第7讲 有机化学实验

1．掌握烃（烷、烯、炔、芳香烃）及其衍生物（卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯）的组成、结构和性质．II 2

．从官能团的角度掌握有机化合物的性质，并能列举事实说明有机物分子中基团之间的相互影响．II 3．根据加成反应、取代反应和消去反应的特点，判断有机反应类型．II 4．了解天然气、石油液化气和汽油的主要成分及其应用．I 5．认识烃及其衍生物在有机合成和有机化工中的重要作用．I 6．以上各部分知识的综合运用．III

1、甲烷与氯气的光照取代

2、石蜡油分解

装置图

(1)入酸性高锰酸钾溶液(2)入溴的四氯化碳溶液(3)气体，点燃

试管内的气体颜色逐渐试有知识要点

考纲要求

3

、乙炔的实验室制取和性质

【参考】由于电石中含有其他杂质（如：CaS 、Ca 3P 2、Ca 3As 2等）。使制得的乙炔中含有（H 2S 、PH 3、AsH 3等）

难闻的气体。要想制得较纯净的CH≡CH 可将气体通过盛有CuSO 4溶液的洗气瓶。

【思考】电石与水反应很剧烈，可以采取哪些措施来控制反应速率

①应选用分液漏斗，通过控制水流的速度，来控制产生乙炔的速度。

②电石与水反应剧烈，用饱和食盐水代替水可减缓反应速率，获得平稳的乙炔气流。

4、溴乙烷中溴元素的检验

（1）反应原料：溴乙烷、NaOH 溶液 （2）反应原理：CH 3CH 2Br + H 2O

CH 3CH 2OH + HBr

【说明】①溴乙烷在水中不能电离出Br -，是非电解质，加AgNO 3溶液不会有浅黄色沉淀生成。

②溴乙烷与NaOH 溶液混合振荡后，溴乙烷水解产生Br -

，

但直接去上层清液加AgNO 3溶液主要产生的是Ag 2O 黑色沉淀，无法验证Br -的产生。 ③水解后的上层清液，先加稀硝酸酸化，中和掉过量的NaOH ，再加AgNO 3溶液， 产生浅黄色沉淀，说明有Br -产生。

5、乙醇的化学性质 (1)无水乙醇与金属钠反应 反应原理：2CH 3CH 2OH +2Na 2CH 3CH 2ONa + H 2↑

发生装置：S + l g （试管、（或锥形瓶、烧瓶等）、分液漏斗等）

气体体积的测定：排水法（排出水的体积即为气体的体积）

注意事项：防止因气体受热膨胀，使得测得的体积偏大，应冷却至室温后读数。

读数时多功能瓶与量筒的液面要齐平（等高）。

(2)乙醇的催化氧化

反应装置：

（气唧、硬质试管、酒精灯等） 注意事项：

①该反应中Cu 为催化剂，CuO 为中间物质。 ②该反应放热，放出的热量足以维持反应继续进行。

(3)乙醇被强氧化剂氧化

‘

(4)

