有机合成习题
合成题(I)
1、由甲苯、丙二酸二乙酯及必要试剂合成：
H 3C
CH 2CH 3
2、由C 3或C 3以下有机物合成：
O COOH
O
4、由乙炔、C 2或C 2以下有机物合成：
OH (叶醇，一种香料)
5、由Br 为有机原料合成：
COOCH 3
6、由O 合成3
7、由丙二酸二乙酯合成
COO -N +
H 3
8、由苯合成I
Cl Cl Cl
I
Cl
Cl
Cl
KI
(TM)
9、由邻苯二甲酸酐、丙二酸二乙酯合成：
N C-OH O
10、由C 4或C 4以下有机物合成：
2OH
2OH
解：
O
O
O
+
O
H H O
2533
25H 2O
2OH
2OH
11、由苯甲醛、C 3或C 3以下有机物合成：
CH 2CHCH 3
NH 2
12、由苯、C 3或C 3以下有机物合成：
COOH CH 3CH 2CH 2
I
13、由C 4或C 4以下有机物合成：
O
CHCH 2COOCH 3CH 3
14、由苯、C 4或C 4以下有机物合成：
C-CH 2CH 33
OH
15、由苯、C 4或C 4以下有机物合成：Ph-CH 2CHCOOH
3
16、由苯或甲苯、C 4或C 4以下有机物合成：H 3C
Br
Br
17、完成转化：
ClCH 2CH 2CHO
CHCH 2CH 2CHO
OH
18、完成转化：
CHO HO
CH 2CH 3
CHO
O
19、完成转化：
H OH
H 3
C
2H 5H
H 56
C=C C 6H CH 3H
C 2H 5
20、由甲苯合成：
H 3C
CN
Br
21、由PhCH=CHCHO PhCH 2Cl
2OH
2OH 、
22、由
CH 3O
CH 3O
O
23、完成转化：
CH 3CH 2CCH 2Br
O O
CH 2CH 3O
24、由丙二酸二乙酯合成CH 2=CH-CH 2-CH-C-OC 2H 5O
CH 3
25、由环己醇合成
O
CH 3
26、由苯酚、
O
合成CH 3
O
O
27、由甲苯合成：
CH 3
Br Br 2CH 3
29、由C 3或C 3以下有机物为原料合成：
2CH 2CH 2-C-OH
O O
31、由C 4或C 4以下有机物为原料合成：
O
32、由乙炔(唯一有机原料)合成：C 2H 52H 5
H OH
H OH
33、由丙二酸二乙酯合成：HOOCCH 2CH 2CHCOO -+H 3
34、由C 3或C 3以下有机物为原料合成：
O
C-OC 2H 5
O O
36、由C 3或C 3以下有机物为原料合成：
COOC 2H 5OH
和
37、由联苯出发合成：O
38、由
COOEt 合成
Ph
(可使用PhCH 2Br 作辅助试剂)
39、由1，3-丁二烯为原料合成：COOH
40、从乙酰乙酸乙酯出发合成：
CH 3-C-CH-CH 2CHO
O CH 3
41、完成转化：CH 3CH 2COOH CH 3CH 2CH 2COOH
42、完成转化：CH 3CH 2COOH
CH 3CH 2CH 2COOH
43、由间硝基甲苯合成：COOH Br Br
Br
44、由丙二酸二乙酯及C 3或C 3以下有机原料合成：COOH
45、由萘合成：
Cl
2
47、由对溴苯甲醛合成：CHCH 2CH 3D
OH
48、由苯、异丙醇、乙酸、乙醇合成：CH 2OH
C 6H 5C 6H 5
49、由丙酸乙酯合成：
O
CH 3
OH
51、由苯酚为起始原料合成：
COOEt
O
52、由“三乙”、丙烯酸乙酯合成：
O
OH
53、由C 3或C 3以下有机原料合成：CH 2CH 2CH-CH-C-OCH 2CH-OCH 2CH 3OH CH 3
O
CH 3
54、由苯、丙酸、二甲胺、乙醇为有机原料合成：CH 3CH 2C-O-C--CH-CH 2N(CH 3)3O
CH 3CH 2C 6H 5
Ph
55、由苯合成
Cl
CH 2Cl
56、由苯酚、邻氯苯甲酸合成
Br Cl
C
O
1：
CH 3
CH 3
CH 2Cl + CH 2O + HCl
2
( I )
2+2
CH 2(COOEt)2
25
-
CH(COOEt)2Na +
( I )
H 3C CH 2CH(COOEt)2
2525H 3C CH 2C(COOEt)2
CH 2CH 3
H 3C
CH 2CH 2CH 3
2
H 3C
CH 2CHCH 2CH 3
COCl
3
CH 3
CH 2CH 3
(TM)
2解： CH 33
O
NaOH , ?2(CH 3)2C=CHCCH 3O
(II)
CH 2(COOEt)2
(1) NaOEt (CH 3)2C CH 23
O
2
2+2
(CH 3)2C
CH 23O
CH 2COOH
O
O CN
2C
C CH 3
O
HOO C
HO CN CH 3
HOO
H 2O/H ?
O
O COOH
4解：
CH 3CH 2C
CMgBr
O 干醚
H 2O CH 3CH 2C CCH 2CH 2OH
H 2C=C
H
H
CH 2CH 2OH CH 3CH 2
CH CH
CH CNa
CH CCH 2CH 3
3
C H Br
25(TM)
5解：
Br
NaCN
CN
H 2O COOH
COCl
CHO
2
H /Pd-BaSO
Br COOH
COOCH 3
Br
3
+
4
NaOH/醇
COOCH 3
ZnBr
CHO
干醚
H 2O COOCH 3
OH
- H 2O COOCH 3
(TM)
6解：
O
CH 3OH
CH 3CH MgI H 2O 24
(1) B H 22CH 3H
OH
H (TM)
7解：Br 2Br CH(COOEt)2CH 2(COOEt)2
NH O
O KOH
NK
O
O
2
NCH(COOEt)2
O
O
(1) C H ONa
322
NC(COOEt)2
O
CH2CH(CH3)2
2
+
2
(CH3)2CHCH2CHCOOH
NH
2
NH3
COO-
+
即：
8解：
NO2NH
2NHCOCH3 HNO3
H2SO4
32
Fe + HCl
NHCOCH3
2
NHCOCH3
NH2
Cl
Cl
Fe + HCl2NaNO
2
+过量HCl
。
NHCOCH3
2
HNO3
H2SO4
NHCOCH3
Cl
Cl
NH2
Cl
Cl
Cl
NHCOCH3
2 Cl
-
Cl
Cl
+
N2 Cl-
Cl
Cl
Cl
+
CuCl H2O/OH-NaNO
2
+过量HCl
。
10解：
Br2
Br CH(COOEt)2
CH2(COOEt)2
O
O
NK
O
NCH(COOEt)2
O
BrCH(COOEt)
3
(1) NaOC H
(2) Br(CH2)4Br
NC(COOEt)2
O
CH2(CH2)3Br
(1) 5%NaOH
(2) H+
22COOH
CH2
)2
N COOH
(TM)
分子内S N 2
11解：
CHO
CH=CCOOH 3
+ (CH 3CH 2CO)2O 252
3
-CH 2CHCOOH 3CH 2CHCONH 2CH 3
CH 2CHNH 2
CH 3
(TM)
12解：
CH 2CH 2CH 3
+ CH 3CH 2Cl
O
3
CH 2CH 2CH 3
NH 2
(1) 混酸32CH 2CH 2CH 3
3
3H 2SO 4
CH 2CH 2CH 3
NHCOCH 3
NO 2
NaNO 2+过量HCl
。CH 2CH 2CH 3
NH 2
NO 2
CH 2CH 2CH 3
2+ Cl -
NO CH 2CH 2CH 3
NO 2
NaNO 2+过量HCl
。CH 2CH 2CH 3
NO 2
H 2O/H +
?
