萜类结构
萜类的结构类型及重要代表物PPT课件
萜类的简介 萜类的结构类型 重要代表物介绍 萜类的生物活性及应用 总结与展望
萜类的简介
01
总结词
萜类是一类由异戊二烯单元聚合而成的天然化合物，通常具有多个碳碳双键和羟基。
详细描述
萜类是一类由多个异戊二烯单元聚合而成的天然化合物，其结构可以表示为多个异戊二烯单元的聚合体。这些化合物通常具有多个碳碳双键和羟基，使其具有多种生物活性。
由三个异戊二烯单位组成，是比单萜更复杂的萜类。
结构特征
青蒿素、紫杉醇等。
重要代表物
具有抗疟疾、抗肿瘤、抗炎等生物活性。
生物活性
在医药领域有重要的应用价值。
应用领域
倍半萜类
二萜类
由四个异戊二烯单位组成，是较为复杂的萜类。
维生素A、维生素E等。
具有抗氧化、抗衰老、抗炎等生物活性。
在食品、化妆品和药品等领域有广泛应用。
结构特征
重要代表物
生物活性
应用领域
由六个异戊二烯单位组成，是较为复杂的萜类。
结构特征
灵芝酸、甘草皂苷等。
重要代表物
具有抗肿瘤、抗炎、免疫调节等生物活性。
生物活性
在中药领域有重要的应用价值。
应用领域
三萜类
由八个异戊二烯单位组成，是较为复杂的萜类。
结构特征
重要代表物
生物活性
应用领域
植物甾醇、麦角甾醇等。
具有抗炎、抗肿瘤、抗菌等生物活性。
在药品和化妆品等领域有广泛应用。
四萜类
重要代表物介绍
03
广泛存在于植物精油中，具有令人愉快的香气，常用于食品、化妆品和香料工业。
柠檬烯
存在于松节油中，可用于合成香料和农药。
萜类化合物结构分类通性
2．根据碳架的不同可分为
链状、单环、多环、中环和大环等几类。
三、通性
1.物态
单萜、倍半萜大多是带有特殊香味的油状液体或常 温可挥发低熔点固体；二萜和二倍半萜多为结晶性 固体。 分子量增加、双键增多，挥发性降低，熔沸点增高。
2.味
大多具有苦味。
3.旋光性
多数含有手性碳原子，有旋光性，且大多有异构体。
4.溶解性
亲脂性强，易溶于醇及脂溶性有机溶剂，难 溶于水。
5.萜类化合物对高热、光和酸碱较 为敏感，化学性质表现出所含官能 团的性质。如：
双键上可以发生加成反应、氧化反应； 羰基、羟基、羧基等发生聚合、异构 化、脱氢、分子重排等反应。
谢
制作人：
谢
潘华英
一、结构特点：
（1）分子中含碳原子数都是5的整数倍； （2）可看做是由若干异戊二烯分子以头－尾 或尾－尾相连而成的。
C C C C C C C C C C
H 3 桂 烯 (C10) 月桂烯：头 -尾
二、分类
1．根据分子中所含异戊二烯单元数可分为
药用基础化学/ 脂类、萜类和甾体化合物
萜类化合物的结构、分类和通性
萜类化合物是指存在自然界中、分子式为 异戊二烯单位的倍数的烃类及其含氧衍生 物。
这些含氧衍生物可以是醇、醛、酮、羧酸、酯等。萜 类化合物广泛存在于自然界，是构成某些植物的香精、 树脂、色素等的主要成分。 如玫瑰油、桉叶油、松脂等都含有多种萜类化合物。 另外，某些动物的激素、维生素等也属于萜类化合物。
萜类化合物结构式
萜类化合物结构式
通式为：(C5H8)n。
1.定义
萜类化合物是一类由甲戊二羟酸衍生而成，基本碳架多具有2个或2个以上异戊二烯单位（C5单位）结构特征的不同饱和程度的衍生物。
2.分类
（1）单萜类化合物及其分布
单萜类是由2个异戊二烯单元组成的具有10个碳原子的一类化合物。
单萜类化合物广泛分布于高等植物的腺体、油室和树脂道等分泌组织中，多数是挥发油中沸点较低部分的主要组成部分。
（2）倍半萜类化合物及其分布
