人教版有机化学基础(选修5)-有机合成2教材内容(1)
人教版高中化学选修5有机化学基础知识点
人教版高中化学选修5有机化学基础知识点work Information Technology Company.2020YEAR有机化学基础第一章认识有机化合物第一节有机化合物的分类第二节有机化合物的结构特点第三节有机化合物的命名第四节研究有机化合物的一般步骤和方法归纳与整理复习题第二章烃和卤代烃第一节脂肪烃第二节芳香烃第三节卤代烃归纳与整理复习题第三章烃的含氧衍生物第一节醇酚第二节醛第三节羧酸酯第四节有机合成归纳与整理复习题第四章生命中的基础有机化学物质第一节油脂第二节糖类第三节蛋白质和核酸归纳与整理复习题第五章进入合成有机高分子化合物的时代第一节合成高分子化合物的基本方法第二节应用广泛的高分子材料第三节功能高分子材料归纳与整理复习题结束语——有机化学与可持续发展高二化学选修5《有机化学基础》知识点整理2010-2-26一、重要的物理性质1．有机物的溶解性（1）难溶于水的有：各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中碳原子数目较多的，下同）醇、醛、羧酸等。
（2）易溶于水的有：低级的[一般指N(C)≤4]醇、（醚）、醛、（酮）、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。
（它们都能与水形成氢键）。
（3）具有特殊溶解性的：①乙醇是一种很好的溶剂，既能溶解许多无机物，又能溶解许多有机物，所以常用乙醇来溶解植物色素或其中的药用成分，也常用乙醇作为反应的溶剂，使参加反应的有机物和无机物均能溶解，增大接触面积，提高反应速率。
例如，在油脂的皂化反应中，加入乙醇既能溶解NaOH，又能溶解油脂，让它们在均相（同一溶剂的溶液）中充分接触，加快反应速率，提高反应限度。
②苯酚：室温下，在水中的溶解度是9.3g（属可溶），易溶于乙醇等有机溶剂，当温度高于65℃时，能与水混溶，冷却后分层，上层为苯酚的水溶液，下层为水的苯酚溶液，振荡后形成乳浊液。
苯酚易溶于碱溶液和纯碱溶液，这是因为生成了易溶性的钠盐。
③乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中更加难溶，同时饱和碳酸钠溶液还能通过反应吸收挥发出的乙酸，溶解吸收挥发出的乙醇，便于闻到乙酸乙酯的香味。
最新选修五《有机化学基础人教版》全册教案
精品文档板书］二、按官能团分类投影］P4表1-1 有机物的主要类别、官能团和典型代表物认识常见的官能团［讲］官能决定了有机物的类别、结构和性质。
一般地，具有同种官能团的化合物具有相似的化学性质，具有多种官能团的化合物应具有各个官能团的特性。
我们知道，我们把这种结构相似，在分子组成上相关一个或若干CH2 原子团的有机物互称为同系物。
烃链烃（脂肪烃）烷烃（饱和烃）C n H2n+2无特征官能团，碳碳单键结合不饱和烃烯烃C n H2n含有一个炔烃Cn H2n-2含有一个—C≡ C—二烯烃C n H2n-2含有两个饱和环烃环烷烃Cn H2n单键成环不饱和环烃环烯烃Cn H2n-2成环，有一个双键环炔烃Cn H2n-4成环，有一个叁键环二烯烃Cn H2n-4苯的同系物Cn H2n-6稠环芳香烃课后练习］按官能团的不同可以对有机物进行分类，你能指出下列有机物的类别吗？教学回顾：第二节有机化合物的结构特点1、当一个碳原子与其他 4 个原子连接时，这个碳原子将采取四面体取向与之成键。
