辣椒素和辣椒酯的合成
辣椒素的基本概念和相关知识介绍
辣椒素的基本概念和相关知识介绍一、辣椒素的基本概念1. 辣椒素的定义辣椒素是指一类能够为人体提供辣味的化学物质。
它主要存在于某些植物中，如辣椒、花椒、姜、胡椒等。
辣椒素的作用机理是刺激神经末梢，使其产生刺痛感和灼热感。
2. 辣椒素的分类与种类辣椒素主要分为两类，分别是Capsaicinoids和Non-Capsaicinoids。
Capsaicinoids包括Capsaicin、Dihydrocapsaicin、Nordihydrocapsaicin、Homocapsaicin和Homodihydrocapsaicin等5种成分。
Non-Capsaicinoids 则包括Piperine、Gingerol、Shogaol、Allyl isothiocyanate、Sinigrin等多种辣味成分。
Capsaicin是最为重要和最为常见的辣椒素。
辣椒素（英语：Capsaicin）又名辣椒碱，即反式-8-甲基-N-香草基-6-壬烯酰胺，分子结构式为(CH3)2CHCH=CH(CH2)4CONHCH2C6H3-4-(OH)-3-(OCH3，是辣椒属植物红辣椒的活性成分[1]。
二、辣椒素的化学成分1. 辣椒素的分子结构特征Capsaicin的分子式为C18H27NO3，分子量为305.4g/mol。
它是一种七元环结构化合物，同时含有丙氨酸、异丙氨酸、3-羟基-3-甲基-丙酸、3-氨基-乙酸等嵌套在主链上的化学基团。
由于化学结构的高度相似，Dihydrocapsaicin、Nordihydrocapsaicin、Homocapsaicin和Homodihydrocapsaicin等成分也都拥有类似的结构。
2. 辣椒素所含的化学成分辣椒素的主要成分为Capsaicin，它含有丰富的辛香烃、酯类和生物碱类物质。
此外，辣椒素中也含有一小部分营养成分，如维生素C、维生素A、铁质等。
3. 辣椒素的生物合成过程Capsaicin的生物合成过程主要发生在辣椒果实中。
辣椒中辣素合成途径的分子机制研究
辣椒中辣素合成途径的分子机制研究辣椒是一种常见的香辛料，据统计全世界有三分之一的人口喜欢吃辣，而辣椒的辣味主要来自一种叫做辣素的化合物。
辣素是辣椒中的一种生物碱，具有强烈的刺激性，能够刺激唾液腺和汗腺分泌，增加食欲，促进消化。
不过，对于人体而言，摄入过多的辣素并不利于健康，可能会引起胃痛、胃溃疡等不适。
因此，研究辣素的合成途径和分子机制，对于合理利用、控制辣素含量，以及开发辣素类新药物等方面具有重要意义。
辣椒中的辣素主要是通过辣椒素合成途径合成的。
辣椒素是一种黄色的脂溶性颜料，对光线敏感，在辣椒的的果实成熟能见到明显的黄色感觉。
研究表明，辣椒素是辣椒辣味的前体物质，也就是说，辣椒素在合适的环境下可以发生辣素化反应，生成辣素。
目前研究表明，辣素的合成与多种酶类有关。
其中，最重要的酶类之一就是辣椒素加氧酶（CAPS, Capsanthin-Capsorubin Synthase）。
CAPS是一种存在于辣椒中的细胞质膜蛋白，具有双重催化活性。
首先，CAPS能够将辣椒素氧化成Capsanthin,再把Capsanthin加氧化成红色的Capsorubin。
而在CAPS的催化下，Capsanthin和Capsorubin又会在一系列的化学反应中被转化成辣素。
除了CAPS外，Cytochrome P450 Enzyme（CYP450酶）也参与了辣椒素的加氧化反应。
研究表明，在辣椒素合成过程中，CYP450与CAPS共同作用，通过逐步氧化的方式将Capsanthin和Capsorubin转化成辣素。
此外，还有一些调控因子能够直接或间接地影响辣素的合成。
例如，研究表明，一个叫做辣椒素合成调控基因（CRSP）的基因能够通过调控辣椒素合成途径的酶类活性，影响辣素的合成。
而另外一个叫做 Capsaicinoid Amino Acid Methyltransferase 1 (AMT1) 的基因则能够通过催化辣素前体物质的甲基化反应，进一步促进辣素的合成。
辣椒素和辣椒素酯的生物合成与应用研究进展
辣椒素和辣椒素酯的生物合成与应用研究进展
高蓝
【期刊名称】《中国食品添加剂》
【年(卷),期】2008(000)004
【摘要】辣椒素和辣椒素酯是辣椒属的特异代谢产物.辣椒中的主要辛辣成分辣椒素已广泛用作食品添加剂,它在医药方面的应用也越来越广泛.辣椒素酯是在甜椒中发现的无辣味的物质,其化学结构及生物合成途径与辣椒素相似,在中间物香草醛处发生分支.辣椒素酯和辣椒素都是通过辣椒素受体发挥作用的,它们的一些生理功能也是相似的.
