Fischer证明葡萄糖结构ppt课件
合集下载
高中化学——葡萄糖PPT课件
精品课件
3
富与生活P 4资料卡片
糖类是绿色植物光合作用的产物, 是动植物所需能量的重要来源
曾把糖类叫作碳水化 不能反映糖类的真实结
合物的原因
构的原因：
①分子中，O和H原子并不是 ①发现的糖类都是由C、H、 以水的形式存在；
O三种元素组成；
②有些分子中，H和O的个数
②当时发现的糖分子中H、 比并不是2 ：1，如脱氧核
O个数之比恰好是2：1； ③糖类的分子式都遵循 Cn(H2O)m这个通式。
糖C5H10O4 ③有些符合Cn(H2O)m通式的 物质并不属于糖类，如甲醛
精品C课H件2O。
5
第一 课 时
精品课件
6
一、葡萄糖
1、物理性质
白色晶体、有甜味、能溶于水
精品课件
1
糖
碳水化合物
类
葡萄糖 蔗糖 果糖 麦芽糖
淀粉 纤维素
相对精分品课件子质量逐渐增大 2
糖类
单糖(不能水解成更简单的糖) ——葡萄糖、果糖
二糖(1mol水解产生2mol单糖) ——麦芽糖、蔗糖
多糖(1mol水解产生多摩单糖) ——淀粉、纤维素
再问：今天你吃糖了吗？
辨析生活中的糖与化学中的糖类的区别。
精品课件
20
实验又测得： 1．1mol葡萄糖分子与5mol乙酸完全 反应生成酯。
2．该葡萄糖分子与H2加成反应时， 被还原成直链的己六醇。 结合分子式C6H12O6实验及上述事实， 判断葡萄糖的结构式应是？
精品课件
21
感谢亲观看此幻灯片，此课件部分内容来源于网络， 如有侵权请及时联系我们删除，谢谢配合！
秒钟取出，在1分钟内观察试纸的 颜色，并与标准比色板对比，即得 出测定结果。 化学原理：与新制Cu(OH)2的反应 注意：治疗糖尿病的最终目的是要控制血糖，而尿糖检 测只是粗略地了解血糖水平。
葡萄糖结构贝塔D构型画法
葡萄糖结构贝塔D构型画法单糖的结构表示单糖结构式的三种方法：Fischer 投影式、Haworth 投影式和优势构象式1、葡萄糖(Fischer 投影式）D ，L 表示相对构型结构式中,位号最大、离羰基最远的手性碳原子的羟基在右侧为D 型；羟基在左侧的为L 型。
CHO OH H H HO OH H OHHCH 2OH 5D-葡萄糖 CHO OH H H HO OH H H HO2OH5L-葡萄糖2、Fischer 投影式不能表示单糖在水溶液中的真实存在形式，因此有了Haworth 投影式。
Haworth 投影式中，C4位羟基在面下为D 型，在面上则为L 型单糖成环后形成了一个新的手性碳原子，形成一对端基差向异构体，有α、β二种构型。
端基碳上的羟基与C4羟基在同侧称α型，异侧β型O OHH H OH HHOH CH 2OH O H OHβ-D-葡萄糖α-D-葡萄糖3、虽然Haworth 式表示方法较Fischer 式有所改进，但它仍然是一种简化了的方式，尚不能完全表达糖的真实存在状态。
经实验证明葡萄糖在溶液或固体状态时其优势构象是椅式当C 4在面上，C 1在面下，称C1式（通常绝大多数单糖的优势构象是C1式）当C 4在面下，C 1在面上，称1C 式对于β-D 型和α-L 型葡萄糖，当优势构象为C1式时，C 1-OH 在环的面上，处于横键上，1C 式时，在竖键。
