第十二章杂环化合物和生物碱.ppt.Convertor
第十二章杂环化合物和生物碱
主要内容
杂环化合物的分类、命名、结构和性质
主要介绍五、六元环及稠环化合物的性质
简单的生物碱
§1 杂环化合物
一、杂环化合物概述
概念：成环原子除了碳以外还含有杂原子（主要是O、N、S），性质上与苯相似的化合物。
1. 分类
单杂环
五元杂环
六元杂环
稠杂环
苯并杂环
杂环并杂环
2.命名
杂环化合物的命名有音译法和系统命名法两种。
音译法是按杂环化合物的外文名称音译，以口字旁同音汉字表示。
五元杂环
编号从杂原子开始, 按O、S、N的顺序, 使杂原子的序号最低。
2-甲基呋喃
2-呋喃甲醛
2-甲基-5-乙基呋喃
furan thiophene pyrrole thiazole imidazole
二、五元杂环化合物
呋喃、噻吩、吡咯结构上共同点：
所有原子都是sp2杂化，整个分子共平面。
㈠呋喃、噻吩、吡咯的结构
芳香性强弱顺序：呋喃＜吡咯＜噻吩＜苯。
㈡呋喃、噻吩、吡咯的性质
吡咯、呋喃、噻吩α位取代
吡咯易生成多取代物
亲电取代反应活性
吡咯> 呋喃> 噻吩> 苯
1.取代反应——富电子，比苯易反应
2、加成反应----加H2
呋喃可以发生双烯（吡咯、噻吩较难）
90%
THF
pKb= 3.7
呈现共轭二烯烃的性质
3.酸碱性
呋喃、噻吩杂原子上都有孤对电子，都可接受质子，具有碱性。但吡咯却具有较弱的酸性㈢五元杂环化合物的衍生物
1.糠醛——α-呋喃甲醛
2.叶绿素和血红素
是吡咯的重要衍生物
3.青霉素——噻唑的衍生物
三、六元杂环化合物
㈠吡啶的结构
符合休克尔4n+2规则，具有芳香性。
π
㈡吡啶的性质
1、取代反应
亲电取代
亲核取代
2.氧化反应
吡啶对氧化剂相当稳定。即使与浓硝酸共热也不反应，氧化反应只发生在侧链上。
3.加成反应
4.吡啶的碱性——比苯胺弱，比叔胺强
㈢六元杂环化合物的衍生物
1.维生素B5——也称维生素PP包括烟酸和烟酰胺
烟酸
烟酰胺
缺乏维生素B5易引起赖皮病。它存在于肉类、肝、肾、花生、
米糠及酵母中。
2.维生素B5——吡多素，包括吡多醇、吡多醛和吡多胺
维生素B6是体内蛋白质代谢作用中所需酶的组成部分，具有促
进氨基酸的氨基转移和去酸作用，影响脂肪酸代谢。它存在于
谷类、豆类、酵母、蛋黄和鱼肉中。
3.嘧啶极其衍生物
四、稠环化合物
㈠吲哚及其衍生物
m.p.52.5℃ b.p.254℃，气味极臭，但在极稀溶液中有花香味，是化妆品的常用香料，有弱酸性。
3-吲哚乙酸是植物生长调节剂
第十一章杂环化合物和生物碱
第十一章 杂环化合物和生物碱 一、学习要求 1．掌握杂环化合物的分类和命名 2．掌握五元杂环、六元杂环和稠杂环的结构和性质 3．掌握生物碱的基本概念及分类 4．了解生物碱的一般性质、提取方法及重要的生物碱 二、本章要点 （一）杂环化合物的分类和命名 1．杂环化合物的概念 由碳原子和非碳原子所构成的环状有机化合物称为杂环化合物，环中的非碳原子称为杂原子，最常见的杂原子有氧、硫、氮等。 2．杂环化合物的分类 按环的数目不同，可分为单杂环和稠杂环两大类。单杂环按环的大小不同又可分为五元杂环和六元杂环。稠杂环通常由苯与单杂环或单杂环与单杂环稠合杂环化合物而成。 3．杂环化合物的命名 杂环化合物的命名比较复杂，目前我国常使用“音译法”，即按英文的读音，用同音汉字加上“口”字旁命名： O 1 2 3 45 5 43 2 1 S 5 432 1N 543 2 1 N S 543 2 1N N H 5432 1N N H 呋喃 噻吩 吡咯 噻唑 吡唑 咪唑 （furan ） （thiophene ） （pyrrole ） （thiazole ） （pyrazole ） （imidazole ） 6 54 32 1 O N N 1 2 3456 N N 1 2 3456 N N 1 2 3456 6 54 3 2 1 N 吡啶 哒嗪 嘧啶 吡嗪 吡喃（pyridine ） (pyridazine) (pyrimidine) (pyrazine) (pyran)
环上有取代基的杂环化合物的名称是以杂环为母体，并注明取代基的位置、数目和名称。杂原子的编号，除个别稠杂环外，一般从杂原子开始编号，环上有不同不同杂原子时，按O 、S 、NH 和N 的顺序编号；某些杂环可能有互变异构体，为区别各异构体，需用大写斜体“H ”及其位置编号标明一个或多个氢原子所在的位置。例如： 2，4-二羟基嘧啶 2-氨基-6-氧嘌呤 4H -吡喃 2H -吡喃 此外，还可以将杂环作为取代基，以官能团侧链为母体进行命名。例如： N ，N-二乙基-3- 4-嘧啶甲酸 3-吲哚乙酸 2-呋喃甲醛 吡啶甲酰胺 （二）含氮六元杂环 1.吡啶的结构 1 2345 6 7 8 9 N N N N H 2N O H N N OH OH 1 23 4 56 O 1 2 34 56 1 2 3 45O 6 1 2 1 CHO O CON(C 2H 5)2 N 2 34 56 COOH 6 5432 1 N N CH 2COOH N H 12 3 456 7 N .. 6 8 75 43 2 110 98 76 5321 6 58 7 654321 H N N N N N N 8 7 65 432 N 7 4 32 1H N 喹啉 异喹啉 吲哚 吖啶 嘌呤 ( quinoline) (isoquinoline) (indole) (acridine) (purine)
有机化学-第12章 习题解答
