对氨基苯磺酸121-57-3

对氨基苯甲酸的制备方法

对氨基苯甲酸乙酯的制备方法【【实验目的】 1. 通过苯佐卡因的合成，了解药物合成的基本过程。 2. 掌握氧化、酯化和还原反应的原理及基本操作。 3.学习以对甲苯胺为原料，经乙酰化、氧化、酸性水解和酯化，制取对氨基苯甲酸乙酯的原理和方法。【实验原理】苯佐卡因的合成涉及四个反应：（1）将对甲苯胺用乙酸酐处理转变为相应的酰胺，其目的是在第二步高锰酸钾氧化反应中保护氨基，避免氨基被氧化，形成的酰胺在所用氧化条件下是稳定的。（2）对甲基乙酰苯胺中的甲基被高锰酸钾氧化为相应的羧基。氧化过程中，紫色的高锰酸盐被还原成棕色的二氧化锰沉淀。鉴于溶液中有氢氧根离子生成故要加入少量的硫酸镁作为缓冲剂，使溶液碱性不致变得太强而使酰胺基发生水解。反应产物是羧酸盐，经酸化后可使生成的羧酸从溶液中析出。（3）使酰胺水解，除去起保护作用的乙酰基，此反应在稀酸溶液中很容易进行。（4）用对氨基苯甲酸和乙醇，在浓硫酸的催化下，制备对氨基苯甲酸乙酯。反应式如下：【实验试剂】对甲苯胺、高锰酸钾、无水乙醇、95%乙醇溶液、乙醚、锌粉、无水硫酸镁、七水硫酸镁、浓盐酸、18%盐酸溶液、浓硫酸、冰醋酸、10%氨水溶液、10%碳酸钠溶液【实验器械】数字显示熔点仪、电子台秤、电磁炉、磁力搅拌器、烘箱、球形冷凝管、直形冷凝管、空气冷凝管、刺型分馏柱、接收器、蒸馏头、圆底烧瓶（100mL、50mL）、烧杯(500mL、250mL、100mL)、量筒（50mL、10mL）、锥形瓶、抽滤瓶、布氏漏斗、分液漏斗、玻璃棒、药匙、pH试纸、表面皿【实验装置】

图1 图2 图3 【实验步骤】（一）对甲基乙酰苯胺在100mL圆底烧瓶中，加入10.7g（0.1mol）对甲苯胺、14.4mL（0. 25mol）冰醋酸、0.1g锌粉（<=0.1g），搭建装置（图1）作为反应装置，加热，使反应温度保持在100～110℃，当反应温度自动降低时，表示反应结束。取下圆底烧瓶，将其中的药品倒入放有冰水的500mL烧杯中，冷却结晶，然后抽滤，取滤渣即对甲基乙酰苯胺。取2g对甲基乙酰苯胺(其它的放入烘箱中烘干)放入50mL圆底烧瓶中，再加入10mL2:1的乙醇—水溶液和适量活性炭，搭建回流装置（图2）进行重结晶，加热15分钟后趁热抽滤除去活性炭，再冷却结晶，抽滤得成品，用滤纸干燥后，取部分测熔点，并记录数据。将烘干后的对甲基乙酰苯胺与重结晶后的对甲基乙酰苯胺一起称重，记录数据。（二）对乙酰氨基苯甲酸在100mL烧杯A中加入7.5g（0.05mol）对甲基乙酰苯胺、20g七水硫酸镁，混合均匀。在500mL烧杯B中加入19g高锰酸钾（不可过量）和42 0mL冷水，充分溶解。从B中移出20mL溶液于100mL烧杯C中，再将A中的混合物倒入B中，加热至85℃，同时不停搅拌，直至溶液用滤纸检验时无紫环出现，再边搅拌边逐滴加入C中溶液，至用滤纸检验紫环消褪很慢时停止滴加。趁热抽滤，在滤液中加入盐酸至生成大量沉淀，抽滤，收好产品。（三）对氨基苯甲酸称量上一步产物，并测熔点，记录数据。在100mL圆底烧瓶中加入5. 39g对乙酰氨基苯甲酸和40.0mL18%盐酸溶液，小火回流（图2）30分钟。然后，冷却，加入50mL水，用10%氨水溶液调节pH至有大量沉淀生成（此时pH≈5），抽滤，干燥产品，称重，测熔点，记录数据。（四）对氨基苯甲酸乙酯在100mL圆底烧瓶中加入1.09g对氨基苯甲酸、15.0mL95%乙醇溶液，旋摇圆底烧瓶，使尽早溶解，之后在冰水冷却下，加入1.00mL浓硫酸，生成沉淀，加热回流（图2）30分钟。然后将反应混合物转入250mL烧杯中，

药物中间体对胺基苯甲酸的合成及表征实验报告

药物中间体对胺基苯甲酸的合成及表征实验报告专业班级：高分子材料学院：生化学院 2016年6月5日摘要本实验的主要目的是以多步骤的综合性学生实验合成苯佐卡因（对氨基苯甲酸乙酯）并了解其物理、化学性质。同时也促进学生对重结晶，抽滤，熔点测试，分液等基本操作的掌握。苯佐卡因是一种白色针状晶体，无臭，味微苦而麻，遇光渐变黄色，易溶于乙醇、乙醚、氯仿等，难溶于水，临床上一般用作局部麻醉剂。本实验是以对氨基甲苯为原料，先与醋酸反应经酰化得对甲基乙酰苯胺，再与高锰酸钾反应经氧化得到乙酰氨基苯甲酸，然后加盐酸经水解得到对氨基苯甲酸，最后加乙醇经酯化得到产品。由于该有机合成实验步骤多及实验操作上的失误，使得最终产率较低，但经多种中间产物的熔点测定可以基本确定已成功合成了苯佐卡因，同时实验技能得到了一定锻炼。

