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基础有机化学课教学大纲

一目的和要求

地位和作用

基础有机化学历来是化学系的四大门基础课之一。相对于其它三门基础课而言，有机化学是一门发展十分迅猛的学科。根据统计数字表明：在全世界已发现的约几千万种化合物中，有机化合物约占59/60,而目前有机化合物的数目还在以指数表达的速率迅速增加。这些层出不穷的有机化合物不仅带动了有机学科本身的发展，也成了其它化学学科的研究对象，这使有机化学在化学各学科中占有-利十分特殊的地位；此外，无论从事化学哪一个领域的工作，都必须具备有机化学的基础知识，若从发展的眼光来看，这种需要还将进一步加强，有机化学的另一个特点是它与其它学科之间的交叉渗透十分广泛。例如：发展很快的生物有机是有机化学与生物学之间的边缘科学，它对于研究生命现象十分重要；有机金属化合物的化学则是有机化学与无机化学之间的边缘科学；迅速发展的材料科学则是有机、高分子和无机化学交叉渗透的新型学科。因此学生打好有机化学的基础对于将来从事新颖的辿缘学科的研究也有十分重要的作用。近年来，人们的环保意识日益增强，综合治理环境也需要有比较全面的有机化学知识。

教学目的

1.系统地、较好地掌握化学系学生所必需具备的基础有机化学的基本概念、基本理论、基本知识、基本方法，使同学在如何研究有机化学方面受到良好的科学思维的基本训练。

2.初步学会用英文阅读和书写一般或简单有机化合物的名称，为查阅英文文献和进行国际交流打一点基础。

3.基础课也应常教常新、紧跟发展。在讲授基本知识时要尽量选用新材料、新内容，透过这些材料介绍学科的发展情况，使学生对本学科某些领域的发展趋势及应用前景有所了解。

4.高等院校的毕业生必须适用两种需要，即既能适应尖端理论和高科技研究的需要，乂要适应将科学研究尽快应用于生产、生活实际的需要。因此，在基础课教学阶段，要对学生早期渗入善于发现科学难点而又勇于攻克科学难点的意识, 也要早期渗入应用意识。从目前的情况看，从事应用科学的学生比例将会更大些。因此，让学生了解一?些生产实际，了解如何将有机化学基本理论和知识与生产实际相结合，进行应用性研究、科技开发是很必要的、为此，需要让学生掌握一些解决与有机化学相关的实际问题的初步知识。

