(完整版)有机化学实验报告--1-溴丁烷的制备
1－溴丁烷的制备
一、实验目的
1.学习由醇制备溴代烃的原理及方法。
2.练习回流及有害气体吸收装置的安装与操作。
3.进一步练习液体产品的纯化方法、洗涤、干燥、蒸馏等操作。
二、实验原理
卤代烃是一类重要的有机合成中间体。由醇和氢卤酸反应制备卤代烷，是卤代制备中的一个重要方法，正溴丁烷是通过正丁醇与氢溴酸制备而成的，HBr 是一种极易挥发的无机酸，无论是液体还是气体刺激性都很强。因此，在本实验中采用NaBr 与硫酸作用产生HBr 的方法，并在反应装置中加入气体吸收装置，将外逸的HBr 气体吸收，以免造成对环境的污染。在反应中，过量的硫酸还可以起到移动平衡的作用，通过产生更高浓度的HBr 促使反应加速，还可以将反应中生成的水质子化，阻止卤代烷通过水的亲核进攻返回到醇。
NaBr + H 2SO 4
HBr + NaHSO 4C 4H 9
OH + HBr
C 4H 9Br + H 2O 主反应副反应C 4H 9OH
C 2H 5CH
CH 2+ H 2O
C 4H 9OH
+ H 2O 24H 9OC 4H 9HBr + H 2SO Br 2 + SO 2 + H 2O 2424
醇类、醚类可与浓硫酸作用生佯盐溶于浓硫酸中，故用浓硫酸洗涤的目的是除录像机，又佯盐遇水分解，必须用干燥漏斗进行此步洗涤（1）：
+ H 2SO 4
C 4H 9OH +C 4H 9OC 4H 9H 2SO 4C 4H 9OH 2HSO 4C 4H 94H 9H HSO 4
三、实验药品及物理常数
四、实验装置图
回流冷凝装置蒸馏装置
五、实验步骤
（1）在100ml圆底烧瓶中加入15ml水，然后加入18ml浓硫酸（分3-4次加），摇匀后，冷却至室温，再加入11.2ml正丁醇，混合后加入15g溴化钠（小心加入，节不可在磨口处留有固体），充分振荡，加入几粒沸石，在烧瓶上装上球形冷凝管回流（因为球型冷凝管冷凝面积大，各处截面积不同，冷凝物易回流下来），在冷凝管的上口用软管连接一个漏斗，置于盛水的烧杯中。
（2）在石棉网上用小火加热回流半小时（在此过程中，要经常摇动）。冷却后，改作蒸馏装置，在石棉网上加热蒸中所有的溴丁烷。
（3）将馏出液小心地转入分液漏斗，用10ml水洗涤，小心地将粗品转入到另一干燥的分液漏斗中，用5ml浓硫酸洗涤。尽量分去硫酸层，有机层依次分别用水、饱和碳酸氢钠溶液和水各10ml洗涤。产物移入干燥的小三角烧瓶中，加入无水气温化钙干燥，间歇摇动，直至液体透明。将干燥后的产物小心地转入到蒸馏烧瓶中。在石棉网上加热蒸馏，收集99-103度的馏分，产量约为6-7g(产率约为52%)。
六、实验纯化过程与现象
混合物（馏液）（呈淡白色浑浊状）
（丁醇、溴丁烷、丁醚、水、溴化氢、溴）
上层下层
（理论：水、HBr、Br2）（理论：丁烷、溴丁烷、丁醚）
(实际：呈淡白色，为无机层)
5ml浓硫酸
上层下层
(理论：溴丁烷) (理论：丁醇、丁醚、浓硫酸)
（实际：呈淡黄色）（实际：呈深黄色）
10ml水
上层下层
（硫酸、水，呈淡黄色）（溴丁烷）
10ml碳酸钠
上层 下层
（理论：硫酸、水） （理论：溴丁烷） （实际：呈淡白色） （实际：呈纯白色浑浊）
滤渣 滤液 （水合氯化钙 ） （溴丁烷、无色透明） 蒸馏
正溴丁烷 产品产量：4.2g 理论产量：0.12*137=16.44 产率4.2/16.44=25%
七、讨论
理论与实验现象不同的原因及解决措施
1、 馏出液分两层，通常下层为粗正溴丁烷，上层为水，若反应的正丁醇较多，或因蒸馏过
久蒸出一些溴化氢恒沸物，则液层的相对密度发生变化，油层可能悬浮或变为上层，遇此现象，可加清水稀释使油层下沉（2）.
