光谱部分综合练习题

光谱部分综合练习题一、推测结构1．化合物A，C9H18O2，对碱稳定，经酸性水解得到B，C7H14O2和C，C2H6O，B与Ag(NH3)2+反应后酸化得到D，D经碘仿反应后再酸化得到E，E加热得到F，C6H8O3，F的IR主要特征是：1755cm-1和1820 cm-1；F的1HNMR数据为：δH1.0（3H，d）；2.1（1H，m）；2.8（2H，q）。

推出A到F各化合物的结构。

（中科院2006）2．化合物A，C10H12O2，其IR在1735 cm-1有强吸收，3010 cm-1有中等强度的吸收；其1HNMR数据如下：δH：1.3（3H，t）；2.4（2H，q）；5.1（2H，s）；7.3（5H，m）。

写出A的结构式，并指出IR、HNMR各峰的归属。

（中科院2006）3．某化合物的元素分析表明只含有C、H、O，最简式为C5H10O，IR在1720 cm-1有强吸收，2720 cm-1无吸收，该化合物的质谱图如下：试推测该化合物的结构，并说明m/e=43、58和71等主要碎片的生成途径。

（中科院2006）4．有一个化合物分子式为C5H10O，红外和核磁共振数据如下：1HNMRδ：1.10（6H，d）、2.10（3H，s）、2.50（1H，m）；IR：1720cm-1。

请推导其结构，并表明各峰的归属。

（东华大学2004）第3题图（中科院2006）5．化合物A的分子式为C6H12O3，其IR在1710cm-1有一强吸收峰；当A在NaOH中用碘处理时，则有黄色沉淀生成。

当A用Tollen试剂处理时无反应发生。

假如A先用稀硫酸处理后再与Tollen试剂反应时，则在试管中有银镜形成。

化合物A的1HNMR谱图数据如下：2.1（s）、2.6（d）、3.2（6H，s）、4.7（t）。

请给出化合物A的结构式及各峰的归属（东华大学2005）。

6．有一化合物X（C10H14O）溶于NaOH水溶液中而不溶于碳酸氢钠水溶液中。

它与溴在水中生成二溴代物C10H12Br2O。

X的IR谱在3250cm-1有一个宽峰，在830cm-1有一强吸收。

其1HNMR谱图数据如下：1.3（9H，s）、4.9（1H，s）、6.9-7.1（4H，m）。

给出X的结构及各吸收峰的归属。

（东华大学2005）7．化合物A（C4H8O3），IR在1710和3100有吸收峰，1HNMR如下：δppm1.2（3H，t），3.7(2H,q)，4.1(2H,s)，12.0（1H，s）。

推出结构并标明各吸收峰的归属。

（厦门大学2001）8．某化合物（C7H12O4），IR在1735cm-1有强吸收，1HNMR谱图如下，写出此化合物的结构。

（厦门大学2001）9．根据下列分子式、IR 数据及1HNMR 谱图，分别写出化合物A 和B 的结构式。

A ：C 10H 12O ，IR ：1710cm -1。

（厦门大学2002）B ：C 5H 9ClO 2；IR ：1735 cm -110．根据所给的光谱数据推测结构（厦门大学2003）：（1）化合物A （C 4H 8O 3），IR 2500-3100（宽），1710cm -1（2）化合物B （C 5H 10O 2），IR 1735 cm -1。

11．根据下列合成路线，写出化合物A-M 的结构式。

A B NH 3300︒C KMnO 4∆CH 3CH 3∆((C D E Br 2NaOH HOAc ()()()化合物E 的光谱数据如下：MS （m/z ）：137（59%）；119（100%）；93（97%）；92（59%）IR ：3490、3300-2400（宽峰）、1665、1245、765cm -11HNMR （ppm ）：6.52（三重峰，J=8Hz ，1H ）、6.77（二重峰，J=8Hz ，1H ）、7.23（三重峰，J=8Hz ，1H ）、7.72（二重峰，J=8Hz ，1H ）、8.6（宽单峰，3H ，加D 2O 后消失）。

（厦门大学2005）12．Phenacetin （分子式C 10H 13NO 2）是一种解热镇痛药物，1HNMR 及IR 谱图如下。

与NaOH 水溶液共热时，生成化合物A （C 8H 11NO ）和乙酸钠。

请写出Phenacetin 和化合物A 的结构式（厦门大学2005）13．根据下列合成路线，写出化合物A 到F 的结构。

（20分）Mg THF,∆Ac 2O AlCl 3+Br 2B C Fe OH/H OHE F H 2O,H +∆i. D,∆ii. H 3O +H 3CO PhO化合物B 与F 的光谱数据如下：化合物B ：IR （KBr ）：1660cm -1；1HNMR （CDCl 3）谱图如下：化合物F：IR（KBr）：3455和1655cm-1；MS：m/z=332（p. 82%）、225（85%）、213（100%）、147（37%）、106（48%）、77（25%）、43（25%）；1HNMR（CDCl）：δ2.58（s, 3H）、2.85(s, 1H，加D2O消失)、3.74（s，3H）、6.77-7.98（m，313H）。

14．某化合物A分子式为C8H16O，不与Na、NaOH及KMnO4反应，而能与浓的氢碘酸作用生成化合物B，C7H14O，B与浓硫酸共热生成化合物C，C7H12，C经臭氧化水解后得到产物D，C7H12O2，D的IR图上在1750-1700 cm-1有强吸收，而在1HNMR谱图上有两组峰具有如下特征：一组为10（1H，t），另一组在2（3H，s）。