教学的具体要求通过基础有机化学的学习，使学生掌握各类有机化含物的基本性质、制备方法及分析鉴定的手段，为解决各类有机化学问题打下基础。教学的具体要求如下：

1.掌握母体炷类化合物、各类官能团化合物、一?般杂环化合物和简单高分子化

合物的命名、结构特征、物理性质，它们的主要反应性能和应用，它们的实验室

制备方法和工业制备方法及这两类方法的异同点，学会用逆合成原理进行简单的

合成设计。

2.学会分离提纯有机混合物的一?般方法，掌握常见有机物及官能团的定性鉴定

和某些定量测定的方法。

3.掌握静态有机立体化学的各种基本概念和基础知识，初步具有构型和构象分析的能力，掌握动态立体化学的基本概念和在反应叶|的应用。

4.掌握NMR、IR、UV、MS的基础知识，了解各类有机化合物的波谱特征，初步学会解析图谱。

5.学会分析分子结构的整体性，官能团对分子物理性质和化学性质的影响，官能团之间的相互影响。熟悉和理解主要有机反应如取代、加成、消除、重排、缩

合、协同反应等的反应机制并能在解释实际问题时?加以应用。能用化学动力学和化学热力学概念来解释某些实验现象。

二对大纲制定的说明

综合大学化学系使用的有机化学教学大纲第一次是于1980年在长春制订的，当时规定的教学时数为129学时（讲授120学时,机动9学时）,第二次于1982 年于宜昌召开的部属综合性大学理科化学系课程结构研讨会上讨论确定，总的教学时数减为108学时，并对原大纲内容作了部分调整。经过多年的实践，各个院校都为贯彻宜昌会议精神做了大量工作，取得了一些有益的经验。1996年10月，全国化学教学指导委员会在南京开会，与会的教员一致认为：为了推动面向21 世记的化学教学改革，有必要重新审视本科教育及基础课的目标与内容。之后，教学指导委员会先后组织了6次专门会议对“基本内容”进行了反复讨论、修改，并于1998年10月在杭州对各化学学科的基本教学内容作了明确规定。目前，我系基础有机化学的教学总肘数为102学时，采用的教材是邢其毅、徐瑞秋、周政、装伟伟编写的“基础有机化学”（第二版）上、下册，该书是根据1977年教育部在武昌召开的高等学校理科化学教材会议精神编写的，第一版于1980年由高等教育出版社出版（该书曾获国家优秀教材奖）o第二版于1993年由高等教育出版社出版（该书于1998年获国家教委科技进步二等奖）。与平行的教材相比，该书的内容十分丰富，具有一定的深度。

要在102学时内全部讲授该书内容是不可能的，为此我们按杭州会议的要求对内容作了适当的处理，把书中的内容分为“基本掌握”、“-,般理解”及“一般了解”三类。“基本掌握”部分是指基础有机化学中最基本的内容，应通过课堂讲授等教学环节使学生很好掌握，并能灵活应用。“一般理解”部分中不少是有机化学中比较新的，比较重要的内容，在教学中要作适当的介绍，但只要求学生理解到能适应学科发展的需要，因此教员在讲授时必须掌握好它的深度和广度。“一般了解” 部分，虽然也有不少是有机化学的重要内容，但在基础有机化学中不能作为基本要求，只希望通过适当的教学环节和学生的自学，使学生有所了解，以扩大知识面。

该教学小组成员在教学实践中还编写了一套与教学大纲及教材内容要求相符、结合紧密的习题集，该书于1998年3月由北京大学出版社正式出版。该习题集对帮助学生掌握及灵活运用所学知识起了十分良好的作用。

