第四章第三节 蛋白质和核酸

第三节蛋白质和核酸

1.了解氨基酸的组成、结构特点和主要化学性质。

2.了解二肽、多肽的概念。

3.了解蛋白质的组成、结构和性质。

4．认识人工合成多肽、蛋白质、核酸等的意义，体会化学科学在生命科学发展中所起的重要作用。

知识点一氨基酸的结构和性质[学生用书

P76]

阅读教材P86～P87，思考并填空。1．组成和结构

2．常见的氨基酸

(1)物理性质

(2)化学性质

1．判断正误

(1)氨基酸分子中的—COOH能电离出H＋显酸性，—NH2能结合H＋显碱性。()

(2)成肽反应的规律为—COOH脱—OH，—NH2脱—H。()

(3)肽键可表示为。()

(4)氨基酸的氢原子数为奇数，烃的氢原子数为偶数。()

答案：(1)√(2)√(3)√(4)√

2．下列物质中属于氨基酸的是()

答案：D

1．氨基酸的两性

氨基酸分子中含有酸性官能团—COOH和碱性官能团—NH2。氨基酸分子中的氨基能结合H＋，能与酸反应；而羧基能电离出H＋，能与碱反应。

2．氨基酸缩合

(1)两分子间缩合

(2)分子间或分子内缩合成环

(3)缩聚成多肽或蛋白质

多种氨基酸分子按不同的排列顺序以肽键相互结合，可以形成千百万种具有不同的理化性质和生理活性的多肽链。相对分子质量在10 000以上的，并具有一定空间

结构的多肽，称为蛋白质。氨基酸的缩合机理：，脱去一分子水后形成肽键

(—)。当多肽或蛋白质水解时断裂肽键上的“C—N”键。

根据最近的美国《农业研究》杂志报道，美国科学家发现半胱氨酸能增强艾滋病病毒感染者的免疫力，对控制艾滋病病毒的蔓延有奇效。已知半胱氨酸的结构简式为HS

—，则下列说法不正确的是()

A．半胱氨酸属于α-氨基酸

B．半胱氨酸是一种两性化合物

C．两分子半胱氨酸脱水形成的二肽的结构简式为

D．与NaOH溶液加热时可放出一种碱性气体[解析]由题目给出的半胱氨酸的结构简式可知，氨基在羧基邻位碳原子上，所以属于α-氨基酸；因为氨基为碱性基团，羧基为酸性基团，所以半胱氨酸是一种两性化合物；两分子半胱氨酸脱水形成二肽应是氨基与羧基反应的结果：

；因为

是氨基酸的铵盐，电离生成的铵根离子与氢氧根离子反应会放出氨气。

[答案] C

(1)组成蛋白质的氨基酸几乎都是α-氨基酸。氨基酸分子中共有的官能团是—NH2和

—COOH 。

(2)由n 个氨基酸分子发生成肽反应，生成一个肽链时，会生成n －1个水分子和n －1个肽键。

氨基酸既能与酸反应又能与碱反应，常见的既能与酸反应又能与碱反应

的物质还有哪些？

答案：常见的既能与酸反应又能与碱反应的物质除氨基酸外，还有以下几类：铝、氧化铝、氢氧化铝、弱酸的酸式盐、弱酸的铵盐。

氨基酸的性质

1．某天然蛋白质充分水解后，能分离出有机物R ，R 可与等物质的量的KOH 或盐酸完全反应，4.45 g R 可与50 mL 1 mol·L

－1

的NaOH 完全中和，则R 的结构简式为( )

解析：选B 。有机物R 可与等物质的量的KOH 或盐酸完全反应，说明R 分子中含有一个氨基(—NH 2)和一个羧基(—COOH)。n (R)＝n (NaOH)＝c (NaOH)·V (NaOH)＝1 mol·L －

1×

0.05 L ＝0.05 mol ，

M (R)＝m （R ）n （R ）＝4.45 g 0.05 mol

＝89 g·mol －

1。

即此有机物的相对分子质量为89。因R 是天然蛋白质水解的产物，故其是α-氨基酸，

分子结构中应含有“”，结合相对分子质量可求得其残基的相对分子质量为

89－74＝15，显然只能是甲基(—CH 3), 从而确定有机物R 的结构简式为

。

2．苯丙氨酸的结构简式为

(1)该分子中的碱性基团是________，苯丙氨酸与盐酸反应的化学方程式为________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。

(2)该分子中的酸性基团是________，苯丙氨酸与NaOH溶液反应的化学方程式为________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。