3、 加料用浓硫酸洗涤粗产品时，一定要事先将油层与水层彻底分开，否则浓硫酸被稀释而
降低洗涤的效果。如果粗蒸时蒸出的HBr 洗涤前未分离除尽，加入浓硫酸后就被氧化生成Br 2，而使油层和酸层都变为橙黄色或橙红色。在随后水洗时，可加入少量NaHSO 3，充分振摇而除去。
NaBr +3Br 2SO 2H 2O NaHSO 42+++NaHSO 3
4、加料时，不要让溴化钠粘附在液面以上的烧瓶壁上，加完物料后要充分摇匀，防止硫酸局部过浓，一加热就会产生氧化副反应，使产品颜色加深。
NaBr +H 2SO 4
23Br 2SO 2H 2O NaHSO 422+++
扩展
5、若不用浓硫酸洗涤粗产物，则在下一步蒸馏中，正丁醇与1-溴丁烷由于可形成共沸物(b.p. 98.6 0C, 含正丁醇13%)，难以除去，使产品中仍然含有正丁醇杂质。
6、本实验最后蒸馏收集99－103℃的馏分，但是，由于干燥时间较短，水一般除不尽，因
此，水和产品形成的共沸物会在99℃以前就被蒸出来，这称为前馏分，不能做为产品收集，要另用瓶接收，等到99℃后，再用事先称重的干燥的锥形瓶接收产品。
7、粗产品用浓硫酸洗涤后，不直接用饱和碳酸氢钠洗涤而要用水洗，然后加饱和碳酸氢钠洗涤的原因：因为刚用浓硫酸洗过的产品还含有不少浓硫酸(包括漏斗壁)，若直接用饱和碳酸氢钠中和，则由于酸的量太多，酸碱中和产生大量的热，同时有大量的二氧化碳产生，极易在洗涤时溅出甚至冲出液体，不易操作，也造成产品的损失。为了使该中和反应不致于这么剧烈，故在加饱和碳酸氢钠之前，用水洗涤产品及其漏斗壁上的大部分浓硫酸。
正溴丁烷的制备
实验七 正溴丁烷的制备 Experiment 7 Preparation of n-bromobutane 计划学时：6学时 [实验目的] 1、学习以溴化钠、浓硫酸和正丁醇反应制备正溴丁烷的原理与方法。 2、掌握回流反应及气体吸收装置的安装和使用。 [实验重点] 卤代烃的制备方法 [实验难点] 正溴丁烷粗产物的提纯：即分步多次洗涤和简单蒸馏。 [教学内容] 一、实验原理 卤代烷制备中的一个重要方法是由醇和氢卤酸发生亲核取代(nucleophilic substitution reaction)来制备。反应一般在酸性介质中进行。实验室制备正溴丁烷是用正丁醇与氢溴酸反应制备，由于氢溴酸是一种极易挥发的无机酸，因此在制备时采用溴化钠与硫酸作用产生氢溴酸直接参与反应。在该反应过程中，常常伴随消除反应和重排反应的发生。 该反应方程式为：(插入讲解反应机理) NaBr H 2SO 4++n-C 4H 9OH +HBr n-C 4H 9Br +H 2O HBr NaHSO 4 +H 2SO 4 n-C 4H 8+H 2O H 2O C 4H 9OC 4H 9+2HBr H 2SO 4 Br 2++SO 22H 2O n-C 4H 9OH 2n-C 4H 9OH 主反应：副反应： 二、实验仪器及药品 仪器：100 mL 的圆底烧瓶、球形冷凝管、长颈玻璃漏斗、烧杯等 所需药品：7.4 g （9.2 mL ，0.10 mol ）正丁醇 (M ＝ 74.12)，13 g （约0.13 mol ）无水溴化钠(M = 102.89)，浓硫酸，饱和碳酸氢钠溶液，无水氯化钙 三、实验步骤 1、投料 在圆底烧瓶中加入10 mL 水，再慢慢加入14 mL 浓硫酸，混合均匀并冷至室温后，再依次加入9.2 mL 正丁醇和13 g 溴化钠，充分振荡后加入几粒沸石。（硫酸在反应中与溴化钠作用生成氢溴酸，氢溴酸与正丁醇作用发生取代反应生成正溴丁烷。硫酸用量和浓度过大，会加大副反应进行；若硫酸用量和浓度过小，不利于主反应的发生，即氢溴酸和正溴丁烷的
1-溴丁烷的制备实验报告
广东工业大学 学院 专业 班 组、学号 姓名 协作者 教师评定 实验题目 1- 溴丁烷的制备 一、 实验目的 学习由丁醇溴代制1-溴丁烷的原理和方法。练习带有吸收有害气体装置的 回流加热操作。 二、 实验原理 主反应： NaBr + H 2SO 4 " HBr + NaHSC 4 C 4H 9OH + HBr C q H g Br + 出0 副反应： C 4H 9OH H 2 器 4 *C 4H 8 + HQ H 2SO 4 2C 4H 9OH 坯 C 4H 9OC 4H 9 + H 2。 C 4H 9OH + H 2SO 4 C 4H 9OSO 2OH + H 20 2C 4H 9OH + H 2SO 4 C 4H 9OSO 2OC 4H 9 + 2H 2O 三、 实验仪器与药品 电热套、蒸馏烧瓶、直形冷凝管、带塞子的导气管、长颈漏斗、蒸馏头、温 度计、锥形瓶、分液漏斗、小烧杯、洗瓶、铁圈。 四、物理常数 本实验理论产量： 18.4g 或14.4ml （HBr 过量）。 五、 仪器装置图 （回流反应装置图） 六、 实验步骤 （1）加料。在圆底烧瓶中加入 15ml 水，然后加入20ml 浓硫酸（分4?6批，加一次浓硫酸，摇动片刻后, 再加）, 冷却至室温。再加入 12.3ml 正丁醇，混合后加入 16.5g 溴化钠（小心加入！切不可在磨口处留有 固体！），充分震荡。放入2?3粒沸石，在烧瓶上装上回流冷凝管 用弯玻璃管连接一个倒悬的小漏斗，漏斗倒置在盛水的大烧杯中。 （2）加热溶解。（注意倒置的漏斗！小心倒吸！倒吸则本实验失败! 至固体溶解后，方可用铁架台固定好圆底烧瓶和回流装置。 ） （用直形冷凝管代替），在冷凝管的上端 （漏斗全部浸入水中小于 0.5mm ） ）加热溶解时，要经常摇动烧瓶。 （直
1-溴丁烷的制备实验报告
1-溴丁烷的制备实验报告
1-溴丁烷的制备 课程名称：《化学化工软件应用与操作》 姓名： 学号： 班级： 指导教师： 化学工程系 2014 年12 月7 日
目录 一、实验目的 0 二、实验原理 0 2.1........................................................ 主反应 0 2.2........................................................ 副反应 0 三、实验仪器与药品 0 3.1.................................................... 实验仪器 0 3.2.................................................... 实验药品 0 四、物理常数 (1) 五、仪器装置图 (4) 六、实验步骤 (4) 6.1............................................................ 加料 4 6.2.................................................... 加热溶解 4 6.3................................................ 冷却及蒸馏 4 6.4............................................................ 除杂 4 6.5............................................................ 重蒸 5 6.6........................................ 称量及计算产率 5 6.7................ 探讨浓硫酸用量对产率的影响 5 七、数据处理 (6) 八、数据分析 (8) 九、实验注意事项 (9)
