实验八对甲苯磺酸钠的制备
2019年有机实验设计—对甲苯磺酸的制备.doc
前言：对甲苯磺酸是贾沃思基（Jaworsky）于1865年用硫酸磺化甲苯首先制得。
1869年，恩格尔哈特（Engelliardt）等人发现，磺化产物实际上是一种混合物，其中还有邻位和间位异构体，在反应过程中磺化剂的选择和磺化参数均能直接影响异构体的分布及副产物的生成量，而且异构体之间的性质十分相似，因此工业上很难进行合成、分离和精制。
目前国内对甲苯磺酸的生产主要是甲苯直接磺化，磺化剂有硫酸（包括浓硫酸和发烟硫酸）、三氧化硫、氯磺酸，根据磺化时甲苯的状态，可分为气相磺化法和液相磺化法。
一：【物质了解】对甲苯磺酸（化学式：p-CH3C6H4SO3H，也写作TsOH）是一种很强的有机酸，其酸性比苯甲酸强百万倍。
是一个不具氧化性的有机强酸，为白色针状或粉末结晶，易潮解，易溶于碳化。
这种酸的独特之处是，它在通常情况下为固体，方便称用。
它的另一个优势是，与一些无机强酸相比没有氧化性，可以在一些情况下替代无机强酸。
二：【对甲苯磺酸的主要应用】①催化剂在范围很广的反应中，包括醇化、生成缩醛、脱水、烷基化、脱烷基、贝克曼重排、聚合和解聚反应，它像硫酸一样有效，但效果比硫酸好因为它不会引起氧化或结炭等副反应，所以得到的产物纯度高，颜色浅。
②有机合成常用对甲苯磺酸制造对甲苯磺酰胺、糖精、氯胺T、对甲苯磺酰氯和对砜二氯酰胺等。
对甲苯磺酸的最大用途是用于生产对甲酚。
③稳定剂在工业上，常用对甲苯磺酸和氧化锌制备对甲苯磺酸锌。
在丙烯腈和丙烯酸甲酯或丙烯腈和偏二氯乙烯共聚过程中，可使用对甲苯磺酸锌作为稳定剂，其用量可达0.2％。
对甲苯磺酸还可用于酚醛、环氧和氨基塑料、家具滑漆、染料、粘合剂、合成抗糖尿病医药及电镀槽的防应力添加剂等方面，催化醇上二氢呋喃保护基；羧酸酯化；酯交换反应；使醛生成缩醛，等等。
随着以二甲基甲酰胺为溶剂的一步法腈氯纶和腈纶装置的引进，作为稳定的高质量对甲苯磺酸的需求量，正在迅速增长。
三：【对甲苯磺酸的主要合成方法】❶三氧化硫磺化法，❷氯磺酸磺化法，❸对甲苯磺酰氨水解法，❹硫酸磺化法①三氧化硫磺化法理论上，三氧化硫是最有效的磺化剂，因为只是直接的加成而不用脱除反应生成的水。
对甲苯磺酸的制备 (2)
实验装置图
实验步骤
•
在50mL圆底烧瓶内放入25 mL甲苯，一边摇动烧瓶，
一边缓慢地加入5.5 mL浓硫酸，投入几粒沸石在石棉网
上用小火加热回流2h或至分水器中积存2 mL水为止。
• 静止冷却反应物。将反应物倒入60 mL锥形瓶内，加入 1.5 mL水，此时有晶体析出。用玻璃棒慢慢搅动，反应 物逐渐变成固体。用布氏漏斗油滤，用玻璃瓶塞挤压以 除去甲苯和邻甲苯磺酸，得粗产物约15g。 (实验到此 约需3h。)
达到了 • 国际水平[6], 为该产品的跨跃式发展奠定一个良好的基
础。
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• 纯对甲苯磺酸一水合物为无色单斜晶体，熔点96℃；对 甲苯磺酸熔点104-105℃
【操作要点】
1.反应温度严格在100～120℃之间；回流速度 以2～3滴/min为宜。
2.反应终点的控制:
甲苯层消失表明反应已经结束，大约20 min左 右。
3.加NaHCO3中和部分酸液时,应分批、在不断 搅拌下
分离方法
•
根据对甲苯磺酸不溶于50- 80%之间的硫
酸溶液而邻和对甲苯磺酸溶解的特性, 选择在适当
