化学选修5练习 第2章 第3节 卤代烃

第二章第三节

一、选择题

1．(2014·西安质检)下列化合物中，既能发生消去反应生成烯烃，又能发生水解反应的是()

解析：卤代烃均能发生水解反应，选项中的四种物质均为卤代烃；卤素原子所连碳原子的相邻碳原子上连有氢原子的卤代烃能发生消去反应。C、D两项Br原子所连碳原子的相邻碳原子上均没有氢原子，不能发生消去反应，而CH3Cl只有1个碳原子，也不能发生消去反应。

答案：B

2．(2014·试题调研)有关溴乙烷的下列叙述中，正确的是()

A．溴乙烷难溶于水，能溶于多种有机溶剂

B．溴乙烷与NaOH的水溶液共热可生成乙烯

C．将溴乙烷滴入AgNO3溶液中，立即有淡黄色沉淀生成

D．实验室通常用乙烯与溴水反应来制取溴乙烷

解析：溴乙烷与NaOH的水溶液共热发生水解反应(属取代反应)生成乙醇，溴乙烷与NaOH 的醇溶液共热发生消去反应生成乙烯。两者反应的条件不同，其反应的类型和产物也不同，不能混淆；溴乙烷难溶于水，也不能在水中电离出Br－，将其滴入AgNO3溶液中，不发生反应，也无明显现象；乙烯与溴水反应生成1,2-二溴乙烷，在实验室中通常用乙烯与溴化氢反应来制取溴乙烷。

答案：A

3．(2014·经典习题选萃)下列说法中，正确的是()

A．卤代烃在通常情况下都是液体

B．卤代烃的密度都大于1g·cm－3

C．CH3CH2Br的沸点比CH3CH3的低

D．卤代烃都不溶于水而可溶于多数有机溶剂

解析：卤代烃中的CH3Cl、CH2Cl2是气体；CH3Cl的密度小于1g·cm－3，而CH3CH2Br的密度大于1g·cm－3，此外CCl4的密度也比1g·cm－3大；卤代烃的沸点比相应的烷烃的沸点高，即CH3CH2Br的沸点比CH3CH3的高；卤代烃都不溶于水而可溶于多数有机溶剂。

答案：D

4．下列过程最终能得到白色沉淀的是()

A．C2H5Cl中加入硝酸酸化的AgNO3溶液

B．NH4Cl中加入硝酸酸化的AgNO3溶液

C．KClO3中加入硝酸酸化的AgNO3溶液

D．C2H5Cl与过量NaOH溶液共热后加入AgNO3溶液

解析：(1)易错选项分析

错选D项的原因主要是对卤代烃的水解过程、水解条件理解不透彻。忽略“卤代烃的水解必须在碱性条件下，而氯离子的检验必须在酸性条件下”，故在检验卤代烃中的卤素原子时，在加入AgNO3溶液前应先加酸中和过量NaOH溶液。

(2)其他错误选项分析

5．(2014·增城市高三调研)能发生消去反应，生成物中存在同分异构体的是()

解析：A发生消去反应的产物只有丙烯；C发生消去反应的产物只能是苯乙烯；D发生消

去反应的产物只有2－戊烯；但B发生消去反应的产物有两种，或

。

答案：B

6．(2014·经典习题选萃)由2-氯丙烷制取少量的1,2-丙二醇()时，需要经过下列哪几步反应()

A．加成→消去→取代B．消去→加成→水解

C．取代→消去→加成D．消去→加成→消去

解析：要制取1,2-丙二醇，应先使2-氯丙烷发生消去反应制得丙烯，再由丙烯与Br2发生加成反应得到1,2-二溴丙烷，最后由1,2-二溴丙烷水解得到产物1,2-丙二醇。

答案：B

7．(2014·经典习题选萃)有机物C4H8Cl2的同分异构体中只含一个“－CH3”的有() A．2种B．3种

C．4种D．5种

答案：C

8．(2014·贵州贵阳监测考试)1-氯丙烷与强碱的醇溶液共热后，生成的产物再与溴水反应，得到一种有机物A，A的同分异构体(包括A)共有()

A．3种B．4种

C．5种D．6种

解析：1-氯丙烷与强碱的醇溶液共热后发生消去反应生成丙烯，丙烯与溴水发生加成反应生成1,2-二溴丙烷，即分子式为C3H6Br2，该有机物可以看成是C3H8中的两个氢原子被两个溴原子取代，碳链上的三个碳中，两个溴原子取代一个碳上的氢原子，有2种结构：CH3－CH2－CHBr2、CH3－CBr2－CH3；分别取代两个碳上的氢原子，有2种结构：CH2Br－CH2－CH2Br、CH2Br－CHBr－CH3，共有4种结构。

答案：B

9．(2014·陕西汉中一中测试)有下述有机反应类型：①消去反应，②水解反应，③加聚反应，④加成反应，⑤还原反应，⑥氧化反应。已知CH 2Cl －CH 2Cl ＋2H 2O ――→NaOH

CH 2OH －CH 2OH ＋2HCl ，以丙醛为原料制取1,2-丙二醇，所需进行的反应类型依次是( )

A ．⑥④②①

B ．⑤①④②

C ．①③②⑤

D ．⑤②④①

解析：本题主要考查有机合成及有机反应类型。难度中等。

采用逆推法。CH 2OH －CHOHCH 3←CH 2Cl －CHClCH 3←CH 2===CH －CH 3←CH 3CH 2CH 2OH ←CH 3CH 2CHO ，从丙醛到1,2-丙二醇的反应类型依次为还原反应、消去反应、加成反应、水解反应。

