高职高专《有机化学》课后习题答案 第十二章
有机化学课后习题答案12第十二章醛和酮核磁共振谱(第5轮)答案
R1 CO
R2
Nu- R1 OC
slow R2 Nu
A+
fast
R1 OA C
R2 Nu
影响亲核加成反应的因素： A. 亲核试剂的浓度和强度 B. 羰基的极性大小，羰基碳上的正电荷越多反应活性越大 C. 羰基所连基团的空间体积的大小，空间体积大，体阻大，反应活性小。
132
综合影响的结果，其活性顺序为：
O R CH C
羰基的亲核加成反应及还原反应
α—H的反应
H
H (R')
2.醛、酮的化学性质
（1）亲核加成反应（π键断裂）：
醛的氧化反应
HCN OH-
R
OH
C
CN
H2O H+
R
OH 与氢氰酸的反应，醛、脂肪族甲基酮及少于
C COOH ８个碳的脂环酮能发生该反应。生成２－羟 基酸，多用于增加１个碳原子的合成。
三.例题解析 【例题 1】用系统命名法命名下列化合物
133
1. HO CH2CH2CHO 2.
CH2COCH3
C6H5
CH3
3.
4.
CH3CHCHO
3–羟基丙醛
1–苯基–2–丙酮
2–苯基丙醛
【例题 2】写出下列化合物的结构式
1. 2-丁烯醛
2. 环己基甲醛 3. 3-（间羟基苯基）丙醛
O 4–甲基环己酮
8.
CHCHO
CH3
2-环己基丙醛
9.
O CH3
CH3 C CHCH2CHO
3-甲基-4-氧代戊醛
10. CH3CHCH2COCH2CH3
134
一.用系统命名法命名下列化合物
CHO
有机化学第十二章答案
有机化学第十二章答案【篇一：有机化学(第二版)徐寿昌主编,第十二章习题答案】txt>一、1.命名下列化合物：ch3chch2choch2ch32.(ch3)2chch2ch33.ch34.ch3oh5.6.ch38.9.7.ch2=chch2ch3ch3ch2choc2h5oc2h5noh10.ch3ch2ch311.(ch3)2c=nnhno22二、写出下列化合物的构造式：1、2－丁烯醛2、二苯甲酮3、2，2－二甲基环戊酮ch3ch=chchoch3ch34、3－（间羟基苯基）丙醛5、甲醛苯腙6、丙酮缩氨脲ch2ch2choh2ohnhnh2ch3chchch2ch2ch3chchobr9、三聚甲醛（p292）10、邻羟基苯甲醛ch2ooch2ch2chooh三、写出分子式为c5h10o的醛酮的同分异构体，并命名之。
3ch3ch2ch2ch2choch3chch2cho3ch3ch2chcho(ch3)cchoch3ch2ch2ch3ch3ch2ch2ch3ch3ch(ch3)2酮：2－戊酮 3－戊酮3－甲基－2－丁酮四、写出丙醛与下列各试剂反应所生成的主要产物：1，nabh4在氢氧化钠水溶液中 2，c6h5mgbr然后加h3o+ ch3ch2chc6h5ch3ch2ch2ohoh3.lialh4 ,然后加水 4，nahso3 5， nahso3然后加nacnch3ch2ch2ohch3ch2chso3naohch3ch2chcn6，稀碱7，稀碱，然后加热 8，催化加氢9，乙二醇，酸ohch3ch2ch3ch3ch2ch=ccho3ch3ch2ch2ohch3ch2och2och210,溴在乙酸中 11，硝酸银氨溶液 12，nh2oh13,苯肼brch3ch3ch2coonh4ch3ch2ch=nohch3ch2ch=nnh五、对甲基苯甲醛在下列反应中得到什么产物？ 1.（p287）六、苯乙酮在下列反应中得到什么产物？no21.ch3+hno3ch32.ch3-o+hccl3+3.ch3nabh4chch3ohch34.ch3+mgbrcc6h5omgbrho+ch3cc6h5oh七、下列化合物中那些能发生碘仿反应？那些能和饱和亚硫酸氢钠水溶液加成？写出反应式。
有机化学课后习题参考答案(汪小兰第四版)-第12章
碱性e > d > b > c > a
12.15将苄胺、苄醇及对甲苯酚的混合物分离为三种纯的组分。
12.16分子式为C6H15N的A ，能溶于稀盐酸。A与亚硝酸在室温下作用放出氮气，并得到几种有机物，其中一种B能进行碘仿反应。B和浓硫酸共热得到C（C6H12），C能使高锰酸钾退色，且反应后的产物是乙酸和2－甲基丙酸。推测A的结构式，并写出推断过程。
a.苯甲酰氯b.乙酸酐c.过量碘甲烷d.邻苯二甲酸酐e.苯磺酰氯
f.丙酰氯g.亚硝酸h.稀盐酸
答案：
12.11用化学方法鉴别下列各组化合物：
a.邻甲苯胺N－甲基苯胺苯甲酸和邻羟基苯甲酸
b.三甲胺盐酸盐溴化四乙基铵
答案：
由于三甲胺b.p.3℃,可能逸出,也可能部分溶于NaOH,所以用AgNO3作鉴别较好.
