三苯甲醇的制备

注意：① 实验前一天，烘干仪器。烘干仪器包括：100mL 三颈圆底烧瓶，恒压滴

液漏斗（活塞取下，塑料不烘），空心塞（14# 2个；19# 1个），量筒（10mL ，25mL ），锥形瓶（19# 50mL ），干燥管，接头（14塞19口）放于600mL 烧杯中，以及球形冷凝管；【烧杯和冷凝管上贴标签】

②本实验为实验期中考试，请大家提前做好预习，注意实验操作等。

[目标] 通过对高活性的金属有机试剂的制备让学生了解无水操作的技能，并掌握金属有机试剂的应用和反应的条件；复习回流、萃取、重结晶等基本实验操作；学习并掌握低沸点易燃液体的蒸馏技术和要领。

[重点] 掌握无水操作的技术；掌握低沸点易燃液体的蒸馏技术和要领。 [难点] 活泼金属有机试剂的应用和反应的条件

【实验目的】了解格氏试剂的制备、应用和进行格氏反应的条件。掌握搅拌、回流、重结晶、

萃取等基本实验技能低沸点易燃液体的蒸馏技术和要领。

【实验原理】格式试剂是有机合成中应用最广泛的金属有机试剂。其化学性质十分活泼，可以

与醛、酮、酯、酸酐、酰卤、腈等多种化合物发生亲核加成反应，常用于制备醇、醛、酮、羧酸及各种烃类。

三苯甲醇是一种带有相同基团的第三醇，可以通过苯基溴化镁格式试剂和二苯甲酮或苯甲酸乙

酯反应制备得到，本实验采用二苯甲酮和苯基溴化镁的反应制备。

Br I 2MgBr

+ Mg

无水乙醚

MgBr

C OMgBr

无水乙醚

OMgBr

NH 4Cl / H 2O

副反应：

MgBr

无水乙醚

[演示] 【实验装置图】

图1 反应装置图2蒸馏装置图3 重结晶装置

【实验所用试剂及性质】

试剂分子量沸点 (熔点 o C)

比重 (g / cm 3)

溴苯 157.01 156 1.49 镁条 24.30 651 1.74 碘 253.81 二苯酮 182.22 49~51 苯甲酸乙酯

150.18 212 1.05 乙醚 74.12 34.6 0.7 乙醇 46.06 78 0.78 石油醚 60~90 氯化铵

53.49

340 (dec.)

1.52

【实验所用仪器及设备】

100 mL 三颈圆底烧瓶，恒压漏斗，回流冷凝管，干燥管，圆底烧瓶，蒸馏头，直型冷凝

管，尾接管，锥形瓶，温度计，分液漏斗，抽滤装置

磁力搅拌器，搅拌子，量筒，电吹风

【实验步骤】

如图1所示，在100 mL三颈瓶上分别装置回流冷凝管和恒压滴液漏斗[1]，在冷凝管的上口装置氯化钙干燥管[2]。在反应瓶中加入0.53 g (0.022 mol) 剪碎的镁条[3]，恒压漏斗中分别加入3.2 g (2.1 mL, 0.02 mol) 溴苯和15 mL无水乙醚。从恒压漏斗滴入少许混合液于反应瓶中(浸没镁条)，然后加入一小粒碘引发反应[4]。开动搅拌器，继续滴加其余的混合液，控制滴加速度，维持反应呈微沸状态。如果发现反应液呈粘稠状，则补加适量的无水乙醚、滴加完毕，温水浴回流至镁条反应完全[5]。

把反应瓶置于冰水浴中，搅拌下从恒压漏斗中慢慢滴加3.1 g (0.017 mol) 二苯甲酮和15 mL 无水乙醚的混合液[6]。滴加完毕，回流下搅拌30 min，使反应完全。反应瓶置于冰水浴中，搅拌下从恒压漏斗中慢慢滴加20 mL饱和氯化铵溶液[7]，以分解加成产物而生成三苯甲醇。

在通风橱中，用分液漏斗分出乙醚层，水相用乙醚萃取(2×15 mL)，合并有机相，无水硫酸钠干燥。按图2搭好装置，把有机相转移到蒸馏瓶中，温水浴蒸馏，待瓶中有大量白色固体析出（乙醚未蒸干），加入15 mL石油醚，浸泡片刻，抽滤除去未反应的溴苯及联苯等副产物，得粗产品[8]。

重结晶装置如图3所示，热水浴条件下，用20 mL石油醚-95%乙醇（2:1）对粗产品重结晶，再滴加95％乙醇至粗产品完全溶解，室温下自然冷却，有大量白色块状晶体析出[9]。抽滤，石油醚洗涤，干燥，得纯品，产量约2.5 g (产率约56%)，熔点：164.2 o C。

【实验步骤】二苯甲酮和苯基溴化镁的反应

Mg (0.055 mol)(0.05 mol)

Et 2

O (20 mL)I 2

MgBr

OMgBr

(0.05 mol)

Refluxing 30min

NH 4Cl / H 2O (40 mL)

水相有机相

乙醚萃取 (2×15 mL)

合并有机相，无水碳酸钠干燥, 除去乙醚

石油醚浸泡,抽滤

2:1石油醚-95%乙醇重结晶

m.p. 164.2 o C

【注释】

[1] 使用仪器及试剂必须干燥：三口瓶、滴液漏斗、球形冷凝管、干燥管、量筒等预先干燥；

乙醚经金属钠干燥后蒸馏备用。

[2] 在装干燥管时，先在干燥管球体下支管口塞上脱脂棉（以防干燥剂落入冷凝管），再加入粒

状的氯化钙颗粒（若是粉末易使整个装置呈密闭状态，产生危险）。

[3] 镁条必须用砂纸充分擦拭，去掉表面氧化物至光亮，并且用剪刀剪成约2~3 mm长，在整

个过程中不能直接用手接触镁条，避免再引起氧化。

[4] 引发反应时，所用碘的量不能太大，以1/3粒米大小为宜，否则，碘颜色无法消失，得到产

品为棕红色，也易产生副反应。在碘引发反应过程中，不要开动搅拌器，确保局部碘浓度较大，保证反应能较快引发。如果室温较低，引发困难，可以用温水浴或电吹风温热。

[5] 制备Grigand试剂时，滴加速度不能太快，否则反应过于剧烈不易控制，增加副产物的生

成。所制备的Grigand试剂是呈混浊有色溶液，若为澄清可能瓶中进水没制好格式试剂。

[6] 滴加二苯甲酮乙醚溶液后，应注意反应液颜色的变化：由原色-玫瑰红-白色固体。此步是关

键，若无玫瑰红色出现，此实验很可能已失败，需重做。

[7] 淬灭反应时，如果有氢氧化镁不能被溶解，并有少量镁条未反应完，可以加入少量稀盐酸

使之溶解。

[8] 由于未反应的溴苯及联苯等副产物可以溶于石油醚而被除去，可以在粗产物中加入石油醚，

浸泡片刻，抽滤得到粗产品。水蒸汽蒸馏也可以纯化产品。

[9] 在用混合溶剂进行重结晶时，先加入适量的95％乙醇，加热回流使三苯甲醇粗产品溶解，

慢慢加入热的石油醚（90～120 ℃）至刚好出现混浊，加热搅拌混浊不消失时，再小心滴加95％乙醇直至溶液刚好变清，放置结晶。如果已知两种溶剂的比例，也可事先配好混合溶剂，按照单一溶剂重结晶的方法进行。本实验中的溶剂比例约为2：1的石油醚－95％乙醇。

【注意事项】

[1] 反应所用溶剂是乙醚，易燃、易爆、易挥发，所以整个实验过程严禁使用明火。

[2] 反应过程中，乙醚会挥发较多，需要补充一定的乙醚。

[3] 二苯甲酮和苯基溴化镁反应时，反应液会出现淡红色，并且有可能整个反应液固化，这都

是正常现象。

[作业] P.103 第1，2题

[1] 本实验的成败关键何在？为什么？为此采取什么措施？

答：本实验的成败关键是，整个反应体系和所使用试剂都要求无水。如果在反应过程中有水引

入，Grignard试剂将难于制得，或者所制得的Grignard试剂质量较差，会直接导致产物产率低。为使反应能顺利进行，所使用的仪器都必须彻底烘干，反应体系要装上干燥管；所使用的药品均要进行无水处理。

[2] 本实验中溴苯滴加太快或者一次加入，有何影响?

