最新西北大学生物化学课件-第一章课件PPT
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生物化学课件(第一部分：1-3章)
生物化学与医学的关系
总结词
生物化学与医学密切相关，它是医学领域的基础学科之一，对于疾病诊断、治疗和预防 具有重要意义。
详细描述
生物化学在医学领域的应用广泛，如药物研发、病理诊断、疾病治疗等。通过研究生物 体内的化学反应和物质变化，可以深入了解疾病的发病机制，为疾病的诊断和治疗提供 理论支持。同时，生物化学的研究成果也可以为新药研发提供思路和方法。因此，掌握
脂肪肝
脂肪在肝脏中过度积累可导致脂 肪肝，严重时可发展为肝硬化。
肥胖症
脂肪代谢异常可导致肥胖症，增 加糖尿病、心血管疾病等患病风
险。
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氨基酸的结构与分类
氨基酸的结构
氨基酸是构成蛋白质的基本单位 ，具有一个羧基(-COOH)、一个 氨基(-NH2)和一个侧链基团(R)。
氨基酸的分类
根据侧链基团的不同，氨基酸可 以分为20种不同的类型，如甘氨 酸、丙氨酸、缬氨酸等。
蛋白质的结构与功能
蛋白质的结构
蛋白质是由多个氨基酸通过肽键连接 而成的线性分子，具有一级、二级、 三级和四级结构。
生物化学知识对于医学生和医学工作者来说至关重要。
02
第二章：有机化学基础
有机化合物的分类与命名
脂肪族化合物
由碳、氢和氧组成的化 合物，如烷烃、烯烃和
醇等。
芳香族化合物
杂环化合物
碳水化合物
具有芳香环结构的化合 物，如苯、苯酚和苯胺
等。
具有杂环结构的化合物， 如嘧啶、嘌呤和喹啉等。
由碳、氢和氧组成的化 合物，如单糖、双糖和
低血糖
低血糖症是由于血糖水平过低引起 的症状，可能导致头晕、心悸、乏 力等不适，严重时可导致昏迷。
第一章 生物化学绪论ppt课件
2、《周礼》记载有用“曲”制酱记载用“曲”来治肠胃病。
3、公元前4世纪
《庄子》中记载以碘治瘿病（甲状腺肿），用猪肝治夜盲症 （雀目）。
4、唐朝《食疗本草素问》提出饮食治疗的思想；明朝李时珍《本 草纲目》中记载了药用植物1800多种。
以上这些事实都是我国古代劳动人民对生物化学的发展做出 了一定的贡献。由于历代封建王朝，遵经崇儒，斥科学为异端， 所以近代生物化学的贡献主要欧洲各国。
（3）生物化学在医用卫生工业上的应用
生物化学是医学的重要基础课。在临床上要测定许多生化
指标，如血糖测定、 肝功化验、尿蛋白沉淀等等都离不
开生化。
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36
十、参考书
北大 生物化学 第三版 （2002） 王镜岩主编 川大 生物化学（2001） 张洪渊主编
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化学”这个名词，（英文为Biochemistry
或 Biological Chemistry现译为“生物化
学”，简称“生化”。
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29
2、生物化学发展与起源
生物化学在18世纪开始萌芽，19世纪 初步发展，20世纪初才成为独立的学科。
首先，起源于法国，由法国传之于德 国，由德国而传到美国和英国。在20世纪 后，再由上述国家流传于其他各国。大约 在两世纪中的时间中，经过很多杰出生化 学者的辛勤研究，现己成为独立完整的生 物化学学科。
甘 油、 脂 肪 酸 和 胆 碱
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24
五、生物化学研究的范畴
学动 物
学植
生物学
物
微生物学
生物化学1.绪论PPT课件
1.3 研究新陈代谢规律及其调控是开发微生物发酵工业 的基础
氨基酸、酶（含遗传工程酶）、抗生素、植物生长激 素、维生素C等也可通过微生物发酵手段进行生产。发酵 产物的提炼和分离及下游加工技术也必须依赖于生物化学 理论和技术。此外，研究微生物新陈代谢过程及其调节控 制对于选育高产优质的菌株﹑筛选最佳发酵理化因子及提 高发酵效率具有指导意义。
蛋白质
该法则是生物体传递并表达遗传信息的基础。
