有机合成化学：第三章 还原反应
有机化学中的醛与酮的还原反应
有机化学中的醛与酮的还原反应有机化学是研究碳元素及其化合物的学科，其中醛与酮是有机化合物中常见的官能团。
在有机合成中，还原反应是一种重要的反应类型，可以将醛与酮还原为对应的醇。
本文将重点介绍有机化学中的醛与酮的还原反应以及对应的反应机理。
I. 醛的还原反应醛是含有羰基（C=O）官能团的有机化合物，常用通式为RCHO。
醛的还原反应是指将醛转化为相应的醇化合物。
常见的还原剂有氢气（H2）、金属还原剂（如铝铵）、氢化钠（NaBH4）和氢化铝锂（LiAlH4）等。
1. 氢气还原氢气还原是醛与氢气在催化剂存在下进行的一种化学反应。
常用的催化剂有镍（Ni）和铂（Pt）等贵金属催化剂。
醛在加氢条件下形成醇的过程如下所示：RCHO + H2 → RCH2OH此反应通常在高压和高温条件下进行，并且需要催化剂的存在。
氢气还原适用于对烯醛和环状醛的还原反应。
2. 氢化钠还原氢化钠（NaBH4）是一种常用的选择性还原试剂，适用于将醛还原为醇。
氢化钠在水或醇溶液中存在时，会产生邻硼酸盐（NaB(OH)4）及其还原活性的官能团BH4-，可以与醛发生反应。
醛的氢化钠还原反应如下所示：RCHO + NaBH4 → RCH2OH + NaB(OH)4氢化钠还原通常在室温下进行，并且具有选择性，不会影响其他官能团的存在。
3. 氢化铝锂还原氢化铝锂（LiAlH4）是一种强还原剂，适用于对各类酮和醛进行还原反应。
氢化铝锂可以将醛与酮直接还原为相应的醇化合物。
醛的氢化铝锂还原反应如下所示：RCHO + LiAlH4 → RCH2OH + LiAlO2氢化铝锂还原反应要求在无水环境下进行，因为它非常易于与水反应，产生剧烈的放热。
II. 酮的还原反应酮是官能团为C=O的有机化合物，通式为R1COR2。
酮的还原反应是指将酮转化为相应的醇化合物。
与醛的还原反应类似，常用的还原剂包括氢气、金属还原剂和氢化钠等。
1. 氢气还原酮的氢气还原与醛类似，在催化剂（如Ni和Pt）存在下，酮可以与氢气反应生成相应的醇。
第三章 第四节 第2课时有机合成的过程
第2课时 逆合成分析法[学习目标定位] 熟知有机合成遵循的基本规律，学会设计合理的有机合成路线和逆合成分析方法，学会有机合成推断题的解答方法。
一 有机合成路线的设计1．烃和烃的衍生物转化关系如图所示：(1)将有机反应类型填在横线上。
(2)若以乙醇为原料合成乙二酸(HOOC —COOH)，则依次发生反应的类型是消去反应、加成反应、水解(或取代)反应、氧化反应、氧化反应。
2．某有机物A 由C 、H 、O 三种元素组成，在一定条件下，A 、B 、C 、D 、E 之间的转化关系如下：已知C 的蒸气密度是相同条件下氢气的22倍，并可发生银镜反应。
(1)写出下列物质的结构简式：A________；B________；C________。
(2)写出下列变化的化学方程式：A →B ：________________________________________________________________________；C 与银氨溶液反应： ________________________________________； A ＋D →E ：______________________________________________。