2、当碳原子之间或碳原子与其他原子之间形成双键时，形成双键的原子以及与之直接相连的原子处于同 一平面上。
3、当碳原子之间或碳原子与其他原子之间形成叁键时，形成叁键的原子以及与之直接相连的原子处于同 一直线上。
4、烃分子中，仅以单键方式成键的碳原子称为饱和碳原子；以双键或叁键方式成键的碳原子称为不饱和 碳原子。
5、只有单键可以在空间任意旋转。
2、有机物结构的表示方法［讲］ 结构式：有机物分子中原子间的一对共用电子（一个共价键 ）用一根短线表示，将有机物分子中的原子连接起来，若省略碳碳单键或碳氢单键等短线，成为结构简式。
若将碳、氢元素符号省略，只表示分子 中键的连接情况，每个拐点或终点均表示有一个碳原子，称为键线式。
略去碳氢元素符号键线式［ 板书］二、有机化合物的同分异构现象［ 投影复习］1、同系物 ：结构相似，分子组成相差若干个 CH 2 原子团的有机物称为同系物。
人教版化学选修五：：3.4《有机合成(2)》教案
高三化学 选修五 有机化学 有机合成 (2)
OOCCH3
CH3 CH2 C n
COOCH2CH2OOC
OOCCH3
+ n H2O
酶
CH3
CH2 C n
+n
COOCH2CH2OH
聚甲基丙烯酸羟乙酯
OOCCH3 COOH
CH 3
CH2 C
聚甲基丙烯酸羟乙酯
n
COOCH 2OH
甲基丙烯酸
乙二醇
1、由异丁烯合成甲基丙烯酸方法（1）
Robert B. Woodward(United States )
有机合成使人 类在旧的自然界旁 又建立起一个新的 自然界，大大地改 变了社会上物质及 商品的面貌，使人 类的生活发生了巨 大的革命。
——[美] 伍德沃德
用化学方法人工合成物质
HO
O O 复写自然物质
HO
HO
OH
用化学方法人工合成物质
加成反应：烯烃、炔烃加成 （与卤素单质或卤化氢加成）
引入羟基： 卤代烃水解、酯的水解、 醛/酮加氢、烯烃与水加成
引入醛基： A 伯醇氧化 B 糖类水解
C 烯氧化 D 炔水化
引入羧基：
A 醛氧化 B 苯的同系物被强氧化剂氧化 C 酯的酸性水解 D 羧酸盐酸化
官能团的消除
①通过加成消除不饱和键 ②通过消去或氧化或酯化等消除羟基(-OH) ③通过加成或氧化等消除醛基(-CHO) ④通过酯化消除羧基（-COOH）
目标化合物
辅助原料
辅助原料
辅助原料
如何以乙烯为基础原料，无机原料任选，合成 CH3COOCH2CH3目标化合物
4、有机合成常规方法 （1）增长碳链
A 羟醛缩合
1） 碳骨架的构建 B 与HCN加成
高二化学人教版 选修五 有机化学基础
有 机 物 的 结 构 特 点
碳原子的 成键特点
碳架异构
同分异 构现象
官能团异构 位置异构
有机化合物的同分异构现象
1. 同分异构现象
化合物具有相同的分子式，但具有 不同的结构现象，叫做同分异构体现象。
2.同分异构体
具有同分异构体现象的化合物互称 为同分异构体。 注意：同分异构也存在于无机物中。如： CO(NH2)2与NH4CNO
CH2 OH
CH2 CH2 OH OH
酚 R’—OH
—OH直接与苯环相连 CH3 OH CH 3 OH OH OH
醚
C O C CH3OCH3
醚基或醚键
甲醚 乙醚 甲乙醚
CH3CH2OCH2CH3
CH3OCH2CH3
醛
O R C H
R CHO
O CH3 C H 乙醛
O CH3－C－CH3
O H C H 甲醛
选修5中学习的有机物种类
概念解释
1、链状化合物:化合物分子中的碳原子相互 连接成链状， （或称为开链化合物）。最初 这类化合物是从动物脂肪中获得，又叫脂肪族化合 物。
