(江苏专用)2020高考化学二轮复习 专题检测(十一) 有机

专题检测（十一） 有机合成与推断1．(2019·南通七市二模)化合物G 是一种肾上腺皮质激素抑制药，可通过以下方法合成：(1)CH 2===CHCOOCH 3中含有的官能团名称为____________________。

(2)F →G 的反应类型为____________________。

(3)B 的分子式为C 10H 8N 2O 4，写出B 的结构简式：____________________。

(4)写出同时满足下列条件的D 的一种同分异构体X 的结构简式：_________________。

①能发生银镜反应；②1 mol X 最多能与2 mol NaOH 发生反应；③分子中只有4种不同化学环境的氢原子。

(5)已知：RCN ――→H 3O ＋RCOOH 。

请以CH 2===CHCN 和CH 3OH 为原料制备，写出合成路线流程图(无机试剂可任选，合成路线流程图示例见本题题干)。

解析：(1)CH 2===CHCOOCH 3中含有的官能团名称为酯基、碳碳双键；(2)F →G 过程中—NO 2转化为—NH 2，反应类型为还原反应；(3)由A →B 可发现，A 中—Cl 被取代，结合B 的分子式为C 10H 8N 2O 4，得到B 的结构简式；(4)满足下列条件的D 的一种同分异构体X ：①能发生银镜反应说明含有醛基或甲酸某酯；②1 mol X 最多能与2 mol NaOH 发生反应，为甲酸酚酯；③分子中只有4种不同化学环境的氢原子，说明分子结构对称。

则X 的结构简式为或(5)根据题给信息，CH 2===CHCN ――→H 3O ＋CH 2===CHCOOH ，与CH 3OH 发生酯化生成CH 2===CHCOOCH 3，结合题中D →E →F 的变化分析，得到由CH 2===CHCN 和CH 3OH 为原料制备得合成路线如下：答案：(1)酯基、碳碳双键 (2)还原反应2．(2019·苏锡常镇三模)化合物H 是一种高效除草剂，其合成路线流程图如下：(1)E中含氧官能团名称为________和________。

(2)A→B的反应类型为____________。

(3)写出同时满足下列条件的D的一种同分异构体的结构简式：_______________。

①不能发生水解反应，能与FeCl3溶液发生显色反应；②分子中有4种不同化学环境的氢原子。

(4)F的分子式为C15H7ClF3NO4，写出F的结构简式：___________________________。

(5)已知：—NH2与苯环相连时，易被氧化；—COOH与苯环相连时，再引入其他基团主要进入它的间位。

请写出以A和D为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。

解析：(1) 中含氧官能团为羧基(—COOH)和醚键(—O—)；(2)分析之间的变化，Na2Cr2O7是一种强氧化剂，即B→C发生的是氧化反应，则A→B应在甲基的邻位上引入硝基(—NO2)，A →B的反应类型为取代反应；(3) 的一种同分异构体：①不能发生水解反应，说明无酯基、酰胺键，能与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基；②分子中有4种不同化学环境的氢原子，说明结构高度对称，则该同分异构体的结构简式为(4)结合E、G的结构，F的分子式为C15H7ClF3NO4，F的结构简式为；(5)以和为原料制备，已知：—NH2与苯环相连时，易被氧化；—COOH与苯环相连时，再引入其他基团主要进入它的间位。

分析以上结构，必须A先发生取代，再将甲基氧化为—COOH，再与D 反应，最后将—NH2氧化为—NO2，结合题中信息，得到具体合成路线流程图如下：答案：(1)醚键羧基(2)取代反应(4)3．(2018·苏州一模)有机物F是合成药物“银屑灵”的中间体，其合成流程如下：(1)化合物C中含氧官能团的名称为____________、____________。

(2)D→E的反应类型为________________。

(3)写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式：____________________。

①不能发生银镜反应；②能发生水解反应，其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应；③分子中有4种不同化学环境的氢原子。

(4)化合物B的分子式为C10H14O，写出B的结构简式：_______________________。

(5)已知：①，以苯甲醇、乙醛为原料制备，写出相应的合成路线流程图(无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。

解析：(1)化合物中含氧官能团为醛基和醚键。

(2)比较D和E的结构，不难发现D中碳氧双键转化为醇羟基，则D→E的反应类型为加成反应。

(3) 的一种同分异构体满足：①不能发生银镜反应，说明无醛基；②能发生水解反应，其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应说明有酯基且酯基中的氧连接在苯环上；③分子中有4种不同化学环境的氢原子，说明结构高度对称。

则该同分异构体的结构简式为(4)结合A和C，推出B。

化合物B的分子式为C10H14O，则B的结构简式为(5)以苯甲醇、乙醛为原料制备，苯甲醇先被氧化转化为苯甲醛，再与乙醛加成使碳链增长，苯丙烯醛再氧化成羧酸，结合信息①与SOCl2反应，得到再根据信息②合成。

答案：(1)醛基醚键(2)加成反应4．(2018·南京三模)氨氯地平可用于治疗高血压和心绞痛，其中间体F的合成路线流程图如下：(1)F中的含氧官能团名称为酰胺键、______________和______________等。