【总页数】5页(P112-116)
【作者】高蓝
【作者单位】广东药学院,广州,510006
【正文语种】中文
【中图分类】TS202.3
【相关文献】
1.GPC-HPLC-MS／MS法测定食用油中天然辣椒素、二氢辣椒素和合成辣椒素含量 [J], 徐彦辉;刘燕;丁磊
2.辣椒素类物质生物合成及相关调控基因研究进展 [J], 刘熠;刘峰;邹学校
3.超高效液相色谱-四极杆/静电场轨道阱质谱快速筛查和定量检测食用油脂中的天然辣椒素、合成辣椒素和二氢辣椒素 [J], 刘诗瑶;吴文林;肖全伟;梁恒兴;苟兴华
4.固相萃取-液相色谱-串联质谱法测定食用油脂中的合成辣椒素、天然辣椒素和二
氢辣椒素 [J], 阳曦;向世杰
5.华南农业大学园艺学院在辣椒素类物质生物合成领域取得新进展 [J], 无
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辣椒素酯合成实验
辣椒素酯合成实验段建利;杨志刚【摘要】以6-溴己酸为起始原料,利用Wittig反应,制备以Z-8-甲基-6-壬烯酸为主的产物,然后在NaNO2—H N O3的作用下,转化为以E-8-甲基-6-壬烯酸为主的产物,经后处理得到E-8-甲基-6-壬烯酸.在酶催化作用下,E-8-甲基-6-壬烯酸选择性地与香草醛的醇羟基反应,得到辣椒素酯.实验过程让学生灵活应用知识、科学组合,更加贴近真实的药物研发过程,提高了学生的学习兴趣.%By taking the 6-bromo acid as the starting material and by using the Wittig reaction ,the product with the Z-8-methyl-6-azelaic acid as the main content isprepared .Then ,under the action of NaNO2 —HNO3 , it is transformed into the product with E-8-methyl-6-azelaic acid as its main content ,and after the treatment , the E-8-methyl-6-azelaic acid is obtained .Under the action of enzyme catalysis ,the capsiate is obtained by the alcohol hydroxyl reaction of the E-8-methyl-6-azelaic acid and the vanillin .The experimental process allows the students to flexibly apply the knowledge ,and make the scientific combination ,which is closer to the real drug R&D process ,and improves the students' interest in learning .【期刊名称】《实验技术与管理》【年(卷),期】2017(034)011【总页数】4页(P58-60,85)【关键词】辣椒素酯;Wittig反应;酶催化【作者】段建利;杨志刚【作者单位】武汉大学药学院 ,湖北武汉 430071;武汉大学药学院 ,湖北武汉430071【正文语种】中文【中图分类】O6-33;TQ464.4辣椒素酯类化合物是来源于辣椒属植物的一类化合物，其结构特点是不饱和脂肪酸通过酯键与香草醇的醇羟基连接。
合成辣椒素新工艺
合成辣椒素新工艺刘菲;徐华;赵静;霍二福【摘要】香草胺盐酸盐（3-甲氧基-4-羟基苄胺盐酸盐）为原料，经氢氧化钠脱去盐酸得到香草胺（3-甲氧基-4-羟基苄胺），充分干燥后，与正壬酰氯在中性条件下以二氯甲烷溶液为溶剂发生反应，粗产物过滤后，进行酸碱处理，从而得到产物。
产物结构经气相色谱、红外光谱、核磁共振表征得以确认。
此工艺制备方法具有条件温和、后处理操作方便和产品纯度高的特点，可以进行工业化放大。