实验七_正溴丁烷的制备
正溴丁烷的制备 【实验目的】 1.了解以正丁醇、溴化钠和浓硫酸为原料制备正溴丁烷的基本原理和方法。 2.掌握带有害气体吸收装置的加热回流操作。 3.进一步熟悉巩固洗涤、干燥和蒸馏操作。 【实验原理】 n-C 4H 9OH + NaBr + H 2SO 4n-C 4H 9Br + NaHSO 4 + H 2O 副反应:CH 3CH 2CH 2CH 2OH CH 3CH 2CH=CH 2 + H 2O CH 3CH 2CH 2CH 2 OH (CH 3CH 2CH 2CH 2)2O + H 2O HBr + H 2SO 422Br 2 + SO 2 + 2H 2O 【实验的准备】 仪 器：圆底烧瓶（50 ml 、100 ml 各1个）；冷凝管（直形、球形各1支）；温度计套管（1个）；短径漏斗（1个）；烧杯（800 ml 1个）；蒸馏头（1个）；接引管（1个）；水银温度计（150℃ 1支）；锥形瓶（2个）；分液漏斗（1个）。 药 品： 正丁醇 5 g 6.2 ml (0.068 mol)； 溴化钠(无水) 8.3 g (0.08 mol)； 浓硫酸(d ＝1.84) 10 ml (0.18 mol)； 10 % 碳酸钠溶液、 无水氯化钙。 【物理常数】
【仪器安装要点】 1.按教材p28图1.15－(3)安装仪器。 2.有害气体吸收装置的漏斗要靠近水面,但不能浸入水中,以免水倒吸。 纯化过程:
【操作要点】 1.加料： (1)溴化钠不要粘附在液面以上的烧瓶壁上。 (2)从冷凝管上口加入已充分稀释、冷却的硫酸时，每加一次都要充分振荡，混合均匀。否则，因放出大量的热而使反应物氧化，颜色变深。 2.加热回流： 开始加热不要过猛，否则回流时反应液的颜色很快变成橙色或橙红色。应小火加热至沸，并始终保持微沸状态。 反应时间约30 min 左右，反应时间太短，反应液中残留的正丁醇较多（即反应不完全）；但反应时间过长，也不会因时间增长 而增加产率。
实验三1-溴丁烷的制备
实验三 1－溴丁烷的制备 一、实验目的 1.学习由醇制备溴代烃的原理及方法。 2.练习回流及有害气体吸收装置的安装与操作。 3.进一步练习液体产品的纯化方法——洗涤、干燥、蒸馏等操作。 二、实验原理 NaBr + H 2SO 4 HBr + NaHSO 4C 4H 9 OH + HBr C 4H 9Br + H 2O 主反应副反应C 4H 9OH C 2H 5CH CH 2+ H 2O C 4H 9OH + H 2O 24H 9OC 4H 9HBr + H 2SO Br 2 + SO 2 + H 2O 2424 本实验主反应为可逆反应，为了提高产率一方面采用HBr 过量；另一方面使用NaBr 和H 2SO 4代替HBr ，使HBr 边生成边参与反应，这样可提高HBr 的利用率，同时H 2SO 4还起到催化脱水作用。反应中，为防止反应物正丁醇及产物1－溴丁烷逸出反应体系，反应采用回流装置。由于HBr 有毒害且HBr 气体难以冷凝，为防止HBr 逸出，污染环境，需安装气体吸收装置。回流后再进行粗蒸馏，一方面使生成的产品1－溴丁烷分离出来，便于后面的分离提纯操作；另一方面，粗蒸过程可进一步使醇与HBr 的反应趋于完全。 粗产品中含有未反应的醇和副反应生成的醚，用浓H 2SO 4洗涤可将它们除去。因为二者能与浓H 2SO 4形成佯盐： + H 2SO C 4H 9OH +C 4H 9OC 4H 9H 2SO 4C 4H 9OH 2HSO 4C 4H 9OC 4H 9H HSO 4 如果1－溴丁烷中含有正丁醇，蒸馏时会形成沸点较低的前馏分（1－溴丁烷和正丁醇的共沸混合 物沸点为98.6℃，含1－溴丁烷87%，正丁醇13%），而导致精制品产率降低。 三、实验药品及物理常数
溴丁烷的制备实验报告
NaBr + H 2SO 4 HBr + NaHSO 4 C 4H 9 H 9Br + H 2O C 4H 94H 8 + H 2O 2C 4H 94H 9OC 4H 9 + H 2O C 4H 9OH + H 2SO 44H 9OSO 2OH + H 2 O 广东工业大学 学院 专业 班 组、学号 姓名 协作者 教师评定 实验题目 1-溴丁烷的制备 一、实验目的 学习由丁醇溴代制1-溴丁烷的原理和方法。练习带有吸收有害气体装置的回流加热操作。 二、实验原理 主反应： 副反应： 三、实验仪器与药品 本实验理论产量：18.4g 或14.4ml(HBr 过量)。 五、仪器装置图 （回流反应装置图） 六、实验步骤 （1）加料。在圆底烧瓶中加入15ml 水，然后加入20ml 浓硫酸（分4～6批，加一次浓硫酸，摇动片刻后，再加），冷却至室温。再加入12.3ml 正丁醇，混合后加入16.5g 溴化钠（小心加入！切不可在磨口处留有固体！），充分震荡。放入2～3粒沸石，在烧瓶上装上回流冷凝管（用直形冷凝管代替），在冷凝管的上端用弯玻璃管连接一个倒悬的小漏斗，漏斗倒置在盛水的大烧杯中。（漏斗全部浸入水中小于0.5mm ） （2）加热溶解。（注意倒置的漏斗！小心倒吸！倒吸则本实验失败！）加热溶解时，要经常摇动烧瓶。（直至固体溶解后，方可用铁架台固定好圆底烧瓶和回流装置。） （3）加热回流30min 。（因本实验所需反应温度不高，因此回流蒸汽不要超过冷凝管的入水支管高度！） （4）冷却（先取出倒置的漏斗，再停电！也不可以拆卸回流冷凝管）后。将回流装置改成蒸馏装置。加热蒸馏，直到无油滴蒸出为止。 （4）将馏液倒入分液漏斗中，用10ml 水洗涤，将油层从下面放入另一个干燥的分液漏斗中，用等体积浓硫酸洗涤，放出下层浓硫酸。油层依次用10ml 水、20ml10%碳酸钠溶液和20ml 水洗涤。将下层粗的1-溴丁烷放入一个干燥的小锥形瓶中，用无水氯化钙干燥。
正溴丁烷的制备
实 验 报 告 课程名称 合成化学 实验名称 正溴丁烷的制备 二级学院 化学化工学院 专业 化学 姓名 汪建红 实验次数 2 实验日期： 月 日 验条件：室温 ℃ 相对湿度 % 大气压 mmHg 一、实验目的 1、学习以浓硫酸、溴化钠、和正丁醇制备1-溴丁烷的原理和方法； 2、学习带有带吸收有害气体装置的回流操作和固体干燥液体的操作； 3、掌握分液漏斗的使用方法及注意事项； 4、掌握固体干燥液体有机化合物的方法。 二、实验原理 1、卤代烃的用途： 用来制备腈、胺、醚、醛、酮、羧酸、酯等的重要中间体。 2、卤代烃的制备方法 （1）烷烃的自由基卤化和烯烃与氢卤酸的亲电加成（产生的异构体的混合物难以分离）(2)相应醇亲核取代，叔醇则因消除反应较快，不能用此法；芳烃（芳环）则可利用Lewis 酸催化与卤素反应。本实验就利用此方法。 3、反应活性： 叔醇>仲醇>伯醇，叔醇（消除生成烯烃的反应进行较快，因此一般不用此法），仲醇易发生重排，一般伯醇较适合； HI>HBr>HCl ，本实验用HBr （可用溴化钠与浓硫酸代替） 但对分子质量较大的溴化物因高浓度盐降低了醇在反应介质中的溶解度，可通过醇与干燥溴化氢气体在无溶剂条件下加热制备，通过三溴化磷与醇作用制备）。 4、反应方程式 主反应：NaBr + H 2SO 4－＞HBr + NaHSO 4 副反应： O H CH CH CH CH OH CH CH CH CH SO H 2223222342+=??→? 浓硫酸在反应中的作用是反应物、催化剂和脱水剂。 三、仪器与试剂 仪器：圆底烧瓶，温度计(250℃)，直型水冷凝管，蒸馏头，尾接管，锥形瓶，酒精灯，铁架台，分液漏斗 试样：正丁醇(A.R)， 溴化钠(A.R)，浓硫酸，饱和碳酸氢钠溶液，无水氯化钙(A.R)。 四、药品及物理常数
