甲苯合成法生产苯甲酰氯

对氯甲苯的合成

对氯甲苯的合成 一、实验目的 1．通过本实验学习对氯苯胺的制备原理和方法以及重氮化反应操作。 2．进一步熟练掌握水蒸汽蒸馏的安装和操作。 3.熟练掌握用冰水控温法。 二、实验原理 对氯甲苯是一种有机合成原料，外观为无色透明液体，有特殊气味，能于醇、醚、苯等，微溶于水。比重:1. 0697，熔点:7. 50C，沸点162℃。用于医药、农药、染料方面。可生产对氯氯苄、对氯苯甲醇、对氯氰节、对氯苯甲醛、对二氯甲酸、2, 4-二氯甲苯、2, 4一二氯苯甲醛、氰戊菊酷、杀菌剂等。工业上有两种生产方法:一是甲苯经硝化、还原、重氮化制备;二是甲苯经氯化制备。本品有毒，对呼吸道有损伤，对眼、鼻有刺激作用，避免用手直接接触，非密闭场所要穿戴防护用品。本实验采用以对甲苯胺为原料，经重氮化合成对氯甲苯的方法。 三、试剂与仪器 试剂：对甲苯胺、五水硫酸铜、氯化钠、氢氧化钠、盐酸、亚硫酸氢钠和硝酸钠都是化学纯。 仪器：标准磨口玻璃仪器、电动搅拌器、可调功率电炉。 四、实验步骤 1.氯化亚铜溶液的制备 在400m1烧杯内，将27. 5g五水硫酸铜和10. 0g氯化钠溶解于100m1水中，加热到60一70℃，减压过滤，除去不溶的杂质，得溶液A.将6. 5g亚硫酸氢钠和3. 0g氢氧化钠溶解于50水中，也加热到60-70℃，减压过滤，除去不溶的杂质，得溶液B。在搅拌下，缓慢地把溶液B加到溶液A中，析出白色的氯化亚铜。冷却到室温，用含少量的亚硫酸氢钠的水以倾泻法洗涤氛化亚铜，然后将己

冷却到水温2℃以下的30m1浓盐酸倒入氯化亚铜中。 2.重氮盐的制备 在250m1三口圆底烧瓶中，依次放入10. 7g对甲苯胺、lOml水和40m1浓盐酸，搅拌，加热到60℃使对甲苯胺完全溶解，再用冰盐浴冷却到5℃以下。在50m1烧杯中，把7. 0g亚硝酸钠溶解于20m1水中，冷却到5℃以下后，把它放入50m1分液漏斗中.在搅拌下，把亚硝酸钠溶液慢慢地滴入三口圆底烧瓶中，保持反应温度不超过5℃，近终点时，重氮化反应速度较慢。亚硝酸钠溶液滴加速度控制在每分钟1一2滴，不时用碘化钾淀粉试纸来检验终点。如果试纸立刻变蓝色，就表示重氮化反应已完成。 3.对氯甲苯的制备 将重氮盐溶液缓缓倒入己冷却至0℃的氛化亚铜盐酸溶液中，并搅拌，用冰水浴冷却，使反应温度控制在15℃以下。这时，有深红色悬浮物析出。大约10分钟后，撤去冰水浴，在室温下反应2. 5小时，再用水浴慢慢加热到60℃，保持半小时，直到没有气泡放出为止.将反应混合物进行水蒸气蒸馏，直到馏出液中没有油珠时为止。把馏出液倒入分液漏斗中，分离出粗对级甲苯。用适量的用水洗涤一次，分离出对抓甲苯，用无水氛化钙干燥后，进行蒸馏，收集160一164℃的馏分。得有特殊气味、无色透明液体，产量为10. 8g，含量为97. 2%。 五、注意事项 1．配置各溶液时各量一定要标准。 2.加入亚硫酸氢钠溶液时一定要振摇，否则形成的褐色沉淀易结块，影响氯化亚铜的质量。 3.制备氯化亚铜时静置时白色的氯化亚铜沉淀完全，倾倒上层液体时要小心不要将沉淀倒出。 4.氯化亚铜易被氧化成有色的二价铜盐，制备好以后应密闭冷却保存。 5.制备重氮盐时一定要保持好温度。在加入90-95%的亚硝酸钠溶液后即可用试纸检验，变蓝则不再继续加入。 6.分解重氮盐-CuCl复合物宜室温多放置，加热分解。 六、思考题 1．重氮化反应在有机合成中的用途。