第12章 杂环化合物 1．解： (1) α-呋喃甲醛 (2) N -甲基-2-乙基吡咯 (3) 2-噻吩磺酸 (4) 3-吡啶甲酸 (5) 2-氨基嘧啶 (6) N -甲基-2-羟基咪唑 (7) 3-硝基-5-羟基吲哚 (8) 8-羟基-5-喹啉磺酸 (9) 4-乙基吡啶-N -氧化物 (10) 咪唑并[4,5-d]噁唑 (11) 咪唑并[2,1-b]噻唑 (12) 6-巯基嘌呤 N N NH 2 CH 3N S O 2N (13) N N H 2N (14) (15)(16) H S (20) (19) H (18) (17)N Br N H 3C CH 3 Br N SO 3 N 2．解： O NO 2 (1) (2) (3) (4) H N SO 3H S Br H N COCH 3 (5) (6) (7) (8) NH 2 N N COOH N Cl OCH 3 N CH 3 H (9)(11) (10) N N C 2H 5 NH 2 3 3 3N N N H 3C CH 3 H 3．解： (2)、(5)和(7)有芳香性。 4．解： (1) 4-甲基吡啶 > 吡啶 > 吡咯 (2) 四氢吡咯 > 氨 > 苯胺 > 吡咯 5．解： (1) 吡啶的未共用电子对在sp 2杂化轨道上，s 成分多，受到核的束缚强，不易给出电子，所以碱性弱。六氢吡啶是仲胺，未共用电子对在sp 3杂化轨道上，s 成分少，离原子核远，受核束缚力小，易给出电子，因而碱性强。 (2) 吡啶氮原子上处于sp 2杂化轨道的未共用电子对不参与形成大π键，能结合氢质子而显碱性。吡咯氮上的孤对电子参与了环的共轭体系，使氮上的电子云密度降低，因而难以与质子结合，碱性极弱，不能与酸形成稳定的盐。相反，由于这种共轭作用，吡咯的N-H 键极
第十六章杂环化合物生物碱
第十六章 杂环化合物、生物碱 杂环化合物的定义：在环状有机化合物中，构成环的原子除了碳原子外还含有其他原子，这环状种化合物就叫做杂环化合物（heterocyclic compound ）。除碳以外的其他原子叫做杂原子。常见的杂原子有：氮、氧、硫。 第一节 杂环化合物的分类和命名 一、 分类 按照环的大小和环的数目可分为： 杂环 单杂环 五元环 六元环 苯环与单杂环的稠合杂环(苯并杂环) 两个或两个以上单杂环的稠合杂环O S N H 稠杂环 N N N N N H N 二、 命名 1、音译法：根据外文译音，选用同音汉字，加“口”字旁表示杂环。 O S N H 吡咯呋喃噻吩吡啶N pyrrole furan thiophene pyridine N H 吲哚indole N N 咪啶pyrimidine 取代杂环的命名： ① 杂环的编号从杂原子起依次1,2,3 ……（或：α,β,γ……）。 ② 如环上不止一个杂原子时，则从O 、S 、N 的顺序依次编号。 ③ 有两个相同杂原子的，应从连有H 原子或取代基的开始编号。 ④ 编号时注意杂原子或取代基的位次之和最小。 ⑤ 稠杂环是特定的母体和固定的编号。 N S 5 1 2 4 3 5-乙基噻唑N N H 1 23454-甲基咪唑 CH 3 C 2H 5 N CH 31 23 4563-甲基吡啶 2、根据结构命名：
即根据相应于杂环的碳环来命名，把杂环看作是相应的碳环中的碳原子被杂原子置换而形成的。例如，吡啶可看作是苯环上一个碳原子被氮原子置换而成的，所以叫做氮杂苯。 O S N H N 茂 (环戊二烯)氮茂 氧茂 硫茂 N N 苯氮苯 1,3-二氮苯 第二节 一杂五元杂环化合物 含有一个杂原子的典型五元杂环是呋喃、噻吩、吡咯。 O S N H 一、 呋喃、噻吩、吡咯的结构 1、据现代物理方法证明： ① 呋喃、噻吩、吡咯都是一个平面的五元环结构，即成环的四个C 原子和一个杂原子都是以SP 2杂化轨道成键的。 ②环上每个碳原子的P 轨道有一个电子，杂原子P 轨道上有两个电子。 ③ P 轨道垂直于五元环的平面，互相侧面重叠而形成一个与苯环相似的闭合共轭体系。 ④ 五元环的六个π电子分布在包括环上五个原子在内的分子轨道。 2、分子结构符合休克尔(Huckel)规则（4n+2=6,n=1），π电子数为6。具有芳香性。但芳性比苯弱，环的稳定性差。 3、芳香性秩序： 苯 ＞ 噻吩 ＞ 吡咯 ＞ 呋喃 呋喃的芳香性最弱，实际上它可以进行双烯加成反应，表现出共轭二烯烃的性质。 4、它们的键长数据如下[单位（ppm ）]： O S N 140 145 135 172 143 137 138144 135 137 5、吡咯、呋喃、噻吩环上杂原子氮、氧、硫的未共用电子对参与环的共轭体系，使环上的电子云密 度增大。因此，它们都比苯活泼，比苯容易进行亲电取代反应，而且它们进行亲电取代反应的活泼性顺序是： 吡咯 > 呋喃 > 噻吩 > 苯 X +(CF 3CO)2O X COCF 3 +CF 3COOH 三氟乙酐酰化 二、 呋喃、噻吩、吡咯的性质 1、亲电取代反应——主要在杂原子的α位： 它是呋喃、吡咯、噻吩的典型反应。由于它们环上的电子云密度比苯大，比苯容易发生亲电取代反应。同时环稳定性比苯差，因此反应条件与苯不同，需要在较温和的条件下反应，以避免氧化、开环或聚合等副反应。
杂环化合物及生物碱教材