生物体内的代谢网络非常复杂，而生物体的各种反 应却能有条不紊的进行，这是受到精密的调节机制调控 的，其中包括细胞或酶水平的调节以及激素和神经系统 的调节。
2）和 3）这部分内容反映生物体内物质能量转化的动态 过程，被称为动态生化。
2. 生物化学与药学科学
生物化学是一门重要的医药学基础课程，也 是现在发展最快的学科之一，它从分子水平阐明 生命现象本质，是学习、认识疾病，认识药物治 病原理不可缺少的基础。同时，生物化学基础研 究及其技术的发展与现代药学科学的发展具有越 来越来密切的联系，呈现了巨大的应用潜力。
生化往往是阐明机理，选择合理工艺途径， 提高产品质量，探索新工艺，研制新产品的理论 基础。
1.2 生物化学理论和方法促进生物药物研究与开发
生化药物是一类采用生化方法化学合成从生物体分离、纯 化所得并用于预防、治疗和诊断疾病的生化基本物质。这些 药物的特点是来自生物体，基本生化成份即氨基酸、肽、蛋 白质、酶与辅酶、多糖（粘多糖类）脂质、核酸及其降解产 物。这些物质成分均具有生物活性或生理功能，毒副作用极 小，药效高而被服用者接受。生化药物在制药行业和医药上 占有重要地位。如氨基酸、核苷酸（所谓基因营养物）、 SOD、 紫杉醇等已经应用于临床治疗。
生物化学(Biochemistry)
西北大学生物无机化学第1章绪论PPT课件
近年来
随着分子生物学、结构生物学和计算化学等学科的交叉融合，生物无机化学的 研究手段和方法不断创新，为解决生命科学领域中的重大问题提供了有力支持。
未来的生物无机化学
未来展望
随着科技的不断进步和生命科学领域的需求日益增长，生物无机化学将进一步拓 展研究领域，深入探索生物分子间的相互作用机制和调控规律。
学习方法
认真听讲
在课堂上认真听讲，紧跟老师 思路，理解基本概念和原理。
记笔记
及时记录课堂上的重点和难点 ，便于课后复习巩固。
多做练习
通过课后习题和实验操作，加 深对知识的理解和掌握。
参加学术讨论
积极参加学术讨论和交流，拓 宽视野，提高自己的科学素养
。
02
生物无机化学的发展历程
早期的生物无机化学
农产品质量与安全
生物无机化学在农产品质量与安 全领域的应用涉及重金属污染、 农药残留等方面的研究，为保障 食品安全提供科学依据。
在环境保护中的应用
1 2 3
环境污染治理
生物无机化学在环境污染治理领域的应用涉及重 金属污染、有机污染物的降解等方面，为环境修 复和治理提供技术支持。
生态毒理学
通过研究金属离子和有毒化学物质对生物体的毒 理作用，揭示其生态风险和健康危害，为环境质 量和健康评估提供依据。
西北大学生物无机化学第 1章绪论ppt课件
• 绪论 • 生物无机化学的发展历程 • 生物无机化学的研究内容 • 生物无机化学的应用 • 总结与展望
01
绪论
课程简介
生物无机化学
课程内容
是一门交叉学科，主要研究无机物质 与生物大分子的相互作用以及无机物 质在生物体内的代谢过程。
介绍生物无机化学的基本概念、研究 方法、重要元素在生物体内的存在形 式和功能等。
随着分子生物学、结构生物学和计算化学等学科的交叉融合，生物无机化学的 研究手段和方法不断创新，为解决生命科学领域中的重大问题提供了有力支持。
未来的生物无机化学
未来展望
随着科技的不断进步和生命科学领域的需求日益增长，生物无机化学将进一步拓 展研究领域，深入探索生物分子间的相互作用机制和调控规律。
学习方法
认真听讲
在课堂上认真听讲，紧跟老师 思路，理解基本概念和原理。
记笔记
及时记录课堂上的重点和难点 ，便于课后复习巩固。
多做练习
通过课后习题和实验操作，加 深对知识的理解和掌握。
参加学术讨论
积极参加学术讨论和交流，拓 宽视野，提高自己的科学素养
。
02
生物无机化学的发展历程
早期的生物无机化学
农产品质量与安全
生物无机化学在农产品质量与安 全领域的应用涉及重金属污染、 农药残留等方面的研究，为保障 食品安全提供科学依据。
在环境保护中的应用
1 2 3
环境污染治理
生物无机化学在环境污染治理领域的应用涉及重 金属污染、有机污染物的降解等方面，为环境修 复和治理提供技术支持。
生态毒理学
通过研究金属离子和有毒化学物质对生物体的毒 理作用，揭示其生态风险和健康危害，为环境质 量和健康评估提供依据。
西北大学生物无机化学第 1章绪论ppt课件
• 绪论 • 生物无机化学的发展历程 • 生物无机化学的研究内容 • 生物无机化学的应用 • 总结与展望
01
绪论
课程简介
生物无机化学
课程内容
