[化学课件]中山大学有机化学课件第06章
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有机化学课件--第六章立体化学共101页PPT资料
H C3HC COOH
H C3H*C COOH
H
OH
乳酸所以具有旋光性，可能是因为分子中有
一个*C原子（不对称碳原子或手性碳）。
为什么有*C原子就可能具有旋光性？ ：
2019/9/1
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7
(1)一个*C就有两种不同的构型：
(2)二者关系：互为镜象（实物与镜象关系，或左、 右手关系）。二者无论如何也不能完全重叠。
2019/9/1
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26
判断基团大小的依据是我们已经熟悉的顺 序规则
O H
C O O H
C O O H
C O O H
CH
CH
H O O C C H 3 C H 3 O H
(S)-
(S)-
C H
H O C H 3 (R )-
C
H H O
C H 3
(R )-
基 团 大 小 顺 序 ： O H > C O O H > C H 3 > H
光是一种电磁波，光波的振动方向与光的前进 方向垂直。
让光通过一个象栅栏一样的 Nicol 棱镜 (起偏镜)
不是所有方向的光都能通过，而只有与棱镜晶轴方
向平行的光才能通过。这样，透过棱晶的光就只能
在一个方向上振动。这种只在一个平面振动的光，
称为平面偏振光，简称偏振光或偏光。
2019/9/1
课件
3
那么，偏振光能否透过第二个Nicol 棱镜 (检偏 镜) 取 决于两个棱镜的晶轴是否平行，平行则可透 过；否则不能通过。
一个C* 两个C* 三个C* 四个C*
…… n个C*
A+ B+ B-
C+ C- C+ C-
人教版化学第六章有机化学课件PPT
NaOH溶液 银氨溶液 金属钠
A 中和反应
—— 产生氢气
B
——
有银镜 产生氢气
C 水解反应 有银镜
——
D 水解反应
——
——
则A、B、C、D的结构简式?
14、已知：
利用上述信息
合成
某芳香烃A有如下转化关系：
回答下列问题： (1)写出反应类型：⑤___________，⑥_____________ (2)写出结构简式：A___________，F_______________ (3)写出反应的化学方程式： ②________________________________________________ ⑦_______________________________________________ (4)E有多种同分异构体，其中苯环、官能团的种类和数目都不变 的同分异构体有______________ 种(E除外)
A B + x—y
AB
x
y
3、消去反应
包含醇分子内脱水生成烯烃、卤代
烃脱HX生成烯烃
一定条件下
AB
A
B + x—y
x
y
重要知识规律
(1)卤代烃的消去反应规律
①分子中碳原子≥2； ②与-X相连碳原子相邻的碳原子上有氢原子。
重要知识规律
(2)醇类的消去反应规律
①分子中碳原子≥2； ②与-OH相连碳原子相邻的碳原子上有氢原子。
D CH 3 (CHBr )2 CH 3
11、已知有机物 的结构简式为：
OH
CH2=CH-CH2-
-CHO
下列性质中该有机物不具有的是（ C ） （1）加聚反应 （2）加成反应 （3）使酸性高锰酸钾溶液褪色 （4）与NaHCO3溶液反应放出CO2气体 （5）与KOH溶液反应 A 、 (1)(3) B、 (2)(4) C 、 (4) D 、(4)(5)
有机化学各章要点PPT课件
五、卤代烷的制备
1.烷(环烷)烃的卤代 2.烯烃的加成
3.由醇制备(HX有重排 PX3、SOCl2无重排 ) 4.卤原子交换
2020/9/21
14
1、水解反应
亲核取代反应
水 R2 - C X + H NaOH R2 O C+ H H Na
2、与RONa作用(Williamson 反应)
R -X +R 'O N a
定位规律的应用
1、预测主要产物(二取代苯) (A) 两个基团作用一致，定位作用加强 (B) 两个基团作用不一致