引言本实验的主要目的是制备对氨基苯甲酸，学习，了解和掌握氨基保护与脱保护，及官能团的选择性氧化。对氨基苯甲酸性状：无色针状晶体。在空气中或光照下变为浅黄色。具有中等毒性。刺激皮肤及黏膜。接触皮肤后迅速用水冲洗。[1] 熔点：187~187.5℃[2] 密度： 1.374 g/mL at 25 °C 溶解性：易溶于热水、乙醚、乙酸乙酯、乙醇和冰醋酸，难溶于水、苯，不溶于石油醚。主要用途：用于染料和医药中间体。用于生产活性红M-80，M-10B，活性红紫X-2R 等染料以及制取氰基苯甲酸生产药物对羧基苄胺。对氨基苯甲酸可用作防晒剂，其衍生物对二甲氨基甲酸辛酯，是优良的防晒剂。对氨基苯甲酸在二氢叶酸合成酶的催化下，与二氢蝶啶焦磷酸及谷氨酸或二氢蝶啶焦磷酸与对氨基苯甲酰谷氨酸合成二氢叶酸。二氢叶酸再在二氢叶酸还原酶的催化下被还原为四氢叶酸，四氢叶酸进一步合成得到辅酶F，为细菌合成DNA碱基提供一个碳单位。磺胺类药物作为对氨基苯磺酰胺的衍生物，因与底物对氨基苯甲酸结构、分子大小和电荷分布类似，因此可在二氢叶酸合成中取代对氨基苯甲酸，阻断二氢叶酸的合成。这导致微生物的叶酸合成受阻，生命不能延续。细胞质中对氨基苯甲酸在葡糖醛酸基转移酶的催化下可逆转化为葡糖醛酸酯，因此植物中全部或大部分对氨基苯甲酸都发生了酯化，这可能是植物对对氨基苯甲酸的一种贮存和运输形式。实验的流程如下：

对氨基苯甲酸的制备

告验报实对氨基苯甲酸的制备合成化学实验名称课程名称 2 实验次数姓名汪建红化学化工学院二级学院专业化学 18 日实验日期： 3 月 mmHg % 大气压验条件：室温℃相对湿度一、实验目的、熟悉制备对氨基苯甲酸的原理和方法；1 、熟练掌握回流装置的安装和使用； 2 、熟练掌握真空泵的使用方法。3二、实验原理、对氨基苯甲酸的用途1PABA，磺胺药具有抑制细菌把的组成部分（PABA）对氨基苯甲酸是维生素B(叶酸)10作为组分之一合成叶酸的反应的作用。、对氨基苯甲酸合成涉及的三个反应2）将对甲苯胺用乙酸酐处理变为相应酰胺，此酰胺比较稳定，这样可以在高锰酸钾1（氧化反应中保护氨基，避免氨基被氧化；）高锰酸钾将对甲基乙酰苯胺中的甲基氧化成相应的羧基；由于反应中会产生氢氧2（反应产物羧酸盐避免碱性太强而使酰基发生水解；根离子，故要加入少量硫酸镁作缓冲剂，经酸化后得到羧酸，能从溶液中析出。）水解除去保护的乙酰基，稀酸溶液中很容易进行。（ 3 、合成对氨基苯甲酸的反应式3O(CHCO)23NHCOCHCHp-CHCHNHp-CHHCHCO+ 3266443323NaCHCO 232KMnONHCOCHHp-CHC2MnO+HCO+Kp-CHCONHCOH+KOH+ 44363246232+KCOHp-CHCONHCH+HHCOp-CHCONHC26432634 HCOCp-NHHHHCOCONHCp-CHHCH++COOH 26422463232三、仪器与试剂，直型水冷凝管，烧杯，锥形瓶，酒精灯，铁架台，℃)(100仪器：圆底烧瓶，温度计布什漏斗，真空泵，抽滤瓶。供参考．试样：对甲苯胺(A.R)，醋酸酐(A.R)，结晶醋酸钠（CHCOONa·3HO）或无水醋酸钠23(A.R)，高锰酸钾(A.R)，硫酸镁晶体（MgSO·7HO）(A.R)，乙醇(A.R)，盐酸(A.R)，硫酸(A.R)，24氨水(A.R)。四、实验装置图

高中化学有机化学烃的含氧衍生物习题

烃的含氧衍生物一、选择题 2．有一种信息素的结构简式为CH3(CH2)5CH===CH(CH2)9CHO。下列关于检验该信息素中官能团的试剂和顺序正确的是( ) A．先加入酸性高锰酸钾溶液；后加银氨溶液，水浴加热 B．先加入溴水；后加酸性高锰酸钾溶液 C．先加入新制氢氧化铜悬浊液，加热；酸化后再加入溴水 D．先加入银氨溶液；再另取该物质加入溴水解析：由于和检验试剂(溴水)反应时会同时反应掉—CHO，因此需先检验—CHO后，再检验。—CHO的检验方法为银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液，并用反应后的溶液(即除去—CHO的有机物)来检验。答案：C 3．下列三种有机物是某些药物中的有效成分：布洛芬以下说法中正确的是( ) A．三种有机物都能与浓溴水发生反应 B．三种有机物苯环上的氢原子若被氯原子取代，则其一氯代物都只有2种 C．将等物质的量的三种物质加入氢氧化钠溶液中，阿司匹林消耗氢氧化钠最多 D．使用NaOH溶液和NaHCO3溶液能鉴别出这三种有机物

4．下列说法正确的是( ) A．分子式为CH4O和C2H6O的物质一定互为同系物 B．甲烷、乙烯和苯在工业上都可通过石油分馏得到 C．苯酚钠溶液中通入少量二氧化碳生成苯酚和碳酸钠 D．1 mol与过量的NaOH溶液加热充分反应，能消耗5 mol NaOH 解析：CH4O一定为甲醇，而C2H6O可为CH3CH2OH或CH3OCH3，则A错误；石油分馏为物理变化，不能得到乙烯、苯等不饱和烃；由于酸性：H2CO3>>HCO－3，因此与CO2反应只能生成苯酚和NaHCO3；由于1 mol该物质水解生成、HOOCCH3，因此1 mol 该物质会消耗(2＋2＋1)mol＝5 mol NaOH。答案：D 5．有机物A是合成二氢荆芥内酯的重要原料，其结构简式为，下列检验A中官能团的试剂和顺序正确的是( ) A．先加酸性高锰酸钾溶液，后加银氨溶液，微热 B．先加溴水，后加酸性高锰酸钾溶液 C．先加银氨溶液，微热，再加入溴水 D．先加入新制氢氧化铜，微热，酸化后再加溴水 6．下列除去杂质的方法正确的是( ) ①除去乙烷中少量的乙烯：通入适量H2，加催化剂反应 ②除去乙酸乙酯中少量的乙酸：用饱和碳酸钠溶液洗涤，分液、干燥、蒸馏 ③除去苯中少量的苯酚：滴入适量溴水，过滤 ④除去乙醇中少量的乙酸：加足量生石灰，蒸馏

