第十二章旋光异构
合集下载
有机化学 旋光异构 中国农业出版社
有机化学
2. 外消旋体——等量对映体的混合物，通常用（±）表示。
因为对映体等量混合后，由于旋光方向相反，互相抵消， 故旋光性消失。其物理性质变化较大，如天然乳酸熔点为 53℃，而从酸败的牛奶中或用合成方法制成的乳酸都是外消 旋体，熔点为18℃。但外消旋体的化学性质与对映体基本相 同。 另但是手性碳原子不是唯一的手性因素，有些分子中无手 性碳原子，分子中也无任何对称中心或对称面，则这些分子 仍是手性分子，如累积双键化合物。 除了手性碳原子外，还有手性氮和手性磷，如不对称季铵 盐、不对称膦化合物。
COOH H OH CH3
乳酸有两种不同的空间排列方式，如图所示：相当于右旋乳 酸与左旋乳酸。
COOH H OH CH3 COOH HO H CH3
它们互为实物和镜象的对映关系， 故称为对映异构体，简称对映体。
Organic Chemistry
有机化学
1.对映体：
一般情况下，对映体的物理、化学性质相同，比旋光度也 相同，只不过旋光方向相反。 例如：乳酸对映体的物理、化学性质相同，比旋光度都相 同，只不过旋光方向相反。
有机化学
第二节
手性分子和旋光异构体 一、对称性和手性
为什么有些物质有旋光性，有些没有呢？ （一）、对映异构现象的发现。 1. 1848年法国化学家巴斯德（L•Pasteur)在研究酒石酸钠铵晶 体时，发现它有两种不同的晶体，互呈物体和镜像的关系，好象 左手和右手一样非常相似，但不能重合，用镊子可把两种晶体分 开，分别测定其旋光度，一种为（+），一种为（—）而比旋光 度值却相等。巴斯德提出两个重要的概念。
熔点（℃）
由葡萄糖经发酵后获得 由动物肌肉运动产生的
[]D20 -3.82
pka (25 ℃) 3.79
有机化学——旋光异构
* 物质的旋光性
1、偏振光
偏 偏光 尼 尼 尼尼 尼 普 普光
α 旋光性物质
使偏振光的振动 平面发生偏转的 特性叫旋光性
右旋“ 右旋“+” 左旋“ 左旋“-”
旋光度与测定条件（如温度、波长、 旋光度与测定条件（如温度、波长、浓 与测定条件 盛液管长度等）有关。 度、盛液管长度等）有关。 表示。 物质旋光能力的大小用比旋光度表示。
COOH HO CH2 CH3 COOH H CH2 CH3 H
3、费歇尔投影式
常见的立体图： 常见的立体图：会画
H
H H H H
H H H
H H H
H3C
OH H3C
H
H H
透视式 p154
纽曼投影式
透视式和纽曼投影式画起来不方便， 透视式和纽曼投影式画起来不方便， 为便于书写，常采用Fischer投影式： Fischer投影式 为便于书写，常采用Fischer投影式：
同一化合物。 Ⅰ和Ⅱ互为对映体， Ⅲ和Ⅳ是同一化合物。 互为对映体， Ⅲ与Ⅰ或Ⅱ互为非对映体。 互为非对映体。
原子的化合物有两个旋光异构体； 含一个手性C原子的化合物有两个旋光异构体； 一个手性 原子的化合物有两个旋光异构体
原子的化合物有四个旋光异构体； 含两个手性C原子的化合物有四个旋光异构体； 两个手性 原子的化合物有四个旋光异构体 含n个手性 原子化合物最多有 n种旋光异构体； 个手性C原子化合物最多有 个手性 原子化合物最多有2 种旋光异构体； 它们可以组成2 外消旋体。 它们可以组成 n-1外消旋体。
COOH HO H
(R) –乳酸 乳酸
COOH H3C H
(S) –乳酸 乳酸
CH3
OH
旋光异构专题知识课件
❖当丙二烯分子两端碳上都连有不同旳基团时，分子没有 对称面也没有对称中心，有对映异构。
