对甲苯磺酸钠
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二丁基羟基茴香醚
二丁基羟基茴香醚简介二丁基羟基茴香醚（2,2’-dihydroxy-3,3’-dimethyl-5,5’-diisobutyl diphenyl ether）是一种有机化合物，化学式为C26H36O2，分子量为388.56。
它是一种无色结晶固体，具有特殊的芳香气味。
在化工领域中，二丁基羟基茴香醚被广泛应用于溶剂、催化剂和添加剂等方面。
合成方法二丁基羟基茴香醚的合成方法主要包括以下步骤：1.制备对甲苯磺酸钠（p-Toluenesulfonic acid sodium salt）：将对甲苯磺酸（p-Toluenesulfonic acid）与氢氧化钠反应生成对甲苯磺酸钠。
2.制备间甲苯磺酰氯（m-Toluenesulfonyl chloride）：将对甲苯磺酸与氯化亚砜反应生成间甲苯磺酰氯。
3.合成二丁基羟基茴香醚：将间甲苯磺酰氯与2,2’-二甲基-4,4’-二羟基二苯醚反应生成二丁基羟基茴香醚。
物化性质1.外观：无色结晶固体。
2.熔点：约为60-65°C。
3.沸点：约为300°C。
4.密度：约为0.97 g/cm³。
5.溶解性：可溶于有机溶剂，如乙醇、甲苯等。
应用领域溶剂由于二丁基羟基茴香醚具有良好的溶解性和稳定性，它被广泛应用于溶剂领域。
在化学合成过程中，它可作为溶剂帮助反应物的混合和扩散，提高反应速率和产率。
此外，二丁基羟基茴香醚还可用作涂料、油墨和胶粘剂的溶剂，在这些应用中发挥着重要的作用。
催化剂二丁基羟基茴香醚在一些催化反应中具有催化活性。
例如，在某些氧化反应中，它可以促进底物的氧化过程，并提高反应的效率和选择性。
此外，二丁基羟基茴香醚还可用作金属催化剂的载体，提供良好的稳定性和反应活性。
添加剂二丁基羟基茴香醚在某些行业中被用作添加剂。
例如，在聚合物工业中，它可用作抗氧化剂，帮助延长聚合物的使用寿命，并提高其耐热性和耐候性。
此外，二丁基羟基茴香醚还可用作塑料添加剂、橡胶抗老化剂等。
对甲苯磺酸的制备与应用
摘要本文主要对对甲苯磺酸的制备工艺和应用前景进行了研究，分别采用了传统工艺和两种改进工艺制备对甲苯磺酸，并对此进行了比较。
改进工艺克服了传统工艺的弊端。
第一种改进方案是运用了部分结晶选择性原理制备对甲苯磺酸。
甲苯与浓硫酸在甲苯沸腾回流(110℃)的条件下反应5h后，在80℃下加一定量的水使对甲苯磺酸结晶水合物从磺化混合液中析出，而间位和邻位两种异构物留在体系中，补充原料后继续反应，体系重新达到化学平衡状态，再析出产品。
如此循环反应-结晶过程，即抑制了新的间位和邻位异构物进一步产生，又使较纯的对位产物分离出体系。
优化了工艺条件，结果表明，该生产工艺路线为硫酸定量反应，无废酸或甲苯排放，产品纯度大于85%，对于高选择性生产对甲苯磺酸和清洁磺化过程具有重要的意义。
第二种改进工艺是将甲苯缓慢滴加到热的浓硫酸中，此工艺减短了实验时间，使操作时间为平时的四分之一，不但节省了反应物的用量，而且还大大提高了产量，改进的方法制备收率高，反应操作简单。
本文以对甲苯磺酸做催化剂催化合成了邻苯二甲酸二丁酯，其产率为84.0%，用浓硫酸作催化剂的产率为82.8%，尽管两者间的产率相近，但对甲苯磺酸没有腐蚀性，且在反应过程中不能产生废酸，对环境无污染。
关键词:对甲苯磺酸;磺化;结晶;催化剂AbstractThis paper focuses on the p-toluene sulfonic acid preparation process and application prospects were studied, respectively using traditional technology and two kinds of improved preparation process of p-toluene sulfonic acid, and make a comparison. Improved