答：本实验中溴苯滴加太快或者一次加入，会导致反应剧烈不易控制，可能会使反应液冲出，导致反应失败；同时会有大量副产物生成，使产物产率低，产物难于提纯。

实验十苯甲醇和苯甲酸的制备

实验十苯甲醇和苯甲酸的制备一、实验目的 1．学习由苯甲醛制备苯甲醇和苯甲酸的原理和方法。 2．进一步熟悉机械搅拌器的使用。 3．进一步掌握萃取、洗涤、蒸馏、干燥和重结晶等基本操作。 4．全面复习巩固有机化学实验基本操作技能。二、基本原理无α-H的醛在浓碱溶液作用下发生歧化反应，一分子醛被氧化成羧酸，另一分子醛则被还原成醇，此反应称坎尼扎罗反应。本实验采用苯甲醛在浓氢氧化钠溶液中发生坎尼扎罗反应，制备苯甲醇和苯甲酸，反应式如下： CHO + NaOH 2CH2OH + COONa COONa + HCl COOH + NaCl 三、主要试剂与仪器 1．试剂苯甲醛10 mL（0.10 mol），氢氧化钠8g (0.2mol)，浓盐酸，乙醚，饱和亚硫酸氢钠溶液，10％碳酸钠溶液，无水硫酸镁。 2．仪器100mL 圆底烧瓶，球形冷凝管，分液漏斗，直形冷凝管，蒸馏头，温度计套管，温度计（250℃），支管接引管，锥形瓶，空心塞，量筒，烧杯，布氏漏斗，吸滤瓶，表面皿，红外灯，机械搅拌器。四、主要物料的物理常数

五、实验装置本实验制备苯甲醇和苯甲酸，采用机械搅拌下的加热回流装置，如图1所示。乙醚的沸点低，要注意安全，蒸馏低沸点液体的装置如图2所示。图1 制备苯甲酸和苯甲醇的反应装置图图2 蒸乙醚的装置图六、实验步骤 1．在250mL三口烧瓶上安装机械搅拌及回流冷凝管，另一口塞住，如图1。 2．加入8g氢氧化钠和30mL水，搅拌溶解。稍冷，加入10 mL新蒸过的苯甲醛。 3．开启搅拌器，调整转速，使搅拌平稳进行。加热回流约40 min。 4．停止加热，从球形冷凝管上口缓缓加入冷水20mL，摇动均匀，冷却至室温。 5．反应物冷却至室温后，倒入分液漏斗，用乙醚萃取三次，每次10mL。水层保留待用。 6．合并三次乙醚萃取液，依次用5 mL饱和亚硫酸氢钠洗涤，10mL 10%碳酸钠溶液洗涤，10 mL 水洗涤。 7．分出醚层，倒入干燥的锥形瓶，加无水硫酸镁干燥，注意锥形瓶上要加塞。 8．如图2安装好低沸点液体的蒸馏装置，缓缓加热蒸出乙醚（回收）。 9．升高温度蒸馏，当温度升到140℃时改用空气冷凝管，收集198℃～204℃的馏分，即为苯甲醇，量体积，回收，计算产率。 10．将第5步保留的水层慢慢地加入到盛有30 mL浓盐酸和30 mL水的混合物中，同时用玻璃棒搅拌，析出白色固体。 11．冷却，抽滤，得到粗苯甲酸。 12．粗苯甲酸用水作溶剂重结晶，需加活性炭脱色。产品在红外灯下干燥后称重，回收，计算产率。七、注意事项 1．本实验需要用乙醚，而乙醚极易着火，必须在近旁没有任何种类的明火时才能使用乙醚。蒸乙醚时可在接引管支管上连接一长橡皮管通入水槽的下水管内或引出室外，接受器用冷水浴冷却。 2．结晶提纯苯甲酸可用水作溶剂重，苯甲酸在水中的溶解度为：80℃时，每100 mL水中可溶解苯甲酸2.2g。

有机化学实验三苯甲醇的制备

有机化学实验三苯甲醇的制备中山大学实验报告 2010-10-29 学院: 专业: 学号: 姓名: 实验题目:三苯甲醇一(实验目的: 1,学习用格式试剂反应制备醇 2,学习无水反应～水蒸气蒸馏～有机溶剂重结晶操作二(反应原理及反应方程式: 概述:格式试剂与羰基化合物加成生成醇实验室制备醇的重要途径之一利用羰基化合物,醛>酮>酯,与格式试剂反应生成醇。利用格式试剂与甲醛～环氧乙烷或者是卤代醇的反应制备一级醇,与醛或者甲酸酯,2倍格氏试剂,的反应制备二级醇,与酮～酯～酰氯～不饱和酸酯或者酸酐反应制备三级醇反应制备三级醇。本实验采用格氏试剂与苯甲酸甲酯制备三苯甲醇～而格氏试剂则用镁和溴苯作为反应原料在无水乙醚的溶剂中～和一小粒碘来活化镁。来反应制备格氏试剂。 1, 格氏试剂的制备格氏试剂很活泼可以与水和含有酸性氢的有机化合物,ROH,RSH,RCOH,RNHH,RCONHH,RCCH,RSOH,反应也可以和 2223氧发生反应。反应式如下 RMH+HOR-H+XMOH g2g RMH+[O] ROMXR—H+XMOH ggg

反应之前需要通入氮气一赶走反应瓶中的空气。乙醚则为反应溶剂严格不准见水～挥发性大～蒸气可赶走瓶中的空气～但是在需要较高温度下反应时也可以用四氢呋喃等。镁则应用细小的镁屑或者是镁粉～事先可在60到80摄氏度下干燥30分钟～再经真空干燥保存于密闭的玻璃容器中。必要时可用碘活化镁～将理论计算量的镁喝少量的碘放进反应瓶中～小火加热至瓶中充满碘蒸气～待冷却后再加入其它的试剂进行反应。在制备格氏试剂的过程中注意滴加卤代烷的方法。之前先加入少量的卤代烷乙醚溶液和镁作用～待反应引发之后～再将其他剩余的卤代烷缓慢的滴入～使乙醚保持微沸腾～若是一次加入太多的卤代烷反应剧烈且不易控制～也会有自身的耦合反应。必要时可用冷水冷却～而对于引发反应很难可以适当的加热2, 三苯甲醇的制备格氏试剂与醛酮等形成的加成产物进行酸性水解的时候镁变为易溶于水的镁盐便于乙醚与水分层。具体的反应式如下

间苯三酚

间苯三酚中文名称：间苯三酚英文名称：m-trihydroxybenzene 中文名称2：1,3,5-三羟基苯英文名称2：1,3,5-trihydroxybenzene CAS No.：6099-90-7 结构式：分子式：C6H6O3.2H2O 分子量：162.14 理化特性外观与性状：白色或淡黄色结晶粉末。熔点(℃)：218-221 oC 沸点(℃)：升华相对密度(水=1)： 1.46 燃烧热(kJ/mol)：2657.2 溶解性：（略溶于水）微溶于水，溶于乙醇、乙醚、苯。主要用途：用作生物试剂、染料，及用于检验香草素、木质素，测定糖醛、多缩戊糖等。健康危害：急性中毒：能引起呕吐、体温低、无力、共济失调、紫绀、昏迷、窒息，甚至死亡。长期接触可出现贫血、黄疸等；对皮肤有致敏性，引起湿疹。