对氨基苯磺酸的制备

实验名称：对氨基苯磺酸的制备一、实验目的（1）掌握磺化反应的基本操作及原理和对氨基苯磺酸的制备方法。（2）了解氨基的简单检验方法二、实验原理和反应：苯和浓硫酸反应生成苯磺酸,即在苯环上引入磺酸基，称为磺化反应。磺酸一般指磺酸基（－SO 3H ）直接和烃基相连（即硫原子直接和碳原子相连）。磺化反应的实质是苯和三氧化硫的亲电取代反应。三氧化硫虽然不带电荷，但是中心的硫原子为sp 2杂化，为平面结构，最外层只有六个电子。另外硫原子和三个电负性较大的氧原子连接，增强了硫原子的缺电子程度，即为缺电子试剂，容易和苯发生亲电取代反应。反应的机理如下所示： S O O δ SO 3H 本实验是以苯胺为起始原料，经浓硫酸磺化得到目标产物对氨基苯磺酸。该反应的方程式为：反应式：三、实验仪器及药品仪器：100 mL 三口瓶、空气冷凝管、布氏漏斗、滴管、抽滤瓶药品：苯胺、浓硫酸、10％NaOH 溶液四、基本操作训练【操作步骤】 1. 在 15mL 烧瓶中加入 1g 新蒸馏的苯胺，装上空气冷凝管，滴加1.7ml 浓硫酸。油浴加 NH 2 2OH H SO NH 2

热，在180-190oC 反应约1.5h ，检查反应完全后停止加热，放冷至室温。 2．将混合物在不断搅拌下倒入10ml 盛有冰水的烧杯中，析出灰白色对氨基苯磺酸，抽滤，水洗，热水重结晶得产物约0.8g 。【实验流程】五、实验关键及注意事项 1、浓H 2SO 4要分批加入，边加边摇荡烧瓶，并冷却，加料时加上空气冷凝管。 2、反应温度180—190℃。 3、可用10%NaOH 溶液测试，若得澄清溶液则反应完全。六、产品性状、外观、物理常数：（与文献值对照）白色片状结晶附：七、产率计算理论产量：5.1g ，八、提问纲要 1、对一氨基苯磺酸较易溶于水，而难溶于苯及乙醚，试解释。苯胺滴加浓硫酸 180℃, 1h 反应液对氨基苯磺酸水洗

对氨基苯甲酸乙酯的制备

对氨基苯甲酸乙酯的制备【摘要】本试验阐述了局部麻醉剂苯佐卡因的制备方法。采用对甲基苯胺为原料。将对甲基苯胺先用乙酸进行酰胺化，以此来保护氨基，使其在第二步时不致于被氧化，然后将苯环上的甲基用高锰酸钾氧化成羧基，因为反应产物是盐，所以加入盐酸使其水解，从而得到对氨基苯甲酸，最后加入乙醇，在浓硫酸的催化下酯化制得对氨基苯甲酸乙酯。期间，对每一步的产品进行称重和熔点测试，并对最后的产物——对氨基苯甲酸乙酯进行红外光谱测试。纯的对氨基苯甲酸乙酯，其熔程为91℃～92℃，颜色状态是白色的晶体状粉末。实验最终得到对氨基苯甲酸乙酯0.26g，熔程为83.3℃～84.4℃，为奶白色晶体粉末。【引言】对氨基苯甲酸乙酯（别名：苯佐卡因），白色晶体状粉末，无嗅无味。分子量165.19。熔点91-92℃。易溶于醇、醚、氯仿。能溶于杏仁油、橄榄油、稀酸。难溶于水。其作用：1.紫外线吸收剂。主要用于防晒类和晒黑类化妆品，对光和空气的化学性稳定，对皮肤安全，还具有在皮肤上成膜的能力。能有效地吸收U．V．B 区域280-320μm 中波光线区域)的紫外线。添加量通常为4％左右。2.非水溶性的局部麻醉药。有止痛、止痒作用，主要用于创面、溃疡面、粘膜表面和痔疮麻醉止痛和痒症，其软膏还可用作鼻咽导管、内突窥镜等润滑止痛。苯佐卡因作用的特点是起效迅速，约30秒钟左右即可产生止痛作用，且对粘膜无渗透性，毒性低，不会影响心血管系统和神经系统。1984年美国药物索引收载苯佐卡因制剂即达104种之多，苯佐卡因的市场前景是广阔的。以对硝基苯甲酸为原料制备苯佐卡因，此方法是h.svlkowshi于1895年提出的，反应时将对硝基苯甲酸在氨水的条件下，用硫酸亚铁还原成对氨基苯甲酸，然后在酸性条件下用乙醇酯化，得到苯佐卡因产品。制备方法如下：在第一步反应中，在氨水的条件下，硫酸亚铁在碱性环境下容易形成氢氧化物沉淀。硫酸亚铁还原生成的氨基苯甲酸，由于其羰基与铁离子形成不溶性沉淀，而混于铁泥中不易分离，此外对氨基苯甲酸的化学活性比对硝基苯甲酸的活性低，故其第二步的酯化反应的效率也不高，产物的收率较低。本实验以对甲苯胺为原料，通过乙酰化、氧化、酸性水解和酯化四个步骤，制取苯佐卡因。本制备方法所用的条件较温和，但反应步骤较多，收率低，在工业生产中，生产环节多而不易于控制，一般用于实验室制备少量产品。【实验目的】 1. 通过苯佐卡因的合成，了解药物合成的基本过程。 2. 掌握氧化、酯化和还原反应的原理及基本操作。 3.学习以对甲苯胺为原料，经乙酰化、氧化、酸性水解和酯化，制取对氨基苯甲酸乙酯的原理和方法。【实验原理】苯佐卡因的合成涉及四个反应：

对氨基苯甲酸乙酯的制备[资料]

对氨基苯甲酸乙酯的制备[资料] 对氨基苯甲酸乙酯的制备对氨基苯甲酸乙酯(别名:苯佐卡因)，白色晶体状粉末，无嗅无味。分子量165.19。熔点91-92?。易溶于醇、醚、氯仿。能溶于杏仁油、橄榄油、稀酸。难溶于水。以对硝基苯甲酸为原料制备苯佐卡因，此方法是h.svlkowshi于1895年提出的，反应时将对硝基苯甲酸在氨水的条件下，用硫酸亚铁还原成对氨基苯甲酸，然后在酸性条件下用乙醇酯化，得到苯佐卡因产品。制备方法如下: 在第一步反应中，在氨水的条件下，硫酸亚铁在碱性环境下容易形成氢氧化物沉淀。硫酸亚铁还原生成的氨基苯甲酸，由于其羰基与铁离子形成不溶性沉淀，而混于铁泥中不易分离，此外对氨基苯甲酸的化学活性比对硝基苯甲酸的活性低，故其第二步的酯化反应的效率也不高，产物的收率较低。本实验以对甲苯胺为原料，通过乙酰化、氧化、酸性水解和酯化四个步骤，制取苯佐卡因。本制备方法所用的条件较温和，但反应步骤较多，收率低，在工业生产中，生产环节多而不易于控制，一般用于实验室制备少量产品。【实验目的】 1. 通过苯佐卡因的合成，了解药物合成的基本过程。 2. 掌握氧化、酯化和还原反应的原理及基本操作。 3.学习以对甲苯胺为原料，经乙酰化、氧化、酸性水解和酯化，制取对氨基苯甲酸乙酯的原理和方法。【实验原理】苯佐卡因的合成涉及四个反应: (1) 将对甲苯胺用乙酸酐处理转变为相应的酰胺，其目的是在第二步