CH 2CH 2CH 3
NH 2
COOH
CH 2CH 2CH 3
N 2+ Cl -CH 2CH 2CH 3
I COOH
13解：2 CH 3COOC 2H 5
(1) NaOC H 3CH 32COOC 2H 5
O
(1) NaOC H 2
CH 3CCHCOOC 2H 5
O
2COOEt
(1) 5%NaOH (2) H +2
CH 32CH 2COOH O
(1) SOCl 2
(2) C 2H 5
OH
CH 32CH 2COOC 2H 5
O
25
O
(1) NaOCH 3
33
(3) CH 3COOH
O
CH 2COOCH 3CH 3
(TM) 14解：
Br
MgBr
Br Mg
H 2O CCH 2CH 3CH 3
OH
CCH 2CH 33
OMgBr
325
15解：
CH 2Cl
+ CH 2O + HCl
2
CH 3COOH
2COOH
CN CH 2(COOEt)2Cl C 2H 5OH , H 2SO 4
23PhCH 2CH(COOEt)2
PhCH 2C(COOEt)2
CH 3
2+
2
PhCH 2CHCOOH
CH 3
(TM)
或者：
CHO + CO + HCl
(CH CH CO)O
25H +
CH=CCOOH 3
CH 2CHCOOH
3
H 2 (1mol)
Ni
16解：
CH 3
CH 3
NH 2
CH 3
2
Br
Br -H O
CH 3
NO 2
H 3C
N 2+ HSO 4Br
H 3C
Br
NaNO 2+过量H 2SO 4
。H PO + H O
17解：ClCH 2CH 2CHO
O
O
ClCH 2CH 2CH
HOCH CH OH
干醚
O
O
ClMgCH 2CH 2CH
H 2O PhCHO 2CH 2CHO OH
(TM)
18解：
CHO
2 CH OH 干HCl
CH
3OCH
3
C H MgBr CHO
HO CH 2CH 3
H
2O
19
解：H H 32H 5
H 56
C
H
2C 6H 4CH 3-p
H 32H 5H 56
NaOH C=C
C 2H 5
H
CH 3
C 6H 5
(注：TsCl = 对甲苯磺酰氯)
20解：
CH 3
CH 3
NO 2
CH 3
2
Br CH 3
NH 2
Br
3H 2SO 4
2Fe
CH 3
2+ Cl -
Br CH 3
CN
Br
NaNO 2+过量HCl
。CuCN
21
PhCH 2Cl
干醚
PhCH 2MgCl
PhCH=CHCH CH 2Ph
OH
H 2O
Ph Ph
2C=C
H COO E t
H
Et O
OC
4
稀、冷 ，OH
33
O O
2OH
2OH
22解
：
OCH 3
OCH 3
2CH 2COOH
O OCH 3
CH 2CH 2CH 2COOH Zn-Hg/HCl
O
O
O
AlCl 3
OCH 3
2CH 2CH 2COCl
CH 3O
O
SOCl 3
23解：
CH 3CH 22Br
O
22O
O CH 3CH 22Br
CH 2(COOEt)2
NaOC H O
O CH CH Br
O
O CH 3CH 22CH(COOEt)2
2+(2) ? , -CO 2CH 3CH 22CH 2COOH
O
4
CH 3CH 22CH 2COOH OH
?
- H O O
CH 2CH 3O
24解：CH 2(COOEt)2
CH 2=CHCH 2CH(COOEt)225
22
CH 2=CHCH 2C(COOEt)2
CH 3
CH 2=CHCH 2CHCOOH
3
3
32+2
CH 2=CHCH 2CHCOOC 2H 5
3
C H OH H +
25
解
：
OH
HOOC(CH 2)4COOH
H 5C 2OOC(CH 2)4COOC 2H 5
3
C H OH +
O
COOC 2H 5
253
3O
COOC 2H 5CH 3
2+(2) ? , -CO 2
O
CH 3
26解：
CH 3O
O
SOCl 3
OCH 3
OCH 3
2CH 2CH 2COOH
Zn-Hg/HCl
O
O
O
AlCl 3
浓H SO 2(1) HC
CNa
2CH 3O
HO
CH=CH 2
CH 3O
CH=CH 2
O
CH3O
27解：CH3CH3
3
CH3
3
Br
Br
CH3
CH2CH3
Br
Br
3
3
Br
Fe
Zn-Hg
HCl
29解：CH2(COOEt)2
CH2=CH C N CH2CH2CN
2
2
+
2 HOOCCH2CH2CH2COOH
31解：CH3CCH2COOEt
O
CH
O
CH32CH2CHCCH3
O
O
(1) 5%NaOH
(2) H+
2
CH32CH2CH23
O O
O
?
32
O
O
CH2CH23
O
32解：CH CH + H2
lindlar
CH2=CH2CH3CH2Br
CH
2 Na
3
NaC CNa C2H5C CC2H5
C=C
C2H5
H
C2H5
H
H
lindlar
4
-
2H5
OH
H
OH
H
C2H5
或者：
C 2H 5C CC 2H 5
Na 3
C=C
H C 2H 5C 2H 5
H
C 2H 5
OH H OH
H C 2H 5(1) CH CO H
2
33解：Br Br CH(COOEt)2CH 2(COOEt)2
O O NK O
NCH(COOEt)2O
BrCH(COOEt)(1) NH , ? NC(COOEt)2O
O
CH 2CH 2COOEt
2(1) 5%NaOH (2) H +
2
H 2CH 2CH 2COOH HOOCCH 2CH 2CHCOO -3+
34解：
CH 3COOH
CH 2COOH CH 2COOH CN
CH 2(COOEt)2C H OH , H SO 2
-
OCH 2CH 2CH(COOC 2H 5)2
HOCH 2CH 2CH
COOC 2H 5
COOC 2H 5
NaOC H O
H 2O
O
O
OC 2H 5O
分子内酯交换
36解：
CH 3COOH
CH 2COOH CH 2COOH CN
CH 2(COOEt)2C H OH , H SO 2NaCN
25
2525
3CH 3CH 2CH(COOC 2H 5)2
CH 3CH 2C(COOC 2H 5)2
CH 3
2+(2) ? , -CO 2
CH 3CH 2CHCOOH
CH 3
CH 3CH 2CHCOOC 2H 5
3
25+
2 CH 3COOC 2H 5
(1) NaOC H 3CH 32COOC 2H 5
O
325CH 3CCHCOOC 2H 5
O
CH 3
25
22CH 3C O C COOC 2H 5CH 3CH 2CH=CH 2
(1) 5%NaOH (2) H +2
CH 3CCHCH 2CH=CH 2
3
O
(TM)4
CH 3CHCHCH 2CH=CH 2OH
CH 3
37解：
AlCl 3
2CH 2COOH
O
2
3
CH 2CH 2CH 2O
38解：PPh 3 + PhCH 2Cl
Ph 3P +CH 2Ph Cl -Ph 3P=CHPh
COOEt
(1)NaOC H (2) H +
O
COOEt (1)NaOC H (2) CH 3I
O
COOEt CH 3
(1) 5%NaOH (2) H +2
O
CH CH
CH 3
Ph
3
或者：
O
CH 3
3
Ph
3
39解：
CH
CH 2CH 2Cl
+CH 2Cl
[CH(COOEt) ]-Na +
CH 2CH(COOEt)2
2+2
CH 2CH 2COOH (TM)
40
解
：
CH 32COOC 2H 5
O
325
CH 3CCHCOOC 2H 5
O
3
25
22CH 3O C COOC 2H 5
3
CH 2CH=CH 2(1) 5%NaOH (2) H +2
CH 3CCHCH 2CH=CH 23
O
(TM)(2) Zn , H 2O
(1) O 3CH 3CCHCH 2CHO 3
O
41解
：
CH 3CH 2CH 2COOH
2CH 3CH 2CHCOOH
Br
CH 3CH 2CHCOOH
OH
H 2O
4
24
?