technology overcomes the defects of the traditional process. The first improvement plan is the use of partially crystalline selective preparation principle of p-toluene sulfonic acid. Refluxing toluene with concentrated sulfuric acid in toluene (110 ℃) 5h reaction conditions, adding a certain quantity of water at 80 ℃for crystalline hydrate precipitated from the sulfonated toluene sulfonic acid in the mixture, and meta - and ortho two isomers in the system, supplementary materials after reaction, system to achieve chemical equilibrium, then precipitation products. So the cycle reaction crystallization process, which inhibits the new meta - and ortho isomer to produce, and the para product is pure isolated system. Process conditions, the optimization results show that, the production process for sulfuric acid quantitative reaction, no waste acid or toluene emissions, the purity of product is more than 85%, high selectivity for the production has the vital significance to the toluene sulfonic acid and clean the sulfonation process. Process improvement of second is concentrated sulfuric acid to toluene is slowly added into hot, this process to shorten the experimental period, the operation time is usually 1/4, not only to save the amount of reactants, but also greatly improve the yield, high yield improved method of operation is simple, reactiThe catalyst p-toluene sulfonic acid dibutyl phthalate was synthesized, its yield is 84%, with concentrated sulfuric acid as catalyst. The yield is 82.8%, although similar between the yield, but no corrosive p-toluene sulfonic acid, and can not waste acid produced in the reaction process, no pollution to the environment.Keywords: catalyst p-toluene