苯甲酰氯的合成与应用_赵美法

第27卷第3期辽 宁 化 工Vol.27,N o.3 1998年5月Liao ning Chemical Industry M ay,1998苯甲酰氯的合成与应用 赵美法①　李丛宝②　刘文武③　徐　华④ (青岛胶南化工厂　青岛266400) 摘　要　叙述了苯甲酰氯的性质、合成工艺路线、实验室和工业制法,产品规格及其分析 方法。并对其深加工产品及其应用进行了概述。 关键词　苯甲酰氯　合成　应用 1　前　言 苯甲酰氯是重要的有机合成中间体,广泛地应用于农药、医药、染料、香料和助剂等的合成中。我国的苯甲酰氯主要用于生产过氧化苯甲酰、二苯酮类化合物、苯甲酸苄酯等重要化工原料。 2　物理性质 苯甲酰氯是一种无色的辛辣气味的透明液体,在空气中发烟。熔点-1.0℃,沸点197.2℃,相对密度1.2120(20℃),折光率1.5537(n20D),偶极矩3.28,燃烧热3279.9kJ/mol,生成热分别为-103kJ/mol(气态)和-157.7kJ/mol(液态),蒸发热54.8kJ/mol,等张比容289.8,介电常数(0℃)为ε=29,闪点81℃,自燃点519℃,燃点88℃,爆炸温度极限81～99℃。苯甲酰氯在各温度下的饱和蒸气压如表1所示。 表1　苯甲酰氯的饱和蒸汽压 t(℃)32.1497173.882.3100103.8128172.8197.2 P(kPa)0.1330.4001.2001.3331.9994.6665.3013.33253.328101.325 苯甲酰氯能够燃烧,遇水、氨水或乙醇逐渐分解成苯甲酸、苯甲酰胺或苯甲酸乙酯和盐酸。能与乙醚、氯仿、苯和二硫化碳相互溶。 3　苯甲酰氯的化学性质 苯甲酰氯较脂肪族酰氯稳定,但由于其中含有较活泼的氯,故决定了其化学活泼性很强,主要用作苯甲酰化剂。 ⑴　水解作用:用沸水和碱类易使苯甲酰氯水解,用冷水则缓慢地水解,水解产物为苯甲酸或苯甲酸酐,常用此反应制备不含对氯苯甲酸杂质的高纯苯甲酸。 COCl+H2O COOH+HCl 2COCl+H2O COOOC+2HCl ⑵　还原反应:苯甲酰氯加入钯催化剂加氢还原生成苯甲醛: COCl+H2CHO+HCl ⑶　胺化反应:苯甲酰氯与含活泼氢的胺类物质反应,苯甲酰基可将氢置换掉(Schotten-Baumam n反应) COCl+RNH2+NaOH CONHR+NaCl+H2O ⑷　酯化反应:苯甲酰氯和含活泼氢的醇反应,苯酰基置换氢而成酯。 COCl+ROH+Na OH COO R+NaCl+H2O ⑸　缩合反应:苯甲酰氯加入三氯化铝与等 ①男,29岁,工程师;②男,34岁,工程师;③男,44岁,工程师;④男,27岁,技术员。

精馏塔苯和甲苯

齐齐哈尔大学 化工原理课程设计 题目苯—甲苯精馏 学院食品与生物工程学院 专业班级食工145 学生姓名鲁聿 指导教师佟白 成绩 2016 年11 月23 日

摘要 本次课程设计是利用板式精馏塔分离苯-甲苯，采取连续精馏已得到纯度较高的馏出物，根据已给出的设计条件，我们操作条件选取了泡点进料，操作压力选为4Kpa，具体设备选取筛板塔，筛板塔具有结构简单，造价低，效率高等优点，但易堵塞，不宜处理粘性大、脏的和带固体粒子的料液。设计过程中根据要求对精馏塔的结构尺寸进行了准确计算和相关流体力学校核，以及接管尺寸的计算，绘制出了装配图。 工业上对塔设备的主要要求: (１) 气(汽)、液处理量大，即生产能力大时，仍不致发生大量的雾沫夹带、拦液或液泛等破坏操作的现象。(２) 操作稳定，弹性大，即当塔设备的气(汽)、液负荷有较大范围的变动时，仍能在较高的传质效率下进行稳定的操作并应保证长期连续操作所必须具有的可靠性。(３) 流体流动的阻力小，即流体流经塔设备的压力降小，这将大大节省动力消耗，从而降低操作费用。对于减压精馏操作，过大的压力降还将使整个系统无法维持必要的真空度，最终破坏物系的操作。(４) 结构简单，材料耗用量小，制造和安装容易。(５) 耐腐蚀和不易堵塞，方便操作、调节和检修。(６) 塔内的滞留量要小。 实际上,任何塔设备都难以满足上述要求,因此,设计者应根据塔型特点,物系性质,生产工艺条件,操作方式,设备投资.操作与维修费用等技术经济评价以及设计经验等因素,依矛盾的主次,综合考虑,选择适宜的塔型。 关键词：苯甲苯分离过程：精馏塔

Abstract This course is designed for separation of benzene and methylbenzene by distillation column, taking distillate continuous distillation has high purity, according to the design conditions have been given, we select the operating conditions of bubble point feed operation pressure is 4Kpa, the specific equipment selection of sieve plate tower, plate tower has the advantages of simple structure, low cost, efficiency the advantages, but not easy to be blocked, the viscous, dirty and solid particles of liquid. According to the requirements of the design process, the structure size of the distillation column was calculated and correlated with the fluid mechanics and the calculation of the nozzle size.The main requirements of tower equipment industry: (1) gas (steam), liquid processing capacity, production capacity is large, still without entrainment, a liquid blocking or flooding damage operation phenomenon. (2) the operation stability, flexibility, i.e. when the tower equipment gas (steam), liquid loading of a wide range of changes, still can stabilize the operation in the mass transfer efficiency under the conditions of high reliability and should ensure long-term continuous operation must have the.(3) the fluid flow resistance is small, the fluid flow through the device of the small pressure drop, which will greatly reduce the power consumption, thereby reducing operating costs. For vacuum distillation operation, too much pressure drop will make the entire system can not maintain the necessary vacuum degree, the ultimate failure of the operation of the system. (4) the structure is simple, the material consumption is small, and the manufacture and installation are easy. (5) corrosion resistance and not easy to plug, convenient operation, adjustment and maintenance. (6) retention tower to be small.