答案 (1)C 2H 5OH CH 2===CH 2 CH 3CHO (2)C 2H 5OH ――→浓硫酸170℃CH 2===CH 2↑＋H 2OCH 3CHO ＋2Ag(NH 3)2OH ――→△CH 3COONH 4＋2Ag ↓＋3NH 3＋H 2O CH 3CH 2OH ＋CH 3COOH 浓硫酸△CH 3COOCH 2CH 3＋H 2O 解析 分析题目所给五种物质之间的转化关系：由A ――→氧化C ――→氧化D ，且C 可发生银镜反应，可知C 为醛，则A 为醇，D 为羧酸，E 应是酯。
再根据题意，C 的蒸气密度是相同条件下氢气的22倍，可得M r (C)＝44g·mol －1，所以C 为乙醛。
有机化学基础知识胺的氧化反应和还原反应
有机化学基础知识胺的氧化反应和还原反应胺是有机化合物中含有氨基（-NH2）官能团的一类化合物，是有机化学中重要的功能团之一。
胺分为一级胺、二级胺和三级胺，它们在许多重要的有机反应中起着至关重要的作用。
本文将介绍胺的氧化反应和还原反应。
一、胺的氧化反应胺的氧化反应是指通过加氧剂将胺转化为其氧化产物的过程。
在氧化反应中，胺的氮原子减少氢原子的数目，同时与氧原子形成新的化学键。
胺的氧化反应通常采用过氧化氢、高锰酸钾等氧化剂。
1. 一级胺的氧化反应一级胺经氧化反应可生成亚硝胺和亚硝基产物。
亚硝胺是一类重要的中间体，可以进一步与胺反应生成亲电亚硝酯。
【化学方程式1】：R-NH2 + H2O2 → R-NH-NO + H2O2. 二级胺的氧化反应二级胺经氧化反应可生成亚硝胺和亚硝基产物。
与一级胺类似，亚硝胺也是二级胺氧化反应的中间产物。
【化学方程式2】：R2NH + H2O2 → R2N-N=O + H2O3. 三级胺的氧化反应三级胺经氧化反应生成惰性产物，主要形成胺N-氧化物。
【化学方程式3】：R3N + H2O2 → R3N=O + H2O二、胺的还原反应胺的还原反应是指将氧化胺经反应还原为原始胺的过程。
还原反应是氧化反应的反应逆过程，通过还原剂将胺的氮原子上的氧或氮原子与氢发生反应，还原为胺。
1. 亚硝胺的还原反应亚硝胺的还原反应是一级胺的还原反应，常用还原剂为金属、反硝化细菌等。
【化学方程式4】：R-NH-NO + H2 + 2H+ → R-NH2 + NO + H2O2. 氧化胺的还原反应氧化胺的还原反应是通过还原剂将胺的氧原子还原为氢原子的过程。
常用的还原剂有锌、亚砜等。
【化学方程式5】：R3N=O + 2H2 → R3N-H + 2H2O总结：胺的氧化反应和还原反应是有机合成中至关重要的反应类型。
通过氧化反应，可以将胺转化为其氧化产物，进一步参与其他有机反应。
而通过还原反应，可以将氧化胺还原为原始胺，为有机合成提供重要的前体和中间体。
有机化合物的氧化与还原反应
有机化合物的氧化与还原反应有机化合物是由碳和氢元素构成的化合物，其分子结构复杂多样，包括碳链、环状结构以及含氧、氮等其他元素。
在化学反应中，有机化合物常发生氧化与还原反应，这些反应在生物体内和化工工业中都具有重要的应用。
本文将介绍有机化合物的氧化与还原反应的基本概念、机理和实例。
一、氧化与还原反应的基本概念氧化与还原反应是指物质中发生电荷转移的过程，其中一部分物质失去电子，被氧化为更高价态，同时另一部分物质获得这些电子，被还原为更低价态。
其中，失去电子的物质称为还原剂，它使其他物质发生还原；获得电子的物质称为氧化剂，它使其他物质发生氧化。
二、有机化合物的氧化反应1. 烯烃的氧化：烯烃在氧气存在下可以发生氧化反应，生成相应的醇。
例如，乙烯（C2H4）可以氧化为乙醇（C2H5OH），反应方程式为：C2H4 + O2 → C2H5OH这种氧化反应在工业上用于生产乙醇。