高锰酸钾氧化反应中保护氨基，避免氨基被氧化，形成的酰胺在所用氧化条件下是稳定的。 (2) 对甲基乙酰苯胺中的甲基被高锰酸钾氧化为相应的羧基。氧化过程中，紫色的高锰酸盐被还原成棕色的二氧化锰沉淀。鉴于溶液中有氢氧根离子生成故要加入少量的硫酸镁作为缓冲剂，使溶液碱性不致变得太强而使酰胺基发生水解。反应产物是羧酸盐，经酸化后可使生成的羧酸从溶液中析出。 (3) 使酰胺水解，除去起保护作用的乙酰基，此反应在稀酸溶液中很容易进行。 (4) 用对氨基苯甲酸和乙醇，在浓硫酸的催化下，制备对氨基苯甲酸乙酯。反应式如下: 【实验试剂】对甲苯胺、高锰酸钾、无水乙醇、95%乙醇溶液、乙醚、锌粉、无水硫酸镁、七水硫酸镁、浓盐酸、18%盐酸溶液、浓硫酸、冰醋酸、10%氨水溶液、10%碳酸钠溶液【实验器械】数字显示熔点仪、电子台秤、电磁炉、磁力搅拌器、烘箱、球形冷凝管、直形冷凝管、空气冷凝管、刺型分馏柱、接收器、蒸馏头、圆底烧瓶(100mL、50mL)、烧杯(500mL、250mL、100mL)、量筒(50mL、10mL)、锥形瓶、抽滤瓶、布氏漏斗、分液漏斗、玻璃棒、药匙、pH试纸、表面皿【实验装置】

对氨基苯甲酸

掌握由对硝基苯甲酸还原制备对氨基苯甲酸的原理和方法。进一步巩固机械搅拌装置的安装及其操作。对氨基苯甲酸即PABA，是机体细胞生长和分裂所必需的物质叶酸的组成部分之一，在酵母、肝脏、麸皮、麦芽中含量甚高。它是由莽草酸途径经分支酸合成的。PABA属于维生素B族的一种，同时也是一种重要的化学合成中间体。【中文名称】对氨基苯甲酸；4-氨基苯甲酸。 2.合成【制备】由对硝基苯甲酸加氢催化加氢而得，产品含量高，杂质少，成色好。 3. 【外观】白色结晶性粉末。【熔点】186℃-189℃。【溶解】稍溶于冷水，易溶于沸水、乙醇和乙醚。【质量】现行USP。 4.用途 1.工业上对氨基苯甲酸用于生产活性染料如：活性红M-80，M-10B，活性红紫等。 2.对氨基苯甲酸（PABA）可抵御日晒，保持健康润滑的皮肤，一般用于化妆品中,其延伸物对二甲氨基苯甲酸异辛酯EHA是优良的防晒剂，商品名称Padimate O。 3.PABA是最新发现的维生素B族之一，亦称为维生素Bx，牲畜动物食用后可使白发恢复到自然颜色，皮肤有光泽。 4.人体摄入适量对氨基苯甲酸（PABA）帮助合成人体内需性的物质叶酸，叶酸可延迟出现皱纹，并可改善记忆力。PABA可助毛发恢复到自然颜色，由于现代食品的精加工，食物结构中的PABA摄入量不及人体需求量,所以发到国家普遍额外摄入PABA，维持营养均衡。目前在欧美市场有PABA胶囊产品供消费者选购。 5.对氨基苯甲酸也是重要的化学合成原料，可合成如:对氨基苯甲酸乙酯，EHA，对氰基苯甲酸，对乙酰氨基苯甲维生素B的总数为11种，那是因为有2种被承认的维生素B还有孪生兄弟：即B3a(尼克酸或烟酰胺)和B5a(潘特生或双泛酰硫乙胺)。第二：另有4种因得到医学和科学界的有限承认，可以考虑归入B族。它们就像被收养的孩子最后成了家庭生物学意义上的成员一样。它们是肌醇、对氨基苯酸(PABA)、潘氨酸(B15)和B—T(L—肉碱)。最后一种最受医生的青睐。第三：营养学家认为这个家族值得怀疑的惟一一员的是苦杏仁苷(B17)。虽然营养学界轻视它并对把它作为维生素B这样的想法加以嘲笑，但《默克索引》这样的权威书籍却将其视之为有一些疗效且已得到承认的营养成分。

甲基橙制备

一、实验目的 1.通过甲基橙的制备学习重氮化反应和偶合反应的实验操作； 2.巩固盐析、重结晶和抽滤等操作。二、实验原理 1. 反应式：三、主要试剂及物理性质 1.试剂：对氨基苯磺酸、N,N-二甲基苯胺、浓盐酸、5%NaOH、冰醋酸、 10%NaOH、NaNO2、饱和NaCl溶液、乙醇 2.试纸：淀粉-碘化钾试纸 3.物理性质四、试剂用量规格

五、仪器装置仪器：100ml烧杯、500ml烧杯、滴管、电磁炉、玻璃棒、吸滤瓶、布氏漏斗、表面皿、抽气泵、100ml量筒、10ml量筒六、实验步骤及现象

七、实验结果理论结晶产量：2.00/173×327=3.78g 实际结晶产量：3.40g （橙红色晶体，表面有银光色）产率：3.40/3.78×100%=89.95% 八、问题讨论 1、在本实验中，重氮盐的制备为什么要控制在0-5℃中进行？偶合反应为什么在弱酸性介质中进行？答：1>控制温度是因为重氮盐不稳定遇热易分解 2>控制为弱酸性是因为此时重氮正离子的浓度大，且芳胺呈游离态，有利于偶联。 2、在制备重氮盐中加入氯化亚铜将出现什么样的结果？答：氨基磺酸是一个很稳定的溶剂，既能溶解又能防止试剂发生别的反应，氯化亚铜只是催化剂，使重氮盐分解成氯苯和氮气。 3、N，N-二甲基苯胺与重氮盐偶合为什么总是在俺记得对位上发生？答：重氮盐与三级芳胺偶联生成对氨基偶氮化合物，如果氨基对位有取代基，则偶联在邻位发生，因为氨基是很好的邻对位定位基团。九、实验讨论结果分析：甲基橙产率较高，颜色相对较鲜红。产率没有达到100%原因： 1.冷却结晶时间不够，晶体没有完全析出； 2.抽滤时玻璃棒、烧杯、滤纸上残留些许晶体； 3.溶液PH值有点低，使得制备出来的甲基橙颜色较红。

