到小排列顺序正确的是（） A．1>4>2>3 B．4>1>2>3 C．3>2>1>4 D．2>4>3>1 三、有机化合物的命名（一）习惯命名法碳原子数在十以下的，依次用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸来表示。如：戊烷、辛烷等。（二）系统命名法 ①选主链：分子里最长的碳链（如果有两条含C原子数相同的最长，选含支链最少一条作主链）叫 “某烷”- ②定起点：主链中离支链较近的一端编号：1、2、3…（如果有多种定起点方式，采用支链位置序号之和最少的那一种方式） ③把支链作为取代基 ④写名称——支链名称在前，母体名称在后；先写简单取代基，后写复杂取代基；例题4：下列命名中正确的是（） A．3—甲基丁烷 B．2，2，4，4—四甲基辛烷 C．1，1，3—三甲基戊烷 D．4—丁烯练习12：给下列物质进行命名

高考之有机化学同分异构体

2018年高考化学同分异构体【同分异构体错题展示】 1．（2016课标Ⅱ）分子式为C 4H 8Cl 2的有机物共有（不含立体异构） A ． 7种 B ．8种 C ．9种 D ．10种 2．（2015课标Ⅱ）分子式为C 5H 10O 2并能与饱和NaHCO 3溶液反应放出气体的有机物有(不含立体异构) （） A ．3种 B ．4种 C ．5种 D ．6种有关同分异构体解答错误的原因是： ⑴ 不知道书写同分异构体的步骤 ⑵ 不知道同分异构体的书写方法; ⑶ 不会判断有限制条件的情况下同分异构体的书写。同分异构体是指分子式相同而结构式不同的物质之间的互称。关键要把握好以下两点： 1. 分子式相同 2. 结构式不同：（1）碳链异构（烷烃、烷烃基的碳链异构）（2）位置异构（官能团的位置异构）（3）官能团异构（官能团的种类异构）同分异构体的书写步骤一般为：碳链异构 → 位置异构官→能团异构 1. 碳链异构基本方法：主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边（烃基不能到端），排布由邻位到间位，再到对位（或同一个碳原子上）。位置：指的是支链或官能团的位置。排布：指的是支链或官能团的排布。例如：己烷（C 6H 14）的同分异构体的书写方法为：

⑴ 写出没有支链的主链。 CH 3—CH 2—CH 2—CH 2—CH 2—CH 3 ⑵ 写出少一个碳原子的主链，将这个碳原子作为支链，该支链在主链上的位置由心到边，但不能到端。 CH 3—CH 2—CH —CH 2—CH 3 CH 3—CH 2—CH 2—CH —CH 3 CH 3 CH 3 ⑶ 写出少两个碳原子的主链，将这两个碳原子作为支链连接在主链上碳原子的邻位、间位或同一个碳原子上。 CH 3—CH —CH —CH 3 CH 3—C —CH 2—CH 3 CH 3 3 3 3 故己烷（C 6H 14）的同分异构体的数目有5种。 2. 位置异构 ⑴ 烯炔的异构(碳链的异构和双键或叁键官能团的位置异构) 方法：先写出所有的碳链异构，再根据碳的四键，在合适位置放双键或叁键官能团。 ⑵ 苯同系物的异构(侧链碳链异构及侧链位置“邻、间、对”的异构) 例请写出如C 9H 12属于苯的同系物的所有同分异构体苯的同系物，必有苯环，还有3个碳原子，这3个碳原子可以是一个丙基，丙基有2种；也可以是2个取代基，1个甲基、1个乙基，有邻、间、对3种；也可是3个取代基，这3个甲基可相邻，也可两邻一间，也可3个间位，共有8种。【注意】苯环上有两个取代基时有3种，苯环上连三个相同取代基有3种、连三个不同取代基有