倍半萜是指分子中含15个碳原子的天然萜类化合物。
倍半萜类化合物分布较广，在木兰目、芸香目、山茱萸目及菊目植物中最丰富。
（3）二萜类化合物及其分布
二萜类是由4个异戊二烯单位构成、含20个碳原子的一类化合物。
它们是高等植物的普遍成分，它们会形成树脂，尤其是针叶树树脂中的主要部分。
（4）三萜类化合物及其分布
三萜类化合物是由6个异戊二烯单位连接成的一类萜化合物，含有30个碳原子。
链状三萜的典型代表化合物是角鲨烯，广泛分布在人体内膜、皮肤、皮下脂肪、肝脏、指甲、脑等器官内，在人体脂肪细胞中浓度很高。
（5）四环三萜在中药中分布很广，是很多中药的有效成分。
（6）五环三萜类化合物在植物界分布广泛，种类繁多，大多具有重要的药用价值。
萜类化合物的基本特征
萜类化合物的基本特征萜类化合物是一类具有重要生物活性的天然有机化合物，广泛存在于植物、动物和微生物中。
以下是萜类化合物的基本特征：
1. 碳架结构：萜类化合物的基本碳架结构通常由异戊二烯单元通过头尾或尾尾连接而成，形成具有多个碳原子的环状或链状结构。
2. 功能团：萜类化合物通常含有丰富的功能团，如羟基、羰基、羧基、醚键、双键等。
这些功能团赋予了萜类化合物各种生物活性，如抗菌、抗炎、抗氧化、抗肿瘤等。
3. 立体化学：萜类化合物通常具有复杂的立体化学结构，包括手性中心、顺反异构体等。
这些立体结构对于其生物活性和药理作用具有重要影响。
4. 分类：萜类化合物根据其基本碳架结构的不同，可以分为单萜、倍半萜、二萜、三萜等不同类别。
不同类别的萜类化合物具有不同的化学性质和生物活性。
5. 广泛存在：萜类化合物广泛存在于自然界中，尤其是植物中。
许多植物的精油、挥发油、树脂等都含有丰富的萜类化合物。
6. 生物活性：萜类化合物具有广泛的生物活性，如抗菌、抗炎、抗氧化、抗肿瘤、驱虫、调节免疫等。
许多萜类化合物已被开发成药物或药物前体，用于治疗各种疾病。
萜类化合物具有复杂的碳架结构、丰富的功能团、多样的立体化学结构、广泛的存在和重要的生物活性等基本特征。
这些特征使得萜类化合物成为一类重要的天然产物和药物研究领域。
萜类化合物的结构类型
TYPE OF TERPENOIDS
Biosynthetic pathway 环烯醚萜类化合物以 焦磷酸香叶酯(GPP) 为起始合成原料，经系列反应衍生而得到。
TYPE OF TERPENOIDS
Physical & Chemical Characteristics
环状单萜
TYPE OF TERPENOIDS
Characteristic monoterpenes
指甲花花香浓郁幽雅，又可用来提取精油或浸膏，精油含量为 0.01%-0.02%, 主要成分为α-紫罗兰酮 (α-ionone)和β-紫罗兰酮 (β-ionone) 。这两种酮具有独特香气，是高级调香原料。 β-紫罗蓝酮可作为合成维生素A的原料。
变形单萜
TYPE OF TERPENOIDS
Characteristic monoterpenes
1. 卓酚酮具有芳香化合物性质, 具有酚的通性，显酸性，酸性强弱：酚<卓酚酮<羧酸。 2. 分子中的酚羟基易于甲基化，但不易酰化。 3.分子中的羰基类似于羧酸中羰基的性质，但不能和一般羰基试剂反应。红外光谱中显示其羰基(1600~1650 cm-1 )和羟基(3100~3200 cm-1 )的吸收峰，较一般化合物中羰基略有区别。 4. 与金属离子的络合反应。如铜络合物为绿色结晶，铁络合物为赤红色结晶。