是一门交叉学科，主要研究无机物质 与生物大分子的相互作用以及无机物 质在生物体内的代谢过程。
介绍生物无机化学的基本概念、研究 方法、重要元素在生物体内的存在形 式和功能等。
西北大学生物化学PPT课件
• 单糖已不能再水解成更简单的糖单位。根据 碳原子的数目，可将单糖分为丙糖、丁糖、 戊糖、己糖和庚糖等。
• 根据各单糖的化学结构，丙糖以外的单糖可 看成是由丙糖衍生而来的，其中醛糖衍生于 甘油醛，酮糖衍生于二羟丙酮。
第5页/共69页
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第7页/共69页
常见的单糖或衍生物的名称和缩写
GlcUA
半乳糖胺
Galactosamine
GalN
葡萄糖胺
Glucosamine
GlcN
N-乙酰半乳糖胺
N-Acetylgalatosamine
GalNAc
N-乙酰葡萄糖胺
N-Acetylglucosamine
GlcNAc或NAG
胞壁酸
Muramic acid
N-乙酰胞壁酸
N-Acetylmuramic acid
Should be able to recognize and differentiate among these structures, many of which are common substituents in bacterial cell walls.
4 electron oxidation-reduction
第15页/共69页
需要熟悉的结构
• 葡萄糖： 是一种标准的六碳糖 • 半乳糖： 是葡萄糖的差向异构体 • 甘露糖： 是葡萄糖的差向异构体 • 核糖： 是一种标准的五碳糖 • 阿拉伯糖：是核糖的差向异构体 • 木糖： 是核糖的差向异构体 • 果糖： 是葡萄糖的酮糖形式
第16页/共69页
单糖的环状结构与异头体
• These polysaccharides (sometimes called glycans) can be homopolysaccharides (if all of the repeating units are the same), or heteropolysaccharides (if the repeating units are not the same).
• 根据各单糖的化学结构，丙糖以外的单糖可 看成是由丙糖衍生而来的，其中醛糖衍生于 甘油醛，酮糖衍生于二羟丙酮。
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常见的单糖或衍生物的名称和缩写
GlcUA
半乳糖胺
Galactosamine
GalN
葡萄糖胺
Glucosamine
GlcN
N-乙酰半乳糖胺
N-Acetylgalatosamine
GalNAc
N-乙酰葡萄糖胺
N-Acetylglucosamine
GlcNAc或NAG
胞壁酸
Muramic acid
N-乙酰胞壁酸
N-Acetylmuramic acid
Should be able to recognize and differentiate among these structures, many of which are common substituents in bacterial cell walls.
4 electron oxidation-reduction
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需要熟悉的结构
• 葡萄糖： 是一种标准的六碳糖 • 半乳糖： 是葡萄糖的差向异构体 • 甘露糖： 是葡萄糖的差向异构体 • 核糖： 是一种标准的五碳糖 • 阿拉伯糖：是核糖的差向异构体 • 木糖： 是核糖的差向异构体 • 果糖： 是葡萄糖的酮糖形式
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单糖的环状结构与异头体
• These polysaccharides (sometimes called glycans) can be homopolysaccharides (if all of the repeating units are the same), or heteropolysaccharides (if the repeating units are not the same).