单糖的绝对构型如何测定1、GC 法将单糖与手性试剂反应，（相当于在糖中引入一个新的手性中心）然后通过GC 比较与标准单糖D 和L 型单糖衍生物的比移值，比移植相同的即为构型相同，反之亦然。
2、HPLC 法3、手性柱色谱法4、手性检测器法5、旋光比较法将苷或糖类化合物全水解后，采用各种分离手段得到单体的单糖，然后测定其旋光，通过旋光方向或比旋度确定单糖的绝对构型，缺点是样品用量大。
葡萄糖和果糖PPT课件(上课用)(公开课)
102.人生过程的景观一直在变化， 向前跨 进，就 看到与 初始不 同的景 观，再 上前去 ，又是 另一番 新的气 候―― 。[叔本 华]
103.为何我们如此汲汲于名利，如 果一个 人和他 的同伴 保持不 一样的 速度， 或许他 耳中听 到的是 不同的 旋律， 让他随 他所听 到的旋 律走， 无论快 慢或远 近。― ―[梭罗]
17、出发，永远是最有意义的事，去 做就是 了。当 一个人 真正觉 悟的一 刻，就 是他放 弃追寻 外在世 界的财 富，开 始追寻 他内心 世界的 真正财 富。 18、幻想一步成功者突遭失败，会觉 得浪费 了时间 ，付出 了精力 ，却认 为没有 任何收 获;在失 败面前 ，懦弱 者痛苦 迷茫， 彷徨畏 缩;而强 者却坚 持不懈 ，紧追 不舍。 19、进步和成长的过程总是有许多的 困难与 坎坷的 。有时 我们是 由于志 向不明 ，没有 明确的 目的而 碌碌无 为。但 是还有 另外一 种情况 ，是由 于我们 自己的 退缩， 与自己 “亲密 ”的妥 协没有 坚持到 底的意 志，才 使得机 会逝去 ，颗粒 无收。
CH2OH-(CHOH) 4-COOH+2HBr
溴水可区分葡萄糖和果糖!
小结
反馈练习一
1、在一定的条件下，既可以发
生氧化反应又可以发生还原反应，
还可以和酸发生酯化反应的是
（D）
A、乙醇
B、乙醛
C、乙酸
D、葡萄糖
ห้องสมุดไป่ตู้
2．关于葡萄糖的叙述错误的是( C ) A．是白色晶体，能溶于水 B．是一种多羟基醛 C．能发生水解，生成乙醇 D．不经过消化过程，可直接为人体吸收
95.没有比时间更容易浪费的,同时没 有比时 间更珍 贵的了 ，因为 没有时 间我们 几乎无 法做任 何事。 ――[威廉·班]
103.为何我们如此汲汲于名利，如 果一个 人和他 的同伴 保持不 一样的 速度， 或许他 耳中听 到的是 不同的 旋律， 让他随 他所听 到的旋 律走， 无论快 慢或远 近。― ―[梭罗]
17、出发，永远是最有意义的事，去 做就是 了。当 一个人 真正觉 悟的一 刻，就 是他放 弃追寻 外在世 界的财 富，开 始追寻 他内心 世界的 真正财 富。 18、幻想一步成功者突遭失败，会觉 得浪费 了时间 ，付出 了精力 ，却认 为没有 任何收 获;在失 败面前 ，懦弱 者痛苦 迷茫， 彷徨畏 缩;而强 者却坚 持不懈 ，紧追 不舍。 19、进步和成长的过程总是有许多的 困难与 坎坷的 。有时 我们是 由于志 向不明 ，没有 明确的 目的而 碌碌无 为。但 是还有 另外一 种情况 ，是由 于我们 自己的 退缩， 与自己 “亲密 ”的妥 协没有 坚持到 底的意 志，才 使得机 会逝去 ，颗粒 无收。
CH2OH-(CHOH) 4-COOH+2HBr
溴水可区分葡萄糖和果糖!