薄荷 富含挥发油。鲜茎叶含挥发油约1％，干茎叶含油1.3％－2％。油中主要含L－薄荷醇（l-menthol）约77％－87％。
镇痛 止痒 防腐 杀菌
TYPE OF TERPENOIDS
Characteristic monoterpenes
Lawsonia inermis
Characteristic Iridoids
萜类的定义分类与结构.ppt
n=8 植物胡萝卜素
(C5H8)n 橡胶、硬橡胶
1.开链单萜
CH2OH
CH2OH
CHO CH O
（存在于玫瑰油、香茅油中） （存在于柠檬油中）
2单环单萜
柠烯
OH
薄荷醇
Hale Waihona Puke O薄荷酮3双环单萜
蒈烷 蒎烷
10
3
4 8
2 9
10
571
6
10 1
287
6 9
3
5
4
4
5
6
2
7
9
H
H
H
H
H
H
H
H
H
OH
H
OH H
OH H
OH
O
l-薄荷醇
异薄荷醇
d-新薄荷醇
新异薄荷醇
薄荷酮
5)神经系统作用：如治疗神经分裂症的 马桑内酯类化合物。
6)抗菌痢和抗钩端螺旋体活性；如穿心莲内酯、穿心莲新 甙、14—去氧穿心莲内酯。
7)抑制血小板凝集、扩张冠状动脉、增强免疫功能：如芍 药甙。
8)泻下作用：如栀子甙(京尼平甙）。
9)促进肝细胞再生活性：如齐墩果酸。
10)防治肝硬变、肝炎的活性：如葫芦素B、E。
11)抗阿米巴原虫活性：如鸦胆子甙(yatanoside、 brucealin)、鸦胆子苦素A、B、C、D、E、F、G及鸦 胆子苦内酯等。
CH2OH
CH2OH
CH2OH
香叶醇
橙花醇
香茅醇
柠檬醛
CHO
CHO
香叶醛
反式柠檬醛
橙花醛
顺式柠檬醛
O 樟脑
萜类化合物的基本结构单元
萜类化合物的基本结构单元一、引言萜类化合物是一类具有重要生物活性的有机化合物，广泛存在于植物、昆虫和海洋生物中。
这些化合物的基本结构单元是以异戊二烯为骨架的同系列碳氢化合物，具有多样性的环、链和侧链结构。
本文将从萜类化合物的基本结构单元入手，介绍其分类、命名规则及常见代表。
二、基本结构单元1. 异戊二烯骨架异戊二烯是一种含五个碳原子的不饱和环烷烃，其分子式为C5H8。
它具有两个双键，位置分别在1,3位和2,4位上。
异戊二烯作为萜类化合物的骨架，在其它基团的连接下形成了多种不同结构。
2. 同系列碳氢化合物萜类化合物是由异戊二烯为骨架而形成的同系列碳氢化合物，它们具有相似的结构和生理活性。
根据其环数和侧链结构可以分为单环、双环和三环等不同类型。
3. 环结构单环萜类化合物是最简单的类型，其环结构由异戊二烯骨架上两个双键形成。
根据双键位置的不同，可分为单环萜类化合物和环氧化合物两大类。
双环萜类化合物包括了多种不同的结构，其中最常见的是环戊二烯和环己二烯。
这些化合物具有复杂的分子结构，由多个异戊二烯骨架连接而成。
三、命名规则1. 单环萜类化合物单环萜类化合物的命名以其所含有的碳原子数目为主干链长度，以“-ene”或“-ane”结尾表示它们是不饱和或饱和的。
例如，五碳单环萜类化合物被称为“伽玛-卡良烯”（γ-Carene）。
2. 双环萜类化合物双环萜类化合物通常使用它们所含有的总碳原子数目作为命名基础。
例如，“β-罗勒烯”（β-Caryophyllene）是一种十五碳双环萜类化合物。
3. 三环及以上萜类化合物三环及以上的萜类化合物通常使用其具体结构中包含的各个环的数目和位置来命名。
例如，“双环三萜醇”（Bicyclic Sesquiterpene Alcohol）是一种由两个五元环组成的三环萜类化合物。