生物化学01绪论 ppt课件_
5 如何学习生物化学？
✓掌握基本概念，抓住重点； ✓重点掌握化学本质、结构特点与功能； ✓分析、比较、归纳 ； ✓学以致用，理论联系实际，重视实验课程； ✓课堂学习和课外阅读相结合； ✓结合每章习题，及时复习巩固所学知识。
6 教材及参考书
• 蛋白质和核酸是生命的最基本物质。
• 构成蛋白质的氨基酸有20多种（还有一些氨基核酸有两个基本特征和功能：一是核酸的自我复制， 二是核酸能指导、参与合成生物所特有的蛋白质。
3.1 新陈代谢
• 新陈代谢：生物体从环境摄取营养物转变为自身 物质，同时将自身原有组成转变为废物排出到环 境中的不断更新的过程。
4 学习食品生物化学的目的
• 充分理解食品的物质组成、各类营养物质的结构、 理化性质、对人体的营养作用以及其在人体内的代 谢过程和规律。
• 从分子水平理解人类的物质需要及食品各成分对人 类的影响及重要意义。
• 为从事食品科学与工程的研究和生产奠定科学思维 及实验技能。
• 食品资源的高效利用、食品加工技术水平的不断提 升、食品生物技术的应用拓展都需要生物化学的原 理与技术。
……
• 1953年，J. D. Watson和F. H. Crick提出了DNA双螺旋三 维结构模型，为阐明遗传信 息贮存、传递、表达，揭开 生命的奥秘奠定了基础。
• 1958年，Crick提出中心 法则。
• 1965年，中国成功地人工合成了牛胰岛素。这是 世界上第一个人工合成的蛋白质。
…… • 1985年，Mullis等发明了聚合酶链式反应
• 新陈代谢包括同化和异化两个基本过程。
• 同化作用：生物体不断地从外界摄取氧、水、蛋 白质、糖、脂类、无机盐和其他营养物质，通过 一系列化学反应，将这些转化为自身物质。
生物化学绪论ppt课件(完整版)
作是最早的一部生物化学著作。 1864 Ernst Hoppe-Seyler分离血红蛋白并制成结晶。 1865 Johann Gregor Mendel提出“遗传因子”概念。 1868 Friedrick Miescher发现“核素”（核酸早期命名）。 1877 Ernst Hoppe-Seyler创立《生理化学杂志》。
1953 James D. Watson和Francis H. Crick提出 DNA双螺旋结构模型。
Maurice H.F.Wilkins和Rosalind Franklin发现 DNA螺旋结构。
Frederick Sanger完成胰岛素序列分析。
生化发展大事记
1955 Arthur Kornberg发现E. coli DNA聚合酶。 Mahlon Hoagland证明氨基酸参与蛋白质合成前需要 被活化。
➢ “燃烧”学说（Justus Von Liebig，19世纪20年 代） —动物通过呼吸获取空气中的O2，氧化分解摄 取的食物，产生水和CO2，并且释放热量，保持体 温，维持活力。
➢ 物质代谢概念的产生 —比希将食物分为糖、脂和蛋白质三大类主要
成分，并提出物质，生物化学是一门边缘学科，也是 生命科学领域重要的领头学科。
一、概念：
是研究生物体内化学分子与化学反应的 科学，它在分子水平上探讨生命的本质， 即研究生物体的分子结构与功能、物质 代谢与调节、及其遗传信息传递的分子 基础和调控作用的科学。
生化的初级阶段：生物体内的物质，如糖类、
脂类、蛋白质和核酸等等，它们的组成、结构、 性质、功能等
第一章 绪 论
Introduction to Biochemistry
生物：有生命现象 的物体 —— 新陈 代谢，遗传与繁殖
1953 James D. Watson和Francis H. Crick提出 DNA双螺旋结构模型。
Maurice H.F.Wilkins和Rosalind Franklin发现 DNA螺旋结构。
Frederick Sanger完成胰岛素序列分析。
生化发展大事记
1955 Arthur Kornberg发现E. coli DNA聚合酶。 Mahlon Hoagland证明氨基酸参与蛋白质合成前需要 被活化。