小结
反馈练习一
1、在一定的条件下，既可以发
生氧化反应又可以发生还原反应，
还可以和酸发生酯化反应的是
（D）
A、乙醇
B、乙醛
C、乙酸
D、葡萄糖
ห้องสมุดไป่ตู้
2．关于葡萄糖的叙述错误的是( C ) A．是白色晶体，能溶于水 B．是一种多羟基醛 C．能发生水解，生成乙醇 D．不经过消化过程，可直接为人体吸收
95.没有比时间更容易浪费的,同时没 有比时 间更珍 贵的了 ，因为 没有时 间我们 几乎无 法做任 何事。 ――[威廉·班]
葡萄糖分子结构的探究 ppt课件
糖类第一课时糖类第一课时糖类第一课时糖类第一课时中学化学中学化学中学化学中学化学有机化学基础有机化学基础第四章第四章第22节节有机化学基础有机化学基础第四章第四章第第22节节果实的事业是尊贵的花的事业是甜美的但还是让我做绿叶的事业吧它总谦逊地丏心地垂着绿荫
中学化学 有机化学基础 第四章 第2节
糖类（第一课时）
探究三：探究葡萄糖的分子结构 问题：请根据葡萄糖的分子式： C6H12O6，结合葡萄糖的不饱和度推测 其分子中可能含有哪些官能团？
葡萄糖分子结构的探究
细心论证 1、酯基的存在与否可通过葡萄糖能否 溶于水来证明。 2、羧基的存在与否可通过葡萄糖能否 使紫色石蕊变红来证明。
葡萄糖分子结构的探究
细心论证
探 究 ②质谱图
确定实验式 CH2O
实
测定相对分子质量
验
确定分子式C6H12O6
小 ③葡萄糖能发生银镜反应
结 ④ 1mol葡萄糖能与5mol
乙酸完全酯化
确定葡 萄糖的
⑤葡萄糖可以还原生成
结构式
正己六醇
葡萄糖分子结构的探究
一、葡萄糖与果糖
1、葡萄糖的结构简式为：
O ‖ CH2—C H—C H—C H—CH—C—H OH OH OH OH OH
或：CH2OH —(CHOH)4 — CHO
葡萄糖分子结构的探究
结构
决定 体现
性质
葡萄糖的结构简式：
CH2(OH) —(CHOH)4 — CHO
-OH （醇 的性质）
-CHO（醛 的性质）
葡萄糖分子结构的探究
刚才我们探究了葡萄糖的分子结 构，其实已经用到了相关官能团的性 质，请同学完成以下的化学反应方程 式。
葡萄糖分子结构的探究
中学化学 有机化学基础 第四章 第2节
糖类（第一课时）
探究三：探究葡萄糖的分子结构 问题：请根据葡萄糖的分子式： C6H12O6，结合葡萄糖的不饱和度推测 其分子中可能含有哪些官能团？
葡萄糖分子结构的探究
细心论证 1、酯基的存在与否可通过葡萄糖能否 溶于水来证明。 2、羧基的存在与否可通过葡萄糖能否 使紫色石蕊变红来证明。
葡萄糖分子结构的探究
细心论证
探 究 ②质谱图
确定实验式 CH2O
实
测定相对分子质量
验
确定分子式C6H12O6
小 ③葡萄糖能发生银镜反应
结 ④ 1mol葡萄糖能与5mol
乙酸完全酯化
确定葡 萄糖的
⑤葡萄糖可以还原生成
结构式
正己六醇
葡萄糖分子结构的探究
一、葡萄糖与果糖
1、葡萄糖的结构简式为：
O ‖ CH2—C H—C H—C H—CH—C—H OH OH OH OH OH
或：CH2OH —(CHOH)4 — CHO
葡萄糖分子结构的探究
结构
决定 体现
性质
葡萄糖的结构简式：
CH2(OH) —(CHOH)4 — CHO
-OH （醇 的性质）
-CHO（醛 的性质）
葡萄糖分子结构的探究
刚才我们探究了葡萄糖的分子结 构，其实已经用到了相关官能团的性 质，请同学完成以下的化学反应方程 式。
葡萄糖分子结构的探究
葡萄糖的结构和性质ppt课件
眼见为实
发生银镜反应，有 光亮的银产生 发生菲林反应，有 砖红色沉淀产生 含有一个-CHO