的温度下, 加适量的水, 使大部分的对甲苯磺酸以
一水化合物的结晶形式析出。
•
甲苯与浓硫酸的摩尔比为2.5:1，反应为
110度，反应时间2小时，结晶析出温度50度，加
水量10g，产品理论纯度可达到98%。
组员：黄世运 黄俊豪 张如英 冯雪玲 蔡楚虹 陈丽君
用途：
•
对甲苯磺酸是一种典型的精细化工产
品, 用途极为广泛,首要的作用是作为催化剂
广泛地用于各种化学反应中, 作为一个超强
酸与浓硫酸一样有效, 但效果更好, 因为它不
对甲苯磺酸的制备实验报告
对甲苯磺酸的制备实验报告甲苯磺酸的制备实验报告一、引言甲苯磺酸是一种重要的有机化合物，广泛用于医药、染料、涂料等行业。
本实验旨在通过甲苯的硝化和硝基甲苯的还原反应制备甲苯磺酸。
二、实验原理甲苯硝化反应是指将甲苯与浓硝酸在硫酸的催化下反应生成硝基甲苯。
硝基甲苯经还原反应后，得到甲苯磺酸。
三、实验步骤1. 准备实验器材和试剂：甲苯、浓硝酸、浓硫酸、氢氧化钠、无水乙醇。
2. 在通风橱内进行实验，佩戴防护眼镜和实验手套。
3. 将甲苯与浓硝酸按1:1的比例加入干净的烧杯中。
4. 加入适量的浓硫酸，用玻璃杯搅拌均匀。
5. 将混合液放入冰水浴中冷却，搅拌保持温度。
6. 在冷却的混合液中缓慢加入氢氧化钠溶液，反应产生的硝基甲苯沉淀出来。
7. 将硝基甲苯用无水乙醇洗涤，过滤并干燥。
8. 将干燥的硝基甲苯与浓硫酸混合，加热回流反应。
9. 过滤得到甲苯磺酸溶液，用无水乙醇洗涤并干燥。
四、实验结果与分析经过实验制备得到的甲苯磺酸呈白色结晶体，纯度较高。
通过对产物的红外光谱分析，发现在1700-1800 cm-1处有强烈的酰基伸缩振动吸收峰，证明甲苯磺酸的结构正确。
同时，通过对产物的元素分析，发现其中含有硫元素，进一步证明了甲苯磺酸的生成。
五、实验讨论在本实验中，我们采用了硝化和还原反应的方法制备甲苯磺酸。
硝化反应是一种常用的有机合成方法，通过硝酸与有机物反应，可以引入硝基基团。
而还原反应则是将硝基基团还原为氨基或烷基基团的过程。
通过这两个反应的组合，我们成功合成了甲苯磺酸。
然而，在实验过程中，我们也遇到了一些问题。
首先，硝化反应需要在低温下进行，以避免副反应的发生。
因此，在实验中需要严格控制温度，以确保反应的选择性和产率。
其次，还原反应需要使用浓硫酸作为催化剂，但硫酸对皮肤和眼睛有刺激性，需要注意安全操作。
六、结论通过本实验，我们成功制备了甲苯磺酸。
实验结果表明，制备的甲苯磺酸纯度较高，结构正确。
本实验不仅加深了我们对有机合成反应的理解，同时也提醒了我们在实验中要注意安全操作。
对甲苯磺酸钠盐的生产方法
对甲苯磺酸钠盐的生产方法
将甲苯用96%～98%的硫酸进行磺化，得对甲基苯磺酸，后者再用液碱中和得对甲基苯磺酸钠粗品，然后脱色、浓缩、结晶、离心，即得成品。
对甲苯磺酸钠盐的用途：
1.可用于有机合成、制药。
用于化学工业和合成洗涤剂的料浆调理剂。
用作合成洗涤剂的水助溶剂，配入粉状洗涤剂中可增加含水量，同时对流动性、手感、抗结块性等均有良好的效果。
在化肥生产中也用作结晶添加剂。
2.在液体洗涤剂中，主要用作增溶剂，加入对甲苯磺酸钠后，黏度、浊点都会有所下降。
在使用时，应注意原料的含量、无机盐及溶解性。
特别对液体洗涤剂，其盐的含量对液体透明度有很大的影响。
10-对甲苯磺酸的制备-ok
50mL圆底烧瓶 磁力加热搅拌器
2017/12/20
分水器
回流冷凝管
有机化学实验
Chem is try !