2. 醇的氧化：醇可以在氧气存在下发生氧化反应，生成醛和酮。
例如，乙醇（C2H5OH）可以氧化为乙醛（CH3CHO），反应方程式为：C2H5OH + [O] → CH3CHO + H2O这种氧化反应可以用于实验室合成醛。
3. 醛的氧化：醛可以进一步氧化为相应的羧酸。
例如，乙醛（CH3CHO）可以氧化为乙酸（CH3COOH），反应方程式为：2CH3CHO + [O] → 2CH3COOH这种氧化反应常用于酒精的产酸反应。
三、有机化合物的还原反应1. 羧酸的还原：羧酸可以还原为醛和醇。
例如，乙酸（CH3COOH）可以还原为乙醛（CH3CHO）和乙醇（C2H5OH），反应方程式为：CH3COOH + [H] → CH3CHO + H2OCH3COOH + 2[H] → C2H5OH + H2O这种还原反应常用于制备醛和醇。
2. 酮的还原：酮可以还原为相应的醇。
例如，丙酮（CH3COCH3）可以还原为异丙醇（CH3CHOHCH3），反应方程式为：CH3COCH3 + 2[H] → CH3CHOHCH3这种还原反应在有机合成反应中常用于合成醇类化合物。
有机化学中的还原反应
有机化学中的还原反应
有机化学中的还原反应是一种广泛而重要的反应，利用这种反应，经常用于合成结合过程中的试剂甲烷和其它有机化合物。
还原反应的
一般说法是一种将氧原子转移到另一物质的反应，这种物质通常是氢
原子或另一物质中的氢原子，使它们被质子取代。
换句话说，它是一
种把有机化合物的氧原子替换成氢原子的反应。
还原反应的机理也是很重要的。
在还原反应中，氢原子通常被取
代氧原子，这引起了从碳偶极子到氢原子偶联的质子交换反应，这就
是一般所说的还原化学反应机理。
在有机还原反应机理里，催化剂作
用于氧原子，把它转化为一个质子。
然后，这个质子被活性金属的电
子影响，把它从碳偶极子上移开，使碳上的空位被氢原子取代。
在有机化学反应中，还原反应也经常用于催化合成反应，尤其是
将甲烷和其它有机化合物连接在一起。
例如，在可持续尿素反应中，
钴催化剂可以与氮原子一起发生还原反应，将氮原子转化为钴离子，
这样就把甲烷和其他有机物聚合在一起，形成酰胺类物质。
总之，有机化学中的还原反应是一种极富应用价值的反应，它不
仅可以用于合成有机化合物，还可以用于还原有机化合物的H-D交换，以及可持续的尿素反应，并发挥重要的作用。
有机合成课件3章(还原反应)
H CO
O
H3C ArCH3
TICl3/K THF
CH3 H3C Ar
还有一个还原关环的方法：
CO2Me
H3C CH3
CH2CO2Me
H3C CH3
Na, NH3(L) H3C
CH3 H3C
OH O
CH3
第三章 还原反应
4．镁：镁与甲醇的混合物可选择性还原α. β-不饱和酯，酰
胺和腈。镁和NH4Cl的混合物可还原酮：
不需加压。
NO2
NH2NH2
NH2
NO2
Pd - C
NH2NH2
NH2
CN Rancy-Ni 98%
CN
H C CH CO2H
NH2NH2
Rancy-Ni 85%
H2 CH2 C CO2H
第三章 还原反应
3．三价磷化合物：
三价磷化合物，Ph3P, (C2H5O)3P 常用于脱氧及脱硫反应：
HH Ph C C COOC2H5
收率高。
OH
OH
NO2 Na2S2O4-OH-
NH2
Cl
Cl
第三章 还原反应
NN OH
SO3H Na2S2O4-OH-
NH2 NH2 OH
2. 肼：