有机化学《同分异构体》

高考化学一轮复习专题《同分异构体》一、同系物、同分异构体、同素异形体和同位素概念辨析二、同分异构体的种类及书写规律 1、种类：分类别异构、碳链异构、位置异构、顺反异构、对映异构等 2、书写规律（1）烷烃只存在碳链异构，书写时具体规律如下：①成直链，一条线；②摘一碳，挂中间，往边移，不到端；③摘二碳，成乙基；二甲基，同、邻、间。（2）具有官能团的有机物如：烯烃、炔烃、芳香族化合物、卤代烃、醇、醛、酸、酯等，书写时要注意它们存在官能团位置异构、官能团类别异构和碳链异构。一般书写顺序是：一般的书写顺序为：类别异构→碳链异构→位置异构，一一考虑，这样可以避免重写或漏写。（3）芳香族化合物取代基在苯环上的相对位置分邻、间、对3种【例1】写出分子式为C5H10的同分异构体。【例2】某有机物的结构简式为，它的同分异构体中属于芳香醇的共有： 3、同分异构体书写的某些方法（1）取代法：把烃的衍生物看作烃分子中的氢原子被其它原子或原子团取代的产物，如卤代烃、醛、羧酸、醇等的书写都可以这样处理。【例3】已知某有机物分子中含两个—CH3，一个—CH2—，两个，两个—Cl，该有机物可能的结构简式有种，分别为若把—Cl换成—OH，其余不变，则该有机物的结构简式为有种。（2）消去法：如在书写烯烃、炔烃的同分异构体时，烯烃可看作烷烃相邻两个碳原子上各失去一个氢原子形成的，炔烃则可看作相邻两个碳原子上各失去两个氢原子形成的。按1：1物质的量之比【例4】某有机物与H 加成后生成的结构为：则该有机物可能的结构有种，若有机物与 H2按1：2加成，则原有机物可能的结构有种。（3）插入法：在书写醚、酯类、酮等同分异构体时，醚可看作烃中的C—C键之间插入一个氧原子，酮可看作C—C之间插入一个来书写，而酯则可看作C—C或C—H键之间插入一个来书写。【例5】写出分子式为C8H8O2的属于酯的芳香族化合物的同分异构体

第五章旋光异构(答案)

第五章旋光异构 5.4 下列化合物中哪个有旋光异构体？如有手性碳，用星号标出。指出可能有的旋光异构体的数目。 a. CH 3CH 2CHCH 3 b. CH 3CH=C=CHCH 3 c. CH 3 d. e. f. CH 3CH CH COOH CH 3 g. HO OH h. O CH 3 i. j.CH 3 答案： a. CH 3CH 2CHCH 3 Cl ( 2 个 ) b. * * CH 3CH=C=CHCH 3 ( 2 个 ) c. CH 3* ( 2 个 ) d. e. ( 无 ) ( 无 ) f. CH 3CH CH COOH CH 3 * ** ( 22 =4 个 ) g. HO OH ( 无 ) h. O CH 3( 2 个 ) i. ( 2 个 ) j. CH 3 ( 无 ) 5.5 下列化合物中，哪个有旋光异构？标出手性碳，写出可能有的旋光异构体的投影式，用R ，S 标记法命名，并注明内消旋体或外消旋体。 a. 2－溴代－1－丁醇 b. α,β－二溴代丁二酸 c. α,β－二溴代丁酸 d. 2－甲基－2－丁烯酸答案： a. CH 2CH 2CH 2CH 3OH Br CH 2OH H Br COOH H Br COOH H Br CH 2CH 3( R )( 2R,3R )CH 2OH Br H CH 2CH 3( S )b. HOOCCH CH COOH Br ( meso- )COOH H Br COOH Br H COOH Br H COOH H Br ( 2S,3S )c. H 3CCH CH COOH Br COOH H Br CH 3H Br COOH Br H COOH Br H COOH H Br COOH Br H ( 2S,3R ) ( 2R,3S ) ( 2S,3S ) ( 2R,3R )COOH Br H CH 3H Br

3立体化学参考答案.

第六章立体化学（参考第三章立体化学基础） 6.2 下列化合物中，哪个有旋光异构？标出手性碳，写出可能有的旋光异构体的投影式，用R ，S 标记法命名，并注明内消旋体或外消旋体。 a. 2－溴代－1－丁醇 b. α,β－二溴代丁二酸 c. α,β－二溴代丁酸 d. 2－甲基－2－丁烯酸参考答案： a.CH 2CH 2CH 2CH 3 OH Br CH 2OH H Br COOH H Br COOH H Br CH 2CH 3( R )( 2R,3R )CH 2OH Br H CH 2CH 3( S )b.HOOCCH CH Br COOH Br ( meso- )COOH H Br COOH Br H COOH Br H COOH H Br ( 2S,3S )c.H 3CCH Br CH COOH Br COOH H Br CH 3H Br COOH Br H COOH Br H COOH H Br COOH Br H ( 2S,3R )( 2R,3S )( 2S,3S )( 2R,3R )COOH Br H CH 3H Br a.CH 2CH 2CH 2CH 3 OH Br CH 2OH H Br COOH H Br COOH H Br CH 2CH 3( R )( 2R,3R )CH 2OH Br H CH 2CH 3( S )b.HOOCCH CH COOH Br ( meso- )COOH H Br COOH Br H COOH Br H COOH H Br ( 2S,3S )c.H 3CCH Br CH COOH Br COOH H Br CH 3H Br COOH Br H COOH Br H COOH H Br COOH Br H ( 2S,3R )( 2R,3S )( 2S,3S ) ( 2R,3R )COOH Br H CH 3H Br a.CH 2CH 2CH 2CH 3OH Br CH 2OH H Br COOH H Br COOH H Br CH 2CH 3 ( R ) ( 2R,3R )CH 2OH Br H CH 2CH 3( S )b. HOOCCH CH Br COOH Br ( meso- )COOH H Br COOH Br H COOH Br H COOH H Br ( 2S,3S )c.H 3CCH Br CH COOH COOH H Br CH 3H Br COOH Br H COOH Br H COOH H Br COOH Br H ( 2S,3R )( 2R,3S )( 2S,3S )( 2R,3R ) COOH Br H CH 3H Br d. CH 3C=CHCOOH CH 3 ( 无 ) 6.3 可待因是有镇咳作用的药物，但有成瘾性，其结构式如下，用*标出分子中的手性碳原子，理论上它可有多少旋光异构体？参考答案：有5个手性碳原子 O HO OCH 3 N CH 3 * * * ** 理论上它可有25=32个旋光异构体 6.5 分子式是C 5H 10O 2的酸，有旋光性，写出它的一对对映体的投影式，并用R,S 标记法命名。参考答案： COOH H CH 3 CH 2CH 3 ( R ) COOH H 3C H CH 2CH 3( S ) C 5H 10O 2