燃爆危险：本品可燃，有毒，具致敏性。危险特性：遇明火、高热可燃。受高热分解放出有毒的气体。与强氧化剂接触可发生化学反应。药理毒理：间苯三酚能直接作用于胃肠道和泌尿生殖道平滑肌，是亲肌性非阿托品非罂粟碱类纯平滑肌解痉药。与其它平滑肌解痉药相比，其特点是不具有抗胆碱作用，在解除平滑肌痉挛的同时，不会产生一系列抗胆碱样副作用，不会引起低血压、心率加快、心率失常等症状，对心血管功能没有影响。动物药理试验显示，它只作用于痉挛平滑肌，对正常平滑肌影响极小。各种毒性试验结果证明本品是非常安全的药物。亚急性毒性和慢性长期毒性试验表明该药对动物生长、重要器官的宏观和微观组织学、血液和生化指数没有不良影响；特殊毒性试验研究表明，间苯三酚没有致畸、致突变（致癌）性，所有试验结果显示本品没有任何毒性，用药极为安全。适应症：消化系统和胆道功能障碍引起的急性痉挛性疼痛；急性痉挛性尿道、膀胱、肾绞痛；妇科痉挛性疼痛；怀孕期间子宫收缩的辅助治疗。避免与吗啡及其衍生物类药同用，因这类药有致痉作用。药物剂型有：注射用无菌粉末和口崩片较常用的合成路线： 1、以2,4,6-三硝基甲苯(TNT)为原料,Na2Cr2O7氧化,铁粉还原,然后水解得间苯三酚： 2、以1,3,5-三异丙基苯为原料,经氧化生成过氧化物,再加热分解得到均苯三酚:

三苯甲醇

一、实验步骤及现象 1 格氏试剂的制备步骤现象在三口瓶中放入0.4g镁，一粒碘，磁石；在滴液漏斗中装入2ml溴苯和7ml无水乙醚将1/3的混合液倒入溶液呈黄绿色（I2），无气泡生成开启搅拌器转动一会儿，再关闭有气泡产生继续搅拌溶液颜色逐渐变淡，最终呈无色将温度保持在32℃逐滴滴加溶液始终有汽包冒出，溶液呈微沸状态待加完溶液之后保持温度在34℃，待回流0.5h 溶液变成棕黄色从加热套中取出三口瓶让其自然冷却 2 三苯甲醇的制备在滴液漏斗中装入1ml苯甲酸乙酯和2ml无水乙醚开动搅拌器滴加混合液溶液开始冒泡溶液颜色开始发生变化滴加完成后在将温度保持在34℃回流0.5h 溶液变为红色再变成黄色最终为灰绿色从加热套中取出三口瓶让其自然冷却在滴液漏斗中装入2g氯化铵和7-8ml水配成的混合溶液，并逐滴滴入三口瓶中溶液冒泡，呈绿色，混合后呈粘稠状放置一周 3 水蒸气蒸馏放置一周后的溶液呈紫色安装蒸馏装置后，加热至微沸状态蒸馏有紫色的物质浮于溶液的表面一段时间后溶液呈棕黄色，在直型冷凝管中有白色的物质生成，同时再过一段时间之后，有多个黄色的球状的物质生成待直型冷凝管口的溶液出现的油状物质较少时停止蒸馏在空气中进行冷却，抽滤的粗样品。称的出样品的质量为1.223g。将粗产品研碎之后装入三口瓶中，向粗产品中加入 8.5ml的95%乙醇，加热搅拌溶解溶液呈黄色加入活性碳溶液逐渐变为无色趁热进行过滤，放置在空气中让其自然结晶最后的看到棱状的晶体，在阳光的照射下折射出彩色的光芒待结晶完成之后进行过滤滤液仍呈黄色放置一周后称重得0.364g 4 物理常数的测定取少量的晶体放到玻片上加热并记录晶体坍塌，初熔和全熔时的温度 5 三苯甲醇的熔点测定数据记录熔点萎缩（℃）初熔（℃）全熔（℃）三苯甲醇1 157.8 161.3 168 2 159.4 160.4 165.9 3 163. 4 165.1 二、实验步骤的图示三口瓶中放入0.4g镁，一粒碘，磁石→将1/3的混合液倒入→开启搅拌器→将温度保持在32℃逐滴滴加→待加完溶液之后保持温度在34℃，待回流0.5h→从加热套中取出三口瓶让其自然冷却→在滴液漏斗中装入1ml苯甲酸乙酯和2ml无水乙醚→开动搅拌器滴加混合液→滴加完成后在将温度保持在34℃回流0.5h→从加热套中取出三口瓶让其自然冷却→在滴液漏斗中装入2g氯化铵和7-8ml水配成的混合溶液，并逐滴滴入三口瓶中→放置一周→安装蒸馏装置→加热待直型冷凝管口的溶液出现的油状物质较少时停止蒸馏在空气中进行冷却，抽

间苯三酚(1,3,5—三羟基苯)的制备

间苯三酚（１,３,５—三羟基苯）的制备医药化工学院化学工程与工艺专业学生：朱健健 0932210078 1前言间苯三酚（１,３,５—三羟基苯）是重要的精细化工产品。主要用于药物合成的中间体，如黄酮类化合物。作为治疗心脑血管病的药物，黄酮类化合物愈来愈受到药物学家的重视。黄酮类衍生物在天然植物中广泛存在，但提取存在困难。以黄酮为母体设计、合成有效的药物已成为研究热点，其中以间苯三酚为原料合成的药物为数不少。欧洲等西方国家在此类药物上已居世界领先水平，我国多处于研究阶段。目前国内主要用于制备黄酮、异黄酮等抗癌、抗心血管疾病类药物。由间苯三酚合成的抗免疫缺损病毒（HIV）新药，属于第二代非核苷内逆转录酶抑制剂。由间苯三酚合成的Euglobals类似物能有效抑制Epstein .Barr 病毒，具有显著的抗癌作用。除了主要的医用价值外，间苯三酚还可用作燃料偶合剂，能用于新型酞类燃料的合成。间苯三酚还能充作多种物系，如戊二醛溶液、合成橡胶、复合改性双元燃料火箭推进剂（CMDB）的稳定剂。它也可广泛用于轮胎增粘剂以及偶氮复合油墨等原料。在纺织品及皮革染色工艺内用于染料偶合剂、在生产塑料胶囊、替代碘化银用于人工降雨以及某些合成材料的防腐剂等方面均有应用。其中最主要的用途是重氮型复印、纺织品的染色及黄酮异黄酮抗肿瘤药物的合成中。该产品在国内外市场上具有较好的销售前景。 2 间苯三酚的工业生产现状间苯三酚世界年生产能力300Ｔ以下。近几年来，由于新药合成的发展，使其年需求量迅速增加，国外有关机构评估预计实际年需求量可达1000Ｔ左右。目前国内年需求约50Ｔ，国内出口需求约百吨，国内潜在消耗将达200Ｔ，加之出口年需求量达300Ｔ以上。该产品在国内仅有个别厂小批量试产，且采用古老落后的三硝基甲苯（TNT）氧化法。因此开发先进合成工艺，提供产品满足国内需求是国内化工行业很关注的问题。