C O NH2NH2
OHC N NH2
CH3 OH
NH2NH2 KOH
CH3 OH
98% CHO
CH3
CH2
SO3H
N2
第三章 还原反应
在Pd-C、或Raney-Ni等催化下，肼的还原更快、
第三章 还原反应
TiCl3可把α,β-不饱和酮的碳碳双键还原：
O CH3-C-CH=CH-CO2C2H5
有机原理06.还原反应
还原反应是一种重要的有机化学反应。本PPT将介绍还原反应的分类、常见还 原剂及应用，化学机制，反应条件，重要性及应用实例等内容，帮助学习者 深入了解该反应。
什么是还原反应？
还原反应是指物质与还原剂发生反应，从而减少了氧化态。这类反应通常涉 及电子的转移或共享，是有机化学中常见的重要反应类型。
还பைடு நூலகம்反应中的还原电位
还原电位是衡量物质被还原的能力。在还原反应中，还原电位通常与氧化还原电位相对应。
还原反应中的原子价
原子价是指原子在化合物中表现出的相对电荷状态。在还原反应中，原子价的变化对于化学反应的进行起着重 要的作用。
还原反应中的价态
价态是指元素的化学反应中所显示出的化合价状态。在还原反应中，价态的变化反映了元素的氧化或还原。
还原反应的实验操作与注意事项
• 实验室中应遵守实验室规范和安全措施。 • 需使用适当的实验装置和实验条件。 • 注意还原反应中产生的气体或溶液的处理方法。
还原反应的反应动力学
还原反应的速率取决于反应物的浓度、温度以及其他反应条件。反应动力学研究反应速率的变化规律。
还原反应的催化剂及机理
• 催化剂能够提高还原反应的速率。 • 催化剂的机理可能涉及活化氢、电子转移和电子亲和力等因素。
氢气
常见的还原剂，可用于还原醛、酮等多种有机化合物。
还原反应与氧化反应的化学机 制
还原反应是以电子转移为基础的化学反应。在还原反应中，还原剂失去电子， 氧化剂得到电子。这种电子转移导致氧化态的变化。
还原反应的反应条件
• 合适的温度和压力 • 足够的反应时间 • 适当的催化剂 • 适当的溶剂选择
还原反应的重要性及应用实例
还原反应中的活化氢
有机化学基础知识点整理有机化合物的氧化还原反应
有机化学基础知识点整理有机化合物的氧化还原反应有机化学基础知识点整理有机化合物的氧化还原反应一、氧化还原反应概述在有机化学中，氧化还原反应是指有机化合物中的某个原子或基团与氧、氢或其它氧化剂和还原剂发生电子转移的化学反应。
氧化反应是原子或基团失去电子，还原反应是原子或基团获得电子。
二、常见的氧化还原反应1. 氧化反应(1) 氧化还原反应中最常见的就是醇的氧化反应。
醇可以被氧化成醛或酮。
例如，乙醇可以在氧气或者氧化剂如酸性高锰酸钾（KMnO4）的作用下被氧化为乙醛或乙酸。
(2) 异丙醇也可以被氧化为酮，例如氧化剂CuO或者CrO3的作用下，异丙醇可以被氧化为丙酮。
2. 还原反应(1) 酮的还原反应。
酮可以通过还原反应得到醇。
还原剂常用的有金属氢化物如氢气和催化剂铝氢化钠（NaBH4）或锂铝氢化物（LiAlH4）。
(2) 羰基化合物的还原反应。
醛和酮可以通过催化剂如氢气和铂催化下还原为醇。
(3) 脱氧还原反应。
一些含有什么基的有机化合物可以通过与氢气或还原剂作用发生脱氧还原反应。
例如，邻苯二酚可以被氢气还原为苯酚。
三、氧化还原反应中的常见试剂1. 氧化剂(1) 高锰酸钾（KMnO4）：可将醇氧化为醛、酮或羧酸。
(2) 高氯酸（HClO4）：常用于氧化烷基苯和芳烃。
(3) 高碘酸（HIO4）：可将醛氧化为酸。
(4) 三氯化铬（CrCl3）：可将醇氧化为醛、酮。