(2)D―→E的反应类型为________。

(3)X的分子式为C7H5OCl，写出X的结构简式：________________________________________________________________________。

(4)写出同时满足下列条件的E的一种同分异构体的结构简式：____________________。

①含两个苯环的α­氨基酸；②能与FeCl3溶液发生显色反应；③分子中只有5种不同化学环境的氢原子。

解析：(1)由F的结构简式可知：F中的含氧官能团为酰胺键、酯基、羰基、醚基。

(2)比较D()和E()的结构简式，不难发现D 中羟基中的H 被代替，则D →E 的反应类型为取代反应。

(3)从反应E ――→X 催化剂F ，比较E 、F的结构简式，又X 的分子式为C 7H 5OCl ，则X 的结构简式为 (4)E 的一种同分异构体满足：①含两个苯环的α­氨基酸，说明除含有两个苯环外含有—NH 2和—COOH ，②能与FeCl 3溶液发生显色反应说明含有酚羟基，③分子中只有5种不同化学环境的氢原子，说明结构高度对称，则满足条件的结构简式为或(5)采用逆推法，要合成，根据题中E →F 的信息，需要和H 5C 2OOCCH 2COOC 2H 5，氧化可得，而合成H 5C 2OOCCH 2COOC 2H 5需要HOOCCH 2COOH 和CH 3CH 2OH ，由已知信息可得NCCH 2CN ――→H 3O ＋HOOCCH 2COOH 。

答案：(1)酯基 羰基 醚基(任意写两个) (2)取代反应5．(2018·百校大联考)左啡诺(F)是一种镇痛药，其合成路线如下：(1)E 中的官能团包含酰胺键、__________和_________。

(2)D →E 的反应类型为________。

(3)X 的分子式为C 3H 3NO 2，写出X 的结构简式：________________________________________________________________________。

(4)写出同时满足下列条件的B 的一种同分异构体的结构简式：____________________。

①含有苯环，苯环上的一溴代物有两种，分子中含有4种化学环境不同的氢原子； ②既能发生银镜反应，也能发生水解反应，水解产物之一能与FeCl 3溶液发生显色反应。

(5)已知：RCH 2Br ――→NaCN RCH 2CN(R 代表烃基)。

请写出以和CH 3COCl 为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。

解析：(1)E 为，含有的官能团包含酰胺键、碳碳双键、醚键。

(2)对比D 和E 的结构简式可知，D →E 的反应类型属于取代反应。

(3)X 的分子式为C 3H 3NO 2，根据流程图，结合B 的结构可知，X 的结构简式为。

(4)根据题意，该有机物结构对称，属于甲酸酯，满足条件的B 的同分异构体是(5)以和CH 3COCl 为原料制备，根据题干流程图D →E 的反应，需要首先合成，而要合成，根据流程图C →D 的反应，又需要合成，根据RCH 2Br ――→NaCN RCH 2CN 知，需要先合成。

答案：(1)碳碳双键 醚键 (2)取代反应6．(2018·无锡一模)化合物H 是一种有机光电材料中间体。

实验室由芳香化合物A 制备H 的一种合成路线如下：回答下列问题：(1)E 中的官能团名称为________和________。

(2)C→D的反应类型为________。

B→C的化学反应方程式为___________________。

(3)G的结构简式为________。

(4)写出同时满足下列条件的F的一种同分异构体的结构简式：__________________。

①遇FeCl3溶液显紫色；②能发生银镜反应；③分子中有5种不同化学环境的氢且个数比为1∶1∶2∶2∶4。

(5)写出用甲醛和乙烯为原料制备化合物C(CH2ONO2)4的合成路线(其他无机试剂任选，合成路线流程图示例见本题题干)。

解析：(1) 中的官能团是碳碳叁键和羧基。

(2)根据题中信息，A→B是苯甲醛与乙醛发生加成反应后再发生消去反应，生成苯丙烯醛，B→C是苯丙烯醛被Cu(OH)2氧化生成苯丙烯酸的过程，C→D是苯丙烯酸与溴的四氯化碳溶液发生加成反应，D→E是D(卤代烃)与KOH的乙醇溶液发生消去反应，生成，E→F是E与乙醇在浓硫酸作用下发生酯化，结合信息判断F＋G→H是F和G两种不饱和物质发生加成得到H。

则C→D 的反应类型为加成反应，B→C的化学反应方程式为(3)G的结构简式为。

(4) 的一种同分异构体满足：①遇FeCl3溶液显紫色说明有酚羟基，②能发生银镜反应说明有醛基，③分子中有5种不同化学环境的氢原子且个数比为1∶1∶2∶2∶4，说明呈对称结构。

则其结构简式为或。

(5)很明显，C(CH2ONO2)4这是一个多元酯。

根据题中信息醛和醛之间的加成，可以是碳链增长，将乙烯在一定条件下先水化制得乙醇，再氧化得到乙醛，用甲醛和乙醛加成制得多元醇，再酯化得到C(CH2ONO2)4。