“有机化学A”各章学时分配（共102学时）

第?章绪论有机化合物的命名（3学时）第二章烷炷环烷炷构象（5学

时）第三章立体化学（3学时）

第四章卤代炷（5学时）

第五章烯炷（6学时）

第六章快炷和共辗烯炷（3学时）

第七章苯和芳香炷（5学时）

第八章红外和核磁共振（3学时）

第九章醇和酰（6学时）

第十章醛和酮（7学时）

第十?章紫外光谱和质谱（1学时）

第十二章短酸（3学时）

第十三章短酸衍生物（10学时）

第十四章胺（5学时）

第十五章缩合反应（4学时）

第十六章含氮芳香化合物（5学时）

第十七章酚醍（5学时）

第十八章周环反应（4学时）

第十九章杂环化合物（6学时）

第二十章有机合成（4学时）

第二十-章单糖、寡糖和多糖（4学时）

第一?.十.章氨基酸、多肽、蛋白质、酶和核酸（4学时）第二十三章

菇类笛族生物碱（1学时）

教学内容和教学进度

第一章绪论有机化合物的命名（3学时）一.有机化合物的产生和发

展

—.有机化合物的同分异构体

%1.有机化合物的分类

%1.有机化合物结构式的一般表达方式

%1.有机化合物的命名

（-）链烷炷的命名

1.系统命名法

2.习惯命名法

3 .衍生物命名法

4.俗名

（―）单环烷炷的命名

（三）桥环烷炷的命名

（四）螺环烷炷的命名

（五）单官能团化合物的系统命名（六）多官能团化合物的系统命名

第二章烷炷环烷炷构象（5学时）

第一部分链烷炷

-烷炷的结构特征

二烷炷的异构现象

（一）碳架异构体

（-）构象异构体

三烷炷的物理性质

四烷炷的化学性质

（一）总体特点

（二）烷炷的卤化自由基反应（三）烷炷的硝化磺化热裂解和催化裂解

（四）烷炷的氧化和自动氧化

五烷炷的制备

第二部分环烷炷

一环炷和单环烷炷的分类

二单环烷炷的异构现象

三环烷炷的物理性质

四环烷炷的化学性质

五张力学说

六环型化合物的构象

（-）环己烷的构象

（-）一取代环己烷的构象

（三）二取代环己烷的构象（四）其它环的构象

（五）十氢合蔡的构象

第三章立体化学（3学时）

-立体化学的任务、立体异构体的分类和定义二旋光性和分子结构的对称因素

三手性分子的分类及情况分析

（-）含手性碳原子的手性分子

（-）不含手性碳原子的手性分子

1有手性中心的旋光异构体

2有手性轴的旋光异构体

3有手性面的旋光异构体

四消旋、拆分和不对称合成

（-）外消旋化

（二）差向异构化

（三）外消旋体的拆分

（四）不对称合成

第四章卤代炷（5学时）

—卤代炷的分类和命名

二卤代烷的结构

碳卤键的特点键长偶极矩电负性

三卤代烷的构象

四卤代烷的物理性质

五卤代烷的物理性质

（-）预备知识

（二）亲核取代反应

1定义

2反应机理

3影响亲核取代反应的因素

4亲核取代反应的归纳

5成环的S\2反应

（三）消除反应

（四）还原

（五）卤仿的分解反应

六卤代烷的制备

（-）由醇制备

（二）用卤代烷与卤素交换

（三）不饱和炷的加成

（四）炷的岗化

（五）由淡基化合物制备

（六）卤仿反应

七有机金属化合物

（-）定义

（-）有机金属化合物的命名

（三）有机金属化合物的结构

（四）有机金属化合物的反应和制备

第五章烯炷（7学时）

一烯炷的结构特征

二烯炷的命名

三烯炷的物理性质

四烯炷的化学性质

（一）烯炷的亲电加成

1加成反应的分类和定义

2亲电加成反应机理的归纳

3与卤素的加成

4与氢卤酸的加成

5与水、硫酸、有机峻、醇、酚的反应6与次卤酸的加成反应

（二）烯炷的自由基加成反应

（三）烯炷的氧化

（四）烯炷的硼氢化反应

（五）烯炷的催化氢化

（六）烯炷与卡宾的反应

（七）烯炷的聚合反应

（A）烯炷的笊卤代

（九）烯炷顺反异构体的转化

五烯炷的制备

（-）消除反应的三种反应机制

（-）醇失水

（三）卤代烷失卤化氢

（四）邻二卤代烷失卤素

第六章快炷和共轴烯炷（4学时）

第-一部分块炷

—快炷的异构和命名

二焕炷的物理性质

三焕炷的结构

四燃炷的制备

五焕炷的化学性质

（一）末端快炷的酸性、鉴别及其与醛、酮的加成（―）焕炷的加氢和还原

（三）快炷的亲电加成和自由基加成

1加卤素

2加HI和HC1

3加HBr

4加H20

（四）快炷的亲核加成

（五）乙快的聚合