溴丁烷的制备实验报告
1-溴丁烷的制备 课程名称：《化学化工软件应用与操作》 姓名： 学号： 班级： 指导教师： 化学工程系 2014 年 12 月 7 日 1
目录 一、实验目的............................................. 错误!未定义书签。 二、实验原理............................................. 错误!未定义书签。 主反应............................................. 错误!未定义书签。 副反应............................................. 错误!未定义书签。 三、实验仪器与药品....................................... 错误!未定义书签。 实验仪器........................................... 错误!未定义书签。 实验药品........................................... 错误!未定义书签。 四、物理常数............................................. 错误!未定义书签。 五、仪器装置图........................................... 错误!未定义书签。 六、实验步骤............................................. 错误!未定义书签。 加料............................................... 错误!未定义书签。 加热溶解........................................... 错误!未定义书签。 冷却及蒸馏......................................... 错误!未定义书签。 除杂............................................... 错误!未定义书签。 重蒸............................................... 错误!未定义书签。 称量及计算产率..................................... 错误!未定义书签。 探讨浓硫酸用量对产率的影响......................... 错误!未定义书签。 七、数据处理............................................. 错误!未定义书签。 八、数据分析............................................. 错误!未定义书签。 九、实验注意事项......................................... 错误!未定义书签。
正溴丁烷的制备
实验报告 课程名称合成化学实验名称正溴丁烷的制备 二级学院化学化工学院专业化学姓名汪建红实验次数 2 实验日期：月日 验条件：室温℃ 相对湿度 % 大气压 mmHg 一、实验目的 1、学习以浓硫酸、溴化钠、和正丁醇制备1-溴丁烷的原理和方法； 2、学习带有带吸收有害气体装置的回流操作和固体干燥液体的操作； 3、掌握分液漏斗的使用方法及注意事项； 浓硫酸在反应中的作用是反应物、催化剂和脱水剂。 三、仪器与试剂 仪器：圆底烧瓶，温度计(250℃)，直型水冷凝管，蒸馏头，尾接管，锥形瓶，酒精灯，铁架台，分液漏斗 试样：正丁醇(A.R)，溴化钠(A.R)，浓硫酸，饱和碳酸氢钠溶液，无水氯化钙(A.R)。 四、药品及物理常数
五、实验装置图 回流装置蒸馏装置 。 本实验中，为了节省时间，可放置15分钟左右，由于干燥不完全，可能前馏分多些。 八、数据及现象记录 1、加入的溴化钠、正丁醇及浓硫酸的量 2、反应过程中的现象 3、洗涤过程中的现象 4、最后产品体积 九、问题讨论 十、思考题 1、本实验中浓硫酸的作用是什么？硫酸的用量和浓度过大或过小有什么不好？
答：反应物、催化剂。过大时，反应生成大量的HBr跑出，且易将溴离子氧化为溴单质；过小时，反应不完全；过小时反应不能进行，或反应不充分。 2、反应后的粗产物中含有哪些杂质？各步洗涤的目的何在？ 答：可能含有杂质为：n-C4H9OH， (n-C4H9)2O，HBr，n-C4H9Br，H2O，丁烯，二氧化硫，溴单质 各步洗涤目的：①水洗除HBr、大部分n-C4H9OH，二氧化硫，溴单质等易溶于水的杂质②浓硫酸洗去(n-C4H9)2O，丁烯，余下的n-C4H9OH③再用水洗除大部分H2SO4④用NaHCO3洗除余下的H2SO4⑤最后用水洗除NaHSO4与过量的NaHCO3等残留物。 3、用分液漏斗洗涤产物时，正溴丁烷时而在上层，时而在下层，如不知道产物的密度时，可用什么简便的方法加以判别？
溴丁烷的制备实验报告
-溴丁烷的制备实验报告
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1-溴丁烷的制备 课程名称：《化学化工软件应用与操作》 姓名: 学号： 班级: 指导教师: 化学工程系 2０14年１２月7 日
