环已基环已烷92-51-3

环己烷构象教学的探索

第25卷 第3期 2007年6月嘉应学院学报(自然科学)J OU RNAL OF JI AY I NG UN I VER SITY (NATURAL SC IENCE)V o.l 25 N o .3Jun .2007 环己烷构象教学的探索 彭梦侠,陈梓云 [收稿日期]2006-12-22 [作者简介]彭梦侠(1964-),女,重庆奉节人,副教授,硕士,主要研究方向:有机化学教学与研究。 (嘉应学院化学系,广东梅州514015) [摘 要]介绍了在有机化学的教学中,书写环己烷椅式构象和翻转的椅式构象的特殊教学技巧,以及 顺-十氢萘、反-十氢萘构象的推导,在教学中取得了较好的效果。 [关键词]环己烷;构象;教学技巧 [中图分类号]O 611;G 424 [文献标识码]A [文章编号]1006-642X (2007)03-0043-04 环己烷构象的教学是基础有机化学教学中的一个难点。初学者由于缺乏对分子结构的直观感性认识,很难在头脑中形成分子的立体几何形象。因此,对环己烷的构象感到抽象,难于掌握,学生往往不能正确地书写环己烷以及顺十氢萘和反十氢萘的构象;不能正确地书写经翻转后所得的环己烷构象。为解决这些问题,从事有机化学教学的同事们对此进行了一些探索。如:冯骏材老师从乙烷交叉式构象的锯马式及纽曼投影式出发,推导出环己烷的椅式和船式构象的书写方法[1] ;周成勇 老师的环己烷椅式构象的画法[2]等。我们在多年的教学中,总结出了一些有别于其他同事的特殊教 学技巧。1 环己烷椅式构象的书写 环己烷最稳定的构象是椅式构象。在常温下,环己烷的各种构象中椅式构象占绝大多数(99.9% 以上)[3],所以椅式构象就显得尤为重要。环己烷的椅式构象书写困难在于构象的骨架建立、直立键和平伏键的位置排布。我们探索出了学生易于掌握的书写方法,具体做法是: 第一步:画出碳骨架。 过点P 画一条与水平方向成20 左右的直线,取其长度为单位1,得线段a ;再过点P 画一条与水平方向成50 左右的直线,取其长度为4/3单位,得线段b ;过线段b 的另一端点画一条与线段b 成100 左右,且与线段b 等长的线段c 。过a 的另一端点作c 的平行等长线段,类似作b 、a 的等长平行线,环己烷椅式构象的骨架就画好了(见图1) 。

环己烷构象

环己烷构象 本文由南通润丰石油化工整理 椅型环己烷分子。红色为直键氢原子，蓝色为平键氢原子。 历史背景 很早就有人提出环己烷可能不是平面型结构。1890年，德国人赫尔曼·萨克森（Hermann Sachse）提出通过折纸来构建环己烷“对称”和“非对称”结构（即现椅型和船型结构）的方法，从他的文章可以感受出，他已经知晓这些构象有两种不同的氢原子（即现直键氢和平键氢）以及两种椅型结构可能会相互转化，甚至还意识到两种椅型结构的分布可能受环上某些取代基的影响。不过他的文章没有获得化学家的足够重视，一方面是文章的数学成分太多，难以理解，另一方面则是他的文章没有发表到主要的期刊上。1893年仅31岁的萨克森去世，他的研究也就此结束。直到1918年恩斯特·摩尔（Ernst Mohr）用新问世的X射线晶体学技术测定金刚石结构时，才发现所得结构中的基础结构单元正是萨克森预测过的椅型结构，才使环己烷构象研究重新进入焦点之中。 椅型构象 sp3杂化的碳原子是四价的，键间角度为109.5°，所以环己烷不是平面的键角120°的正六边形结构，而是采取多种三维的构象。椅型构象描述的是普通状态环己烷最稳定的构象，25度时99.99%的环己烷分子都是这种构象。德里克·巴顿和奥德·哈塞尔因对环己烷和其他分子构象的研究而获得诺贝尔化学奖。 能量最低的椅型构象中，12个氢原子中有6个处于竖直方向（红色）——这些碳-氢键互相平行，呈轴向排列，分列环上下，称为直键。另6个氢处于近似水平方向（蓝色）——这些碳-氢键大致平伏，分别稍向下和向上翘起，称为平键。对于同一碳原子来说，若与它相连的直键氢是向上的，则平键氢稍向下，反之亦然。