12.3下列哪个化合物存在对映异构体？
答案：
a,d存在。但a的对映异构体在通常条件下很容易相互转化。
12.4下列体系中可能存在的氢键：
a.二甲胺的水溶液b.纯的二甲胺
答案：
12.5如何解释下列事实？
a.苄胺（C6H5CH2NH2）的碱性与烷基胺基本相同，而与芳胺不同。
b.下列化合物的pKa为
答案：
a.因为在苄胺中，Ｎ未与苯环直接相连，其孤对电子不能与苯环共轭，所以碱性与烷基胺基本相似。
答案：
17\N-H在3300左右有类似OH的吸收峰，但相对较弱较尖锐，其中仲胺基为单峰，伯胺基为双峰，叔胺基没有吸收峰
18、OH吸收强度大
12.12写出下列反应的主要产物：
答案：
12.13 N－甲基苯胺中混有少量苯胺和N,N－二甲苯胺,怎样将N－甲基胺提纯?
答案： 使用Hinsberg反应.(注意分离提纯和. CH3CONH2b. CH3CH2NH2c. H2NCONH2d. (CH3CH2)2NH e. (CH3CH2)4N+OH－
鲁崇贤,杜红光有机化学答案第12章卤代烃的化学性质
第12章 卤代烃的化学性质12.11. CH 3CHCH 2CH 3OHMgBr2. CH 3CHCH 2CH 33.CH 3CHCH 2CH 3D4. CH 3CH=CHCH 35. CH 3CHCH 2CH 3I6. CH 3CHCH 2CH 3CN7.CH 3CH 2CHCCCH 338. CH 3CH 2CH 2CH 39. CH 3CH 2CHNH 2310. CH 3CH 2CHOCH 3CH 311.CHCH 2CH 3CH 312. CH 3CH 2CH CH CH 2CH 33 CH313. CH 3CH 2CHONO 23+AgBr12.21.CH 2ClCH 2MgClCH 2D2.3. HOOH4.OH5. CH 3CHBrCH 3 CH 3CHCNCH 36.CN H CH 37.8.IBr9.Cl12. CH 3CH 2C(CH 3)2OC 2H 5CH 3CH 2C(CH 3)2OH CH 3CH 2CH(CH 3)211. CH 3CH Cl CH 2Cl CH 3CCH10. Cl CH =CH CH 2OOCCH 313.33CH314.H CN3)2CH 3C12-41. S N 2 3>1>22. S N 1 2>2>33. E2 2>1>34. E1 2>1>32.A.CH 3CH=CHCH 2B.CH 3CH 24.12-61. 空间位阻大。
6. C>B>A 6. B,C7. B8. D>C>B>AA>B>C 4. A>C>D>B3.12-31. A2. C>B>A>D1.C12-5slowfastAgClAgCl AgCl C2. CH 2=CHCH 2Cl 是伯卤代烃，空间位阻小，易于发生S N 2反应，另外CH 2=CHCH 2Cl 易于形成稳定的CH 2=CHCH 2C +，易于发生S N 1反应。
有机化学第二版高占先课后习题第12章答案
H N
O NH2 H N
NH2
OHH N
H2/Pd
12-12 根据下列反应，试确定A的构造式。
(1)CH3I过量 A(C8H15N) (2湿)Ag2O, △ 答案 A N H
(1)CH3I过量 (2湿)Ag2O, △
12-13 （1）利用RX和NH3合成伯胺的过程有什么副反应？ （2）如何避免或减少这些副反应？ （3）在这一合成中哪一种卤代烷不合适？ （1）可发生二烷基化、三烷基化反应，生成R2NH和R3N； （2）使NH3大量过量，以增加 RX和NH3的碰撞机会生成RNH2； （3）叔卤代烃将发生消除反应，芳卤ArX也不易发生该反应。
CH3 (4)
2HNO3 2 H2SO4
CH3 NO2
Cl2 hv
CH2Cl NO2
(1) NaCN
CH2COOH NO2
