第十章 醇酚
有机化学练习题(大学)(十一) 醇、酚
第十章 醇、酚一 选择题+ PBr 3 ──> 主要产物为:(A) BrCH 2CH 2CH 2OH (B) CH 2=CHCH 2OH (C) ClCH 2CH =CH 2 (D) ClCH 2CH 2CH 2Br 2.乙醇与二甲醚是什么异构体 (A) 碳干异构 (B) 位置异构(C) 官能团异构(D) 互变异构3.下列试剂中,哪一个可用来区别顺和 反-1,2-环戊二醇 (A) 丙酮(B) 臭氧(C) 异丙氧基铝 (D) 氢化铝锂4. 哪一种化合物不能用于干燥甲醇 (A) 无水氯化钙 (B) 氧化钙(C) 甲醇镁(D) 无水硫酸钠5.下列化合物苯甲醇(I),二苯甲醇(II),三苯甲醇(III),甲醇(IV)与HBr 反应的活性顺序为:(A) III>II>I>IV(B) IV>I>II>III(C) IV>III>II>I (D)I>II>III>IV6.为了合成烯烃(CH 3)2C =CH 2,最好选用下列何种醇7.为检查司机是否酒后驾车采用呼吸分析仪,其中装有K 2Cr 2O 7 +H 2SO 4,如果司机血液中含乙醇量超过标准,则该分析仪显示绿色,其原理是: (A) 乙醇被氧化 (B) 乙醇被吸收 (C) 乙醇被脱水 (D) 乙醇被还原8.淀粉发酵可制乙醇,乙醇进入人体后,即可作用于神经系统,又可在人体内随能量的释放而分解,所以乙醇是: (A) 药物 (B) 食物 (C) 既是药物又是食物 (D) 既非药物又非食物9.下列转换应选择什么恰当的试剂CH 3CH 2CHCH 3(C)(CH 3)2CHCH 2OH(A)CH 3CH 2CH 2CH 2OH(D)(CH 3)3COH(B)OHCHO(A)KMnO 4 + H +(B)HIO 4(C)CrO 3 + H +(D)新制备的MnO 210.下列化合物在1HNMR 谱中有两组吸收峰的是： (A) CH 3CH 2CH 2OCH 3(B) CH 3CH 2CH 2CH 2OH(C) CH 3CH 2OCH 2CH 3 (D) (CH 3)2CHCH 2OH11.能使不饱和伯醇氧化成不饱和醛的氧化剂应是 ：① KMnO 4/H +② CrO 3/H +③ CrO 3/吡啶 ④ 新鲜 MnO 2 (A) ③④ (B) ①④ (C) ①③ (D) ②③12.下面反应的主要产物是:(A) (B)(C) (D)13.下面的反应, 能用来制备邻二醇化合物的是 : (A) 酮的单分子还原 (B) 酮的双分子还原(C) 烯烃被热的浓的KMnO 4溶液氧化 (D) 烯烃的硼氢化-氧化 14.下述反应能用来制备伯醇的是:(A) 甲醛与格氏试剂加成, 然后水解 (B) 乙醛与格氏试剂加成, 然后水解(C) 丙酮与格氏试剂加成, 然后水解 (D) 苯甲腈与格氏试剂加成, 然后水解 15.下面哪些(或哪个)化合物能被HIO 4氧化(A)Ⅰ (B)Ⅰ和Ⅳ(C)Ⅲ (D)Ⅰ,Ⅱ和Ⅳ16.下面的氧化反应,需何种试剂CH 3CH CCH 3CH3CH 3CH 2C CH 3OSO 3H 3CH 3CH 2C CH 33O C CH 33CH 2CH 3CH 3CH 2C 3CH 2CH 3CH 2C CH 3OH 350%H 2SO 4IV III IIICH 2CH 2C CH 2OH O OH CH 3OCH 3O CH 2CH 2CH C CH 3OHOCH 3CH C CH 3OH OCH 3CH CH 3OH CH 3CH CH 3O(A) Ag(NH 3)2+(B) O 3(C) 过氧酸 (D) CrO 3-Py17. 