CH 3CH 2CHO CH 3CH 2COOH
42解：CH 3CH 2COOH CH 3CH 2COCl
2
CH 3CH 2CHN 2
O
22
CH 3CH 2CH 2COOH 湿Ag 2
43
解
：
CH 3
NO 2
CH 3
NH 2
CH 3
NH 2
Br
Br
Br 2/H 2O
NaNO 2+过量HCl 。
CH 3
N 2+ Cl -
Br Br
CH 3
Br Br
COOH
Br Br
4
H PO + H O
44解：CH 2(COOEt)2 + BrCH 2CH 2CH 2Br
2 NaOC 2H 5
C(COOEt)2
2+2
COOH
45
解
：
NH 2
NHCOCH 3
2
HNO 3H 2SO 4
(CH CO)O
NH 2
NO 2
N 2+ Cl -2
Cl
NO 2
2NaNO 2+过量HCl
。
47解：
Br CHO
Br CH O
O
BrMg CH O O
干醚
HOCH CH OH
D CHO
H 2O D 2O
D
CH 2CH 3
OH
32
48解：
+ CO + HCl
AlCl ,Cu Cl CHO
CH 33OH K 2CrO 7+H 2SO 4CH 33
O
CH 3COOH
CH 2COOH CH 2COOH CN
CH 2(COOEt)2C H OH , H SO 2NaCN
2 C 6H 5CHO + CH 3COCH 3
?
O
C 6H 5
C 6H 522
2+
2O
C 6H 5
C 6H 5COOH
C 6H 5
C 6H 5COOH HCl
(TM)
O
C 6H 5C 6H 5
COOEt
EtOOC
49解：
2 CH 3CH 2COOC 2H 5
(1) NaOC 2H 53CH 3CH 2CCHCOOC 2H 5
3
O
HOCH CH OH
O CH 3CH 2CCHCOOC 2H 5
CH 3
H 2O 3CH 3CH 2CCHC(CH 3)2
3
O
OH
(TM)
51解：
OH
OH
COOH
HOOC
浓HNO 25+COOC 2H 5H 5C 2OOC
COOEt O
(1) NaOEt (2) CH 3COOH
CH 2O
COOEt CH 23O
23
O
2COOEt
O
52解：
CH 32COOEt
O
2CH 3C O C COOEt
CH 2
CH 2COOEt
CH 2CH 2COOEt (1) 5%NaOH (2) H +2
CH 3CCH
O CH 2CH 2COOH CH 2CH 2COOH
2 C 2H 5OH
CH 3CCH
O CH 2CH 2COOEt CH 2CH 2COOEt
HOCH CH OH
干HCl
有机合成练习试题答案
有机合成复习题解题提示 1．由不多于5个碳的醇合成： H HO 解：这是一个仲醇，可由相应的格氏试剂与醛加成而得： CH 3CH 2OH CH 3CHO(A)K 2Cr 2O 7/H + CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2OH CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2Br CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2MgBr TM PBr 3 Mg/Et 2O i.A ii.H 3O 2．由乙醇为唯一碳源合成： H OH O 解：乙醇作为乙醛的来源，进而得到丁醛，经羟醛缩合得到产物： CH 3CH 2OH CH 3CHO CH 3CH=CHCHO CH 3CH 2CH 2CHO TM 题目的解法参见第一题，即自己来完善所需要的条件！考试中这样写是不可以的！以下同！ 3．由三个碳及以下的醇合成： O OH 解：叔醇来自酯与格氏试剂的反应，但首先要保护酮的羰基，否则格氏试剂先要对酮的羰基加成，得不到预期的产物： CH 3OH CH 3I CH 3MgI (A) OH O OCH 3 O
OCH 3 Claisen 酯缩合 O OH OMgI O O NH 4Cl H 2O 缩醛和镁盐同时水解 4．由苯及其他原料合成： Ph OH 提示：由苯基格氏试剂与丙酮加成。关键是要自制苯基格氏试剂，一般应该从溴苯来制备苯基格氏试剂。 5．由乙醇及必要的无机试剂合成： OH 解：要注意红色虚线所示的两端碳数是相等的。以下给出逆合成，正合成由学生自己完成： OH O MgBr 2CH 3CHO + OH CH 3CH 2MgBr +CH 3CHO CH 3CH 2Br CH 3 CH 2OH OH O O H 6．由乙醇合成： OH 提示：本题需要由乙醇经氧化等步骤合成乙酸乙酯，而后与乙基格氏试剂加成来合成。
有机化学课后习题参考答案完整版
目录lin 湛
第一章绪论 扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质。 答案： NaCl与KBr各1mol溶于水中所得的溶液与NaBr及KCl各1mol溶于水中所得溶液是否相同？如将CH4及CCl4各1mol混在一起，与CHCl3及CH3Cl各1mol的混合物是否相同？为什么？ 答案： NaCl与KBr各1mol与NaBr及KCl各1mol溶于水中所得溶液相同。因为两者溶液中均为Na+,K+,Br－, Cl－离子各1mol。由于CH4与CCl4及CHCl3与CH3Cl在水中是以分子状态存在，所以是两组不同的混合物。碳原子核外及氢原子核外各有几个电子？它们是怎样分布的？画出它们的轨道形状。当四个氢原子与一个碳原子结合成甲烷（CH4）时，碳原子核外有几个电子是用来与氢成键的？画出它们的轨道形状及甲烷分子的形状。 答案： 写出下列化合物的Lewis电子式。 答案： 下列各化合物哪个有偶极矩？画出其方向。 答案： 根据S与O的电负性差别，H2O与H2S相比，哪个有较强的偶极-偶极作用力或氢键？ 答案： 电负性O>S,H2O与H2S相比，H2O有较强的偶极作用及氢键。 下列分子中那些可以形成氢键？ b. CH3CH3 c. SiH4 d. CH3NH2 e. CH3CH2OH f. CH3OCH3 答案： d. CH3NH2 e. CH3CH2OH 醋酸分子式为CH3COOH，它是否能溶于水？为什么？ 答案：能溶于水，因为含有C=O和OH两种极性基团，根据相似相容原理，可以溶于极性水。 第二章饱和烃 卷心菜叶表面的蜡质中含有29个碳的直链烷烃，写出其分子式。 答案：C29H60 用系统命名法（如果可能的话，同时用普通命名法）命名下列化合物，并指出(c)和(d)中各碳原子的级数。答案： a. 2,4,4－三甲基－５－正丁基壬烷５－butyl－2,4,4－trimethylnonane b. 正己烷 hexane ,3－二乙基戊烷 3,3－diethylpentane －甲基－５－异丙基辛烷５－isopropyl－3－methyloctane e.２－甲基丙烷（异丁烷）２－methylpropane(iso-butane) ,2－二甲基丙烷（新戊烷） 2,2－dimethylpropane(neopentane)
有机合成题