高中化学有机部分异构体

有机化学知识点归纳(一) 一、同系物结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH 2原子团的物质。同系物的判断要点： 1、通式相同，但通式相同不一定是同系物。 2、组成元素种类必须相同 3、结构相似指具有相似的原子连接方式，相同的官能团类别和数目。结构相似不一定完全相同，如CH 3CH 2CH 3和(CH 3)4C ，前者无支链，后者有支链仍为同系物。 4、在分子组成上必须相差一个或几个CH 2原子团，但通式相同组成上相差一个或几个CH 2原子团不一定是同系物，如CH 3CH 2Br 和CH 3CH 2CH 2Cl 都是卤代烃，且组成相差一个CH 2原子团，但不是同系物。 5、同分异构体之间不是同系物。二、同分异构体化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象叫做同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互称同分异构体。 1、同分异构体的种类： ⑴ 碳链异构：指碳原子之间连接成不同的链状或环状结构而造成的异构。如C 5H 12有三种同分异构体，即正戊烷、异戊烷和新戊烷。 ⑵ 位置异构：指官能团或取代基在在碳链上的位置不同而造成的异构。如1—丁烯与2—丁烯、1—丙醇与2—丙醇、邻二甲苯与间二甲苯及对二甲苯。 ⑶ 异类异构：指官能团不同而造成的异构，也叫官能团异构。如1—丁炔与1，3—丁二烯、丙烯与环丙烷、乙醇与甲醚、丙醛与丙酮、乙酸与甲酸甲酯、葡萄糖与果糖、蔗糖与麦芽糖等。 ⑷ 其他异构方式：如顺反异构、对映异构（也叫做镜像异构或手性异构）等，在中学阶段的信息题中屡有涉及。各类有机物异构体情况： ⑴ C n H 2n +2：只能是烷烃，而且只有碳链异构。如CH 3(CH 2)3CH 3、CH 3CH(CH 3)CH 2CH 3、C(CH 3)4 ⑵ C n H 2n ：单烯烃、环烷烃。如CH 2=CHCH 2CH 3、 CH 3CH=CHCH 3、CH 2=C(CH 3)2、、 ⑶ C n H 2n -2：炔烃、二烯烃。如：CH ≡CCH 2CH 3、CH 3C ≡CCH 3、CH 2=CHCH=CH 2 ⑷ C n H 2n -6：芳香烃（苯及其同系物）。如：、、 ⑸ C n H 2n +2O ：饱和脂肪醇、醚。如：CH 3CH 2CH 2OH 、CH 3CH(OH)CH 3、CH 3OCH 2CH 3 ⑹ C n H 2n O ：醛、酮、环醚、环醇、烯基醇。如：CH 3CH 2CHO 、CH 3COCH 3、CH 2=CHCH 2OH 、、、 ⑺ C n H 2n O 2：羧酸、酯、羟醛、羟基酮。如：CH 3CH 2COOH 、CH 3COOCH 3、HCOOCH 2CH 3、 CH 2—CH 2 CH 2—CH 2 CH 2 CH 2—CH —CH 3 —CH 3 —CH 3 —CH 3 CH 3 —CH 3 CH 3— O CH 2—CH —CH 3 CH 2—CH 2 O CH 2 CH 2 CH 2—CH —OH

