实验八 对甲苯磺酸钠的制备
2019年有机实验设计—对甲苯磺酸的制备.doc
前言：对甲苯磺酸是贾沃思基（Jaworsky）于1865年用硫酸磺化甲苯首先制得。
1869年，恩格尔哈特（Engelliardt）等人发现，磺化产物实际上是一种混合物，其中还有邻位和间位异构体，在反应过程中磺化剂的选择和磺化参数均能直接影响异构体的分布及副产物的生成量，而且异构体之间的性质十分相似，因此工业上很难进行合成、分离和精制。
目前国内对甲苯磺酸的生产主要是甲苯直接磺化，磺化剂有硫酸（包括浓硫酸和发烟硫酸）、三氧化硫、氯磺酸，根据磺化时甲苯的状态，可分为气相磺化法和液相磺化法。
一：【物质了解】对甲苯磺酸（化学式：p-CH3C6H4SO3H，也写作TsOH）是一种很强的有机酸，其酸性比苯甲酸强百万倍。
是一个不具氧化性的有机强酸，为白色针状或粉末结晶，易潮解，易溶于碳化。
这种酸的独特之处是，它在通常情况下为固体，方便称用。
它的另一个优势是，与一些无机强酸相比没有氧化性，可以在一些情况下替代无机强酸。
二：【对甲苯磺酸的主要应用】①催化剂在范围很广的反应中，包括醇化、生成缩醛、脱水、烷基化、脱烷基、贝克曼重排、聚合和解聚反应，它像硫酸一样有效，但效果比硫酸好因为它不会引起氧化或结炭等副反应，所以得到的产物纯度高，颜色浅。
②有机合成常用对甲苯磺酸制造对甲苯磺酰胺、糖精、氯胺T、对甲苯磺酰氯和对砜二氯酰胺等。
对甲苯磺酸的最大用途是用于生产对甲酚。
③稳定剂在工业上，常用对甲苯磺酸和氧化锌制备对甲苯磺酸锌。
在丙烯腈和丙烯酸甲酯或丙烯腈和偏二氯乙烯共聚过程中，可使用对甲苯磺酸锌作为稳定剂，其用量可达0.2％。
对甲苯磺酸还可用于酚醛、环氧和氨基塑料、家具滑漆、染料、粘合剂、合成抗糖尿病医药及电镀槽的防应力添加剂等方面，催化醇上二氢呋喃保护基；羧酸酯化；酯交换反应；使醛生成缩醛，等等。
随着以二甲基甲酰胺为溶剂的一步法腈氯纶和腈纶装置的引进，作为稳定的高质量对甲苯磺酸的需求量，正在迅速增长。
三：【对甲苯磺酸的主要合成方法】❶三氧化硫磺化法，❷氯磺酸磺化法，❸对甲苯磺酰氨水解法，❹硫酸磺化法①三氧化硫磺化法理论上，三氧化硫是最有效的磺化剂，因为只是直接的加成而不用脱除反应生成的水。
实验八对甲苯磺酸钠的制备
实验八对甲苯磺酸钠的制备【实验目的】1.了解芳香族化合物磺化的基本原理、方法及反应温度的影响。
2.进一步熟悉回流、减压过滤、重结晶等基本操作。
【实验的准备】仪器：圆底烧瓶（100 ml 1个）；球形冷凝管（1 支）；水银温度计（250℃ 1支）；烧杯（250 ml、800 ml各1个）；吸滤瓶；布氏漏斗；电动搅拌器。
药品：甲苯 14 g 16 ml （0.15 mol）；浓硫酸（98 %） 11 ml （0.02 mol）；碳酸氢钠 7 g；精盐 23 g；活性炭。
【物理常数】【仪器安装要点】1.以热源为基准，按教材p31图1.18－(1)安装仪器。
2.安装时应注意以下几点:(1)搅拌器的轴、搅拌棒及三颈烧瓶的轴心应在同一直线上。
(1)搅拌棒和紧套在温度计套管上的橡皮管之间用少许甘油或凡士林润滑。
(3)支撑仪器的所有夹子必须旋紧,以保证仪器不承受任何压力和扭力。
(4)搅拌前,用手转动搅拌器,看其启动是否灵活,是否碰撞器壁或温度计。
【操作要点】1.反应温度严格在100～120℃之间；回流速度以2～3滴/min为宜。
2.反应终点的控制:甲苯层消失表明反应已经结束，大约20 min左右。
3.加NaHCO3中和部分酸液时,应分批、在不断搅拌下加入，以防产生大量的CO2气泡逸出烧杯。
4.趁热过滤时，吸滤瓶和布氏漏斗要充分预热。
滤液要自然冷却。
【本实验的成败关键】反应温度的控制和反应终点的判断。