第十一章杂环化合物及生物碱 杂环化学是有机化学的一个重要组成部分。所有的有机化合物，从结构上可以分为两大类，即链状化合物和环状化合物。在环状化合物中，所有的“环节”原子都是碳原子组成的，称为环状化合物。如果在“环节”原子中除了碳原子以外，还含有一个或者多个非碳原子时，则称为杂环化合物。杂环化学就是研究杂环化合物的化学。 杂环化合物中的非碳“环节”原子称为杂原子。在有机化学中，周期表中碳以外的其他元素，通常被看成是杂原子，并用以构成杂环化合物。实际上，到目前为止，有些元素——如零族和第Ⅱ族元素等，还尚未发现由它们组成的、稳定的杂环化合物。另外，金属元素的原子也能参与构成环状结构的分子，然而这种分子的键型结构和物理、化学性质都与一般的化合物不同，通常把它们称作金属有机化合物，而不作为杂环化合物来讨论。 在杂环化合物中，各种不同的“环节”原子的排列组合方式和键合类型是多种多样的，所以如此构成的杂环化合物的数目是十分的惊人的。据统计，在现今已知的有机化合物中，杂环化合物的数量，占总数的65%以上。因此，杂环化合物在有机化学的各领域研究中都占有极其重要的地位。 杂环化合物不仅种类繁多，而且在自然界中分布较为广泛。具有生物活性的天然杂环化合物对生物体的生长、发育、遗传和衰亡过程都起着关键性的作用。例如：在动、植物体内起着重要生理作用的血红素、叶绿素、核酸的碱基、中草药的有效成分——生物碱等都是含氮杂环化合物。一部分维生素、抗菌素、植物色素、许多人工合成的药物及合成染料分子结构也含有杂环。杂环化合物的应用范围极其广泛，涉及医药、农药、染料、生物膜材料、超导材料、分子器件、贮能材料等，尤其在生物界，杂环化合物几乎随处可见。 在此，就不对杂环化合物品种多样性、应用广泛性进行过多的陈述。以下将杂环化合物中具有代表的几种物质向读者进行简要的介绍。最常见的杂原子是氧、硫和氮。如： O O S S 呋喃四氢呋喃噻吩四氢噻吩
第十二章 杂环化合物
第十二章 杂环化合物 一、定义和分类 分子中含有由碳原子和其它原子共同组成的环的化合物称为杂环化合物。杂环中的非碳原子称为杂原子，最常见的杂原子有N 、O 、S 等。象环醚、内酯、环酐及内酰胺等似乎也应属于杂环化合物。但是，由于这些环状化合物容易开环形成脂肪族化合物，其性质又与相应的脂肪族化合物类似，因此，一般不放在杂环化合物中讨论。本章讨论的是环系比较稳定，并且在性质上具有一定芳香性的杂环化合物。 根据环数的多少分为单杂环和多杂环；单杂环又可根据成环原子数的多少分为五元杂环及六元杂环等；多杂环稠杂环、桥杂环及螺杂环，其中以稠杂环较为常见。 二、命名 杂环化合物的名称包括杂环母体及环上取代基两部分。杂环母环的命名有音译法和系统命名法2种。 音译法：是用外文谐音汉字加“口”偏旁表示杂环母环的名称。如呋喃等。 系统命名法：是把杂环看作杂原子转换了相应碳环中的碳原子，命名时以相应的碳环为母体，在碳环名称前加上杂原子的名称，称为“某（杂）某”。如吡啶称为氮（杂）苯，喹啉称为1-氮（杂）萘。 杂环母环的编号规则 （1）含1个杂原子的杂环，从杂原子开始用阿拉伯数字或从靠近杂原子的碳原子开始用希腊字母编号。 （2）如有几个不同的杂原子时，则按O 、S 、-NH-、-N=的先后顺序编号，并使杂原子的编号尽可能小。 （3）有些稠杂环母环有特定的名称和编号原则。 杂环的命名如下： 2-硝基吡咯 4-甲基吡啶 2-甲基-5-苯基噻唑 α-硝基吡咯 γ-甲基吡啶 3-甲基-8-羟基喹啉 1-甲基-7-氯异喹啉 1-甲基-2-巯基咪唑 2-呋喃甲醛（糠醛） 2-噻吩磺酸 3-吡啶甲酰胺 α-呋喃甲醛 α-噻吩磺酸 β-吡啶甲酰胺 N H NO 2N CH 3N S C 6H 5CH 3N CH 3CH 3N Cl N CH 3N SH O CHO S SO 3H N CONH 2
第十二章杂环化合物
第十二章杂环化合物 【学习目标】 1、说出杂环化合物的概念； 2、能按照IUPAC（1979）原则对杂环化合物进行命名； 3、掌握简单杂环化合物的结构特点，了解其性质和应用； 4、认识常见的杂环化合物的衍生物，了解它们的应用。 在有机化合物中，除碳、氢以外的其他元素的原子通常被称为杂原子，而在环状化合物中，如果其环中除碳原子外，还含有杂原子，则该环即为杂环，该化合物称为杂环化合物，杂环中所含杂原子一般为氮、氧、硫等。 杂环化合物在自然界中分布广泛，例如，植物中的叶绿素和动物血红蛋白中的血红素同属卟啉类的杂环化合物，由于其结构中心的金属离子不同而显不同颜色，叶绿素为镁卟啉显绿色，血红素为铁卟啉显红色；此外，其他如核酸中含嘌呤、嘧啶等杂环化合物等等。 在现代药物体系中，含杂环结构的药物也占了相当大的比例，例如增强胃动力的多潘立酮（又称吗丁啉）结构中含有两个苯并咪唑杂环，再如人类发现的第一个抗生素——青霉素也含有杂环结构，还有常用于治疗肠道感染的氟哌酸结构中含有喹啉杂环结构，诸如此类含有杂环结构的药物数不胜数。 因此，杂环化合物在有机化合物中占有非常重要的地位，学好本章内容是我们步入药学学科领域的关键一步。 内酯、内酰胺和环醚等化合物都属于杂环化合物，但这些化合物的性质与其同类的开环化合物基本相同，因此，本章不再对其重点介绍，本章着重讨论芳香性杂环化合物，亦称其为芳（香）杂环化合物（aromatic heterocycles）。 第一节分类和命名 一、分类 杂环化合物有多种分类方法，按含杂原子数目分为含一个、两个或多个杂原子的杂环；按环的形式可分为单杂环和稠杂环；还可以按照环的大小分为五元杂环和六元杂环。 二、命名 杂环结构纷繁复杂，其命名亦如是。按照IUPAC（1979）（国际纯粹应用化学联合会）原则的规定，保留45个杂环化合物的俗名并以此作为命名的基础。我国则对这45个俗名进
有机化学B教材第二版课后习题解析第十二章 杂环化合物和生物碱课后习题参考答案