（5）注意事项：

①配制乙醇和浓硫酸体积比为1:3的混合液应注意：应将浓硫酸缓缓注入乙醇并不断摇匀。

②温度计水银球（或液泡）应插入反应混和液，液面以下，但不能接触瓶底，以便控制反应温度为170℃。

③反应时应迅速升温到170℃。

④为防止加热过程中液体爆沸，应在反应液中加少许碎瓷片。

⑤如控温不当，会发生副反应，是制得的乙烯中混有CO2、SO2、乙醚等杂质，

必须通过浓NaOH溶液（或碱石灰）后，才能收集到比较纯净的乙烯。

⑥若实验时，已开始给浓硫酸跟乙醇的混合物加热一段时间，忽然记起要加碎瓷片，

应先停止加热，冷却到室温后，在补加碎瓷片。

6、苯与溴的反应

（1）反应原料：苯、纯溴

．．、铁

（2）反应原理：

（3）反应装置：S + l g （具支试管、（或锥形瓶、广口瓶、烧瓶、大试管等）、分液漏斗等）（4）尾气处理：吸收法（用碱液吸收，一般用NaOH溶液）

（5）几点说明：

①将反应混合物倒入水中，呈褐色不溶于水的液体，

是因为未反应的溴溶解在溴苯中的缘故，可用碱溶液（NaOH溶液）反复洗涤在分液。

②不能用甲苯的方法来除去溴苯中溶解的溴，因为苯也能溶解溴苯。

③AgNO

3

溶液中有浅黄色沉淀生成，说明有HBr气体生成，该反应应为取代反应。

④若无吸收管，则AgNO

3

溶液中有浅黄色沉淀生成，不能说明该反应为取代反应，

因为Br

2（g）溶于水形成溴水也能使AgNO

3

溶液中产生浅黄色沉淀。

⑤吸收管中CCl

4的作用是吸收Br

2

（g），防止对HBr检验的干扰。

7、硝基苯的生成

（1）反应原料：苯、浓硝酸、浓硫酸

（2）反应原理：

（3）反应装置：大试管、长玻璃导管、温度计、烧杯、酒精灯等

（4）注意事项：

①硝化反应一定要用浓硝酸和浓硫酸。

②实验中一定要严格控制温度，采取水浴加热。水浴温度不宜过高，如温度过高不仅会引起苯和硝

酸的挥发，还会使浓硝酸分解产生NO2等，也容易生成较多的副产物二硝基苯（有剧毒）。因此

控制好温度是做好本实验的关键。

③苯和混合酸是不互溶的，为了使反应进行得充分要不断振荡试管，并且加热十分钟，

其目的也是为了使反应进行得更充分。

④纯净的硝基苯为无色油状的液体，密度比水大，又苦杏仁味，因混有少量NO

2

而使制得的硝基苯呈淡黄色。

⑤硝基苯有毒，沾到皮肤上或它的蒸汽被人体吸收都能引起中毒。

如果硝基苯的液体沾到皮肤上，应迅速用酒精擦洗，再用肥皂水洗净。

8、苯酚的化学性质及其检验

(1)苯酚的弱酸性

(2)

注：苯酚与氯化铁显色，也可以作为苯酚的检验方法。

9、醛基的检验

(1)

Ⅰ、注意事项：

①配制银氨溶液时加入的氨水要适量，不能过量，并且必须现配现用，不可久置，否则会生成容易爆炸的物质。

②实验用的试管一定要洁净，特别是不能有油污。

③必须用水浴加热，不能在火焰上直接加热（否则会生成易爆物质），水浴温度不宜过高。

④如果试管不洁净，或加热时振荡，或加入的乙醛过量时，就无法生成明亮的银镜，而只生成黑色疏松的沉淀或

虽银虽能附着在试管内壁但颜色发乌。

⑤实验完毕，试管内的混合液体要及时处理，试管壁上的银镜要及时用少量的硝溶解，再用水冲洗。

（废液不能乱倒，应倒入废液缸内）

Ⅱ、成败关键： 1试管要洁净 2．温水浴加热3．不能搅拌4．溶液呈碱性。

5．银氨溶液只能临时配制，不能久置，氨水的浓度以2％为宜。。

Ⅲ、能发生银镜的物质：

①甲醛、乙醛、乙二醛等等各种醛类 即含有醛基（比如各种醛，以及甲酸某酯等) ②甲酸及其盐，如HCOOH 、HCOONa 等等

③甲酸酯，如甲酸乙酯HCOOC 2H 5、甲酸丙酯HCOOC 3H 7等等 ④葡萄糖、麦芽糖等分子中含醛基的糖 Ⅳ、清洗方法

①实验前使用热的氢氧化钠溶液清洗试管，再用蒸馏水清洗

②实验后可以用硝酸来清洗试管内的银镜,硝酸可以氧化银，生成硝酸银，一氧化氮和水 ③银镜反应的用途：常用来定量与定性检验 醛基 ；也可用来制瓶胆和镜子。

(2)

注：新制请氧化铜悬浊液中，氢氧化钠应

！

10、乙酸的化学性质

(1)