%Synthetic capsaicin was synthesized in a new process by using Vanillylamine Hydrochloride(4-hydroxy-3-methoxybenzylamine hydrochloride)and sodium hydroxide as raw material,and water as solvent. After the room temperature reaction,the intermediateproduct,Vanillylamine(4-hydroxy-3-methoxybenzylamine),would be fully dried and dissolved in dichloromethane. Then,N-Nonanoyl Chloride was added into the dichloromethane solution. The final product will be filtered and treated by acid and base. The product structure was characterized by GC ,IR and NMR. The new process,which is a simple process under mild reaction condition with high product purity,can be potentially utilized in industrial amplification.【期刊名称】《河南科学》【年(卷),期】2014(000)012【总页数】3页(P2471-2473)【关键词】合成辣椒素;合成【作者】刘菲;徐华;赵静;霍二福【作者单位】河南省化工研究所有限责任公司，郑州 450052; 河南省科学院质量检验与分析测试中心，郑州 450008;河南省化工研究所有限责任公司，郑州450052;河南省化工研究所有限责任公司，郑州 450052;河南省化工研究所有限责任公司，郑州 450052; 河南省科学院质量检验与分析测试中心，郑州 450008【正文语种】中文【中图分类】O625.6天然辣椒碱是一类含香草酰胺的生物碱（图1），其中主要含辣椒素、二氢辣椒素和高二氢辣椒素等.辣椒素结构为反式-8-甲基-N-香兰基-6-壬烯酰胺，在天然辣椒碱中最具强烈辛辣味和刺激性，并具有多种复杂的生理药理学活性，广泛应用于医药、军事、生物农药、化工涂料以及食品保健等领域［1-7］，是近年来国内外竞相研发的热点.而目前高纯度辣椒素价格昂贵［8-10］，限制了其在生物农药、化工涂料等低端市场中的应用，而仅能用于食品保健和医药工业等高端市场.合成辣椒素为正壬酸香草酰胺，是辣椒素类似物，其史高维尔辣度单位为9 200 000，纯辣椒素的史高维尔辣度单位为16 000 000，合成辣椒素的辣度为纯辣椒素的58%，但是其合成成本相比纯辣椒素低很多，可以在许多低端市场中应用. 合成辣椒素现在的合成方法一般为香草胺盐酸盐与正壬酰氯进行反应［11］.因为香草胺盐酸盐在有机溶剂中的溶解性较差，反应较慢，并且香草胺盐酸盐苯环分子上有竞争基团-OH在此条件下也能和正壬酰氯进行反应，所以收率偏低；产品的后处理方法大多采用柱层析结合重结晶［9-10，12］，这样不但浪费了大量的有机溶剂，而且难以放大实现工业化生产.为满足提高收率、降低成本和减轻环境污染，适合工业化生产的要求，必须对传统的工艺条件进行改进.本工艺以香草胺盐酸盐为原料，经氢氧化钠反应脱去盐酸得到香草胺，充分干燥后，与经过氯化亚砜酰化的正壬酰氯在中性条件下以二氯甲烷溶液为溶剂发生反应，粗产物过滤后，进行酸碱处理，在水溶液中结晶析出正壬酸香草酰胺.产物采用与标准样品对比熔点、GC分析出峰时间以及红外光谱和核磁共振表征来进行结构确认.1.1 原料和仪器岛津公司IRAffinity-1型傅里叶变换红外光谱仪、（KBr）压片、美国安捷伦公司689N气相色谱仪、美国安捷伦400型核磁共振仪（CDCl3作溶剂，TMS为内标）、上海佑科YP6002型电子天平、天津ZRD-1全自动熔点测定仪.