基础有机化学单烯烃
有机化学基础知识点整理烯烃与芳香化合物的结构与性质
有机化学基础知识点整理烯烃与芳香化合物的结构与性质烯烃与芳香化合物是有机化学中的重要知识点，它们在许多领域中都有着广泛的应用。
了解烯烃和芳香化合物的结构与性质对于学习有机化学至关重要。
本文将对烯烃和芳香化合物的结构和性质进行整理和总结，以帮助读者更好地理解与掌握这些基础知识。
一、烯烃的结构与性质烯烃是一类具有碳碳双键的有机化合物，分为单烯和多烯两种类型。
单烯就是一个碳碳双键，例如乙烯（C2H4），而多烯则包含两个以上的碳碳双键，例如丙烯（C3H4）。
1. 结构特点烯烃的碳碳双键是由一个σ键和一个π键组成的，σ键的成键电子云存在于两个碳原子之间，而π键的成键电子云则位于两个碳原子的轴线上。
这种结构使得烯烃具有较高的反应活性和化学性质。
另外，烯烃还有一个平面结构，碳原子和氢原子在同一平面上排列。
2. 物理性质烯烃通常是无色气体或液体，不溶于水但可溶于非极性溶剂。
在烯烃中，碳碳双键的存在使得分子之间存在一定的π-π堆积作用，因此它们通常具有较低的沸点和较高的稳定性。
3. 化学性质由于碳碳双键的存在，烯烃具有丰富的化学反应。
它们可以进行加成反应、消除反应、氧化反应等。
其中最常见的是加成反应，即碳碳双键上的一个原子或官能团与另一个物质发生加成反应，打开双键形成新的单键。
二、芳香化合物的结构与性质芳香化合物是一类具有芳香性的有机化合物，最重要的代表是苯（C6H6）。
1. 结构特点芳香化合物的最基本结构特点是芳香环，它由连续的π键形成，轮廓呈现出六边形的排列。
在芳香环上，一对相邻的碳原子之间有一个共享过渡区域，称为芳香共轭系统。
芳香环中的π电子非常稳定，并且容易与其他物质发生反应。
2. 物理性质芳香化合物通常为无色固体，有时会呈现出淡黄、淡粉红等颜色。
它们大多不溶于水，但可溶于有机溶剂。
由于芳香共轭系统的存在，这些化合物具有良好的热稳定性。
3. 化学性质芳香化合物的化学反应主要发生在芳香环上的π电子上。
它们可以进行亲电取代反应、亲核取代反应、氧化反应等。
有机化学基础烃类与烯烃类化合物
有机化学基础烃类与烯烃类化合物有机化学是研究有机物质的组成、结构、性质、合成和反应的一门学科。
烃类和烯烃类化合物是有机化学中最基础的化合物之一。
本文将从烃类和烯烃类的基本概念、命名规则以及常见应用等方面进行论述。
一、烃类化合物烃类化合物是由碳和氢元素组成的化合物，其分子由碳-碳单键和碳-氢单键连接而成。
根据碳原子间的连接方式，烃类可分为饱和烃和不饱和烃两类。
1. 饱和烃饱和烃的分子中只含有碳-碳单键，没有碳-碳双键或三键。
常见的饱和烃包括甲烷、乙烷、丙烷等。
甲烷(CH4)是最简单的饱和烃，由一个碳原子和四个氢原子组成。
它是天然气的主要成分之一，常用作燃料。
乙烷(C2H6)由两个碳原子和六个氢原子组成。
它是许多化学反应的重要原料。
丙烷(C3H8)是三个碳原子和八个氢原子组成的饱和烃。
它也是一种常见的燃料。
2. 不饱和烃不饱和烃分为烯烃和炔烃两类。
烯烃是带有一个或多个碳-碳双键的烃类化合物。
常见的烯烃包括乙烯、丙烯和戊烯等。
乙烯(C2H4)是最简单的烯烃，由两个碳原子和四个氢原子组成。
它是重要的工业原料，广泛用于塑料制品和合成橡胶的生产过程中。
丙烯(C3H6)是三个碳原子和六个氢原子组成的烯烃。
它也是一种重要的化工原料，被广泛用于合成合成纤维、涂料和塑料等产品。
炔烃是带有一个或多个碳-碳三键的烃类化合物。
最常见的炔烃是乙炔。
乙炔(C2H2)由两个碳原子和两个氢原子组成。
它是一种非常有用的化学原料，广泛应用于金属切割、气焊等工艺中。
二、烯烃类化合物烯烃类化合物是由含有一个或多个碳-碳双键的碳氢化合物。
烯烃可以进行加成反应、聚合反应等，具有丰富的化学活性。
1. 反式烯烃与顺式烯烃根据双键旋转的方式，烯烃可以分为反式烯烃和顺式烯烃。
烯烃分子中的双键可以发生旋转，使得双键上的两个基团相对位置发生改变。
反式烯烃的双键两端的基团相对排列，而顺式烯烃的双键两端的基团处于同一侧。
2. 共轭烯烃当烯烃分子中相邻的双键或者一个碳-碳双键和一个碳-氧双键相互作用时，形成了共轭烯烃。
9.21有机化学第五章烯烃.