11、乙酸和乙醇的酯化反应（乙酸乙酯的制取） 反应原理:

①试剂加入顺序：先

②用小火加热，防止大量蒸出反应物③导管④实验现象：有⑤碳酸钠溶液可 注意事项：

①浓H 2SO 4在反应中起催化剂、脱水剂、吸水剂的作用。 ②饱和Na 2CO 3溶液的作用：

a 、中和挥发出来的乙酸，生成醋酸钠以便于文乙酸乙酯的气味；

b 、溶解挥发出来的乙醇；

c 、冷凝酯蒸汽且减小酯在水中的溶解度，以便于分层析出，分液。

③不能用NaOH 溶液代替饱和Na 2CO 3溶液，因为乙酸乙酯在强碱NaOH 存在下水解较彻底，得不到乙酸乙酯。 ④导管未插入液面以下，是为了防倒吸。 ⑤试管：向上倾斜45°，增大受热面积 ⑥导管：较长，起到导气、冷凝作用

12、乙酸乙酯的水解

装置图

①乙酸乙酯②乙酸乙酯③乙酸乙酯溶液

13、油脂的皂化反应 （性质，工业应用） （1）乙醇的作用

酒精既能溶解NaOH ，又能溶解油脂，使反应物溶为均匀的液体 （2）油脂已水解完全的现象是 不分层

（3）食盐的作用 使肥皂发生凝聚而从混合液中析出，并浮在表面

14、有机物的分离、提纯

（一）分离是通过适当的方法，把混合物中的几种物质分开(要还原成原来的形式)，分别得到纯净的物质；

提纯是通过适当的方法把混合物中的杂质除去，以得到纯净的物质(摒弃杂质)。常用的方法可以分成两类：

1、物理方法：根据不同物质的物理性质(例如沸点、密度、溶解性等)差异，

采用蒸馏、分馏、萃取后分液、结晶、过滤、盐析等方法加以分离。

蒸馏、分馏法：对互溶液体有机混合物，利用各成分沸点相差较大的性质，用蒸馏或分馏法进行分离。

如石油的分馏、煤焦油的分馏等。但一般沸点较接近的可以先将一种转化成沸点较高的物质，

增大彼此之间的沸点差再进行蒸馏或分馏。如乙醇中少量的水可加入新制的生石灰将水转化为

Ca(OH)

2

，再蒸馏可得无水乙醇。

萃取分液法：用加入萃取剂后分液的方法将液体有机物中的杂质除去或将有机物分离。

如混在溴乙烷中的乙醇可加入水后分液除去。硝基苯和水的混合物可直接分液分离。

盐析法：利用在有机物中加入某些无机盐时溶解度降低而析出的性质加以分离的方法。如分离肥皂和甘油

混合物可加入食盐后使肥皂析出后分离。提纯蛋白质时可加入浓的(NH

4)

2

SO

4

溶液使蛋白质析出后分离。

2、化学方法：一般是加入或通过某种试剂(例NaOH、盐酸、Na

2CO

3

、NaCl等)进行化学反应，使欲分离、提纯

的混合物中的某一些组分被吸收，被洗涤，生成沉淀或气体，或生成与其它物质互不相溶的

产物，再用物理方法进一步分离。

(1)洗气法：此法适用于除去气体有机物中的气体杂质。如除去乙烷中的乙烯，应将混合气体通入盛有稀

溴水的洗气瓶，使乙烯生成1，2-二溴乙烷留在洗气瓶中除去。不能用通入酸性高锰酸钾溶

液中洗气的方法，因为乙烯与酸性高锰酸钾溶液会发生反应生成CO

2

混入乙烷中。除去乙烯

中的SO

2

气体可将混合气体通入盛有NaOH溶液的洗气瓶洗气。

(2)转化法：将杂质转化为较高沸点或水溶性强的物质，而达到分离的目的。如除去乙酸乙酯中少量的乙

酸，不可用加入乙醇和浓硫酸使之反应而转化为乙酸乙酯的方法，因为该反应可逆，无法将乙酸彻底除去。应加入饱和Na2CO3溶液使乙酸转化为乙酸钠溶液后用分液的方法除去。例如：①溴苯中溶有的溴可加入NaOH溶液使溴转化为盐溶液再分液除去。