(a) 两基团属同一类，由强定位基决定 (b) 两基团不属同类，由邻对位基决定
2、设计合成路线
CH3 CH3 CH3 COOH
HNO3 Br2 BrKMnO4 Br H2SO4 Fe H+
NO2 NO2 NO2
OO RCO CR
共同点: 低活性(含吸电子基)芳烃不反应
有异构化产物 可逆反应
无异构化产物 不可逆反应
CH3)2(CHC2CH2CH3H
+C3CH2CH2CHAl3lCl +
？
CH3)2(CHC2CH2CH3H
+C3CH2CH2CHAl3lCl +
易生成多元取代物 不生成多元取代物
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CH3 CH3 CH3 COOH
HNO3 Br2 BrKMnO4 Br H2SO4 Fe H+
NO2 NO2 NO2
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第五章 卤代烃
一、卤代烃的分类与命名
二、卤代烷的物理性质
三、卤代烷的化学性质 1.水解反应(制备醇)
a、亲核取代反应SN b、消除反应E
《有机化学课件》ppt课件
04
含氮有机化合物
胺类化合物结构与性质
胺类化合物的结构特点
含有氨基(-NH2或-NHR或-NR2)的有机化合物，根据氨基的数目 可分为伯胺、仲胺和叔胺。
胺类化合物的物理性质
低级胺具有刺激性气味，易溶于水，高级胺为固体，难溶于水。
胺类化合物的化学性质
具有碱性，能与酸反应生成盐；易被氧化成相应的醛、酮或羧酸； 能与卤代烃发生亲核取代反应生成季铵盐。
反应机理探讨及实例分析
1 2
反应机理类型
包括亲核反应、亲电反应、自由基反应等，每种 类型都有其独特的反应条件和机理。
反应实例分析
通过具体实例，如酯化反应、酰胺化反应等，详 细解析反应过程、反应条件及影响因素。
3
反应选择性和立体化学
探讨反应中的选择性问题，如区域选择性、立体 选择性等，糖 分子脱水缩合而成的高分子化
合物。
糖类化合物的性质
具有还原性、成苷反应、氧化 反应等。
脂类化合物结构与性质
脂肪
由甘油和脂肪酸组成的三酰甘 油酯，是生物体内重要的储能
物质。
磷脂
含有磷酸基团的脂类化合物， 是构成生物膜的重要成分。
固醇
一类具有环戊烷多氢菲母核的 化合物，包括胆固醇、维生素D 等。
有机化合物特点与分类
特点
有机化合物通常含有碳元素，具有多 样性、复杂性和可变性等特点。
分类
根据碳骨架的不同，有机化合物可分 为烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃等；根 据官能团的不同，可分为醇、酚、醚 、醛、酮、羧酸、酯等。
有机化学研究意义
揭示生命现象
有机化学是生命科学的基础，通 过研究生物体内的有机化合物， 可以揭示生命现象的本质和规律
含有嘧啶环的有机化合物，具有多种 生物活性，如抗病毒、抗肿瘤等。
2010中山大学药学系有机化学课件
2 诱导力：发生在极性分子和非极性分子之间的作用力。
(2) 色散力：非极性分子之间的作用力。
3、氢键 所谓氢键是指分子中与高电负性原子X以共价键相连的H原子和 另一分子中一个高电负性原子Y之间所形成的一种弱键。
分子间作用力的大小顺序：氢键>>偶极力>色散力
问题1.2 下列化合物的沸点一次递增，为 什么？ CH4 （bp-165℃)＜Cl2（ bp-34℃ ） ＜ CH3Cl（ bp-24℃ ）
缩简式
CH3CH2CH2OH
键线式
OH
环戊烷
H C H C H
CH2
H H C H
CH2 CH2
脂肪族化合物常用缩简式、环状化合物常用键线式！
1.4 共价键 1.4.1共价键的形成 （1）共价键的概念 1916美国化学家G. N. Lewis (1875−1946) 提出共价键概念。 共价即电子对共用（或说电子配对）。
+
δδ+来自δ+δ
-
CH3
4
CH2
3
CH2
2
CH2
1
Cl
诱导效应随分子链的增长而迅速衰减。
1.4.3共价键的断裂和有机反应的类型
自由基
均裂 R:L
异裂 R:L 异裂
自由基反应
R
L
碳负离子
R:
-
L
+
亲核试剂
R
+
L:
-
碳正离子（亲电试剂）
离子型反应：亲电反应、亲核反应
1.5 分子间作用力