（六）快炷的氧化反应

第二部分共辄双烯

一双烯体的定义和分类

二多烯炷的命名和异构现象

三共轴体系的特性

四价键法和共振论的处理

五分子轨道处理法

六狄尔斯-阿尔德反应

（~）定义和分类

（-）反应特点和应用

七橡胶

第七章苯和芳香炷（6学时）

一芳香性的概念和芳香化合物的定义

二芳香炷的来源

三苯及其衍生物的命名和异构

四芳香炷的物理性质

五苯表达方式的研究和讨论

六苯和芳香炷的化学性质

（-）苯的芳香性

（-）共振论和分子轨道理论对苯芳香

特性的介释

（三）伯奇还原

（四）苯的亲电取代反应

苯亲电取代反应的一般模式

1硝化反应

2卤化反应

3磺化反应

4付克烷基化反应

5付克酰基化反应

6氯甲基化反应

7加特曼?科赫反应

8多元芳香亲电取代的经验规则

七多环芳炷

（-）多苯代脂炷

（-）联苯

（三）稠环化合物

八休克尔规则和非苯芳香体系

第八章红外和核磁共振（4学时）

-化合物不饱和度的计算公式

二红外光谱

（一）基本原理

（-）红外光谱图的组成

（三）重要官能团的红外特征吸收和图谱分析三核磁共振

（-）基本原理

（―）1HNMR图谱的组成

（三）化学位移

（四）偶合常数程

（五）积分曲线和峰面积

（六）1HNMR图谱剖析

第九章醇和醒（6学时）

第一?部分醇

-醇的定义和分类

二醇的命名

三醇的结构特点

四醇的物理性质

五醇的光谱特征

六醇的反应性分析

（一）总的反应

（-）醇羟基中氢的反应

（三）碳氧键的断裂-羟基被卤原子取代（四）成酯反应

（五）氧化反应

（六）脱氢反应

（七）多元醇的特殊反应

七醇的制备

（一）实验室制备

1由烯炷制备

2由卤代炷制备

3格氏试剂合成法

4洗基化合物的还原

（二）工业制备

第二部分K

-醍的分类和命名

二醍的物理性质和光谱特征

三酰的制备

（-）威廉森合成法

（-）醇分子间失水

四醍的反应

（-）自动氧化

（-）形成洋盐

（三）醍的碳氧键断裂反应

（四）1, 2-环氧化合物的开环反应

第十章醛和酮（7学时0

—醛、酮的命名

二醛、酮的结构

三醛、酮的物理性质

四醛、酮的光谱特征

五醛、酮的制备

（-）稀炷的氧化和直接醛基化

（二）快炷的水合和快炷的硼氢化氧化（三）由芳炷制备

（四）由醇制备

（五）由短酸及其衍生物制备

（六）乙醛和内酮的工业制备

六醛、酮的反应

（一）戒基的亲核加成

1总述

2靛基与含碳亲核试剂的加成

3堤基与含氮亲核试剂的加成

4戒基与含氧亲核试剂的加成

5残基与含硫亲核试剂的加成

（二）淡基化合物的还原

1催化氢化

2用氢化金属化含物还原

3用硼烷还原

4用活泼金属还原

5麦尔外因-彭杜尔夫还原

6克莱门森还原

7乌尔夫-凯惜纳-黄鸣龙还原

8缩硫醇氢解

（三）共藐不饱和醛、酮的加成和还原（四）A活泼氢的反应

1烯醇化、烯醇负离子

2醛酮OCTI的卤化

4羟醛缩合

（五）醛酮的氧化

1醛的氧化

2酮的氧化

第十一章紫外光谱和质谱（1学时）

第一部分紫外光谱

-紫外光谱的基本原理

二紫外光谱图

三各类化合物的电子跃迁

四影响紫外光谱的因素（儿种效应）

五\rnax与化学结构的关系

第一部分质谱

一质谱分析的基本原理和质谱仪

二质谱图

三离子的主要类型、形成及其应用四影响离子形成的因素五化含物的鉴定和结构测定实例

第十二章梭峻（3学时）

—舞酸的分类和命名

二短酸的物理性质

三短酸的光谱特征

四梭峻的结构和峻性

五段峻的制备

六獴酸的反应

（-）肄基中氢的反应

（-）短酸OHI的反应

（三）段镁基的反应

1酯化

2形成酰胺和晴的反应

3与有机金属化合物的反应

4还原反应

（四）脱段反应

（一）a-卤代酸的合成和反应（-）A卤代酸的合成和反应

城基的亲核加成一消除机制 孩酸及衍生物的转换关系概貌 酰卤的制备 酸酎的制备 梭酸的制备 酯的制备 酰胺的酸碱性及制备 晴的制备 与有机金属化合物的反应 还原反应 酰卤AH 的卤化 烯酮的制备和反应 瑞佛马斯基反应 酯的热裂 酯缩合反应 酯的酰基化反应 酯的烷基化反应 酮类似反应的总述 酮的酰基化反应 酮的炷基化反应 酮经烯胺烷基化、酰基化 醛的烷基化反应 （三）成、3、￡、3-卤代酸的反应 八羟基峻