有机合成题 1、以乙炔和1, 3-二溴丙烷为原料合成1, 6-庚二烯(无机试剂任选)。 2、以丙烯、乙炔为原料合成正辛烷(无机试剂任选)。 3、以乙烯为原料(无机试剂任选)合成乙基正丁基醚。 4、完成转化： 5、用C3以下的不饱和烃为原料合成1, 7-辛二烯-4-炔(其它试剂任选)。 6、以甲苯和乙炔为原料(无机试剂任选)合成： 7、以乙烯为原料(无机试剂任选)合成丙烯酸。 8、以苯乙烯为原料(其它试剂任选)合成(Z)-1-苯基丙烯： 9、以甲苯为原料(无机试剂任选)合成： 10、以甲苯为原料(其它试剂任选)合成： 11、以丙烯为原料(无机试剂任选)合成烯丙基腈。 12．（本小题5分）以苯、甲苯及必要的原料合成下列化合物： （1）O CH2CH2CH3 NO2 COOH NO2 Br (6) (5) (4) (3) (2) (1) 目标分子 (1) 解： CH3Br NO2 HOOC NO2 CH3 NO2 HOOC NO2 （2） H3CH3 SO3H CH3 NO2 SO3H CH3 NO2 H2SO4 100℃ 浓 浓 浓HNO3 H2SO4 H3O+ (3) CH3CH3 Br CH3 Br NO2 浓H2SO4 浓HNO3 Br2 FeBr3 13．（本小题4分）完成转化： .CH 3 CHCH3 Br CH3CH2CH2Br CH3CHCH3 Br KOH/C2H5OH CH3CH=CH2+HBr ROOR CH3CH2CH2Br 14．（本小题5分）以乙炔、丙烯为原料（无机试剂任选）合成正戊醛。 参考答案： 1、 2、(
3、 4、 5、 6、 7、
有机化学(徐寿昌主编)十四章以后课后习题答案
第十四章 β— 二羰基化合物 1、（1）2，2 -二甲基丙二酸 （2）2-乙基-3-丁酮酸乙酯 （3）2-氧代环己烷甲酸甲酯 （4）甲酰氯基乙酸 （5）3-丁酮酸（乙酰乙酸） 2、（1）环戊酮 （2）CH 3COCH 2CH 2CH 2COOH （3）CH 3CH 2CH 2COOH 3、（1）加FeCl 3/H 2O CH 3COCH(CH 3)COOC 2H 5 有颜色反应. （2）加FeCl 3/H 2O CH 3COCH 2COOH 有颜色反应. 4、（1）互变异构 （2）共振异构 （3）互变异构 5、 (1)(2) CH 3CH 2C CHCOOC 2H 5 3 O C 2H 5OH ++ C 2H 5OH COCH （CH 3）COOC 2H 5 (3) (5) CHCOOC 2H 5 2H 5C H 3C 2H 5OH CHO O + + C 2H 5OH (4) C 2H 5OH C H 2C O H 2C C H C OOC 2H 5 C H 2 C H 2 + (1) CH O CH O CH O ； 6、 (2) C 2H 5ONa , CH 3CH(Br)COOC 2H 5 , CH 3COCH 2CH(CH 3)COOC 2H 5 (3) HOCH 2CH 2OH / 干HCl , CH 3COCH 2C(OH)(C 6H 5)2 (4) NaCH (COOC 2H 5)22 (C 2H 5OCO)2C CH 2CH 2COCH 3 CH 2 HOOC CH CH 2CH 2COCH 3 O O C 6H 5CH 2 CH 3 CH 2 HOOC CH CH 2CH 2CH(OH )CH 3 ， ， ，
大学有机合成试卷_(含答案)
《有机合成》测试卷 出题者：20072401171 单项选择（10 X 1' = 10'，每空一分） 1.下列反应应用何种试剂完成 （ ） A .LiAlH 4 B. NaBH 4 C. Fe + CH 3COOH (D) Pt + H 2 D. 2.下列化合物有顺反异构的是 （ ） A.CH 3CH=CHCH 3 B ．CH 3CH 2CH 2CH=CH 2 C ．CH 3CH=C(CH 3)2 D ． CH3C CCH 3 3. 尼龙-66是一种聚酰胺,其单体为: （ ） (A) 己内酰胺 (B) 己二酸己二胺盐 (C) 己二酸 + 尿素 (D) 丁二酰亚胺 主要产物是 （ ） (A) C 6H 5CH 2OH C 6H 5652COOCOCH 3 (C) C 6H 5CH=CHCOOCOCH 3 (D) C 6H 5CH=CHCOOH 5.下列反应不能使碳链剪断的是 （ ） A ．氯仿反应 B.Hofmann 反应 C.酯化反应 D.脱羧反应 6.下列反应不属于合成的原则的是 （ ） A ．合成路线复杂 B.经济易得 C.对环境造成污染小 D.反应条件温和 7比较取代羧酸FCH 2COOH,ClCH 2COOH,BrCH 2COOH,ICH 2COOH 的酸性最大的是： （ ） (A) FCH 2COOH (B) ClCH 2COOH (C) BrCH 2COOH (D) ICH 2COOH 8.以下物质不具有手性的是 （ ） A.酒石酸 B.二氯甲烷 C.二氯乙烯 D.一氯甲烷 9.四氢吡喃醚对以下试剂不稳定的是 （ ） A ．碱 B.Grignard 试剂 C.烷基锂 D.酸 10.以下方法不可以用来合成酚的是 （ ） A ． 苯磺酸盐碱熔法 B.氯苯水解法 C. 醇脱水法 D. 异丙苯水解法 O 3C 6H 5CHO +(CH 3CO)2O
有机化学课后习题答案(徐寿昌版)
烷烃 1.用系统命名法命名下列化合物： 1.(CH 3)2CHC(CH 3)2 CHCH 3 CH 32. CH 3CH 2CH CHCH 2CH 2CH 3 CH 3CH(CH 3)2 2，3，3，4－四甲基戊烷 2，4－二甲基－3－乙基己烷 3. CH 3CH 2C(CH 3)2CH 2CH 3 4.CH 3CH 3CH 2CHCH 2CH 2CCH 2CH 3 CHCH 3CH 3 CH 2CH 3 1 2 3 4 5 6 7 8 3，3－二甲基戊烷 2，6－二甲基－3，6－二乙基辛烷 5.1 2 3 4 5 6 7 6 . 2，5－二甲基庚烷 2－甲基－3－乙基己烷 7 . 8. 1 2 3 4 5 67 2，4，4－三甲基戊烷 2－甲基－3－乙基庚烷 2.写出下列各化合物的结构式： 1．2，2，3，3－四甲基戊烷 2，2，3－二甲基庚烷 CH 3 C C CH 2CH 3 CH 3 CH 3CH 3 CH 3CH 3 CH 3CHCHCH 2CH 2CH 2CH 3 CH 3 3、 2，2，4－三甲基戊烷 4、2，4－二甲基－4－乙基庚烷 CH 3 C CHCH 3CH 3CH 3 CH 3 CH 3CHCH 2CCH 2CH 2CH 3 3 CH 3CH 3 5、 2－甲基－3－乙基己烷 6、三乙基甲烷 CH 3 CH 3CHCHCH 2CH 2CH 3 2CH 3 CH 3CH 2CHCH 2CH 3 2CH 3 7、甲基乙基异丙基甲烷 8、乙基异丁基叔丁基甲烷
CH 3CHCH(CH 3)2 2CH 3 CH 3CH 2CH C(CH 3)3 CH 2CHCH 3 CH 3 3.用不同符号表示下列化合物中伯、仲、叔、季碳原子 3 CH 2 C CH 3 2CH 3C CH 3CH 3 1. 1 1 1 1 1 1 2CH 3 4 02. 4 03 1 1 323)33 4. 2. 3. 4. 5. 6. 1. 5.不要查表试将下列烃类化合物按沸点降低的次序排列： (1) 2，3－二甲基戊烷 (2) 正庚烷 (3) 2－甲基庚烷 (4) 正戊烷 (5) 2－甲基己烷 解：2－甲基庚烷>正庚烷> 2－甲基己烷>2，3－二甲基戊烷> 正戊烷 （注：随着烷烃相对分子量的增加，分子间的作用力亦增加，其沸点也相应增加；同数碳原子的构造异构体中，分子的支链愈多，则沸点愈低。）