1、偶极-偶极相互作用（偶极力、取向力） 指极性分子和极性分子之间 的作用力。极性分子是一种 偶极子。这种固有偶极子与 偶极子之间的静电引力叫做 取向力或偶极力。
有机化学ppt课件完整版
重排反应通常发生在含有不稳 定结构或官能团的化合物中， 需要加热或加入催化剂。在重 排过程中，分子的骨架结构可 能发生变化。
重排反应在有机合成中具有重 要的应用价值，可以用于合成 具有特定结构或官能团的有机 化合物。同时，重排反应也是 研究有机化合物结构和性质的 重要手段之一。
08
有机化学在生活中的应 用
定义
特点
加成反应在有机合成中具有重要的应用价值，可以用 于合成各种烯烃、醇、醛、酮等有机化合物。
应用
加成反应通常发生在分子中的不饱和键上，需要一定 的反应条件和催化剂。
消除反应
定义
消除反应是指有机化合物分子中 失去一个小分子（如水、卤化氢
等），形成不饱和键的反应。
种类
包括脱水消除、脱卤化氢消除、 热消除等。
反应。此外，醇还可以与酸反应生成酯，是重要的有机合成原料。
酚类化合物结构与性质
结构特点 酚类化合物的分子中含有苯环和羟基（-OH）官能团，通 式为Ar-OH，其中Ar为苯基或其衍生物。
物理性质 酚类化合物一般为无色或淡黄色的固体或液体，具有特殊 的气味和较强的毒性。酚的熔点和沸点较高，易溶于有机 溶剂。
化学性质
03
可发生加成、氧化、还原等反应，如与氢气加成生成醇，被弱
氧化剂氧化成酸。
酮类化合物结构与性质
结构特点
羰基(C=O)两侧连接烃基或芳基，无双键性质。
物理性质
沸点较高、难溶于水、易溶于有机溶剂。
化学性质
主要发生加成和还原反应，如与氢气加成生成醇，被还原剂还原 成仲醇。
醌类化合物结构与性质
结构特点
04
醇、酚、醚类化合物
醇类化合物结构与性质
01
结构特点
有机化学PPT课件
有机化学ppt课件
目录
• 有机化学简介 • 有机化学基础知识 • 有机化学反应 • 有机化学的应用 • 有机化学的未来发展
01 有机化学简介
有机化学的定义
总结词
有机化学是一门研究有机化合物 的组成、结构、性质、合成和反 应的学科。
详细描述
有机化学主要关注碳氢化合物及 其衍生物，即有机化合物，它们 是构成生命体的基本物质。
将有机化学与计算机科学、数学等学科交叉融合，利用计算机模拟和预测有机化学反应和 分子的性质，为有机化学研究和应用提供新的工具和手段。
THANKS FOR WATCHING
感谢您的观看
有机化学的发展历程
总结词
有机化学的发展经历了从天然有机化学到合成有机化学的演变，并不断推动着 人类社会的进步。
详细描述
早期的有机化学主要研究天然有机物，如动植物体内的化合物。随着科技的发 展，合成有机化学逐渐崛起，人们开始能够合成大量原本自然界不存在的有机 化合物，从而极大地丰富了人类的物质生活。
农业领域
1 2
农药合成
有机化学在农药合成中扮演着关键角色，通过设 计并合成新的农药分子，可以开发出更安全、更 有效的农药。
植物生长调节剂
有机化学也可用于合成植物生长调节剂，通过调 节植物生长代谢，提高作物产量和品质。
3
转基因作物
利用有机化学手段，可以修改作物的基因组，培 育出抗逆性更强、产量更高的转基因作物。
举例
乙醇被氧化生成乙醛。
04 有机化学的应用
医药领域
药物合成
有机化学在药物合成中发挥着重要作用，通过设计并合成新的有 机分子，可以开发出具有治疗作用的创新药物。
药物代谢
有机化学也涉及药物代谢的研究，了解药物在体内的代谢过程有助 于优化药物的疗效和降低副作用。
目录
• 有机化学简介 • 有机化学基础知识 • 有机化学反应 • 有机化学的应用 • 有机化学的未来发展
01 有机化学简介
有机化学的定义
总结词
有机化学是一门研究有机化合物 的组成、结构、性质、合成和反 应的学科。
详细描述
有机化学主要关注碳氢化合物及 其衍生物，即有机化合物，它们 是构成生命体的基本物质。
将有机化学与计算机科学、数学等学科交叉融合，利用计算机模拟和预测有机化学反应和 分子的性质，为有机化学研究和应用提供新的工具和手段。
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有机化学的发展历程
总结词
有机化学的发展经历了从天然有机化学到合成有机化学的演变，并不断推动着 人类社会的进步。
详细描述