答案：B

10．(2014·杭州学军中学月考题)(双选)滴滴涕是被禁用的有机污染物，它的结构简式为

，下列有关滴滴涕的说法正确的是( )

A ．它属于芳香烃

B ．分子中最多有23个原子共面

C ．分子式为C 14H 8Cl 5

D ．能发生水解反应和消去反应

解析：滴滴涕含有氯原子，不属于烃类；两个苯环上所有原子可能共平面，故最多有23

个原子共平面；该物质的分子式为C 14H 9Cl 5；因分子中存在结构，应能发生消去反

应，且卤代烃都能发生水解反应。

答案：BD

11．(2014·广西柳铁一中质检)有机物A 与NaOH 的醇溶液混合加热得产物C 和溶液D ，

C 与乙烯混合在催化剂作用下反应生成

，将溶液D 酸化后加入

AgNO 3溶液产生淡黄色沉淀，则A 的结构简式是( )

A ．(CH 3)2CHCH 2CH 2Cl

B ．(CH 3)2CHCH 2Br

C ．CH 3CH 2CH 2Cl

解析：由C 与乙烯加聚得到的产物的结构简式可推知C 为CH 2CHCH 3，而A 与NaOH 的醇溶液反应生成CH 2CHCH 3，表明A 是卤代烃，再由D 与AgNO 3溶液反应生成淡黄色沉淀，

可知卤素原子是溴，故A 为CH 3CH 2CH 2Br 或

。

答案：D 二、非选择题

12．氯乙烷跟化合物之间的转化如图所示：

(1)写出各反应的化学方程式

①________________________________________________________________________， ②________________________________________________________________________， ③________________________________________________________________________， ④________________________________________________________________________， ⑤________________________________________________________________________。 (2)根据上述方程式回答下列问题：

A ．上述化学反应的反应类型有________，________，________。

B ．用AgNO 3溶液通过________反应可证明卤代烃中含卤元素。

解析：上述关系中涉及三种物质和三种反应类型，其中①为取代反应，②④为加成反应，③⑤为消去反应。

答案：(1)①CH 3CH 2Cl ＋NaOH ――→H 2O

△CH 3CH 2OH ＋NaCl ②CH 2===CH 2＋HCl ――→催化剂

△

CH 3CH 2Cl ③CH 3CH 2Cl ＋NaOH ――→乙醇△CH 2===CH 2↑＋NaCl ＋H 2O ④CH 2===CH 2＋H 2O ――→催化剂加热、加压CH 3CH 2OH ⑤CH 3CH 2OH ――→浓硫酸

170℃CH 2===CH 2↑＋H 2O (2)A.取代反应 加成反应 消去反应

B ．①

13．有机物A 可视为是烃B 分子中的所有氢原子被烃C 分子中最简单的烃基取代而得到的。且已知：

①A 遇Br 2的CCl 4溶液不褪色，其一氯代物只有一种。

②一定量的B 完全燃烧，产物中n (CO 2)∶n (H 2O)＝2∶1，且26

③烃C 为饱和链烃，通常情况下呈气态，其同分异构体不超过2种，而二溴代物有3种。

试回答下列问题：

(1)烃B 的最简式为______，分子式为______。 (2)写出烃C 的3种二溴代物的结构简式________。 (3)A 的分子式为________。

解析：由②可知，B 的最简式为CH ，烃中含氢原子个数为偶数，且26

答案：(1)CH C 4H 4

(3)C 8H 12

14．(2014·海南卷)卤代烃在生产生活中具有广泛的应用，回答下列问题：

(1)多氯代甲烷常作为有机溶剂，其中分子结构为正四面体的是________。工业上分离这些多氯代甲烷的方法是________________。

(2)三氟氯溴乙烷(CF 3CHClBr)是一种麻醉剂，写出其所有同分异构体的结构简式______________________(不考虑立体异构)。

(3)聚氯乙烯是生活中常用的塑料。工业生产聚氯乙烯的一种工艺路线如下： 乙烯――→Cl 2

①1，2-二氯乙烷――→480～530℃

②

氯乙烯――→聚合

聚氯乙烯 反应①的化学方程式为______________，反应类型为________________；反应②的反应类型为________________。

解析：本题主要考查有机物知识，意在考查考生对基础知识的掌握程度。

(1)分子结构为正四面体的是四氯化碳，根据它们的沸点不同可以通过分馏的方法进行分

离。(2)三氟氯溴乙烷的同分异构体有。(3)

由题给框图可知，乙烯与氯气反应生成1,2-二氯乙烷：H 2C ＝CH 2＋Cl 2―→CH 2ClCH 2Cl ，属于加成反应，1,2-二氯乙烷生成氯乙烯的反应属于消去反应。

答案：(1)四氯化碳 分馏

(3)H2C===CH2＋Cl2―→CH2ClCH2Cl加成反应消去反应

15．(2014·青岛模拟)烷烃A只可能有三种一氯代物B、C和D。C的结构简式是

，B和D分别与强碱的醇溶液共热，都只能得到有机物E，以上反应及B 的进一步反应如下图所示：

请回答下列问题：

(1)A的结构简式是______________，H的结构简式是________________。

(2)B转变为F的反应属于________反应，D转变为E的反应属于________反应。

解析：由C的结构简式为，可推知A的结构简式为；因B能连续氧化，可推知B的结构简式为(CH3)3C－CH2CH2Cl，D的结构简式为

，从而可推出F是(CH3)3CCH2CH2OH，G是(CH3)3CCH2CHO，则H为(CH3)3CCH2COOH。

(2)B→F是卤代烃的水解反应，也属于取代反应；D→E是卤代烃的消去反应。