微波辐射合成邪蒿素
第43卷第7期 当 代 化 工 Vol.43，No.7 2014年7月
Contemporary Chemical Industry July，2014
基金项目：湖南化工职业技术学院院级课题（Hnhy2012B005）资助项目。 收稿日期：2014-04-24 作者简介：胡彩玲（1980-），女，河北秦皇岛人，讲师，硕士，研究方向：主要从事有机合成研究，从事什么技术工作。E-mail：89937256@https://www.360docs.net/doc/e010697019.html,。
微波辐射合成邪蒿素
胡彩玲1，刘汉文2
（1. 湖南化工职业技术学院, 湖南 株洲 412004； 2. 湖南科技大学，湖南 湘潭 411201）
摘 要：在微波辐射下，以7-羟基香豆素为原料，两步合成了邪蒿素。其中在第一步反应中，首次使用KF/A12O 3作为碱试剂；第二步，微波辐射，大大缩短了该步反应时间，同时考察了微波辐射时间、辐射功率、反应溶剂对产率的影响。
关 键 词：微波辐射；KF/A12O 3；邪蒿素
中图分类号：TQ 03 文献标识码： A 文章编号： 1671-0460（2014）07-1172-03
Microwave Synthesis of Seselin
HU Cai-ling 1，LIU Han-wen 2
（1. Hunan Chemical V ocational Technology College, Hunan Zhuzhou 412004，China ； 2. Hunan University of Science and Technology ，Hunan Xiangtan 411201，China ）
Abstract : Under microwave irradiation, using 7- hydroxyl coumarin as raw material, seselin was synthesized via two steps. A new alkali reagent KF/A12O 3 was first used in first step reaction; Microwave radiation greatly shortened the reaction time in the second step. At the same time, effect of microwave radiation time, radiation power, reaction solvent on the yield was investigated.
Key words : Microwave irradiation ；KF/Al 2O 3；Seselin
1986年，加拿大的R.Gedye 和R.J.Giguere 首次
将微波辐射技术应用于化学研究[1]
，微波辐射下的有机合成反应具有节约能源、反应速度快、产率高、产品易纯化等特点，近年来一直受到有机化学工作者的普遍关注。KF/A12O 3是一种新型载体碱催化剂，氧化铝作为载体提高了氟化钾的活性，广泛应用于
O-烃基化反应、N-烃基化等反应]等有机合成中[2,3]
，且制备方便、价格低廉、条件温和，活性高，立体选择性高，副反应少，可以多次重复使用，是新一代环境友好的催化材料。
邪蒿素又称邪蒿灵，邪蒿内酯，英文名seselin，是具有角型三环结构的香豆素类天然产物。存在于伞形科植物印度邪蒿的果实等植物中，芸香科植物枸橘的根及花椒树皮中。邪蒿素类化合物应用价值广泛，表现出多种生物活性，如抗炎、抗癌、抗真
菌、抗氧化、抗HIV [4]
。医学上，可作为光敏剂，镇静剂、催眠剂，其中作为光敏剂已被用于临床；农业上，可作为除草剂、杀虫剂、植物生长调节剂；化工上，可作为金属防腐剂。但从目前研究现状看，大多数研究者采用经7-羟基香豆素在K 2CO 3碱作用下合成7-(2-甲基-3-丁炔-2-氧基)-香豆素，再经其高温claisen 重排，该法为均相常规加热，反应能
耗较高[5-12]
。
本文研究了微波辐射，KF/Al 2O 3存在下，由7-羟基香豆素合成7-(2-甲基-3-丁炔-2-氧基)-香豆素，进而进一步微波辐射合成邪蒿素，考察了反应时间及催化剂用量等因素对产品收率的影响。
1 实验部分
1.1 实验试剂及主要仪器
7-羟基香豆素，AR，Carl Roth KG；3-氯-3-甲基-1-丁炔，AR，Acros Organics；KF ·2H 2O，AR；Al 2O 3，层析用，100-200目，CP；碘化钾，AR；丙酮，AR；DMF ，AR；DMSO，AR；苯，AR；N,N-二乙基苯胺（PhNEt 2），AR。
Discover 单模微波合成系统，美国CEM 公司； PE-2000型傅里叶变换红外光谱仪，美国PE 公司；WRS-1数字式熔点仪，上海精密科学仪器有限公司；AVANCE400+固体核磁共振波谱仪，瑞士Bruker。
2.2 合成路线
O
O
HO
+H 3C
C Cl
3
CH
O O
O 3
C CH 3
C HC O
O O
H 3C H 3C
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