甲苯甲醇合成对二甲苯的新技术及市场分析

炼油与化工 REFINING AND CHEMICAL INDUSTRY 第23卷 典型的对二甲苯（PX ）生产方法是由重整油和 裂解汽油生成混合二甲苯，通过多级结晶深冷分离或分子筛模拟移动床吸附分离（吸附分离）技术，将PX 从沸点与之相近的异构体混合物中分离出来。由于PX 需求量日益增长，直接从重整油和裂解汽油中抽提和分离得到的PX 已远不能满足市场需求。 工业上常采用甲苯歧化和烷基转移、C 8芳烃异构化等技术手段增产PX 。这些传统工艺都是以各种芳烃为原料增产PX 的技术，原料成本高、且有限，同时需要将多个单元组合一起，才能降低运行成本，投资巨大，且高纯度PX 仍然需要经过复杂的分离才能获得。 为了避开传统工艺的系列缺陷，必须开发PX 选择性接近100%的催化剂和新工艺，从根本上改进PX 生产方法。而甲苯甲醇烷基化技术将是高选择性生产PX 的最经济的途径。1甲苯甲醇烷基化新工艺 甲苯甲醇烷基化合成PX ，即甲苯在高硅沸石催化剂上与甲醇烷基化作用生产出高含量的对二甲苯。 （1）甲苯甲醇烷基化反应的原料之一是甲醇，在甲醇与甲苯烷基化生成PX 的同时，伴有甲醇脱水转化为碳氢化合物的副反应。即得联产品，无论是联产乙烯和丙烯抑或是重芳烃，均是附加值较高的基本有机化工原料。 （2）该工艺最具吸引力的特点是PX 收率要比传统的甲苯择形歧化工艺高1倍，每生产1t 产品所需的甲苯可由甲苯择形歧化法的2.5~2.8t 下降到1.0t 以下，原料甲醇价格低廉，副产苯的数量可以忽略。 （3）该工艺既可以独立建设PX 生产装置，又可以将该工艺作为1个单元，在芳烃联合装置中与歧化和烷基化单元并联使用。 如果独立建设PX 生产装置，根据实验结果提出的工艺流程，取消二甲苯吸附分离和异构化过程，据某研究院估算，得出甲苯烷基化法建设投资仅为现有甲苯歧化法（800kt/a 甲苯歧化装置界区内投资约3亿元人民币）的40%左右。 如果将该技术作为1个单元，在芳烃联合装置中与歧化和烷基化单元并联使用，以某PX 生产规模940kt/a 的芳烃联合装置为例，抽出200kt/a 甲苯（同时购买111.3kt 甲醇）进入甲苯甲醇烷基化单元进行加工时，可以达到理想效果。 因此，甲苯甲醇烷基化生产PX 工艺路线将是未来最经济、最为可行的PX 生产技术路线，该技术的应用将给PX 生产行业带来重大变革。2PX 生产现状及发展前景2.1PX 产品用途 PX 是重要的合成纤维和塑料的基本原料，对发展合成纤维具有重要作用，主要用于制取精对苯二甲酸（PTA ）及对苯二甲酸二甲酯（CMT ），对苯二甲酸与乙二醇等多元醇反应得到的聚酯性能优异，广泛应用于纤维胶片和树脂的制备，此外PX 还可用作溶剂以及作为医药、香料、油墨等生产原料。因此PX 是聚酯产品链的龙头。2.2PX 生产现状 从2003年开始，中国石化和中国石油两大集团开始新建或扩建PX 装置。外资及民营企业也在逐步抢占PX 市场，但由于原料资源等因素限制，目前仅有青岛丽东化学与大连福佳建设了PX 装置。随着中国石化上海石化公司600kt/a 及中 摘要：对二甲苯传统的生产工艺由重整油和裂解汽油生成混合二甲苯，生产工艺复杂、原料成本高。文中阐述了传统工艺存在的缺陷，对比分析了甲苯甲醇烷基化合成对二甲苯新工艺的特点。并对对二甲苯产品的生产现状、市场前景进行了分析。关键词：甲苯；甲醇；对二甲苯；工艺技术中图分类号：TQ241 文献标识码：B 文章编号：1671-4962（2012）05-0006-02 甲苯甲醇合成对二甲苯的新技术及市场分析 邵 平 （湖南长岭石化科技开发有限公司，湖南岳阳414012） 6

邻氯苯基环戊基酮原料邻氯苯甲酰氯的合成

首先搭建回流反映系统，把10000mL三口烧瓶左右两边的两个口用打有孔的橡胶塞塞住，注意孔不要太大，太大容易漏气。这两个口，其中一个口的橡皮塞孔里插上温度计，温度计为200度温度计。另一个口的橡皮塞孔里插上玻璃搅拌棒。在三口烧杯中间的那个口上插上球型冷凝管,冷凝管可以用铁架台固定好，以免反应过程重量增加而歪倒。球型冷凝管两头侧边的两个小弯头口分别接上橡胶皮管，注意：下面的那个皮管是进水口，接上水龙头或者水泵或者直接套在其他的水管上向冷凝管里面打入冷水，此时打入的水温度越低越好。上面的那个皮管是出水口，冷凝过的温水就会从这个口流出，出水口皮管放在下水道口就可以了。进水口，出水口千万不要搞错，否则没有冷却效果。一切准备就绪就可以开始做了。 由基础原料邻氯苯甲酸制取，只需要一步氯化即可，带上防酸口罩（可用湿口罩代替）和耐酸手套，和其他一些防护工具，以邻氯苯甲酸为基准，用电子秤称取邻氯苯甲酸200克，称取苯基甲胺砜320克，然后先将200克邻氯苯甲酸投入带有搅拌设备，温度计，球型冷凝管的10000ml三口烧瓶内（三口烧瓶的大小自己根据情况来定），在一边搅拌一边加热的条件下，在苯基甲胺砜半个小时内加入320克苯基甲胺砜，加热的时候温度由室温慢慢升高，直到苯基甲胺砜全部加完，然后继续升高温度，使混合体系溶液加热到沸腾。