解析：苯丙氨酸分子中，碱性基团是氨基(—NH2)，酸性基团是羧基(—COOH)。—NH2与HCl的反应为(可仿照H—NH2与HCl的反应写)—NH2＋HCl―→—NH3Cl；—COOH与NaOH的反应为—COOH＋NaOH―→—COONa＋H2O。

答案：(1)—NH2

知识点二蛋白质的组成和性质、酶、核酸[学生用书P78]

阅读教材P88～P93，思考并填空。

1．组成

蛋白质中含有C、H、O、N、S等元素，有的还含有P元素，少量的蛋白质还含有微量Fe、Cu、Zn、Mn等元素，属于天然有机高分子化合物，其水溶液具有胶体的性质。

2．性质

(1)两性：蛋白质的结构中含有—NH2和—COOH，因此既能与酸又能与碱反应，是两性分子。

(2)水解：蛋白质在酸、碱或酶的作用下，水解生成相对分子质量较小的多肽化合物，最终水解得到各种氨基酸。天然蛋白质水解的最终产物都是α-氨基酸。

水解原理：

，

水解过程：蛋白质――→水解

多肽――→水解

氨基酸。 (3)盐析

(4)变性

4.核酸

1．下列关于蛋白质的叙述中，不正确的是()

A．蚕丝、羊毛、病毒等主要成分都是蛋白质

B．蛋白质溶液中加入饱和(NH4)2SO4溶液，蛋白质析出，虽再加水，也不溶解

C．重金属盐能使蛋白质凝结

D．浓硝酸使皮肤呈黄色是由于浓硝酸与蛋白质发生了颜色反应

解析：选B。蛋白质溶液中加入饱和(NH4)2SO4溶液，发生盐析现象，该过程为可逆的，加水，蛋白质又可溶解。

2．市场上有一种加酶洗衣粉，即在洗衣粉中加入少量的碱性蛋白酶，它的催化活性很强，衣物的汗渍、血迹及人本身排放的蛋白质油渍遇到它，都能水解而被除去，下列衣料中不能用加酶洗衣粉洗涤的是()

①棉织品②毛织品③腈纶制品④蚕丝制品

⑤涤纶制品⑥锦纶制品

A．①②③B．②④

C．③④⑤D．③⑤⑥

解析：选B。加酶洗衣粉中加入的少量碱性蛋白酶能使蛋白质水解而被除去，因此，主要成分为蛋白质的毛织品和蚕丝制品，不能用加酶洗衣粉洗涤。

1．渗析、盐析和变性的比较

在下列物质中：①K 2SO 4 ②HCHO ③MgSO 4 ④Hg(NO 3)2 ⑤NH 4Cl

⑥KOH ，能使蛋白质变性的是____________________(填序号，下同)，能使蛋白质发生盐析的是____________________。

[解析] Hg(NO 3)2是重金属盐，KOH 为强碱，②④⑥都会使蛋白质变性。K 2SO 4、MgSO 4

是轻金属盐，NH 4Cl 是铵盐，①③⑤不会使蛋白质变性，但可以降低蛋白质的溶解度，可使蛋白质发生盐析。

[答案] ②④⑥ ①③⑤

医用酒精、84消毒液、紫外线等能杀菌消毒所依据的原理是什么？在临

床上解救Cu 2＋

、Pb 2＋

、Hg 2＋

等重金属盐中毒的病人时，为什么要求病人服用大量含蛋白质

丰富的生鸡蛋、牛奶或豆浆等？

答案：依据是它们能使细菌、病毒等生物蛋白质变性。

生鸡蛋、牛奶、豆浆中含有丰富的蛋白质，重金属离子破坏这些食物中的蛋白质，而减少对病人本身蛋白质的损伤。

蛋白质的性质

1．(1)鸡蛋腐败时，常闻到有刺激性气味的气体，该气体主要是________，说明蛋白质中含有________元素(填元素名称)。

(2)误食重金属盐会中毒，这是因为________________________________________。

(3)浓HNO3溅到皮肤上，使皮肤呈________色，这是由于浓HNO3和蛋白质发生了____________反应的缘故。

解析：(1)我们常说硫化氢有臭鸡蛋的气味，这是因为鸡蛋白腐败，蛋白质分解会放出硫化氢。(2)重金属离子会使蛋白质变性，蛋白质广泛存在于生物体内，是生命的基础，肌肉、皮肤、毛发等的主要成分都是蛋白质。(3)蛋白质和许多试剂可发生特殊的颜色反应。