a
sp
a
CCC
b sp2
sp2 b
H
H
CCC
CH3
CH3
H
H
CCC
CH3
CH3
H
H
CCC
CH3
CH3
H
H
CCC
CH3
CH3
❖若用两个环来替代两个双键，则所得到旳螺环化合物也 应该有对映异构。
H
H
H
H
CCC
CCC
CH3
COOH
苹果酸
注意：具有手性碳原子旳分子不一定是手性分子，没有 手性碳原子旳分子不一定不是手性分子。
下面构型旳酒石酸分子没有手性。
COOH H C * OH H C * OH
COOH
酒石酸(meso)
3 手性分子旳判断
❖判断一种分子是不是手性分子，最直接旳方法就是，看 这个分子能否和它旳镜像重叠。
COOH H OH
CH3
COOH
HO
H
CH3
1 对映体和外消旋体
❖互为镜像旳异构体称为旋光异构体或对映异构体，简
称对映体。 ❖具有一种手性碳旳化合物没有对称面和对称中心，是手
性分子，存在两个旋光旳对映异构体。
CH3CH2C*HCH2OH CH3
2-甲基-1-丁醇
❖对映体旳性质，在非手性环境中完全相同，在手性条件 下可能不同。
构象异构：
构型异构： CH3 C C
CH3 CH3 CC
H
H
HH
CH3
顺反异构
旋光异构
旋光异构：是分子式、构造式相同，构型不同，互呈镜 像对映关系旳立体异构现象。 旋光异构体之间旳物理性质和化学性质基本相同，只 是对平面偏振光旳旋转方向(旋光性能)不同。 研究旋光异构旳原因： 天然有机化合物大多有旋光现象。 旋光异构体旳生物活性差别很大，如左旋维生素C可治 疗坏血病，而右旋旳没有作用。 在反应机理研究中有主要旳应用价值。
a
sp
a
CCC
b sp2
sp2 b
H
H
CCC
CH3
CH3
H
H
CCC
CH3
CH3
H
H
CCC
CH3
CH3
H
H
CCC
CH3
CH3
❖若用两个环来替代两个双键，则所得到旳螺环化合物也 应该有对映异构。
H
H
H
H
CCC
CCC
CH3
COOH
苹果酸
注意：具有手性碳原子旳分子不一定是手性分子，没有 手性碳原子旳分子不一定不是手性分子。
下面构型旳酒石酸分子没有手性。
COOH H C * OH H C * OH
COOH
酒石酸(meso)
3 手性分子旳判断
❖判断一种分子是不是手性分子，最直接旳方法就是，看 这个分子能否和它旳镜像重叠。
COOH H OH
CH3
COOH
HO
H
CH3
1 对映体和外消旋体
❖互为镜像旳异构体称为旋光异构体或对映异构体，简
称对映体。 ❖具有一种手性碳旳化合物没有对称面和对称中心，是手
性分子，存在两个旋光旳对映异构体。
CH3CH2C*HCH2OH CH3
2-甲基-1-丁醇
❖对映体旳性质，在非手性环境中完全相同，在手性条件 下可能不同。
构象异构：
构型异构： CH3 C C
CH3 CH3 CC
H
H
HH
CH3
顺反异构
旋光异构
旋光异构：是分子式、构造式相同，构型不同，互呈镜 像对映关系旳立体异构现象。 旋光异构体之间旳物理性质和化学性质基本相同，只 是对平面偏振光旳旋转方向(旋光性能)不同。 研究旋光异构旳原因： 天然有机化合物大多有旋光现象。 旋光异构体旳生物活性差别很大，如左旋维生素C可治 疗坏血病，而右旋旳没有作用。 在反应机理研究中有主要旳应用价值。
高等有机化学课件第六章旋光异构
稳定性
03
某些旋光异构体可能比其他异构体更稳定，这会影响到它们的
保存和制备。
生物活性与药物作用
01
02
03
药物作用