有机合成化学练习题
练习题 1、从苯及不超过3个C 的有机原料合成 Br Br CH 2CH 2CH 3 2、用苯和不超过3个碳的有机物为原料合成 CH 2CH 2CH 3 Br 3、选择合适的试剂合成下面的化合物 C-CH 2CH 3CH 3OH 4、选择合适的试剂合成下面的化合物 CH 2OH NO 2 5、用甲苯为原料合成 Br COOH 6、由指定原料合成下列产物 OH CH 2 7、由指定原料合成下列产物 CHO 8、由乙酰乙酸乙酯合成下列化合物
O CCH 3 9、选择合适的试剂合成下面的化合物 O CH 3CCH 2CH 3CCH 2CH 2CH 2OH O 10、用苯和不超过4个碳的有机物合成 OH O 11、由指定原料合成下列产物 CH 3O 2N CN CH 3 12、由不超过三个碳的有机原料及必要的无机试剂合成下列产物 O CH 3CH 2CHCHCOCH 2CHOCH 2CH 3 OH 3CH 3 13、用不超过4个碳的有机物和适当的无机试剂合成下列化合物 O CH 3CCH 2CH 2CH 2CH 2N CH 3 CH 3 14、用不超过4个碳的有机物合成（4分） O 15、用不超过4个碳的有机物合成 O O CH 2CH 2CH 2CH 3 16、由指定原料合成下列产物（6分) CHCOOH NO 2 NO 2CH 3 17、用不超过4个碳的有机物为原料合成
OH CH 3CH 2CH 2CH 2CHCH 2CH 2CH 2CH 2CH 3 18、由指定原料合成下列产物 CH 3CH 2CH 2Br (CH 3)2CHCOOH 19、选择合适的试剂合成下面的化合物 CH 2OH NO 2 20、由1，3-丙二醇合成螺庚烷酸合成下列化合物 COOH 21、由指定的主要原料出发合成下列化合物 O COOC 2H 5 Ph Ph C HO +CO CH 3 22、由苯及不超过3个C 的有机原料合成下列产物 COOH I CH 2CH 2CH 3 24、用丙二酸二乙酯及不超过4个碳的有机物合成下列化合物（6分) COOH 25、由苯及不超过3个C 的有机原料合成下列产物 Br CH 2CH 2CH 3 26、由丙二酸二乙酯及不超过3个碳的有机物合成下列化合物 O EtO 2C 27、由已二酸及不超过三个碳的有机原料合成下列产物
有机合成练习题
有机合成复习题 1．由不多于5个碳的醇合成： HO H 2．由乙醇为唯一碳源合成： OH O H 3．由三个碳及以下的醇合成： OH O 4．由苯及其他原料合成： OH Ph 5．由乙醇及必要的无机试剂合成： OH 6．由乙醇合成： OH 7．由苯及两个碳的试剂合成： OH Ph Ph 8．由环己醇及两个碳以下的试剂合成： CH2OH 9．由乙醛、PPh3为原料合成：
CH3CH2CH2C=CHCH3 CH3 2 10．完成下列转变： OH O H H CH3 11．完成下列转变： CH3CH3 CH2 12．由四个碳脂肪族化合物及无机试剂合成： CH3H H3 13．由乙炔及必要的有机无机试剂合成： 3 14．由苯和四个碳及以下的试剂合成： Ph Ph OH 15．由苯及两个碳以下的试剂合成： OAc Ph Ph 16．用上面类似的方法合成： OAc 提
17．用三个碳及以下的试剂合成： O O 18．由苯和环己烷为原料合成： Ph 19．用四个碳及以下的试剂合成： 20．由甲苯及必要试剂合成： H 3C O 21．由苯、甲苯和必要试剂合成： H 3C 22．由苯及两个碳的试剂合成： Ph OH O 23．由丙二酸酯及四个碳以下的必要试剂合成： CO 2H 24．由乙酰乙酸乙酯及两个碳的试剂合成： H 3C H O CH 3
25．由六氢吡啶、丙二酸酯及三个碳以下的试剂合成： N 26．由苯和环己烷为主要原料合成： 27．由苯及必要试剂合成布洛芬： COOH 28．有三个碳及以下的有机化合物合成5-甲基-1，2-己二醇： OH HO 30．由四个碳级以下的有机物合成下列化合物，其它试剂任选： O O 31．由苯、两个碳的有机物及其它必要的试剂合成： Ph Ph O O 32．由苯和乙烯为原料合成： 2Et Ph Ph 33．由苯、甲苯和丙二酸酯及必要试剂合成：
有机化学课后习题答案
第二章饱和烃 习题2.１ 写出分子式为C 6H 1４烷烃和C 6H 12环烷烃的所有构造异构体,用短线式或缩简式表示。(Ｐ26) 解：C 6Ｈ14共有5个构造异构体： CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2CH 3 CH 3CHCH 2CH 2CH 3 CH 3 CH 3CH 2CHCH 2CH 3 CH 3 CH 3CCH 2CH 3 CH 3CH 3 CH 3CH CHCH 3 CH 3CH 3 C 6H 1２的环烷烃共有12个构造异构体： CH 3 CH 3CH 3CH 3 CH 3 CH 2CH 3 CH 3CH 3 3CH 2CH 3 CH 3 CH 2CH 3 CH 2CH 2CH 3CH 3 CH 3 CH 3CH 3 CH 3 CH 3 CH 9CH 3)2 习题2.2 下列化合物哪些是同一化合物？哪些是构造异构体?(P2６) (1) CH 3C(CH 3)2CH 2CH 32，2-二甲基丁烷 （２) CH 3CH 2CH(CH 3)CH 2CH 33-甲基戊烷 (３) CH 3CH(CH 3)(CH 2)2CH 32-甲基戊烷 (４) (CH 3)2CHCH 2CH 2CH 32-甲基戊烷 (５) CH 3(CH 2)2CHCH 3 3 2-甲基戊烷 (６) (CHJ 3CH 2)2CHCH 3３-甲基戊烷 解：(3)、(4）、(5)是同一化合物；(2)和(6）是同一化合物;(1)与(３）、(6）互为构造异构体。 习题２．3将下列化合物用系统命名法命名。(Ｐ２９) (１) CH 3CH CH CH CH 2CH 2CH 3 CH 3CH CH 3 CH 2 CH 3 CH 31 2 3 4 56 7 ２,3,５-三甲基-4-丙基庚烷
有机合成题
专题总结------有机合成题 一、引言 1．设计合成路线的3个指标 (1)途径简捷；(2)原料易得；(3)总产率高。 2．设计合成路线的步骤和方法 (1)分析目标分子的结构，进行合理的“切断” ①化合物的类型分析目标化合物是哪一类(如酯、醛、酮、醇、醚)。例1：用简单的原料合成 分析： 解： 例2：由简单化合物合成 分析：
②碳架分析碳链是开链还是环状，是增长还是缩短，碳架是脂环、芳环还是杂环。 例：从乙烯、丙烯合成正辛烷 分析： 解： ③分子的立体构型 例：从乙烯、丙烯合成顺-4-辛烯、反-4-辛烯 分析： (2)选择廉价、易得的原料 例：用简单的化合物合成
分析： 解： (3)注意基团保护例1： 解： 例2：由甲苯制备 解： 例3：完成转化
(保护酮羰基) 解： 例4： 完成转化 (保护醛基) 解： 二、增长碳链的方法(形成碳-碳键的方法) 1．亲核取代 (1)卤代烃氰解——制多一个碳的羧酸 (增加一个C的羧酸) 例：由丁二烯合成己二酸。 解： (2)卤代烃与炔化钠反应