为了方便只要反应一开始加热，冷凝管进水口就开始进水就可以了。一直到混合体系溶液加热到沸腾的时候，液体气化后升入到冷凝管，沸腾气体在冷凝管遇冷后回流到烧瓶中，重新受热再气化，再在冷凝管遇冷后回流到烧瓶中，这样循环往复的气化-液化。在这个条件下回流加热反应四百分钟。为了能将蒸气完全冷凝下来回流到烧瓶，就需要提供较大的冷凝管内外温差，所以这个时候冷却液温度越低冷凝效果越好，零度以下的更好。冷凝管的长度也是越长冷凝效果越好，一般球型冷凝管有4～9个球泡，其中以五球和六球冷凝管最为常用。除此之外，冷凝液体水的速度越快冷凝效果越好。整个反应过程应该保持一个好的，通畅的回流，并确保没有太多的蒸气冒出冷凝管！混合物加热煮，回流四十分钟以后，让反应体系温度慢慢降温，冷却至20℃。此时再把回流冷凝管系统拆除。然后把混合溶液慢慢转移到圆底蒸馏烧瓶中，放进加热套，然后慢慢加热到氯化亚砜的沸点，蒸去反应体系中没有反应完的苯基甲胺砜。此时的蒸馏和上面的回流反应系统原理基本相同。只要在圆底蒸馏烧瓶上安装上蒸馏头，在蒸馏头上方插一根温度计用来测温度。蒸馏头另一口接球型冷凝管，冷凝管另一开口与导引管相连再与接收烧瓶连接，注意各个接口一定要密封，不要漏气，当加热到沸腾的时候，混合体系蒸汽本身轻而且越来越多当然会往上走，当进入冷凝管后，气体遇冷液化，流到收集容器当中。

苯甲苯

应化2006-2 太井超课程设计- 1 - - 1 -化学工程学院应化2006-2 太井超化工原理课程设计化工原理课程设计苯―甲苯双组分连续精馏筛板塔的设计学院、系：化学工程学院 专业班级：应用化学0６级2班 学生姓名：太井超（120063301005） 指导教师：张泉泓赵振宁 成绩： 200９年６月２日应化2006-2 太井超课程设计- 2 - - 2 -化学工程学院应化2006-2 太 井超化工原理课程设计

目录 序言 (3) 第一部分工艺设计 物料衡算 (4) 塔顶温度、塔底温度及R min (4) 确定最佳操作回流比及塔板层数 (7) 第二部分结构设计 塔顶实际气液相体积流量 (18) 塔板间距H T 的选择 (19) 确定液泛的动能参数 (19) 计算液泛速度U F （U max ） (19) 空塔气速U G (19) 确定溢流方式 (19) 根据V G 求D (20) 计算圆整后实际气速 (20) 确定溢流堰高度h w 及堰上液层高度h ow (20) 板面筛孔位置设计 (21) 水力学性能参数的计算、校核 (21) 负荷性能图及操作性能评定 (25) 筛板塔工艺设计计算结果总表 (27) 第三部分结束语 结束语………………………………………………………………… 28 应化2006-2 太 井超课程设计- 3 -

序言 - 3 -化学工程学院应化2006-2 太井超化工原理课程设计应化2006-2 太井超课程设计- 4 -

苯—甲苯双组分连续精馏筛板塔的设计 第一部分工艺设计 一、物料衡算 原料苯（78/Mkgkmol=）甲苯（92/Mkgkmol=） 馏出液中低沸点组分的含量不低于0.97(质量分率) 进料组成0.6780.63890.60.47892F x==+ 流出液组成0.97780.97440.970.037892D x==+ 14000/Fkgh= 将F换成/kmolh 平均摩尔质量0.6389780.36119283.055/Mkgkmol=×+×= 14000/168.563/83.055/kghFkmolhkgkmol== 回收率0.98DAF DxFxη== 0.97440.98168.5630.6389D×=× 流出液的流量0.98168.5630.6389108.314/0.9744Dk××== 釜底流量168.563108.31460.249/WFDkmolh=?=?= 易挥发组分（苯）物料衡算 FD FxDxWx=+ 釜底组成 168.5630.6389108.3140.974460.2490.03575FDw FxDxxW?×?×=== 二、塔顶温度、塔底温度及min R 1、确定操作压力 760PmmHg=顶 - 4 -化学工程学院应化2006-2 太井超化工原理课程设计应化2006-2 太井超课程设计- 5 -

从甲苯出发合成苯甲酸甲酯

·研究论文· 由甲苯出发合成苯甲酸甲酯 王亮宋家伟 大连大学环化学院化工系大连 116022 指导老师：李德鹏姜岚 摘要：实验研究了甲苯氧化制备苯甲酸，再甲酯化合成苯甲酸甲酯的方法。 苯甲酸以甲苯为原料，高锰酸钾为氧化剂的氧化反应而得到。传统方法制 苯甲酸的产率仅50.0%。而用廉价洗衣粉为相转移催化剂，操作简单易行， 反应时间大大缩短，可使苯甲酸的产率提高到72.0%。而制苯甲酸甲酯时 可利用带水剂和分水器，省略蒸馏甲醇这一步，也操作简便，且提高了产 率。 关键词：苯甲酸甲酯；洗衣粉；分水器；相转移催化 苯甲酸俗名安息香酸,是一种无色针状结晶,微溶于水,易升华,其钠盐是一种温和的防腐剂，广泛应用于食品工业（现已禁用）。甲苯的高锰酸钾氧化，是合成苯甲酸的重要方法之一。但是此方法往往需要小心分批加入高锰酸钾，接着反应长达3个小时以上。为了解决反应过程中时间长、操作不便、产率低等问题，我们加入了廉价的洗衣粉，使反应时间缩短，产率提高。 苯甲酸甲酯又名安息酸甲酯、尼哦油，是一种重要的酯类化合物，具有果香味。作为原料广泛应用于有机合成，可以用于配制菠萝、草莓、樱桃等香料，或作为纤维素酯、纤维素醚、树胶、橡胶等的溶剂。实验室合成苯甲酸甲酯主要是用浓硫酸作催化剂，通过苯甲酸与甲醇反应制得。但传统的操作方法麻烦，频繁改变装置。对此，我们改进