香草胺盐酸盐、氢氧化钠、浓盐酸、正壬酸、氯化亚砜和二氯甲烷均购自国药集团上海化学试剂有限公司（分析纯），都未经任何处理，标准样品来自阿拉丁.1.2 合成路线本合成共3步，合成步骤如图2所示.1.3 实验步骤1.3.1 化合物1（正壬酰氯）的合成在装有磁力搅拌器和回流冷凝管的100 mL单口烧瓶中，加入正壬酸17.0 g（0.11 mol），25.6 g（0.22 mol）氯化亚砜，搅拌15 min，然后加热回流反应2 h，减压下蒸除未反应的氯化亚砜，得到18.8 g浅黄色液体化合物1，收率98.7%.1.3.2 化合物2（香草胺）的合成在装有磁力搅拌器的1000 mL烧瓶中加入350 mL水，香草胺盐酸盐34.0 g（0.18 mol），剧烈搅拌下缓慢滴加9 mL氢氧化钠溶液（2 mol/L），出现大量白色沉淀，继续搅拌10 min，将悬浊液抽滤，固体用100 mL水洗，置烘箱50℃烘干，得25.4 g白色固体化合物2，收率92.3%，m.p.134～136℃.1.3.3 目标产物化合物3（正壬酸香草酰胺）的合成在装有搅拌装置的500 mL烧瓶中，加入香草胺16.2 g（0.106 mol），200 mL二氯甲烷，开启搅拌，完全溶解后，开始滴加18.8 g（0.106 mol）正壬酰氯（溶解于30 mL二氯甲烷），40 min滴加完毕，室温反应3 h，随着反应的进行，有白色沉淀析出.反应结束后将悬浊液抽滤，得到的白色固体为香草胺盐酸盐，可以回收利用.反应液用50 mL水萃取其中的酸性可溶物，然后将有机层用无水硫酸钠干燥后旋干，使用质量分数3.0%的氢氧化钠水溶液调节pH值至13，充分搅拌后将固体抽滤，再使用2mol/L的稀盐酸溶液调节滤液pH值至9.5，此时有大量白色粉末出现，将悬浊液放入冰箱1 h，抽滤，真空50℃干燥，得到目标产物，21.8 g白色粉末状固体，收率70.2%，m.p.56～58℃.产物使用GC进行分析，出峰时间和标准品完全一致，纯度99%，熔点和报道基本一致.傅里叶红外、核磁共振光谱表征如下：根据GC、熔点、傅里叶红外、核磁共振光谱等测试工具表征分析作者成功合成出正壬酸香酰胺.胺与酰氯作用是合成酰胺最简便的方法，为了降低副反应的发生机率，加入酰氯的速度要慢，反应温度不要超过25℃，反应3 h，回收率可以达到70%以上.后处理采用了先碱化除去副产物壬酸香草酯，再酸化得到纯度很高的产物，这样就避免了使用柱层析结合重结晶的后处理方法，既节省了大量的有机溶剂，又为实现工业化生产奠定了基础.本方法尝试采用乙酸乙酯、三氯甲烷和甲苯等溶剂，均能发生反应，产率基本相同，但是二氯甲烷价格便宜，回收方便，故此采用二氯甲烷作为反应试剂.以实验采用香草胺盐酸盐为原料，经过3步反应，使用低温结晶得到白色粉末状晶体，产物结构经红外光谱和核磁共振表征得以确认.此工艺制备方法具有条件温和、后处理操作方便和产品纯度高的特点，可以进行工业化放大.【相关文献】［1］ Nelson E K.The constitution of capsaicin，the pungent principle of capsicum ［J］.Journal of the American Chemical Society，1919，41（7）：1115-1121.［2］ Stuart J，Conway T R.Ping the switch on pain：an introduction to the chemistry and biology of capsaicinand TRPV1［J］.Chemical Society Reviews，2008，37（8）：1530-1545.［3］ Gary C H，Lawton，Mich.Synergistic insecticidal compositions comprising capsicum and synthetic surfactant and use thereof：US6，069，173［P］.2000-05-30.