(5) 硝酸：可将醛氧化为酸。
(6) 原子氧（O）：可以去除有机化合物中的氢原子。
2. 还原剂(1) 氢气（H2）：常用于将醛或酮还原成醇。
(2) 氢化钠（NaBH4）：常用于酮的还原。
(3) 锂铝氢化物（LiAlH4）：常用于酮的还原。
(4) 异丙基锂（i-BuLi）：可将卤代烃还原为烃。
(5) 二氯硅烷（DCM）：可将酮还原为烯烃。
四、氧化还原反应中的条件1. 氧化反应的条件(1) 氧化剂：常见的有氧气、高锰酸钾（KMnO4）、高氯酸（HClO4）等。
有机化学中的氧化与还原反应
有机化学中的氧化与还原反应有机化学是研究碳化合物及其他含有碳元素的化合物的一门学科。
在有机化学中，氧化与还原反应是常见且重要的反应类型。
氧化反应指的是有机化合物失去电子，增加氧原子或减少氢原子的反应；而还原反应则相反，是指有机化合物获得电子，减少氧原子或增加氢原子的反应。
这篇文章将介绍有机化学中常见的氧化与还原反应，并探讨其在有机合成中的应用。
一、氧化反应氧化反应是有机化学中一类重要的反应，通常需要氧气或氧化剂的参与。
在氧化反应中，有机化合物失去电子，氧原子的数目增加，或者氢原子的数目减少。
氧化反应可以将碳原子氧化为碳氧化物，或是将碳氧化物中的碳原子进一步氧化为羧基或酮基。
1. 酒精的氧化：酒精是一类常见的有机化合物，可以发生氧化反应。
例如，乙醇（C2H5OH）可以被氧化为乙醛（CH3CHO），再进一步氧化为乙酸（CH3COOH）。
这些氧化反应可以使用酒精的氧化剂如酸性高锰酸钾（KMnO4）或酸性二氧化铬（CrO3）来实现。
2. 烯烃的氧化：烯烃是一类具有双键结构的有机化合物，也可以发生氧化反应。
双键上的碳原子可以被氧化为羧基。
例如，丙烯（CH2=CHCH3）经过氧化反应后可以生成丙酸（CH3CH2COOH）。
3. 苯环的氧化：苯环化合物也可以发生氧化反应。
例如，苯（C6H6）在氧气和催化剂的作用下可以被氧化为苯酚（C6H5OH）。
二、还原反应还原反应是有机化学中另一种重要的反应类型，通常需要还原剂的参与。
在还原反应中，有机化合物获得电子，氧原子的数目减少，或者氢原子的数目增加。
1. 醛和酮的还原：醛和酮是一类含有羰基的有机化合物，可以通过还原反应转化为相应的醇。
还原醛和酮的常用还原剂包括硼氢化钠（NaBH4）和氢气（H2）。
2. 羧酸的还原：羧酸是一类含有羧基的有机化合物，可以通过还原反应转化为醛或酮。
还原羧酸的常用还原剂为氢气和铈铵盐（Ce(NH4)2(NO3)6）。
3. 烯烃的还原：烯烃可以经过还原反应转化为烷烃。
化学物质还原
化学物质还原化学物质还原是化学反应中的一种重要过程，它在许多领域都有着广泛的应用。
本文将从还原反应的定义和基本概念入手，探讨其在生活中和工业中的应用，以及对环境的影响。
一、还原反应的定义和基本概念还原反应是指一种化学反应过程，其中一个或多个化学物质失去氧化态（电荷数增加），同时还原剂接收这些氧化态，自身发生还原（电荷数减少）。
在化学反应中，还原反应通常与氧化反应相结合，共同构成氧化还原反应。
还原反应的基本概念包括氧化态、还原态和还原剂。
氧化态是指化学物质中某一元素或化合物所具有的电荷状态，以表示元素的原子是否失去电子。
而还原态则是指还原反应中某一元素或化合物所具有的电荷状态，以表示元素的原子是否获得电子。
还原剂是指在还原反应中能够接受氧化态的物质。
二、还原反应的生活应用1. 食物烹饪过程中的还原反应在烹饪过程中，还原反应是食物变色和味道改变的关键过程。