（-）0C-羟基酸的合成

（-）A 羟基酸的合成

（三）2-羟基酸的合成

（五）羟基酸的受热反应

第十三章短酸衍生物（10学时）

-肄酸衍生物的命名、物性和光谱性质

二 短酸衍生物的结构和反应性能

三梭酸及其衍生物的制备及互相转换

（一）

（二）

（三）

（四）

（五）

（六）

（七）

（八）

四短酸衍牛物的其它反应

（一）

（二）

（三）

（四）

（五）

（六）

（七）

（八）

（九）

五与酯缩合、酯的烷基化、酯的酰基化相 类似的反应

（一）

（二）

（三）

（四）

（五）

（-） （二） （三） （四）

（五

） 六4二破基化合物的特性及在合成中的应 用

（一） A 二洗基化合物的酸性及判别

（二） A 二洗基化合物的烷基化、酰基化

（三） 4二洗基化合物的酮式分解和酸式分

解

（四） 4二我基化合物在合成11?的应用实例

第十四章胺（5学时） -胺的分类、命名、物性和光谱特征 二胺的制备 氨和胺的烷基化 盖布瑞尔合成法 用醇制备

硝基化合物的还原 晴的还原

捂的还原

酰胺的还原 醛酮的还原胺化 从废酸及其衍生物制胺

1霍夫曼重排

2库尔提斯重排

3希密特重排

三胺的反应

（一）胺的结构和碱性

（-）成盐

（三） 四级铉盐和四级铉碱的应用

（四） 酰化、兴斯堡反应

（五） 胺的氧化和科普消除

（六）胺与亚硝酸的反应四重氮甲烷（一）结构

（―）制备

（三）反应

第十五章缩合反应（4学时）

一曼尼期反应一胺甲基化反应

二麦克尔加成反应

三鲁宾孙缩环反应

四魏悌息反应和魏悌息一霍纳尔反应

五浦尔金反应和脑文格反应

六达参反应

七安息香缩合反应和二苯乙醇酮重排

第十六章含氮芳香化合物（5学时）

第一部分芳香硝基化合物

一表达方式和结构

二物理性质和用途

三制备

四芳香硝基化合物的重要化学性质（一）还原反应

（二）芳环上的亲核取代反应

第二部分芳香胺

—芳香胺的物理性质

二芳香胺的制备

三芳香胺的化学性质

（-）氧化

（二）亲电取代

（三）联苯胺重排

（四）重氮化反应

第三部分重氮盐在合成上的应用—桑德迈尔反应和加特曼反应

二重氮盐的水解

三席曼反应

四芳香化合物的芳基化

五重氮盐的还原

六偶联反应

第四部分苯焕

-苯快的结构

二苯快的制备

三苯块的反应

四芳香亲核取代的苯快中间体机制

第十七章酚醒（5学时）

一苯酚的结构

二酚的命名、物理性质和光谱特征三酚的制备

（-

）

（二）芳香磺酸的碱融熔法卤代苯的水解异内-苯法

重氮盐法

四苯酚及其衍生物的反应

（-）

（二）

（三）

（四）

（五）酸性

成醍反应和克莱森重排

成酯反应和弗里斯重排

酚芳环上的一般亲电取代反应瑞穆尔一悌曼反应

柯尔伯一施密特反应芳香醍的伯奇还原苯酚与甲醛的缩合

三氯化铁试验

五票酚的取代反应（―）布赫尔取代反应（-）蔡酚的横化

六多元酚

（一）

（二）二元酚的制备

三元酚的制备多元酚的特殊反应

（一）醒的结构和名称

（-）醒的制备

（三）对苯醒的反应

1对苯醒的还原

2对苯醒及其衍生物的加成反应

3醒的取代反应

第十八章周环反应（4学时）