［4］ Sutoh K，Kobata K，Watanabe T.Stability of capsinoid in various solvents［J］.Journal of Agricultural and Food Chemistry，2001，49（8）：4026-4030.［5］ Amarneh B，Vik S B.Mutagenesis of subunit N of the escherichia plex I identification of the initiation codon and the sensitivity of mutants to decylubiquinone ［J］.Biochemistry，2003，42（17）：4800-4808.［6］ Barbero G F，Molinillo J M G，Varela R M，et al.Application of hansch’s model to capsaicinoids and capsinoids：a study using the quantitative structure-activity relationship.a novel method for the synthesis of capsinoids［J］.Journal of Agricultural and Food Chemistry，2010，58（6）：3342-3349.［7］张静，李慕春，李芳.辣椒碱茶皂素杀虫剂：中国，CN101543215A［P］.2009-09-30. ［8］张成路，牛明铭，许永廷.香草酰胺化合物的合成［J］.应用化学，2008，25（6）：677-680.［9］杨艳，金永生，董真秀.辣椒素和辣椒酯的合成［J］.高等学校化学学报，2007，28（7）：1310-1312.［10］孔学，王加宁，陈贯虹.辣椒碱的化学合成与纯化方法：中国，CN1865234A［P］.2006-06-15.［11］袁余斌，韩永和，夏爱武.香草酰胺化合物的合成［J］.广州化工，2010，38（3）：85-87.［12］孔学，陈贯虹，郑立稳.辣椒碱合成方法的改进［J］.广州化工，2012，40（3）：50-51.。
合成辣椒素标准
合成辣椒素标准
辣椒素是一种天然存在于辣椒中的化合物，是辣椒所具有的辣味的主要原因。
合成辣椒素是通过化学合成的方法制备辣椒素的一种方法。
在合成辣椒素的过程中，首先需要选择适合的起始物质，常用的起始物质是对硝基甲苯或正辛烯等。
然后进行酰基化反应，将起始物质与适当的酸反应生成酰化产物。
接下来，通过还原或氧化反应将酰化产物转化为辣椒素。
最后，对辣椒素进行纯化和结晶，得到纯度较高的辣椒素。
合成辣椒素的方法可以根据需要进行一定的改进和优化，以提高产率和纯度。
同时，科学家们还在研究开发新的合成方法，以提高辣椒素的合成效率和减少对环境的影响。
需要注意的是，合成辣椒素的过程需要在实验室中进行，对操作技术和安全措施要求较高。
因此，一般情况下，辣椒素仍然以从天然辣椒中提取的方式获取。
辣椒素酯类物质研究进展
辣椒素酯类物质研究进展辛嘉英;王艳;张超越;陈林林【期刊名称】《食品科学》【年(卷),期】2013(034)011【摘要】辣椒素酯类物质是结构和生物活性与辣椒素相似,但无辛辣味、无刺激性和无毒性的一类物质.具有促进能量代谢、增强肌体免疫功能和抗紫外线辐照后产生灼烧感等作用.因而是食品、药品和化妆品理想的添加剂及一些有机化学品的主要成分.本文从辣椒素酯类物质的生物合成、辣椒素酯类物质的合成途径以及生物活性等角度综述辣椒素酯类物质的发展历程,并对辣椒素酯类物质的发展趋向进行展望,旨在为辣椒素酯类物质的进一步发展提供一定的参考.【总页数】6页(P352-357)【作者】辛嘉英;王艳;张超越;陈林林【作者单位】哈尔滨商业大学,黑龙江省高校食品科学与工程重点实验室,黑龙江哈尔滨 150076;中国科学院兰州化学物理研究所,羰基合成与选择氧化国家重点实验室,甘肃兰州 730000;哈尔滨商业大学,黑龙江省高校食品科学与工程重点实验室,黑龙江哈尔滨 150076;哈尔滨商业大学,黑龙江省高校食品科学与工程重点实验室,黑龙江哈尔滨 150076;哈尔滨商业大学,黑龙江省高校食品科学与工程重点实验室,黑龙江哈尔滨 150076【正文语种】中文【中图分类】O623.624.1【相关文献】1.