➢ “燃烧”学说（Justus Von Liebig，19世纪20年 代） —动物通过呼吸获取空气中的O2，氧化分解摄 取的食物，产生水和CO2，并且释放热量，保持体 温，维持活力。
➢ 物质代谢概念的产生 —比希将食物分为糖、脂和蛋白质三大类主要
成分，并提出物质，生物化学是一门边缘学科，也是 生命科学领域重要的领头学科。
一、概念：
是研究生物体内化学分子与化学反应的 科学，它在分子水平上探讨生命的本质， 即研究生物体的分子结构与功能、物质 代谢与调节、及其遗传信息传递的分子 基础和调控作用的科学。
生化的初级阶段：生物体内的物质，如糖类、
脂类、蛋白质和核酸等等，它们的组成、结构、 性质、功能等
第一章 绪 论
Introduction to Biochemistry
生物：有生命现象 的物体 —— 新陈 代谢，遗传与繁殖
精品课件-生物化学PPT课件
生物化学 的概念
生物化学是阐明生物分子是如何相互作用而形成 复杂而高效的生命现象的科学。
生物化学是一门运用化学的原理和方法研究生命 现象的本质，揭示生命奥秘的科学。
简单地说生物化学就是生命的化学。
生物化学的 研究内容
① 研究构成生物体的分子基础生物分子的 化学组成、结构、性质和功能。
动态生物化学阶段：奠基时期(20世纪初-1950年)
由于分析鉴定技术的进步，尤其是放射性同位素示踪技术的 应用，生物化学进入深入发展时期。 –科学家对生物物质代谢进行了广泛深入的研究，基本阐明:
（1）酶的化学本质 （2）与能量代谢有关的物质代谢途径
机能生物化学阶段：大发展时期（1950- ）
素、辅酶、激素、核苷酸和氨基酸等。 其余都是某些生物小分子的聚合物，分子量很大，一
般在一万以上，有的高达1012，因而称为生物大分子，
如 多糖、脂、核酸和蛋白质。
1、碳架是生物分子结构的基础
• 碳元素一般占细胞干重的50％以 上。
• 碳原子既难得到电子，又难失去 电子，最适于形成共价键。
• 碳原子成键能力很强，且是四面 体构型，因此它自相结合可以形 成结构各异的生物分子骨架（碳 架）。
– 科学家对生物的研究已从整体水平逐步深入到细胞、 亚细胞、分子水平。伴随实验手段、技术（电镜、超 离心、色谱、电泳等）的不断改进，使得对生物大分 子结构及功能的研究也更加深入。
– 50年代以后生物化学迅猛发展，每年的诺贝尔生理 学/医学奖和化学奖的大部分奖项都是与生物化学领 域相关的。
– 美国、法国、德国、英国在近代生物化学发展史贡献 突出。
5、遗传学，研究核酸、蛋白质的生 物合
生物化学的应用
生物化学的原理和技术在生产实践中也得到 广泛的应用。如与农学、某些轻工业(如制药、酿 造、皮革、食品等)、医学都有密切关系，很多问 题都需要从生化的角度、利用生化的方法才能了 解。
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• 在各单糖的Fischer投影结构式之中，将编号最高的手 性C原子（距离羰基最远的手性C原子）与甘油醛上的 手性C原子进行比较，与D-型甘油醛一致的单糖就是 D-型单糖，反之就是L-单糖。D型和L型并不能告诉我 们一种单糖本身的旋光方向。
二羟丙酮和甘油醛的Fischer投影结构式
果糖的对应异构体
缩醛和缩酮反应
吡喃葡萄糖和呋喃果糖
Harworth式环状单糖结构的写法
Haworth Structures – Step 1
1 CHO
H 2 OH
HO 3 H
4
H
OH
H 5 OH
6 CH2OH
6
HOH2C
H
5
H OH H
43 2
1
CHO
OH OH H OH
Haworth Structures – Step 2
葡萄糖的差向异构体
需要熟悉的结构
• 葡萄糖： 是一种标准的六碳糖 • 半乳糖： 是葡萄糖的差向异构体 • 甘露糖： 是葡萄糖的差向异构体 • 核糖： 是一种标准的五碳糖 • 阿拉伯糖：是核糖的差向异构体 • 木糖： 是核糖的差向异构体 • 果糖： 是葡萄糖的酮糖形式
单糖的环状结构与异头体
• 醇羟基很容易与醛或酮形成半缩醛（或半缩酮。