Br Br
C=C
+ Br2 CCl4
CC
红棕色
无色
烯烃加溴历程：
C=C
+
Br
Br
慢
烯烃
B+r
CC
Br
快
Br-
CC
Br
环状溴正离子
烯与卤素的加成反应是由Br+首先进攻的，
是亲电加成反应。
下列实验可以用来说明：
烯烃与卤素的加成反应，是由
亲电试剂首先进攻的分步反应。
实验一：
CH2=CH2 + Br2
结论：
C的稳定性决定了烯烃加成主要产物的 结构。
注意下列C的稳定性：
CH3
CH3 C+
CH3
3 £¡C+
CH3 CH3 C+H
2 £¡C+
CH3 C+H2
C+H3
1 £¡C+
C+H3
第一步加成的途径取决于生成碳正离子稳定 性。碳正离子的稳定性越大，也就越容易生成。
不同碳正离子的稳定性以如下次序减小：
CCl4 干燥
x (Br2不裉色)
CH2=CH2 + Br2
CCl4 微量水
CH2 CH2 (Br2裉色) Br Br
说明该反应是离子型反应。微量水可促使环状溴正
离子的形成。
实验二：
不同的取代乙烯与溴加成的相对反应速率：
CH2=CHBr 0.04
CH2=CH2 1.0
CH2=CHCH3 2.03
CH2=C(CH3)2 5.53
慢
Br
快
溴 离子
Br CH2 CH2 Br
有机化学课件(李景宁主编)第3章-单烯烃
总目录
第二节 烯烃的同分异构和命名
一、烯烃的同分异构现象
1. 构造异构（constitutional isomerism）
构造异构——分子式相同，原子或基团在分子 中连接次序不同。
碳干异构：
位置异构:（官能团变位）
CH3 CH2 CH CH2
CH3 CH2 CH CH2
CH3 C CH2 CH3
CH3 CH CH CH3
a > b；c > d
a > b，c > d
优先基团同侧-（Z） 优先基团异侧-（E）
总目录
Cl >H，Br >CH3 （E）-
I >CH3，Br >H （Z）-
（E）
（Z）
总目录
(E)-2,2,4-三甲基-3-己烯 (E)-2,2,4-trimethyl-3-hexene
(E)-3,4-二甲基-2-戊烯 顺-3,4-二甲基-2-戊烯 (E)-3,4-dimethyl-2-pentene
因为内能：烯烃 > 烷烃，所以氢化反应放热
总目录
烯烃
氢化热 kJ.mol-1
137.2 125.1 126.8 119.7
115.1
总目录
烯烃
氢化热 kJ.mol-1
126.8
119.2
112.5
111.3
总目录
（1）稳定性：反式 > 顺式 （2）C=C连接的烷基越多越稳定 • 稳定性：
• R2C=CR2 > R2C=CHR > RCH=CHR ≈ R2C=CH2 > RCH=CH2 > CH2=CH2
总目录
注意：
• 顺、反与Z、E是两种不同的表示烯烃几 何构型的方法，在大多数情况下，不存 在对应关系。即顺式不一定是Z构型，而 反式不一定是E构型。例如：
有机化学03-单烯烃
C4H8
H2 , Ni
CH3CH2CH2CH3
126.8kJ· mol-1
CH3CH2CH CH2
CH3 H C C CH3 H
119.7kJ· mol-1
CH3 H
C C
H CH3
115.5kJ· mol-1
Organic Chemistry
化学与生命科学学院
Organic Chemistry
烯烃的物理性质
３ 熔点 mp.