辣椒素和辣椒素酯的生物合成与应用研究进展 [J], 高蓝2.辣椒素酯类物质的酶促合成 [J], 李雨虹;董新荣;谢达平;刘仲华3.辣椒Pun1位点对辣椒素酯类物质合成的控制 [J], Koeun Han;孔秋生;Hee-Jin Jeong;Joohee Sung;YoungSoo Keum;Myeong-Cheoul Cho;Jeong-Han Kim;Jin-Kyung Kwon;Byung-Dong Kim;Byoung-Cheorl Kang4.邻苯二甲酸酯类物质分析方法的研究进展 [J], 张春鹏5.提高白酒酯类物质稳定性的研究进展 [J], 李曦;刘斌因版权原因，仅展示原文概要，查看原文内容请购买。
辣椒素类物质生物合成途径及其相关基因研究进展
辣椒素类物质生物合成途径及其相关基因研究进展吴智明;程蛟文;唐鑫;胡开林【摘要】辣椒素类物质是辣椒果实胎座中产生的特异辣味代谢产物的总称.辣椒素类物质在辣椒果实中的生物合成主要有两条途径:以苯丙氨酸为前体的苯丙烷途径和以缬氨酸或亮氨酸为前体的支链脂肪酸途径.本文综述了近年来国内外学者在辣椒素类物质生物合成过程中的主要酶类基因的克隆、基因表达调控机制研究方面取得的最新进展.%Capsaicinoids are the substances responsible for the pungent sensation that synthesize and accumulate unique in fruits placental tissues of Capsicum species. Capsaicinoids are biosynthesized through 2 pathways: phenylpropanoid and branched-chain fatty acid pathways, which provide the precursors phenylalanine and valine or leucine, respectively. This paper reviewed the new research progress on studying the enzymes and genes participating in the biosynthetic pathway and the regulatory process that accounts for different accumulation levels of capsaicinoids in chili pepper fruits.【期刊名称】《中国蔬菜》【年(卷),期】2012(000)022【总页数】7页(P1-7)【关键词】辣椒素类物质;生物合成;基因克隆;综述【作者】吴智明;程蛟文;唐鑫;胡开林【作者单位】仲恺农业工程学院园艺园林学院,广东广州510225;华南农业大学园艺学院,广东广州510642;华南农业大学园艺学院,广东广州510642;华南农业大学园艺学院,广东广州510642【正文语种】中文【中图分类】Q78辣椒（Capsicum annuum L.）通常具有特殊的辛辣味，这主要是由于其果实中含有特殊的以辣椒素（capsaicin）为主的辣椒素类物质（capsaicinoids）。
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１ 实验部 分
１１ 仪器 与试剂 Ｙ Ｔ３型熔点仪 （ ． Ｒ・ 毛细管法 ） 岛津 Ｌ ． Ａ ｖ ； Ｃ１ Ｔｐ高效液相色谱仪 ； Ｃ ． ０ Ｂｕｅ ０ Ａ Ｆ３ （ ｒｋｒ ０ 公司） 核磁共振仪 ， Ｍ 为内标 ； ａ ｏ Ｌ ＴＳ Ｖ ｒ Ｅ 元素分析仪 ｉ
异 丁醛 为化 学纯 （ ｌｒ ｈ ， 兰 素 、香 草醇 、 ． 己酸 乙酯 为 化 学 纯 （ 海 化 学试 剂 公 司 ） Ａｄｉ ） 香 ｃ ６溴 上 ，其 它