四、常见代表1. 单环萜类化合物单环萜类化合物中，最常见的是单萜烯和单萜烷。
其中，松油中含有大量的α-针叶烯（α-Pinene）和β-针叶烯（β-Pinene），这些化合物具有强烈的松木香味，并被广泛用于香料、医药等领域。
萜类和甾族化合物
41
胆固醇存在于动物的血液、脂肪、脑 髓和神经组织中，人体主要在肝脏合成和 从食物中摄取，一部分维持血液中的浓度 （110~220mg/100mL），其中大部分在体 内转化成胆酸、甾体激素或其它物质。
42
胆固醇摄取过多或机体代谢发生障碍 ，就会从血清中沉积在动脉血管壁上，久 之会导致冠心病和动脉粥样硬化症；过多 的胆固醇从胆汁中析出沉淀则形成胆固醇 系结石的基础。体内长期胆固醇偏低会诱 发癌症。
11
9 C D 16
B 10
14 15 8
5
7
6
R1 R2 17
13 R
10
环戊烷并氢化菲 甾体化合物的基本骨架
23
A、B环既可以以反式相连，也可以以顺 式相连。B与C、C与D均以反式相连。所以 甾族化合物的基本骨架只有两种构象式。
C
D
A
B
CD B A
24
二、命 名 很多自然界的甾族化合物都有其各自
9
10
10
1
1
C8~C1相 连 2 3
6 97 8 5
6
2
7 59 8 3
莰烷
7
612 54 3
8 9 10
3 C8~C2相 连
4
4 10
2 1
6 9 87
5 10
3
C8~C3相 连
4 9
5
8 7
2 1
6 10
4
10
2
1
3
7
96
4
85 10
3 42
51
6 97
8
蒎烷 蒈烷
4
5
3
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30
40 ～7.5x103至 ~3x105
n=6
n=8 (C5H8)n
多聚萜
根据各萜类分子结构中碳环的有无和数
目的多少，进一步分为链萜、单环萜、
双环萜、三环萜、四环萜等。
单萜和倍半萜多以萜烃或简单含氧衍生 物的形式比较集中地存在于挥发油中， 同时还形成环烯醚萜和树脂类成分广泛
分布于自然界。
二萜是树脂的主要成分，三萜常形成皂
苷。
五、萜类化合物的生理活性和分布
(1)抗生育活性；芫花酯甲(yuanhuacin)、芫花酯乙 (yuanhuadin)均为引产药。
(2)抗白血病、抗肿瘤活性：雷公藤内酯(triptolide)、 雷公藤羟内酯(tripdiolide)、鸦胆丁(bruceantin)等。 (3)驱蛔虫和杀虫活性：如驱蛔素(ascaridole)，川楝素 (chuanliansu，toosendanin)、土木香内酯 (costunolide)等。
原子的化合物类群。
倍半萜主要分布在植物界和微生物界，多以挥 发油的形式存在，在植物中多以醇、酮、内酯 或苷的形式存在。
倍半萜类化合物按碳环数分为无环、单环、双
环、三环、四环型倍半萜；按构成环的碳原子
数分为五元环、六元环、七元环。
(一) 无环倍半萜
CH3 CH3 金合欢醇存在于金合欢花油、 H3C 橙花油、香茅中，为重要的高 HO 级香料原料。 橙花醇
(8)泻下作用：如栀子苷(京尼平苷， geniposide)。 (9)促进肝细胞再生活性：如齐墩果酸。 (10)防治肝硬化、肝炎的活性：如葫芦素B、 E(cucurbitacinB、E)。 (11)抗阿米巴原虫活性：如鸦胆子苷 (yatanoside、brucealin)、鸦胆子苦素A、B、 C、D、E、F、G(bruceineA、B、C、D、E、 F、G)及鸦胆子苦内酯(bruceolide)等。