装置，利用分水器使操作简单易行。 1.实验部分 1.1实验药品与仪器 甲苯（AR），高锰酸钾（AR)，NaHSO3，盐酸（AR），苯甲酸（AR），甲醇（AR），浓硫酸（AR），无水硫酸镁（AR），10％碳酸钠溶液，洗衣粉，石蕊试纸 加热器（巩义市予华仪器有限公司），铁架台（天津市东丽教学仪器厂），球形冷凝管、分水器、直形冷凝管、烧瓶、分液漏斗（天波仪器厂） 1.2实验原理 酯化反应为可逆反应，所以生成的水可能使反应逆向移动。 1.3实验步骤 1.3.1 氧化反应 1.3.1.1 一般氧化 向配有回流冷凝管的250 mL烧瓶中,加入6 mL（0.07mol)甲苯、18 g（0.11mol)高锰酸钾溶于100 mL水的溶液。加热回流3 h，趁热

苯甲酰氯的合成方法大全综述

苯甲酰氯的合成方法 摘要叙述了苯甲酰氯的物理性质和化学性质，介绍了实验室中合成苯甲酰氯和工业生产苯甲酰氯的方法，探讨了苯甲酸与三氯苄在三氯化铁催化剂作用下反应制备苯甲酰氯时影响苯甲酰氯产率的主要因素, 确定了最适宜的反应条件,即：苯甲酸与三氯苄配比以1：1为最佳，反应温度控制在110℃左右时为宜，使用三氯化铁为催化剂苯甲酰氯的产率最高，催化剂的用量以0.25 % 为宜，反应时间以60分钟为最好。 关键词苯甲酰氯；合成；苯甲酸 Synthesis Methods of Benzoyl Chloride Abstract Describes the physical and chemical properties of benzoyl chloride, introduced the methods of laboratory synthesis of benzoyl chloride and industrial production of benzoyl chloride, discussed the main factors effecting benzoyl chloride production in reaction preparation of benzoyl chloride of benzoic acid and benzyl trichloride under the action of catalyst of ferric chloride, determined the optimum reaction conditions, that is:benzoic acid and benzyl trichloride ratio of 1:1 is the best, reaction temperature control at 110 degrees Celsius is appropriate, the rate of benzoyl chloride is highest when using ferric chloride as catalyst, the appropriate amount of catalyst is 0.25 %, the reaction time is 60minutes for the best. Keywords Benzoyl chloride; Synthesis; Benzoic acid 1 前言 苯甲酰氯是重要的有机合成中间体,广泛地应用于农药、医药、香料和助剂等的合成中。苯甲酰氯还是重要的苯甲酰化和苄基化试剂。苯甲酰氯主要用于生产过氧化苯甲酰、二苯酮类化合物、苯甲酸苄酯等重要化工原料。 2 苯甲酰氯的物理性质 苯甲酰氯是一种无色透明液体。有强烈的刺激气味。熔点- 1. 0 ℃,沸点197. 2 ℃,相对密度 1. 2120 (20 ℃)。苯甲酰氯能够燃烧,遇水、氨水或乙醇逐渐分解成苯甲酸、苯甲酰胺或苯甲酸乙酯和盐酸。 3苯甲酰氯的化学性质 苯甲酰氯较脂肪族酰氯稳定,但由于其中含有较活泼的氯,故决定了其化学活泼性很强,主要用作苯甲酰化剂。苯甲酰氯可以发生水解作用、还原反应、胺化反应、酯化反应、缩合反应、氯化反应等化学反应。 4苯甲酰氯的实验室合成法 目前常用的合成苯甲酰氯的方法主要有以下几种：

气相色谱法分离苯和甲苯

气相色谱法分离苯和甲苯 姓名：曲连发学号：2011302110074 院系：动科动医学院 一．实验内容 1.熟悉气相色谱仪的构造； 2.了解HP-6890N型气相色谱仪的使用方法； 3.进行苯和甲苯的气相色谱分析，并通过保留时间对组分定性。 二．实验目的 1.通过实验熟悉气相色谱仪的主要构造，掌握基本使用方法，了解氢火焰例子化监测器的工作原理和应用范围，掌握利用保留时间对物质定性的方法； 2.掌握归一化法的原理以及定量分析方法； 3.掌握外标法和外标工作曲线法在气相色谱定量分析中的应用。 三．实验原理 ◆气相色谱仪的一般流程： 1.气路系统 由载气源、载气压力盒流速控制装置、载气压力盒流速显示三部分组成。 ?黑色外表的高压钢瓶内装氮气，作为载气； ?绿色外表的高压钢瓶内装氢气、氧气，作为燃气。 ?转子流量计显示的是柱前流速，不能反映色谱柱内真实的流速。 2.进样系统 ?进样器：分为手动进样针和自动进样器。

?气化室：“20℃法”即其内温度要高于样品沸点的20℃。 3.分离系统 ?分为填充柱和毛细管柱，现在多用弹性石英的毛细管柱，其渗透性大，速度快，柱效高。 4.检测系统 ?热导池检测器：通用型、浓度型； ?氢火焰离子化检测器：通用型、质量型； ?氮-磷检测器：选择型、质量型； ?电子俘获检测器：选择型、质量型、 5.记录和数据处理 6.温度控制系统 ◆气相色谱分离原理： 试样中的各组分在色谱分离柱中的两相（固定相和流动相）间反复进行分配，由于各组分在性质和结构上的差异，使其被固定相保留的时间不同，随着流动相的移动，各组分按一定次序流出色谱柱。 四．色谱条件 仪器型号：Agilent 6890 N型气相色谱仪； 色谱柱：HP-5弹性石英毛细管柱(30mx0.32mmx0.5μm)； 检测器：FID(氢火焰离子化检测器)； 检测器温度：250℃；