补充信息 葡萄糖是直链化合物，且在一定条件下， 0.1mol葡萄糖与0.5mol乙酸完全酯化，生 成五乙酸葡萄糖酯。 思考与交流
H C H O C O H
通过以 上信息，你 能否推测出 葡萄糖的结 构式？
H葡萄糖的结构简式： O C H H 2(OH) C O H —(CHOH)4 — CHO CH H C O H C H 2O H 葡 萄 糖
1、果糖和葡萄糖在结构上 有什么不同点？ 2、葡萄糖有还原性，是一 种还原性糖，那么果糖有还 原性吗？
H H H 1C H 2 C 3 C 4 C 5 C 6 C H
2
O H O O H O H O H
2
O H
多羟基的酮
四、糖类的概述
1、糖类的定义 请归纳葡萄糖、果糖等糖类物质的的结 构特点，对糖类下个定义: 糖类：是指多羟基醛或多羟基酮以及 能水解生成它们的物质。
A.与H2加成生成六元醇
D
B.能发生银镜反应
C.能发生酯化反应
D.能与新制Cu(OH)2悬浊液共热生成红色沉淀
2.在一定的条件下，既可以发生氧化反应，
又可以发生还原反应，还可以和酸发生 酯化反应的是（ D ） A、乙醇 C、乙酸 B、乙醛 D、葡萄糖
3、下列关于葡萄糖的叙述错误的是（ B ） A.葡萄糖的分子式是C6H12O6 B.葡萄糖是碳水化合物，因其分子是由6 个碳原子和6个H2O构成 C.葡萄糖是一种多羟基醛，所以既有醇的 性质又有醛的性质 D.葡萄糖是单糖
葡萄糖的三维立体结构
二、探究葡萄糖的化学性质 结构
决定 体现 性质
多羟基的醛
化学课件《葡萄糖和果糖》优秀ppt(公开课) 人教课标版
是由誉为“糖化学之父”的德国科学家费 歇尔等人研究测定的
科学家们是如何研究有机物葡萄糖的?
【阅读资料】
赫尔曼·埃米尔·费歇尔（德语：Hermann Emil Fischer，1852－1919）德国有机化学家。他合成了 苯肼，引入肼类作为研究糖类结构的有力手段,并 合成了多种糖类,在理论上搞清了葡萄糖的结构， 总结阐述了糖类普遍具有的立体异构现象，用费歇
1mL10% 果糖溶液
• 资料提示：
• 银镜反应或与新制 的Cu(OH)2反应都是在 碱性条件下进行的，在碱性条件下，果糖 在溶液中会部分转变为葡萄糖；
• 果糖分子中含有羰基及多个羟基，羰基受 多个羟基影响有很强的还原性。所以果糖 也能被银氨溶液和新制 Cu(OH)2氧化，也 是还原性糖。
如何区别葡萄糖和果糖溶液？
反应，生成2mol银；
b 、葡萄糖与氢气反应彻底还原后可
以生成直链己六醇；
c、1mol葡萄糖能够与5mol醋酸反应
生成 C6H7O（OOCCH3）5； d、一般来说一个碳上连两个羟基是
不稳定的。
讨论问化性
实验探究1
2mL10% NaOH溶液
10滴5% CuSO4溶 液
1mL10% 葡萄糖溶 液
实验探究2
94.对一个适度工作的人而言，快乐来自于工作，有如花朵结果前拥有彩色的花瓣。――[约翰·拉斯金] 95.没有比时间更容易浪费的,同时没有比时间更珍贵的了，因为没有时间我们几乎无法做任何事。――[威廉·班] 96.人生真正的欢欣，就是在于你自认正在为一个伟大目标运用自己；而不是源于独自发光.自私渺小的忧烦躯壳，只知抱怨世界无法带给你快乐。――[萧伯纳]
87.当一切毫无希望时，我看着切石工人在他的石头上，敲击了上百次，而不见任何裂痕出现。但在第一百零一次时，石头被劈成两半。我体会到，并非那一击，而是前面的敲打使它裂开。――[贾柯·瑞斯] 88.每个意念都是一场祈祷。――[詹姆士·雷德非]
科学家们是如何研究有机物葡萄糖的?