有机化学第五章旋光异构

第五章旋光异构本章教学要求： 1、了解物质的旋光性及其有关概念（平面偏振光、旋光仪和比旋光度等） 2、掌握有机化合物对映异构与分子结构的关系 3、掌握含一个手性碳原子和两个手性碳原子化合物的对映异构情况 4、掌握有机化合物的R/S 命名 5、了解外消旋体的拆分 6、了解不含手性碳原子化合物的对映异构情况 7、掌握亲电加成反应的立体化学教学重点： 1、有机化合物对映异构与分子结构的关系 2、含一个手性碳原子和两个手性碳原子化合物的对映异构情 3、有机化合物的R/S 命名计划学时数：5学时同分异构现象在有机化学中极为普遍。同分异构现象可以归纳如下：第一节物质的旋光性一、平面偏振光和旋光性光波是一种电磁波，它的振动方向与前进方向垂直。同分异构构造异构碳干异构位置异构构型异构光源（1 ）光的前进方向与振动方向 C' （2）普通光的振动平面图 6-1 光的传播

在光前进的方向上放一个（Nicol ）棱晶或人造偏振片，只允许与棱晶晶轴互相平行的平面上振动的光线透过棱晶，而在其它平面上振动的光线则被挡住。这种只在一个平面上振动的光称为平面偏振光，简称偏振光或偏光。 2．物质的旋光性能使平面偏振光振动平面旋转的物质称为物质的旋光性，具有旋光性的物质称为旋能使偏振光振动平面向右旋转的物质称右旋体，能使偏振光振动平面向左旋转的物质称左旋体，使偏振光振动平面旋转的角度称为旋光度，用α表示。二、旋光仪和比旋光度 1.旋光仪测定化合物的旋光度是用旋光仪，旋光仪主要部分是有两个尼可尔棱晶（起偏棱晶和检偏棱晶），一个盛液管和一个刻度盘组织装而成。若盛液管中为旋光性物质，当偏光透过该物质时会使偏光向左或右旋转一定的角度，如要使旋转一定的角度后的偏光能透过检偏镜光栅，则必须将检偏镜旋转一定的角度，目镜处视野才明亮，测其旋转的角度即为该物质的旋光度α。如下图所示 A'C 普通光平面偏振光晶轴 Nicol 棱晶 A' A' C

有机化学基础(含同分异构体书写内容)

有机化学基础一对必修二和选修五内容的比对必修二介绍几类基础的有机化合物，包括甲烷（烷烃）、乙烯、苯、乙醇、乙酸，以及基本营养物质糖类、油脂、蛋白质。同时介绍了煤、石油、天然气的综合利用，包括制取基本的化工原料和生成合成材料，提及绿色化学。（横线部分喜欢在常识题考察，需要记忆）选择题考察：有机代表物性质，官能团性质（双键、苯环、羟基、醛基、羧基、酯基），有机反应类型（取代加成消去氧化还原加聚缩聚），有机物鉴别和除杂，同分异构体（基元法和等效氢法），有机物耗量选修五从有机化合物的分类出发，系统地对烃和烃的衍生物进行分类，包括烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃、卤代烃、醇、酚、醚、醛、酮、羧酸、酯……并以这些分类的典例进行学习，如以溴乙烷为例学习卤代烃的性质，以乙醇为例学习醇的性质，等等。对营养物质和化工合成内容进行补充（和必修二有一定区别）掌握同分异构体的计数和书写，同系物的命名，进行有机合成与推断，书写方程式，设计流程二官能团分类 1.按碳骨架分类分为链状和环状，环状化合物又包括脂环化合物和芳香化合物（含苯环），一般链状烃又被称为脂肪烃。（区分！烃和烃的衍生物，前者只含C和H） 2.按官能团分类官能团：决定化合物特殊性质的原子或原子团含有特定官能团，即有该官能团对应的性质

注：烷烃、烯烃、炔烃的官能团名称依次为碳碳单键，碳碳双键，碳碳三键卤代烃中的“卤”代表卤素醇与酚的区别在于羟基是否连在苯环上酮中羰基（酮基）两端必须连接C 酯基上的R必须为C—…… 三不饱和度又称缺氢指数，有机物分子与碳原子数目相等的开链烷烃相比较，每减少2个氢原子，则有机物不饱和度增加1，符号为Ω Ω=0：分子为饱和链状结构 Ω=1：一个双键/一个环 Ω=2：一个三键 Ω=4：很有可能含一个苯环 1.对于烃（C x H y），Ω= 2.含卤、O、N原子的有机物卤原子：用H代替再进行计算氧原子：忽略氮原子：配成NH后忽略四同分异构体的计数和书写 1.同分异构体的种类：碳链异构（有无支链）位置异构官能团异构（类别异构，如二甲醚和乙醇）顺反异构（一般不要求，如顺-2-丁烯与反-2-丁烯）对映异构（也叫手性异构，不作要求） 2.一些结论：烷烃的异构体数目：从甲烷到戊烷，1 1 1 2 3 烷基的异构体数目：从甲基到戊基，1 1 2 4 8 苯环上有三个取代基时：三个取代基相同（如3个—Cl）：3种两个取代基相同（如2个—Cl 1个—Br）：6种三个取代基均不同：10种 3.方法：（不重不漏，考虑所有可能）顺序：碳链异构→位置异构→顺反异构→官能团异构（或先官能团异构） ①基元法：即利用简单烷烃、烷基等的异构体数目