（ ２ ｍ， Ｈ，Ｃ ） １ ６ （ ２ Ｃ ） ２ ０ （ ２ Ｃ ２ ， ． ０ ｍ， Ｈ，Ｃ ２ ， ． ７ ｍ， Ｈ，Ｃ ， Ｈ２ ， ． ５ ｍ， Ｈ， Ｈ２ ， ． ４ ｍ， Ｈ， Ｈ ） ２ ３ （ ２ Ｈ ） ２５ （ １ Ｈ） ４ １ （ ， ５ ６Ｈ ， Ｈ， Ｃ ） ５ ２ ｉ， Ｈ， Ｈ— Ｃ ． ． ２ ｑ Ｊ＝ ． ｚ ２ Ｏ Ｈ２ ， ． （ｎ ２ Ｃ Ｈ）
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１７ ８甲基・－・ ． ・ Ｅ６ 壬烯 酸 （ ） 在 氮气保 护 下 ， ０ｏ ６ 于 Ｃ向顺 式壬 烯 酸 （． ， ４７ｍ １ 中缓慢 滴 加 亚 ４ ２ｇ ２． ｍｏ） 硝 酸钠 ２ｍ ￣Ｌ １７ Ｌ ３５ｍ ｏ） ｏ （．５ｍ ， ． ｍ １和硝 酸 ６ｍ ￣Ｌ １１ ， ．５ｍ １ ，升 温至 ７ ｏ （． ８ｍＬ ７０ ｍｏ） ０℃ ， 热 搅拌 加
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艳等： 辣椒 素和辣 椒酯的合成
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１８ ８甲基・－ 壬烯酸（ ． ・ Ｅ６ ・ ４・ 羟基－ ・ ３ 甲氧基） 苄酯（ ） 将 ８甲基・－・ ８ ・ Ｅ６壬烯酸（ ． ， ３５ｍ ｏ） ４ ０ｇ ２． ｍ １溶于 ３ Ｌ ０ｍ 无水 Ｃ ２ １ 中， Ｈ Ｃ２ 加入 Ｓ Ｃ２３７ ， ０５ ｍ １ ， Ｏ １ ．９ｇ ３．９ｍ ｏ） 加热回流 ２５ｈ 冷却至室温 ， （ ． ， 真空除去溶剂 和过 量 的 Ｓ Ｃ 用 无 水 乙醚溶 液 （０ｍ ） 释后 ，缓慢 滴人 香 草醇 （ ．２ｇ ３ ｏ） Ｏ １， ２ Ｌ 稀 ４ ６ ， ０ｍｍ １的无 水 乙醚／ 乙 酸乙酯（ 体积 比为 ３ １ 的混合溶剂中， ：） 加入三乙胺（． １ ， ５ ８ ｍ １ ， ２６ ２ ．８ｍ ｏ） 冰浴冷却下搅拌 ３ ｉ， ｇ ０ｍｎ 加
释， 然后用 ５ Ｌ乙醚洗涤 ２次． ０ｍ 水相用 １ ｏ Ｌ盐酸调 ｐ １ ２ｍ ｌ ／ Ｈ＝ ．乙醚萃取 ， 无水硫酸钠干燥 ， 浓缩烯
得 粗 品 ４ １ｇ ． ．收率 ９ ％Ｈ，Ｃ ） ．８ ｍ，２ Ｃ ２ ，１６ ｍ， Ｃ Ｃ３ ， ： ．３ ｄ ６ Ｈ３ ，１３ （ Ｈ， Ｈ ） ．０（
１４ 澳化 （． ． ５ 乙氧羰 基． 已烷 ）三苯 基膦 盐 （ ） 合成 方法 见 文献 ［ ］ ． ３ ２． １５ ８甲基・－一 ． ・ Ｚ６ 壬烯 酸 乙酯 （ ） 将 经 干 燥 处 理 过 的 溴 化 （ 一 ４ ５乙氧 羰 基 ・ 己烷 ）三 苯 基 膦 盐 （ ２７ｇ ． ２ ． ， ４ ． ｍｏ） 入 到溶 剂 ［ （ Ｈ ） Ｖ Ｄ ）＝２ ： １０］ ，再 于室 温 下倒 人 无 水 碳 酸钾 （２３ｇ ８ ４ ８ｍ １加 Ｖ Ｔ Ｆ ： （ ＭＦ ０ １５ 中 １． ， ９ ｍ ｏ） Ｔ Ｆ溶液 中 ， ｍ １的 Ｈ 搅拌 ３ ｉ， ０ｒｎ 缓慢 滴 加异 丁醛 （ ． ， ６ｍｍ １的 Ｔ Ｆ溶 液 （０ｍ ） 加热 回流 ａ ４ ８ｇ ６ ｏ） Ｈ ２ Ｌ ，
试剂 均 为分 析纯 ．
１２ ・ ． ４羟基．・ ３ 甲氧基苯 甲醛・・ ０ 甲基亚胺（ ） 合成方法见文献 ［ ］ 得无色油状物 ４７ｇ 收率 ９ ％． １ １， ． ， ７ １３ ・ ． ４羟基・． ３ 甲氧基苄胺（ ） 合成方法见文献 ［ ］ 得淡黄色固体 ３９ｇ 收率 ９ ％ ， ． ． ２４ｏ ２ １， ． ， ６ ｍ Ｐ ： ２ Ｃ （ 文献［ ］ ： １ ～ ２ ． １ 值 ２９ ２２ｏ Ｃ） ．
１６ ８ 甲基．－． ． ． Ｚ６ 壬烯 酸 （ 将 ８甲基．－・ ５） ． Ｅｌ壬烯 酸 乙酯 （ ， ７２ｍｍ １溶 解于 ４ ５ ５ｇ ２ ． ｏ） ０ｍＬ甲醇 中 ， 入 加
一
水合氢氧化锂（．８ｇ ５ ． ｍ １的水溶液 １ Ｌ 加热回流 ４ｈ 冷却至室温， ２２ ， ４ ２ｍ ｏ ） ０ｍ ， ， 再加入 ４ Ｌ ０ｍ 水稀