②乙醇中少量的水可加入新制的生石灰将水转化为Ca(OH)

2

，再蒸馏可得无水乙醇。

（二）课本上的一些物质分离

1、葡萄糖醛基的检验（同前醛基的检验，见乙醛部分）

注意：此处与新制Cu(OH)2反应条件为直接加热。

2、蔗糖水解及水解产物的检验（性质，检验，重点）

实验：这两支洁净的试管里各加入20％的蔗糖溶液1mL，并在其中一支试管里加入3滴稀硫酸（1:5）。

把两支试管都放在水浴中加热5min。然后向已加入稀硫酸的试管中加入NaOH溶液，至溶液呈碱性。

最后向两支试管里各加入2mL新制的银氨溶液，在水浴中加热3min~5min，观察现象。

①现象与解释：蔗糖不发生银镜反应，说明蔗糖分子中不含醛基，不显还原性。蔗糖在稀硫酸的催化作

用下发生水解反应的产物具有还原性性。

②稀硫酸的作用催化剂

③关键操作用NaOH中和过量的H2SO4

3. 淀粉的水解及水解进程判断（性质，检验，重点）

①如何检验淀粉的存在？

②如何检验淀粉部分水解？

③如何检验淀粉已经完全水解？

4、氨基酸与蛋白质

⑴氨基酸的检验（检验，仅作参考）茚三酮中加入氨基酸，水浴加热，呈蓝色

⑵蛋白质的盐析与变性（性质，重点）

①盐析是物理变化，盐析不影响（影响/不影响）蛋白质的活性，因此可用盐析的方法来分离提纯蛋白质。

常见加入的盐是钾钠铵盐的饱和

．．溶液。

②变性是变化，变性是一个不可逆的过程，变性后的蛋白质不能在水中重新溶解，同时也失去

⑶蛋白质的颜色反应（检验）

①浓硝酸：条件微热，颜色黄色（重点）

②双缩脲试剂：试剂的制备同新制Cu(OH)2溶液，颜色紫玫瑰色（仅作参考）

蛋白质受物理或化学因素的影响，改变其分子内部结构和性质的作用。一般认为

蛋白质的二级结构和三级结构有了改变或遭到破坏，都是变性的结果。能使蛋白

质变性的化学方法有加强酸、强碱、重金属盐、尿素、乙醇、丙酮等；能使蛋白

质变性的物理方法有加热(高温)、紫外线及X射线照射、超声波、剧烈振荡或搅拌等。

③结果：失去生理活性

颜色反应：硝酸与蛋白质反应，可以使蛋白质变黄。这称为蛋白质的颜色反应，常用来鉴别部分蛋白质，是蛋白质的特征反应之一。蛋白质黄色反应某些蛋白质跟浓硝酸作用呈黄色，有这种反应的蛋白质分子一般都存在苯环。

例题1

如何用化学方法区别乙醇、乙醛、甲酸和乙酸四种物质的水溶液？

例题2 (2011.4.7海淀一摸)下列实验设计能够成功的是

例题3

（2012西城二模）下列实验结论不．正确．．的是

例题4

（2013北京高考-12）用右图所示装置检验乙烯时不需要除杂的是

例题分析

例题5 （2012·海南化学卷17.9分) 实验室制备1，2-二溴乙烷的反应原理如下：

可能存在的主要副反应有：乙醇在浓硫酸的存在下在l40℃脱水生成乙醚。

用少量的溴和足量的乙醇制备1,2—二溴乙烷的装置如下图所示：

有关数据列表如下：

回答下列问题：

(1)在此制各实验中，要尽可能迅速地把反应温度提高到170℃左右，其最主要目的是；(填正确

选项前的字母)