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对甲苯磺酸钠的制备
对甲苯磺酸钠的制备
甲苯磺酸钠是一种重要的有机化合物，在医药、染料、柔和剂
等领域都有广泛的应用。
因此，其制备技术也备受关注。
本文将
对甲苯磺酸钠的制备方法进行分析和讨论。
首先，甲苯磺酸钠的制备方法有很多，其中以苯甲酸和硫酸为
原料经过酸化反应制备的方法应用较为广泛。
以这种方法为例，
具体的制备流程如下：
首先，将苯甲酸加入浓磷酸中，加热至大约70℃，反应3h。
接着，将其室温下降温，随后加入冷却后的浓硫酸搅拌1h。
然后，将该混合物过滤，收集沉淀后，用少量的水洗涤并风干，得到甲
苯磺酸钠。
需要注意的是，在制备过程中应控制反应温度和时间，以确保
反应得到高产率和优质产物。
此外，除了酸化反应法，还有氧化反应法、直接磺化法等其他
制备甲苯磺酸钠的方法。
这些方法各有优缺点，可以根据实际情
况选择合适的方法。
另外，甲苯磺酸钠的纯度和形态也对其应用性有很大影响。
为了得到高纯度的甲苯磺酸钠，可以通过浸提、结晶等方法进行提纯。
此外，对于产物形态的控制，可以按照实际需要进行调节。
总的来说，甲苯磺酸钠的制备技术在不断改进和完善，针对不同的应用领域也有着不同的要求。
因此，在实际制备中需要根据具体情况选择合适的方法，同时对产物的纯度和形态进行控制，以满足不同需求。
一种废硫酸制备对甲苯磺酸钠的环保生产方法[发明专利]
![一种废硫酸制备对甲苯磺酸钠的环保生产方法[发明专利]](https://img.taocdn.com/s3/m/5687320e856a561253d36f82.png)
专利名称：一种废硫酸制备对甲苯磺酸钠的环保生产方法专利类型：发明专利
发明人：王力立,刁正坤,刘萍,徐晓江
申请号：CN201710085014.1
申请日：20170217
公开号：CN106748900A
公开日：
20170531
专利内容由知识产权出版社提供
摘要：本发明公开了一种废硫酸制备对甲苯磺酸钠的环保生产方法，包括以下步骤：(1)将废硫酸浓缩至硫酸重量百分浓度大于70％，然后按照甲苯与硫酸的重量比为1.2‑2.0:1的比例加入甲苯，加热到100‑160℃反应，得到对甲苯磺酸；(2)将含对甲苯磺酸的溶液与氢氧化钠水溶液进行中和反应，得到对甲苯磺酸钠；(3)将含对甲苯磺酸钠的溶液经过活性炭脱色、结晶分离、干燥后得到对甲苯磺酸钠产品。
本发明不仅解决了废硫酸难以处理的问题，更为对甲苯磺酸钠制备工艺提供了新思路，对对甲苯磺酸钠的制备工艺具有极大的革新性和普遍应用性。
申请人：四川省中明环境治理有限公司
地址：620036 四川省眉山市东坡区复盛乡中塘村七组
国籍：CN
代理机构：成都弘毅天承知识产权代理有限公司
代理人：杨保刚
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对甲苯磺酸的制备及应用
对甲苯磺酸的制备及应用甲苯磺酸是一种重要的有机化学品，广泛应用于化学、药物和染料工业等领域。
下面将介绍甲苯磺酸的制备方法及其应用。
甲苯磺酸的制备方法主要有以下几种：1. 甲苯直接磺化法：该方法是使用浓硫酸对甲苯进行磺化反应得到甲苯磺酸。
首先将甲苯加入到反应釜中，加热至80-90，然后缓慢滴加浓硫酸，并保持温度。
反应完成后，冷却并加入稀硫酸使溶液中的甲苯磺酸析出，经过过滤、洗涤、干燥即可得到纯品。
2. 甲苯氯化后的磺化法：该方法首先对甲苯进行氯化得到对甲基苯基氯，然后再用浓硫酸对其进行磺化反应得到甲苯磺酸。
该方法的优点是可以避免甲苯与浓硫酸直接接触，减少环境污染。
甲苯磺酸主要用途如下：1. 化学工业中的合成试剂：甲苯磺酸可以作为有机合成中的重要试剂，例如作为催化剂、还原剂、酸化剂等。