CH3 CH2 CH2 CH3
CH3 CH2 CH2 CH2OH
2.环状化合物:分子中含有由碳原子组成 的环状结构。
(1)脂环化合物：是一类性质和脂肪链化合 物相似的碳环化合物。如：
1
1
1
2
3
5
18
159
10359
366319
注意
相同： 分子式相同、分子组成相同、相对
分子质量相同
不同： 结构不同、性质不同
结构为C4H9A的可能结构如下：
A 主链4个碳 C—C—C—C A C—C—C—C
高中化学全册教案(新人教选修5有机化学基础 )
江苏省选修5《有机化学基础》教案第一章认识有机化合物【课时安排】共13课时第一节:1课时第二节:3课时第三节:2课时第四节:4课时复习:1课时测验:1课时讲评:1课时第一节有机化合物的分类【教学重点】了解有机化合物的分类方法,认识一些重要的官能团。
【教学难点】分类思想在科学研究中的重要意义。
【教学过程设计】【思考与交流】1.什么叫有机化合物?2.怎样区分的机物和无机物?有机物的定义:含碳化合物。
CO、CO2、H2CO3及其盐、氢氰酸(HCN及其盐、硫氰酸(HSCN、氰酸(HCNO及其盐、金属碳化物等除外。
有机物的特性:容易燃烧;容易碳化;受热易分解;化学反应慢、复杂;一般难溶于水。
从化学的角度来看又怎样区分的机物和无机物呢?组成元素:C 、H、O N、P、S、卤素等有机物种类繁多。
(2000多万种一、按碳的骨架分类:有机化合物链状化合物脂肪环状化合物脂环化合物化合物芳香化合物1.链状化合物这类化合物分子中的碳原子相互连接成链状。
(因其最初是在脂肪中发现的,所以又叫脂肪族化合物。
如:CH3CH2CH2CH3CH3CH2CH2CH2OH正丁烷正丁醇2.环状化合物这类化合物分子中含有由碳原子组成的环状结构。
它又可分为两类: (1脂环化合物:是一类性质和脂肪族化合物相似的碳环化合物。
如:环戊烷环己醇(2芳香化合物:是分子中含有苯环的化合物。
如:苯萘二、按官能团分类:什么叫官能团?什么叫烃的衍生物?官能团:是指决定化合物化学特性的原子或原子团. 常见的官能团有:P.5表1-1烃的衍生物:是指烃分子里的氢原子被其他原子或原子团取代所生成的一系列新的有机化合物。
可以分为以下12种类型: 练习:1.下列有机物中属于芳香化合物的是(2.〖归纳〗芳香族化合物、芳香烃、苯的同系物三者之间的关系:〖变形练习〗下列有机物中(1属于芳香化合物的是_______________,(2属于芳香烃的是________,(3属于苯的同系物的是______________。
人教版高中化学选修五 3.4有机合成第2课时(课件1)
应用 分析和整合
问题的答案
※有机知识的储备（学没学明白）
烷
烯
卤代烃
醛
炔
醇
酸
苯及其
同系物
酯
※有机知识的储备（学没学明白）
烷
烯
卤代烃
醛
炔
醇
酸
苯及其
同系物
酯
※有机知识的储备（学没学明白）
烷
烯
卤代烃
醛
※有机知识的储备（学没学明白）
烷 转化关系
反应类型 烯
卤代烃
醛
反应机理 炔
醇
酸
如何做好有机推断题？
如何做好有机推断题？
※ 学 没 学 明 白
如何做好有机推断题？
※
※
学
会
没
不
学
会
明
做
白
题
如何做好有机推断题？
※
※
※
学
会
能
没
不
不
学
会
能
明
做
得
白
题
分
如何做好有机推断题？
※
※
※
学
会
能
没
不
不
学
会
能
明
做
得
白
题
分
知识储备
如何做好有机推断题？
※
※
※
学
会
能
没
不
