212有机物的结构特点(同分异构体)总结

C
方法叫 “碳链缩短法” 口诀：
① 主链由长到短，② 支链由整到散，
③ 位置由心到边，④ 排布同、邻、间。 注 意：烷烃只存在碳链异构
(2)烯烃、醇、卤代烃同分异构体的书写
例2、书写C4H8烯烃的同分异构体(5种) CH3CH2CH=CH2 (CH3)2C﹦CH2 CH3CH=CHCH3
含官能团有机物同分异构体的书写
思考
5个碳原子的烷烃分子中碳原 子的结合方式可能是怎样的？
Z xxk
物质名称
正戊烷
异戊烷
新戊烷
结构式
相同点 不同点
分子式相同 C5H12，链状 结构不同,性质不同
二、有机化合物的同分异构现象
1、相关概念 (1) 同分异构现象 化合物具有相同的分子式，但结构不 同，因而产生了性质上的差异，这种现象 叫做同分异构现象。 (2)同分异构体 具有同分异构现象的化合物互称为同 分异构体。
C-C-C-C-C-C
C6H14
C-C-C-C-C C
C-C-C-C-C C
C C-C-C-C C C-C-C-C C C
【巩固练习】 1、书写C7H16的同分异构体(9种) C-C-C-C-C-C-C C-C-C-C-C-C C-C-C-C-C-C C C-C-C-C-C C C-C-C-C-C C C-C-C-C-C C C C C C-C-C-C-C C-C-C-C-C C-C-C-C CC C C CC 注意：在书写烷烃同分异构体时，甲基不能连 接在主链的两端，而乙基不能连接在两端的第二 位。 C
分子式 CH4 C 2H 6 C 3H 8 C4H10 C5H12 结构简式 CH4 CH3CH3 CH3CH2CH3 CH3(CH2)2CH3 CH3(CH2)3CH3 名称 甲烷 乙烷 丙烷 丁烷 戊烷
C17H36
CH3(CH2)15CH3
十七烷
五、同系物
1 概念
结构相似、分子组成上相差一个
或若干个CH2原子团的物质互相称为
C5H12
H C －C －C －C － C H H H H H H
判断“等效氢”的三条原则
(1)同一碳原子上氢原子是等效的 如CH4 (2)同一碳原子上所连的甲基上的氢原子的 是等效的 CH3 如新戊烷 CH3 C CH3
CH3
(3)处于对称位置上的氢原子的是等效的 2,2,3,3-四甲基丁烷 如 CH CH 3 3 乙烷 CH3 —C — C— CH3 CH3—CH3 CH3 CH3
丙氨酸分子
CH3-CH-COOH
NH2
手性碳原子
当有机物分子中的一个碳原子所连四个原子或原子团 均不相同时，此碳原子就是“手性碳原子”
手性分子丙氨酸的结构模型
练习：
具有手性碳原子的物质往往具有旋光 性，存在对映异构体，下列化合物中存 在对映异构体的是 ( A )
A．CH3CHCH2CH3 B ．CH3CH3 Cl
环对位同分异构体就有
4种。
练习4
不用写出结构简式，试说出下列符合条件 的同分异构体的种数
（1）C4H10O中属于醇类的同分异构体 （4种）
（2）分子式为C5H10O2属于羧酸的同分异构体（4种）
（3）符合C3H7COOC4H9的酯共有几种？（8种）
（4）已知丁基有四种，不必试写,立即可断定分 子式为C5H10O的醛应有( B )
C2H5OH与CH3OCH3 CH3CH2CH2CHO、CH3COCH2CH3 CH2＝CHCH2CH2OH
CH3COOH、HCOOCH3与 HO－CH2CHO
反馈练习
1.以下各组属于同分异构体的是 D 。
H
C H 观察空间结构 Cl 与 H H C Cl
A. Cl
Cl
B. CH3(CH2)7CH3与
(6) 有的化合物结构相似，但分子组成 上不是相差若干个CH2原子团,而是相差若干 个其它原子团，这样的一系列物质不是同系 物，但可称作同系列。例如:
这些物质在组成上依次相差C4H2原子团,属于 同系列。同系列具有统一的组成通式，可用 数学上的等差数列方法求得。同系物可视为 同系列中的一个特殊成员。
定义 同位素 化学 式 结构 性质
同素异 形体
同系物 同分异 构体
4种
4.
3种
5. 立方烷的分子立体结构如图
（1）立方烷的化学式为________. （2）立方烷的二氯代物有____ 3种 种 同分异构体;六氯代物呢?
