创新设计-学业水平考试2016-2017高中化学选修五(浙江专用苏教版)课件1.2《科学家怎样研究有机物》2

A、 确定组成 的元素 最简式 （实验式） 分子式
B、
相对分子质量 组成元素的质量分数
分子式
探究2：
如何测定相对分子质量？
*相对密度法： 同温同压下，某有机物在气态时对H2的相 对密度为30，则 M(有机物)＝ 60 。 *标态密度法： 根据标准状况下气体的密度，求算该气 体的相对分子质量 M＝22.4×ρ 。
丙氨酸分子
CH3-CH-COOH
NH2
手性碳原子
手性分子丙氨酸的结构模型
手性分子的两 种异构体呈镜 像对称，像人 的左右手一样
手性分子具有特殊的光 学性质，光通过它们时 会发生旋转，旋光性
L-丙氨酸可使偏振光向右旋转，D-丙氨酸 则可使偏振光向左旋转。镜像，不仅仅是 你熟悉的一个生活现象。
用于测手性化合物旋光性的偏振计及其原理
有机化合物中不含有 H C OH 的基团是 ( D ) A.醛基 B.羧基 C.羟基 D.烃基
O
不同的基团具有不同的结构和性质特点。 如何确定有机化合物的结构呢？用什么方法 呢？ 2、现代化学测定有机物结构的方法 • 核磁共振(NMR) • 红外光谱(IR) • 质谱法等
1)核磁共振氢谱(1H-NMR)的应用原理
红外光谱仪
3)质谱
测定相对分子质量多， 质谱法是最精确、最快捷的方法。 质谱法是用高能电子束轰击有机物分子， 使之分离成带电的“碎片"，这些不同离 子具有不同的质量，质量不同的离子在磁 场作用下达到检测器的时间有差异，其结 果被记录为质谱图。
质谱仪
乙醇的质谱图
手性分子 在化学物质的“海洋”中，存在分子组成 和原子连接方式完全相同的两种分子，由 于分子中的原子在空间排列不同，而互为 同分异构体。它们犹如一个人的左右手， 其中一只手只有在镜像中才能与另一只手 完全重叠。 当有机物分子中的一个碳原子所连四个 原子或原子团均不相同时，此碳原子就 是“手性碳原子”
练习：
具有手性碳原子的物质往往具有旋光 性，存在对映异构体，下列化合物中存 在对映异构体的是 ( A ) A．C6H5CH(CH3)OCH3 B. CH3CH3 C．甲烷 D． C2H5CH=CH-CH-CH=CHC2H5 CH3
小结
元素的质量
元素的质量比 实验式 元素的质量分数 分子式 （最简式） 产物的量 相对密度 分子量 标况下密度
核磁共振氢谱（1H-NMR）
结构简式
红外光谱法
质谱法
确定有机物结构简式的一般步骤
组成元素
有机物 定量ຫໍສະໝຸດ 分子式基团 连接方式
定量
结构式
三、有机化学反应的研究 1、化学方程式与反应机理
甲烷氯代反应机理的研究 化合物分子在光或热等条件下，共价键发生均裂，形 成具有很强反应活性的单电子原子或基团，它们可与其他 反应物分子作用，生成新的游离基，引发链式反应。
2.最简式法：最简式又称实验式，指有机物中 所含元素原子个数的最简整数比。与分子式 在数值上相差n倍 根据有机物中各元素的质量分数（或元素 的质量比），求出该有机物的最简式，再根 据其相对分子质量求n的值，即可确定分子式。
如烃的最简式的求法为:
N(C) N(H) 碳的质量分数 12 氢的质量分数
1
专题1 认识有机化合物
第二单元 科学家怎样研究有机物
有机物的研究方法:
1.有机物组成的研究:对象是其组成元素及 质量分数;
2.有机物结构的研究:对象是“基团”；
3.有机化学反应的研究:主要研究其反应条 件、影响因素及反应机理。
一.有机化合物组成的研究：即明确：组成 元素是什么？各元素质量分数是多少？从 而确定最简式进而求得分子式。
问题探究：下列有机物中有几种H原子以及 个数之比？ CH
3
CH3-CH-CH3 CH3
２种；９：１ CH3-CH2-OH ３种；３：２：１
CH3-C-CH3 CH3
１种
CH3-CH2-CH-CH3 CH3 ４种；３：２：１：６
下图是某有机物的1H核磁共振谱图，则 该有机物可能是( C ) A. CH3CH2OH B. CH3CH2CH2OH C. CH3—O—CH3 D. CH3CHO
练习.下列有机物在1H-NMR上只给出一组峰的是 (A ) A、HCHO B、CH3OH C、HCOOH D、CH3COOCH3
诺贝尔化学奖与物质结构 分析(2002年)
引入了核磁共振光谱学观察到了DNA、蛋白 质等大分子的真面目。
美国 芬恩
日本 田中耕一
瑞士 维特里希