答案：(1)H2S硫(2)重金属盐会使蛋白质变性

(3)黄颜色

酶和核酸

2．下列关于酶的叙述中，不正确的是()

A．酶是一种糖类物质

B．酶是一种蛋白质

C．酶是生物体内产生的催化剂

D．酶受到高温或重金属盐作用时会变性

解析：选A。酶是一种蛋白质，而不是糖类物质；酶具有蛋白质的性质，当受到高温或重金属盐作用时会变性；酶还是生物体内产生的高效催化剂，其催化作用具有条件温和、不需加热、高度专一、催化效率高等特点。

3．下列说法中，不正确的是()

A．利用盐析可以分离提纯蛋白质

B．酶在高温或重金属盐作用下其催化效率会降低

C．DNA是生物体遗传信息的载体

D．RNA主要存在于细胞核中，它根据DNA提供的信息控制体内蛋白质的合成

解析：选D。盐析不改变蛋白质的生理活性，只是使蛋白质的溶解度降低，利用多次盐析和溶解可分离提纯蛋白质；酶是蛋白质，在高温或重金属盐作用下会发生变性而失去生理活性，从而使其催化效率降低；RNA主要存在于细胞质中，根据DNA提供的信息控制体内蛋白质的合成；DNA大量存在于细胞核中，它是生物体遗传信息的载体。

重难易错提炼

课后达标检测[学生用书P133(独立成册)]

[基础巩固]

1．氨基酸不能发生的反应是()

A．酯化反应B．与碱的中和反应

C．成肽反应D．水解反应

解析：选D。氨基酸分子中有羧基和氨基，可以发生酯化反应、中和反应、成肽反应。

2．四种化合物：①NaHCO3、②Al(OH)3、③(NH4)2S、④H2N—CH2—COOH，其中跟盐酸和NaOH 溶液都反应的是()

A．只有②④B．只有①②

C．只有①②③D．①②③④

答案：D

3．为保证加酶洗衣粉的效果，应注意()

A．用沸水冲泡洗衣粉

B．用含氯较高的自来水

C．室温时，用软水溶解洗衣粉

D．和其他洗涤剂混合使用

解析：选C。酶是一种蛋白质，高温易使蛋白质变性。含氯(Cl2)较高的自来水也会使蛋白质变性。不同洗涤剂的酸碱性不同，不能混合使用。

4．有一分子式为C8H14N2O5的二肽，经水解得丙氨酸和另一种氨基酸X，则X分子组成可能是()

A．C3H7NO3B．C5H9NO4

C．C5H11NO5D．C5H7NO4

解析：选B。水解方程式为C8H14N2O5＋H2O―→

＋X根据原子个数守恒可得X的化学式。

5．下列关于蛋白质的叙述中错误的是()

A．蛋白质是两性化合物

B．蛋白质溶液中分别加入浓NaCl溶液、CuSO4溶液，其过程是不可逆的

C．天然蛋白质水解的最终产物是α-氨基酸

D．蛋白质分子中的重要化学键是肽键

解析：选B。蛋白质溶液中加入浓NaCl溶液发生的盐析过程是可逆的，加入CuSO4溶液发生的变性过程是不可逆的。

6．一种二肽的结构简式为，合成这种二肽的氨基酸是()

解析：选D。本题主要是考查成肽反应的断键、成键位置：

所以，合成这种二肽的氨基酸应该是和。

7．绿色荧光蛋白(GFP)在紫外线照射下会发出鲜艳的绿光。下列有关说法正确的是()

A．重金属离子能使GFP变性

B．天然蛋白质属于纯净物

C．GFP发出荧光是蛋白质的颜色反应

D．蛋白质通常用新制氢氧化铜悬浊液检验

解析：选A。GFP属于蛋白质，重金属离子能使其变性，A对；天然蛋白质仍属于混合物，B错；蛋白质的颜色反应是指蛋白质遇浓HNO3变黄色，C错；新制Cu(OH)2悬浊液通常检验醛基的存在，D错。

8．阿斯巴甜具有清爽的甜味，

甜味度约为蔗糖的200倍，其结构简式如图。下列有关说法不正确的是()