TCL现色剂

TC L现色剂显色剂可以分成两大类：一类是检查一般有机化合物的通用显色剂；另一类是根据化合物分类或特殊官能团设计的专属性显色剂。显色剂种类繁多，本章只能列举一些常用的显色剂。 l．通用显色剂 ①硫酸常用的有四种溶液：硫酸-水(1：1)溶液；硫酸-甲醇或乙醇(1：1)溶液；1.5mol ／L硫酸溶液与0.5-1.5mol／L硫酸铵溶液，喷后110oC烤15min，不同有机化合物显不同颜色。 ②0.5％碘的氯仿溶液对很多化合物显黄棕色。 ③中性0.05％高锰酸钾溶液易还原性化合物在淡红背景上显黄色。 ④碱性高锰酸钾试剂还原性化合物在淡红色背景上显黄色。溶液I：1％高锰酸钾溶液；溶液Ⅱ：5％碳酸钠溶液；溶液I和溶液Ⅱ等量混合应用。 ⑤酸性高锰酸钾试剂喷1.6％高锰酸钾浓硫酸溶液(溶解时注意防止爆炸)，喷后薄层于180oC加热15～20min。 ⑥酸性重铬酸钾试剂喷5％重铬酸钾浓硫酸溶液，必要时150oC烤薄层。 ⑦5％磷钼酸乙醇溶液喷后120oC烘烤，还原性化合物显蓝色，再用氨气薰，则背景变为无色。 ⑧铁氰化钾-三氯化铁试剂还原性物质显蓝色，再喷2mol／L盐酸溶液，则蓝色加深。溶液I：1％铁氰化钾溶液；溶液Ⅱ：2％三氯化铁溶液；临用前将溶液I和溶液Ⅱ等量混合。 2．专属性显色剂由于化合物种类繁多，因此专属性显色剂也是很多的，现将在各类化合物中最常用的显色剂列举如下： (1) 烃类 ①硝酸银／过氧化氢检出物：卤代烃类。溶液：硝酸银O.1g溶于水lml，加2-苯氧基乙醇lOOml，用丙酮稀释至200ml，再加30％过氧化氢1滴。方法：喷后置未过滤的紫外光下照射；结果：斑点呈暗黑色。 ②荧光素／溴检出物：不饱和烃。溶液：I．荧光素0.1g溶于乙醇lOOml；Ⅱ．5％溴的四氯化碳溶液。方法：先喷(I)，然后置含溴蒸气容器内，荧光素转变为四溴荧光素(曙红)，荧光消失，不饱和烃斑点由于溴的加成，阻止生成曙红而保留荧光，多数不饱和烃在粉红色背景上呈黄色。 ③四氯邻苯二甲酸酐

对氨基苯磺酸钠的概况

对氨基苯磺酸钠的概况 1.1 对氨基苯磺酸钠的概况中文名称：4-氨基苯磺酸钠；敌锈酸钠；对氨基苯磺酸钠；敌锈钠；4-氨基苯磺酸单钠盐；磺胺酸钠英文名称：4-amino-benzenesulfonic acid monosodium salt；sodium sulphanilate；Sodium sulfanilate；Sodium,4-aminobenzene sulfonate；Sodium p-aminobenzene sulfonate；p-Aminobenzenesulfonic acid sodium salt 分子式：C6H6NNaO3S 分子量：195.17 CAS号：515-74-2 结构式： 1.2 对氨基苯磺酸钠的理化性质性质：白色结晶或闪光的片状晶体。易溶于水，水溶液呈中性，不溶于乙醇、乙醚及苯等一般有机溶剂，遇含钙物质产生沉淀。常含有两个结晶水。工业品为粉红色或浅玫瑰色晶体。原药含量一般在97％以上。 1.3 对氨基苯磺酸钠对环境的影响毒性：对人畜低毒，对皮肤无刺激性。毒性LD50(mg/kg)：小白鼠急性经口3000 mg/kg。鲤鱼TLm(48h)为7.57mg/L。

1.4 对氨基苯磺酸钠的包装、运输及贮存等贮运时，不要与食物、饲料混放，并要防治日晒雨淋。不能与石灰、硫酸铜、硫酸亚铁等药剂混用，以免产生沉淀，影响药效。由河北保定三厂和沈阳化工研究院有限公司共同起草的HG/T 2746-1996规定了对氨基苯磺酸钠的包装储运。对氨基苯磺酸钠用内衬塑料袋的编织袋包装，每袋25kg。对氨基苯磺酸钠应储存于干燥通风处，防止受潮变质，运输时避免碰撞。 1.5 对氨基苯磺酸钠质量指标由河北保定三厂和沈阳化工研究院有限公司共同起草的HG/T 2746-1996规定了对氨基苯磺酸钠质量指标。表1.1 对氨基苯磺酸钠质量指标（HG/T 2746-1996）沈阳化工研究院有限公司起草的HG/T 2746-2010（对氨基苯磺酸钠）替代HG/T 2746-1996，规定了对氨基苯磺酸钠的要求、采样、试验方法、检验规则以及标志、标签、包装、运输和贮存。本标准适用于对氨基苯磺酸钠的产品质量控制。HG/T 2746-2010从2011年3月起执行。内容摘自六鉴化工咨询(https://www.360docs.net/doc/df11436339.html,)发布《对氨基苯磺酸钠技术与市场调研报告》