随分子量的增加而升高；
碳链相同，双键向中间移动熔点也升高； 同分异构体中，对称性大的烯烃熔点高。
CH3 H
mp./℃
C C
-138.9
CH3 H
CH3 H
C
C
H CH3
-105.6
注意：顺式、反式的熔点与沸点不一致
化学与生命科学学院 Organic Chemistry
Organic Chemistry
烯烃的化学性质
特点： 氢加到含氢较少的双键碳原子上
顺式加成，选择性好
产率高 反应条件温和
化学与生命科学学院
Organic Chemistry
烯烃的化学性质
3 自由基加成（过氧化物效应）
Kharasch 发现过氧化物效应（1933年）
化学与生命科学学院
Organic Chemistry
Organic Chemistry
烯烃的命名
H3C H CH2CH2CH2CH3 CH2(CH3)2
顺？ 反？
（E）-3-异丙基-2-庚烯
Z/E命名：Z和E来自于德文Zusammen和Entgegen。
大 a 大 小 大
有机化学中的烯烃类化合物
有机化学中的烯烃类化合物烯烃是有机化合物的一类，其分子中含有一个或多个碳碳双键。
烯烃分为单烯和多烯两种类型。
单烯指的是分子中只有一个碳碳双键，而多烯则指的是分子中存在两个或两个以上的碳碳双键。
烯烃类化合物在有机合成和工业生产中具有重要的应用。
为了更好地理解和利用烯烃类化合物，我们有必要了解其结构、性质和反应。
第一节：单烯烃的结构和性质单烯烃是由碳和氢组成的化合物，其基本结构为碳链上有一个碳碳双键。
根据双键的位置，单烯可以分为顺式和反式两种构型。
顺式烯烃指的是两个双键上的取代基位于同一侧，而反式烯烃则指的是取代基位于两侧。
这两种构型的烯烃在物理性质和化学性质上有所区别。
顺式烯烃通常比反式烯烃具有较低的熔点和沸点，这是因为两个双键上的取代基在空间构型上相互接近，使分子间的相互作用增强，从而增加了相对的稳定性。
而反式烯烃则相对较不稳定。
第二节：单烯烃的反应由于双键的存在，单烯烃可以进行多种不同的反应，其中一些是与饱和烃相似的，而另一些是由于双键的特殊化学性质而独有的。
1. 加成反应单烯烃可以与一些试剂发生加成反应，其中最常见的是氢气的加成反应。
在存在催化剂的条件下，双键上的碳原子可以与氢原子结合，生成饱和烃。
这种反应称为氢化反应。
例如，乙烯可以在催化剂存在下与氢气反应，生成乙烷，反应方程式为：C2H4 + H2 → C2H6。
2. 氧化反应单烯烃可以与氧气发生氧化反应，生成醇、酮等化合物。
最典型的是乙烯的燃烧反应，乙烯与氧气在高温条件下反应，生成二氧化碳和水。
例如，乙烯的燃烧反应方程式为：C2H4 + 3O2 → 2CO2 + 2H2O。
3. 加聚反应单烯烃中的双键可以进行加聚反应，生成高聚物。
通过调节反应条件和催化剂的选择，可以合成不同类型的高聚物，例如乙烯可以通过合适的催化剂合成聚乙烯。
例如，乙烯的加聚反应方程式为：nC2H4 → -(-CH2-CH2-)n-。
第三节：多烯烃的结构和性质多烯烃是含有两个或两个以上碳碳双键的烯烃。
有机化学考研复习资料-单烯烃
第三章单烯烃一、 基本内容1．单烯烃的定义和结构单烯烃指分子中含有一个碳碳双键的不饱和烃，碳碳双键是烯烃的官能团，称为烯键。
烯键是由一个碳碳σ单键和一个碳碳π键组成，具有刚性，不能绕碳碳双键自由旋转。
2．烯烃的同分异构现象烯烃的异构现象包括碳干异构；双键位置不同引起的官能团位置异构；由于双键两侧的基团在空间位置不同引起的顺反异构。
所以相同碳数的烯烃的异构体数目比相应的烷烃较多。
3．烯烃的化学性质碳碳双键是反映烯烃化学性质的官能团。
烯烃的化学性质比烷烃活泼，可以与许多试剂反应。
主要的反应有：亲电加成，催化氢化，氧化反应和聚合反应。
亲电加成包括与酸、卤素和硼烷等的加成；氧化反应包括用KMnO 4或OsO 4等作氧化剂的氧化，臭氧化反应；聚合反应主要是发生加聚反应，生成高分子化合物；催化氢化系烯烃在催化剂存在下，与H 2加成，生成烷烃的反应。
4．烯烃的制备可通过卤代烃脱HX 和醇脱H 2O 等方法制得；也可通过炔烃还原制得。
5．烯烃中氢的分类：可分为烯丙氢和烯氢。
其中，烯丙氢指在C=C 双键邻位碳原子上的氢，也叫α-H ；烯氢指与C=C 双键直接相连的氢原子，它们在发生自由基取代时的活性顺序为： 烯丙氢> 烯氢6．烯烃亲电加成历程和马氏规则。
烯烃亲电加成反应一般分两步进行：第一步，烯烃接受亲电试剂的进攻生成正离子中间体；第二步，正离子与亲核物种结合。
有的反应在第一步生成的正离子为结构特殊的三元环状正离子（鎓离子），如Br 2与烯烃加成生成溴鎓正离子；第二步，Br -从背后进攻，生成反式加成产物。
卤化氢等极性试剂与不对称烯的离子型加成反应，氢原子加在含氢较多的双键碳原子上，卤素、其它亲核性原子或基团加在含氢较少的双键碳原子上。
这种取向称为马尔科夫尼科夫规则，简称马氏规则。
马氏规则是一种经验规则，应在具体的反应中作具体分析。
C C ()二、难点与重点评述本章重点是烯烃的结构，π键的特征，烯烃的化学性质及应用，亲电加成反应的历程，马式规则的应用。
有机化学之烯烃
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12