Fe/HCl
CH2COOH NH2
(2) H3O,△
NO2
NO2
NO2
NH2
(5)
2HNO3 2 H2SO 4
NO2
((NH4)2S
NO2
NO2
NaNO 2-HCl 0~5¡ æ
pH=8~10
NH2 NaNO2-HCl
0~5℃
N N OH
(3)
参考(1)合成
OH COCH3 CH2CH3
HNO3 H2SO4
CH2CH3
Sn/HCl
CH2CH3
CH3COCl AlCl3
Zn-Hg HCl
CH2CH3
NaNO2-HCl 0~5℃ pH=8~10
OH H3CH2C
NO2
HO
NH2
NaNO2 / HCl
武汉理工大学有机化学第12章参考答案
第12章习题参考答案12.1(1)OCOO H(2)NHC H 3C H 3(3)SC H 3(C H 3)2C H(4) (5)NH 2NNH 2(6)SNC H 312.2 (1) 2，4-二甲基呋喃 (2) 5-氯-2-噻吩甲醛 (3) 5-溴-2呋喃甲酸 (4) N-甲基吡咯 (5) 4-甲基咪唑 (6) 吡唑 12.3(2) 喹啉被碱性高锰酸钾氧化成吡啶二甲酸，有强酸性。
吡啶不氧化。
NNNHO O CHO O C(2) 呋喃有芳香性，可使Br 2/CCl 4退色，而四氢呋喃不反应。
O O(3) 糠醛易被高锰酸钾氧化成糠酸，有酸性。
呋喃不氧化。
O(4) 吡咯遇盐酸浸润的松木块呈红色。
噻吩与靛红在硫酸作用下反应呈蓝色。
12.4 α、β、γ三种甲基吡啶分别与含D 2O 的NaOH 水溶液反应， 只有α、γ-CH 3发生D 交换，β-CH 3不反应。
因为N原子拉电子效应通过共轭体系只能使α、γ-CH 3上显酸性。
12.5 C ＞D ＞A ＞B ＞E 12.6(1) NC H 3K NO 3 H 2S O 4NC H 3O 2N(2) NClNOC 2H 5NaOCH CH(3)NCH 3NCOOHKM nO 4(4)NCH 3NCOOHBr ,HOAc(5)NNH 3CO 2NH 3C HN O ,H SO(6) NCH 3NCH 3NH 2122,H 2O12.7(1)CH 3COCH 2CH 2COCH 325OCH 3H 3C(2)CH 3CH 2COCH 2CH 2COCH 2CH 3P S SCH 2CH 3CH 3CH 2(3)P S SCH 2CH 3CH 3CH 2CH 3COCH 2NHCOCH 3(4) C 6H 5OOCH 3CH 2OOCH 3CNH 4OAC C 6H 5O NH 2H 3COCH 3CH 2COOCH 2CH 3CH 3CH 2OOCCH 3COCH 2COOCH 2CH 3NaOCH 2CH 3CH 3COC-HCOOCH 2CH 3Na+C 6H 5COOCH 2CH 3NC 6H 5COOCH 2CH CH 3CH 3CH 3CH 2OOC1,NaOH2,H 3O+TM12.8O12.9AO CHO BO COOHCO。
有机化学第12章 习题答案
b
c
c>b>a
3． Physostigmine 是从西非的一种植物中提取得到的生物碱，现被用于治疗 glaucoma。用 碘甲烷处理 Physostigmine 得到一种季铵盐。试写出这个季铵盐的结构。
O Me N Me N O N H CH3 Physostigmine
Me N I Me N Me O O N H CH3
1. MeI 2. Ag2O, H2O 3 1. MeI 三种化合物 2. Ag2O, H2O 3 的混合物 + N(CH3)2 + N(CH3)2 1. CH3I 2. Ag2O, H2O 3. ∆ N(CH3)2
毒芹碱
Me3N + 1, 4-辛二烯 + 1, 5-辛二烯
1. CH3I 2. Ag2O, H2O N H 3. ∆