4 个方面快速认识间苯三酚

4 个方面快速认识间苯三酚间苯三酚（Phloroglucinol）是1855年由Hlasiewitz 在水解果树皮中的根皮素糖苷时发现的。1897年，人工首次合成了间苯三酚的工业品，此后其用途不断被拓宽。到了20世纪60年代，欧洲将之作为解痉药广泛应用于临床，随后我国引进本品，临床实践10余年，疗效确切。下面结合临床实践和文献报道，从4个方面跟大家一起来认识间苯三酚。制剂全面满足需求目前国内外已开发上市的剂型有3类：1. 口服冻干片（80 mg/片）：成人每日2～3 次，每次2 片，严重痉挛者可反复服药；儿童每日2 次，每次1 片；可将冻干片溶于小杯水中饮服；或舌下含服，起效更快。2. 注射液（4 mL：40mg/支）：肌注或静注，每次40~80 mg，每日40~120 mg；静脉滴注每日剂量可达200 mg，于生理盐水静滴，或5%/10%的葡萄糖注射液中滴注。3. 冻干粉针（40 mg/瓶）：同注射液。需要说明的是，临床上使用冻干片和冻干粉针的剂型并不多见，通常选择的是注射剂型，肌注、静推、静滴均可；选择静滴时，若无特殊要求，常用生理盐水配制。解痉止痛特异性高间苯三酚治疗平滑肌痉挛性绞痛具有高度特异性，是一种亲肌性非阿托品非婴粟碱类平滑肌解痉药。只作用于痉挛的平

滑肌，对正常平滑肌影响极小。与胆碱能受体拮抗剂、吗啡相比，其最大的特点是不具抗胆碱作用，不引起低血压、心率加快、心率失常等症状，对心血管功能无明显影响。相对安全易于依从毒性试验研究提示间苯三酚没有致畸、致突变、致癌性；其胃肠道和头晕等不良反应发生率低于1%，停药后消失；该药也极少导致过敏反应。用药注意事项：间苯三酚和安乃近混在同一注射器内使用可引起血栓性静脉炎；避免与具有解痉的吗啡及其衍生物同用；另外，曾报道1 例间苯三酚与哌替定合用导致心搏骤停的病例。疗效确切应用广泛间苯三酚选择性地作用于胃肠道和泌尿生殖道平滑肌，抑制胃肠道、胆道、尿道和子宫平滑肌收缩，解除平滑肌痉挛，达到解痉止痛的效果。所以，凡平滑肌痉挛所致的疼痛，均可应用。1. 急性痉挛性腹痛包括急性胃肠炎、肠胀气、痛经、胆绞痛、肾绞痛、以急性腹痛为主的肠易激综合征等。间苯三酚注射液40/80 mg +NS 250mL，ivgtt，Bid；间苯三酚注射液40 mg，iv，用于剧烈腹痛；另外，对于腹痛剧烈的IBS，50 mg，ivgtt，tid，对患者病情有效且耐受。2. 终止妊娠包括早孕人流（普通人流和无痛人流）和中孕引产。普通人流：间苯三酚注射液80 mg+ 5% GS 100mL 或NS 100mL 静滴，术前30 min；无痛人流：同普通人流，术前10 min

二苯甲醇的制备的一些问题

实验三二苯甲醇的制备【实验目的】 1.掌握由NaBH4还原二苯甲酮制备二苯甲醇的方法，了解酮的还原反应机理、还原剂的种类及特点。 2.进一步熟悉用TLC 判定反应终点的方法。【实验的准备】仪器：圆底烧瓶（100ml 1个）；水银温度计（150℃ 1支）；回流管（1个）；吸滤瓶（1个）；布氏漏斗（1个）；水泵（公用）。药品：二苯甲酮 1.0 g (5.49mmol)； NaBH4 0.4 g (10.57 mmol)； TLC 板，环己烷，乙酸乙酯，10％HCl 。【原理】 O 1.NaBH 4OH

Na BH 4 +Ph Ph O Na B(O CH Ph Ph )4 Na B(O CH Ph Ph )4+H 2O 3+H Ph Ph OH +B(OH)3 4 【操作】 100mL 烧杯中加入1.0g 二苯甲酮(5.49mmol)，3mL 水，20mL95％乙醇，再加入0.4gNaBH4 （10.57mmol ），室温下(反应温度<500 C)搅拌反应20min 左右，TLC 跟踪到终点(展开剂：环己烷:乙酸乙酯＝10:1)。然后加入100mL 水，滴加10％HCl1mL ，搅拌均匀后吸滤，得二苯甲醇。【本实验的成败关键】 TLC 判断终点。注意： 1、NaBH 4的用量答：理论上NaBH4:二苯甲酮＝1:4，但实际上NaBH4的用量要多得多，一般而言需NaBH4:二苯甲酮＝1.25:1。本实验比例NaBH4:二苯甲酮＝1.9:1 2、所用溶剂可用95%乙醇和甲醇，甲醇作为溶剂时虽然二苯甲酮易溶于它，且反应速度快，但与95%乙醇相比，甲醇的毒性要大比乙醇对人体的危害性要大，且甲醇的价格昂贵，故在制备二苯甲醇的时候，溶剂一般用95%的乙醇。 3、水的作用水的作用是水解硼酸脂。水的用量也不宜过多，在40ｍｌ时，恰好能使过量的硼酸脂水解。 4、浓盐酸的作用 ① 分解过量的硼氢化钠，此时滴加速度不宜过快，有大量气泡放出，严禁明火。 ② 水解硼酸脂的配合物。

苯甲醇的制备实验报告

三苯甲醇的制备实验目的：学习利用Grignard反应合成醇练习无水操作反应学习水蒸气蒸馏操作认识三苯甲基碳正离子反应原理：试剂药品：镁屑，，溴苯（新蒸），，苯甲酸乙酯，无水乙醚，氯化铵，乙醇实验步骤： 1．苯基溴化镁的制备如图在50mL三颈瓶上分别装置搅拌器、冷凝管及滴液漏斗，在冷凝管及滴液漏斗的上口装置氯化钙干燥管。瓶内放置镁屑及一小粒碘片，在滴液漏斗中混合溴苯及8mL无水乙醚。先将三分之一的混合液滴入烧瓶中，数分钟后即见镁屑表面有气泡产生，溶液轻微混浊，碘的颜色开始消失。若不发生反应，可用水浴或手掌温热。反应开始后开动搅拌，缓缓滴入其余的溴苯醚溶液，滴加速度保持溶液呈微沸状态。加毕后，在水浴继续回流，使镁屑作用完全。 2．三苯甲醇的制备将已制好的苯基溴化镁试剂置于冷水浴中，在搅拌下由滴液漏斗滴加苯甲酸乙酯和3mL无

水乙醚的混合液，控制滴加速度保持反应平稳地进行。滴加完毕后，将反应混合物在水浴回流，使反应进行完全，这时可以观察到反应物明显地分为两层。将反应物改为冰水浴冷却，在搅拌下由滴液漏斗慢慢滴加由9mL水和氯化铵配成的溶液，以分解加成产物。将反应装置改为蒸馏装置，在水浴上蒸去乙醚，再将残余物进行水蒸气蒸馏，以除去未反应的溴苯及联苯等副产物。瓶中剩余物冷却后凝为固体，抽滤收集。得三苯甲醇粗产品（淡黄色固体）。用80％的乙醇进行重结晶，干燥后得白色颗粒状晶体。 3．三苯甲基碳正离子的检验在一洁净的干燥试管中，加入三苯甲醇和2mL 冰醋酸，温热使其溶解，向试管中滴加2滴浓硫酸，立即生成橙红色溶液，然后加入2mL水，颜色消失，并有白色沉淀生成。产率：以苯甲酸乙酯（M260）的量为基准计算产率：ⅹ260)=68%