用HBr 处理（R ）—2—溴丁烷得到（S ）—2—溴丁烷的反应机理是：A. S N1B. E 1C. S N2D. E 218. 下列醇在酸催化下的脱水反应活性大小顺序正确的是：A. (1)>(2)>(3)B. (2)>(1)>(3)C. (3)>(2))>(1)D. (2)>(3)>(1) 19.(CH 3)3CCH 2OH 在HBr 水溶液中形成的主要产物是CH 3CHCHCH 3CH 3BrABCDCH 2Br(CH 3)3C (CH 3)2CHCH 2BrCH 2CH 2CH 3CHCH 3BrCH 320反应产物是：21. 可用来鉴别伯醇，仲醇和叔醇的试剂是：A 格氏试剂 （B ） 林德拉试剂（C ） 沙瑞特试剂 （D ） 卢卡斯试剂22.下列哪种化合物能形成分子内氢键 (A) 对硝基苯酚 (B) 邻硝基苯酚(C) 邻甲苯酚 (D) 对甲苯酚23.比较苯酚(I)、环己醇(II)、碳酸(III)酸性的大小:DCBAC CH 3CH 3hCH 3OCO P hCOCCH 3CH 3CH 3OCH 3OC CCH 3O P h CH 3OCCH 3COCH 3hCH 3CCH 3CH 3OHP h CH 3OCOH CH 3CHCH 3CHCH 3OH (3)CH 3C CH 3OHCH 2CH 3(2)CH CH 3CH 3CH 2CH 2OH(1)(A) II>I>III (B) III>I>II (C) I>II>III (D) II>III>I24.下列酚:苯酚(I),邻硝基苯酚(II),间硝基苯酚(III)和2,4-二硝基苯酚(IV)酸性大小次序为:(A) I>II>III>IV (B) III>II>IV>I (C) IV>II>III>I (D)IV>III>II>I 25.下列反应O HC H 2C H C H 2O C H 2C H C H 2叫克莱森重排,它是:(A) 碳正离子重排 (B) 自由基重排 (C) 周环反应 (D) 亲电取代反应 26. 医药上常用的消毒剂'煤酚皂'溶液(俗称来苏尔)主要成分是: (A) 苯酚(B) 2,4-二硝基苯酚 (C) 三硝基苯酚(D) 甲苯酚27.维生素K 与其他维生素不同的结构特点是在分子中含有: (A) 异戊二烯结构(B) 醌结构(C) 五元环(D) 芳环28. 与FeCl 3发生颜色反应,是检验哪类化合物的主要方法 (A) 羟基结构 (B) 醚链结构(C) 烯醇结构 (D) 酯基结构29.下面哪个化合物与溴水反应能使溴水褪色并生成白色沉淀 。
醇酚醚参考答案
第十章 醇、酚、醚 习题参考答案或提示(表示)〔第5版〕2、〔1〕 3-甲基-2-戊醇 (2) E-4-己烯-2-醇〔3〕 2-对氯苯基乙醇 〔4〕 Z-2-甲基-1-乙基环己醇 〔5〕 乙基异丁基醚 〔6〕 3-氯-5-硝基邻苯二酚 〔7〕乙基对溴苯基醚 〔8〕 4-异丙基-2,6-二溴苯酚 〔9〕丙三醇三甲基醚 〔10〕 1,2-环氧丁烷〔11〕反-1-甲基-2-乙氧基环己烷 〔12〕 反-1-甲氧基-1,2-环氧丁烷3、〔1〕(2) CH 2=CHCH 2-O-CH 2CH 2CH 3〔3〕〔4〕〔5〕 〔6〕〔7〕〔8〕〔9〕〔10〕5、〔1〕 →(CH 3)2CHONa + H 2 ↑ (2) →(CH 3)2CHO]3Al + H 2 ↑〔3〕 →(CH 3)2CHOSO 3OH + H 2O 〔4〕→CH 3CH=CH 2 〔5〕 →(CH 3)2CHOCH(CH 3)2 〔6〕 →(CH 3)2CHBr〔7〕 →(CH 3)2CHI 〔8〕→(CH 3)2CHCl + SO 2 + HCl 〔9〕 →(CH 3)2CHOSO 2C 6H 4CH 3 〔10〕 →(CH 3)2CHOC 2H 5 〔11〕→(CH 3)2CHOH + (CH 3)2C=CH 2 〔12〕 →2(CH 3)2CHI6、 (CH 3)3COH + Na → (CH 3)3CONa(CH 3)3CONa + CH 3CH 2Br →(CH 3)3COCH 2CH 3 CH 3CH 2OH + Na → CH 3CH 2ONaCH 3CH 2ONa + (CH 3)3CBr → CH 3CH 2OH + (CH 3)2C=CH 2 ↑解释：醇与金属钠反响生成的醇钠是强碱，溴乙烷〔伯卤代烃〕在无水的醇钠中反生亲核取代反响生成醚，而2-甲基-2-溴丙烷〔叔卤代烃〕则在无水的醇钠中易发生排解反响生成烯烃。
CH 2OCH 2CH 3O 2N OCH 3OCH 3OCH 3OCH 3CH 2CHOHCH 2OHOHNO 2O 2N2OOOOOO7、 反响过程发生了重排反响，反响式〔略〕 8、〔1〕 → CH 2NO 2CH 2NO 2 (2)〔3〕 〔4〔5〕〔6〕 →(CH 3CH 2)2CHI + CH 3I〔7〕 〔8〕〔9〕 〔10〕〔11〕〔12〕〔13〕〔14〕〔15〕〔16〕〔17〕〔18〕〔19〕9、 〔1〕、〔2〕、〔3〕、10、 (1)、CH 3PhCH 3Ph HCH2H 3CHC CH 2OH CH 3-CH-CH 2OCH 3OHCH 3H 3CBr BrCH 2SCH 2CH 3H 3C OHCH 2CH(CH 3)2H 3COHH 3CCHCH 3H 3OCH 2CH 3S O O+(主要）OOCH 3OHOHOCH 3OHOHCH 3-CH-CH-C(CH 3)2OH OH OH C 2H 5C 2H 5H OHCH 3CH=CH-CHOHHBrCH 3CH=CH-CHOH 2+CH 3CH=CH-CH+(2)、11、〔1〕( 2 ) 最后一步的立体化学是SN2的共平面-反式排解。
醇酚醚醇酚醚都是烃的含氧衍生物但他们是
四、醇的化学性质 亲核取代
H
C
O
H
作亲核试剂
酸性
1.与活泼金属作用 醇中羟基上的氢较活泼，能被金属所取代， 生成氢气和醇金属盐，醇能和Na,Mg,Al等反应。
ROH + Na
RONa + H2
反应速度： CH3OH>C2H5OH>CH3CH2CH2OH>(CH3)2CHOH>(CH3)3COH 由于醇的酸性比水弱，所以RO-的碱性比OHˉ强， 故醇化物遇水分解：
三、醇的光谱性质
IR：-OH 未缔合的在3640-3610cm- 1有尖峰；
缔合的在3600-3200cm- 1宽峰。以此可鉴定醇分子 中是否存在缔合。
C-O 吸收峰在1000-1200cm- 1（1060-1030cm-1 伯醇、1100cm- 1 仲醇、1140cm- 1 叔醇）。
NMR：-OHδH值0.5-4.5之间。-OH活泼氢的化学 位移与溶剂、溶液温度、浓度和形成氢键都有很大关 系。