目录 一、?实验目的?错误!未定义书签。 二、实验原理........................................................................................... 错误!未定义书签。 2．1 ...................................................................................... 主反应?错误!未定义书签。 2.2 ........................................................................................................................... 副反应错误!未定义书签。 三、?实验仪器与药品 ..................................................................................... 错误!未定义书签。 3.１?实验仪器 .................................................................................. 错误!未定义书签。 ３.2 .................................................................................. 实验药品?错误!未定义书签。 四、物理常数?错误!未定义书签。 五、仪器装置图?错误!未定义书签。 六、?实验步骤 ................................................................................................. 错误!未定义书签。 6.1?加料 ............................................................................................ 错误!未定义书签。 ６.２ ................................................................................ 加热溶解?错误!未定义书签。 ６.3?冷却及蒸馏?错误!未定义书签。 6.４?除杂 (2) 6．５ ........................................................................................................................... 重蒸错误!未定义书签。 ６.6?称量及计算产率 ...................................................................... 错误!未定义书签。 6.7?探讨浓硫酸用量对产率的影响 ................................................ 错误!未定义书签。 七、数据处理........................................................................................... 错误!未定义书签。 八、?数据分析 ................................................................................................. 错误!未定义书签。 九、?实验注意事项?错误!未定义书签。
正溴丁烷的制备
实验一 1-溴丁烷的制备 计划学时：5学时 一、实验目的： 1、学习以溴化钠、浓硫酸和正丁醇制备正溴丁烷的原理与方法； 2、练习带有吸收有害气体装置的回流加热操作。 二、实验原理：本实验中正溴丁烷是由正丁醇与溴化钠、浓硫酸共热而制得： 【反应式】 主反应： NaBr + H 2SO 4 HBr + NaHSO 4n-C 4H 9OH + HBr H 2SO 4n-C 4H 9Br + H 2O 可能的副反应： CH 3CH 2CH 2CH 2OH H 2SO 4CH 2CH 2CH=CH 2 + H 2O 2CH 3CH 2CH 2CH 2OH H 2SO 4(CH 3CH 2CH 2CH 2)2O + H 2O 2HBr + H 2SO 42 + SO 2 + 2H 2O 三、主要原料、产品和副产物的物理常数 【试剂】 7.5ml （0.08mol ）正丁醇，10g （0.10mol ）溴化钠，浓硫酸，饱和碳酸氢钠溶液，无水氯化钙
四、实验装置：图1 五、实验步骤： 1、投料 在圆底烧瓶中加入10ml水，再慢慢加入12ml浓硫酸，混合均匀并冷至室温后，再依次加入7.5ml正丁醇和10g溴化钠，充分振荡后加入几粒沸石。（硫酸在反应中与溴化钠作用生成氢溴酸，氢溴酸与正丁醇作用发生取代反应生成正溴丁烷。硫酸用量和浓度过大，会加大副反应进行；若硫酸用量和浓度过小，不利于主反应的发生，即氢溴酸和正溴丁烷的生成） 2、以电热套为热源，按图1安装回流装置（含气体吸收部分）。（注意防止碱液被倒吸） 3、加热回流 在石棉网上加热至沸，调整加热速度，以保持沸腾而又平稳回流，并不时摇动烧瓶促使反应完成。反应约30—40min。 4、分离粗产物 待反应液冷却后，改回流装置为蒸馏装置（用直形冷凝管冷凝），蒸出粗产物。（注意判断粗产物是否蒸完）。见【注释】（2）
实验4 正溴丁烷的制备和折光率的测定
实验4 n-溴丁烷的制备和折光率的测定（第8周，2010.10.25，第4次实验）[实验目的]掌握醇制正溴丁烷原理和方法；掌握回流及气体吸收装置和分液漏斗使用；折光率测定和阿 贝折射仪使用 [实验原理] 1．醇与大量的氢溴酸（48%HBr，沸点126℃）一起加热，使溴代烷慢慢地蒸出。此法适用于 制备沸点较低的溴代烷（如1-溴丙烷、2-溴丙烷、溴代环己烷），操作简单易行，只是需要用大大过量的氢溴酸。2．醇与氢溴酸-硫酸混合物一起加热。硫酸的存在使醇与氢溴酸的反应大大加快，溴代烷的产率也得到提高。此法氢溴酸只要稍微过量即可。3．醇与三溴化磷（或红磷加溴）反应制备产率很高的溴代烷。此法可用于制备高级碳链的溴代烷；还可避免产生分子重排而异构化的溴代烷。本实验是采用第二种方法制备1-溴丁烷。 1-溴丁烷沸点101.6℃，密度d2041.275，为无色透明液体。实验室用正丁醇与溴化氢发生取代反应制得，氢溴酸可用溴化钠和浓硫酸反应制取。反应过程可逆，可增加溴化钠和浓硫酸的用量以促使反应向生成产物的方向进行。 化学反应方程式如下： 主反应：NaBr+H2SO4→HBr+NaHSO4 n-C4H9OH+HBr→n-C4H9Br+H2O 副反应：CH3CH2CH2CH2OH+HBr→CH3CH2CH=CH2+H2O,2n-C4H9OH →（n-C4H9）2O+H2O,2NaBr+H2SO4 → Br2+SO2↑+2H2O [化学试剂]：正丁醇9.2mL(7.4g, 0.068mol) 溴化钠(无水) 13g (0.08mol) 浓硫酸(d=1.84)14mL(0.18mol) 饱和碳酸氢钠溶液无水氯化钙 表1 主要物料及产物的物理常数 名称相对 分子量 性状折光率密度d204沸点/℃ 溶解度/g·（100mL溶剂）-1 水醇醚 正丁醇74.12 无色透明液体 1.3993 0.8098 117.71 7.920 ∞∞ 正溴丁烷137.03 无色透明液体 1.4399 1.2990 101.6 不溶∞∞ [实验装置图]： [操作步骤] 1.投料在100mL圆底烧瓶中加入10mL水，再慢慢加入14mL浓硫酸，混合均匀并冷至室温后，再依次加 入9.2mL正丁醇和13g溴化钠，充分振荡后加入几粒沸石。按上图1连好回流和气体吸收装置，用5%
实验四 正溴丁烷的制备.