sulfonic acid sulfonation crystallization目录第1章文献综述 (1)1.1 对甲苯磺酸的性质 (6)1.2对甲苯磺酸的制备方法 (6)1.2.1硫酸磺化法 (6)1.2.2三氧化硫磺化法 (7)1.2.3 氯磺酸磺化法 (8)1.3对甲苯磺酸的精制 (8)1.3.1真空精馏法 (8)1.3.2水稀释法 (8)1.3.3苯—乙醇法 (9)1.4对甲苯磺酸的应用 (9)1.4.1催化剂 (9)1.4.2有机合成 (9)1.4.3稳定剂 (9)1.5选题意义 (9)第2章实验部分 (11)表2.1实验药品 (11)表2.2实验仪器 (11)2.3制备对甲苯磺酸的传统工艺 (12)2.3.1原理 (12)2.3.2实验步骤 (12)2.3.3传统工艺存在的问题 (12)2.4工艺改进一 (13)2.4.1改进原理 (13)2.4.2 实验过程 (14)2.5工艺改进二 (14)2.5.1改进原理 (14)2.5.2实验步骤 (14)2.6实验改进的结果讨论 (14)表2.6.1工艺一实验结果讨论 (15)表2.6.2工艺二 (15)第3章对甲苯磺酸的应用 (16)3.1对甲苯磺酸的应用 (16)3.1.l催化剂 (16)3.1.2有机合成 (16)3.1.3稳定剂 (16)3.2对甲苯磺酸合成酯 (16)3.2.1对甲苯磺酸催化合成邻苯二甲酸二丁酯 (16)3.2.2 酯的合成 (17)3.3 结果与讨论 (17)第4章结论 (19)致谢 (21)第1章文献综述对甲苯磺酸是贾沃斯基（Jaworsky）于1865年用硫酸磺化而首先制得的，该产品是无色或白色片状或柱状结晶，易溶于醇，难溶于苯，对皮肤、眼睛、黏膜有刺激性。
对甲苯硫代磺酸钠的合成工艺改进研究
２ ２ 实验方 法 ．
将溶于适 当溶剂 的对 甲苯磺酰氯溶液滴人硫 化钠 的饱 和水 溶 液 中，反 应 一 段 时 间后 ，冷却
（ 极性溶 剂先浓 缩） 大 ，过滤 ，干燥 ，得到产 品 。
２ ２ １ 两步法 ． 。
３ 结果与讨论
３ １ 在 以硫化钠 为主 反应 物 的方 法 中 ，选 用 几种 ．
／ ＝ ＼
＼ — — ， ／
企 业 由于 应 用 方 面 的 需 要 在 生 产 上 采 用 了 由 对 甲苯 磺 酰 氯 还 原 制 备 对 甲苯 亚 磺 酸 钠 ，再 用 升 华 硫进 行 硫 代 生 成 目的产 物 的 工 艺 。该 工 艺 存 在
Ｈ３
／。：＼ ＝
一 ｓ Ｎａ＋ ｓ ｏ２
步合成工艺 改进成 一锅法 ，取代 了不 良溶剂 ，缩短 了生产周 期，收率 由 ２ ％提 高到 ９ 。该 工艺成本低 ，操作 ５ Ｏ 简单 ，生产环境 良好 ，适应工业化生产 。 关键词 ：对 甲苯硫代磺酸钠 ；合成 ；收率
中 图 分 类 号 ：Ｔ ７ ． １ Ｑ５ ２ ４ 文 献 标 识码 ：Ａ 文 章 编 号 ：１０ —５ ２ （０ ０ ３ ０ ５ ０ ０ ９ ６ ４一 ２ １ ）０ —０ ２ — ３
将 对 甲苯磺 酰氯 渐加 入 到 亚硫 酸 钠 水溶 液 中 ，
用碳酸钠保 持溶 液 的弱 碱性 ，反 应适 当时 间后， 冷却 ，过滤，干燥 ，得到对 甲苯亚磺酸钠 。把对 甲苯亚磺酸钠分散于正丁胺 中，慢慢加入升华硫 ，
不同的溶剂进行 了试验，其各种方法的反应条件 、 产品含量 、杂质含量和收率见表 １ 。产 品用高效液
１ 引言
对 甲苯 硫 代 磺 酸 钠 是 感 光 材 料 中使 用 的重 要
对甲基苯磺酸_第三组
第三组
产品介绍
名称：对甲苯磺酸 分子式：C7H8O3S·H2O 分子量：190.22 性质：单斜片状或柱状结晶。易溶于醇、醚，微溶于水、 热苯；其结晶是以1个或4个结晶水的形式存在，熔点 103~106℃（1个结晶水），沸点140℃（2.7KPa） 用途：染料制造，测定伯胺类。 毒性：本品具有中等毒性。刺激皮肤、眼睛和黏膜。大鼠 经口LD50为2480mg/kg，小鼠经口LD50为400mg/kg。其钠盐 无毒 质量指标：含量≧90%，硫酸含量≤4% 市场价：8200.00元/吨