有机合成实验

实验一环己酮的合成（铬酸法）（6学时）氧化反应是一类最普遍、最熟悉和非常重要的有机合成单元反应。醇、酚、醛、酮、羧酸、酸酐等含氧化合物常用氧化反应来制备，如乙醛，乙酸的合成，苯酚、丙酮的合成，环己酮和己二酸的合成等。近几十年来，化工生产有十五项重大突破，其中六项是氧化反应．如乙烯直接氧化制乙醛，丙烯氨氧化反应制丙烯腈等。因此，氧化反应在化工生产上占有极重要的地位。有机化学中常用的氧化反应主要有化学氧化法，电解氧化法和生物氧化法。化学氧化法是用化学氧化剂（大多数是无机氧化剂）使有机物进行氧化反应。最常用的氧化剂有空气（氧气）、高锰酸钾、重铬酸钾、硝酸、次卤酸盐、三氧化铬、过渡金属氧化剂等。电解氧化法是利用电解过程使物质氧化的方法，如工业上葡萄糖酸钙的制造就是采用电解氧化法。生物氧化法则是利用微生物或借助酶的生物催化作用等在发酵过程中使有机物发生氧化反应。粮食发酵制酒是我们祖先发明的生物氧化法，现在工业上仍用这一方法制造酒精。工业上生产维生素C，也是采用了生物氧化法。由于发酵过程中包含了复杂的多种反应，如断链、水解、氧化、还原等反应，故一般称它为生物合成法。氧化反应一般都是放热反应，所以必须严格控制反应条件和反应温度，如果反应失控，不仅破坏产物，降低收率，有时还有发生爆炸的危险。醇氧化可以制备醛酮，环醇氧化可制得环酮，常用氧化剂是铬酸，一般可由重铬酸钠（钾）或用三氧化铬与过量的酸（硫酸或乙酸）反应制得。铬从＋6价还原到不稳定的+4价状态，+4价铬在酸性介质中迅速进行歧化作用形成+6价和+3价铬的混合物，同时继续氧化醇，最终生成稳定的深绿色的三价铬。一、实验目的掌握铬酸氧化法制备环己酮的原理和方法。巩固萃取和简易水汽蒸馏以及蒸馏的基本操作。二、实验原理本实验以环己醇为原料，用重铬酸钠和硫酸作氧化剂制备环己酮。

曾昭琼第四版有机化学下册习题答案

第十二章羧酸 (答案）1．解：（1）3-甲基丁酸（2）3-对氯苯基丁酸（3）间苯二甲酸（4）9，12-十八二烯酸 3.解：

4．解：

6．解： 7．按lewis酸碱理论：凡可接受电子对的分子、离子或基团称为酸，凡可给予电子对的分子、离子或基团成为碱。 8．解： 9．解： 9．解：C n H2n+1COOH=46。所以n=0。所以一元酸为甲酸（液体物质）。若为二元酸，则 M分子量=45*2=90， C n H2n(COOH)2=90。所以n=0,

故二元酸为乙二酸（固体物质）。10．解：根据题意，B为二元酸，C可与苯肼作用，为羰基化合物，D为烃。故A可能为环醇或环酮。依分子式只能为环醇。所以 11．解：（1）由题意：该烃氧化成酸后，碳原子数不变，故为环烯烃，通式为C n H2n-2。（2）该烃有旋光性，氧化后成二元酸，所以分子量=66*2=132。故二元酸为。。12．由题意：m/e=179，所以马尿酸的分子

量为179，它易水解得化合物D和E，D的IR谱图：3200-2300cm-1为羟基中O-H 键的伸缩振动。1680为共扼羧酸的＞C=O 的伸缩振动；1600-1500cm-1是由二聚体的O-H键的面内弯曲振动和C-O 键的伸缩振动之间偶合产生的两个吸收带；750cm –1和700cm-1是一取代苯的C-H键的面外弯曲振动。再由化学性质知D为羟酸，其中和当量为121±1，故D的分子量为122，因此，。又由题意：E为氨基酸，分子量为75，所以E的结构为H2NCH2COOH。。第十三章羧酸衍生物（答案）

邻氨基苯甲酸的合成

化工中间体邻氨基苯甲酸的合成（胺化反应）邻氨基苯甲酸的合成工作任务 1. 邻氨基苯甲酸概述邻氨基苯甲酸是合成染料、医药、农药、香料的中间体。在合成染料方面，用于制造偶氮染料、蒽醌染料、靛族染料。例如分散黄GC 、分散黄5G 、分散橙GG 、活性棕K-B3Y 、中性蓝BNL 。在医药方面，用于合成抗心律失常药常咯啉、维生素L ，非甾体类抗炎镇痛药甲灭酸、炎痛静，非巴比妥类催眠药安眠酮，强安定药泰尔登。邻氨基苯甲酸作为化学试剂，可用作测定镉、钴、汞、镁、镍、铅、锌和铈等的络合试剂，与1-萘胺共用可测定亚硝酸盐。该品还用于其他有机合成。以邻氨基苯甲酸为原料，经成盐、重氮化、还原、环合，可得到3-羟基吲唑(3-Hydroxyindazole)。合成邻氨基苯甲酸的工作任务分析 3.2.1邻氨基苯甲酸分子结构的分析 ①邻氨基苯甲酸的分子式：H 2NC 6H 4COOH ②邻氨基苯甲酸的分子结构式： NH 2 不难看出，目标化合物基本结构为苯环，在苯环上接有氨基和羧基。从基团（官能团）的位置看，氨基和羧基处于邻位。 3.2.2 邻氨基苯甲酸合成路线分析从邻氨基苯甲酸的结构可以看出，合成邻氨基苯甲酸要在苯环相邻的两个碳原子上引入氨基和羧基，或者在含有氨基和羧基之一的苯衍生物苯环上再引入另一个基团。氨基直接引入苯环因转化率低无实际应用意义，苯环上氨基的引入可采用硝基还原，也可间接引入氨基，即氨基置换苯环上已有的取代基。对于邻氨基苯甲酸而言，逆向推导如下：

分析1： NH2 COOH NO2 COOH NO2 CH3 相应合成路线1：由邻硝基甲苯氧化得邻硝基苯甲酸，邻硝基苯甲酸还原得到邻氨基苯甲酸。 NO2 CH3 氧化 NO2 COOH 还原 NH2 COOH 分析2： NH2 COH O C C O O NH 2 OH C C NH O O 相应合成路线2：邻苯二甲酰亚胺用烧碱和次氯酸钠溶液处理而制得：分析3： NH2 COH O C C O O NH 2 OH C C O O O 相应的合成路线3：由苯酐与氨进行酰胺化反应，生成邻甲酰氨基苯甲酸钠，经次氯酸钠降解反应，生成邻氨基苯甲酸钠，最后中和而得。实际上，第三种路线与第二种路线非常相近，只不过第三种路线的起始出发物邻苯二甲酸酐更为常用。因此要想从这些合成路线中确定最理想的一条路线，并成为工业生产上可用的工艺路线，则需要综合而科学地考察设计出的每一条路线的利弊，择优选用。 3.2.3 文献中常见的邻氨基苯甲酸合成方法 FGI FGI FGI FGI FGI FGI

有机化学习题-F(3)