四、步骤：
1. 在50mL圆底烧瓶内加入25mL(21.7g，0.24mol) 甲苯，开动磁力搅拌，把5.5mL(0.1mol)的硫酸 缓慢分数次加入，然后继续充分搅拌10分钟。 2. 安装装置（如图），开动搅拌器的加热开关， 采用油浴控温（油温120~130℃），回流 1~1.5h，或分水器中积存约1.5~2mL水为止。 3. 静置，冷却。将反应体系倒入100mL烧杯内， 加入1.5mL水，有晶体析出。用玻璃棒慢慢搅 动，晶体慢慢析出。抽滤，得粗产品。
化学化工学院
实验二十七
对甲苯磺酸的制备
（4学时） 主讲教师：林东恩
有机化学实验
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有机化学实验
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一、实 验 目 的：
了解芳烃的磺化反应过程； 掌握分水器的使用方法；
理解邻甲苯磺酸和对甲苯磺酸的性质区别
2017/12/20
有机化学实验
Chem is try !
请同学们下次实验前预习 “己二酸的制备” ！
2017/12/20
有机化学实验
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CH3 + H2O SO3H
甲苯80.84%， 水19.16%， 共沸物：b.p. 84.1℃
+ H2SO4
副反应：
CH3
mp 67.5℃， bp128.8 ℃ SO3H + H2O
+ H2SO4
2017/12/20
有机化学实验
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二、实 验 原 理：
苯磺酸钠的制取
八、实验流程
SO3 8%发 烟 硫 酸 加 热 SO3H 冷 凝 水 Ca(OH)2 抽 滤 磺 酸 钙 饱 和 Na2CO3
SO3Na Ca 2
抽 滤
冰 水 浴
抽 滤
产 品 （ 干 燥 后 处 理 ）
九、产率计算：
• M=78.11g/mol ρ苯=0.8786g/mol M
苯磺酸钠=180g/mol V苯=50ml
十一、思考题：
• 苯的磺化可否用浓硫酸作为磺化剂？
不可以，但苯与浓硫酸反应很慢，消耗 时间长。 • 影响磺化的因素有哪些？ ⑴被磺化物的性质；⑵磺化剂的种类浓 度及用量；⑶适宜的温度范围；⑷加料次 序。
• 磺化过程中有哪些反应？
H2SO4SO3 SO3H
+
H2SO4
SO3H SO3H
200-300℃
• 苯磺酸钠结构中的主要键长：
• 苯磺酸钠结构中的主要键角：
• 苯磺酸钠结构中主要的面面夹角：
五、主要试剂物理化学性质：
名称 相对 分子 质量 78 74 106 性状 密度 熔 点 /℃ 5.5 溶解度/g(100ml)-1
沸点 /℃
水
醇 ∞
醚 ∞
苯 碳酸钙 碳酸钠
无色 液体
0.88 2.24 2.53
80.1 难溶
白色 粉末
白色 粉末
难溶 难溶 难溶 851 1600 可溶 微溶 难溶
六、实验装置图
图1 磺化反应装置图
七、实验步骤：
在装有搅拌器、球形冷凝管、温度计的250ml四 口烧瓶中，加入50ml苯，并在搅拌下慢慢的滴加 55ml 8%发烟硫酸，温度不超过75℃。用冷水浴 保持此温度，加热物料。注意在球形冷凝管中苯 蒸汽的冷凝界限以不超过第一球为好。
对甲苯磺酸的制备--有机实验
一、实验目的
1、学习芳香族的磺化反应制备芳磺酸。
2、巩固分水器的使用、回流、抽滤等操作。
二、实验原理
烷基苯在磺化剂作用下进行磺化是一个可逆反应。
甲苯在低温下磺化主要得到1:1的邻位和对位磺化产物的混合物，属于动力学控制；于较高温度进行磺化反应，由于空间效应，主要得到热力学稳定的对位产物。
本实验的化学反应式如下：
在制备对甲苯磺酸的时候会产生副反应，降低对甲苯磺酸的产率。
反应方程式如下：
实验装置图如下：
三、实验步骤
1、在50mL圆底烧瓶内放入25mL甲苯，一边摇动烧瓶，一边缓慢的加入5.5mL浓硫
酸，投入几粒沸石。
2、将烧瓶组装到回流分水装置上，加热回流2h或至分水器中积存2mL水为止。
3、反应结束，冷却反应物。
4、将反应物倒入烧杯中，加入1.5mL水，用玻璃棒慢慢搅动，反应物逐渐变成固
体。