早期的有机化学主要研究天然有机物，如动植物体内的化合物。随着科技的发 展，合成有机化学逐渐崛起，人们开始能够合成大量原本自然界不存在的有机 化合物，从而极大地丰富了人类的物质生活。
农业领域
1 2
农药合成
有机化学在农药合成中扮演着关键角色，通过设 计并合成新的农药分子，可以开发出更安全、更 有效的农药。
植物生长调节剂
有机化学也可用于合成植物生长调节剂，通过调 节植物生长代谢，提高作物产量和品质。
3
转基因作物
利用有机化学手段，可以修改作物的基因组，培 育出抗逆性更强、产量更高的转基因作物。
举例
乙醇被氧化生成乙醛。
04 有机化学的应用
医药领域
药物合成
有机化学在药物合成中发挥着重要作用，通过设计并合成新的有 机分子，可以开发出具有治疗作用的创新药物。
药物代谢
有机化学也涉及药物代谢的研究，了解药物在体内的代谢过程有助 于优化药物的疗效和降低副作用。
有机化学第6章手性分析ppt课件
Br
不重合
CH3
CH3
Cl C H
H C Cl
CH3
CH3
mirror
非手性分子 (achiral molecule)
重合
2021/3/17
精选ppt
4
3. 如何判断分子是否是对映异构体:
a. 手性碳（Chiral Center） b. 分子中是否 含有对称因素：
W Z C* X
Y
1。 对称面： 2。 对称轴： 3。对称中心：
2021/3/17
精选ppt
H
22
H
C
H
H
C
C
H
C H 3
C H 3
CC C
H
H
C H 3
C H 3
HCC C
C H 3
H3C
CH3
H
CH3
2021/3/17
精选ppt
23
As a rule, an activation energy barrier of 16 to 19 kcal/mole is required to prevent spontaneous room temperature racemization of substituted biphenyls
2021/3/17
精选ppt
24
联苯型的旋光异构体
X1 X2 X3 X4
C原子与X1（或X3）的中心 距离和C原子与X2 （或X4） 的中心距离之和超过290pm，
那么在室温（25oC）以下，
这个化合物就有可能拆分
成旋光异构体。
单位：pm
C-H （104） C-NH2 （156） C-Br （183）
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能级的跃迁，产生一个共振吸收信号。
• 因此有： DE=r hBo /2p =hn 即n=r Bo/2p
核磁共振原理简介
n = r Bo/2p
如果这样，每个氢核都在同一个位置产生核磁共振吸收 信号，事实不是如此。
核外有电子，电子在外磁场作用下将产生一个抵抗外加 磁场的感应磁场，从而使核实际感受的磁场小于外加磁 场。
（N, O, X, NO2, CO等）， d 值变大。电负性越 大，吸电子能力越强， d 值越大。 d 值：芳氢 > 烯氢 > 烷氢
3. 核磁共振氢谱
• 有机化合物中各种质子的化学位移（记忆）
RCOOH
RCHO Ar-H
O=C-CH 2C=C-CH 2-
C=C-H
C C CH 2CH 2-
-CH 2-X -CH 2-O-CH 2-NO 2
化学等价质子与化学不等价质子的判断 —— 可通过对称操作或快速机制（如构象转换）互换的 质子是化学等价的。
化学等价质子在核磁共振谱中只给出一个NMR信号
RCH 2-
13 12 11 10 9 8 7 6 5 4 3 2 1 0
核磁共振氢谱
2) 化学等价(chemically equivalent)
处于相同化学环境的原子 — 化学等价原子 化学等价的质子其化学位移相同，Fra bibliotek出现一组NMR
信号 化学不等价的质子在 NMR 谱中出现不同的信号组
• 实际测定时，在样品中加入内标 • 以内标的核磁共振信号定为零点（图的右边） • 记录样品中各种氢出现核磁共振的信号
•
化学位移δ
(ppm)=
ν样 – ν标（Hz） ——————— X 106
ν仪（MHz）
• 常用TMS (CH3)4Si作内标，因为其中的氢只有 一个信号，且屏蔽作用强于一般的有机化合物
• 帮助了解分子中质子的类型、连接方式以 及数目。
3. 核磁共振氢谱