4个方面快速认识间苯三酚.docx

4个方面快速认识间苯三酚间苯三酚（ Phloroglucinol）是1855年由Hlasiewitz在水解果树皮中的根皮素糖苷时发现的。1897 年，人工首次合成了间苯三酚的工业品，此后其用途不断被拓宽。到了20世纪 60 年代，欧洲将之作为解痉药广泛应用于临床，随后我国引进本品，临床实践10 余年，疗效确切。下面结合临床实践和文献报道，从 4 个方面跟大家一起来认识间苯三酚。制剂全面满足需求目前国内外已开发上市的剂型有 3 类： 1. 口服冻干片（ 80 mg/ 片）：成人每日 2～ 3 次，每次 2 片，严重痉挛者可反复服药；儿童每日 2 次，每次 1 片；可将冻干片溶于小杯水中饮服；或舌下含服，起效更快。 2. 注射液（ 4 mL ：40mg/支）：肌注或静注，每次 40~80 mg ，每日 40~120 mg ；静脉滴注每日剂量可达200 mg ，于生理盐水静滴，或 5%/10% 的葡萄糖注射液中滴注。 3. 冻干粉针（ 40 mg/ 瓶）：同注射液。需要说明的是，临床上使用冻干片和冻干粉针的剂型并不多见，通常选择的是注射剂型，肌注、静推、静滴均可；选择静滴时，若无特殊要求，常用生理盐水配制。解痉止痛特异性高间苯三酚治疗平滑肌痉挛性绞痛具有高度特异性，是一种亲肌性非阿托品非婴粟碱类平滑肌解痉药。只作用于痉挛的平

滑肌，对正常平滑肌影响极小。与胆碱能受体拮抗剂、吗啡相比，其最大的特点是不具抗胆碱作用，不引起低血压、心率加快、心率失常等症状，对心血管功能无明显影响。相对安全易于依从毒性试验研究提示间苯三酚没有致畸、致突变、致癌性；其胃肠道和头晕等不良反应发生率低于1% ，停药后消失；该药也极少导致过敏反应。用药注意事项：间苯三酚和安乃近混在同一注射器内使用可引起血栓性静脉炎；避免与具有解痉的吗啡及其衍生物同用；另外，曾报道 1 例间苯三酚与哌替定合用导致心搏骤停的病例。疗效确切应用广泛间苯三酚选择性地作用于胃肠道和泌尿生殖道平滑肌，抑制胃肠道、胆道、尿道和子宫平滑肌收缩，解除平滑肌痉挛，达到解痉止痛的效果。所以，凡平滑肌痉挛所致的疼痛，均可应用。 1. 急性痉挛性腹痛包括急性胃肠炎、肠胀气、痛经、胆绞痛、肾绞痛、以急性腹痛为主的肠易激综合征等。间苯三酚注射液，ivgtt ，Bid ；间苯三酚注射液 +NS 250mL 40/80 mg 40 mg ，iv ，用于剧烈腹痛；另外，对于腹痛剧烈的IBS，50 mg，ivgtt，tid ，对患者病情有效且耐受。 2. 终止妊娠包括早孕人流（普通人流和无痛人流）和中孕引产。普通人流：间苯三酚注射液80 mg+ 5% GS 100mL或NS 100mL 静滴，术前30 min ；无痛人流：同普通人流，术前10 min

实验三苯甲醇的制备

实验三苯甲醇的制备集团文件版本号：（M928-T898-M248-WU2669-I2896-DQ586-M1988）

实验3 三苯甲醇的制备一、实验目的 1.学习格氏试剂制备三苯甲醇的原理方法； 2.掌握Grignard试剂的制备进行Grignard反应的操作； 3.进一步练习搅拌、回流、萃取、蒸馏等基本操作。二、实验原理主反应： 252 (C2H5)2O Ph O OC H C OC2H5 Ph OMgBr C O Ph Ph (C2H5)2O 2C OH Ph Ph PhBr PhMgBr H O 副反应：三、主要仪器和试剂仪器：三口烧瓶(100mL) 螺帽接头(19#) 球形冷凝管(19＃) 空心塞(19#)? 滴液漏斗试剂：镁条 (1.4 g , 0.055 mol) ?无水乙醚(45mL) 沸石饱和氯化铵(40mL )无水氯化钙橡皮管滤纸石油醚20mL 石油醚－95%乙醇 (2:1,15mL) 碘表1 ?反应物与产物的物理常数化合物名称熔点(℃)沸点(℃)比? 重 (deq \o(\s\up 5(20),\s\do 2( 4))20 4) 溶解度(g/100mL) 溴苯—156 1.495不溶于水二苯甲酮49——不溶于水三苯甲醇164.2——不溶于水四、实验装置干燥回流-滴加-控温装置五、实验步骤 1、格氏试剂的制备 2、三苯甲醇的制备 3、三苯甲醇的分离提纯六、注意事项： 1、加氯化铵溶液之前的步骤中所用仪器和药品必须严格干燥处理。否则将不能反应或不能得到目标化合物。 2、引发反应时，碘的量不可多，若室温下不能引发可适当温热。 3、滴加溴苯溶液时速度要控制好，不可过快以免生成联苯。 4、滴加溴苯溶液时若体系过于粘稠可适当补加一些无水乙醚。

苯甲醇和苯甲的制备预习报告及思考题

苯甲醇和苯甲酸的制备一．实验目的 1.学习由苯甲醛制备苯甲醇和苯甲酸的原理和方法 2.巩固机械搅拌器的使用 3.进一步掌握萃取、洗涤、蒸馏、干燥和重结晶等基本操作 4.学会低沸点溶剂的处理二．实验原理无α-H的醛在浓碱溶液作用下发生歧化反应，一分子醛被氧化成羧酸，另一分子醛则被还原成醇，此反应称坎尼扎罗反应。本实验采用苯甲醛在浓氢氧化钠溶液中发生坎尼扎罗反应，制备苯甲醇和苯甲酸。反应物加水溶解后，用乙醚加以萃取，乙醚层经洗涤、干燥、蒸馏，得到苯甲醇；水层经酸化得到苯甲酸。反应式如下： CHO 2+NaOH CH2OH + COONa COONa +HCl COOH+NaCl 苯甲醛如果长时间放置，会被空气氧化，因此存在以下的副反应： CHO +O 2 COOH 三．实验准备 1.主要试剂及仪器 1）试剂苯甲醛 10 mL （0.10 mol），氢氧化钠 8g (0.2mol)，浓盐酸，乙醚，饱和亚硫酸氢钠溶液，10％碳酸钠溶液，无水硫酸镁。 2）仪器 100mL 圆底烧瓶，球形冷凝管，分液漏斗，直形冷凝管，蒸馏头，温度计套管，温度计（250℃），支管接引管，锥形瓶，空心塞，量筒，烧杯，布氏漏斗，吸滤瓶，表面皿，红外灯，机械搅拌器。

2.主要物料物理常数化合物分子量比重（d）熔点（℃）沸点（℃）折光率（n) 溶解度水乙醇乙醚苯甲醛105.12 1.046 -26 179.1 1.5456 0.3 溶溶苯甲醇108.13 1.0419 -15.3 205.3 1.5392 417∞∞苯甲酸122.12 1.2659 122 249 1.501 微溶溶溶四．实验装置及操作要点制备苯甲醇和苯甲酸采用回流搅拌装置，实验装置如图1所示。乙醚沸点低，要注意安全。蒸馏低沸点液体的装置如图2所示。图1.制备苯甲醇和苯甲酸的反应装置图2.蒸乙醚的装置图【干燥操作要点】 1.干燥剂不是越多越好 2.干燥操作在干燥的带有塞子的锥形瓶中进行。加入干燥剂后，加塞旋摇，放置