许多具有生物活性的化合 物是旋光异构体，它们在 药物作用上可能存在差异 。
药效
不同旋光异构体的药效可 能不同，这会影响到药物 的疗效和安全性。
代谢与排泄
旋光异构体在体内的代谢 和排泄也可能存在差异， 这会影响到药物的体内过 程和药物动力学。
04
旋光异构体的合成与拆分
合成方法
生物合成法
利用微生物或酶催化反应 ，将底物转化为旋光异构 体。
化学合成法
通过一系列的化学反应， 将原料转化为旋光异构体 。
拆分法
利用物理或化学方法，将 外消旋体拆分为旋光异构 体。
拆分方法
结晶拆分法
通过结晶将外消旋体拆分为旋光异构体。
化学拆分法
利用化学反应将外消旋体拆分为旋光异构体。
旋光异构体的分类
左旋和右旋
根据物质使偏振光的振动平面旋转的方向，分为左旋和右旋 两种。
对映体和非对映体
根据分子结构是否对称，旋光异构体可分为对映体和非对映 体。
旋光度的测量
测量原理
通过测量旋光物质使偏振光振动平面旋转的角度 ，来测定物质的旋光度。
测量方法
采用旋光仪进行测量，将待测物质制成溶液，置 于旋光仪的测量管中，记录旋转角度读数。
3
手性合成中的关键步骤是手性源的获取，而旋光 异构体可以作为手性源，为手性合成提供必要的 起始原料和中间体。
在手性拆分中的应用
手性拆分是指将外消旋混合物中的对映体分离 成单一的纯对映体，旋光异构体在此过程中发 挥关键作用。
第十二章 杂环化合物
S
N H
O
C、S、N、O中电负性是O > N >S >C 因此芳香 性的强弱为以上排列。
(2) 五元杂环化合物是富电子体系，而苯环为等电子 体系，故环上的电子云密度比苯高，其亲电取代反应比苯 容易，尤其易发生在α- 位。杂原子的存在相当于在环上 引入了― NH2、―OH、 ―SH 等活化基团而使环活化， 故进行亲电取代反应的活泼顺序是：
1. 五元杂环化合物
4 3 2
Z
C
C2
C3
C3
C4
呋喃 吡咯 噻吩
0 .1 3 6 (0 .1 4 3 ) 0 .1 3 7 0 (0 .1 4 7 ) 0 .1 7 1 4 (0 .1 8 2 )
0 .1 3 6 1 0 .1 3 8 3 0 .1 3 7 0 C =C 0 .1 3 4
0 .1 4 3 0 0 .1 4 1 7 0 .1 4 2 3 C C
发生部分α位。富电子五员杂环与吡咯相似。
O + C H 3C O O N O 2 硝酸乙酰酯
-5 ~ 3 0 ℃ __
O
0℃ 乙酸或乙酐
-1 0 ℃ 乙酐
4
N O 2 + C H 3C O O H
S
+ C H 3C O O N O 2
__
S
__
N O 2 + C H 3C O O H
N H
+ C H 3C O O N O 2
S 四氢噻吩
N H
+ 2H 2
Ni 200℃
N H 四氢吡咯
+ H2 N
Pt C H 3C O O H
N H
碱性强弱：六氢吡啶 > 吡啶 （仲胺） （叔胺）
旋光异构 有机化学(共41张PPT)
C2H5
C H3 H
Cl
R-构型
C H3 Cl C H
C H2 C H3
CH3 C2H5
H Cl
S-构型
C H3 H C Cl
C H2 C H3
R、S 仅仅只表示构型，
! 不代表旋光方向。
5.5 含有二个手性碳
原子化合物的旋光异构
一、含有二个不同手 性碳原子的化合物
COOH
H
OH
H
Cl
COOH
光源
尼科尔棱镜
偏光
水或酒精等
乳酸或葡萄糖等
* 能使偏光旋转的物质，叫做 手性碳原子或不对称碳原子(用C*表示)。
含一个手性碳的化合物有二个旋光异构体，它们是一对对映体，可组成外消旋体。