实验四 正溴丁烷的制备（〔06，11，05〕 【实验目的】 1.了解以正丁醇、溴化钠和浓硫酸为原料制备正溴丁烷的基本原理和方法。 2.掌握带有害气体吸收装置的加热回流操作。 3.进一步熟悉巩固洗涤、干燥和蒸馏操作。 【实验原理】 可能的副产物： CH 3CH 2CH 2CH 2OH +CH 3CH 2CH CH 224 CH 3CH 2CH 2CH 2OCH 2CH 2CH 2CH 3 +2 HBr H 2SO 4 Br 2+SO 2+2H 2O 1-丁烯，正丁醚，未反应的原料正丁醇。烯用蒸馏的方法分离，其它物质和产物具有相近的沸点。然而，所有三种可能的副产品都可以用浓硫酸提取而除去。 【仪器和药品】 仪 器：圆底烧瓶（50 ml 、100 ml 各1个）；冷凝管（直形、球形各1支）；温度计套管（1个）；短径漏斗（1个）；烧杯（800 ml 1个）；蒸馏头（1个）；接引管（1个）；水银温度计（150℃ 1支）；锥形瓶（2个）；分液漏斗（1个）。 药 品： 正丁醇 5 g 6.2 ml (0.068 mol)；溴化钠(无水) 8.3 g (0.08 mol)； 浓硫酸(d ＝1.84) 10 ml (0.18 mol)；10 % 碳酸钠溶液、 无水氯化钙。 【物理常数】 【实验装置图】
【仪器安装要点】 1.按教材安装仪器。 2.有害气体吸收装置的漏斗要靠近水面,但不能浸入水中,以 免水倒吸。 【操作要点】 1.加料： (1)溴化钠不要粘附在液面以上的烧瓶壁上。 (2)从冷凝管上口加入已充分稀释、冷却的硫酸时，每加一次都要 充分振荡，混合均匀。否则，因放出大量的热而使反应物氧化，颜 色变深。 2.加热回流： 开始加热不要过猛，否则回流时反应液的颜色很快变成橙色或橙红色。应小火加热至沸，并始终保持微沸状态。 反应时间约30 min 左右，反应时间太短，反应液中残留的正丁醇较多（即反应不完全）；但反应时间过长，也不会因时间增长而增加产率。 本实验在操作正常的情况下，反应液中油层呈淡黄色，冷凝管顶端亦无溴化氢逸出。 3.粗蒸馏（即75°弯管蒸馏）终点的判断： (1)看蒸馏烧瓶中正溴丁烷层(即油层)是否完全消失,若完全消失,说明蒸馏已达终点。 (2)看冷凝管的管壁是否透明,若透明则表明蒸馏已达终点。 (3)用盛有清水的试管检查馏出液,看是否有油珠下沉,若没有,表明蒸馏已达终点。 4.用浓硫酸洗涤粗产物时，一定先将油层与水层彻底分开，否则浓硫酸会被稀释而降低洗涤效果。 【本实验的成败关键】 反应终点和粗蒸馏终点的判断；洗涤过程中正确判断产品在哪一层。 【注意事项】 1．加料顺序不能调整，加硫酸时一定要分批加，且要摇匀。 2．回流应控制在气体在第二个球左右盘旋。 3．一定要等洗涤完成后才可将废液倒掉。 4．酸一定要洗干净，否则，蒸馏时将使产物炭化。 5．干燥时间要足，重蒸馏所用仪器要干净、干燥，接受瓶要称重。 6．产物上交时需按要求写标签。 思考题： 1．反应粗产物是怎样从反应体系中分离出来的？ 2．副产物有那些？各副产物是怎样除去的？ 3．反应装置中采取那些措施避免HBr的逸出而污染环境？
实验五溴丁烷的制备
有机化学实验 实验五1-溴丁烷的制备教学目标： 1、使学生学习并掌握以正丁醇、浓H 2SO 4 和溴化钠制备1-溴丁烷的原理和方 法； 2、使学生掌握带有有害气体吸收装置的回流操作； 3、巩固分液漏斗的使用方法以及液体产品干燥、蒸馏的基本操作。 教学方法与教学手段 讲解法、学生实验法、巡回指导法 教学重点与教学难点 重点：氯代烷的制备原理及方法，有害气体的回收及回收装置的组装和使用难点：氯代烷的制备方法 教学内容 一、实验目的 1、学习并掌握以正丁醇、浓H 2SO 4 和溴化钠制备1-溴丁烷的原理和方法； 2、学习并掌握带有有害气体吸收装置的回流操作； 3、巩固分液漏斗的使用方法以及液体产品干燥、蒸馏的基本操作。 二、实验原理 实验室中，芳卤一般通过芳烃在催化剂作用下直接卤化制备，卤代烷烃一般通过相应的醇与氢卤酸之间的亲核取代反应制备（可逆反应）。溴化钠与浓硫酸反应，放出溴化氢，溴化氢与正丁醇生成1-溴丁烷。 主反应：
NaBr+H2SO4HBr+NaHSO4 n--C4H9OH+HBr n--C4H9Br+H2O 副反应： CH3CH2CH2CH2OH H2SO4 CH3CH2CH=CH2+CH3CH=CH CH3+H2O 2CH3CH2CH2CH2OH H2SO4 CH3CH2CH2CH2OC H2CH2CH2CH3+H2O 三、实验材料 电热套（带磁力搅拌）、磁转子、圆底烧瓶、球形冷凝管、直型冷凝管、蒸馏 头、温度计、温度计套管、尾接管、烧杯、漏斗、分液漏斗、乳胶管、浓H 2SO 4 、 正丁醇、NaBr、NaOH、无水CaCl 2、NaHCO 3 、沸石 四、实验装置图 五、实验步骤 1、组装回馏装置 先下后上，先左后右，依次组装圆底烧瓶、球形冷凝管和溴化氢吸收装置，用稀的氢氧化钠溶液作吸收剂。 2、加样 在圆底烧瓶中先加入18 mL水，再加入18 mL浓硫酸，混匀，配置成50%硫
1-溴丁烷的制备
1-溴丁烷的制备