4 electron oxidation-reduction
Lactic acid
单糖的反应性质
碱性条件的弱氧化
寡糖
• 也称为低聚糖，由2个～10个单糖分子缩 合并以糖苷键相连。在寡糖分子之中， 含有自由的异头体C的一端称为还原端， 异头体C参与形成糖苷键的一端称为非还 原端。
• 在书写寡糖的序列时，非还原端写在左 边，还原端写在右边，需要标明各单糖 单位的名称、构型、相互间的连接方式 和异头体的构型。
更多的立体化学
知道以下定义
• 在各种旋光异构体之中，互为镜像的一对异构 体称为对映异构体；
• 一个或一个以上的手性C原子构型相反，但并不 呈镜像关系的一对异构体称为非对映异构体；
• 只有一个手性C原子的构型不同的一对异构体称 为差向异构体，如D-葡萄糖与D-甘露糖，D-葡 萄糖与D-半乳糖就互为差向异构体。
西北大学生物化学课件-第一章
纲要
• 碳水化合物的命名 • 单糖 • 寡糖 • 多糖 • 复合糖
命名
• 糖是指多羟基醛或多羟基酮以及它们的 缩合物和某些衍生物。含有醛基的糖称 为醛糖，含有酮基的糖称为酮糖。根据 聚合度的不同，糖可以分为单糖、寡糖 和多糖。
常见的单糖或衍生物的名称和缩写
The Glycosidic Bond
• Two sugar molecules can be joined in tandem, when a hydroxyl (alcohol) group of one sugar displaces the hydroxyl group on the other sugar’s anomeric carbon.
• 直链的单糖分子在分子内也能够发生类似的反应，形成 环状结构，其中醛糖环化形成环式半缩醛，酮糖环化形 成环式半缩酮。
• 在单糖由直链结构变成环状结构以后，原来的羰基C原 子便成为一个新的手性中心，从而产生α和β两种差向异 构体。这种在半缩醛C上形成的差向异构体称为异头体 ，新出现的手性C称为异头体C。半缩醛羟基与编号最高 的手性C原子上的羟基具有相同取向的异头体称为α异头 体，反之就称为β异头体。由于β异头体比α异头体稳定 ，因此在葡萄糖溶液之中，β-D-葡萄糖要比α-D-葡萄糖 多。
GlcUA
半乳糖胺
Galactosamine
GalN
葡萄糖胺
Glucosamine
GlcN
N-乙酰半乳糖胺
N-Acetylgalatosamine
GalNAc
N-乙酰葡萄糖胺
N-Acetylglucosamine
GlcNAc或NAG
胞壁酸
Muramic acid
N-乙酰胞壁酸
N-Acetylmuramic acid
单糖或衍生物
英文全称
缩写
阿拉伯糖
Arabinose
Ara
果糖
Fructose
Fru
岩藻糖
Fucose
Fuc
半乳糖
Galactose
Gal
葡萄糖
Glucose
Glc
来苏糖
Lyxose
Lyx
甘露糖
Mannose
Man
核糖
Ribos acid
GlcA
葡萄糖醛酸
Glucuronic acid
H H OH H 1
6
HOH2C
5
4
3
2 CHO
OH OH H OH
HOH2C 6
H
5
H
4
OH
OH
3
H
OH
H
2
1
CHO
OH
Haworth Structures – Step 3
HOH2C 6
H
5
H
4
OH
OH
3
H
OH
H
2
1
CHO
OH HOH2C 6
H
5
H
4
OH
OH
3
H
O
1
CHOH H
2
OH
D-葡萄糖的异头体结构
葡萄糖的椅式构象和船式构象
单糖的衍生物
• 在特定的酶催化下，单糖在体内可进行 各种修饰反应而形成一系列衍生物。常 见的衍生物包括：氨基糖；氧化糖；脱 氧糖；糖醇；糖苷。
Hexose Derivatives in Nature
Should be able to recognize and differentiate among these structures, many of which are common substituents in bacterial cell walls.