4、甲苯三氧化硫磺化法
特点：反应温度低速度快，按化学计量系数投料几乎得到 纯的对甲基苯磺酸。
原料及产品毒性报告
Байду номын сангаас氧化硫
健康危害：其毒性表现与硫酸同。对皮肤、粘膜等 组织有强烈的刺激和腐蚀作用。。 急救措施 皮肤接触：立即脱去污染的衣着并迅速擦净接触部 分，之后用大量流动清水冲洗至少15分钟。就医。 眼睛接触：立即提起眼睑，用大量流动清水或生理 盐水彻底冲洗至少15分钟。就医。 吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通 畅。如呼吸困难，给输氧。如呼吸停止，立即进行 人工呼吸。就医。 食入：用水漱口，给饮牛奶或蛋清。就医。
理化性能常数
名称
外观
分子量
溶解性
熔点 ℃
沸点 /℃
折射率 /20℃
相 对 密 L50D 度 /mg/kg /20℃/4 ℃
0.866 5000
甲苯
92.14
能与乙醇 和冰乙酸 等混溶
-94.9
110.6
134
对甲苯磺酰氯
190.65
对甲苯磺酸生产工艺设计-磺化
对甲苯磺酸生产工艺设计甲苯+硫酸，磺化结晶，就会得到对甲苯磺酸和母液，下面详细介绍对甲苯磺酸的主要合成方法合成对甲苯硫酸主要有一下集中方法：磺化反应中使用的磺化剂主要有：发烟硫酸、硫酸、三氧化硫、二氧化硫、氯磺酸、硫酰氯、亚硫酸盐等。
甲苯磺化成对甲苯磺酸采用的磺化剂主要有硫酸、三氧化硫、氯磺酸三种。
合成对甲苯磺酸的主要方法有：硫酸磺化法、三氧化硫磺化法、氯磺酸磺化法、对甲苯磺酰氨水解法，它们各有自己的特点。
1、硫酸磺化法用硫酸磺化甲苯，是采用最多且历史最长的工艺。
磺化反应过程如下：磺化反应速度与甲苯浓度成正比，与硫酸含水量的平方成反比，所以需使用含水少的硫酸和纯度高的甲苯，但磺化反应是可逆反应，每消耗lmol的硫酸就生成lmol的水，水的浓度随反应的进行而逐渐升高，最后达到平衡，产生大量的废酸。
工业生产中，一般采用分压蒸馏法来除掉磺化反应生成的水，使磺化反应进行完全。
用硫酸作磺化剂，其优点是：由于硫酸价格低而具有一定的市场竞争力，且生产工艺简单、设备投资低、易操作等，适用于小规模生产装置。
但此工艺的反应收率低、产品纯度低，反应进行时随着水的生成，硫酸浓度下降，当达到95％时(π值为75％)，反应停止，产生大量的废酸，严重污染环境。
最新的研究表明，采用添加助剂的方法可适当提高产品质量和反应收率。
2、三氧化硫磺化法理论上，三氧化硫是最有效的磺化剂，因为只是直接的加成而不用脱除反应生成的水。
在适宜的条件下，产品几乎全部是对甲苯磺酸。
以气相三氧化硫磺化剂磺化甲苯，宜选择降膜吸收反应器，采用1％的有机酸(如加入醋酸可抑制砜的产生)作为定位剂，温度控制在17℃-2O℃之间，SO3气体浓度6％一9％，反应得到的对甲苯磺酸纯度高。
用三氧化硫作磺化剂的优点是：反应安全、速度快、三废少、收率高、副产物少、产品纯度高。
缺点是：生产工艺复杂，一次性设备投资大，反应设备结构复杂，工艺操作要求高，三氧化硫运输困难，此方法对硫酸生产企业较适用。
对甲基苯磺酸钠市场应用情况
101 对甲基苯磺酸钠特点对甲基苯磺酸钠一般为白色片状晶体即二水结晶物，是一种典型的表面活性剂，在很多领域被广泛的应用。
对甲基苯磺酸钠由非极性的疏水基CH 和极性的亲水基-SO 3Na组成，水溶液中对甲基苯磺酸钠水解为和Na +，前者起表面活性剂的作用被称为表面活性离子，后者被称为反离子。
2 对甲基苯磺酸钠生产工艺目前国内对甲基苯磺酸钠的生产主要分为主产物和副产物两类。
主产物工艺一般将甲苯用浓硫酸进行磺化得到对甲基苯磺酸，再用液碱中和得到对甲基苯磺酸钠粗品，然后经过脱色、沉淀、浓缩、结晶、离心和包装等工序即得成品。
也可以在碱性条件下水解对甲苯磺酰氯获得。
这类工艺一般存在生产成本高、环境污染重、质量和产量达不到设计要求等缺点。
副产物工艺是指生产厂家在生产主产物时对甲基苯磺酸钠作为副产物出现。