在有机合成中，甲苯磺酸可用于酯化反应、醚化反应、羧化反应等，通过调整反应条件，可以得到不同的有机化合物。
2. 染料工业中的中间体：甲苯磺酸可以用作染料工业中的中间体，用于合成不同类型的染料。
例如，甲苯磺酸经过酰化反应后可以得到苯酰氯，再与苯胺反应可以得到二苯亚胺，进一步与不同的芳香醛类化合物反应可以合成不同颜色的染料。
3. 药物工业中的原料：甲苯磺酸可以作为药物合成中的重要原料，用于制备多种药物。
例如，它可以用于合成抗生素、体外诊断试剂盒中的荧光标记剂以及保健品中的某些成分。
4. 电子工业中的添加剂：甲苯磺酸可以用作电子工业中的添加剂。
例如，在锂离子电池的电解质中加入甲苯磺酸，可以提高电池的电导率和稳定性。
5. 其他应用领域：甲苯磺酸还可以用作催化剂、去污剂、通用溶剂、防腐剂等。
在化学研究中，甲苯磺酸也常常用作研究试剂。
综上所述，甲苯磺酸是一种重要的有机化学品，在化学、药物和染料工业等多个领域具有广泛的应用。
它的制备方法主要有甲苯直接磺化法和甲苯氯化后的磺化法。
甲苯磺酸的主要应用包括化学工业中的合成试剂、染料工业中的中间体、药物工业中的原料、电子工业中的添加剂等。
对甲苯磺酸的制备实验报告
对甲苯磺酸的制备实验报告甲苯磺酸的制备实验报告一、引言甲苯磺酸是一种重要的有机化合物，广泛用于医药、染料、涂料等行业。
本实验旨在通过甲苯的硝化和硝基甲苯的还原反应制备甲苯磺酸。
二、实验原理甲苯硝化反应是指将甲苯与浓硝酸在硫酸的催化下反应生成硝基甲苯。
硝基甲苯经还原反应后，得到甲苯磺酸。
三、实验步骤1. 准备实验器材和试剂：甲苯、浓硝酸、浓硫酸、氢氧化钠、无水乙醇。
2. 在通风橱内进行实验，佩戴防护眼镜和实验手套。
3. 将甲苯与浓硝酸按1:1的比例加入干净的烧杯中。
4. 加入适量的浓硫酸，用玻璃杯搅拌均匀。
5. 将混合液放入冰水浴中冷却，搅拌保持温度。
6. 在冷却的混合液中缓慢加入氢氧化钠溶液，反应产生的硝基甲苯沉淀出来。
7. 将硝基甲苯用无水乙醇洗涤，过滤并干燥。
8. 将干燥的硝基甲苯与浓硫酸混合，加热回流反应。
9. 过滤得到甲苯磺酸溶液，用无水乙醇洗涤并干燥。
四、实验结果与分析经过实验制备得到的甲苯磺酸呈白色结晶体，纯度较高。
通过对产物的红外光谱分析，发现在1700-1800 cm-1处有强烈的酰基伸缩振动吸收峰，证明甲苯磺酸的结构正确。
同时，通过对产物的元素分析，发现其中含有硫元素，进一步证明了甲苯磺酸的生成。
五、实验讨论在本实验中，我们采用了硝化和还原反应的方法制备甲苯磺酸。
硝化反应是一种常用的有机合成方法，通过硝酸与有机物反应，可以引入硝基基团。
而还原反应则是将硝基基团还原为氨基或烷基基团的过程。
通过这两个反应的组合，我们成功合成了甲苯磺酸。
然而，在实验过程中，我们也遇到了一些问题。
首先，硝化反应需要在低温下进行，以避免副反应的发生。
因此，在实验中需要严格控制温度，以确保反应的选择性和产率。
其次，还原反应需要使用浓硫酸作为催化剂，但硫酸对皮肤和眼睛有刺激性，需要注意安全操作。
六、结论通过本实验，我们成功制备了甲苯磺酸。
实验结果表明，制备的甲苯磺酸纯度较高，结构正确。
本实验不仅加深了我们对有机合成反应的理解，同时也提醒了我们在实验中要注意安全操作。
对甲苯磺酸生产工艺设计-磺化
对甲苯磺酸生产工艺设计甲苯+硫酸，磺化结晶，就会得到对甲苯磺酸和母液，下面详细介绍对甲苯磺酸的主要合成方法合成对甲苯硫酸主要有一下集中方法：磺化反应中使用的磺化剂主要有：发烟硫酸、硫酸、三氧化硫、二氧化硫、氯磺酸、硫酰氯、亚硫酸盐等。
甲苯磺化成对甲苯磺酸采用的磺化剂主要有硫酸、三氧化硫、氯磺酸三种。
合成对甲苯磺酸的主要方法有：硫酸磺化法、三氧化硫磺化法、氯磺酸磺化法、对甲苯磺酰氨水解法，它们各有自己的特点。