D-葡萄糖和D-半乳糖的变旋
单糖
α-异头体的旋光度 变旋后的旋光度 平衡时所占比例(%)
α-D-葡萄糖
+112.0
+52.7
36
β-D-葡萄糖
+18.7
+52.7
64
α-D-半乳糖
+150.7
+80.2
28
β-D-半乳糖
+52.8
+80.2
72
脱氧）核糖的环化
单糖的构象
• 以葡萄糖为例，其半缩醛环上的C-O-C 键角为111º，与环己烷的键角（109º） 相近，故葡萄糖的吡喃环和环己烷环相 似，也有椅式构象和船式构象，其中椅 式构象使各单键的扭张强度降低到最小 因而较稳定。在两种椅式结构之中，I 型上的-OH和-CH2OH这两种较大的基团 均为平伏键，所以在热力学上I型比II型 稳定。
MurNAc或NAM
N-神经氨酸（唾液酸）N-Acetylneuramic acid（Sialic acid）NeuNAc或Sia
单糖的立体化学
• 最简单的单糖是丙糖，包括甘油醛和二羟丙酮。其中 甘油醛含有1个手性C原子，因此具有对映异构体。在 甘油醛的Fischer投影结构式中，醛基画在最上方，羟 基位于左侧的甘油醛定为L-型，羟基位于右侧的甘油 醛定为D-型。
二羟丙酮和甘油醛的Fischer投影结构式
果糖的对应异构体
缩醛和缩酮反应
吡喃葡萄糖和呋喃果糖
Harworth式环状单糖结构的写法
Haworth Structures – Step 1
1 CHO
H 2 OH
HO 3 H
4
H
OH
H 5 OH
6 CH2OH
6
HOH2C
H
5
H OH H
43 2
1
CHO
OH OH H OH
Haworth Structures – Step 2
葡萄糖的差向异构体
需要熟悉的结构
• 葡萄糖： 是一种标准的六碳糖 • 半乳糖： 是葡萄糖的差向异构体 • 甘露糖： 是葡萄糖的差向异构体 • 核糖： 是一种标准的五碳糖 • 阿拉伯糖：是核糖的差向异构体 • 木糖： 是核糖的差向异构体 • 果糖： 是葡萄糖的酮糖形式
单糖的环状结构与异头体
• 醇羟基很容易与醛或酮形成半缩醛（或半缩酮。
4 electron oxidation-reduction
Lactic acid
单糖的反应性质
碱性条件的弱氧化
寡糖
• 也称为低聚糖，由2个～10个单糖分子缩 合并以糖苷键相连。在寡糖分子之中， 含有自由的异头体C的一端称为还原端， 异头体C参与形成糖苷键的一端称为非还 原端。
• 在书写寡糖的序列时，非还原端写在左 边，还原端写在右边，需要标明各单糖 单位的名称、构型、相互间的连接方式 和异头体的构型。
更多的立体化学
知道以下定义
• 在各种旋光异构体之中，互为镜像的一对异构 体称为对映异构体；
• 一个或一个以上的手性C原子构型相反，但并不 呈镜像关系的一对异构体称为非对映异构体；
• 只有一个手性C原子的构型不同的一对异构体称 为差向异构体，如D-葡萄糖与D-甘露糖，D-葡 萄糖与D-半乳糖就互为差向异构体。
西北大学生物化学课件-第一章
纲要
• 碳水化合物的命名 • 单糖 • 寡糖 • 多糖 • 复合糖
命名
• 糖是指多羟基醛或多羟基酮以及它们的 缩合物和某些衍生物。含有醛基的糖称 为醛糖，含有酮基的糖称为酮糖。根据 聚合度的不同，糖可以分为单糖、寡糖 和多糖。
常见的单糖或衍生物的名称和缩写
The Glycosidic Bond
• Two sugar molecules can be joined in tandem, when a hydroxyl (alcohol) group of one sugar displaces the hydroxyl group on the other sugar’s anomeric carbon.