杂环化合物和生物碱课后习题参考答案 习题1，各化合物名称或结构式如下： 胞嘧啶；α-噻吩磺酸；β-吲哚乙酸；腺嘌啉；8-羟基喹啉；烟碱（N-甲基-α-吡啶四氢吡咯）； O N H O Br Br N H COOH N N OH N H2 N N N H N H2 OH 习题2，碱性强弱： 六氢吡啶〉甲胺〉氨〉吡啶〉苯胺〉吡咯习题3， 苯苯酚噻吩三氯化铁 紫色 无紫色 苯酚 苯 噻吩 浓硫酸 溶解 不溶解 r.T.苯 噻吩 吡咯四氢吡咯 紫色 蓝色 紫色石蕊 吡咯 四氢吡咯 蓝色 苯甲醛 糠醛 浓盐酸 松木片 无色 糠醛 苯甲醛 习题4，各反应产物如下： （1）N Br N Br NO2 （2） O OH O O OH + （3） N H N 3 （4）N H SO3H (5) S Br S Br O2N 习题6， O O C H3CHO O H- O C H3 CHO Ag+ NH3 O C H3 COOH N CH3KM nO4 N O OH SOCl2 N O Cl AC l3 N O 习题7，喹啉硝化发生在苯环，因为吡啶环的氮原子用一个P-电子共轭，相当于硝基的钝化
吡啶环；吲哚硝化发生在吡咯环，因为氮原子用一对孤对电子共轭，相当于氨基活化吡咯环。 习题8，各杂环互变异构形式如下; N N H N N H NH N N N H NH 2 N N OH N H 2N N H O N H 2 N N OH O H N N H O O H N N OH O H C H 3N N H O O H 习题9，六氢吡啶典型仲胺，N-原子SP 3杂化；而吡啶虽然类似有3个C-C 键的叔胺。但是N-原子SP 2杂化，孤对电子S 成分多，更靠近原子核。且环中的C-C 单键都是SP 2杂化，共用电子对向N-原子偏移程度小，故碱性减弱。 习题10，依分子式知道有4个不饱和度，2个氧原子，可能是五元芳杂环。经氧化成酸后任然为4 个不饱和度，可能换外有醛基，脱羧后成呋喃环，故原物质为呋喃甲醛。
第12章杂环化合物
第12章 杂环化合物 一、问题参考答案 问题12．1 命名下列各化合物： 答：1,4-甲基-2-氨基嘧啶； 2,4-吡啶甲酸甲酯； 3,8-羟基-7-碘-5-喹啉磺酸。 问题12．2 为什么嘧啶分子中含有两个碱性的氮原子,却为一元碱，且其碱性比吡啶弱得多? 答：嘧啶环上有两个氮原子，一个氮原子质子化后，第二个氮原子对质子化的氮正离子的吸电子诱导效应与共轭效应，使质子化的氮正离子不稳定，质子易于离去，所以碱性较吡啶低；当一个氮原子质子化后，它的吸电性大为增强，使另一个氮原子的电子云密度大为降低，以致不能再接受质子，因此嘧啶为一元碱。 问题12．3 吡啶卤代不使用FeX 3等Lewis 催化剂 , 原因何在? 答：因为吡啶分子中的氮原子上有一对末共用电子对，能与缺电子分子FeX 3等Lewis 催化剂反应，使催化剂失去活性。 问题12-4 写出胞嘧啶和胸腺嘧啶的酮型和烯醇型互变平衡式。 答： 胞嘧啶 胸腺嘧啶 问题12．5 为什么吡咯比苯容易进行亲电取代反应？ 答：因为在吡咯的分子中，五个原子共享6个 电子，环上的电子云密度 比苯大，故它的亲电取代反应比苯容易进行。 问题12．6 试写出喹啉与碘甲烷反应产物的结构式。 答： N I OH SO 3H N COOCH 3 N N NH 2 CH 3 3. 2. 1. I N + CH 3 NH 2 HO NH 2 O N N H N N CH 3 OH HO H O O CH 3 N N N N
问题12．7 试说明嘌呤的酸性比咪唑强，碱性却比咪唑弱的原因？ 答： 嘌呤和咪唑的酸性应表现在=NH 上的氢离解能力，碱性应表现在=N 氮接受质子的能力。由于嘌呤分子中有3个不饱和氮，咪唑分子中只有一个不饱和氮，因此氮原子吸电子作用使嘌呤=NH 电子云密度小于咪唑=NH ，故嘌呤氮上氢比咪唑上的氢易离解，酸性就强。同理可知嘌呤氮接受质子的能力比咪唑弱，故其碱性比咪唑弱。 二、习题参考答案 1．命名下列各杂环化合物： 答： （1）2，3，4，5-四溴呋喃； （2）N-乙基-4-巯基咪唑； （3）2-噻唑甲醛； （4）吡啶乙酸 （5）5-羟基-6-氯嘧啶； （6）7-氨基吲哚； （7）4-喹啉磺酸； （8）9-甲基-2-羟基嘌呤 2．写出下列化合物的结构式： (1) 8-羟基喹啉 (2) 4-羟基-5-氟嘧啶 (3) 噻唑-5-磺酸 (4) 6-巯基嘌呤 (5) β-吡啶甲酰胺 (6) 3-吲哚甲酸乙酯 答： 3．写出下列反应的主要产物： O Br Br Br Br N N C 2H 5 HS S N CHO N CH 2COOH N N Cl HO N 2 N SO 3H N N N N CH 3 HO (1) (2) (3) (4) (5) (6) (7)(8) N N N OH F S N HO 3S N N N N SH N CONH 2 N H COOCH 2CH 3 (1) (2) (3) (4) (5) (6)
有机化学 第十一章 杂环化合物和生物碱
第十一章杂环化合物和生物碱 杂环化合物和生物碱广泛存在于自然界中，在动植物体内起着重要的生理作用。本章介绍杂环化合物的分类、命名、结构特点、性质及重要的杂环化合物，生物碱的一般性质、提取方法和重要的生物碱。 第一节杂环化合物 环状有机化合物中，构成环的原子除碳原子外还含有其它原子，且这种环具有芳香结构，则这种环状化合物叫做杂环化合物。组成杂环的原子，除碳以外的都叫做杂原子。常见的杂原子有氧、硫、氮等。前面学习过的环醚、内酯、内酐和内酰胺等都含有杂原子，但它们容易开环，性质上又与开链化合物相似，所以不把它们放在杂环化合物中讨论。 杂环化合物种类繁多，在自然界中分布很广。具有生物活性的天然杂环化合物对生物体的生长、发育、遗传和衰亡过程都起着关键性的作用。例如：在动、植物体内起着重要生理作用的血红素、叶绿素、核酸的碱基、中草药的有效成分——生物碱等都是含氮杂环化合物。一部分维生素、抗菌素、植物色素、许多人工合成的药物及合成染料也含有杂环。 杂环化合物的应用范围极其广泛，涉及医药、农药、染料、生物膜材料、超导材料、分子器件、贮能材料等，尤其在生物界，杂环化合物几乎随处可见。