不
学
会
能
明
做
得
白
题
分
知识储备 采集信息
※有机知识的储备（学没学明白）
C2H5Br C2H5OH
CH2=CH2
人教版高中化学选修五课件：3.4有机合成 (2) (共25张PPT)
C—OC2H5
认目标 巧切断 再切断 … 得原料O 得路线
O C—OC2H5 C—OC2H5
O
O
O
C OH C H
C OH C H
O
O
+
CH3CH2-OH
OH CH2 CH2 OH
Br CH2Байду номын сангаасCH2 Br
CH2
CH2
CH2 CH2
思考： 该合成路线的总产率是多少？
2-甲基丙烯酸
93.0%
A
81.7% B
第四节 有机合成
有机合成的过程
1、有机合成的概念
利用简单、易得的原料，通过有机反应， 生成具有特定结构和功能的有机化合物。
2、有机合成的任务
（1）目标化合物分子碳链骨架的构建 （2）官能团的转化和引入。
我们学过哪些官能团？
中学常见官能团： 碳碳双键，碳碳三键，卤素原子，羟基， 羧基，醛基，羰基，酯基。 思考与交流： 1，引入碳碳双键的方法。 2，引入卤素原子的方法。 3，引入羟基的方法。 4 ，引入醛基和羧基的方法。
④引入-CHO或羰基的方法有：
醇的催化氧化
催化剂
2CH3CH2OH+O2 △
⑤引入-COOH的方法有：
2CH3CHO+2H2O
醛的氧化（强氧化剂和弱氧化剂）
2CH3CHO+O2 催化剂 2CH3COOH
酯的水解
CH3COOC2H5 + H2O
稀H2SO4
△ CH3COOH+C2H5OH
某些苯环侧链的氧化
C6H5-CH3 KMnO4(H+) C6H5-COOH
官能团的转化：
(1).官能团种类变化：
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有机合成
从远古时代起，人类一直靠自然界的资源生存。
在实践中，人类逐渐学会了对自然资源进行加工和转化。
例如，通过酿酒、制药等以满足人类生活的需要。
但自然资源是有限的，而且有时天然物质及其加工产品的性能也不尽人意。
19世纪20年代人类开始进行有机合成的研究以来，有机化学家们不断地合成出功能各异、性能卓越的各种有机物。
通过有机合成不仅可以制备天然有机物，以弥补资源资源的不足，还可以对天然有机物进行局部的结构改造和修饰，使其性能更加完美，甚至可以合成具有特定性质的、自然界并不存在的有机物，以满足人类的特殊需要。
有机合成化学的迅速反正，使以染料合成和药物合成为重点的有机合成化学工业得以兴起，煤焦油和石油天然资源的综合利用得到了迅猛的发展。
一、 有机合成的过程
以有机反应为基础的有机合成，是有机化学的一个重
要内容。
它是利用简单、易得的原料，通过有机反应，生 成具有特定结构和功能的有机化合物。
有机合成的任务包 括目标化合物分子骨架的构建和官能团的转化，其过程就 像建筑师建造一座大厦，从基础开始一层一层地向上构 建。
如图3-23所示，利用简单的试剂作为基础原料，通 过有机反应连上一个官能团或一段碳链，得到一个中间 体；在此基础上利用中间体上的官能团，加上辅助原料， 进行第二部反应，合成出第二个中间体……经过多步反 应，按照目标化合物的要求，合成具有一定碳原子数目、 一定结构的目标化合物。
图3-23有机合成反应的一种装置
图3-23有机合成过程示意图
思考与交流
有机合成的思路就是通过有机反应构建目标化合物的分子骨架，并引人或转化所需的官能团。
你能利用所学的有机反应，列出下列官能团的引人或转化方法吗?