【阅读资料】
赫尔曼·埃米尔·费歇尔（德语：Hermann Emil Fischer，1852－1919）德国有机化学家。他合成了 苯肼，引入肼类作为研究糖类结构的有力手段,并 合成了多种糖类,在理论上搞清了葡萄糖的结构， 总结阐述了糖类普遍具有的立体异构现象，用费歇
1mL10% 果糖溶液
• 资料提示：
• 银镜反应或与新制 的Cu(OH)2反应都是在 碱性条件下进行的，在碱性条件下，果糖 在溶液中会部分转变为葡萄糖；
• 果糖分子中含有羰基及多个羟基，羰基受 多个羟基影响有很强的还原性。所以果糖 也能被银氨溶液和新制 Cu(OH)2氧化，也 是还原性糖。
如何区别葡萄糖和果糖溶液？
反应，生成2mol银；
b 、葡萄糖与氢气反应彻底还原后可
以生成直链己六醇；
c、1mol葡萄糖能够与5mol醋酸反应
生成 C6H7O（OOCCH3）5； d、一般来说一个碳上连两个羟基是
不稳定的。
讨论问化性
实验探究1
2mL10% NaOH溶液
10滴5% CuSO4溶 液
1mL10% 葡萄糖溶 液
实验探究2
94.对一个适度工作的人而言，快乐来自于工作，有如花朵结果前拥有彩色的花瓣。――[约翰·拉斯金] 95.没有比时间更容易浪费的,同时没有比时间更珍贵的了，因为没有时间我们几乎无法做任何事。――[威廉·班] 96.人生真正的欢欣，就是在于你自认正在为一个伟大目标运用自己；而不是源于独自发光.自私渺小的忧烦躯壳，只知抱怨世界无法带给你快乐。――[萧伯纳]
87.当一切毫无希望时，我看着切石工人在他的石头上，敲击了上百次，而不见任何裂痕出现。但在第一百零一次时，石头被劈成两半。我体会到，并非那一击，而是前面的敲打使它裂开。――[贾柯·瑞斯] 88.每个意念都是一场祈祷。――[詹姆士·雷德非]
高中化学_人教版选修五第四章第二节糖类葡萄糖教学课件设计
CH2 CH CH CH CH CHO OH OH OH OH OH
科学家测定葡萄糖结构
-CHO
O-H
C-O
葡萄糖分子的红外光谱。
一、葡萄糖的结构
一、葡萄糖的结构
分子式：C6H12O6
最简式： CH2O
结构简式：
CH2 CH CH CH CH CHO
OH OH OH OH OH
官能团：
—OH 羟基， —CHO 醛基
象。
科学探究葡萄糖结构
碳×碳双键、醛√基、羧×基、酯×基、羰×基、羟基、醚键、成×环。
探究一：实验探究葡萄糖结构
【小组讨论】利用所给试剂设计合理的实验方案
试剂：乙醇、乙二醇、丙三醇、纯净的葡萄糖溶液、 硫酸铜溶液、氢氧化钠溶液
探究一：实验探究葡萄糖结构
【演示实验】，取5支试管并编号，分别在其中加入等量的新制氢 氧化铜悬浊液，并分别在2，3，4，5号试管中滴加等量的乙醇、乙 二醇、丙三醇、纯净的葡萄糖溶液。请对比现象和加入物质的结构 特点，你能得出什么结论？
我的收获
学习心得
一切推理都必须从观察与实验得来。
---伽利略(意大利)
C6H12O6（s）+6O2(g) 酶
6CO2(g)+6H2O（l） H=-2804kJ/mol
【探究三
制
制
糖
药
果
工
业
镀
制
银
酒
工
工
业
业
1、下列反应中能用于检验尿液中是否含有葡萄糖的是（） A、加金属钠看是否有氢气放出 B、与新制氢氧化铜悬浊液混合后共热，观察是否有砖红色沉淀生成 C、与醋酸和浓H2SO4共热，观察是否有果香味物质生成 D、加入酸性KmnO4溶液，看溶液是否褪色 2、以葡萄糖为原料经一步反应不能得到的是（） A、乙醛B、二氧化碳C、己六醇D、葡萄糖酸 3、可用于检验葡萄糖分子是否含有醛基的是（） ① 银氨溶液 ② 酸性KmnO4溶液 ③ FeCl3溶液 ④新制Cu（OH）2悬浊液 A、②③ B、①④ C、① ③ D全部 4、葡萄糖不能发生的反应有（） A、酯化反应B、银镜反应C、还原反应D、水解反应
科学家测定葡萄糖结构
-CHO
O-H
C-O
葡萄糖分子的红外光谱。
一、葡萄糖的结构
一、葡萄糖的结构
分子式：C6H12O6
最简式： CH2O
结构简式：
CH2 CH CH CH CH CHO
OH OH OH OH OH
官能团：
—OH 羟基， —CHO 醛基
象。
科学探究葡萄糖结构
碳×碳双键、醛√基、羧×基、酯×基、羰×基、羟基、醚键、成×环。
探究一：实验探究葡萄糖结构
【小组讨论】利用所给试剂设计合理的实验方案
试剂：乙醇、乙二醇、丙三醇、纯净的葡萄糖溶液、 硫酸铜溶液、氢氧化钠溶液
探究一：实验探究葡萄糖结构
【演示实验】，取5支试管并编号，分别在其中加入等量的新制氢 氧化铜悬浊液，并分别在2，3，4，5号试管中滴加等量的乙醇、乙 二醇、丙三醇、纯净的葡萄糖溶液。请对比现象和加入物质的结构 特点，你能得出什么结论？