一、杂环化合物的分类和命名 为了研究方便，根据杂环母体中所含环的数目，将杂环化合物分为单杂环和稠杂环两大类。最常见的单杂环有五元环和六元环。稠杂环有芳环并杂环和杂环并杂环两种。另外，可根据单杂环中杂原子的数目不同分为含一个杂原子的单杂环、含两个杂原子的单杂环等。 杂环化合物的命名在我国有两种方法：一种是译音命名法；另一种是系统命名法。 译音法是根据IUPAC 推荐的通用名，按外文名称的译音来命名，并用带―口‖旁的同音汉字来表示环状化合物。例如： 呋喃 咪唑 吡啶 嘌呤 furan imidazole pyridine purine 杂环上有取代基时，以杂环为母体，将环编号以注明取代基的位次，编号一般从杂原子开始。含有两个或两个以上相同杂原子的单杂环编号时，把连有氢原子的杂原子编为1，并使其余杂原子的位次尽可能小；如果环上有多个不同杂原子时，按氧、硫、氮的顺序编号。例如： O N N N N N N H N
第十八章杂环化合物
第十八章 杂环化合物 教学目的： 掌握杂环化合物的分类和命名及掌握五元单杂环、六元单杂环化合物的化学性质；理解杂环化合物的结构与芳香性，理解吡咯、吡啶的结构与性质的关系；了解嘧啶、喹啉、嘌呤及吲哚，了解几种重要生物碱（麻黄素、烟碱、阿托品、咖啡碱和茶碱）。 教学重点： 杂环化合物的结构与芳香性、亲电取代反应的活性及所用试剂的选择性。 教学难点： 杂环化合物的结构与芳香性、化学性质。 引言 杂环化合物是指组成环的原子中含有除碳以外的原子(杂原子——常见的是N 、O 、S 等)的环状化合物。 杂环化合物 非芳香杂环芳杂环（符合休克尔规则的杂环）如 如 O O NH N N H O , ………… ,, 杂环化合物不包括极易开环的含杂原子的环状化合物，例如： NH O , , , O O O O O O 本章我们只讨论芳香族杂环化合物。 在具有生物活性的天然化合物中，大多数是杂环化合物。例如，中草药的有效成分生物碱大多是杂环化合物；动植物体内起重要生理作用的血红素、叶绿素、核酸的碱基都是含氮杂环；一些维生素、抗菌素、植物色素、植物染料、合成染料都含有杂环。
一、杂环化合物的分类 1.分类 杂环从结构上大体分为：单杂环和稠杂环两类。 二、命名 杂环化合物的命名比较复杂，现在一般通用的有两种类型的命名方法。一种是按照化合物的西文名称音译，另一种是根据相应的碳环化合物名称类比命名。杂环的命名常用音译法，是按外文名称的音译，并加口字旁，表示为环状化合物。 1. 单杂环的命名方法 ①写出杂环化合物的基本名称，如下： thiophene imidazole oxazole
第十二章 杂环化合物
---------------------------------------------------------------最新资料推荐------------------------------------------------------ 第十二章杂环化合物 第十二章杂环化合物【目的要求】 1、掌握杂环化合物的分类方法；杂环化合物的命名方法；含一个杂原子的五元杂环化合物的结构和主要化学性质；含一个杂原子的六元杂环化合物的结构和主要化学性质。 2、熟悉特定杂环母核的音译名；特定杂环母核的编号规则；部分氢化杂环的标氢规则；含两个杂原子的五元杂环化合物、含两个杂原子的六元杂环化合物和稠杂环化合物的结构特点和主要化学性质。 3、了解含两个杂原子的五元杂环化合物、含两个杂原子的六元杂环化合物和稠杂环化合物的衍生物的结构特点及其应用。 【教学内容】由碳原子和非碳原子共同参与组成环的环状化合物叫杂环化合物。 在杂环化合物中，除碳原子之外组成环的其它原子，称为杂原子。 最常见的杂原子是氧、硫、氮。 第一节杂环化合物的分类和命名一、分类（一）、骨架分类法： 单杂环类和稠杂环类。 （二）、环碳电子密度分类法： 多 -杂环化合物和缺 -杂环化合物（三）、按杂环中所含杂原 1 / 5
子不同分类法： 含氧杂环、含硫杂环和含氮杂环。 二、命名第二节五元杂环化合物一、单杂五元杂环化合物（一）、呋喃、噻吩和吡咯的结构（二）、水溶性：均难溶于水。 （三）、环的稳定性（四）、酸碱性： 噻吩和呋喃为中性化合物。 吡咯呈弱酸性。 （五）、化学性质： 卤代、磺化、硝化、付-克酰化反应、催化氢化反应。 （六）、衍生物 1、糠醛。 NH SO,,OSNH呋喃砒咯噻吩环戊二烯OCHO糠醛 2、叶绿素和血红素。 3、维生素 B12。 二、五元杂环化合物（一）、吡唑、咪唑和噻唑的结构（二）、氢键（三）、酸碱性： 弱碱性。 （四）、环的稳定性。 （五）、化学性质三个化合物的亲电取代反应活性顺序： 咪唑＞吡唑＞噻唑。 反应以 5 位取代产物为主。 （六）、衍生物 1、毛果芸香碱。
第十五章 杂环化合物、生物碱
第十五章 杂环化合物、生物碱 杂环化合物的定义：在环状有机化合物中，构成环的原子除了碳原子外还含有其他原子，这环状种化合物就叫做杂环化合物（heterocyclic compound ）。除碳以外的其他原子叫做杂原子。常见的杂原子有：氮、氧、硫。 第一节 杂环化合物的分类和命名 一、 分类 按照环的大小和环的数目可分为： 杂环 单杂环 五元环 六元环 苯环与单杂环的稠合杂环(苯并杂环) 两个或两个以上单杂环的稠合杂环O S N H 稠杂环 N N N N N H N 二、 命名 1、音译法：根据外文译音，选用同音汉字，加“口”字旁表示杂环。 O S N H 吡咯呋喃噻吩吡啶N pyrrole furan thiophene pyridine N H 吲哚indole N N 咪啶pyrimidine 取代杂环的命名： ① 杂环的编号从杂原子起依次1,2,3 ……（或：α,β,γ……）。 ② 如环上不止一个杂原子时，则从O 、S 、N 的顺序依次编号。 ③ 有两个相同杂原子的，应从连有H 原子或取代基的开始编号。 ④ 编号时注意杂原子或取代基的位次之和最小。 ⑤ 稠杂环是特定的母体和固定的编号。 N S 5 1 2 4 3 5-乙基噻唑N N H 1 23454-甲基咪唑 CH 3 C 2H 5 N CH 31 23 4563-甲基吡啶 2、根据结构命名：