4． 完成下列反应。
(1) CH2Cl 1. NaN3 , DMSO 2. LiAlH4, Et2O ? CH2NH2
(2) O 2N
COOH
1. H 2SO4, H 2O, NaNO2 NH 2 2. △
COOH 1. Zn, HCl ? 2. NaNO2, HCl, 5℃ CuCN △ N2 Cl ? CN
NH2CH2CH2CH2CHO
NaBH3CN, EtOH N H
(9)
O C6H5CCH=CHC6H5
HN
O
O C6H5CCHCHN C6H5
O
NH2 ( 10 ) HNO 3 H2SO4
NH2 1. HNO2 2. KI NO 2
I
NO 2
5． 由指定的原料和必要的试剂合成下列化合物：
NO2 (2) HNO3 / H2SO4 50 oC HNO3 / H2SO4 100 oC NO2
有机化学第五版第十二章答案
第十二章 羧酸1． 命名下列化合物或写出结构式。
H CCH 2COOHCH 3H 3C(1)ClCHCH 2COOHCH 3(2)COOHCOOH (3)(4) CH3(CH 2)4CH=CHCH 2CH=CH(CH 2)7COOH (5) 4-methylhexanoic acid (6) 2-hydroxybutanedioic acid (7) 2-chloro-4-methylbenzoic acid (8) 3,3,5-trimethyloctanoic acid1. 1. 解：解：（1）3-甲基丁酸 （2）3-对氯苯基丁酸 （3）间苯二甲酸 （ 4）9，12-十八二烯酸十八二烯酸CHCH CHCOOH COOHCl CHCH CCH CHCHOH HCOOH + PClCOOH + PClΔ碱石灰NaCO3Tollens试剂（＋）银镜 NaCO3I2 + NaOH（＋）△（－）KMnO 4/H （△（丁二酸 二酸己二酸（△（） 正丙醇 HBr1) Mg , Et 2O2) CO ; 3) H +O CH HBrNaCNCNH 3OOH H2SO4△H HBr(CHMg Et O1) CO22) H OCl2POH COOH SOCl2COCl CH3CH2COONa THF1) CO222) H+OEtOHH+甲为CH3CH 2COOH , 乙为HCOOC 2H 5 , 丙为CH 3COOCH 3 . 7. 指出下列反应中的酸和碱. (1) 二甲醚和无水三氯化铝二甲醚和无水三氯化铝; (2) (2) 氨和三氟化硼; (3) 乙炔钠和水乙炔钠和水 7．解：按Lewis 酸碱理论：凡可接受电子对的分子、离子或基团称为酸，凡可给予电子对的分子、离子或基团成为碱。
Lewis 碱: 二甲醚二甲醚,, , 氨氨, , 乙炔钠乙炔钠乙炔钠. . Lewis 酸: 三氯化铝三氯化铝 , , , 三氟化硼三氟化硼三氟化硼 , , 水.8. (1) 按照酸性降低的次序排列下列化合物:①乙炔、氨、水; ②乙醇、乙酸、环戊二烯、乙炔(2) 按照碱性降低的次序排列下列离子:①C H3- , CH3O-, HC≡C- ; ②C H3O- , (CH3)3CO-, (CH3)2CHO-8.解：(1)酸性: ①水＞乙炔＞氨;②乙酸＞环戊二烯＞乙醇＞乙炔(2)碱性:①CH3-＞HC≡C- ＞CH3O-; ②(CH3)3CO-＞(CH3)2CHO-＞依分OHCOOHCOOHC CHCH3綜上所述，马尿酸的结构为：C NHCHO。
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第十二章 萜类和甾族化合物
思考与练习
12-1简述萜类化合物的结构特征？它是如何分类的？
萜类化合物具有异戊二烯的基本单位，其分子结构可以看作是异戊二烯分子结构头尾相连接而成的低聚合体或其衍生物。