我的收获
学习心得
一切推理都必须从观察与实验得来。
---伽利略(意大利)
C6H12O6（s）+6O2(g) 酶
6CO2(g)+6H2O（l） H=-2804kJ/mol
【探究三
制
制
糖
药
果
工
业
镀
制
银
酒
工
工
业
业
1、下列反应中能用于检验尿液中是否含有葡萄糖的是（） A、加金属钠看是否有氢气放出 B、与新制氢氧化铜悬浊液混合后共热，观察是否有砖红色沉淀生成 C、与醋酸和浓H2SO4共热，观察是否有果香味物质生成 D、加入酸性KmnO4溶液，看溶液是否褪色 2、以葡萄糖为原料经一步反应不能得到的是（） A、乙醛B、二氧化碳C、己六醇D、葡萄糖酸 3、可用于检验葡萄糖分子是否含有醛基的是（） ① 银氨溶液 ② 酸性KmnO4溶液 ③ FeCl3溶液 ④新制Cu（OH）2悬浊液 A、②③ B、①④ C、① ③ D全部 4、葡萄糖不能发生的反应有（） A、酯化反应B、银镜反应C、还原反应D、水解反应
葡萄糖的结构与性质PPT课件
葡萄糖结构的测定（官能团的测定）
实验或论述 现 象 结 论
葡萄糖 + 新制 加热 Cu（OH）2
不加热
分子中有 绛蓝色 多羟基
红色 沉淀
分子中 有醛基
葡萄糖结构的测定 （官能团数目的测定）
实验或论述 结 论
根据实验证明，在 理论上，1mol葡萄糖 分子中有 五个醇羟 和5mol乙酸发生酯化 基 反应，生成1mol五乙 酸葡萄糖酯和5mol水。
2.在一定的条件下，既 可以发生氧化反应，又可以发 生还原反应，又可以和酸发生 酯化反应的是（ D） A、乙醇 B、乙醛 C、乙酸 D、葡萄糖
3.患有糖尿病的人的尿 液中含有葡萄糖，设想 怎样去检验一个病人是 否患有糖尿病？
复习提问：下列说法是否正确
1.糖类都是有甜味的物质；（ ）
2.糖类物质又叫碳水(H2O)m 都为糖类 物质。（ ）
一、葡萄糖 1、分子结构
分子式：C6H12O6
结构
决定 体现
性质
学生实验：向试管里加入10%NaOH 溶液 2mL ，再滴加 5%CuSO4 溶液 4 ～ 5 滴。可以观察到淡蓝色 Cu （ OH ） 2 沉 淀生成。在新制 Cu （ OH ） 2 悬浊液试 管里，立即加入10%葡萄糖溶液2mL， 振荡后观察现象； 然后再加热观察现 象。
CH2OH —（CHOH）4— COOH + Cu2O + 2 H2O
B、还原反应
CH2OH —（CHOH）4— CHO + H2
催化剂 加热
CH2OH — （CHOH）4 — CH2OH 己六醇
（2）有多元醇的性质 CHO
(能与酸发生酯化反应)
浓H2SO4
(CHOH )4 + 5 CH3COOH
- 1、下载文档前请自行甄别文档内容的完整性，平台不提供额外的编辑、内容补充、找答案等附加服务。
- 2、"仅部分预览"的文档,不可在线预览部分如存在完整性等问题,可反馈申请退款(可完整预览的文档不适用该条件!)。
- 3、如文档侵犯您的权益，请联系客服反馈,我们会尽快为您处理(人工客服工作时间：9:00-18:30)。
H H HO H
CHO OH OH H OH CH 2OH 5
HO H HO H
CHO H OH H OH CH 2OH 6
H HO HO H
x
7
CHO OH H H OH CH 2OH
HO HO HO H
CHO H H H OH CH 2OH 8
H H H
CHO OH OH OH CH 2OH 9
O H H O
C H O H O H O H O H O
1 '
C H O H H O H O H O
2 '
C H O H O H H H C H O H 2
3 '
C H O H H H O H O
4 '
C H O H H O H H C H O H 2
5 '
C H O H H O H H O
6 '
C H O H H H H H O
4
H N O 3 ( + ) g l u c o s e
G l u c a r i c a c i d O p t i c a l l y a c t i v e
C H O H O H O H O H O H H N O 3
C O H 2 H H H H O H O H O H O H
1 H
H H
7 &# H O H 2
8 '
H H H H C H O H 2
O H H O H H H C H O H 2 H H O H O
O H H O O H H O H H C H O H 2 H H O
O H H O H O H H C H O H 2
O H H O H H H H O C H O H 2