苯甲酰氯安全技术说明书总结

第一部分化学品及企业标识 化学品中文名：苯甲酰氯 化学品英文名：ben zoyl chloride;be nzene carb onyl chloride 企业名称： 企业地址： 邮编：传真： 联系电话： 企业应急电话： 产品推荐及限制用途： 苯甲酰氯用作有机合成、染料和医药原料，制造引发剂过氧化二苯甲酰、过氧化苯甲酸叔丁酯、农药除草剂等。在农药方面，是新型的诱导型杀虫剂是异恶唑硫磷（Isoxathion，Karphos）中间体。苯甲酰氯是重要的苯甲酰化和苄基化试剂。大部分苯甲酰氯用来生产过氧化苯甲酰，其次用于生产二苯酮、苯甲酸苄酯、苄基纤维素和苯甲酰胺等的重要化工原料，过氧化苯甲酰用于塑料单体的聚合引发剂，聚脂、环氧、丙烯酸树脂生产的催化剂、玻璃纤维材料的自凝剂，硅氟橡胶的交联剂，油脂精制、面粉漂白、纤维脱色等。另外苯甲酸与苯甲酰氯反应还可以生产苯甲酸酐，苯甲酸酐的主要用途是作酰基化剂，也可作为漂白剂和助焊剂中的一个组分，还可用于制备过氧化苯甲酰。 苯甲酰氯为制备染料、香料、有机过氧化物、药品和树脂的重要中间体。苯甲酰氯也被用于摄影和人工鞣酸的生产之中，也曾在化学战中作为刺激性气体而使用。 第二部分危险性概述 紧急情况概述：引起严重的皮肤灼伤和眼睛损伤；引起严重眼睛损伤；对水生生物毒性非常大；吞咽有害；皮肤接触有害；吸入有害；可燃液体；可能引起皮肤过敏性反 应.遇明火、高热或与氧化剂接触，有引起燃烧爆炸的危险。遇水或水蒸气 反应放热并产生有毒的腐蚀性气体。很多金属尤其潮湿空气存在下具有腐蚀性 GHS危险性类别：根据化学品分类、警示标签和警示性说明规范系列标准（参阅第十五部

对甲苯磺酰氯安全技术说明书

对甲苯磺酰氯安全技术说明书第一部分：化学品名称 化学品中文名称：对甲苯磺酰氯 化学品俗名： 化学品英文名称：p-toluene sulfonylchloride 技术说明书编码： 生产企业名称： 地址： 生效日期： 第二部分：成分/组成信息 有害物成分含量CAS No. 第三部分：危险性概述 危险性类别： 侵入途径： 健康危害： 环境危害： 燃爆危险： 第四部分：急救措施 皮肤接触： 眼睛接触： 吸入： 食入： 第五部分：消防措施 危险特性： 有害燃烧产物： 灭火方法： 第六部分：泄漏应急处理 应急处理： 第七部分：操作处置与储存 操作注意事项： 储存注意事项： 第八部分：接触控制/个体防护 中国MAC(mg/m3)： 前苏联MAC(mg/m3)： TLVTN： TLVWN：

监测方法： 工程控制： 呼吸系统防护： 眼睛防护： 身体防护： 手防护： 其他防护： 第九部分：理化特性 外观与性状：无色晶体。 pH： 熔点(℃)：71 相对密度(水=1)： 1.261 沸点(℃)：145～146（2千帕）相对蒸气密度(空气=1)： 分子式：c7h7clo2s 分子量：190.65 主要成分： 饱和蒸气压(kPa)：燃烧热(kJ/mol)： 临界温度(℃)：临界压力(MPa)： 辛醇/水分配系数的对数值： 闪点(℃)：爆炸上限%(V/V)： 引燃温度(℃)：爆炸下限%(V/V)： 溶解性：不溶于水，溶于乙醇和乙醚。 主要用途：用于制糖精、氯胺T和染料等，并用于有机合成。其它理化性质： 第十部分：稳定性和反应活性 稳定性： 禁配物： 避免接触的条件： 聚合危害： 分解产物： 第十一部分：毒理学资料 急性毒性：LD50： LC50： 亚急性和慢性毒性： 刺激性： 致敏性： 致突变性： 致畸性： 致癌性： 第十二部分：生态学资料 生态毒理毒性： 生物降解性：

合成题1-合成题

合成题 1、由苯和苯酚合成： 2、．由甲苯合成： 3、由苯和乙醛合成： 4、由丙二酸二乙酯，甲苯及其它试剂合成： 5、由甲苯合成： ） 6、以甲苯和乙醛为原料合成： 7、以丙二酸二乙酯和三个碳的有机物合成： 8、由苯、苯甲醛和不超过两个碳的有机物合成： 由苯、苯甲醛和不超过两个碳的有机物合成：

9、由丙烯醛合成2，3－二羟基丙醛。 } 10、由苯酚及三个碳以下的有机物合成： 11、以环己醇和不超过两个碳的有机物合成： 12、由苯酚和不超过三个碳的化合物合成： 13、由环己醇合成： 14、由硝基苯合成4，4′－二溴联苯。 15、由甲苯和丙二酸二乙酯合成： . 16、.由苯合成1，2，3－三溴苯。 17、用邻苯二甲酰亚胺和甲苯为原料合成： 18、用苯胺为原料合成：