• 直链的单糖分子在分子内也能够发生类似的反应，形成 环状结构，其中醛糖环化形成环式半缩醛，酮糖环化形 成环式半缩酮。
• 在单糖由直链结构变成环状结构以后，原来的羰基C原 子便成为一个新的手性中心，从而产生α和β两种差向异 构体。这种在半缩醛C上形成的差向异构体称为异头体 ，新出现的手性C称为异头体C。半缩醛羟基与编号最高 的手性C原子上的羟基具有相同取向的异头体称为α异头 体，反之就称为β异头体。由于β异头体比α异头体稳定 ，因此在葡萄糖溶液之中，β-D-葡萄糖要比α-D-葡萄糖 多。
GlcUA
半乳糖胺
Galactosamine
GalN
葡萄糖胺
Glucosamine
GlcN
N-乙酰半乳糖胺
N-Acetylgalatosamine
GalNAc
N-乙酰葡萄糖胺
N-Acetylglucosamine
GlcNAc或NAG
胞壁酸
Muramic acid
N-乙酰胞壁酸
N-Acetylmuramic acid
单糖或衍生物
英文全称
缩写
阿拉伯糖
Arabinose
Ara
果糖
Fructose
Fru
岩藻糖
Fucose
Fuc
半乳糖
Galactose
Gal
葡萄糖
Glucose
Glc
来苏糖
Lyxose
Lyx
甘露糖
Mannose
Man
核糖
Ribos acid
GlcA
葡萄糖醛酸
Glucuronic acid
H H OH H 1
6
HOH2C
5
4
3
2 CHO
OH OH H OH
HOH2C 6
H
5
H
4
OH
OH
3
H
OH
H
2
1
CHO
OH
Haworth Structures – Step 3
HOH2C 6
H
5
H
4
OH
OH
3
H
OH
H
2
1
CHO
OH HOH2C 6
H
5
H
4
OH
OH
3
H
O
1
CHOH H
2
OH
D-葡萄糖的异头体结构
葡萄糖的椅式构象和船式构象
单糖的衍生物
• 在特定的酶催化下，单糖在体内可进行 各种修饰反应而形成一系列衍生物。常 见的衍生物包括：氨基糖；氧化糖；脱 氧糖；糖醇；糖苷。
Hexose Derivatives in Nature
Should be able to recognize and differentiate among these structures, many of which are common substituents in bacterial cell walls.
D-葡萄糖和D-半乳糖的变旋
单糖
α-异头体的旋光度 变旋后的旋光度 平衡时所占比例(%)
α-D-葡萄糖
+112.0
+52.7
36
β-D-葡萄糖
+18.7
+52.7
64
α-D-半乳糖
+150.7
+80.2
28
β-D-半乳糖
+52.8
+80.2
72
脱氧）核糖的环化
单糖的构象
• 以葡萄糖为例，其半缩醛环上的C-O-C 键角为111º，与环己烷的键角（109º） 相近，故葡萄糖的吡喃环和环己烷环相 似，也有椅式构象和船式构象，其中椅 式构象使各单键的扭张强度降低到最小 因而较稳定。在两种椅式结构之中，I 型上的-OH和-CH2OH这两种较大的基团 均为平伏键，所以在热力学上I型比II型 稳定。
MurNAc或NAM
N-神经氨酸（唾液酸）N-Acetylneuramic acid（Sialic acid）NeuNAc或Sia
单糖的立体化学
• 最简单的单糖是丙糖，包括甘油醛和二羟丙酮。其中 甘油醛含有1个手性C原子，因此具有对映异构体。在 甘油醛的Fischer投影结构式中，醛基画在最上方，羟 基位于左侧的甘油醛定为L-型，羟基位于右侧的甘油 醛定为D-型。