有机化学习题上海大学化学系

Fe+HCl NO 2? C 2H 5ONa NO 2? + Cl CH NO NaOH Zn+HCl ? ? △ CHO CH 3O HO CH 3CH 2-C-NO 2 CH 33 CH 2NO 2 NO 2 CH 3 NHCH 3H 2N-CH 2(CH 2)2CH 2NH 2 HO-CH 2CH 2CH 2-NH 2CH 3CH 2CH 2CH 3CH 3 CH C 6H 5NH(CH 2CH 3)2 CN NO 2 NH 2 N(CH 3)2 (C 2H 5)4(CH 3)2CHCH 2N (CH 3)3 I NO 2 NH 2 CH 3 (1)(2)(3)(4) (5)(6) (9)(10)(11)(12)(7)(8) 第十三章含氮化合物 1．命名下列化合物 2．写出下列反应的产物。（1）（2）（3） 3．下列化合物哪几个能溶于碱，写出反应式。 4．用苯作原料合成下列化合物。（1）苦味酸（2）4-硝基二苯醚（3）3, 3’-二甲氧基联苯胺 5．将下列各芳香胺按碱性由大到小次序排列。 NH 2 Br NH 2 2NH 2 NH 2 3 NH 2 NH 2 2 NO 2

O C O (CH 2)4CH 3 O CH 2CH CH 2 CH 3 O O CH 2COOCH 2CH 3 O 〖〗 Cl C 6H 5CH 2 N (CH 2)11CH 3 CH 3 3 〖〗Cl C 6H 5CH 22H 5)3COOC 2H 5 2 NH 2 2 Cl 已知：相应酚的pka 值如下所示： 9.34 7.59.91810.28 9.18 3.96 OH OH 2OH OH 3 OH Cl OH 2 NO 2 6．写出分子式C 4H 11N 的脂肪胺所有的同分异构体并命名。 7．任何区别苯胺、N-甲基苯胺和N, N-二甲基苯胺。 8．任何提纯含有少量乙胺和二乙胺的三乙胺。 9．从适当原料合成下列化合物。（1）（2）（3）（用作原料）（4） 10．由环已醇、氢化吡咯和丙烯合成2-烯丙基环已酮。 11．从合适原料合成下列化合物，然后加Ag 2O-H 2O 再加热。（1）（2） 12．完成下列转化。 O O 13．如何分离下列化合物。（1）CHCl 3，C 6H 5NH 2，C 6H 5COOH （2）N 、N-二甲苯胺，苯甲醛，苯乙酮 14．从适当原料合成下列化合物。（1）（以甲苯为原料）（2）（以苯为原料）

常用化学产品俗名与学名对照表

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常用化学产品俗名与学名对照表（药物农药生物有机氨基酸化学产品大全）起始字母为 A 俗名化工产品学名阿米酚二盐酸 -2 ， 4- 二氨基苯酚" 阿尼林黑 , 精元 " 苯胺黑阿尼林油苯胺阿司匹林乙酰水杨酸癌得平盐酸氧氮芥艾氏剂 1 ， 2 ， 3 ， 4 ， 10 ， 10- 六氯 -1 ， 4 ， 4a ， 5 ， 8 ， 8a - 六氢化 -1 ， 4 ， 5 ， 8- 二甲撑萘安妥α- 萘硫脲安息香苯偶姻，二苯乙醇酮安息香酸苯（甲）酸氨基 G 酸 2- 萘胺 - 6 ， 8- 二磺酸起始字母为 B 俗名化工产品学名巴豆醛β- 甲基丙烯醛巴豆酸丁烯酸巴黎绿醋酸亚砷酸铜白报纸新闻纸白金铂白铅粉、铅白碱式碳酸铅白脱纸牛油纸白艳华活性轻质碳酸钙白洋干漆白虫胶百里酚5- 甲基 -2- 异丙基苯酚柏油焦油沥青酸（五倍子酸、没食子酸） 3 ， 4 ， 5- 三羟基苯 ( 甲 ) 酸包衣塑料苯乙烯 -2- 乙烯吡啶聚合物保棉丰（ 3911 亚砜）二硫代磷酸 -O ， O- 二乙基 -S- 乙基亚磺酰基甲基酯保棉磷（谷硫磷）二硫代磷酸 -O ， O- 二甲基 -S- （ 4- 氧代 - 二氢 -1 ， 2 ， 3- 苯并三嗪 -3- 甲基）酯保险粉连二亚硫酸钠倍硫磷硫逐磷酸 -O ， O- 二甲基 -O- （ 3- 甲基 -4- 甲硫基苯基）酯焙烧苏打硫酸氢钠苯胺灵苯胺基甲酸异丙酯苯酐邻苯二甲酸酐苯基溶纤剂乙二醇 - 苯醚蓖麻酸顺式 -12- 羟基十八碳烯 -9- 酸避蚊油邻苯二甲酸二甲酯变色酸 1 ， 8- 二羟基萘 -3 ， 6- 二磺酸别丁硫双二氯酚冰片莰醇 -[2] 丙氨酸氨基丙酸丙纶聚丙烯纤维布咙酸 2- 萘胺 -6- 磺酸起始字母为 C 俗名化工产品学名藏红花酸2- 萘酸 -8- 磺酸草碱不纯的碳酸钾草枯醚 2 ， 4 ， 6- 三氯苯基 -4'- 硝基苯基醚草酸、肥酸乙二酸层压板层压塑料赤血钠铁氰化钠赤血盐铁氰化钾除草醚 2 ， 4- 二氯苯基 -4'- 硝基苯基醚除线磷（ VC-13 ）硫代磷酸 -O ， O- 二乙基 -O-2 ， 4- 二氯苯基酯吹风油吹制油粗汽油石油英醋石醋酸钙起始字母为 D 俗名化工产品学名哒嗪硫磷（杀虫净）硫逐磷酸 -O ， O- 二乙基 -O-[3- 氧代 -2- 苯基 -4 ， 5- （ ZH ） - 哒嗪基 ] 酯打底剂、纳夫妥色酚打火石燧石打萨宗双硫腙大红色基 B 2- 萘胺大红色基 G( 旗红培司 ) 5- 硝基 2- 甲苯胺大茴香油八角茴香油大苏打海波、硫代硫酸钠胆矾（蓝矾）硫酸铜胆酸 3 ， 7 ， 12- 三羟甾代异戊酸蛋氨酸甲硫基丁氨酸道林纸胶版印刷纸稻草完（杀草丹）二乙胺基硫代甲酸 -S- （ 4- 氯）苄基酯稻丰散二硫代磷酸 O ， O- 二甲基 -S- （α- 乙羟基）苄基酯稻瘟醇五氯苄醇稻瘟净硫赶磷酸 O ， O- 二乙基 -S- 苄基酯低级醇低碳数脂肪醇滴滴涕双对氯苯基三氯乙烷滴维净乙酰胂胺敌草隆 N-3 ， 4- 二氯苯基 -N' ， N'- 二甲基脲敌敌畏磷酸 -O ， O- 二甲基 -O-2 ， 2- 二氯乙烯基酯敌菌灵 2 ， 4- 二氯 -6- （邻 - 氯代苯胺基） - 均三氮苯敌鼠2- （二苯基乙酰基） -1 ， 3- 茚二酮敌锈钠对氨基苯磺酸钠碘纺三碘甲烷电木 ( 胶木 ) 以木粉为填料的酚醛塑料电石碳化钙电石气乙炔电玉给加工成形而得的脲醛塑料电玉粉脲醛压塑粉靛青靛蓝雕白粉粉状甲醛次硫酸氢钠雕白块块状甲醛次硫酸氢钠丁基卡必醇二甘醇一丁醚丁基卡必醇醋酸酯二甘醇丁醚醋酸酯丁基溶纤剂乙二醇一丁醚丁子香酚4- 烯丙基 -2- 甲氧基苯酚豆棵威（草灭平） 2 ， 5- 二氯 -3- 氨基苯甲酸毒草安 N- 异丙基 - 氯乙酰替苯胺毒杀芬八氯莰烯杜鹃花酸壬二酸HOOC(CH↓2)↓7COOH 度冷丁盐酸哌替啶多菌灵 N- （ 2- 苯并咪唑基） - 氨基甲酸甲酯多灭磷 O ， S- 二甲基硫代磷酰胺起始字母为 E 俗名化工产品学名儿苯酚邻苯二酚二甲苯麝香 2 ， 4 ， 6- 三硝基 -5- 叔丁基间二甲苯二甲基溶纤剂乙二醇二甲醚二乙基卡必醇二甘醇二乙醚二乙基溶纤素乙二醇二乙醚起始字母为 F 俗名化工产品学名发光剂电镀光亮剂发泡剂 AC 偶氮二甲酰胺凡立水清漆矾土氧化铝反油酸反式十八烯 -9- 酸方棚油变压器油非冈二氯萘醌非那西丁乙酰替乙氧苯胺肥酸己二酸分散（性）耐硒桃红 B 1- 氨基 -4- 羟基蒽醌酚沥青煤焦油分馏时杂酚油馏出后的残贸物风茅油柠檬草油氟里昂氟氯烷氟里昂 -11 一氟三氯甲烷氟里昂 -11 3 1 ， 1 ， 2- 三氟 -1 ， 2 ， 2- 三氯乙烷氟里昂 -114