一周环反应和分子轨道对称守衡原理

（-）周环反应概况简介

（二）分子轨道对称守衡原理简介

（三）前线轨道理论的概念和中心思想

（四）直链共轴多烯FT分子轨道的一些特点

二电环化反应

（一）电环化反应的定义

（-）电环化反应描述立体化学过程的方法

（三）电环化反应的选择规则

（四）前线轨道理论对电环化反应选择规则的证明（五）电环化反应选择规则的应用一反应实例

三环加成反应

（一）环加成反应的定义、分类和表示

（二）环加成反应的选择规则

（三）前线轨道理论对环加成反应选择规则的证明（四）环加成反应选择规则的应用一反应实例

（五）1, 3-偶极环加成反应的分类

四丁-迁移反应

（-）--迁移反应的定义、命名和立体化学的表示方法（二）「-迁移反应的选择规则

（三）前线轨道理论对顶-迁移反应选择规则的证明（四）-迁移反应选择规则的应用一反应实例

第十九章杂环化合物（6学时）

-杂环化合物简解

二含有一个杂原子的五员杂环化合物

（-）吠喃、嚏吩、毗咯的命名、结构与物性（二）吠喃、唾吩、毗咯的制备

（三）吠喃、嗟吩、毗咯的反应

1质子化反应

2亲电取代反应

3加成反应

三含有二个杂原子的五员杂环化合物

（一）n坐的命名、结构与物性

（―）哇的合成

（三）哩的反应

1碱性

2亲电取代反应

四含有一个杂原子的六员杂环化合物

（一）毗嚏环系

1毗咬的结构与物性

2毗陇环系的合成

3毗噬环系的反应

亲电取代

亲核取代

氧化反应

还原反应

侧链AH的反应

4毗嚏N-氧化物的反应

亲电取代

亲核取代

制备醛

（二）毗喃环系

五含有两个和三个氮原子的六员杂环体系（一）嗪和二嗪的异构体

（-）唏嚏的合成

（三）嚅噬的反应

1亲电取代

2亲核取代

3氧化反应

4祺』链OC-H的反应

（四）噤嚏的衍生物

六含有一个杂原子的五员杂环苯并体系（~）分类

（二）n引噪的合成

（三）口引噪的反应

七含有一个杂原子的六员杂环苯并体系（~）分类

（二）喳财和异喳饼本的合成

（三）喳哧和异喳哧的反应

1成盐

2氧化反应

3亲电取代

4亲核取代

5侧链『II的反应

6还原

八嘛嚏和咪哇的并环体系一噂吟环系（-）命名和结构

（―）合成

（三）两个重要的衍生物

第二十章有机合成（4学时）

第二十一章单糖、寡糖和多糖（4学时）一糖的定义和分类

二单糖的链式结构及表示方法

三单糖的命名

四单糖的环型结构

五单糖的反应

（-）糖的递增反应

（―）糖的递减反应

（三）差向异构化

（四）形成糖月杀

（五）氧化

（六）还原

（七）形成糖昔

（A）酯化反应

七一些重要的单糖及其衍生物

八双糖

九环状糊精

十多糖

第二十二章氨基酸、多肽、蛋白质、酶和核酸

（4学时）

—氨基酸的结构命称及物理性质二氨基酸的化学性质（一）等电点

（-）与年三酮反应

（三）氨基酸金属盐络合物的形成

三氨基酸的合成

（一）斯瑞克合成法一醛的氨氤化法

（二）赫尔一乌尔哈一洋?林斯基浪化法

（三）盖布瑞尔法

（四）内二酸酯法

四多肽的定义、命名和结构五多肽的合成

（一）氨基的保护

（二）短基的保护

（三）侧链的保护

（四）接肽的方法

六多肽结构的测定

七蛋白质的结构和特性