2)红外光谱（IR） 原理:当用红外线照射有机物时，分子中的 化学健或官能团可发生振动吸收，不同的 化学键或官能团吸收频率不同，所以，当 用红外线照射有机物分子时，分子中的化 学键、官能团可发生震动吸收，不同的化 学键、官能团吸收频率不同，在红外光谱 图中将处于不同位置。因此，我们就可以 根据红外光谱图，推知有机物含有哪些化 学键、官能团，以确定有机物的结构。
小结：研究有机化合物的一般步骤和方法
步骤 方法 蒸馏 重结晶 萃取
分离、提纯 元素定量分析 确定实验式
测定相对分子质量 确定分子式
元素分析
质谱法 红外光谱 核磁共振氢谱
组 成
相 质对 量分 子 结 构
波谱分析 确定结构式
巩固练习：
1.化合物A、B的分子式都C2H4Br2。A的 1H—NMR谱上只有一个峰，则A的结构简 式为 BrCH2CH2Br 。B的1H—NMR谱 上有 2 个峰，强度比为 3:1 。
二、有机化合物结构的研究
德国化学家李比希 （1803～1873） 1832年和维勒合作提 出“基团论”：有机化 合物由“基”组成，这 类稳定的“基”是有机 化合物的基础。 1838年李比希还提 出了“基”的定义
1、 李比希和维勒合作提出“基团论” 。 不同的基团有不同的结构和性质
羟基-OH 醛基-CHO 羧基-COOH 氨基-NH2 硝基-NO2 烃基 -R 甲基-CH3 乙基-CH2CH3 苯基-C6H5等
2. 分子式为C3H6O2的二元混合物，如果 在核磁共振氢谱上观察到氢原子给出的 峰有两种情况。第一种情况峰给出的强 度为1︰1；第二种情况峰给出的强度为 3︰2︰1。由此推断混合物的组成可能 是（写结构简式） 。 C3H6O2可能的结构为 氢谱峰值类型 ⑴CH3CH2COOH 3:2:1 ⑵ CH3COOCH3 1:1 ⑶ HCOOCH2CH3 1:2:3
⑴⑵或⑵⑶
3.某一元醇C3H8O中氧为18O，它与乙酸反 应生成的酯的相对分子质量为： （ C ） A.100 B.102 C.104 D.106
4.下列最简式中，不用相对分子质量就 可以确定分子式的是： （ A、D ） A.CH3 B.CH2 C.CH D.C2H5
2、反应机理的研究方法——同位素示踪法
酯化反应的反应机理
O O
浓H2SO4
18 CH3—C— O—C2H5 + H2O
CH3—C—OH+H—O—C2H5
18
酯的水解反应机理
O CH3—C—O—C2H5+H2O
18
O
H2SO4
CH3—C—O—H+ C2H5OH
18
海维西(GeorgeHevesy)，匈牙利化学 家。1943年，海维西研究的同位素示踪 技术，推进了对生命过程的化学本质的 理解而获得了诺贝尔化学奖。
最早测定有机化合物中碳氢元素质量分数 1831年李比希利用氧化铜在 高温条件下氧化有机物生成 二氧化碳和水，然后分别用 高氯酸镁和烧碱石棉吸收水 和二氧化碳，测定出碳和氢 的质量分数。 ——碳、氢 元素的分析 法（氧化法 或李比希法)
例.3.2克某有机物在纯氧中燃烧，生 成4.4克CO2和3.6克H2O，则该化合 物由哪些元素组成？
用核磁共振仪可以记录 处于不同化学环境中的 氢原子有关信号，并在 谱图上出现,我们称之 为特征峰。因此，由核 磁共振氢谱图上的特征 峰可以推知该有机物分 子有几种不同类型的氢 原子及它们的数目。
核磁共振仪
分子式为C2H6O的两种有机物的1H核磁共振图谱
H
H
H
H
H—C—O—C—H H H
H—C—C—O—H H H
a b
最简整数比
所以最简式为CaHb,则分子式为(CaHb)n, n=M / (12a+b) (M为烃的相对分子质量,12a+b为最简式 的式量)
例1、实验测得某碳氢化合物A中含碳80%，含氢20%， 又测得该化合物相对分子质量30。求该化合物的最 简式和分子式。
探究1：
确定有机物的分子式有哪些方法？
（一）C、H、O元素的分析：燃烧法 （李比希法）
一般来说，有机物完全燃烧后，各元素 对应的产物为C→CO2，H→H2O，Cl→HCl。 某有机物完全燃烧后，若产物只有CO2和 H2O ，其组成元素
肯定有C、H可能有O
思考:
欲判断该有机物中是否含氧元素： 设有机物燃烧后CO2中碳元素的质量为 m(C)，H2O中氢元素质量为m(H)。 若: 1.m(有机物)＞m(C)＋m(H)→ 有机物中含有氧元素 2.m(有机物)＝m(C)＋m(H)→ 有机物中不含氧元素
(二)其他常见的元素测定方法
①钠融法可定性确定有机物中是否 存在N、Cl、Br、S等元素 ②铜丝燃烧法可定性确定有机物中 是否存在卤素。 ③元素分析仪可同时对C、H、O、S 等多种元素进行分析。
元素分析仪
（二）有机物分子式的确定
1.直接法（物质的量法）
直接求算出1mol有机物中各元素原子的 物质的量，即可确定分子式。