1) 影响化学位移的因素
① 屏蔽效应（shielding effect) 原子核外的电子在外磁场作用下将产生
一个抵抗外磁场的感应磁场 H感应，使核所 感受到的实际磁场 H有效 小于外磁场：
H有效 = H0 - H感应
3. 核磁共振氢谱
电子对核的这种作用称为屏蔽效应
• B有效 = B0 - B感受
低场
高场
n实际= r （Bo-B感受）/2p
高频
低频
核磁共振仪工作原理示意图
两种工作方式： 固定磁场强度，改变无线电波射频扫描， 或者，固定无线电波射频，改变磁场强度
化学位移定义
• 相对于仪器的工作磁场强度，感应磁场很小， 不同质子发生共振的频率差异十分微小
低频
6.3.4 核磁共振谱
Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy
核磁共振氢谱 （1H NMR)
• 提供三类重要结构信息： — 化学位移 (chemical shift) — 偶合常数 (coupling constant) — 积分曲线 (integration line)
化合物 CH3X
电负性 (X)
CH3F CH3OH CH3Cl CH3Br CH3I 4.0(F) 3.5(O) 3.1(Cl) 2.8(Br) 2.5(I)
δ(ppm)
4.26 3.40
3.05 2.68 2.16
3. 核磁共振氢谱
1) 影响化学位移的因素
② 去屏蔽作用与π 体系各向异性
电负性： 屏蔽作用: 推测化学位移δ: 实测化学位移δ:
Why?
Csp > Csp2 >Csp3 C≡C-H < C=C-H < C-C-H C≡C-H > C=C-H > C-C-H 2 ~ 3 4.5 ~ 6.0 0.9 ~ 1.5
（Ph-H, 6~8.5）
1) 影响化学位移的因素 ② 去屏蔽作用与π 体系磁各向异性
1) 影响化学位移的因素
② 去屏蔽作用与π 体系磁各向异性
— 若核外电子产生的感应磁场与外加磁 场方向相同，则H有效>H0，这种效应称去 屏蔽效应 (deshielding effect)。这是由 π 体 系 的 抗 磁 各 向 异 性 (diamagnetic anisotropy)所导致的。
1) 影响化学位移的因素 ② 去屏蔽作用与π 体系各向异性
H0
1) 影响化学位移的因素
① 屏蔽效应（shielding effect) --- 电子云密度越大，屏蔽效应越大，NMR
信号出现在高场（低频，谱图右边）。 --- 电子云密度越小，屏蔽效应越小，NMR
信号出现在低场（高频，谱图左边）。
1)影响化学位移的因素
诱导效应
吸电子诱导效应使相邻碳上氢的电子云密 度降低。化学位移出现在低场
有机化合物 1H NMR 示例
有机化合物 1H NMR 谱图说明
v=(H0 H感应 ）
左
右
2p
屏蔽作用： 小 化学位移： 大
大（B感应大） 小
固定射频： 较低磁场强度
较高磁场强度产生共振
固定磁场： 高频（对应高能） 低频（对应低能） TMS
δ 10 9 8 7 6 5 4 3 低场 高频
2 1 0 ppm 高场
—分子间氢键受环境影响较大，当样品浓度、温度 发生变化时，氢键质子的化学位移会发生变化。
-OH 0.5-5.5 ArOH 4.5-7.7
-NH2
0.5-5
-COOH 10-13
3. 核磁共振氢谱
• 有机化合物中质子化学位移规律：
饱和碳原子上的质子的 d 值：叔碳 > 仲碳 > 伯碳 与H相连的碳上有电负性大的原子或吸电子基团
色谱和波谱
ChromatographyandSpect 6.3.4核磁共振r谱oNsMcRoSppeyctroscopy
核磁共振原理简介
N
E
E1
E2
S H
B
B1
B2
DE=r hBo /2p
• 其中：r 为磁旋比，是原子核的特征属性
•
h为普朗克常数
•
Bo是外加磁场的强度
• 当照射无线射频的能量刚好等于上述能量差的时候，就可以引发核自旋
② 去屏蔽作用与π体系各向异性
σ-单键也存在较弱的抗磁各向异性效应(课本230页) -CH3 0.9 -CH2- 1.3 -CH- 1.5
3. 核磁共振氢谱
1)影响化学位移的因素
③ 氢键的影响:
—氢键可以削弱氢键质子的屏蔽，使共振吸收移向 低场。
—分子内氢键受环境影响较小，所以与样品浓度、 温度变化不大；