1－溴丁烷的制备 一、实验目的 1. 学习用溴化钠，浓硫酸和正丁醇制备1-溴丁烷的原理和方法 2.练习带有吸收有害气体装置的回流加热操作。 3.进一步掌握分液漏斗的使用和熟悉液体产品的纯化方法--------洗涤、干燥、蒸馏等操作。 二、实验原理 1、卤代烃是一类重要的有机合成中间体。由醇和氢卤酸反应制备卤代烷，是卤代制备中的一个重要方法。正溴丁烷是通过正丁醇与氢溴酸制备而成的。 主反应： ??→ NaBr + H2SO4HBr + NaHSO4
49492n-C H OH + HBr n-C H Br+ H O 垐?噲? 可能的副反应： 492C H OH C2H5CH=CH2+ H O ???→24浓H SO 49494922C H OH C H OC H + H O ???→24浓H SO 242222HBr +H SO Br + SO + H O ??→V 本反应是可逆反应。HBr 是一种极易挥发的 无机酸，无论是液体还是气体刺激性都很强。因此，实验中采用NaBr 与硫酸作用产生HBr 的方法，使HBr 边生成边参与反应，这样可提高HBr 的利用率。但是由于HBr 有毒害且HBr 气体难以冷凝，所以在反应装置中加入气体吸收装置，将外逸的HBr 气体吸收，以免造成对环境的污染。 在反应中，过量的硫酸起到移动平衡的作用 的同时还起到催化脱水作用，并通过产生更高浓度的HBr 促使反应加速，还可以将反应中生成
的水质子化，阻止卤代烷通过水的亲核进攻返回到醇。 为防止反应物正丁醇及产物1－溴丁烷逸出反应体系，反应采用了回流装置(此反应较慢，需要在较高的温度下、长时间反应，而玻璃反应装置可达到的最高反应温度是回流温度，所以采用回流反应装 置)。回流后再进行粗蒸馏，一方面使生成的产品1－溴丁烷分离出来，便于后面的分离提纯操作；另一方面，粗蒸过程可进一步使醇与HBr 的反应趋于完全。 粗产品中含有未反应的醇和副反应生成的 醚，用浓H2SO4洗涤可将它们除去。因为二者 能与浓H2SO4形成佯盐：
实验七_正溴丁烷的制备
正溴丁烷的制备【实验目的】 1.了解以正丁醇、溴化钠和浓硫酸为原料制备正溴丁烷的基本原理和方法。 2.掌握带有害气体吸收装置的加热回流操作。 3.进一步熟悉巩固洗涤、干燥和蒸馏操作。 【实验原理】 【实验的准备】 仪器：圆底烧瓶（50 ml、100 ml 各1个）；冷凝管（直形、球形各1支）；温度计套管（1个）；短径漏斗（1个）；烧杯（800 ml 1个）；蒸馏头（1个）；接引管（1个）；水银温度计（150℃ 1支）；锥形瓶（2个）；分液漏斗（1个）。 药品：正丁醇 5 g ml mol)； 溴化钠(无水) g mol)； 浓硫酸(d＝ 10 ml mol)； 10 % 碳酸钠溶液、无水氯化钙。 【物理常数】
【仪器安装要点】 1.按教材p28图－(3)安装仪器。 2.有害气体吸收装置的漏斗要靠近水面,但不能浸入水中,以免水倒吸。 纯化过程: 【操作要点】 1.加料： (1)溴化钠不要粘附在液面以上的烧瓶壁上。 (2)从冷凝管上口加入已充分稀释、冷却的硫酸时，每加一次都要充分振荡，混合均匀。否则，因放出大量的热而使反应物氧化，颜色变深。 2.加热回流： 开始加热不要过猛，否则回流时反应液的颜色很快变成橙色或橙红色。应小火加热至沸，并始终保持微沸状态。 反应时间约30 min 左右，反应时间太短，反应液中残留的正丁醇较多（即反应不完全）；但反应时间过长，也不会因时间增长而增加产率。 本实验在操作正常的情况下，反应液中油层呈淡黄色，冷凝管顶端亦无溴化氢逸出。 3.粗蒸馏终点的判断： (1)看蒸馏烧瓶中正溴丁烷层(即油层)是否完全消失,若完全消失,说
明蒸馏已达终点。 (2)看冷凝管的管壁是否透明,若透明则表明蒸馏已达终点。 (3)用盛有清水的试管检查馏出液,看是否有油珠下沉,若没有,表明蒸馏已达终点。 4.用浓硫酸洗涤粗产物时，一定先将油层与水层彻底分开，否则浓硫 酸会被稀释而降低洗涤效果。 【本实验的成败关键】 反应终点和粗蒸馏终点的判断。 【本实验的问题】 1、什么时候用气体吸收装置？如何选择吸收剂？ 答：反应中生成的有毒和刺激性气体(如卤化氢、二氧化硫)或反应时通入反应体系而没有完全转化的有毒气体(如氯气)，进入空气中会污染环境，此时要用气体吸收装置吸收有害气体。选择吸收剂要根据被吸收气体的物理、化学性质来决定。可以用物理吸收剂，如用水吸收卤化氢；也可以用化学吸收剂，如用氢氧化钠溶液吸收氯和其它酸性气体。 2、在正溴丁烷的合成实验中，蒸馏出的馏出液中正溴丁烷通常应在下层，但有时可能出现在上层，为什么？若遇此现象如何处理？ 答：若未反应的正丁醇较多，或因蒸镏过久而蒸出一些氢溴酸恒沸液，则液层的相对密度发生变化，正溴丁烷就可能悬浮或变为上层。遇此现象可加清水稀释，使油层(正溴丁烷)下沉。 3、粗产品正溴丁烷经水洗后油层呈红棕色是什么原因？应如何处理？答：油层若呈红棕色，说明含有游离的溴。可用少量亚硫酸氢钠水溶液
有机化学实验报告--1-溴丁烷的制备