旋光性物质或光学活性物质。 产物为外消旋体－－无旋光性！
三、亲电加成反应的立体化学 2、在纸面上旋转180°，构型不变。
旋光异构 有机化学
同分异构的种类：
结 构 异构
碳链异构
位置异构 官能团异构
互变异构
同分 异 构
立 体异构
顺反异构旋
构型异构
光异构
构象异构
旋光异构又称对映异构或光学异构， 是指两个分子或多个分子由于构型的差 异而表现出的不同旋光性能的现象，这 些分子互为旋光异构体。
5.1 物质的旋光性
一、偏振光
Ⅰ
Ⅱ
Ⅲ
Ⅳ
(2R,3R)-(+)- (2S,3S)-(-)-
meso-
三、其他立体异构现象
Ø 取代联苯
2,2’-二羧基联苯
Ø取代丙二烯
2,3—戊二烯
Ø环状化合物
*
*
Cl Cl
《旋光异构》课件
的方向。
化学实验方法还可以通过拆分旋光异构 体来研究它们的性质。拆分过程可以通 过结晶、色谱技术或化学转化等方法实 现，以分离出具有不同旋光性的异构体
。
物理实验方法
物理实验方法主要涉及使用物理手段来研究旋光异构体。这些方法通常 用于分析已经存在的旋光异构体，并可以提供关于它们结构和性质的信 息。
光学实验是研究旋光异构体的常用方法之一。通过测量旋光异构体的折 射率、吸收光谱和荧光光谱等光学性质，可以了解其分子结构和旋光性
旋光异构体的分类
左旋和右旋
根据旋光方向的不同，旋光异构体可 分为左旋和右旋两种类型。
外消旋体
当左旋和右旋两种异构体以等量混合 时，称为外消旋体，其旋光性相互抵 消。
旋光异构现象的应用
01
02
03
生物化学研究
旋光异构现象在生物化学 领域中具有重要应用，如 手性药物的合成与分离。
光学仪器制造
旋光异构现象可用于制造 光学仪器，如偏振片、反 射镜等。
新技术的应用
总结词
新技术的应用将为旋光异构领域带来革命性的变革，通过引入新技术，可以提升旋光异构的测量精度 、降低成本和提高生产效率。
详细描述
随着科技的不断发展，新技术不断涌现。将这些新技术应用于旋光异构领域，如光学干涉技术、计算 机视觉技术、人工智能等，可以大大提升旋光异构的测量精度和可靠性。同时，新技术的应用还可以 降低生产成本和提高生产效率，进一步推动旋光异构领域的发展。
食品添加剂
某些食品添加剂具有旋光 性，可影响食品的口感和 外观。
02
旋光异构的产生
物质的旋光性
物质对偏振光的影响
物质能够使偏振光发生旋转，即物质 的旋光性。
左旋和右旋
化学实验方法还可以通过拆分旋光异构 体来研究它们的性质。拆分过程可以通 过结晶、色谱技术或化学转化等方法实 现，以分离出具有不同旋光性的异构体
。
物理实验方法
物理实验方法主要涉及使用物理手段来研究旋光异构体。这些方法通常 用于分析已经存在的旋光异构体，并可以提供关于它们结构和性质的信 息。
光学实验是研究旋光异构体的常用方法之一。通过测量旋光异构体的折 射率、吸收光谱和荧光光谱等光学性质，可以了解其分子结构和旋光性
旋光异构体的分类
左旋和右旋
根据旋光方向的不同，旋光异构体可 分为左旋和右旋两种类型。
外消旋体
当左旋和右旋两种异构体以等量混合 时，称为外消旋体，其旋光性相互抵 消。
旋光异构现象的应用
01
02
03
生物化学研究
旋光异构现象在生物化学 领域中具有重要应用，如 手性药物的合成与分离。
光学仪器制造
旋光异构现象可用于制造 光学仪器，如偏振片、反 射镜等。
新技术的应用
总结词
新技术的应用将为旋光异构领域带来革命性的变革，通过引入新技术，可以提升旋光异构的测量精度 、降低成本和提高生产效率。