1.状态：C1-C4是低级一元醇，是无色流动液 体，比水轻。C5-C11为油状液体，C12以上高级一 元醇是无色的蜡状固体。甲醇、乙醇、丙醇都带有 酒味，丁醇开始到十一醇有不愉快的气味，二元醇 和多元醇都具有甜味，故乙二醇有时称为甘醇 （Glycol）。 甲醇有毒，饮用10毫升就能使眼睛 失明，再多用就有使人死亡的危险。
(丙三醇）
2.醇的命名
1）普通命名法 将相应烷烃名称前的“烷”改为接受。
CH2 CHCH2OH 烯丙醇
CH2OH 苄醇
CH CH CH2 OH OH OH
甘油（丙三醇）
ClCH2CH2OH 氯乙醇
2）系统命名法 选取含羟基最长的碳链作主链，把支链看作取 代基，从离羟基最近的一端开始编号，按照主链所 含的碳原子数目称为"某醇"，羟基在1位的醇，可 省去羟基的位次。
大学有机化学 第十章醇消除反应第一二节
三、醇的光谱性质
• IR中 –OH常有两个吸收峰：
3640~3610cm-1——未缔合尖峰 3600~3200cm-1——氢键缔合宽峰 • NMR中 O-H δ=1～5.5
乙醇中：O-H δ=5.4（与浓度、温度有关）
-CH2- δ= ~2.7 -CH3 δ= ~1.2 • 见P263~264 图10-2 和 图10-3
Lucas试剂用于区别伯、仲、叔醇； 但一般仅适用于3—6个碳原子的醇； 因为1—2个碳的产物（卤代烷）的沸点低，易挥发； 大于6个碳的醇（苄醇除外）不溶于卢卡斯试剂，易 混淆实验现象。
P267问题10-5，
伯醇与氢卤酸反应按SN2历程进行； 烯丙基型、叔醇——按SN1历程进行； 仲醇——一般按SN2历程进行；
118
结论：相对分子质量相近时各类物质沸点：
醇 > 醛酮 > 卤代烃 > 醚、烷烃
主要原因——醇分子之间具有氢键缔合作用，沸 点最高；强极性分子沸点大于弱极性分子的沸点
多元醇由于羟基数目的增多，分子间的氢键作用 更强，其沸点更高： 例如：乙二醇 ——沸点：197℃
季戊四醇 ——固态，熔点：260℃。
CH2CH2 CH3CHCH2
OH OH
OHOH
乙二醇 (α-二醇)
1,2-丙二醇
CH2OH
CH2CH2CH2 OH OH
1,3丙二醇 (β-二醇)
HOH2C C CH2OH 季戊四醇
CH2OH
醇的英文词尾：-ol 将烷烃词尾-e改为-ol
二、醇的物理性质——阅读-分析-理解
1、物态、气味
2、沸点：直链饱和一元醇 C 、bp
Ar-O-R Ar-O-Ar
醇、酚的官能团:
ch.10 醇、酚、醚pms
H2O
(2~5min后出现浑浊)
CH3CH2CH2CH2 + HCl OH
CH3CH2CH2CH2 + H2O Cl
(加热才出现浑浊)
HCl + ZnCl2 -----卢卡斯试剂（Lucas）可鉴别伯仲叔醇 反应活性 R-CH=CH-CH2OH ﹥ 3°R-OH ﹥ 2°R-OH ﹥ 1°R-OH C6H5CH2OH
较高温度—消除 -----—有利于生成烯烃（~170 ℃ ）
4. 酯的生成
醇和无机酸、有机酸作用，生成相应的酯 与有机酸反应： O C2H5OH + CH3-C-OH 与无机酸反应： CH3OH + HOSO2OH CH3OSO2OH CH3OSO2OH +
减压蒸馏
硫酸氢甲酯（酸性硫酸酯） H+
O CH3-C-O-C2H5 + H2O
2. 核磁共振谱（NMR）