目前含有对甲基苯磺酸钠混合物料的处理方法主要有湿式催化氧化法[1]、活性污泥法、焚烧法、生物处理法、混凝法和电渗析法等，但由于其成分比较复杂，即含有多种高分子和有机物如酚类、醛类和苯环类等有机化合物且可生化性较差、浓度较高浓度较高，以上几种处理方法要么处理效果较差易造成再次污染，要么处理费用昂贵。
王力立等开发了一种利用废硫酸制备甲苯磺酸钠的方法，即先对废硫酸进行浓缩至70%以上，然后与甲苯反应得到对甲苯磺酸，再与氢氧化钠中和、活性炭脱色、结晶和干燥后得到对甲苯磺酸钠粗品。
该方法不仅解决了废硫酸难以处理的问题，而且为对甲苯磺酸钠制备工艺提供了新的思路。
河北某药业有限公司开发了一种对高浓度的泰妙菌素废水经过蒸馏、分层、中和、减压浓缩、降温、结晶、过滤和烘干等工艺得到对甲苯磺酸钠粗品。
江苏迈达新材料股份有限公司研发了利用BHT生产中和废水生产对甲基苯磺酸钠的方法，步骤为首先将BHT生产过程中产生的中和废水的pH值调节为6～7，然后将调节pH值后的中和废水用吸附剂对溶液进行脱色，最后将脱色后的中和废水过滤后经过蒸发浓缩和冷却结晶后得到高浓度的对甲基苯磺酸钠。
低密度浓缩洗衣粉的配方和工艺研究
纯碱
9 / 1318 12 / 1050 15 / 669 18 / 764 21 / 754
泡花碱（干基） 6 / 783 7 / 707 8 / 764 9 / 802 10 / 840
表 2 对甲苯磺酸钠对黏度的影响
Tab.2 Effect of sodium para toluene sulfonate on viscosity
又可作为料浆降黏剂使用。
羧酸盐 PA25CL 为 2.0%，改性聚羧酸盐 PAA - L 为
化指标均符合 GB / T 13171 — 2004 中浓缩洗衣粉的要求。用高塔成型工艺开发低密度浓缩洗衣粉更适合中
国国情。
关键词：浓缩洗衣粉；无填充剂洗衣粉；高塔成型工艺；料浆黏度
中图分类号：TQ649
文献标识码：A
文章编号：1006- 7264（2010）04- 0027- 05
普通洗衣粉含有 50%左右的元明粉作填充剂， 而元明粉 （硫酸钠） 对表面活性剂的去污力没有任 何贡献[1]。目前，我国洗衣粉的年产量接近 400 万 t， 元明粉的消耗量至少有 150 万 t。生产普通洗衣粉不 仅浪费了大量的元明粉资源，而且抬高了包装和贮 运费用，最终使消费者的使用成本上升，还增加了 喷粉能源的开支及洗涤废物量的排放，不利于环保 节能。因此，开发无填充剂的浓缩洗衣粉利国利民， 符合国家的节能减排政策，顺应洗涤剂行业的发展 趋势。
4A 沸石、羧甲基纤维素钠和对甲苯磺酸钠能使料浆黏度增大，纯碱、泡花碱和聚羧酸盐可使料浆黏度减
小，改性聚羧酸盐 PAA - L 是有效的料浆降黏剂。当料浆温度为 70 ℃时，能获得适宜黏度的料浆总固体
为：含磷和无磷浓缩洗衣粉分别为 63%和 61%。中试产品的表观密度为 0.30 g / cm3 ～ 0.黏。② 纯碱和泡花碱的配
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对甲苯磺酸钠说明
宁波北仑雅旭化工有限公司优质生产商，分子式: C7H7S03Na
分子量: 194.14
产品标准: 符合Q/320507OGP03-2004
外观: 白色结晶状
用途: 用于化学工业和合成洗涤剂的料浆调理剂。
在合成洗衣粉内配入本品后，洗衣粉的各项指标都能达到部标外，还起四大作用:
(1)能降低料浆粘度，提高料浆流动性，使喷粉便捷，能耗降低，从而提高生产能力。
(2)能提高含水洗衣粉的含水率2-4%，降低成本。
(3)能促进洗衣粉中五钠的水合作用，提高洗衣粉的抗结快性能，提高产品质量。
(4)减少喷粉塔尾气细粉的损失量，减少污染，增加污染，增加产量
方法：在洗涤剂料浆中加入2-3%本产品(重量比)，即能起到上述作用
包装: 双层包装，内包为PVC塑料袋，外包为聚丙烯编织袋，每包净重25公斤
技术要求: 项目名称指标
活性物≥78.00%
水份≤14.00%
氯化物≤2.00%
PH值 (1%液) 7-8。