对氨基苯甲酸苄酯的相转移催化法合成

辽宁大学学报自然科学版第26卷第3期 1999年 JO URN AL OF LIA ONING UNI VERSIT Y N atur al Sciences Edition Vol.26 No.3 1999 对氨基苯甲酸苄酯的相转移催化法合成王明星X 宋溪明常晓红 (辽宁大学化学系,沈阳110036) 摘要在氢氧化钠溶液中以氯化四丁基铵(T BAC)为相转移催化剂,制备了对氨基苯甲酸苄酯.应用正交实验设计,研究了反应时间、氢氧化钠溶液浓度和原料配比等因素对反应收率的影响,在优选条件下收率达90%以上,纯度为98%以上. 关键词对氨基苯甲酸苄酯;合成;相转移催化;正交设计. 对氨基苯甲酸苄酯是一重要的精细化工中间体,不仅可作为香料、医药等中间体,在化妆品、染料工业等领域也日益受到重视.通常合成法为对氨基苯甲酸与苄醇在浓硫酸作用下脱水缩合11,22 ,该工艺的最大缺点是废酸等/三废0量大,环境污染严重,治理工作量大,同时收率较低.随着近年我国经济的发展和环境控制的加强,/三废0问题日益成为阻碍该产品发展的突出问题.因此,推广低污染、节约能源且高收率的生产工艺,将成为该产品生产的主流和方向.为此,本文在参阅相关文献13~ 62 的基础上,采用相转移催化技术, 选择了一条原料易得、成本低、安全简便、适合工业生产的合成路线,并对其进行了工艺研究.获得了较为满意的结果. 1 实验部分 1.1 主要试剂与仪器所用试剂均为市售化学纯或分析纯.瑞士M ETTLER FP62型熔点仪,美国PE -983G 型红外光谱仪、日本SH IMADZU LC -6A 型高效液相色谱仪.1.2 反应原理 1.3 合成实验将对氨基苯甲酸13.7g (0.1mol)、氢氧化钠20.0g(0.5mol)、水20mL 、氯化苄19.0g (0.15mol)、氯化四丁基铵1.20g (0.004mol)和苯40mL 依次投入反应器中,升温到回流 X 王明星,男,1967年出生,讲师. 收稿日期1998-12-07

有机合成化学2010级实验讲义

有机合成化学实验2010级补充讲义三乙基苄基氯化铵（简称TEBA）的制备一、实验目的 1．了解相转移催化、季铵盐等概念及季铵盐的制法。 2．掌握回流、过滤等基本操作。二、实验原理三乙基苄基氯化铵（triethyl benzyl ammonium chloride TEBA）是一种季铵盐，常用作多相反应中的相转移催化剂（PTC）。它具有盐类的特性，是结晶形的固体，能溶于水。在空气中极易吸湿分解。 TEBA可由三乙铵和氯化苄直接作用制得。反应方程式为： CH2Cl + N(C2H5)3ClCH CH Cl CH2N+(C2H5)3Cl- ( TEBA ) 一般反应可在1,2-二氯乙烷、苯、甲苯等溶剂中进行。生成的产物TEBA不溶于有机溶剂而以晶体析出，过滤即得产品。原料苄氯对眼睛有强烈的刺激、催泪作用，取用时最好在通风柜中。三、试剂与器材试剂：氯化苄、三乙胺、1,2－二氯乙烷。器材：100mL圆底烧瓶、球形冷凝管、布氏漏斗、吸滤瓶、培养皿。四、实验内容在150mL三口烧瓶中加入6g 1,2-二氯乙烷，1.6g（0.0126mol）苄基氯和1.3g（0.0128mol）三乙胺，接上球形冷凝管，开动搅拌，加热保持回流反应1.5ｈ。如不析出结晶，可用玻棒摩擦瓶壁促使结晶析出，冷却，抽滤，用少量二氯甲烷或无水乙醚洗涤，烘干，称重（约1.5g－2.0g），保持于塞紧的小锥形瓶或试管中备用。五、注意事项 1．久置的氯化苄常伴有苄醇和水，因此最好采用新蒸馏过的氯化苄。 2．TEBA为季铵盐化合物，极易在空气中吸潮分解，需隔绝空气密封保存。六、思考题 1．反应器为什么要干燥？ 2．为什么季铵盐能作为相转移催化剂？ 3. 抽滤时一般先用水将滤纸润湿一下，请问本实验可以这样操作吗？为什么？