δO-H 1~5.5 ppm
3600 1470 2950 3600~3200 1380
1050 （10%乙醇的CCl4溶液）
3600cm-1为未缔合O-H的伸缩振动
3600~3200cm-1为缔合O-H的伸缩振动
1470cm-1、 1380cm-1为CH3、 CH2弯曲振动
OH 如：R-CH-OH
-H2O
R-C-H
2. 分类
一元醇：
伯醇：RCH2-OH 仲醇：R2CH-OH 叔醇：R3C-OH CH2—CH2 OH OH CH2—CH—CH2 OH OH OH
① 按-OH数 目分类：
二元醇： 多元醇：
脂肪醇： ② 按烃基结 构分类： 芳香醇： 脂环醇：
饱和醇：RCH2-OH
第10章_第一节 醇 (1)
O
CrO3 N 2 CH2Cl2
b. MnO2（选择性氧化烯丙位羟基, 对双键无影响。 ）
HO CH2CH2CH
CHCH2OH
MnO2
HO CH2CH2CH
CHCHO
⑵脱氢剂
Cu C H OH 325℃ C O
+
H2
R CH2 OH
Cu,325oC
R CH
O 醛
1°醇
R R
2°醇 Cu,325oC CH OHຫໍສະໝຸດ H2C CH2 浓 H2SO4
β H OH
H2C CH2
① 反应历程：生成碳正离子的历程
（1） C C
H OH H +
慢 C C -H2O + H OH2
C
C C + H
（2）
C C C + 电子对转移 H
- H+
② 脱水反应活性： 叔醇 > 仲醇 > 伯醇 碳正离子稳定性： 3°C+＞ 2°C+ ＞1°C+
②
CH3
Cl
-
③
CH3CCH2CH3 +
三种重排可能
更稳定
+ CH3CHCHCH3 CH3
重排产物 相同
练习：335-25（2）
3. 制备卤代烃的反应
3 ROH + PX3
常用方法
3 RX + P(OH)3 X=Br, I
特点：不发生重排反应。
PBr3 R OH + PI3 or P, I2 R Br
OH
6. 氧化反应 具有α－H的醇，容易被氧化。 α
C OH [O] C O
或 脱氢
第十章 醇酚醚 10-2
吸电子基能增加酚的成醚反应活性:
Cl Cl OH + Cl NO2
KOH
Cl
O
NO2
Cl 2,4-二氯苯基-4'-硝基苯基醚
OCH3
OH + CH3I ¨± Ë ËË ¤· ËËË ù Ë
酚醚Ó ¦ Ó Ã £ º
+ HI
ËËËË ¨ ËËËËËËËËËË
③ 酚酯的生成: 酚的亲核性弱，与羧酸进行酯化反应的平衡常数较小，成
CH3 HO CCH3 OH + H2O
。
双酚A 制聚碳酸酯、环氧树脂、聚砜的原料
双酚A与环氧氯丙烷反应，可制备环氧树脂：
ClCH2- CH O
NaOH
CH2 + HO
CH3 CCH3
OH + H2C
。 O
CH-CH2Cl
55-65 C
ClCH2-CH-CH2- O OH
CH3 CCH3
O-CH2-CH-CH2Cl OH
-CH2- -CH2- -CH2- -CH2OH OH OH OH
Ë× ËËË· ËËË ÷Ë
酚醛树脂用途广泛，可用做涂料、粘合剂、酚醛塑料等，如果在酚醛树脂 中引入磺酸基或羧基等负性基团，则可得到酚醛型阳离子交换树脂。
⑥ 与丙酮缩合——双酚A及环氧树脂（自学）
O OH + CH3-C-CH3
稀H2SO4 40 C，2h
OH OH OH
红棕色
(具体颜色不要求记忆!)