详细描述
随着科技的不断发展，新技术不断涌现。将这些新技术应用于旋光异构领域，如光学干涉技术、计算 机视觉技术、人工智能等，可以大大提升旋光异构的测量精度和可靠性。同时，新技术的应用还可以 降低生产成本和提高生产效率，进一步推动旋光异构领域的发展。
食品添加剂
某些食品添加剂具有旋光 性，可影响食品的口感和 外观。
02
旋光异构的产生
物质的旋光性
物质对偏振光的影响
物质能够使偏振光发生旋转，即物质 的旋光性。
左旋和右旋
《旋光异构BEI》课件
计算方法
旋光度的大小取决于物质 的结构和浓度，可以通过 实验测量得到。
影响因素
物质的旋光度受到温度、 压力、溶剂等因素的影响 。
旋光方向
定义
旋光方向是指旋光物质使 偏振光旋转的方向。
分类
旋光方向分为左旋和右旋 两种，分别用“-”和 “+”表示。
规律
同一种旋光物质在不同条 件下可能表现出不同的旋 光方向。
特性
旋光异构体具有旋光性，使得物 质在偏振光下呈现出左旋或右旋 的偏振光。
旋光异构体的分类
手性碳原子
分子中存在手性碳原子，使得分子成 为手性分子，具有旋光性。
轴对称性
某些分子虽然不含手性碳原子，但由 于其空间结构具有轴对称性，也具有 旋光性。
旋光异构体的应用
生物医药领域
许多生物体内的生物活性物质都具有 旋光性，如氨基酸、糖类等，旋光异 构体的差异可能导致不同的生物活性 或药理作用。
有手性特征。
旋光异构体对生物活性的影响
01
02
03
04
旋光异构体对生物活性的影响 表现在多个方面，如药理活性
、毒性和生理活性等。
在药理活性方面，某些旋光异 构体可能具有显著的治疗效果 ，而另一些则可能没有或效果
较弱。
在毒性方面，不同旋光异构体 的毒性也可能存在差异，这与 其在生物体内的代谢和排泄有
旋光异构体的光学活性
定义
光学活性是指物质对偏振光的旋 转能力。具有光学活性的物质称
为光学活性物质。
特点
旋光异构体具有不同的光学活性， 因为它们的分子结构存在对称性的 差异。
应用
光学活性在化学、生物学和医学等 领域有广泛应用，如手性药物的合 成和分离、生物大分子的结构和功 能研究等。
- 1、下载文档前请自行甄别文档内容的完整性，平台不提供额外的编辑、内容补充、找答案等附加服务。
- 2、"仅部分预览"的文档,不可在线预览部分如存在完整性等问题,可反馈申请退款(可完整预览的文档不适用该条件!)。
- 3、如文档侵犯您的权益，请联系客服反馈,我们会尽快为您处理(人工客服工作时间：9:00-18:30)。
D，L表示构型，即C＊上的四个原子或基团在 空间的排列方式；(＋)和(－)表示旋光方向。
②R/S标记法: 按次序规则比较Cabcd上所连的四个原子或 基团的序列高低，假设a>b>c>d； 将最小的d放在远离眼睛的位置； 其它三个基团按序位由高到低，即a→b→c 为顺时针方向排列时，为R型；按逆时针方 向排列时，为S型。
含n个不相同手性碳原子的化合物，有2n个旋光异 构体，可组成2n-1对对映体。
⑵含有二个相同手性碳原子化合物的旋光异构
＊
HOOC CH OH
＊
CH OH COOH
酒石酸
COOH COOH HO HO
H H
COOH
H
COOH HO
H H
OH
H
H H
OH OH COOH
HO
OH COOH
COOH
COOH
第七章
旋光异构
同分异构现象：是指具有相同分子式，但 由于结构不同而形成不同化合物的现象， 各化合物之间互称为同分异构体，简称为 异构体。 构造异构：分子式相同，分子中原子或基 团的连接次序或方式不同。 立体异构：构造相同，但分子中原子或基 团在空间的分布不同。