O
O NH4OH 具有泻肝胆实火， 5%HCl O OC6H11 O5 水解 除肝胆湿热的作用
龙胆苦苷
龙
O
O NH4OH O OC6H11 O5 5%HCl 水解
O
O
N
龙胆苦苷
龙胆碱
龙胆碱是重要的生理活性成分，在很多中成药中均有应用
三、倍半萜
(一) 概述
倍半萜类是由3 个异戊二烯单位构成、含15个碳
四萜类化合物的分类及分布
分 半 单 类 萜 萜 碳原子数 5 10 通式 (C5H8)n n=1 n=2 存 植物叶 挥发油 在
倍半萜
二 萜
15
20 25
n=3
n=4 n=5
挥发油
树脂、苦味质、植物醇 海绵、植物病菌，昆虫代 谢物 皂苷、树脂、植物 乳汁 植物胡萝卜素 橡胶、硬橡胶
二倍半萜
三
四
萜
(4)抗疟活性：如青蒿素(arteannuin)、鹰爪甲素 (yingzhaosu A)。 (5)神经系统作用：如治疗神经分裂症的马桑 内酯类化合物。 (6)抗菌痢和抗钩端螺旋体活性：如穿心莲内 酯(andrographolide)、穿心莲新苷 (neoandrographolide)、14—去氧穿心莲内酯 (14-deoxyandrographolide)。 (7)抑制血小板凝集、扩张冠状动脉、增强免 疫功能：如芍药苷(paeoniflorin)。
（一）链状单萜
基本骨架为月桂烯和罗勒烯：它们互为 同分异构体，是典型的链状单萜烃，主 要用于香料工业的原料。
重要的化合物是一些含氧衍生物：如萜 醇、萜醛
CH2OH CH2OH CH2OH
香叶醇 Geraniol
CHO
橙花醇 Nerol?
香茅醇 Citronellol
CHO
CHO
香叶醛 Geranial
柠檬烯
伪柠檬烯
柠檬烯是无色油状液体，具有似柠檬的香气， 有旋光性，沸点180-182°C。香附，砂仁，薄
荷，青蒿，紫苏等植物挥发油中都含有柠檬烯。
H
H
H
H
H
H
H
H OH
H
H
H
OH
OH
O
d-新薄荷醇 l薄荷醇 薄荷酮 d新薄荷醇 l-menthol methone d-neomenthol d-neomenthol
(12)降血压活性：闹羊花毒素III(rhodojuponin III) 对重症高血压有紧急降压作用并对室上性心动 过速有减慢心率作用。 (13)降血脂、降血清总胆固醇活性：如泽泻萜醇 A(alisol A)。 (14)抗菌消炎活性：如雪胆甲素(cucubitacin IIa)、 雪胆乙素(cucubitacin，IIb)。 (15)降低转氨酶活性：如山芝麻酸甲酯 (methyhelicterata)。 (16)毒鱼活性：如二萜醛(sacculatal)。
藏红花
CHO
H+ -H2O
CHO
[H] SeO2
CHO
glu O
藏红花素
藏红花醛
β -环柠檬醛
3 卓酚酮类 卓酚酮类化合物是一类变形的单萜， 它们的碳架不符合异戊二烯定则。
O OH
O OH
α- 崖柏素下特性：
1.卓酚酮具有芳香化合物性质, 具有酚的通性，显
第十章 萜类
一、概述 近来从海洋生物中发现了大量的萜类化 合物，超过了2200种。除了以萜烃的形 式存在外，还形成各种含氧衍生物
二 定义:
由两个或两个以上异戊二烯单位按不同的方式头尾相 连而成的聚合物及其氢化物和含氧衍生物统称为萜类。
CH3 C CH
CH2
CH2
三 萜类化合物的分布