2. 酚环上的反应
:OH
-OH推电子基,使苯环活化,易发生 亲电取代(邻、对位)
① 卤代
OH + 3Br2
H2O
Br-
有机化学第10章 醇、酚、醚
①醇可依分子中所含羟基数目分为一元醇、二元醇及三元醇等，二
元及二元以上的醇称为多元醇。例如：
CH3CH2OH CH2CH2 OH OH
乙醇（一元醇） 乙二醇（二元醇）
CH2CH CH2 OH OH OH
丙三醇（三元醇）
3
②醇也可依分子中烃基的不同而分为脂肪醇（包括饱和醇及不饱和 醇）、脂环醇和芳香醇。 例如：
C(CH3)2或 C(CH3)3
23
在醇的核磁共振谱图中，羟基质子(O—H)由于受
分子间氢键的影响，其化学位移(δ)出现在1～5.5范围 内，在核磁共振谱中产生一个单峰。由于氧的电负性 较大，羟基所连碳原子上的质子的化学位移一般在 3.4～4.0。
24
10.1.4 醇的化学性质
羟基是醇的官能团，作为反应中心羟基决定了醇的化学性质。
2，3-二甲基-3-戊醇
12
不饱和醇的命名，除应选择同时连有羟基和不饱和键的最长碳 链作为主链外，其它原则与饱和醇相同。
CH3CH2CH2CHCH2CH2CH2OH CH CH2
5 6
4
3
2
1
4-丙基-5-己烯-1-醇
CH CHCH3 CH3CH2CHCHCH2CHCH3 CH3 OH
4-甲基-5-乙基-6-辛烯-2-醇
32
醇和氢卤酸反应的速率与醇的结构的关系： 醇的活性顺序是：烯丙型醇、苄基型醇>叔醇>仲醇>伯醇。 例如：
33
利用不同醇与盐酸反应速率的不同，可以区分伯、仲、叔醇。无
水氯化锌与浓盐酸配制的溶液，叫做Lucas试剂。因为水溶性较好的
醇与Lucas试剂反应后，生成与水不互溶的氯代烃，形成乳状的混浊 溶液或分层，所以可利用Lucas试剂鉴别低碳(C6以下)一元伯、仲、叔 醇(C6以上的一元醇水溶性较差，难于用Lucas试剂鉴别)。例如：
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RCH2 OH2
X C OH2 H H
+ H2O
c. 仲醇既有SN2也有SN1机理 注意：碳正离子重排机理
练习：解释下列反应机理
OH CH3CHCHCH3 CH3
Br
Br
+ HBr
(CH3)2CCH2CH3
+ CH3CHCHCH3
CH3
CH3 CH2OH
HBr
CH3 Br
+
CH3
解：
OH CH3CHCHCH3 CH3
第十章 醇 和 酚
（Alcohols and Phenols）
第十章
醇 和 酚 （Alcohols and Phenols）
一. 醇的结构和命名 二. 醇的波谱性质 三. 醇的反应 四. 醇的制备 五. 酚的结构和波谱性质 六. 一元酚的反应 七. 酚的制备
一、 醇的结构和命名
概述：
C OH
Ar
二十八烷醇 二十八烷醇是一种天然存在的一元高级脂肪醇， 是世界公认的抗疲劳功能性物质。自1937年，国外学 者将其从小麦胚芽油中提取，并发现它对人体的生殖 障碍疾病有治疗作用1后，渐渐为人所知。从1949年起， 美国伊利诺斯大学T.K.Cureton博士等学者进行了二十 多年的研究，证明它具有一系列独特的生理功能，此 后关于二十八烷醇的研究被广泛开展，并取得了一系 列令人振奋的成果。 二十八烷醇积极促进人体生理功能的主要功效为： ① 增进耐力、精力；② 提高反应灵敏性；③ 提高应 激能力；④ 减轻肌肉疼痛；⑤ 改善心肌功能；⑥ 降 低收缩期血压；⑦ 提高机体新陈代谢的比率。