第十章旋光异构

旋光异构一、化合物的连接方式二、化合物的手性与分子结构的关系三、旋光与手性分子四、旋光的测定五、旋光异构体构型的表示方法七、含有两个手性碳原子化合物的旋光异构八、不含手性碳原子的旋光异构九、旋光异构的应用

化合物的连接方式我们来观察下列一组化合物：甲烷、乙酸、α-羟基乙酸、α-羟基丙酸如下： C C H 3OH H COOH C H H H H C COOH H H H C COOH OH H H 我们能否写出每个化合物的另外一种连接方式？甲烷、乙酸、α-羟基乙酸只有一种连接方式，而α-羟基丙酸就能写出另外一种连接方式，如下：这是为生么呢？C CH 3 OH H COOH

化合物的手性与分子结构的关系（一）手性与手性分子（二）手性与对称因素的关系 1、对称面 2、对称中心 3、对称轴 4、总结

手性与手性分子我们把其中一个α-羟基丙酸来照镜子，可以发现另外一个α-羟基丙酸的结构在镜子里面成像，且它们不能完全重叠，这种实物与镜像不能完全重叠的性质，叫做手性或手征性，就像左手和右手关系一样；两种构型不同的分子，外形相似，互为镜像，但不能重叠的分子称为手性分子。是什么因素是分子具有手性呢？

手性与对称因素的关系如何从分子结构上来判断一个化合物是否具有手性？一种直观的方法就是做出一对实物和镜象的模型，若两者不能重叠，就是手性分子，但我们很难做到这一点，所以我们必须来讨论手性分子有什么样的结构特点，总体来说，手性是由于分子的不对称性引起的，怎样来判断这一点呢?我们可以从对称因素入手。

对称面如果分子内有一个假设的平面，能将分子切成互为实物和镜象关系的两半，我们就说此分子存在着对称面。如甲烷、乙酸、α-羟基乙酸 C H H H H C COOH H H H C COOH OH H H 这种具有对称面的分子就不是手性分子。如果分子中所有的原子都在同一平面上，这个平面就是分子的对称面。

顺反异构、对映异构

对应异构:两种物质互为镜像，就跟人的左右手间的关系一样，外形相似但不能重合。我们知道，生命是由碳元素组成的，碳原子在形成有机分子的时候，4个原子或基团可以通过4根共价键形成三维的空间结构。由于相连的原子或基团不同，它会形成两种分子结构。这两种分子拥有完全一样的物理、化学性质。比如它们的沸点一样，溶解度和光谱也一样。但是从分子的组成形状来看，它们依然是两种分子。这种情形像是镜子里和镜子外的物体那样，看上去互为对应。由于是三维结构，它们不管怎样旋转都不会重合，就像我们的左手和右手那样，所以又叫手性分子。定义立体异构的一种，由于双键不能自由旋转引起的，一般指烯烃的双键，也有C=N 双键，N=N双键及环状等化合物的顺反异构。顺式异构体：两个相同原子或基团在双键同一侧的为顺式异构体，也用 cis- 来表示。反式异构体：两个相同原子或基团分别在双键两侧的为反式异构体，也用 trans- 来表示。图中Pt（NH3)2Cl2应该没有顺反异构 2产生条件 ⑴分子不能自由旋转（否则将变成另外一种分子） ⑵双键上同一碳上不能有相同的基团；注：同分异构是分子式相同,结构式不同，顺反异构是空间构象不同。但顺反异构属于同分异构。若双键上两个碳原子上连有四个完全不同的原子或基团，按“顺序规则”分别比较每个碳原子上连接的两个原子或基团，若两个较优基团在π键平面同侧者为Z型异构体，在异侧者为E型异构体。顺反异构体的性质顺反异构体，原子或原子团的连接顺序以及双键的位置相同，只是空间排列方式不同。因此化学性质基本相同，但在生物体内的生物活性不同，物理性质有一定的差异：一般，反式有较高的熔点，较低的溶解度，且较为稳定。