1、硫酸磺化法用硫酸磺化甲苯，是采用最多且历史最长的工艺。
磺化反应过程如下：磺化反应速度与甲苯浓度成正比，与硫酸含水量的平方成反比，所以需使用含水少的硫酸和纯度高的甲苯，但磺化反应是可逆反应，每消耗lmol的硫酸就生成lmol的水，水的浓度随反应的进行而逐渐升高，最后达到平衡，产生大量的废酸。
工业生产中，一般采用分压蒸馏法来除掉磺化反应生成的水，使磺化反应进行完全。
用硫酸作磺化剂，其优点是：由于硫酸价格低而具有一定的市场竞争力，且生产工艺简单、设备投资低、易操作等，适用于小规模生产装置。
但此工艺的反应收率低、产品纯度低，反应进行时随着水的生成，硫酸浓度下降，当达到95％时(π值为75％)，反应停止，产生大量的废酸，严重污染环境。
最新的研究表明，采用添加助剂的方法可适当提高产品质量和反应收率。
2、三氧化硫磺化法理论上，三氧化硫是最有效的磺化剂，因为只是直接的加成而不用脱除反应生成的水。
在适宜的条件下，产品几乎全部是对甲苯磺酸。
以气相三氧化硫磺化剂磺化甲苯，宜选择降膜吸收反应器，采用1％的有机酸(如加入醋酸可抑制砜的产生)作为定位剂，温度控制在17℃-2O℃之间，SO3气体浓度6％一9％，反应得到的对甲苯磺酸纯度高。
用三氧化硫作磺化剂的优点是：反应安全、速度快、三废少、收率高、副产物少、产品纯度高。
缺点是：生产工艺复杂，一次性设备投资大，反应设备结构复杂，工艺操作要求高，三氧化硫运输困难，此方法对硫酸生产企业较适用。
对甲苯磺酸钠盐的生产方法
对甲苯磺酸钠盐的生产方法
将甲苯用96%～98%的硫酸进行磺化，得对甲基苯磺酸，后者再用液碱中和得对甲基苯磺酸钠粗品，然后脱色、浓缩、结晶、离心，即得成品。
对甲苯磺酸钠盐的用途：
1.可用于有机合成、制药。
用于化学工业和合成洗涤剂的料浆调理剂。
用作合成洗涤剂的水助溶剂，配入粉状洗涤剂中可增加含水量，同时对流动性、手感、抗结块性等均有良好的效果。
在化肥生产中也用作结晶添加剂。
2.在液体洗涤剂中，主要用作增溶剂，加入对甲苯磺酸钠后，黏度、浊点都会有所下降。
在使用时，应注意原料的含量、无机盐及溶解性。
特别对液体洗涤剂，其盐的含量对液体透明度有很大的影响。
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实验八对甲苯磺酸钠的制备
【实验目的】
1.了解芳香族化合物磺化的基本原理、方法及反应温度的影响。
2.进一步熟悉回流、减压过滤、重结晶等基本操作。
【实验的准备】
仪器：圆底烧瓶（100 ml 1个）；球形冷凝管（1 支）；水银温度计（250℃ 1支）；烧杯（250 ml、800 ml各1个）；吸滤瓶；布氏漏斗；电动搅拌器。
药品：甲苯 14 g 16 ml （0.15 mol）；
浓硫酸（98 %） 11 ml （0.02 mol）；
碳酸氢钠 7 g；精盐 23 g；
活性炭。
【物理常数】
【仪器安装要点】
1.以热源为基准，按教材p31图1.18－(1)安装仪器。
2.安装时应注意以下几点:
(1)搅拌器的轴、搅拌棒及三颈烧瓶的轴心应在同一直线上。
(1)搅拌棒和紧套在温度计套管上的橡皮管之间用少许甘油或凡士林润滑。
(3)支撑仪器的所有夹子必须旋紧,以保证仪器不承受任何压力和扭力。
(4)搅拌前,用手转动搅拌器,看其启动是否灵活,是否碰撞器壁或温度计。
【操作要点】
1.反应温度严格在100～120℃之间；回流速度以2～3滴/min为宜。
2.反应终点的控制:
甲苯层消失表明反应已经结束，大约20 min左右。
3.加NaHCO3中和部分酸液时,应分批、在不断搅拌下
加入，以防产生大量的CO2气泡逸出烧杯。
4.趁热过滤时，吸滤瓶和布氏漏斗要充分预热。
滤液要自然冷却。
【本实验的成败关键】
反应温度的控制和反应终点的判断。