例：由乙烯、丙烯制正辛烷。 (3)三乙负离子与卤烃反应——制甲基酮 (4)丙二负离子与卤烃反应——制取代乙酸 2．亲核加成 (1)格氏反应 (2)醛、酮加氰氢酸 (3)羟醛缩合 (4)Perkin反应 (5)Knoevenagel反应 (6)Reformasky反应——制β羟基酸(酯) (7)Claisen酯缩合反应 (8)Michel加成 3．芳环上亲电取代
4．其他方法 (1)环化加成 例：由丁二烯合成己二酸。 (2)重氮盐放氮 (3)重氮甲烷与酰氯反应——制多一个碳的羧酸 例： (4)Skraup合成法——制喹啉类化合物 见“专题总结Ⅲ”中“四、重要的有机合成反应”。
(完整版)高考有机合成路线设计的常用方法资料
有机合成的文化的构成与训练 有机合成题，近几年的江苏高考题中，重现率几乎百分之百，从04年的“由丁二烯通过双烯合成，制备甲基环己烷”到05年的“以溴代甲基环己烷为原料合成6－羰基庚酸”，每年的命题方式、形式略有变化：04年重点在推断物质结构，书写结构简式和化学方程式；05年着重在设计合成流程图，具有新意，但难度太大；06年有所改进。 一、要讲技巧，更要讲思想。 ㈠有机合成的重要意义 有机合成是有机化学的核心。学习和研究有机化学的目的，最终是为了合成自然界已存在的和自然界并不存在而人为设计的具有特定结构，因而具有特定性能和用途的有机化合物以造福人类。现在已经发现的三千多万种物质中，绝大部分是科学家合成的有机物。 在1828年武勒开始有机合成直至本世纪60年代之前，人们一直是从原料开始，逐步经过碳链的连接和官能团的安装最后完成的。但由于没有通用的思维规范，其设计过程往往需要相当丰富的理论和实践经验，十分困难。1964年E.J.Corey首创用逆推的方式设计合成路线，由于他独特的操作方式，高度规范合成设计的程序，并使其具备了相对固定的逻辑思维推理模式，因而易学易用，大大推动了这一学科的发展。E.J.Corey也因此获得了1990年诺贝尔化学奖。 人们对有机产品的研究，已经达到一个较高的水准了。如果预测某种结构的有机物具有某项特殊用途，或特殊性质，接下来的问题就是如何寻找合适的原料，采用合理的合成路线，来合成该物质了，所以有机合成具有广阔前景。 ㈡有机合成路线的设计原则 ①原理正确、步骤简单（产率高） ②原料丰富、价格低廉 ③条件合适、操作方便 ④产物纯净、污染物少（易分离） 二、有机合成题的训练方法 首先要掌握“学情”，对症下药，进行针对性的讲解和训练；其次要用经典的例题，特别是近三年的高考题进行典型引导，以建构有机合成的“模型”；再次要充分利用各类有机框图题，进行逆向思维，即以这类题为“素材”，灵活地进行合成路线的训练。 ㈠学生中存在的问题 ①官能团的引入、消除“硬装斧头柄”。究其原因是学生有机基本反应类型掌握不扎实。 ②步骤先后随心所欲。究其原因是没有很好理解有关官能团的相互影响等知识。 ③合成“绕圈子”看不出是为了保护官能团。究其原因是思路狭窄，没有理解条件对反应进行的影响。 ④题给信息不能很好的吸收应用。究其原因是对题给信息解读不够，审题也不严密。当然，也和教师给学生相关的训练太少有关。不妨把经常出现的信息归纳整理给学生。 ㈡有机合成的常见题型 ①给定原料、指定目标分子，设计合成路线，要求书写化学方程式。 例如：以乙烯为初始反应物可制得正丁醇(CH3CH2CH2CH2OH)，已知两个醛分子在一定条件下可以自身加成。下式中反应的中间产物（Ⅲ）可看成是由（Ⅰ）中的碳氧双键打开，分别跟（Ⅱ）中的2-位碳原子和2-位氢原子相连而得。（Ⅲ）是一种3-羟基醛，此醛不稳定，
有机合成练习题答案
3 有机合成复习题解题提示 1由不多于 5个碳的醇合成: 解：这是一个仲醇，可由相应的格氏试剂与醛加成而得: K 2Cr 2O 7∕H + CH 3CH 2OH CH 3CHO(A) 解：乙醇作为乙醛的来源，进而得到丁醛，经羟醛缩合得到产物: CH 3CH 2OH --------- A CH 3CHO --------- CH 3CH=CHCH O CH 3CH 2CH 2CHO --------- TM 题目的解法参见第一题，即自己来完善所需要的条件！考试中这样写是不可以的！以下同! 3.由三个碳及以下的醇合成： 解：叔醇来自酯与格氏试剂的反应， 但首先要保护酮的羰基， 否则格氏试剂先要对酮的羰基 加成，得不到预期的产物： CH 3OH --------- CH 3I ------------ A CH 3MgI (A) CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2O H PB'3 ■ CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2Br Mg∕Et 2O CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2MgBr i. A TM ii. H 3O + 2 ?由乙醇为唯一碳源合成:
4 .由苯及其他原料合成: 提示：本题需要由乙醇经氧化等步骤合成乙酸乙酯，而后与乙基格氏试剂加成来合成。 7. 由苯及两个碳的试剂合成： ^X OH Ph Ph 解：这里涉及到格氏试剂与苯乙酮的加成； 格氏试剂要用到环氧乙烷来在苯环上增加两个碳: 缩醛和镁盐同时水解 提示：由苯基格氏试剂与丙酮加成。 基格氏试剂。 5?由乙醇及必要的无机试剂合成： 关键是要自制苯基格氏试剂, 般应该从溴苯来制备苯 解：要注意红色虚线所示的两端碳数是相等的。以下给出逆合成，正合成由学生自己完成: OH MgBr Q ?^?^OH CH 3CH 2Br CH 3CH 2OH 2 CH 3CHO 亡 6.由乙醇合成: OH Q OH CH 3CH 2MgBr + CH 3CHO ‘- JJ
傅建熙《有机化学》课后习题答案
第一章 绪 论 问题一参考答案 H 2N C NH 2 O C 6H 6Cl 6 C 14H 30 CS 2 C 5H 10O 5 NaHCO 3 CaC 2 有机物质： 无机物质： 1-1 1-2 醋酸能溶于水，1-庚烯和硬脂酸能溶于苯。 CH 2C CH 2 CH 3CH 2CH CH C CH CH 3CH CH 3 CH CH 2 sp 2 sp sp 2 sp 3 sp 3 sp 2 sp 2 sp sp sp 3 sp 3sp 3 sp 2 sp 2 1-3 1-4 CO 2分子中，虽然碳-氧键为极性键，但由于分子几何形状为线型，单个键矩相互抵消：O C O ，所以μ=0。 1-5 价线式 简化式 缩写式 H C C C C H H H CH 3CH 2 CH CH 2CH 3CH 2CH CH 2H C C C C H H H H H H H CH 3 CH CH CH 3 CH 3CH CHCH 3 C C C C H H H H H H H H H 2C H 2C 2 CH 2C C C H H H H C H H C H 2C CH 2 H 2 1-6 酸性次序为：H 3O + ＞NH 4+ ＞CH 3OH ＞CH 3NH 2 习题一参考答案 1. (1) sp 3 (2) sp (3) sp 2 (4) sp (5) sp 3 (6)sp 2 2. (1)，(3)，(6)互为同分异构体；(2)，(4)，(5)，(7)互为同分异构体。 3. (1)醇类 (2)酚类 (3)环烷烃 (4)醛类 (5)醚类 (6)胺类 4.π键的成键方式：成键两原子的p 轨道沿着与连接两个原子的轴垂直的方向“肩并肩”重叠而形成。π键特点：①电子云平面对称；②与σ键相比，其轨道重叠程度小，对外暴露的态势大，因而π键的可极化度大，在化学反应中易受到亲电试剂的进攻而发生共价键的异裂；③由于总是与σ键一起形成双键或叁键，所以其成键方式必然限制σ键单键的相对旋转。 5. (1) (2) (5)易溶于水；(5) (4) (6)难溶于水。 6.C 6H 6 7.C 3H 6F 2 8. (1) (2) (3)(4) H 3C O CH 3 (5)(6) Cl C Br H C H 3C H O C 2H 5