碳胳异构 构造异构 位置异构 官能团异构 互变异构 同分异构现象 构象异构
H
Cl H
H
H
H
3. 手性碳原子
连接四个互不同原子或基团的碳原子，用C*或 Cabcd表示。
Cl
COOH
CH 3
CH ＊
H
CH 2
CH 3
H H
＊OH ＊OH
COOH
对称面
CH 3
* C OH COOH
三、含手性碳原子化合物的旋光异构
1. 含有一个手性碳原子化合物的旋光异构 (1) 对映体: OH
（1）对称面
如果一个分子能够被一个平面分割成两个部分， 这两个部分正好互为实物和镜象的关系，那么这 个平面即为该分子的对称面。 具有对称面的分子是一个对称的分子，或称非手 性分子，不具有旋光性。
H
H 对称面
对称面
Cl H
对称面
对称
C
CH3
Cl
C H
C
H
Cl
C
Cl Cl
CH3 Cl
C H
C Cl
③费歇尔（ Fischer）投影式:
用交叉的“
＋”代表C
＊
碳链放在竖线上，把命名时编号小的碳放在上端 横前竖后
COOH COOH OH HO
H CH3
H CH3
（4）旋光异构体构型的标记法 ：
CHO
①D／L标记法:
CHOH CH 2 OH
甘油醛
CHO CHO H CH OH C HO OH
COOH HO Cl
H H
COOH HO
H H
OH
H
Cl
Cl COOH
2R，3S （＋） Ⅳ
COOH
2R，3R （ ＋） Ⅱ
COOH
2S，3R （ －） Ⅲ
（Ⅰ）和（Ⅱ ）、（ Ⅲ ）和（ Ⅳ ）为对映异构 体关系
（Ⅰ）和（Ⅲ）、（Ⅱ）和（Ⅳ）之间为非对映 异构体关系 非对映体之间化学性质相似，旋光性、物理性质、 生理生化作用都不同。
CH3－CH－COOH
＊
乳酸
分子组成相同，化学结构也相同，但由于 分子中原子或基团在空间的排列形式不同 而对偏振光的振动平面有不同旋光能力的 现象，称为旋光异构现象，这些化合物彼 此间互称为旋光异构体。 空间构型互呈实物和镜像关系的两旋光异 构体又称为对映异构体，简称对映体。对 映异构是旋光异构的一种最简单的形式。
2R，3R （+） Ⅰ
2S，3S （－） Ⅱ
2R，3S
Ⅲ
3S，2R
Ⅳ
Ⅰ与Ⅱ互为对映体；Ⅰ或Ⅱ与Ⅲ是非对映体； Ⅲ是内消旋体（用i-或meso表示）
3.环状化合物的旋光异构
H H H HOOC H COOH
H H H HOOC COOH H
H H HOOC H H COOH
1
2
3
1与2、3互为顺反异构体 2与3互为对映体，1为内消旋体 1与2、3互为非对映体
化合物
20 熔点（℃） ［ ］（水） D 53 ＋3.82
（＋）－乳酸
pKa（25℃） 3.79
（－）－乳酸
（±）－乳酸
53
18
－3.82 0
3.79
3.79
(3) 旋光异构体的构型表示法：
①球棍模型：
H CO2H
OH
CH3
②透视式：
COOH COOH
C OH H CH
3
C HO H 3C H
Cl
1,1-二氯乙烷
E-1,2-二氯乙烯
（2）对称中心
假设分子中有一个中心点，通过中心点向分子中 任一原子或基团作直线，在直线上距中心点等距 离的两端具有相同的原子或基团，则这个点是该 分子的对称中心。 具有对称中心的分子为中心对称分子，不具有手 性，不具有旋光性。
H H
H H H
H
H H
H H
H
HO
CH 2 OH
CH 2 OH
R
S
R
R
C.根据名称正确写出结构式
CH
3Hale Waihona Puke S-2-丁醇HC CH CH