H H H
CHO OH OH OH CH 2OH 9
HO H H
CHO H OH OH CH 2OH 10
H HO H
CHO OH H OH CH 2OH 11
HO HO H
CHO H H OH CH 2 OH 12
H H
CHO OH OH CH 2OH
HO H
CHO H OH CH 2OH
CHO H OH CH 2OH D-Glyceraldehyde
Fischer证明葡萄糖结构
1
What is the structure of glucose?
Fischer knew that glucose was an aldohexose, but which one of the 16 possible aldohexoses is the right structure?
C H O H H H H
1
C H O H O H O H C H O H 2
2
C H O H H H
3
C H O H H O H C H O H 2
4
C H O H H H
5
C H O H H O H C H O H 2
6
C H O H H O H
7
C H O H H H O H C H O H 2
C O H 2 L T a r t a r i c a c i d
3
Family of D-Aldoses
H H H H CHO OH OH OH OH CH 2OH 1 HO H H H CHO H OH OH OH CH 2OH 2 H HO H H CHO OH H OH OH CH 2OH 3 HO HO H H CHO H H OH OH CH 2OH 4 H H HO H CHO OH OH H OH CH 2OH 5 HO H HO H CHO H OH H OH CH 2OH 6 H HO HO H CHO OH H H OH CH 2OH 7 HO HO HO H CHO H H H OH CH 2OH 8
8
O H H O O H O H O H C H O H 2 H H H
O H H O H O H O H C H O H 2 H O H H
O H H O O H H O H C H O H 2 H H O H
O H H O H H O H C H O H 2 H O H O H
O H H O
O H H O
M i r r o r p l a n e O p t i c a l l y i n a c t i v e
C H O H 2
C H O H O H O H O H O H H N O 3
C O H 2
C O H 2 H O H H H H O H O H O H
2 H
H H
N o m i r r o r p l a n e O p t i c a l l y a c t i v e
C H O H 2
C O H 2
5
Family of D-Aldoses
H H H H
x
1
CHO OH OH OH OH CH 2OH
HO H H H
CHO H OH OH OH CH 2OH 2
H HO H H
CHO OH H OH OH CH 2OH 3
HO HO H H
CHO H H OH OH CH 2OH 4
HO H H
CHO H OH OH CH 2OH 10
H HO H
CHO OH H OH CH 2OH 11
HO HO H
CHO H H OH CH 2 OH 12
H H
CHO OH OH CH 2OH
HO H
CHO H OH CH 2OH
CHO H OH CH 2OH D-Glyceraldehyde
6
( + ) g l u c o s e
CHO H OH CH 2 OH D-Glyceraldehyde
In 1951, Fischer was shown to have guessed right. The structure of Lglyceraldehyde was shown to have S-configuration
C O H 2 H H O O H H C H O H O H C H O H 2 L g l y c e r a l d e h y d e
2
What configuration?
Fischer had no way of knowing the absolute configuration of the D- and L-sugars. He arbitrarily assigned D-glyceraldehyde to the R-configuration