根据分子中所含异戊二烯单位的数目，萜类化合物可以分为单萜、倍半萜、二萜、二倍半萜、三萜、四萜和多萜等。
其中单萜又根据其碳架分为开链单萜（如香叶烯）、单环单萜（如苧烯）和二环单萜3类。
12-2维生素A 与胡萝卜素有什么关系？它们各属于哪一类？
在动物体中胡萝卜素可以转化为维生素A ，所以胡萝卜素又称为维生素A 原。
维生素A 属于二萜，胡萝卜素属于四萜。
12-3象形字“甾”的含义是什么？什么是角甲基？什么是甾核？什么是正系、别系？什么是α-、β-构型？
甾族化合物又称为类固醇，指环戊烷并全氢化菲的衍生物。
这类化合物含有4个环和3个侧链，所以用象形文字“甾” 表示。
“田”代表4个环，“<<<”代表3个侧链。
一般将C 1～C 19部分称为甾核，18、19为角甲基。
若C 5上的氢原子与C 10上的角甲基在环的同侧，称为5β-系（也叫正系），属于β-型；若C 5上的氢原子与C 10上的角甲基在环的异侧，称为5α-系（也叫别系），属于α-型。
12-4简述甾族化合物的结构特征？它是如何分类的？
甾族化合物按其基本碳架结构可分为甾烷、雌甾烷、雄甾烷、孕甾烷、胆烷、胆甾烷、麦角甾烷、豆甾烷。
也可以根据其天然来源和生理作用并结合结构分为甾醇类、胆甾酸类、甾族激素类、甾族皂素类、强心苷类与蟾毒等。
12-5 胆甾酸与胆汁酸的含义有什么不同？胆汁酸盐的生理作用是什么？
在大部分脊椎动物的胆汁中含有几种结构相似的酸，叫做胆甾酸。
其中最重要的是胆酸，其结构式如下：
在胆汁中，胆酸多与甘氨酸或牛磺酸（H 2NCH 2CH 2SO 3H ）通过酰胺键结合成甘氨胆酸或牛磺胆酸。
这种结合胆酸称为胆汁酸。
甘氨胆酸 牛磺胆酸
23
4
5
6
7
89
101112
1314
15
1617
1A
B
C
D
18
192021222324
25
2627
2829
HO COOH
OH
OH HO
CONHCH 2COOH
OH
OH
H
HO
CONHCH 2CH 2SO 3H
OH
OH
H
胆汁酸盐的生理作用是降低小肠液的表面张力，使油脂乳化，促进小肠的消化与吸收。
习题
1.填空
⑴异戊二烯；异戊二烯分子结构头尾相连接而成；异戊二烯单位；单萜、倍半萜、二萜、二倍半萜、三萜、四萜和多萜。
⑵开链单萜、单环单萜、二环单萜；莰烷(樟烷)、蒎烷(松节烷)、蒈烷、侧柏烷；桥环化合物。
⑶二萜；4；四萜；维生素A原。
⑷环戊烷并全氢化菲的衍生物；类固醇；4个环；3
个侧链；
⑸甾醇类、胆甾酸类、甾族激素类、甾族皂素类、强心苷类、蟾毒。
2.选择
⑴B、D ⑵ C ⑶A、C ⑷ C ⑸A
3．划分出下列化合物中的异戊二烯单位，指出它们各属于哪类萜。
单环单萜二环单萜二环单萜倍半萜二萜、
（侧柏烷）（莰烷）
倍半萜三萜倍半萜
4．写出下列化合物的结构式，并说明分子中α、β各代表什么含义？
⑴⑵⑶
α-羟基丙酸β-丁酮酸5α-甾烷
α-表示羟基位置β-表示羰基位置5α-表示5号位的氢原子与10号位的氢
原子不在环平面的同侧⑷
3α,7α,12α-三羟基-5β-胆烷-24-酸
3α,7α,12α-表示3、7、12位的基团与角甲基不在环平面的同侧；5β-表示5位基团与角甲基在环平面的同侧
⑸
⑴⑵⑷
⑹⑺⑻
OH
O
R
R
1
2
3
R
CH3CHCOOH
OH
CH3CCH2COOH
O
H
H
H
H
HO
COOH
OH
OH
260
261
5．完成下列反应式。
6. 推断结构
⑴ A 的结构为 ⑵ 香茅醛
香茅酸
2COOH
⑴⑵⑶⑷H
HO COOH OH
OH
＋ H 2NCH 2CH 3CH CCH 2CH 2CH CCH 3CH 3CH 3
CH 3C CHCH 2CH 2CHCH 2CHO
3
3CH 3C
CHCH 2CH 2CHCH 2COOH
3
CH 3。