三苯甲醇的制备

三苯甲醇的制备一、实验目的： 1. 掌握制备三苯甲醇的原理和方法； 2. 熟悉恒压漏斗及磁力加热搅拌器的使用； 3. 掌握水蒸气蒸馏装置的安装和使用以及其注意事项。二、实验原理醇的制备：以提问的形式问学生常用的醇的制备方法有哪些？然后总结：（1）烯烃的水合（2）醛酮的还原（3）卤代烃的水解（4）用格氏试剂我们今天就是用的格氏试剂的方法，讲到格氏试剂的制备，对反应原料进行选择（主要是看卤素，卤素的反应活性顺序：碘>溴>氯，但是碘的格氏试剂价格较为昂贵，氯的反应活性太差，反应太慢。因此选择溴的格氏试剂），反应条件无水，用无水乙醚或四氢呋喃作溶剂。格氏试剂的性质：（1）与羰基反应，（格氏试剂有极性，烷基带负电荷，镁带正电荷，该反应具有亲核反应的一些特点）（2）与二氧化碳反应（3）与环氧乙烷反应（考虑正电荷的稳定性）（4）与腈等反应然后联系到本实验，与二苯甲酮反应，就是亲核羰基反应。写出反应方程式，说明采用的是哪种方法，与另一种方法的差别，我们用方法二，不用去制备二苯酮，用现成的。格氏试剂的制备要提到格氏试剂易与二氧化碳、氧、卤代烃等耦合，有卤代烃后，卤代烃的耦合为主要副反应，格氏试剂因此要控制温度、溴苯的滴加速度、充分搅拌降低溶液浓度（大量存在的乙醚蒸汽可以排出反应体系中的大量空气减少对反应的影响，格氏试剂的制备反应是一个放热反应，因此反应开始后为了控制反应速度，不要加热，甚至用冷水浴；开始如果反应较长时间没开始，就加入少量碘片，并用手或直接略微加热，开始反应鼓泡后就停止加热，滴加不能太快，否则副产物（以联苯为主）多。） Br MgBr Mg 格氏试剂反应合成三苯甲醇格氏试剂与二苯酮反应，必须先用无水乙醚将固体在恒压漏斗里面混合，尽量溶解完，然后在冰水浴条件下滴加，控制滴加速度，这一步也是放热反应。（加入氯化铵饱和溶液水解，相当于酸性水解，又不至于酸度太大使乙醚也水解了）

实验七二苯甲醇的制备.doc

实验七二苯甲醇的制备一、实验原理、方法、注意事项 1、原理（一）锌粉还原 Zn + NaOH C 6H 5 COC 6 H 5 C 6H 5CH(OH)C 6 H 5 H H 2 NaOH + Zn 2+ Zn Ph O C + Ph H H Ph 2CHOH Zn 2+ （二）硼氢化钠还原 CH 3 OH, NaBH 4 C 6 H 5CH(OH)C 6 H 5 C 6 H 5 COC 6 H 5 C O C O + H 3BOCH 3 H 3 B H OCH 3 H H H 4 H 3BOCH 3 3BH 4 + (CH 3 O) 4B 该反应副反应较多，在氢氧根和乙氧负离子的亲核作用下，能够生成 PhC(OH)2Ph 和 Ph2C(OH)OC2H5 ；也可能发生苯环上的亲核取代反应生成酚和芳醚。二苯酮可以通过多种还原剂还原，得到二苯甲醇。在碱性溶液中用锌粉还原，是制备二苯甲醇的常用方法，适用于中等规模的实验室制备；对于少量合成，硼氢化钠是更理想的试剂。硼氢化钠是一个选择性地将醛酮还原为相应醇的负氢试剂，它操作方便，反应可在醇溶液中进行， 1 mol 硼氢化钠理论上能还原 4 mol 醛酮。 2、实验方法

图 15用带电动搅拌装置的回流装置进行实验 3、注意事项（1）采用硼氢化钠还原法，实验开始前应干燥仪器。（2）可用硼氢化钠或氢化锂铝负氢还原剂还原，也可用其它一些还原剂，如过渡金属催化氢化，乙硼烷还原，醇铝还原等。二、实验——二苯甲醇的制备（一）实验目的 1、掌握酮还原制备醇的方法和机理。 2、熟悉回流、重结晶等的基本操作。（二）药品和仪器主要药品：二苯酮、锌粉、氢氧化钠、95%乙醇、浓盐酸、60~90 °C 石油醚；主要仪器：三口烧瓶温度计球冷凝管搅拌器等（三）实验原理（参见本节一、1、）（四）实验步骤 1、锌粉还原法（ 1）在装有冷凝管的100 mL 的三颈瓶中见图15，依次加入 3.0 g (0.076 mol) NaOH 、2.79 g (15.3 mmol) C 6H 5COC6 H5 (diphenyl ketone, m.p. 48.5 C, b.p. 305°.4 C/760° mmHg) 、 3.0 g (0.046 mol) Zn 粉和30 mL 95 % 的乙醇。（ 2）充分振摇（电动搅拌），反应微微放热，约30 min 后，在80 °C 的水浴上加热搅拌 2 h，使反应完全（多数情况下，在加热40 分钟左右体系开始变成棕黄色或棕色）。（ 3）冷却，减压抽滤，固体用少量乙醇洗涤。滤液倒入150 mL 事先用冰水浴冷却的水中，摇荡混匀后用浓盐酸小心酸化（~5 mL ），使溶液的 PH 值为 5~6，减压抽滤见图16 析出固

三苯甲醇的制备

实验21 三苯甲醇的制备一、实验目的 1、了解Grignard 试剂的制备、应用和进行Grignard 反映的条件。 2、掌握搅拌、回流、萃取、低沸物（易燃易爆物）蒸馏、水蒸气蒸馏等基本操作。二、实验原理 1. 格氏试剂的制备 Br I 2 MgBr + Mg 无水乙醚 2. 格氏试剂反应合成三苯甲醇 MgBr O O C OMgBr 无水乙醚+ C OH NH 4Cl / H 2O 2 3. 副反应 MgBr Br 无水乙醚 + 主要试剂及产物的物理常数名称分子量性状折光率（20℃）密度熔点（℃）沸点（℃）溶解度水乙醇乙醚乙醚 74.12 无色液体 1.3526 0.7137 -116.2 34.51 微 ∞ ∞

三苯甲醇260.3 4 无色棱晶／ 1.199 4 164.2 380 不易∞ 溴苯157.0 2 无色液体 1.5597 1.495 -30.82 156 不易易二苯甲酮182.2 2 白色至淡黄色结晶 1.6077 1.114 6 48.5 305.4 不溶溶联苯154.2 1 无色片状晶体 1.5888 0.866 71 255.9 不溶溶三、实验内容 1、苯基溴化镁制备在100mL三颈烧瓶上分别装上恒压滴液漏斗、球形冷凝管（带无水CaCl2gan干燥管），放进磁石向瓶中加入 0.5g(0.02moL)剪碎的镁、一小粒碘恒压漏斗中加入 2.1mL(0.02mol）溴苯和15mL无水乙醚混合均匀滴入约 1-2mL混合液（浸没镁条），（数分钟后见溶液微沸，碘颜色消失) 开动搅拌器，继续滴加其余混合液（控制滴加速度），维持微沸状态（如果发现反应液粘稠，则补加适量乙醚）滴完