OH
2
3
2.含有两个C＊化合物的旋光异构
⑴含有两个不同的手性碳原子化合物的旋光异构
＊
HOOC CH OH
＊
CH Cl COOH
氯代苹果酸
COOH
H
COOH H H OH Cl COOH
2S，3S （－） Ⅰ
D
20
52 . 5 水
t
旋光度与比旋光度的关系： [ ]
cl
二、旋光性与分子结构的关系
1.手性：实物与镜象不能完全重叠的特征 具有手性的分子称为手性分子，手性分子 具有旋光性；不具有手性的分子称为非手 性分子，非手性分子不具有旋光性。 2. 对称因素 要判断某一分子是否具有手性，关键是看 分子中是否具有对称因素，没有对称因素， 分子具有手性；有对称因素，则不具有手 性。
2.旋光仪和比旋光度
旋光仪
比旋光度：
通常规定，在20℃或25 ℃ ，用钠光灯作为光源， 将浓度为1g/mL的旋光物质的溶液，放在1dm长 的盛液管中所测得的旋光度称为该物质的比旋光 t 度，用 表示。λ为测定时所用光的波长，t [ ] cl 为测定时的温度。
°
例如：在20℃时，用钠光灯作光源，测得天然葡 萄糖水溶液的比旋光度为右旋52.5°，可表示为：
CHO CHO HO HC C H
CH 2OH 2OH CH
CH 2OH 2OH CH
D-（+）-甘油醛
L-（－）-甘油醛
CH O
H gO
CO O H OH H C OH
还 原
COOH H C CH3
D -( - ) 乳 酸
H
C
OH
C H 2O H
D -( + )甘 油 醛
CH 2O H
D -( - )甘 油 酸
四、其它类型的旋光异构现象
1．丙二烯型化合物的旋光异构
sp a C b
有手性
2
sp a C C b b
无手性
a C C C
b b
a
b
c
C＝C＝C d
当a≠b且c≠d时，分 子无对称因素，有 手性，有旋光性
2．联苯型化合物的旋光异构
COO H O 2N H OO C N O2
手 性 轴
NO2 HOO C
凡是分子结构中只含有一个手性碳的化合 物，一定能形成一对对映体，其中一个是 右旋体，另一个是左旋体。 对映体的比旋光度大小相等，方向相反， 化学性质和物理性质均相同，但生理作用
差别很大。
(2) 外消旋体:
等量对映体的混合物称为外消旋体。 外消旋体一般用（±）或dl表示。 外消旋体和相应的右旋体或左旋体，除旋光性能 不同外，物理性质也不相同，但化学性质基本相 同。
立体异构
构型异构 顺反异构 旋光异构
一、物质的旋光性
1.平面偏振光和旋光性
光束前进方向
光源 （1 ）光的前进方向与振动方向
（
晶轴
普通光
Nicol棱镜
平面偏振光
只在一个平面上振动的光称为平面偏振光， 简称偏光。
水
乳酸
旋光性：使偏光振动平面旋转的性质 能使偏光振动平面旋转，即有旋光性的物质称旋光物 质，也称光学活性物质。一些物质则无旋光性。 使偏光振动平面旋转的角度称为旋光度，用α表示。 偏光的振动平面向顺时针方向旋转称右旋，用（+或d ） 表示，向逆时针方向旋转称左旋，用（－或l）表示。
O2N COOH
镜 面
CHO H C OH CHO HO -OH>-CHO>-CH2OH>-H C H CH 2OH
CH 2OH
R-甘油醛
应用： A.标记每个C＊的构型
CHO H HO H H C
*
OH
C* H C
2R，3S，4R，5R
*
OH
C* OH CH2 OH
B.判断化合物的关系
CHO C OH HO CHO C H CH 2 OH C CHO H HO CHO C H CH 2 OH