萜类化合物在植物界分布很广泛，据不完全 统计萜类化合物超过了22000多种。 存在最多的是种子植物，尤其是被子植物。 萜类化合物经常与树脂、树胶并生，与生物 碱相排斥。 富含挥发油的植物：松科、柏科、胡椒科、 马兜铃科、樟科、芸香料、龙脑科、伞形科、 唇形科、败酱科、菊科和姜科等。
青蒿素
倍半萜 sesquiterpenoids
H COOCH3 H COOR
O HOH2C H OH OC H O 6 11 5 桅子苷 HOH2C H
O OC6H11 O5
京 尼 平 苷 R= CH3 京 尼 平 苷 酸R= H
栀子苷 (gardenoside)、京尼平苷 (geniposide)和京尼平 苷酸 (geniposidic酸 )是清热泻火中药山栀子的主成分。 京尼平苷显示有显著的泻下作用和利胆作用； 京尼平苷苷元(ginipin 京尼平)具有显著的促进胆汁分 泌作用和泻下作用。
3.裂环环烯醚萜苷
龙胆苦苷(gentiopicroside, gentiopicrin)是龙胆 科植物龙胆、当药、獐牙菜等植物中的苦味 成分。 据报导龙胆、当药中的龙胆苦苷与龙胆碱共 存，而且当用氨水处理龙胆苦苷时，先得到 一种无定形的葡萄糖苷，继续用5%的盐酸 水解，才生成龙胆碱(gentianine)。
橙花醛 Neral?
香茅醛 Citronellal
CH2OH
香叶醇和橙花醇互为顺反异构
体。具有似玫瑰的香气，沸点
229~230oC。香叶醇可与无水氯
香叶醇
化钙形成结晶复合物，利用此 性质可以把挥发油分离出来， 橙花醇不可与无水氯化钙形成
CH2OH
结晶复合物。
橙花醇
香茅醇是香叶醇部分氢化还原 后得到的产物。以上三者共存
第二节
萜类的结构类型
单萜
环烯醚萜
萜类
倍半萜 二萜 二倍半萜
第二节 萜类的结构类型及重要代表物
一、单萜类（monoterpenoids）
是由2个异戊二烯单位构成、含10个碳原子的化合物 类群，广泛分布于高等植物的腺体、油室和树脂道等
分泌组织中，是植物挥发油的主要组成成分，
分为链状型和单环、双环等环状型两大 类，构成的碳环多为六元环，也有五元， 四元，七元 基本骨架有月桂烯，柠檬烯，蒎稀
CH2OH 金合欢醇
CH3
CH3
CH3
CH3
CH2
α- 金合欢烯
β- 金合欢烯
金合欢醇
金合欢烯存在于枇杷叶、生姜的挥发油中。金合 欢烯有 α 、 β 两种构型，其中 β 体存在于藿香、 啤酒花和生姜挥发油中。
(二) 环状倍半萜
H CH3 H3C
O O O O O
H H CH3
青蒿素(qinghaosu, arteannuin, artemisinin) 是过氧化物倍半萜，是 从中药青蒿(也称黄花蒿) 中分离到的抗恶性疟疾 的有效成分，在水中及 油中均难溶解。
天然樟脑由右旋体与左旋体共存
樟脑水合氯醛酊：用于龋齿所致疼痛的 暂时止痛 复方樟脑乳膏：用于蚊虫叮咬及各种皮 肤炎症
OH
OH
l-龙脑
d-龙脑
龙脑俗称“冰片”，又称樟醇，可看做樟脑的还 原产物，有升华性。其右旋体主要得自白龙脑香 树的挥发油，左旋体存在于艾纳香全草中，合成 品为消旋体。熔点为204-208 冰片有发汗、兴奋、镇痉和防止虫蛀蚀、抗缺氧 功能。
CH2OH
氧化
H O OH
羟醛缩合
OH CHO
H
烯醇化
CHO CHO
蚁臭二醛
■
基本结构
为蚁臭二醛(irodoidial)的缩醛衍生物 含氧单萜类 (C10H16On)，结构中有环状烯醚结构
COOH
CHO
4
H O
4
H O
CHO
脱羧
蚁臭二醛 11
6 7 8 10 5 4 3 1
氧化
H
7 6 8 10
9
C2~C8 C3~C8