基础原料 中间体 中间体 副产物
副产物
辅助原料
辅助原料
目标化合物
辅助原料
有机合成 organic synthesis
1. 引入碳碳双键的三种方法是(1)卤代烃的消去反应； (2)醇的消去反应； (3)炔烃不完全加成。
2. 引人卤原子的三种方法是(1)醇（或酚）的取代 ；(2)烯烃（或炔烃）的加成；(3)烷烃（或苯及苯的同系物）的取代。
3.引人羟基的四种方法是(1)烯烃与水加成 ；(2)醛的还原 ；(3)卤代烃的水解； (4)酯的水解。
二、逆合成分析法
逆合成分析法是在设计复杂化合物的合成路线时常用的方法，它是将目标化合物倒退一步寻找上一步反应的中间体，该中间体同辅助原料反应可以得到目标化合物。
而这个中间体的合成与目标化合物的合成一样，是从更上一步的中间体得来的。
依次倒推，最后确定最适宜的基础原料和最终的合成路线。
所确定的合成路线的各步其反应条件必修比较温和，并具有较高的产率，所使用的基础原料和辅助原料应该是低毒性、低污染、易得和廉价的。
图3-24逆合成分析法示意图
资料卡片
学与问
卡托普利（Captopril ）为血管紧张素抑制剂，临床上用于治疗高血压和充血性心力衰竭。
文献共报道了10条合成该物质的路线，其中最有价值的是以2-甲基丙烯酸为原料，通过4步反应得到目标化合物。
各步反应的产率如下：
CH 2
C
CH 3
COOH
93.8%
A
B
81.7%
85.6%
C
90.0%
HSCH 2CHCO COOH
CH3N
请计算一下该合成路线的总产率是多少？
中间体
中间体
基础原料
科里出生于美国，1945年进入麻省理工学院学习，1951 年获得硕士学位，现任哈佛大学教授。
他于1967年提出了“
逆分析原理”
，将有机合成路线设计技巧艺术地变成了有严格 思维逻辑的科学，并利用电子计算机来设计有机合成路线，开 创了计算机辅助有机合成的新纪元。
他所提出的有机合成理论 及方法，促进了有机合成化学的飞速发展，因而获得了1990年 诺贝尔化学奖。
图3-25 伊莱亚斯·詹姆斯·科里
（Elias James Corey ，1928-）
目标化合物
下面我们以草酸二乙酯的合成为例，说明“逆合成分析法”在有机合成中的应用。
(1) 草酸二乙酯分子中含有两个酯基，按照酯化反应的规律我们将酯基断开，
可以得到草酸（乙二酸）和两分子的乙醇。
说明目标化合物可由两分子的乙醇和草酸通过酯化反应得到。
C O
C
OC 2
H 52H 5C O C
OH +
2C 2H 5OH
草酸二乙酯
(2) 根据我们学过的知识，羧酸可以由醇氧化得到，草酸的前一步的中间体
应该是乙二醇。
C O C
OH OH
OH H 2C H 2
C
(3) 乙二醇的前一步中间体是1，2-二氯乙烷，1，2-二氯乙烷则可以通过乙烯
的加成反应而得到。
OH
OH CH
2CH 2
CH 2CH 2
Cl
Cl CH 2CH 2
(4) 乙醇可以通过乙烯与水的加成得到。
根据以上逆合成分析，可以确定合成草酸二乙酯的基础原料为乙烯，通过以下五步反应合成： 1．
CH 2
CH 2
+
H 2O
浓硫酸
3CH 2OH
2．
CH 2CH 2CH 2
CH 2
+
Cl 2
Cl
3．
OH
CH 2CH 22CH 2
CH 2+Cl 2NaOH
+2NaCl
4．OH
CH 2
CH 2O
HO OH
C
O
5
．
OH2
HO OH
C
O
+2CH 3CH 2OH
C 2H 5O
C C
O
OC 2H 5
+
2H 2O
练习
2.二乙酸-1，4环己二醇可通过下列路线合成：
(1)光照
(2)乙醇
Cl 2
(4)
(5)
(6)H 2
催化剂
(7)23
3
3
请你写出各步反应的化学方程式，并指出其反应类型。
（提示：路线找那个
（5）的反应可利用1，3-环己二烯与Br 2的1，4-加成反应） 【答案】
+
Cl 2
HCl
+(1)
取代反应
+
(5)
Br 2
催化剂
加成反应
+(6)催化剂
H 2
加成反应
+
(7)
H 2O
2NaBr
+ 取代
反应
+(8)+
2CH 3COOH
24
3
3
2H 2O
取代
反应。