即根据相应于杂环的碳环来命名，把杂环看作是相应的碳环中的碳原子被杂原子置换而形成的。例如，吡啶可看作是苯环上一个碳原子被氮原子置换而成的，所以叫做氮杂苯。 O S N H N 茂 (环戊二烯)氮茂 氧茂 硫茂 N N 苯氮苯 1,3-二氮苯 第二节 一杂五元杂环化合物 含有一个杂原子的典型五元杂环是呋喃、噻吩、吡咯。 O S N H 一、 呋喃、噻吩、吡咯的结构 1、据现代物理方法证明： ① 呋喃、噻吩、吡咯都是一个平面的五元环结构，即成环的四个C 原子和一个杂原子都是以SP 2杂化轨道成键的。 ②环上每个碳原子的P 轨道有一个电子，杂原子P 轨道上有两个电子。 ③ P 轨道垂直于五元环的平面，互相侧面重叠而形成一个与苯环相似的闭合共轭体系。 ④ 五元环的六个π电子分布在包括环上五个原子在内的分子轨道。 2、分子结构符合休克尔(Huckel)规则（4n+2=6,n=1），π电子数为6。具有芳香性。但芳性比苯弱，环的稳定性差。 3、芳香性秩序： 苯 ＞ 噻吩 ＞ 吡咯 ＞ 呋喃 呋喃的芳香性最弱，实际上它可以进行双烯加成反应，表现出共轭二烯烃的性质。 4、它们的键长数据如下[单位（ppm ）]： O S N 140 145 135 172 143 137 138144 135 137 5、吡咯、呋喃、噻吩环上杂原子氮、氧、硫的未共用电子对参与环的共轭体系，使环上的电子云密 度增大。因此，它们都比苯活泼，比苯容易进行亲电取代反应，而且它们进行亲电取代反应的活泼性顺序是： 吡咯 > 呋喃 > 噻吩 > 苯 X +(CF 3CO)2O X COCF 3 +CF 3COOH 三氟乙酐酰化 二、 呋喃、噻吩、吡咯的性质 1、亲电取代反应——主要在杂原子的α位： 它是呋喃、吡咯、噻吩的典型反应。由于它们环上的电子云密度比苯大，比苯容易发生亲电取代反应。同时环稳定性比苯差，因此反应条件与苯不同，需要在较温和的条件下反应，以避免氧化、开环或聚合等副反应。
第十二章杂环化合物
第十七章杂环化合物 基本内容和重点要求 ?杂环化合物的分类和命名； ?杂环化合物的结构和芳香性； ?五元杂环化合物的化学性质； ?六元杂环化合物的化学性质； ?生物碱 重点要求掌握芳香性；五元、六元杂环化合物的化学性质，杂环化合物的亲电取代反应的活性及规律；酸碱性规律。 12.1 杂环化合物的分类和命名 1、分类：杂环大体可分为：单杂环和稠杂环两类。 分子中含有由碳原子和其它原子共同组成的环的化合物称为杂环化合物。杂环中的非碳原子称为杂原子，最常见的杂原子有N、O、S等。象环醚、内酯、环酐及内酰胺等似乎也应属于杂环化合物。但是，由于这些环状化合物容易开环形
成脂肪族化合物，其性质又与相应的脂肪族化合物类似，因此，一般不放在杂环化合物中讨论。本章讨论的是环系比较稳定，并且在性质上具有一定芳香性的杂环化合物。 根据环数的多少分为单杂环和多杂环；单杂环又可根据成环原子数的多少分为五元杂环及六元杂环等；多杂环稠杂环、桥杂环及螺杂环，其中以稠杂环较为常见。 稠杂环是由苯环与单杂环或有两个以上单杂环稠并而成。 2、命名 （1）用音译法 是按外文名称的音译，并加口字旁，表示为环状化合物。如杂环上有取代基时，取代基的位次从杂原子算起用1，2，3，4，5……（或可将杂原子旁的碳原子依次编为α ,β, γ, δ …）来编号。 如杂环上不止一个杂原子时，则从O,S,N 顺序依次编号，编号时杂原子的位次数字之和应最小： （2）系统命名法： 是把杂环看作杂原子转换了相应碳环中的碳原子，命名时以相应的碳环为
母体，在碳环名称前加上杂原子的名称，称为“某（杂）某”。如吡啶称为氮（杂）苯，喹啉称为1-氮（杂）萘。 杂环母环的编号规则 （1）含1个杂原子的杂环，从杂原子开始用阿拉伯数字或从靠近杂原子的碳原子开始用希腊字母编号。 （2）如有几个不同的杂原子时，则按O 、S 、-NH-、-N=的先后顺序编号，并使杂原子的编号尽可能小。 （3）有些稠杂环母环有特定的名称和编号原则。 杂环的命名如下： 2-硝基吡咯 4-甲基吡啶 2-甲基-5-苯基噻唑 α-硝基吡咯 γ-甲基吡啶 3-甲基-8-羟基喹啉 1-甲基-7-氯异喹啉 1-甲基-2-巯基咪唑 2-呋喃甲醛（糠醛） 2-噻吩磺酸 3-吡啶甲酰胺 α-呋喃甲醛 α-噻吩磺酸 β-吡啶甲酰胺 12.2五元杂环化合物 12.2.1 呋喃、噻吩和吡咯的结构 呋喃、噻吩和吡咯组成环的五个原子都位于同一平面上，四个碳原子和一个杂原子都为sp2杂化状态，彼此以σ键相连接；每个碳原子还有一个电子在p 轨道上，杂原子的未共用电子对也是在p 轨道上，这五个p 轨道垂直于环所在的 N H NO 2 N CH 3N S C 6H 5 CH 3 N CH 3 CH 3N Cl N 3N SH O CHO S SO 3H N CONH 2
杂环化合物和生物碱