旋光异构之我见

旋光异构之我见旋光异构称光学异构，为两个或多个分子由于构型上的差异而表现出不同旋光性能的现象。这些分子互为旋光异构体。L.巴斯德对旋光异构进行了开创性的研究，为立体化学奠定了基础。关于他的来源，西元1849年，化学家路易2巴斯德（Louis Pasteur）发现从在酿酒的容器中，取得的酒石酸盐可以使平面偏极光旋转，但是使用其他来源的酒石酸盐却无法测定出此性质！而此二者不同之处即是能否让平面偏极光旋转，原因就是此二者为光学异构物。西元1874年凡荷夫和列贝尔（Joseph Le Bel）成功用连接到碳原子的四面体结构的理论解释此异构物种类的旋光性质。旋光异构是指分子式、构造式相同，构型不同，物理性质和化学性质基本相同，性质上的差异主要表现在使平面偏振光偏转的性质不同（旋光性能）上的立体异构现象。在偏振光通过某物质时，能使偏振光的振动平面发生旋转的性质称为旋光性，具有旋光性的物质称为旋光性质。能使偏振光振动平面向右旋转的物质称右旋体，能使偏振光振动平面向左旋转的物质称左旋体，使偏振光振动平面旋转的角度称为旋光度。旋光性物质的旋光度的大小决定于该物质的分子结构，并与测定时溶液的浓度、盛液管的长度、测定温度、所用光源波长等因素有关。为了比较各种不同旋光性物质的旋光度的大小，一般用比旋光度来表示。能使平面偏振光振动平面发生偏转的性质称为物质的旋光性，具有旋光性的物质称为旋光性物质（也称为光活性物质）。导致旋光异构现象的原因有两种：分子中含有一个或多个手性原子。 1:含有一个手性碳原子时，有两个旋光异构体，它们具有互为实物和镜像的关系，故也称对映体。对映异构体具有相等的旋光能力，但旋转方向相反，其物理和化学性质极为相似。 2:含有两个相同属性碳原子的分子，有3个旋光异构体。 3：分子中当含有几个不同的手性原子时，其旋光异构体的数目为2^n，n为不同手性原子的个数。含有两个相同手性碳原子的分子，有三个旋光异构体，如酒石酸：

有机化合物—同分异构体书写

第一章认识有机化合物一、有机化合物的分类 a 按碳的骨架分类链状化合物：如CH3CH2CH2CH3、CH3CH=CH2、HC≡CH等有机化合物脂环化合物：如?，环状化合物芳香化合物：如又：链状烃和脂环烃统称为脂肪烃。 b按官能团分类（请填写下列类别有机物的官能团）

练习1：某有机物分子式C 16H 23Cl 3O 2，分子中不含环和叁键，则分子中的双键数值为Ａ．5 Ｂ．4 Ｃ．3 Ｄ．2 练习2：拟除虫菊酯是一类高效，低毒，对昆虫具有强烈触杀作用的杀虫剂，其中对光稳定的溴氰菊酯的结构简式如下图。下列对该化合物叙述不正确的是（） C Br Br O O CN O A. 属于芳香化合物 B. 属于卤代烃 C. 具有酯类化合物的性质 D. 在一定条件下可以发生加成反应二、有机化合物的结构特点（一）碳原子的成键特点 ①碳原子价键为四个； ②碳原子间的成键方式：C —C 、C=C 、C ≡C ； ③碳链：直线型、支链型、环状型等 ④甲烷分子中，以碳原子为中心，4个氢原子位于四个顶点的正面体立体结构。（二）分子构型：

甲烷：正四面体型乙烯：平面型苯：平面正六边型乙炔：直线型例题3：某烃结构式如下：－C≡C－CH＝CH－CH3，有关其结构说确的是（） A 所有原子可能在同一平面上 B 所有原子可能在同一条直线上 C 所有碳原子可能在同一平面上 D 所有氢原子可能在同一平面上练习4：二氟甲烷是性能优异的环保产品，它可替代某些会破坏臭氧层的“氟里昂”产品，用作空调、冰箱和冷冻库等中的致冷剂。试判断二氟甲烷的结构简式（） A．有4种B．有3种C．有2种D．只有1种练习5：现有如下有机物：1．乙烷 2．乙烯 3．乙炔 4．苯，它们分子中碳-碳原子间化学键键长由大到小排列顺序正确的是（） A．1>4>2>3 B．4>1>2>3 C．3>2>1>4 D．2>4>3>1 三、有机化合物的命名（一）习惯命名法碳原子数在十以下的，依次用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸来表示。如：戊烷、辛烷等。（二）系统命名法 ①选主链：分子里最长的碳链（如果有两条含C原子数相同的最长，选含支链最少一条作主链）叫 “某烷”- ②定起点：主链中离支链较近的一端编号：1、2、3…（如果有多种定起点方式，采用支链位置