2、苯环多元取代产物种类的判断方法
X X X X
X
X
定一移一 定二移一
邻
间
X
对
例：有三种不同的基团，分别为－X、―Y、―Z，若同时 分别取代苯环上的三个氢原子，能生成的同分异构体数目 是 ( ) A. 10 B. 8 C. 6 D. 4
同类物质，但组成符合同一通式的物质并不 一定是同系物，如C3H6和C4H8，因其可能为 单烯烃或环烷烃。 (3) 同系物组成元素相同。CH3CH2Br与 CH3CH2CH2Cl虽然碳氢原子数相差一个CH2
原子团,又都符合CnH2n+1X通式，同属卤代烃，
但因卤原子不同，即组成元素不同，故不是 同系物。
相对分子质量均为128
由此可见…... 分子式不同
C金刚石与石墨 单质 D. CH3CH=CH－CH=CH2 与
分子式均为C5H8
CH3
CH CCHCH3
2.判断下列异构属于何种异构？
1 CH3CH2COOH和HCOOCH2CH3 OH 官能团异构
2 CH3CH2CH2OH和 CH3CHCH3
3 CH3CH2CHO和 CH3COCH3
产生的异构 官能团在碳链中的位置 不同而产生的异构
碳链异构：碳架不同。 位置异构：官能团所处的位置不同。 官能团异构：有机物所属类别不同。 立体异构：空间位置不同。 （顺反异构和对映异构）
手性分子的两 种异构体呈镜 像对称，像人 的左右手一样
手性分子具有特殊的光 学性质，光通过它们时 会发生旋转，旋光性
位置异构
官能团异构
4 CH3— CH — CH3和 CH3 CH2CH2 CH3 碳链异构
CH3 5 CH2=CHCH2CH2CH3和CH3CH2CH = CHCH3 位置异构
２、同分异构体的书写
(1)烷烃同分异构体的书写----碳链异构
例1、写出C6H14的所有同分异构体（5种）
步骤： ① 写最长碳链为主链的直链烷 ② 取下一个碳（甲基）当支链，主链减少一个碳，安装支链 （注意：找对称线或面，对称位置放置支链算一种结构） ③ 取下两个碳（两个甲基或一个乙基）当支链，主链又少一 个碳，安装支链（注意：两个支链排在相同碳或相邻碳或相 间的碳上） ④ 直到剩余的碳数不足以做主链（最长）为止。
不 等 效 氢 种 类 决 定 了 一 取 代 产 物 的 个 数
练习1：下列有机物中一氯代物的同分异体的数目 找不等效氢的种类 CH3 CH2 CH CH3 CH3-CH2-CH3
CH3
CH3
练习2：
10碳以内一取代物只有一种的烷烃(掌握) 甲烷 乙烷
CH4 CH3—CH3
新戊烷
CH3 CH3 C CH3 CH3
第二课时
知识回顾：有机物中碳原子的成键有何
特点？
Z xxk
有机物中碳原子的成键特点
（1）碳原子需形成四个共价键； （2）碳原子不仅可以跟其它原子形成4个共价键， 而且碳原子之间也能以共价键相结合。 （3）碳原子间的成键方式有三种：单键、双键或 三键。 （4）碳原子的结合方式有二种：链状和环状，还 可带支链
2、书写C4H10O中属于醇类的同分异构体 （4 种） 3、书写C4H9Cl的同分异构体（4种）
三.一取代物的同分异构体数目的确定 1、等效氢法
等效氢：结构上处于相对称位置的氢原子
不等效氢原子的数目等于一取代物同分异构体数目
H
H
H
C3H8
H C—C—C H H H H H H H H H
CH3 CH3 C CH3 CH3
C．甲烷
D．CH3COOH
Z x xk
官能团异构情况小结
、
、
组成通式
可能的类别
典型实例
CnH2n
CnH2n－2
烯烃、环烷烃
炔烃、二烯烃和环 烯烃
CH2＝CHCH3与△
CH2＝CHCH＝CH2与CH≡CCH2CH3
CnH2n+2O CnH2nO
CnH2nO2
醇、醚 醛、酮、烯醇、环 醇、环醚
羧酸、酯、羟基醛
2,2,3,3-四甲基丁烷
CH3 CH3
CH3 —C — C— CH3
CH3 CH3
练习3
该物质属于酚类在苯环对位同分异构体有多 少种? -C4H9的碳链异构有几种，该物质在苯环 对位同分异构体就有几种。
2、用一价烷基的种类快速判断法（基元法）
碳数
1 2 3
烷烃及种类 CH4 1种 C2H6 1种 CH3-CH2-CH3 1种 CH3CH2CH2CH3
（1）去掉官能团后按烷烃同分异构体的书写方 法写出剩余碳的碳架异构； （2）取代法（适用于醇、卤代烃的异构） 先碳链异构再位置异构，如书写C5H12O的 醇的同分异构体
（3）插入法（适用于烯烃、炔烃、醚等）
根据碳链的对称性，将官能团插入碳链中，最后用氢原 子补足碳的四个价键。如书写C5H12O的醚的同分异构体
(4) 同系物之间相对分子质量相差14n(n
为两种同系物的碳原子数差数值)。
(5) 同系物中拥有相同种类和数目的官能 团，势必具有相类似的化学性质；但碳原子 数目不同，结构也不同，故物理性质具有递 变规律，但不可能完全相同。例如：C2H4、 C3H6、C4H8等烯烃的密度、熔点、沸点呈逐 渐增大(升高)的趋势。