13 杂环化合物和生物碱Heterocyclic Compounds and Natural Bases 杂环化合物是由碳原子和非碳原子共同组成环状骨架结构的一类化合物。这些非碳原子统称为杂原子，常见的杂原子为氮、氧、硫等。环状有机化合物中，构成环的原子除碳原子外还含有其它原子，且这种环具有芳香结构，则这种环状化合物叫做杂环化合物。组成杂环的原子，除碳以外的都叫做杂原子。前面学习过的环醚、内酯、内酐和内酰胺等都含有杂原子，但它们容易开环，性质上又与开链化合物相似，所以不把它们放在杂环化合物中讨论。本章将主要讨论的是环系比较稳定、具有一定程度芳香性的杂环化合物，即芳杂环化合物。 杂环化合物种类繁多，在自然界中分布很广。具有生物活性的天然杂环化合物对生物体的生长、发育、遗传和衰亡过程都起着关键性的作用。例如：在动、植物体内起着重要生理作用的血红素、叶绿素、核酸的碱基、中草药的有效成分——生物碱等都是含氮杂环化合物。一部分维生素、抗菌素、植物色素、许多人工合成的药物及合成染料也含有杂环。杂环化合物的应用范围极其广泛，涉及医药、农药、染料、生物膜材料、超导材料、分子器件、贮能材料等，尤其在生物界，杂环化合物随处可见。 13.1 杂环化合物Heterocyclic Compounds 分子中由碳原子和氧、硫、氮等其它原子形成的比较稳定的环状结构的化 合物称为杂环化合物。杂环中除碳原子以外的其它原子称为杂原子。最常见的杂原子有氧、硫、氮等。例如： S N H N N N O 呋喃噻吩吡咯吡啶嘧啶 furan thiophene pyrrole pyridine pyrimidine 前述章节中，我们遇到的内酯、交酯、内酰胺、内酐、环醚以及环状半缩醛等，虽然也有环状结构，但它们的环容易形成，也容易破裂，其性质与相应的脂肪族化合物相类似，因此不把它们列入杂环化合物之列，本章主要讨论环比较稳定且具有芳香性的杂环化合物。 杂环化合物可以含一个或多个相同的或不相同的杂原子，环的数目也可以是一个或多个。杂环化合物的种类繁多，数量庞大，其数量占已知有机物总数的三分之一左右。杂环化合物在自然界的分布极广，其中很多有重要的生理作用，如血红素、叶绿素、维生素、花色素、抗菌素、核酸、生物碱等都是含有杂环结构的化合物。杂环化合物也是合成许多染料、药物的原料。治疗癌症的一些有效药物也是杂环化合物的衍生物。因此，杂环化合物无论在理论研究或实际应用方面都很重要。 13.1.1杂环化合物的分类Classification of Heterocyclic Compounds 按照杂环的结构，杂环化合物大致可分为单杂环和稠杂环两大类。单杂环中最常见的为五员杂环和六员杂环；稠杂环中普遍存在的是苯环与单杂环稠合和杂环与杂环稠合。根据所含杂原子的种类和数目，单杂环和稠杂环又可分为多种。 常见杂环化合物的分类和名称见表13.1。 表13.1 常见杂环化合物的结构、分类和名称
第11章杂环化合物和生物碱习题答案
第11章 杂环化合物和生物碱习题参考答案 1. 用系统命名方法命名下列化合物。 （1）2-甲基-5-乙基呋喃 （2）3-甲基吡咯 （3）5-硝基咪唑 （4）2-氨基苯并咪唑 （5）8-羟基喹啉 （6）3-吲哚乙酸 （7）5,6-二甲基苯并噻吩 （8）2-氨基-6-羟基嘌呤 （9）5-甲基-2-羟基嘧啶 2. 写出下列化合物的结构式。 （1） （2） （3） （4） （5） （6） （7） （8） （9） 3. 判断化合物中哪些具有芳香性。 （1）、（3）、（5）。 4. 比较下列化合物碱性的强弱。 （1）苄胺 > 氨 > 吡啶 > 苯胺 > 吡咯 （2） （3）甲胺 > 氨 > 吡啶 > 喹啉 > 苯胺 > 吡咯 5. 用化学方法鉴别下列各组化合物。 （1）在两者中分别加入浓硫酸，在室温下溶于浓硫酸者为噻吩，不溶者为苯。 （2）在三者中分别加入稀碱液，溶解者为苯酚。然后把不溶的两者中分别加入浓硫酸，溶于浓硫酸者为噻吩，不溶者为苯。 （3）用浓硫酸浸过的松木片试验两者蒸气，能使松木片变红色者为吡咯，无变化者为四氢吡咯。 6. 完成下列反应方程式。 （1） （2） （3） （4） N H Br S SO 3H O CHO N N NH C 2H 5H 3C O N H COOH O O O 2N CHO N COCH 3 N H N N H >> O COCH 3S SO 3H N CHCH 2CH 3 OH N C H , CHCH 3N H SO 3H
（5） （6） （7） （8） （9） （10） 7. 合成题。 （1） （2） （3） N MgI , N H CH 3O CHO Cl ,O CH 2OH Cl +O COOH Cl N C 2H 5 , N C 2H 5 N COOH ,N CONHNH 2 S COCH 3, S CH 2CH 3, S CH 2CH 3 O H N CH 3 H 3C COOCH 3COOCH 3 O +(CH 3CO)2O 3 O COCH 3 HNO 3 O COCH 3 O 2N O COOH O 2N O O O O Br Mg 2O MgBr + O H 3O O HO N H + Br 2 CH 3COOH N H Br
第17章 杂环化合物