有机化学理论课第五章旋光异构

第五章旋光异构 (Optical Isomerism) 一、教学目的和要求同分异构是有机化合物的普遍现象，因此同分异构化学即立体化学的一个重要部分，它是研究组成分子的各个原子在空间的不同排布方式所引起的异构现象,以及因这些异构现象而引起的分子的物理和化学性质的差异的影响.所以讨论立体化学时,总是先从立体异构现象谈起.前面我们已在第二章、第三章、第四章讨论了某些立体异构现象，例如，烷烃构像、脂环烃构像、含双键和脂环化合物顺反异构。本章在对上述内容作简要小结后，重点讨论立体异构现象中最重要，也是不易掌握的对映异构现象，为进一步学习碳水化合物、蛋白质，以及各类反应中的立体化学现象打好基础本章学习的具体要求 1、掌握有机化合物异构的分类 2、掌握对映异构、手性、手性分子、非手性分子、旋光活性、旋光活性物质、旋光度和比旋光度等有关概念 3、掌握对映异构体数目的计算方法和对映、非对映、外消旋体和内消旋体的概念。 4、掌握费歇尔投影式和投影规则 5、了解外消旋化。二、教学重点与难点重点是旋光异构，旋光与分子结构的关系；含不对称碳原子化合物的旋光异构；难点是旋光异构的表示方法；R、S命名法。三、教学内容 1、偏振光和旋光性 2、分子的对称性，手性，旋光活性 3、构型表示方法D/L，R/S 4、含有多于一个手性碳原子的立体异构 5、取代丙二烯类和取代联苯类的旋光异构 6、立体专一反应和立体有择反应 7、外消旋体的拆分四、教学方法和教学学时（1）教学方法：以讲授为主；教具、多媒体为辅助手段，配合适量的课外作业（2）教学学时：4学时五、总结、布置作业 5.1 各种异构现象的归纳

2018年高考之有机化学同分异构体

2018年高考之有机化学同分异构体 -CAL-FENGHAI-(2020YEAR-YICAI)_JINGBIAN

2018年高考化学同分异构体【同分异构体错题展示】 1．（2016课标Ⅱ）分子式为C4H8Cl2的有机物共有（不含立体异构） A． 7种B．8种C．9种D．10种 2．（2015课标Ⅱ）分子式为C5H10O2并能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体的有机物有(不含立体异构) （） A．3种 B．4种 C．5种 D．6种有关同分异构体解答错误的原因是： ⑴不知道书写同分异构体的步骤 ⑵不知道同分异构体的书写方法; ⑶不会判断有限制条件的情况下同分异构体的书写。同分异构体是指分子式相同而结构式不同的物质之间的互称。关键要把握好以下两点： 1. 分子式相同 2. 结构式不同：（1）碳链异构（烷烃、烷烃基的碳链异构）（2）位置异构（官能团的位置异构）（3）官能团异构（官能团的种类异构）同分异构体的书写步骤一般为：碳链异构→位置异构官→能团异构 1. 碳链异构基本方法：主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边（烃基不能到端），排布由邻位到间位，再到对位（或同一个碳原子上）。位置：指的是支链或官能团的位置。排布：指的是支链或官能团的排布。例如：己烷（C 6H 14 ）的同分异构体的书写方法为： ⑴写出没有支链的主链。 CH 3—CH 2 —CH 2 —CH 2 —CH 2 —CH 3

⑵写出少一个碳原子的主链，将这个碳原子作为支链，该支链在主链上的位置由心到边，但不能到端。 CH3—CH2—CH—CH2—CH3 CH3—CH2—CH2—CH—CH3 CH3CH3 ⑶写出少两个碳原子的主链，将这两个碳原子作为支链连接在主链上碳原子的邻位、间位或同一个碳原子上。 CH3—CH—CH—CH3 CH3—C—CH2—CH3 CH3 CH3 CH3CH3 故己烷（C 6H 14 ）的同分异构体的数目有5种。 2. 位置异构 ⑴烯炔的异构(碳链的异构和双键或叁键官能团的位置异构) 方法：先写出所有的碳链异构，再根据碳的四键，在合适位置放双键或叁键官能团。 ⑵苯同系物的异构(侧链碳链异构及侧链位置“邻、间、对”的异构) 例请写出如C9H12属于苯的同系物的所有同分异构体苯的同系物，必有苯环，还有3个碳原子，这3个碳原子可以是一个丙基，丙基有2种；也可以是2个取代基，1个甲基、1个乙基，有邻、间、对3种；也可是3个取代基，这3个甲基可相邻，也可两邻一间，也可3个间位，共有8种。【注意】苯环上有两个取代基时有3种，苯环上连三个相同取代基有3种、连三个不同取代基有10种 3. 类别异构(指有机物分子中的官能团不同或有机物类别不同而造成的异构)。各类有机物异构体情况见下表：有机物通式可能类别实例 C n H 2n+2 只能是烷烃，异构类别只有碳架 CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 ，CH 3 CH(CH 3 )CH 2 CH 3 ，C(CH 3 ) 4