(完整版)有机合成试题类
有机合成试题类1 一、选择题 1. 一种塑料抗氧化剂C 可通过下列反应合成： 下列有关叙述正确的是（ ） A ．物质A 中所有碳原子有可能位于同一平面 B ．物质B 不能发生取代反应 C ．用酸性KMnO 4溶液鉴别抗氧化剂C 中是否含有CH 3(CH 2)17OH D ．1mol 抗氧剂C 与NaOH 溶液反应，最多可消耗2mol NaOH 2. 有机物A 、B 、C 、D 、E 都是常见的有机物，能发生如图所示的转化，已知A 的分子式为C 10H 20O 2 ，则符合此转化关系的A 的可能结构有 ( ) A.2种 B.3种 C.4种 D.5种 3. 某烃A 与Br 2发生加成反应生成二溴代物B 。B 用热的NaOH 醇溶液处理得有机物C ，经测定C 的分子中含有两个双键，其分子式为C 5H 6 。将C 在催化条件下加氢可得到分子式为C 5H 10的有机物D ，D 的一氯代物只有1种结构。则烃A 的结构简式为( ) A ．CH 3CH 2CH 2CH=CH 2 B ．CH 2=CH —CH 2—CH=CH 2 C ． D ． 4. 有机物X 能实现下列转化，下列判断一定错误的是（ ） A ．X 可以是淀粉或纤维素 B ．有机物Y 在浓H 2SO 4、加热条件下一定发生消去反应 C ．Y →乙醛的反应属于氧化反应 D ．有机物X 可能有醛基 5. 某高分子化合物是制造彩电荧光屏的原料之一，其结构简式为： 下列有关该高分子化合物的说法不正确．．． 的是（ ） A ．不易溶于水 B ．可以发生酯化反应 C ．可以发生加成反应 D ．水解后能得到分子式为C 9H 8O 2的产物 243()X CH OH CHOH CHO Y CH CHO ??→??→??→有机物有机物
有机化学课后习题答案
第二章 饱和烃 习题2.1 写出分子式为C 6H 14烷烃和C 6H 12环烷烃的所有构造异构体，用短线式或缩简式表示。(P26) 解：C 6H 14共有5个构造异构体： CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2CH 3 CH 3CHCH 2CH 2CH 3 CH 3 CH 3CH 2CHCH 2CH 3 CH 3 CH 3CCH 2CH 3 CH 33 CH 3CH CHCH 3 CH 3CH 3 C 6H 12的环烷烃共有12个构造异构体： CH 3 CH 3CH 3CH 3 CH 3 CH 2CH 3 CH 3CH 3 CH 3CH 2CH 3 CH 3 CH 2CH 3 CH 2CH 2CH 3CH 3 CH 3 CH 3CH 3 CH 3 CH 3 CH 9CH 3)2 习题2.2 下列化合物哪些是同一化合物？哪些是构造异构体？(P26) (1) CH 3C(CH 3)2CH 2CH 3 2,2-二甲基丁烷 (2) CH 3CH 2CH(CH 3)CH 2CH 3 3-甲基戊烷 (3) CH 3CH(CH 3)(CH 2)2CH 3 2-甲基戊烷 (4) (CH 3)2CHCH 2CH 2CH 3 2-甲基戊烷 (5) CH 3(CH 2)2CHCH 3 CH 3 2-甲基戊烷 (6) (CHJ 3CH 2)2CHCH 3 3-甲基戊烷 解：(3)、(4)、(5)是同一化合物；(2)和(6)是同一化合物；(1)与(3)、(6)互为构造异构体。 习题2.3将下列化合物用系统命名法命名。(P29) (1) CH 3CH CH CH CH 2CH 2CH 3 CH 3CH CH 3 CH 2 CH 3 CH 31 2 3 4 56 7 2,3,5-三甲基-4-丙基庚烷 (2) 123 4 5 6 7 CH 3CH CH CH CH 2CH 2 CH 3 CH 3CH CH 3 CH 3 CH 3 2,3-二甲基-4-异丙基庚烷
(完整版)有机合成专题训练试题(含答案)
有机合成专题训练(2017级) 1?某酯K 是一种具有特殊香气的食用香料，广泛应用于食品和医疗中。其合成路线如下: (1) ____________________________ E 的含氧官能团名称是 。 (2) _________________ 试剂X 是 _____________________________ (填化学式)：②的反应类型是 __________________ 。 (3) D 的 电离方程式是 ______________________________________ 。 (4) ____________________________________________ F 的分子式为C 6H 6O ，其结构简式是 ______________________________________________________。 (5) W 的相对分子质量为 58, 1 mol W 完全燃烧可产生 3.0 mol CO 2和3.0 mol H 2O ，且 W 的分子中不含甲基，为链状结构。⑤的化学方程式 (6) G 有多种属于酯的同分异构体，请写出同时满足下列条件的所有同分异构体的结构简 式： ______________________ 。 ① 能发生银镜反应且能与饱和溴水反应生成白色沉淀 ② 苯环上只有两个取代基且苯环上的一硝基取代物只有两种 D ? P A?* 已知：RCH 2COOH il) KOH CH 3CHCOOH I CH^CHCOOH CHsCHCOOH Cl C1 法浓 △
2?光刻胶是一种应用广泛的光敏材料，其合成路线如下(部分试剂和产物略去) 已知: (4) B 与Ag(NH 3)2OH 反应的化学方程式为 (5) 乙炔和羧酸X 加成生成E , E 的核磁共振氢谱为三组峰，且峰面积比为 3:2:1 , 生水解反应，则 E 的结构简式为 (7) D 和G 反应生成光刻胶的化学方程式为 A. B 擬尙on 占 亡显0 -------- 1- O II . Ri —C — H + R2- CH —CHO 稀 NaOH R i-CH C —CHO 1 (R , R 为烃基或氢) R 2 O O R 1-C —CI + R 2OH 一疋条件 R L L O R 2 + HCI (R , R'为烃基) (1) A 分子中含氧官能团名称为 (2) 羧酸X 的电离方程式为 (3) C 物质可发生的反应类型为 (填字母序号)。 a .加聚反应 b .酯化反应 c . 还原反应 d .缩聚反应 ____________ O E 能发 (6)与C 具有相同官能团且含有苯环的同分异构体有 4种，其结构简式分别为 COOH HOOC D 3OX C 光剽麻 CH 二 CH CH 二
高二化学有机合成练习题1(优选.)