173 第12章 杂环化合物及生物碱 Heterocyclic Compounds and Natural Bases 重点提示：本章介绍了杂环化合物的分类和命名，分析了五员单杂环和六员单杂环化合物的结构——芳香杂环，重点阐述了五员单杂环化合物呋喃、噻吩和吡咯以及六员单杂环的典型代表吡啶的化学性质——芳香性，介绍了一些重要的、常见的杂环衍生物和生物碱。 12.1 杂环化合物(Heterocyclic Compounds) 分子中由碳原子和氧、硫、氮等其它原子形成的比较稳定的环状结构的化合物称为杂环化合物。杂环中除碳原子以外的其它原子称为杂原子。最常见的杂原子有氧、硫、氮等。例如： S N H N N N O 呋喃 噻吩 吡咯 吡啶 嘧啶 furan thiophene pyrrole pyridine pyrimidine 12.1.1杂环化合物的分类和命名(Classification and Nomenclature) 1.分类 按照杂环的结构，杂环化合物的分类和名称见表12-1。 2.命名 杂环化合物的命名在我国有两种方法：译音命名法和糸统命名法。目前普遍采用译音命名法。 （1）译音命名法 杂环母体的命名：杂环母体的名称是按英文名称音译，选用简单的同音汉字，加上 “口”字旁以表示环状化合物。详情见表12-1。 环上取代基的编号：含一个杂原子的单杂环上有取代基时，环上原子的编号从杂原子开始,并遵循最低糸列规则，使各取代基的位次尽可能小，也可用希腊字母来表示取代基的位次；单杂环上有不同杂原子时，则按氧、硫、氮的顺序编号；如果单杂环上的两个杂原子都是氮，则由连有氢或取代基的氮原子开始编号，并使杂原子的位次尽可能小；稠杂环的编号有特定的编号顺序（见表12-1）。例如： O C HO N C O O H C 2H 5 O N S C H 3 C H 3 1 2 345 4 1 6 2 3 51 2 345 1 2 345 2－呋喃甲醛 3－吡啶甲酸 2－甲基－5－乙基呋喃 5－甲基噻
第12章 杂环化合物
幻灯片1 第十二章杂环化合物 1、掌握杂环化合物的命名。 2、掌握呋喃、噻吩、吡咯、吡啶的结构与芳 香性的关系。 3、掌握呋喃、吡咯、噻吩、吡啶的化学性质 4、了解生物碱的结构、性质和用途。 幻灯片2 12.1 杂环化合物 定义：组成环的原子除碳原子外，还含有其它原子，具有芳香性的环状化合物。最常见的杂原子为O、S、N三种原子 幻灯片3 要点提示
S 噻吩 吡咯 芳杂环化合物：具有不同程度的芳香性，环稳定，性质似苯。 幻灯片4 12.1.1 杂环化合物的分类和命名 N H 1. 杂环化合物的分类 按环数多少分:单杂环和
稠杂环两大类 ●N N N N H N ● ● 呋喃 嘌呤 单杂环化合物又分为五元杂环和六元杂环 幻灯片5 S （1）杂环母环的命名按照英文名称的译音: 呋喃（Furan）、吡咯（Pyrrole）、 噻吩（Thiophene）、吲哚（Indole）一些重要杂环化合物的名称见表12–1。 ●
N ①将杂原子编为1号，与杂原子相邻的碳原子依次为2，3，（α,β） ②当环上含有多个杂原子时，使杂原子的位次数最小； ③当环上有不同的杂原子时，按O →S →N 的次序编号。 幻灯片6 O （2） 环上取代基的编号 噻唑 1 2 3 N S 2,α 3,β N
吡啶 咪唑 H N N 1 2 3 嘌呤 N N N N 1 2 3 4 5 6 7 8 9 H 喹啉 N 1 2 3 4 5 6 7 8
幻灯片7 （3）母体选择：当杂环上的取代基为—R 、—NO2、—X 、—NH2、—OH 时，杂环为母体； 当取代基为—CHO 、—SO3H 、—COOH 、—CONH2时，杂环为取代基。 吲哚 N 1 2 3 4 5 6 7 N COOH 3 - 吡啶甲酸 β-吡啶甲酸 N H Cl 2-氯吡咯 α-氯吡咯
第十二章 杂环化合物
第十二章 杂环化合物 【目的要求】 1、掌握杂环化合物的分类方法；杂环化合物的命名方法；含一个杂原子的五元杂环化合物的结构和主要化学性质；含一个杂原子的六元杂环化合物的结构和主要化学性质。 2、熟悉特定杂环母核的音译名；特定杂环母核的编号规则；部分氢化杂环的“标氢”规则；含两个杂原子的五元杂环化合物、含两个杂原子的六元杂环化合物和稠杂环化合物的结构特点和主要化学性质。 3、了解含两个杂原子的五元杂环化合物、含两个杂原子的六元杂环化合物和稠杂环化合物的衍生物的结构特点及其应用。 【教学内容】 由碳原子和非碳原子共同参与组成环的环状化合物叫杂环化合物。在杂环化合物中，除碳原子之外组成环的其它原子，称为杂原子。最常见的杂原子是氧、硫、氮。 第一节 杂环化合物的分类和命名 一、分类 （一）、骨架分类法：单杂环类和稠杂环类。 （二）、环碳电子密度分类法：多π-杂环化合物和 缺π-杂环化合物 （三）、按杂环中所含杂原子不同分类法：含氧杂环、含硫杂环和含氮杂环。 二、命名 第二节 五元杂环化合物 一、单杂五元杂环化合物 （一）、呋喃、噻吩和吡咯的结构 （二）、水溶性：均难溶于水。 （三）、环的稳定性 （四）、 酸碱性：噻吩和呋喃为中性化合物。吡咯呈弱酸性。 （五）、化学性质：卤代、磺化、硝化、付-克酰化反应、催化氢化反应。 （六）、衍生物 1、糠醛。 O S N
312 二、五元杂环化合物 （一）、吡唑、咪唑和噻唑的结构 （二）、氢键 （三）、 酸碱性：弱碱性。 （四）、 环的稳定性。 （五）、化学性质 三个化合物的亲电取代反应活性顺序：咪唑＞ 吡唑＞ 噻唑。反应以5位取代产物为主。 （六）、衍生物 1、毛果芸香碱。 2、阿莫西林。 第三节 六元杂环化合物 一、六元杂环化合物 (一)、 吡喃 （二） 、吡啶 1、结构 缺π芳杂环，芳香性比苯要弱，不易发生亲电取代反应。同时氮的存在还改变了苯分子原来正六边型的对称结构，并使吡啶成为较强的偶极分子。 2、性质 （1）、水溶性。 （2）、环的稳定性 （3）、碱性 （4）、亲电取代反应：吡啶很难发生亲电取代反应。其卤代、硝化及磺化反应要在剧烈条件下才能进行，不能发生付-克反应，取代基通常进入环中β-位。 （5）、亲核取代反应:：吡啶容易发生亲核取代反应。这都是由于环碳原子电 N O N N N S N O N N N S