旋光异构

第五章旋光异构 Ⅰ 学习要求 1. 掌握旋光性、旋光度、比旋光度、手性、手性碳原子、手性分子、对映体、非对映体、外消旋体、内消旋体等基本概念。 2. 掌握物质的旋光性与其分子构形的关系，能够正确判断一个化合物是否具有旋光性。 3. 掌握含有一个和两个手性碳原子化合物的旋光异构体Fischer 投影式的书写及相互关系的确定。 4. 熟练掌握含有一个和两个手性碳原子化合物的旋光异构体构型（D 、L 或R 、S ）的标记、命名及书写。 5. 了解外消旋体拆分的一般方法。 6. 了解亲电加成反应的立体化学。 Ⅱ 内容提要一. 旋光性物质和比旋光度 1. 旋光性物质：在偏振光通过某物质时，能使偏振光的振动平面发生旋转的性质称为旋光性，具有旋光性的物质称为旋光性物质。 2. 比旋光度：旋光能力的大小用旋光度α和比旋光度[]t λα表示。旋光度是指旋光性物质使偏振光的振动平面旋转的角度；比旋光度则是规定在一定温度下，使用一定波长的光源，物质的浓度为g ·mL — 1，盛液管的长度为1dm ，温度为常温时测得的旋光度。比旋光度与旋光度的关系为：比旋光度是旋光物质的一个物理常数。比旋光度按右旋（顺时针旋转）和左旋（反时针旋转）分别用（+）和（﹣）表示。二. 分子的手性与旋光异构 1. 手性分子：物质的分子与其镜象不能完全重叠，它们之间相当于左手和右手的关系，把这种特征称为物质的手性。具有手性的分子称为手性分子，手性分子具有旋光性，具有旋光性的分子一定是手性分子。 2. 对称面：能将分子分成互为镜象两部分的平面称为分子的对称面。 3. 对称中心：从分子中任何一原子或原子团向分子的中心做连线，延长此连线至等距离处，若出现相同的原子或原子团，该点称为分子的对称中心。对称面和对称中心统称对称因素。不具有对称因素的分子是手性分子，或者说手性分子不具有对称因素。 4. 手性碳原子：连有四个不同原子或原子团的碳原子有不对称性，称为手性碳原子或不对称碳原子，用“C*”表示，是分子的不对称中心或手性中心。手性是指整个物质的性质，手性中心是指其中某一原子的性质。 []l C t ?α= αλ

高三有机化学专题---同分异构体

有机化学复习专题（2） 1．有机物D的分子式为C7H6O3，D的同分异构体有很多种，写出同时满足下列要求的其中一种同分异构体的结构简式。 ①能与FeCl3溶液发生显色反应②能发生银镜反应但不能水解 ③苯环上的一卤代物只有2种 2．F是2,4,6--三溴苯酚，则F的同分异构体中要求含有苯环且官能团与F相同的物质还有_________种，其中核磁共振氢谱有两个峰，且峰面积比为1∶2的是_________(写结构简式)。 3．分子结构中只含有一个环，且同时符合下列条件的G（分子式C9H6O3）的同分异构体共有种。 ①可与氯化铁溶液发生显色反应；②可与碳酸氢钠溶液反应生成二氧化碳气体。其中，苯环上的一氯代物只有两种的同分异构体的结构简式为。 4．符合以下条件的G（分子式C8H8O2）的同分异构体有种； ①属于芳香族化合物②能与NaOH溶液反应③能发生银镜反应其中苯环上一元取代物只有2种的结构简式为。5．化合物F是一种常见的化工原料，可以通过以下方法合成：写出同时满足下列条件的E的一种同分异构体的结构简式：。 Ⅰ．能发生银镜反应；Ⅱ．水解产物之一遇FeCl3溶液显色； Ⅲ．分子中含有4种不同化学环境的氢。 ,6同时符合下列要求的A（分子式C9H10O2）的同分异构体有种。 I含有苯环 II能发生银镜反应和水解反应并写出满足下列条件的同分异构体结构简式：。 ①核磁共振氢谱有5个吸收峰 ②1mol该同分异构体能与1mol NaOH 反应 7．满足下列条件的A（分子式C10H12O2）的同分异构体有种，任意写出一种物质的结构简式． ①能与FeCl3溶液发生显色反应；②能发生银镜反应；③分子中有5种不同化学环境的氢原子． 8．龙葵醛（）具有多种同分异构体，其中某些物质有下列特征： a．其水溶液遇FeCl3溶液呈紫色；b．苯环上的一溴代物有两种；c．分子中没有甲基．写出符合上述条件的物质可能的结构简式（只写两种）：____________________________。