① 烯烃的顺反异构
相同基团处于双键的同侧叫顺式，反之为反式
*
*
CC
*
CC
*
(Z)
(E)
形成顺反异构的充分条件：每个双键碳原 子必须连接两个不同的原子或原子团。
例如CH，2=1C-丁HC烯H2C：H3
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1
（1）烯烃的命名
IUPAC命名法 1）选主链：选择含双键最长的碳链为主链，命”某烯”. 2）编号码：近双键端开始编号，将双键位号写在母体名称前. 3）名支链：支链基团作为取代基.
3-乙基-1-己烯
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2
例：命名下列化合物：
1）选主链：含双键最长的碳链
8
8 CH3C
✓.
3个SP2杂化轨道垂直）它们肩并肩形成π键．
➢最后形成的π键电子云为两块冬瓜形，分布在乙
烯分子平面的上、下两侧，与分子所在平面对称：
H C
H
H C
H
乙烯的结构
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10
π键小结
H C
H
H C
H
➢π键为轴平行的P轨道侧面交盖成键
➢π键不能单独存在,分散于SP2轨道所在平面的
上下两层,不能绕键轴自由旋转
6
（2）烯烃的结构
H
H
116.6
。
0.1330nm
C。
C
121.7
H
H
0.1076nm
实验测得乙烯中六个原子共平面
乙烯分子中C=C双键的键长 小于
乙烷分子中C-C单键的键长
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键形成
顶头）
重叠程度较大
电子云 轴对称，电子云集中在成 分布 键两原子之间，键轴上最
密集
键的性 可沿键轴自由旋转
质
较牢固：键能较大；
键的极性较小
键 不能单独存在 须与键共存于双键及叁键 p轨道平行重叠（肩并肩） 重叠程度较小
平面对称，分布在对称面的 上下两方，分布较分散，对 称面上密度最小（为零）
不能自由旋转 较活泼：键能较小；
键的极性较大
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10
3-2 烯烃的同分异构和命名
１ 烯烃的同分异构现象
(1) 构造异构
❖碳链异构
CH3C CH2 C H 3C H 2C H C H 2
CH3
1-丁烯
2-甲基丙烯
1-butene
2-methylpropene
❖位置异构
C H 3C H 2C H C H 2
1-丁烯 1-butene
CC
CH3CH2
CH(CH3)2
大基团在双键的同一侧，则为(Z)构型 大基团在双键的两侧，则为(E)构型
顺和Z、反和E 没有对应关系！
20
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次序规则
（1）双键碳原子所连接的原子或基团按原 子序数大小，把大的排在前面，小的排在后 面。同位素按相对原子质量大小次序排列。 例如：
> I B > r C > lS > P > O > N > C > D > H
反键轨道π* 2py
成键轨道π
φ－φ 2py
2py
E
2py
8
φ + φ 2py
2py
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π键的特点 ❖π键容易破裂，发生反应； ❖π键容易极化，发生反应； ❖双键键长0.134nm，比碳碳单键键长0.154nm短； ❖碳碳双键不能自由旋转。
9
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存在
键 可单独存在于分子中
原子轨道沿轴向重叠（头
CC
CH CH2 相当于 CH CH2
CC
CCH 相当于
C CH
23
CC
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面
sp2
2p 120º
5
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··
H
H
CC
H
H
{ C = C
sp2-sp2 σ键 2p-2p π键
π键
6
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❖分子中所有原子在同一平面上，键长和键角为
121.7°
H
H
117° C C
H
H
0.133nm
❖乙烯的分子模型
0.108nm
7
Kekulè模型
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Stuart 模型
❖π键的形成也可以用分子轨道法说明
CH2 CH
乙烯基 vinyl
C H 3C H C H
丙烯基(1-丙烯基) propenyl
C H 2 C H C H 2
烯丙基(2-丙烯基) allyl
CH2 C
CH3
异丙烯基(1-甲基乙烯基) isopropenyl
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18