C在过氧化物存在下与氢溴酸作用得到E，C7H13Br，E经水解得到化合物B。

试推导出化合A到E的结构。

（苏州大学2003）15．化合物A，C9H12O，IR在3600 cm-1、3030 cm-1、760 cm-1、700cm-1有特征吸收；HNMR谱数据如下：7.2（5H，s）、4.4（1H，t）、2.7（1H，s）、1.6（2H，m）、0.9（3H，t）。

推出A的结构。

（苏州大学2003）16．化合物A，C7H15N，与碘甲烷反应得到一个水溶性化合物B，C8H18NI，B与AgOH 的悬浮水溶液加热得到C，C8H17N，当C再与碘甲烷反应并与AgOH的悬浮水溶液加热得到D，C6H10和三甲胺。

D能吸收2mol氢气得到E，C6H14。

E的NMR谱显示一个七重峰和一个双峰，它们的相对强度比为1：6。

试推测A、B、C、D的结构。

（苏州大学2003）17．化合物A和B，化学式均为C10H12O，IR：1720 cm-1处均有强吸收；NMR：（A）：7.2（5H，s）、3.6（2H，s）、2.3（2H，q）、1.0（3H，t）；（B）：7.1（5H，s）、2.7（2H，t）、2.6（2H，t）、1.9（3H，s）。

试推出A、B的结构。

（苏州大学2003）18．化合物C8H11N，具有旋光性，可溶于稀盐酸水溶液中，与HNO2反应放出氮气；NMR在约7.0有吸收峰。

推测其结构。

（苏州大学2006）19．某化合物A（C7H12O3）用I2/NaOH处理给出黄色沉淀，A与2，4-二硝基苯肼给出黄色沉淀。

A与FeCl3溶液显色。

A用稀的NaOH溶液处理后酸化热解放出CO2得化合物B 及一分子乙醇。

B的IR在1720cm-1处有强吸收，B的NMR数据如下：2.1（3H，s）、2.5（2H，q）、1.1（3H，t）。

试推断A、B的结构并解释。

（青岛大学2004）20．化合物A（C5H10）经臭氧分解得到产物之一是B（C4H8O），B的IR在1720cm-1有吸收峰，其NMR显示三个信号峰0.9、2.2、2.4。

试确定A和B的结构。

（青岛大学2006）21．一个旋光化合物A（C12H16O3），用LiAlH4还原得到不旋光的化合物B（C10H14O2）。

A和B的UV光谱都与甲苯的相同，B分子中无手性碳原子。

试推测A和B的结构式。

（青岛大学2006）22．某中性化合物A（C7H13O2Br），一般方法不能使其生成肟或苯腙。

A具有光学活性，其光谱数据如下：IR（cm-1）：1740、2950、（3000以上无吸收）A在酸性条件下生成B和C。

B具有光学活性。

它的NMR谱数据如下：1.08（3H，t）、2.07（2H，五重峰）、4.23（1H，t）、10.92（1H，s）。

试推出A、B和C的结构式。

（青岛大学2006）23．化合物A（C10H13NO）的质子核磁共振谱图为δ=1.9（s，3H），2.2（s，3H），3.2（s，3H）和7.5（m，4H）。

A不溶于水、稀碱和稀酸。

A与NaOH水溶液加热后酸化生成乙酸和一个铵盐，从这个铵盐可以得到游离胺B（C8H11N）。

B与对甲苯磺酰氯反应生成不溶于NaOH溶液的固体。

B经高压催化加氢产生C（C8H17N），C与2摩尔MeI反应生成D，D与湿的Ag2O作用然后加热产生三甲胺和3-甲基环己烯。

确定A、B、C、D的构造式，并归属A的各种化学位移的氢。

（大连理工2003）Me2CHC≡CH Me2CHC≡CCH2CH2CH3 Me2CHCO2H + CH3CH2CH2CO2HA B C and DMe2CHCOCH3 E24．化合物A，C6H12O3，其红外光谱在1710㎝-1处有强的吸收。

A与I2/NaOH溶液作用得到黄色沉淀，与Tollen试剂无银镜反应。

但若用稀硫酸处理后所得的化合物与Tollen试剂有银镜反应。

A的1HNMR谱数据如下：δ=2.1（3H，s）、2.6（2H，d）、3.2（6H，s）、4.7（1H，m）。

写出A的构造式及相关反应式。

（大连理工2004）25．化合物CH3COCHMeCOOEt在EtOH-EtONa中处理后加入环氧乙烷，得到一化合物A（C7H10O3）。

A的红外光谱在1745cm-1和1715cm-1处有两个强吸收峰；氢核磁共振谱表明化合物A有四组不同化学环境的氢质子信号，δ=1.3(s,3H)，δ=1.7(t,2H)，δ=2.1(s,3H)，δ=3.9(t,2H)。

写出相关的反应式及产物的结构，并对化合物A的氢核磁共振谱进行归属。

（华中科技大2004）26．一个化合物Y，分子式为C3H5Cl2O2，其NMR谱数据如下：δH1.73（3H，d），4.47（1H，q），11.22（1H，s）。

推测其可能的结构。

（华东师大2003）27．一个化合物A，化学式为（C3H6Br2），与NaCN作用得到B（C5H6N2），B在酸性水溶液中水解得到C，C与乙酸酐在一起共热得到D和乙酸，D的红外光谱在1755和1820㎝-1处有吸收，1HNMR在δ=2.0（2H）呈五重峰，2.8（4H）呈三重峰。

推测A～D的结构，写出它们之间的转化方程式，标出D的各峰的归属，并判别化合物C的NMR有几组峰？每组峰的裂分情况如何？（华东师大2003）28．化合物A（C7H15N）用碘甲烷处理生成水溶性的盐B（C8H18IN）。