1－溴丁烷的制备 一、实验目的 1.学习由醇制备溴代烃的原理及方法。 2.练习回流及有害气体吸收装置的安装与操作。 3.进一步练习液体产品的纯化方法、洗涤、干燥、蒸馏等操作。 二、实验原理 卤代烃是一类重要的有机合成中间体。由醇和氢卤酸反应制备卤代烷，是卤代制备中的一个重要方法，正溴丁烷是通过正丁醇与氢溴酸制备而成的，HBr 是一种极易挥发的无机酸，无论是液体还是气体刺激性都很强。因此，在本实验中采用NaBr 与硫酸作用产生HBr 的方法，并在反应装置中加入气体吸收装置，将外逸的HBr 气体吸收，以免造成对环境的污染。在反应中，过量的硫酸还可以起到移动平衡的作用，通过产生更高浓度的HBr 促使反应加速，还可以将反应中生成的水质子化，阻止卤代烷通过水的亲核进攻返回到醇。 NaBr + H 2SO 4 HBr + NaHSO 4C 4H 9 OH + HBr C 4H 9Br + H 2O 主反应副反应C 4H 9OH C 2H 5CH CH 2+ H 2O C 4H 9OH + H 2O 24H 9OC 4H 9HBr + H 2SO Br 2 + SO 2 + H 2O 2424 醇类、醚类可与浓硫酸作用生佯盐溶于浓硫酸中，故用浓硫酸洗涤的目的是除录像机，又佯盐遇水分解，必须用干燥漏斗进行此步洗涤（1）： + H 2SO 4 C 4H 9OH +C 4H 9OC 4H 9H 2SO 4C 4H 9OH 2HSO 4C 4H 9OC 4H 9H HSO 4 三、实验药品及物理常数
四、实验装置图 回流冷凝装置蒸馏装置 五、实验步骤 （1）在100ml圆底烧瓶中加入15ml水，然后加入18ml浓硫酸（分3-4次加），摇匀后，冷却至室温，再加入11.2ml正丁醇，混合后加入15g溴化钠（小心加入，节不可在磨口处留有固体），充分振荡，加入几粒沸石，在烧瓶上装上球形冷凝管回流（因为球型冷凝管冷凝面积大，各处截面积不同，冷凝物易回流下来），在冷凝管的上口用软管连接一个漏斗，置于盛水的烧杯中。 （2）在石棉网上用小火加热回流半小时（在此过程中，要经常摇动）。冷却后，改作蒸馏装置，在石棉网上加热蒸中所有的溴丁烷。 （3）将馏出液小心地转入分液漏斗，用10ml水洗涤，小心地将粗品转入到另一干燥的分液漏斗中，用5ml浓硫酸洗涤。尽量分去硫酸层，有机层依次分别用水、饱和碳酸氢钠溶液和水各10ml洗涤。产物移入干燥的小三角烧瓶中，加入无水气温化钙干燥，间歇摇动，直至液体透明。将干燥后的产物小心地转入到蒸馏烧瓶中。在石棉网上加热蒸馏，收集99-103度的馏分，产量约为6-7g(产率约为52%)。 六、实验纯化过程与现象 混合物（馏液）（呈淡白色浑浊状） （丁醇、溴丁烷、丁醚、水、溴化氢、溴） 上层下层 （理论：水、HBr、Br2）（理论：丁烷、溴丁烷、丁醚） (实际：呈淡白色，为无机层) (理论：溴丁烷) (理论：丁醇、丁醚、浓硫酸) （实际：呈淡黄色）（实际：呈深黄色） 上层下层 （硫酸、水，呈淡黄色）（溴丁烷） 10ml碳酸钠
正溴丁烷的制备
实验名称：实验八正溴丁烷的制备模 块名称仪器选 择 题目权重做错一次扣2分10 你的回答 本模块得分 [满分100]正确答案：75度弯管、定量加料器、分液漏斗、出 水管、100ml圆底烧瓶、直型冷凝管、50ml锥形瓶、 电热碗、烧瓶、进水管、球型冷凝管、气体吸收装 置、接引管、三角漏斗、蒸馏装置、量筒 做错次数：0 100 模块名称试剂、 耗材选 取 题目权重做错一次扣2分10 你的回答 本模块得分 [满分100]正确答案：正丁醇7.4g 9.3ml (0.1mol)、无水溴 化钠、浓H2SO4 27.6g(比重1.84) 15ml(0.28mol)、 少许沸石、10%碳酸钠、无水氯化钙 做错次数：0 100 模 块名称操作步 骤 题目权重选错一次扣2分10 你的回答 本模块得分 [满分100]正确答案：H．在装置中的100ml圆底烧瓶中加入 12.5g研碎的溴化钠，用定量加料器加入9.3ml正 丁醇，投入沸石摇匀，安装球形冷凝管并固定好圆 形烧瓶。 A．在一小锥形瓶中加入15ml水，在冷水浴中一边 振荡一边加15ml的浓硫酸，得到1:1的硫酸。 B．将稀释后的硫酸从冷凝管上口分批加入反应瓶中 并充分振荡，使反应物混合均匀。硫酸加完后连接 好气体吸收装置。 C．用电热瓶小火加热反应瓶至沸腾，回流30分钟， 100
反应结束后，反应物冷却数分钟。上层为油相，下层为水相。 I．卸去回流冷凝管，反应瓶中添加沸石，用75度弯管连接直形冷凝管，进行蒸馏。 G．蒸馏至馏出液无油滴或澄清为止，停止蒸馏。F．将粗产品混合液倒入分液漏斗，将油层从下面放入干燥的小锥形瓶，然后用5ml浓H2SO4分两次加入瓶中洗涤油层，可用冷水冷却并振荡。再将混合物倒入分液漏斗，分去下层的浓硫酸。 D．油层依次分别用15ml水，7.5ml10%的碳酸钠水溶液和15ml水洗涤。最后一次洗涤完毕，将下层粗产品仔细地放入干燥的小锥形瓶中，少量分批地加入无水氯化钙，并间歇振荡直至液体澄清，除去干燥剂。 E．安装好蒸馏装置，将液体倒入干燥圆底烧瓶，投入沸石，小火加热蒸馏。收集99～102℃的馏分。记录馏出液体积。 做错次数：0 模块名称实验报 告--实 验目的 题目权重请单击本次实验目的前的复选框作出选择，答案不 止一项。 A、学习以溴化钠、浓硫酸和正丁醇制备正溴丁烷的 原理和方法。 B、学习带有吸收有害气体装置的回流等基本操作。 C、进一步熟悉分馏。洗涤。干燥等基本操作。 D、了解分馏的原理及其应用。 E、掌握简单的分流操作方法。 10 你的回答 本模块得分 [满分100] A,B 100 模块名称实验报 告--实 验原理 题目权重请单击本次实验原理前的复选框作出选择，答案不 止一项。 A、停留时间分布的测定方法有脉冲法，阶跃法等， 常用的是脉冲法。 10