19、由甲苯合成2－溴－4－甲基苯胺。 20、由丙二酸二乙酯和三个碳的有机物合成环丁基甲酸。 21、由苯合成4，4′－二碘联苯。 22、以苯为原料，经重氮盐合成： % 23、由苯甲醛和苯乙酮经羟 醛缩合反应制备 24、由苯甲醛和苯乙酮制 备 25、由… 制备 26．用丙二 酸二 乙酯 制备 27、由） 合成 28、由合成 …29、以乙酰乙酸乙酯和不超过五个碳的化合物为原料合成 （ 30、以苯甲醛和苯为原料合成：

\ 31．由合成 32、以丙二酸二乙酯为原料合成2-甲基丁酸。 33、以苯为原料合成间溴苯胺。 ； 34、以丙二酸二乙酯和甲苯为原料合成 35、由苯和丙烯为原料合成苯基丙烯基醚 36、以乙炔为原料合成Z－2－己烯（无机试剂任选） 37、以丙二酸二乙酯和甲苯为主要原料合成2－甲基－3－苯基丙酸，其他试剂任选。 38、由环己醇与乙醇合成1－乙基环己醇 39、以甲苯为主要原料合成3－苯基－1－丙醇 。

以甲苯为原料合成下列化合物

以甲苯为原料合成下列化合物。请提供合理的合成路线。 用指定的原料制备下列化合物，试剂可以任选(要求：常用试剂)。 (1) 由2-溴丙烷制1-溴丙烷 CH3CHCH3 Br KOH ROH CH3CH=CH2 HBr 过氧化物 CH3CH2CH2Br (3) 从丙醇制1,2-二溴丙烷 CH3CH2CH2OH H2SO4 CH3CH=CH2 Br2 CH3CHCH2Br CCl4 Br （5）由丙烯制备1，2，3-三氯丙烷 CH3CH=CH2 Cl2 500o C CH2CH=CH2 Cl2 CH2CHCH2Cl CCl4 Cl Cl Cl 从乙炔出发，合成下列化合物，其他试剂可以任选。（1）氯乙烯

HC CH+ HCl HgCl2 120-180o C CH2=CHCl （4）1-戊炔 HC CH+ NaNH2HC CNa CH3CH2CH2Br CH3CH2CH2C CH （6）顺-2-丁烯 HC CH+2 NaNH2NaC CNa2CH3Br CH3C CCH3 H2 Pd-CaCO3,喹啉 C=C H CH3 H H3C 16、以丙炔为原料合成下列化合物（2）CH3CH2CH2CH2OH CH3C CH H2 Pd-CaCO3,喹啉 CH3CH=CH2 1) B2H6 2) H2O2,OH- CH3CH2CH2OH （4）正己烷 CH3C CH+ NaNH2CH3C CNa CH3CH2CH2Br CH 3 CH2CH2C CCH3 H2 Pt CH3 CH2CH2CH2CH2CH3 如何实现下列转变？

O (1) CH 2CH 2CHO CH 2CH 2CHO (1) 1)NaBH 42)H +, -H 2O O 1) O 32) H 2O/Zn CHO CHO COCH 3 (2) 1) O 32) H 2 O/Zn COCH 3 (2) CHO O 稀 OH - (3) O (3) O H OH H +-H 2O H -H + 16. 以2-甲基环己酮及不超过3个碳的有机物合成 。 O 解：

对甲苯磺酸

对甲苯磺酸 对甲苯磺酸 概述参考质量标准 MSDS 用途与合成方法对甲苯磺酸价格(试剂级) 上下游产品信息价格专题 中文名称: 对甲苯磺酸 中文同义词: 对甲苯磺酸;4-甲苯磺酸;4-甲基苯磺酸;对甲基苯磺酸;亚苄基酸;甲苯磺酸;对甲苯磺酸 P-TOLUENESULFONIC ACID;对甲苯磺酸(定做3-4周) 英文名称: p-Toluenesulfonic acid 英文同义词: TL65;TL65LS;PARATOLUENE SULPHONIC ACID;P-TOLUENESULFONIC ACID;PTS ACID;P-TOLUENE SULPHONIC ACID;TSA-65IP;TSA-65M CAS号: 104-15-4 分子式: C7H8O3S 分子量: 172.2 EINECS号: 203-180-0 相关类别: 合成材料中间体;中间体;有机原料;芳香族化合物;有机中间体;染料中间体;FINE Chemical & INTERMEDIATES;Organics Mol文件: 104-15-4.mol 对甲苯磺酸性质 熔点106~107℃ 沸点116 °C 密度 1.07 折射率 1.3825-1.3845 闪点41 °C 储存条件Flammables area 水溶解性soluble CAS 数据库104-15-4(CAS DataBase Reference) NIST化学物质信息 P-toluene sulfonic acid(104-15-4) EPA化学物质信息Benzenesulfonic acid, 4-methyl-(104-15-4) 对甲苯磺酸用途与合成方法 概述对甲苯磺酸（分子结构式:p-CH3C6H4SO3H,也写作TsOH,英文P-Toluene Sulfonic acid）简称PTS，是一个不具氧化性的有机强 酸，为白色针状或粉末状结晶，可溶于水、醇、醚和其他极性溶 剂。极易潮解，易使木材、棉织物脱水而碳化，难溶于苯和甲苯。 碱熔时生成对甲酚。常见的是对甲苯磺酸一水合物(TsOH·H2O)或 四水合物(TsOH·4H2O)。