二苯甲醇的制备.doc

现代有机合成实验实验报告实验名称：二苯甲醇的制备一、实验目的（1）学习制备二苯甲醇的实验原理和方法；（2）巩固重结晶的操作方法；（3）进一步练习半微量实验。二、实验原理二苯甲酮可以通过多种还原剂还原得到二苯甲醇。在碱性醇溶液中用锌粉还原，是制备二苯甲醇常用的方法，适用于中等规模的实验室制备，对于小量合成，硼氢化钠是更理想的试剂。本实验采用锌粉还原。三、实验步骤（1）仪器：搅拌器（标准口）、铁架台、球形冷凝管（标准口）、油浴锅、 100℃温度计、 250ml 三颈瓶、 100ml 量筒、减压抽滤装置、天平、干燥器、烧杯、玻璃棒、表面皿、滤纸。（2）试剂：二苯甲酮1.0g；NaOH 1.0g；无水乙醇10ml ；石油醚 10ml ；乙酸乙酯：环己烷=1 ： 2（10ml）；硅胶G适量二苯甲醇反应装置

实验步骤 1、在 250ml 三颈瓶中依此加实验现象明显感觉三颈瓶外部变热，即解释原因 NaOH溶于水放热。入 1.0g 研细的 NaOH， 1.0g 反应放热。二苯甲酮和 10ml 无水乙醇，最后加入 1g 锌粉，充分振摇约 20min 。 2、在 80℃的热水浴上加热在紫外分析仪下观察发现，只一个亮斑为原料点二苯甲酮 15-20min 后取样，在薄层板有二个紫色的亮斑。 Rf 二苯甲的荧光现象，另一亮斑为产物上二苯甲酮溶液对照点样，醇=0.32，Rf二苯甲酮=0.63 二苯甲醇的荧光现象，说明实展开剂选择（乙酸乙酯：环验已反应完全。己烷 =1 ：2），晾干后放在紫外分析仪下观察反应进行的情况。 3、用布氏漏斗抽滤，固体用抽滤过程中，发现抽滤瓶中溶液体呈现淡淡的灰色，可能因少量乙醇洗涤。将滤液倒入液呈现淡淡的灰色；冷却过程为抽滤时漏入了少量的锌粉；成有 80ml 预先用冰水浴冷却中，加酸并不断搅拌发现，溶的水中，摇匀后用浓 HCl 小液上层出现白色絮状的物质。心酸化，使 PH为 5-6 。 4、真空抽滤析出固体，粗品用石油醚重结晶过程冷却时，可能原因：石油醚用量不够于烘箱（ 50℃）中干燥、称发现只有少量结晶析出。重。然后用石油醚（60-90 ℃）约10ml 重结晶，抽滤、干燥、称重。四、数据处理经重结晶，抽滤、干燥后，称得针状结晶的二苯甲醇为0.53g ，产率为53%。五、实验结论 1、二苯甲酮和氢氧化钠必须研碎，否则反应很难进行。 2、锌粉最好后加，便于振摇。

实验室三苯甲醇的制备

三苯甲醇的合成一、实验目的 1学习和掌握叔醇的制备原理和方法. 2进一步巩固Grignard 试剂的制备方法,技巧和应用. 3学习水蒸气蒸馏的基本操作. 二、实验原理用溴苯和镁制得Grignard 试剂,通过苯基溴化镁可制备三苯甲醇.本实验选用由二苯甲酮与苯基溴化镁反应制备. 纯三苯甲醇为无色棱状晶体,mp 为164.2°C 三、仪器和药品玻璃仪器、冷凝管、滴液漏斗、电动搅拌机、蒸馏装置、水蒸馏装置、真空泵、冰箱、镁屑、溴苯，二苯甲酮、无水乙醚、氯化铵、乙醇四、实验步骤、 1苯基溴化镁的制备在干燥的三口瓶内放入0.75g(0.031mol)镁屑和一小粒碘片，装上带干燥管的回流冷凝管[1]，另用滴液漏斗中取3.4mL (5g 0.032mol) 溴苯和12mL 无水乙醚，.滴加约三分之一的溴苯乙醚溶液(滴加的速度保持溶液呈微沸状态)。滴加完毕后水浴加热回流半小时，使镁屑反应完全。得到苯基溴化镁。 2三苯甲醇的制备将制备好的苯基溴化镁乙醚溶液置于冰浴中，在搅拌下滴加5.5g (0.030mol)二苯甲酮和15mL 无水乙醚的混合液。滴加完毕后将反应混合物水浴加热继续回流0.5小时,使反应完全。在冰水浴中冷却，在搅拌下慢慢滴加6g 氯化铵配成的饱和水溶液(用水22mL)分解加成 (C 6H 5)2C=O C H MgBr,Et O (C 6H 5)3COMgBr NH 4Cl,H 2O (C 6H 5)3COH

产物[2]，再将反应装置改为蒸馏装置，在水浴上蒸去乙醚，再将残余物进行水蒸气蒸馏以除去未反应的溴苯和副产物联苯。瓶中的剩余物冷却后凝为固体，抽滤收集。粗产品用乙醇和水混合溶剂进行重结晶 [3]，干燥后产量应有4-4.5g。. 五、注意事项 1.制备和使用Grignard试剂的反应体系必须充分干燥，溴苯用无水氯化钙干燥过夜，使用绝对无水乙醚为溶剂，冷凝管要安装干燥管。 2.如出现絮状氢氧化镁未全溶，可加入少量稀盐酸，促使之溶解. 3.重结晶时可先将粗产品加热溶于少量乙醇中，再逐滴加入预热的水，直至溶液刚好出现混浊为止，然后再加入一滴乙醇使之浑浊消失，冷却，结晶析出，这样保证溶解的刚完全而不至于溶液过多影响结晶速度和晶型。六、思考 1. 溴苯加入太快或一次性加入会发生那些可能的副反应? 2.如何选择混合溶剂进行重结晶? 3.在该反应中乙醚如果含有乙醇对本反应有什么影响? 4.写出苯基溴化镁与碳酸二甲酯,甲酸乙酯反应的产物分别是什么?总结Grignard试剂在有机合成中的应用.

苯甲酸和苯甲醇的制备

试验四十一苯甲酸和苯甲醛的制备一、目的要求 1. 掌握Cannizzaro 反应制备苯甲酸和苯甲醇的原理与方法； 2. 熟练掌握萃取与蒸馏操作；二、基本原理无α-氢的醛类和浓的强碱溶液作用时，发生分子间的自氧化还原反应，一分子醛被还原成醇，另一分子醛被氧化成酸，此反应称为Cannizzaro 反应。如：按上述反应式只能得到一半的醇。如应用稍过量的甲醛水溶液与醛（1.3∶1mol）反应时，则可使所有的醛还原至醇，而甲醛则氧化成甲酸。例如：三、仪器药品 250mL锥形瓶、分液漏斗、刚果红试纸等氢氧化钾18g（0.32mol）、饱和亚硫酸氢钠溶液、10%碳酸钠溶液、无水硫酸镁、无水碳酸钾、浓盐酸苯甲醛21g（20mL，0.2mol）、乙醚四、实验步骤在250mL锥形瓶中配制18g氢氧化钾（0.32mol）和18mL水的溶液，冷至室温后，加入21g新蒸过的苯甲醛（20mL，0.2mol）。用橡皮塞塞紧瓶口，用力振摇，使反应物充分混合，最后成为白色糊状物，放置24小时以上。向反应混合物中逐渐加入足够量的水（约60mL），不断振摇使其中的苯甲酸盐