最新文件---------------- 仅供参考--------------------已改成-----------word文本 --------------------- 方便更改 第四节有机合成 第一课时 [基础题] 1．下列变化属于加成反应的是 A．乙烯通过酸性KMnO4溶液 B．乙醇和浓硫酸共热 C．乙炔使溴水褪色 D．苯酚与浓溴水混合 2．由溴乙烷制取乙二醇，依次发生反应的类型是 A．取代、加成、水解 B．消去、加成、取代 C．水解、消去、加成 D．消去、水解、取代 3．有机化合物分子中能引进卤原子的反应是 A．消去反应 B．酯化反应 C．水解反应 D．取代反应 4．下面四种变化中，有一种变化与其他三种变化类型不同的是A．CH3CH2OH + CH3COOH CH3COOCH2CH3 + H2O B．CH3CH2OH 浓硫酸 170℃CH2=CH2↑+H2O C．2CH3CH2OH 浓硫酸 140℃CH3CH2OCH2CH3 + H2O D. CH3CH2OH + HBr CH3CH2Br + H2O 5．卡托普利为血管紧张素抑制剂，其合成线路几各步反应的转化率 浓H2SO4
如下： 则该合成路线的总产率是 A． 58.5% B．93.0% C．76% D．68.4% 6．乙酸乙酯水解反应可能经历如下步骤： ②① CH 3 COOC2H5+H2O CH3COOH+C2H5OH OH | CH3—C—OH | OC2H5 ③ ④⑥ ⑤ 若将上面①～⑥反应按加成、消去、取代分类，其中错误的是 A．加成反应：③⑥ B．消去反应：④⑤ C．取代反应：①② D．取代反应：④⑥ 7．武兹反应是重要的有机增碳反应，可简单地表示为：2R—X + 2Na →R—R + 2NaX，现用CH3CH2Br和C3H7Br和Na一起反应不可能得到的产物是 A．CH3CH2CH2CH3 B．（CH3）2CHCH（CH3）2 C．CH3CH2CH2CH2CH3 D．（CH3CH2）2CHCH3 8．从原料和环境方面的考虑，对生产中的化学反应提出一个原子节约的要求，即尽可能不采用那些对产品的化学组成来说没有必要的原料。现有下列3种合成苯酚的反应路线： 其中符合原子节约要求的生产过程是
高教第二版(徐寿昌)有机化学课后习题答案第12章
第十二章 醛酮和核磁共振 一、 命名下列化合物： 1. CH 3CHCH 2CHO CH 2CH 3 2. (CH 3)2CH C CH 2CH 3 3. C CH 3 4. CH 3O C O H 5. CHO 6. C O CH 37 10. CH 3 CH 2 CH 3 C C 11. (CH 3)2C=N NO 2 NH NO 2 二、 写出下列化合物的构造式： 1，2－丁烯醛 2。二苯甲酮 3， 2，2－二甲基环戊酮 C O CH 3CH 3 CH 3CH=CHCHO C 4．3－（间羟基苯基）丙醛 5， 甲醛苯腙 6，丙酮缩氨脲 CH 2CH 2CHO OH H 2C=N NH CH 3 CH 3 C=N NH C O NH 2
7，苄基丙酮 8，α－溴代丙醛 CH 2CH 2CH 2CH 3 C CH 3CH CHO Br 9，三聚甲醛 10，邻羟基苯甲醛 CH 2O CH 2 O CH 2O CHO OH 三、 写出分子式为C 5H 10O 的醛酮的同分异构体，并命名之。 CH 3CH 2CH 2CH 2CHO CH 3 CH 3CHCH 2CHO CH 3CH 2CHCHO CH 3 (CH 3)CCHO CH 3CH 2CH 2CH 3CH 3CH 2 CH 2CH 3CH 3 CH(CH 3)2 C C C 酮： 2－戊酮 3－戊酮 3－甲基－2－丁酮 四、 写出丙醛与下列各试剂反应所生成的主要产物： 1，NaBH 4在氢氧化钠水溶液中。 2，C 6H 5MgBr 然后加H 3O + CH 3CH 2CH 2OH CH 3CH 2CHC 6H 5 OH 3.LiAlH 4 ,然后加水 4，NaHSO 3 5， NaHSO 3然后加NaCN CH 3CH 2CH 2OH OH CH 3CH 2CHSO 3Na CH 3CH 2CHCN OH 6，稀碱 7，稀碱，然后加热 8，催化加氢 9，乙二醇，酸 OH CH 3CH 2CHCHCHO CH 3 CH 3CH 2CH=CCHO CH 3 CH 3CH 2CH 2OH CH 3CH 2CH O O CH 2CH 2 10,溴在乙酸中 11，硝酸银氨溶液 12，NH 2OH 13,苯肼 Br CH 3CHCHO CH 3CH 2COONH 4 CH 3CH 2CH=NOH CH 3CH 2CH=NNH 五、 对甲基苯甲醛在下列反应中得到什么产物？
有机合成专题训练试题(含答案)[精选.]
有机合成专题训练（2017级） 1.某酯K是一种具有特殊香气的食用香料，广泛应用于食品和医疗中。其合成路线如下： 已知：RCH2COOH CH3CHCOOH （1）E的含氧官能团名称是。 （2）试剂X是（填化学式）；②的反应类型是。 （3）D的电离方程式是。 （4）F的分子式为C6H6O，其结构简式是。 （5）W的相对分子质量为58，1 mol W完全燃烧可产生3.0 mol CO2和3.0 mol H2O，且W的分子中不含甲基，为链状结构。⑤的化学方程式 是 。 （6）G有多种属于酯的同分异构体，请写出同时满足下列条件的所有同分异构体的结构简式：。 ①能发生银镜反应且能与饱和溴水反应生成白色沉淀 ②苯环上只有两个取代基且苯环上的一硝基取代物只有两种
2．光刻胶是一种应用广泛的光敏材料，其合成路线如下（部分试剂和产物略去）： 已知： Ⅰ．R 1 C H O R 2CH H CHO R 1CH C R 2 CHO +（R ，R’为烃基或氢） Ⅱ． R 1C O Cl R 2OH R 1C O OR 2 HCl + + （R ，R’为烃基） （1）A 分子中含氧官能团名称为 。 （2）羧酸X 的电离方程式为 。 （3）C 物质可发生的反应类型为 （填字母序号）。 a ．加聚反应 b ． 酯化反应 c ． 还原反应 d ．缩聚反应 （4）B 与Ag(NH 3)2OH 反应的化学方程式为 。 （5）乙炔和羧酸X 加成生成E ，E 的核磁共振氢谱为三组峰，且峰面积比为3:2:1，E 能发生水解反应，则E 的结构简式为 。 （6）与C 具有相同官能团且含有苯环的同分异构体有4种，其结构简式分别为 CH CH 2 COOH 、 CH CH 2 HOOC 、 和 。 （7）D 和G 反应生成光刻胶的化学方程式为 。
有机合成实验的设计
第六部分 有机化学设计性实验
6.1设计性实验总体要求 为了巩固学生基本操作技能训练和所学习的各种有关知识，进一步培养面向21世纪的学生所必备的独立地综合运用所学知识和技能进行科学研究的能力我们安排了多个设计实验的内容。这些实验的内容是要求学生运用已学习过的知识，通过查阅文献，借鉴前人的经验教训，设计出常量或半微量或微型实验的方案，在教师认可后并在教师指导下，自己动手合成某些有实用价值的中间体或化合物。也可以结合教师科学研究的需要，合成一些原料或中间体，通过设计实验进一步培养学生的综合能力，培养学生独立进行研究和创新的能力。 学会查阅文献，包括从多媒体计算机的光盘及计算机网络中查阅并利用古今中外的各种书籍、资料及具代表性的期刊、杂志。但是，要注意的是，各种文献中记载的实验步骤和条件往往彼此不同，有些内容出于保密等原因而不详实，这就要求学生能运用已获得的知识和技能独立地进行正确的判断、综合。通过透彻掌握目标分子的合成原理、主副反应、产物（含副产物）的有关性能（如溶解度、熔点、沸点），设计出可行的实验方案（包括合成路线、使用的原料与试剂、仪器的选用、操作条件的控制、主副产物的分离、产品的精制、鉴定等）。 设计方案经教师审定后，学生独立进行实验。实验用量最好半微量或进行微型实验。
实验后除了要交出产品还应写出设计实验报告。设计实验报告应按小论文形式撰写。其格式可参照一般化学、化工杂志的论文，应当包括题目、作者、提要（摘要）、关键词、实验内容、结果讨论、主要参考文献等栏目。要简要地介绍题目的背景、实验的目的意义，要有实验步骤的精确描述（包括原料的配比和用量、工艺流程和实验条件、有关数据和现象等等），要有实验结果的有关数据（包括产物的产量和收率、产品质量的有关物理参数及文献值、图表、波谱及其他有关数据，等等），要有讨论（包括对实验结果的评价、对实验的改进意见、意外情况的分析及自己的心得体会等）。 教师在设计实验实施的过程中要始终起指导作用。对各设计实验必须都心中有数，为学生独立完成实验提供必要的软硬件支持。在审查学生制定的设计方案时，切不可忽略对安全因素的审查，在安全上要做到万无一失。在实验过程中要观察和评价学生的操作技术正确与否，必要时及时予以纠正。要随时准备解答学生实验中出现的各种问题。总之，在充分体现学生的主体作用的同时，要充分发挥教师的主导作用。