邻氯苯甲酰氯合成酮的生产工艺原理规程

第一部分：合成酮以及下游产品仪器：调温电热套三口烧瓶（或者多功能反应器，比如反应釜，大批量生产的时候用到）球型冷凝管接冷凝管进水，出水口的橡胶管快速定性滤纸2包：滤纸60*60中性N张天平或精密电子称1台PH1-14试纸2包1000ML梨形分液漏斗牛角勺1个防酸手套多副防酸口罩多个：可用湿口罩代替胶塞打孔器1套吸气装置真空泵1台接真空泵的橡胶皮管3米蒸发皿，玻璃搅拌棒或磁力搅拌器滴液漏斗铁架台布氏漏斗橡胶塞3个1000ML烧杯2个2000ML烧杯3个胶头滴管200度温度计保鲜膜 75度人字形蒸馏头到引管电磁炉家庭用微波加热炉或者干燥箱烘干设备家庭用冰箱不锈钢盆子脸盆塑料桶旋转蒸发器生产流水线一套（包括12套反应釜和许多辅助设备） 第二部分：合成酮以及下游产品原料：邻氯苯甲酰氯，1，2--二氯乙烷，环戊烯，苯，无水三氯化铝、冰块，盐酸（氯化氢气体）、无水硫酸镁，溴素、四氯甲烷，甲胺水溶液，

戊烷，石油醚、纯净水，氨水，活性碳,苯甲酸，无水乙醇,丙酮，四氢呋喃，乙酸乙酯，氯化铵 第三部分：合成原理的介绍：化学合成邻氯苯基环戊酮这个技术工艺，最早在上世纪20年代，工艺用的是苯，后来技术工艺改进后，采用环己烷，这个大多资料是用环己烷作还原剂的，把脱去氯化氢之后的双键还原成单键。环己烷还原性非常强，不但能还原羰基还能还原硝基，酯基，卤素等等。而现在最新工艺都改成氢气还原了，收率可以达到85%。第一步属于傅克化加成反应，第二步属于氢气还原反应，第三步就是后处理了。前期的加成很简单，主要是后期的脱氯化氢和还原双键。具体的说，其反应机理如下：此反应为傅瑞德尔-克拉夫茨反应，简称傅-克反应，,无水三氯化铝作为催化剂,用苯，环己烷，二氯乙烷做溶剂,使用苯的时候，建议苯多加一点，苯用钠先回流除水。催化机理是从氯代烃中夺走氯，形成[AlCl4]-,并使有机物转化为碳正离子,正离子和四氯化铝负

对甲苯磺酰氯

对甲苯磺酰氯 （1）化学品及企业标识 化学品中文名： 4-甲苯磺酰氯；对甲苯磺酰氯 化学品英文名：4-toluene sulfonyl chloride；p-toluene sulfonyl chloride 分子式：C7H7ClO2S 相对分子量：190.64 （2）成分/组成信息 成分：纯品 CAS No：98-59-9 （3）危险性概述 危险性类别：第6.1类毒害品 侵入途径：吸入、食入 健康危害：本品对皮肤和黏膜有刺激性，并引起迟发性深层疱疹和变态反应。长期接触引起头痛、酩酊感、恶心、呕吐、食欲不振、胃部压迫感和胃肠炎等症状 环境危害：对环境有害 燃爆危险：易燃，其蒸气与空气混合，能形成爆炸性混合物 （4）急救措施 皮肤接触：立即脱去污染的衣着，用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤。如有不适感，就医 眼睛接触：提起眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗。如有不适感，就医 吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。呼吸、心跳停止，立即进行心肺复苏术。就医。 食入：饮水，禁止催吐。给饮牛奶或蛋清。就医 （5）消防措施 危险特性：遇明火、高热易燃。受高热分解放出有毒的气体。与强氧化剂接触可发生化学反应。 有害燃烧产物：一氧化碳、氧化硫、氯化氢 灭火方法：用干粉、二氧化碳、沙土灭火 灭火注意事项及措施：消防人员必须穿全身耐酸碱消防服、佩戴空气呼吸器灭火。尽可能将容器从火场移至空旷处。喷水保持火场容器冷却，直至灭火结束。禁止用水、泡沫和酸碱灭火剂灭火

（6）泄漏应急处理 应急行动：隔离泄漏污染区，限制出入。消除所有点火源。建议应急处理人员戴防尘口罩，穿防毒服，戴橡胶手套。作业时使用的所有设备应接地。禁止接触或跨越泄漏物。尽可能切断泄漏源。用塑料布覆盖泄漏物，减少飞散。勿使水进入包装容器内。用洁净的铲子收集泄漏物，置于干净、干燥、盖子较松的容器中，将容器移离泄漏区 （7）操作处置与储存 操作注意事项：密闭操作，提供充分的局部排风。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防尘口罩，戴化学安全防护眼镜，穿防毒物渗透工作服，戴橡胶手套。远离火种、热源。工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。避免产生粉尘。避免与氧化剂、碱类接触。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。 储存注意事项：储存于阴凉、干燥、通风良好的库房。远离火种、热源。包装必须密封，切勿受潮。应与氧化剂、碱类、食用化学品分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的收容材料。 （8）接触控制/个体防护 监测方法：无资料 工程控制：严加密闭，提供充分的局部排风。提供安全淋浴和洗眼设备。 呼吸系统防护：可能接触其粉尘时，佩戴过滤式防尘呼吸器。紧急事态抢救或撤离时，应该佩戴空气呼吸器。 眼睛防护：戴化学安全防护眼镜。 身体防护：穿防毒物渗透工作服。 手防护：戴橡胶手套。 其他防护：工作完毕，淋浴更衣。单独存放被毒物污染的衣服，洗后备用。保持良好的卫生习惯。 （9）理化特性 外观与性状：白色菱状结晶，有刺激性恶臭。 pH值：无资料 熔点（℃）：67～71 沸点（℃）：145～146（2.0kpa） 相对密度（水=1）：1.33