a.引发反应

b.加快反应速度

c.防止乙醇挥发

d.减少副产物乙醚生成

(2)在装置C中应加入，其目的是吸收反应中可能生成的酸性气体：(填正确选项前的字母)

a．水b．浓硫酸c．氢氧化钠溶液d．饱和碳酸氢钠溶液

(3)判断该制各反应已经结束的最简单方法是；

(4)将1，2-二溴乙烷粗产品置于分液漏斗中加水，振荡后静置，产物应在层(填“上”、“下”)；

(5)若产物中有少量未反应的Br2，最好用洗涤除去；(填正确选项前的字母)

a．水b．氢氧化钠溶液c．碘化钠溶液d．乙醇

(6)若产物中有少量副产物乙醚．可用的方法除去；

(7)反应过程中应用冷水冷却装置D，其主要目的是

但又不能过度冷却(如用冰水)，其原因是

【答案】(1)d (2)c (2)溴的颜色完全褪去(4)下(5)b (6)蒸馏

(7)避免溴大量挥发；产品1,2-二溴乙烷的熔点(凝固点)低，过度冷却会凝固而堵塞导管。

【解析】(1)因“乙醇在浓硫酸的存在下在l40℃脱水生成乙醚”，故迅速地把反应温度提高到170℃左右的原因是减少副产物乙醚生成。

(2)因装置C的“目的是吸收反应中可能生成的酸性气体”，故应选碱性的氢氧化钠溶液。

(3)是用“少量的溴和足量的乙醇制备1,2—二溴乙烷”，反应结束时溴已经反应完，明显的现象是溴的颜色褪尽。

(4)由表中数据可知，1,2-二溴乙烷的密度大于水，因而在下层。

(5) Br2能与氢氧化钠溶液反应，故可用氢氧化钠溶液洗涤；虽然也能与碘化钠溶液反应，但生成的I2也溶于1，2-二溴乙烷。

(6)根据表中数据，乙醚沸点低，可通过蒸馏除去(不能用蒸发，乙醚不能散发到空气中)。

(7)溴易挥发，冷水可减少挥发。但如果用冰水冷却会使产品凝固而堵塞导管。

例题6 （2013朝阳一模27．16分）实验室制乙烯时，产生的气体能使Br2的四氯化碳溶液褪色，甲、乙同学用下列实验验证。（气密性已检验，部分夹持装置略）。

实验操作和现象：

（1）烧瓶内产生乙烯的化学方程式是

（2）溶液“渐渐变黑”，说明浓硫酸具有性。

（3）分析使B中溶液褪色的物质，甲认为是C2H4，乙认为不能排除SO2的作用。

①根据甲的观点，使B中溶液褪色反应的化学方程式是

②乙根据现象Ⅲ认为产生了SO2，在B中与SO2反应使溶液褪色的物质是

③为证实各自观点，甲、乙重新实验，设计与现象如下：

与．A．连接

．．的装置如下：

D

为浅红棕色时，

溶液褪色

a. 根据甲的设计，洗气瓶中盛放的试剂是

b. 根据乙的设计，C中盛放的试剂是

c. 能说明确实是SO2使E中溶液褪色的实验是

d. 乙为进一步验证其观点，取少量D中溶液，加入几滴BaCl2溶液，振荡，产生大量白色沉淀，浅红棕色

消失，发生反应的离子方程式是

（4）上述实验得到的结论是

【答案】（1）（2分）（2）脱水性（1分）

（3）①CH2=CH2 + Br2→CH2Br—CH2Br（2分）

②H2O 、Br2（2分）

③ a NaOH 溶液（2分） b 浓硫酸（2分）

c 加热已经褪色的品红溶液，若红色恢复，证明是SO2使品红溶液褪色而不是Br2（2分）

d SO2 + 2H2O +Br2 == 4H+ +2Br- + SO42- 、SO42- + Ba2+ == BaSO4↓（2分）

或SO2 + 2H2O +Br2 + Ba2+ == 4H+ + 2Br- + BaSO4↓

（4）乙烯能使Br2的四氯化碳溶液褪色，干燥的SO2不能使Br2的四氯化碳溶液褪色