全部溶解。将溶液倒入分液漏斗，每次用20mL乙醚萃取三次（萃取出什么？）。合并乙醚萃取液，依次用5mL饱和亚硫酸氢钠溶液、10mL10%碳酸钠溶液及10mL水洗涤，最后用无水硫酸镁或无水碳酸钾干燥。干燥后的乙醚溶液，先蒸去乙醚，再蒸馏苯甲醇，收集204~206℃的馏分，产量8~8.5g （产率74~79%）。乙醚萃取过的水溶液，用浓盐酸酸化直至刚果红试纸变蓝，冰水冷却使苯甲酸完全析出，抽滤，用少量水洗涤，挤压去水分。将制得的苯甲酸放在沸水浴上干燥。若要得到纯产品，可用水重结晶提纯。纯粹苯甲酸为无色针状晶体，熔点为122.4℃。纯粹苯甲醇33333的沸点为205.5℃，d4 25 1.0413。五、思考回答 1. 试比较Cannizzaro 反应与羟醛缩合反应在醛的结构上有何不同？怎样利用Cannizzaro 反应将苯甲醛全部转化成苯甲醇？ 2. 本实验中两种产物是根据什么原理分离提纯的？用饱和的亚硫酸氢钠及10%碳酸钠溶液洗涤的目的何在？

二苯甲醇的制备

实验二苯甲醇的制备一、实验目的 (1) 学习制备二苯甲醇的实验原理和方法； (3) 了解还原反应的类型及特点； (4) 练习半微量实验方法。二、实验原理在碱性溶液中用锌粉还原二苯甲酮得二苯甲醇。反应机理：三、仪器与试剂 (1) 仪器：搅拌器（标准口）、铁架台、球形冷凝管（标准口）、油浴锅、 100 ?C温度计、250 mL三颈瓶、100 mL量筒、减压抽滤装置、天平、干燥器、烧杯、玻璃棒、表面皿、熔点测定仪、牛角勺、滤纸。 (2) 试剂：二苯甲酮 1.0 g （0.0055 mol）无水乙醇10 mL 苯适量锌粉 1.0 g （0.015 mol）石油醚（b.p 60—90 ?C）10 mL 硅胶G 适量四、实验步骤实验步骤实验现象现象解释在装有冷凝管的50 mL 锥形瓶中, 依次加入研细的 1.0 g 氢氧化钠、1.0 g二苯甲酮、1.0 g锌粉及10 mL无水乙醇, 充分反应微放热发生氧化还原反应，反应放热。

五、注意事项 (1) 称量NaOH时要将颗粒用研磨碾成粉末，称量迅速，防止潮解。 (2) 反应过程要不断搅动。 (3) 用浓HCl酸化时要有耐心，pH值调到5～6为佳，如果酸性太强，产物会分解。 (4) 样品干燥时注意温度的控制，防止样品溶化。 (5) 烘干温度不大于45摄氏度，防止熔化。六、思考题 (1) 用图示表明反应未进行完全和反应完全的薄层斑点示意图.

(2) 为什么反应后要加入10%盐酸进行酸化? 为什么酸化的酸性不能太强? 由于反应过程中，整个溶液呈碱性，产品溶于碱性溶液中，故要加入盐酸进行酸化。但是如果酸性太强的话，则会使产品发生取代反应，生成了二苯氯甲烷。反应如下:

化学实验报告三苯甲醇的合成

三苯甲醇的合成实验目的和要求一、了解无水条件下的实验操作要求；1、掌握无水乙醚制备方法；2、 3、了解Grignard反应； 4、掌握水蒸气蒸馏操作； 5、熟练掌握混合溶剂重结晶及熔点测定。实验内容和原理二、结构复实验中，，称为RMgXGrignard试剂。卤代烷在无水乙醚中和金属镁作用后生成的烷基卤化镁试剂来制备。杂的醇通常由Grignard ROH(C)252O RX + Mg + 2(C)HMg225X)OH(C225 X=Cl,Br,I芳香族氯化物和氯乙烯类型的化合物，Grignard试剂实际是烷基卤化镁与二烷基镁和卤化镁的混合物。试剂。但如果改用碱性比乙醚稍强，沸点较高的四氢在上述无水乙醚为溶剂的条件下，不易生成Grignard Grignard试剂，并且操作比较安全。呋喃（沸点66℃）作溶剂，它们也能生成的条件下进行。微量水的存在，不但会阻碍卤代烷和镁之间COGrignard反应必须在无水、无氧和无2试剂而影响产率。因此，反应时最好用氮气赶走反应瓶中的空气。一般在乙Grignard的反应，同时会破坏醚作溶剂时，由于乙醚的挥发性大，也可以借此赶走反应瓶中的空气。反应中，有热量放出，所以反应液滴加速度不宜过快。必要时反应瓶需要用冷水冷此外，在Grignard 却。试剂与醛酮等形成的加成物，在酸性条件下可以进行水解反应。如通常用稀盐酸或稀硫酸使Grignard产生的碱式卤化镁转变成易溶于水的镁盐，以便于乙醚溶液和水溶液分层。由于水解时放热，因此要在冷却下进行。对遇酸极易脱水的醇或易发生卤代反应的醇，最好用饱和氯化铵溶液进行水解。反应式如下： ONHCl,H24OHOMgBr 苯甲酸甲酯与苯基溴化镁的反应：O

三苯甲醇的制备和从茶叶中提取咖啡因

三苯甲醇的制备（两个同学一个小组，要求每个小组带一把剪刀）在250 mL 三颈烧瓶上分别装置搅拌器、回流冷凝管和滴液漏斗，在冷凝管及滴液漏斗上装置氯化钙干燥管。向反应瓶内加1.4 g ( 0.055 mol) 镁屑或去除氧化膜的镁条及一小粒碘。在滴液漏斗中加入5.3 mL ( 0.05 mol) 溴苯和20 mL 无水乙醚，混匀，从滴液漏斗中滴入约5 mL 混合液于三颈烧瓶中，数分钟后即可见溶液呈微沸，碘的颜色消失（若不消失，可用温水沙煲温热），开动搅拌器，继续滴加其余的混合液，控制滴加速度，维持反应液呈微沸状态。若发现反应物呈粘稠状，则补加适量的无水乙醚。滴加完毕，用温水浴回流搅拌30 min，使镁屑几乎作用完全。将反应瓶置于冰水浴中，在搅拌下从滴液漏斗中缓慢加入9 g ( 0.05 mol) 二苯甲酮和25 mL 无水乙醚的混合。观察反应液颜色的变化，加毕用温水浴回流 30 min，使反应完全，这时反应物明显分为两层。在冰水浴中于搅拌下由滴液漏斗滴入 40mL 饱和氯化铵溶液（必要时还可以加入5毫升盐酸），以分解加成物而生成三苯甲醇。将反应装置改成低沸点蒸馏装置，在水浴上蒸去乙醚。瓶中剩余物冷却后凝为固体，抽滤，粗产品用2：1 的石油醚(60~90 ℃) -95% 乙醇进行重结晶。干燥后，产量约为4～5g。从茶叶中提取咖啡因（常量）一、实验目的 1. 了解通过连续萃取从茶叶中提取咖啡因的方法； 2. 学习用简单的升华操作提纯固体有机化合物。二、实验原理茶叶中含有多种生物碱，咖啡因的含量为2～4％，另外还含有11～12％的丹宁酸(鞣酸)、蛋黄酮色素、叶绿素、蛋白质等。咖啡因是属杂环化合物嘌呤的衍生物，它的化学名称是2，6—二氧嘌呤。嘌呤咖啡因咖啡因是无色针状晶体，味苦，能溶于水(2％)、乙醇(2％)、氯仿(12．5％)等。含结晶水的咖啡因加热到100℃即失去结晶水，并开始升华，120℃时升华显著，178℃升华很快。无水咖啡因的熔点为234．5℃。