(3) 顺反异构体的命名
H3C CH2
CH3
CC
H
H
顺-2-戊烯 cis-2-pentene
C H 3C HC H C H 311
2-丁烯 2-butene
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写出分子式为C5H10的烯烃的构造异构体：
H C 2 C H C H 2 C H 2 C H 3
H C 3C H C H C H 2 C H 3
CH3 H2C C CH2CH3
CH3
CH3 H3C C CH CH3
H3C CH CH CH2
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3
3-1 烯烃的结构
１ 乙烯的结构
碳原子的sp2杂化轨道
基态
激发态
sp2杂化态
2p
2p
2p
2s
2s
sp2
1s
1s
1s
每个sp2杂化轨道含1/2 s 成分和 1/2 p成分。
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4
❖碳原子为sp2杂化，三个sp2杂化轨道同一平面上
成120º角，剩余一个2p轨道垂直于sp2轨道所在平
21
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次序规则
（2）当双键碳原子连接的基团的第一个原 子相同时，依次比较后面的原子。
(C H3)3 C>(C H3)2 C H>C H3 C H2 C H2 C H2>
C H3 C H2 C H2>C H3 C H2>H3 C
22
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次序规则
（3）当取代基为不饱和基团时，则把双键或三 键原子看作是它以单键和多个原子相连接。
H3C CH2
H
CC
相同的两个基团 在双键的同侧， 在名称前加“顺”
H3C
相同的两个基团在 双键的两侧，在名
称前加“反”
CH2 CH3
19
反-3-甲基-3-己烯
trans-3-methyl-3-he和E来自于德文Zusammen和Entgegen
H3C
CH2CH2CH3
12
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(2) 顺反异构
H3C C
H
CH3 C
H
顺-2-丁烯
H C
H3C
CH3 C
H
反-2-丁烯
双键碳原子上，各连两个不相同的基团时，由于 双键不能自由旋转，在空间就会形成不同的1排3 列 方式，形成顺反异构体。
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H3 CC H2
H
CC
H3 C
H
H3 C
H
CC
H3 CC H2
H
如果有一个双键碳上连有两个相同的
第三章 单烯烃
Alkene
有机化学
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1
主要内容
烯烃的结构、同分异构和命名； 烯烃的物理性质和主要化学反应； 烯烃亲电加成反应的历程和马氏规则； 乙烯氢和烯丙氢的含义和反应特点； 掌握烯烃的自由基加成反应。
重点难点
烯烃的系统命名法；
2
烯烃的亲电加成反应和马氏规则、氧化反应。
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❖含有碳碳双键的不饱和烃叫做烯烃，单烯烃分 子中只有一个双键； ❖单烯烃的通式是CnH2n； ❖碳碳双键叫做烯键，是烯烃的官能团。
1- 丁烯
1-butene
C H 3 C 1H 3C 2HC 3H4CC 5 H 3
C H 3
4，4-二甲基-2-戊 烯
4,4-dimethyl-2-pentene
76 5 4 3
CH3CH2CHCH CCH3
CH2CH3
21
3-甲基-3-庚 烯
3-dimethyl-3-heptene
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16
基团，则无顺反异构体
14
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2 烯烃的命名
(1) 系统命名法 ❖选主链：选含双键的最长碳链作为主链； ❖编号：从靠近双键的一端开始，使表示双键位 置的数字尽可能小； ❖双键的位置要标明。 ❖英文名称中，将烷烃的词尾-ane改为烯烃的词15尾 -ene。
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1
23 4
C H 2 C H C H 2C H 3
多烯烃的命名 母体——含有尽可能多双键的最长碳链
7 6 5 4 3 21
C H 3 C HC H C H 2C H 2CC H 2 C H 2 C H 2 C H 3
2-丙 基 -1,5-庚 二 烯 2-propyl-1,5-heptadiene
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(2) 烯基的命名
❖烯烃去掉一个氢原子，剩下的基团叫烯基