A．阿斯巴甜的分子式为C14H18N2O5

B．水解产物中有两种氨基酸

C．阿斯巴甜属于蛋白质

D．阿斯巴甜一定条件下既能与酸反应，又能与碱反应

解析：选C。根据阿斯巴甜的结构简式，可以求得其分子式为C14H18N2O5，该物质不是蛋白质；其分子中含有“”，可以发生水解反应生成

(氨基酸)、

(氨基酸)和CH3OH(甲醇)；阿斯巴甜中存在—NH2，可以与酸反应，还存在—COOH，可以与碱反应。

9．酪氨酸是一种生命活动不可缺少的氨基酸，它的结构简式为

。

(1)酪氨酸能发生的化学反应类型有________(填字母)。

A．取代反应B．加成反应

C．酯化反应D．中和反应

(2)已知氨基不能与碱反应，写出酪氨酸与足量的NaOH溶液反应的化学方程式：________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。

答案：(1)ABCD

10．(1)从鸡蛋白的溶液中提取蛋白质的方法有________和________。

(2)鉴定一种物质的成分是真丝还是人造丝，可取一小块进行________，这是因为________________________________________________________________________。

(3)蛋白质溶液中含杂质Cl－，有人用滴加AgNO3溶液的方法除Cl－，他这样做的错误是________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。

(4)现有淀粉和蛋白质胶体的混合液，要检验其中蛋白质的存在，可取混合液少许，向其中加入1 mL________，加热至沸，溶液中生成________，说明有蛋白质存在。要把蛋白质和淀粉分离开，可进行的操作是________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。

解析：蛋白质提纯或提取的方法有两种：渗析、盐析；蛋白质鉴定的常用方法：颜色反

应、灼烧法。

答案：(1)盐析渗析

(2)灼烧真丝是蛋白质，灼烧时产生烧焦羽毛的气味

(3)AgNO3是重金属盐，能使蛋白质变性，达不到除去Cl－的目的

(4)浓硝酸黄色沉淀向溶液中加入适量(NH4)2SO4或Na2SO4，使蛋白质盐析变成沉淀，随后过滤，从而使蛋白质从混合液中分离出来

[能力提升]

11．由甘氨酸(H2N—CH2—COOH)和α-羟基乙酸

(HO—CH2—COOH)所组成的混合物发生分子间脱水反应，其中生成物中属于两分子脱水的直链状产物有()

A．1种B．2种

C．3种D．4种

解析：选D。2分子甘氨酸脱去1分子水形成二肽：

；2分子α-羟基乙酸酯化生成链状酯：

；甘氨酸分子的—COOH与α-羟基乙酸中的—OH酯化生成链状酯：；甘氨酸分子的—NH2与α-羟基乙酸中的

—COOH反应生成有机物：。

12．L-多巴是一种有机物，它可用于帕金森综合症的治疗，其结构简式如下：

下列关于L-多巴酸碱性的叙述正确的是()

A．既没有酸性，又没有碱性

B．既有酸性，又有碱性

C．只有酸性，没有碱性

D．只有碱性，没有酸性

解析：选B。结构决定性质。分析L-多巴的结构简式可知，分子中含有羧基(—COOH)、酚羟基，该物质应具有酸性；L-多巴分子中又有氨基(—NH2)，所以又具有碱性。

13．紫杉醇是一种新型抗癌药，其分子式为C47H51NO14，它是由如下的A酸和B醇生成的一种酯。

B．R—OH(R是一个含C、H、O的基团)

(1)A可在无机酸催化下水解，其反应方程式是

________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。

(2)A水解所得的氨基酸不是天然蛋白质的水解产物，因为氨基不在(填希腊字

母)________位。

(3)写出ROH的分子式：

________________________________________________________________________。

解析：(1)A是一种酸，但在A分子结构中存在一个肽键，在无机酸催化作用下发生水解，生成苯甲酸和另一种氨基酸。(2)天然蛋白质水解后所得的氨基酸，其氨基都在α位。(3)根据A酸＋B醇―→酯＋H2O的反应通式，可确定醇B的分子组成。A酸的分子式为C16H15NO4，酯的分子式为C47H51NO14，所以B醇的分子式为C31H38O11。

(2)α(3)C31H38O11

14．有机物A的分子式为C3H7O2N，有机物B的分子式为C3H9O2N，这两种有机物分子中都有一个与碳原子连接的甲基，它们都能与NaOH溶液反应，也都能与盐酸反应。