OH
醇 共同点：分子中都含有羟基
酚 酸性 不同点： 反应性
紫杉醇 比较重要的醇 二十八烷醇
紫杉醇简介： 紫杉醇简介： 在1967年，美国北卡罗莱纳州三角研究所的Wall博士 和Wani博士发现了紫杉醇，之后，他们又从太平洋红豆杉 中分离出了这种化合物并发现它具有广泛的抗恶性肿瘤作 用。主要适用于卵巢癌和乳腺癌，对肺癌、大肠癌、黑色 素瘤、头颈部癌、淋巴瘤、脑瘤也都有一定疗效。目前市 场上的紫杉醇价格为：9000元/克，被人们称为药黄金。 紫杉醇的化学合成由于成本高、产率低、合成路线长等缺 点，限制了紫杉醇的工业化生产。 紫杉醇分子式
二、醇的波谱性质
IR:
νOH
3200~3600cm-1
有强吸收
1
HNMR：
ROH
δH：0.5-5.5ppm（s，1H）
MS：
M+
不明显
M-18
明显 失水峰
三、醇的物理性质
状态： 状态：饱和一元醇中，十二个碳原子以下的醇为液体，高 于十二个碳原子的醇为蜡状固体。 气味： 气味：四个碳原子以下的醇具有香味，四到十一个碳原子 的醇有不愉快的气味。 溶解性： 溶解性：低级醇可与水形成氢键而溶于水。随着碳原子数 的增多，醇的溶解度越来越小。多元醇中，羟基 的数目增多，可形成更多的氢键，溶解度增大。 沸点： 沸点：醇分子的沸点比相近分子量的烃的沸点要高的多。 液态醇分子之间能以氢键相互缔合，醇分子从液态 到气态的转变需要很多的能量。二元醇、多元醇分 子中有两个以上的羟基，可以形成更多的氢键，沸 点更高。
CH3 H3C C OH CH3
快
CH3 H3C C OH2 CH3
慢
CH3 H3C C CH3
+ H 2O
CH3 H3C C CH3
+
X
快
CH3 H3C C X CH3
b.一般伯醇按SN2机理
RCH2OH
+
快
H
RCH2 OH2
慢
δ-
H
δ+
X CH2R
X
+
用于制备卤代烷 氢卤酸的反应活性：HI＞HBr＞HCl 醇的反应活性：烯丙型醇＞叔＞仲＞伯
室温 例： (CH3)3COH + （浓） HCl 振荡
(CH3)3CCl
+
H2O
CH3CH2CH2OH
+ （浓） HCl
ZnCl2
△
CH3CH2CH2Cl
+
H2O
1).反应机理： a. 一般烯丙型醇、苄醇、叔醇按SN1机理
H
OH2 CH3CHCHCH3 CH3
H2O
H CH3C CHCH3 CH3
CH2CH3
Br (CH3)2CCH2CH3
Br
Br
Br CH3CHCHCH3 CH3
H3C C CH3
四、 醇的化学性质
1. 与活泼金属的反应（羟基中H的反应）
CH3CH2OH
+
Na
CH3CH2ONa
+
1 H 2 2
2. 与缺电子化合物反应（ 羟基中O上孤对电子的反应）
CaCl2 MgCl2
BF3
作为亲核试剂
3. 与氢卤酸的反应（醇分子中羟基被卤原子取代的反应） 通式：
ROH + HX
RX +
H2O
普通命名：
CH3CHCH3 OH
CH3CH2CHCH3 OH
CH3
CH3CHCH2OH CH3
H3C C OH CH3
异丙醇
仲丁醇 仲醇
异丁醇 伯醇
叔丁醇 叔醇
系统命名：
CH2Cl
CH3CHCH2CHCH3 CH3 OH
H
OH CH3
CH3C
CHCH2CHCH3 OH
CH3
4-甲基-2-戊醇
(R)-1-氯-2-丙醇 5-甲基-4-己烯-2-醇