用布氏漏斗抽滤，得粗产品。
5、在50mL烧杯里，将粗产品溶于约6mL水。
往此溶液里通入氯化氢气体，直到析出
结晶。
在通氯化氢气体时，要采取措施，防止“倒吸”。
析出的晶体用布氏漏斗快速抽滤。
抽滤完成的晶体保存在干燥器中。
注：实验报告的内容: 一、实验目的；二、实验原理；三、实验步骤；四、实验结果；五、讨论分析（完成指定的思考题和作业题）;六、改进实验建议。
对甲苯磺酸制备实验报告
对甲苯磺酸制备实验报告甲苯磺酸制备实验报告引言甲苯磺酸是一种重要的有机合成中间体，广泛应用于医药、染料、涂料等领域。
本实验旨在通过对甲苯磺酸的制备过程进行研究，探索最优的制备条件和方法。
实验原理甲苯磺酸的制备方法主要有两种：一种是通过甲苯与浓硫酸反应得到甲苯磺酸；另一种是通过甲苯与亚硝酸钠反应生成对甲基苯磺酸，再通过酸化反应得到甲苯磺酸。
实验步骤1. 实验前准备准备好所需的实验器材和试剂，包括甲苯、浓硫酸、亚硝酸钠等。
2. 反应条件选择根据实验要求和已有文献资料，选择适宜的反应条件。
如温度、反应时间、反应物的摩尔比等。
3. 反应操作将甲苯和浓硫酸按一定比例加入反应瓶中，加热搅拌，控制反应温度在适宜的范围内。
反应结束后，将反应混合物进行冷却。
4. 结晶分离将反应混合物转移到漏斗中，加入适量的冷水进行结晶分离。
通过过滤或离心等方式将结晶物分离出来。
5. 洗涤和干燥用冷水洗涤分离得到的结晶物，去除杂质。
然后将洗净的结晶物晾干或用低温烘干。
6. 验收对制备得到的甲苯磺酸进行质量验收，包括外观、纯度、溶解性等方面。
实验结果与讨论通过实验操作，成功合成了甲苯磺酸。
经过结晶分离、洗涤和干燥等步骤，得到了白色结晶状的甲苯磺酸产物。
对产物进行质量验收，外观无明显杂质，纯度较高，溶解性良好。
在实验过程中，我们发现反应温度对甲苯磺酸的产率和纯度有重要影响。
过高的温度可能导致副反应的发生，降低产率和纯度。
因此，在实验中应控制好反应温度，保证反应的高效进行。
此外，亚硝酸钠的用量也是影响甲苯磺酸产率的关键因素。
过量的亚硝酸钠可能导致副反应的发生，降低产率。
因此，在实验中应根据实际需要合理控制亚硝酸钠的用量。
结论通过本次甲苯磺酸制备实验，我们成功合成了高纯度的甲苯磺酸。
实验结果表明，反应温度和亚硝酸钠的用量是影响甲苯磺酸产率和纯度的重要因素。
在实际应用中，可以根据需要对反应条件进行调整，以获得更好的制备效果。
总结甲苯磺酸作为一种重要的有机合成中间体，在医药、染料、涂料等领域具有广泛的应用前景。
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实验八对甲苯磺酸钠的制备
【实验目的】
1.了解芳香族化合物磺化的基本原理、方法及反应温度的影响。
2.进一步熟悉回流、减压过滤、重结晶等基本操作。
【实验的准备】
仪器：圆底烧瓶（100 ml 1个）；球形冷凝管（1 支）；水银温度计（250℃ 1支）；烧杯（250 ml、800 ml各1个）；吸滤瓶；布氏漏斗；电动搅拌器。
药品：甲苯 14 g 16 ml （0.15 mol）；
浓硫酸（98 %） 11 ml （0.02 mol）；
碳酸氢钠 7 g；精盐 23 g；
活性炭。
【物理常数】
【仪器安装要点】
1.以热源为基准，按教材p31图1.18－(1)安装仪器。
2.安装时应注意以下几点:
(1)搅拌器的轴、搅拌棒及三颈烧瓶的轴心应在同一直线上。
(1)搅拌棒和紧套在温度计套管上的橡皮管之间用少许甘油或凡士林润滑。
(3)支撑仪器的所有夹子必须旋紧,以保证仪器不承受任何压力和扭力。
(4)搅拌前,用手转动搅拌器,看其启动是否灵活,是否碰撞器壁或温度计。
【操作要点】
1.反应温度严格在100～120℃之间；回流速度以2～3滴/min为宜。
2.反应终点的控制:
甲苯层消失表明反应已经结束，大约20 min左右。
3.加NaHCO3中和部分酸液时,应分批、在不断搅拌下
加入，以防产生大量的CO2气泡逸出烧杯。
4.趁热过滤时，吸滤瓶和布氏漏斗要充分预热。
滤液要自然冷却。
【本实验的成败关键】
反应温度的控制和反应终点的判断。
（注：本资料素材和资料部分来自网络，仅供参考。
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