例如，炒菜时使用的食用油在高温下会发生还原反应，这就是为什么炒菜时油会变黑；另外，在烤肉过程中，蛋白质与糖类发生还原反应，形成美味的焦糖。
2. 光合作用中的还原反应光合作用是生物体的重要代谢过程，其中还原反应起着至关重要的作用。
植物通过光合作用将二氧化碳和水转化为有机化合物时，需要利用光能将光合色素中的电子提高能级，将二氧化碳还原成有机物。
三、还原反应在工业上的应用1. 钢铁冶炼中的还原反应钢铁冶炼是指通过高温还原反应将铁矿石还原为纯铁的过程。
在高温下，还原剂将铁矿石中的氧化铁还原为纯铁，同时产生大量的热能和一氧化碳等副产物。
2. 化学品制造中的还原反应许多工业化学品的制造过程中都离不开还原反应。
以氨的合成为例，该过程利用还原剂将氮气还原为氨气，实现了氮的固氮和合成氨的目标。
这一反应对于化肥生产和其他化工行业都具有重要意义。
四、还原反应对环境的影响尽管还原反应在许多领域都有着广泛的应用，但它也不可避免地会对环境造成一定程度的影响。
例如，在钢铁冶炼过程中，大量的一氧化碳是一种臭氧层破坏物质，对环境和人体健康都具有潜在的危害。
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碳碳不饱和键： C4H9-CH=CH2
C4H9-CH2CH3
第三章 还原反应
炔烃： 2．锌与锌汞齐 ①锌的还原能力随介质的变化而变化，在弱酸性条件下：
②锌汞齐：锌汞齐(锌和汞的混合物)在酸性条件下的还原为 clemmesen还原：
第三章 还原反应
③在碱性介质中：
NaOH, Zn
Ph2CO
Ph2CHOH
CH3CHCH3 OH
HgCl2和Mg在苯中回流形成镁汞齐，它可还原酮得醇或片呐醇：
第三章 还原反应
5．铁: 铁是还原-NO2化合物的常用还原剂：
6．锡：锡及SnO2是还原-NO2化合物的常用还原剂，还原能 力比Fe强。
第三章 还原反应
二. 金属氢化物
1. LiAlH4:
LiAlH4的还原能力强，需要无质子溶剂，多为四氢呋喃，需要充分 干燥；反应物较大量时注意安全。
1.含硫还原剂： 1)硫化物还原剂:
第三章 还原反应
2)含氧硫化物：Na2SO3和NaHSO3:
PhN2Cl Na2SO3-H2O PhNHNH2
Na2S2O4+NaOH是较强还原剂，反应条件温和、快、收率高。
第三章 还原反应
2. 肼：
另一种合成方法？
C O NH2NH2
OHC N NH2
CH2
PhCH2CONH2
PhCH2CH2NH2 PhCH2CN
PhCH2CH2NH2
第三章 还原反应
⑷ NaBH4-H2SO4体系：此体系是还原氨基酸常用的方法：
3. 硼烷（BH3、B2H6） 一般为四氢呋喃溶液或二甲硫醚溶液。
第三章 还原反应
液体样品取样图 橡胶塞
第三章 还原反应
酰胺比酯易被BH3还原:
第三章 还原反应
2. NaBH4:
⑴NaBH4还原能力比LiAlH4弱，它有较好的选择性：
第三章 还原反应
分子内酸酐的还原产物比较特殊，不是醇，而是彻底还原为亚甲基。
⑵ NaBH4/I2体系： NaBH4的还原能力弱，加入I2可提高其还原能力。
第三章 还原反应
⑶ KBH4-AlCl3-THF体系： KBH4的还原能力比NaBH4还弱，但KBH4-AlCl3-THF还原能力 很强，可以还原羧酸：
Al(OC2H5)3
O CHO C2H5OH
O CH2OH
氯霉素原料
第三章 还原反应
三，低价金属盐作还原剂：
1. TiCl2 TiCl4与Mg作用生成TiCl2，它可把羰基化合物还原 为邻二醇：