(1)有机物A、B的结构简式为A__________________，B____________________。

(2)A、B分别与NaOH溶液反应的化学方程式为

________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________；

______________________________________________。

解析：既与NaOH溶液又与盐酸反应的物质符合C3H x O2N的可能为氨基酸或铵盐，若

为氨基酸，则含有—CH3、—NH2与—COOH，此外仅剩，故只能为

；若为铵盐，除NH＋4外，应为羧酸根离子，结合碳原子数知，只能为CH3CH2COO－。

15．实验室用燃烧法测定某种氨基酸(C x H y O z N p)的分子组成。将W g该种氨基酸放在纯氧中充分燃烧，生成CO2、H2O和N2，现按如图所示的装置进行实验(加热及夹持装置已省略)：

试回答：

(1)实验开始时，首先要通入一段时间的氧气，其理由是

________________________________________________________________________。

(2)以上装置中需要加热的仪器有________(填字母，下同)。操作时应先点燃________处的酒精灯。

(3)写出装置A中发生反应的化学方程式：

________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。

(4)装置D的作用是

________________________________________________________________________。

(5)读取N2体积时，应注意：

①________________________________________________________________________；

②________________________。

(6)实验中测得N2的体积为V mL(已换算为标准状况)。为确定此氨基酸的分子式，还需要的有关数据有________(填字母)。

A．生成二氧化碳气体的质量

B ．生成水的质量

C ．通入氧气的体积

D ．氨基酸的相对分子质量

解析：首先明确该实验的原理，氨基酸的燃烧产物为CO 2、H 2O 、N 2，通过浓硫酸吸收生成的水，测出生成水的质量；通过碱石灰吸收CO 2并测其质量；过量的O 2被Cu 网吸收后剩余N 2，用排水法测得N 2的体积。根据m (H 2O)、m (CO 2)、V (N 2)和m (氨基酸)可求出氨基酸的实验式，再由其相对分子质量可求出其分子式。

答案：(1)排尽系统中的N 2及CO 2 (2)A 和D D (3)C x H y O z N p ＋????x ＋y 4－z 2O 2――→△x CO 2＋y 2H 2O ＋p 2N 2

(4)吸收未反应的O 2，保证最后收集的气体是N 2 (5)①量筒液面与广口瓶液面持平 ②视线与液面最低点的刻度线相切

(6)ABD

热点 生命中的基础有机化学物质

[热点分析] 在高考中主要以选择题的形式综合考查常见油脂、糖类、蛋白质的结构和性质，题目较简单。

(2016·高考全国卷Ⅰ)化学与生活密切相关。下列有关说法错误的是( )

A ．用灼烧的方法可以区分蚕丝和人造纤维

B ．食用油反复加热会产生稠环芳烃等有害物质

C ．加热能杀死流感病毒是因为蛋白质受热变性

D ．医用消毒酒精中乙醇的浓度为95%

解析：选D 。蚕丝的主要成分为蛋白质，灼烧时有烧焦羽毛的气味，而人造纤维的主要成分为纤维素，A 项正确；食用油反复加热会生成许多有害物质，如某些稠环芳烃，B 项正确；加热可使蛋白质发生变性而失去活性，因此高温可以消毒，C 项正确；医用消毒酒精中乙醇的浓度为75%，D 项错误。

(2015·高考广东卷)化学是你，化学是我，化学深入我们生活。下列说法正确

的是( )

A ．木材纤维和土豆淀粉遇碘水均显蓝色

B ．食用花生油和鸡蛋清都能发生水解反应

C ．包装用材料聚乙烯和聚氯乙烯都属于烃

D ．PX 项目的主要产品对二甲苯属于饱和烃

解析：选B 。A.淀粉遇单质碘变蓝色，而纤维素遇单质碘不会变蓝色。 B ．食用花生油的主要成分是油脂，鸡蛋清

的主要成分是蛋白质，两者都能发生水解反应。C.聚氯乙烯中除含碳、氢两种元素外，还含有氯元素，不属于烃。D．对二甲苯的分子式为C8H10，不符合饱和烃的通式C n H2n＋2，故不属于饱和烃。

判断正误

(1)(2015·高考浙江卷)油脂皂化反应得到高级脂肪酸盐与甘油。()

(2)(2015·高考福建卷)以淀粉为原料可制取乙酸乙酯。()

(3)(2015·高考福建卷)油脂的皂化反应属于加成反应。()

(4)(2015·高考浙江卷)石油裂解、煤的干馏、玉米制醇、蛋白质的变性和纳米银粒子的聚集都是化学变化。()

(5)(2014·高考全国卷Ⅱ)用热碱水清除炊具上残留的油污发生了化学反应。()

(6)(2014·高考福建卷)乙醇可用纤维素的水解产物制取。()

答案：(1)√(2)√(3)×(4)×(5)√(6)√