2. TiCl4-LiAlH4-Et3N可还原α,β-不饱和酯为饱和酯：
第三章 还原反应
3．TiCl3: TiCl3水溶液可将硝甲基还原为相应的羰基：
Ph C CH H2,Ti(CO)2(C2H5)2 PhCH2CH3 95%
第三章 还原反应
③烯烃在Co2(CO)8作用下，和H2、CO作用得多一个碳原子 的醛：
醛基能够存在，说明醛基在这种反应条件下不受影响。
④ 锌和α-卤代酮作用得到锌试剂：
第三章 还原反应
3．钛：Ti Cl3用K或LiAlH4 还原得金属钛。钛可把两个羰 基还原关环
还有一个还原关环的方法：
第三章 还原反应
4．镁：镁与甲醇的混合物可选择性还原α.β-不饱和酯、酰胺 和腈。镁和NH4Cl的混合物可还原酮：
Mg CH3COCH3
NH4Cl
第三章 还原反应
第三章 还原反应
一，金属还原剂
1.碱金属还原剂 ①Na 所用溶剂为醇、液氨、苯、甲苯、THF等
第三章 还原反应
羧酸和酰胺的羰基较难还原，常用Na+Hg:
CO2H Na-Hg
CH2OH
芳环及杂芳环的还原视结构而定，结构不同还原条件也不同
钠和汞形成的混合物为钠汞齐
第三章 还原反应
②Birth还原 Na+NH3+C2H5OH组成的混合物进行的还原为Birth还原。
R-CH2NO2 TiCl3.H2O R-CHO
R-CHNO2 TiCl3.H2O R-C=O
R'
R'
先将硝基还原为亚硝基，重排为肟或亚胺，水解后得产物。
CH NO2
C N=O 重排 C N OH H20 C O H
第三章 还原反应
TiCl3可把α,β-不饱和酮的碳碳双键还原：
第三章 还原反应
四. 非金属还原剂：
剂为Pd、Pt、Cu、Ni 等。
PhCHO PhCH CHCOOH Rany-Ni PhCH2CH2COOH
?
H2
合成苯丙酸
第三章 还原反应
第三章 还原反应
2. 均相催化：（顺式加成产物） ① (Ph3P)RhCl常用于非共轭烯烃的加成，此时羰基、腈 基、硝基、卤素、重氮基、酯基等不受影响。
②Ti(CO)(C5H5)2是烯烃的均相催化剂：
由基，该自由基夺取卤原子或化物。游离基获得氢游离基后转
换为中性分子，必要时这种中性分子还可以失去氢游离基。
第三章 还原反应
如：
第三章 还原反应
5.醇铝还原剂(氧化剂？)
醇铝还原剂是一种缓和的还原剂，选择性高，收率高。
CH3-CH=CH-CHO
Al[OCH(CH3)2]3 HOCH(CH3)2
CH3-CH=CH-CH2OH
B2H6与C=C作用时， 选择性很高(注意H 的位置)。
第三章 还原反应
有机硼化合物用醋酸处理得到烷烃:
用H2O2处理上述硼化物得到醇，如：
制备伯醇
若有手性时，形成的醇OH占据原来硼原子的位置，即保持原来 硼原子所对应的立体状态，
如：
第三章
反应过 程为：
还原反应
4. 三丁基锡烷(n-Bu)3SnH: 三丁基锡烷是游离基型还原剂，它在引发剂的作用下产生自
Hale Waihona Puke N2第三章 还原反应
在Pd-C、或Raney-Ni等催化下，肼的还原更快、不需加压。
第三章 还原反应
五，催化氢化：
催化氢化是在催化剂作用下进行分子加氢的反应。根据反应
体系可分为均相体系和非均相体系。
1. 非均相催化氢化(顺式加成产物)
很多金属催化剂需要附载在多孔性物质如活性炭、CaCO3、 BaSO4、AlCl3上，而这些复合催化剂难溶于有机溶剂中，反 应多呈非均相催化氢化，在催化剂表面发生。常见金属催化